JP6677636B2

JP6677636B2 - 洗髪剤における整髪のための特別なｎ−アルキル−ｎ−アシルグルカミンの使用

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Publication number: JP6677636B2
Application number: JP2016522318A
Authority: JP
Inventors: クルーク・ペーター; ミルトナー・カリナ; ノイホフ・ヘンリーケ
Original assignee: クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド
Priority date: 2013-06-28
Filing date: 2014-06-25
Publication date: 2020-04-08
Anticipated expiration: 2034-06-25
Also published as: CN105530995B; CN105530995A; WO2014206555A2; EP3013427A2; EP3013427B1; US20160143828A1; ES2646946T3; BR112015032245A2; WO2014206555A3; JP2016525082A; US9949909B2

Description

本発明は、洗髪組成物における整髪（ヘアコンディショニング、ヘアケア）のための特定のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンの使用に関するものでもある。

化粧洗髪組成物（シャンプー）には厳しい要件が課されている。これらの製品は、良好な外観を呈し、毒物学的に又は環境毒性学的に容認できないものでなく、優れたクレンジングを与えると共に、髪に心地よい感じを生じさせなければならない。

このような組成物に含まれる界面活性剤系は、二重の機能を果たすことが必要とされる。一方では、十分な洗浄効果がなければならないが、これは、脱脂が強すぎる場合には皮膚および髪にくすんだ感じをもたらす場合が多い。他方では、使用後に、髪はケア的な感じを有し、それに応じて非常に優れた梳き性を有する必要がある。

これらの効果は、通常、クレンジングのために使用する界面活性剤系に追加の整髪剤を添加することによって達成される。これらの追加の薬剤は、例えば、陽イオン性界面活性剤（ヒドロキシエチル四級物）又は陽イオン性重合体（ポリクオタニウム−７、ポリクオタニウム−１０、陽イオン性グアー誘導体、キトサン誘導体）であることができる。さらに、脂肪酸エステル（オレイン酸グリセリル）、又はエトキシル化脂肪酸エステル（ＰＥＧ−７グリセリルココエート）もこの目的のために使用される。しかし、これらの物質の全ては、それらの使用の際に欠点を有する。特に陽イオン性成分は、それらの陽イオン性の性質のため、例えば一般的に使用される界面活性剤系や不透明化剤などの他の成分とは限られた相溶性しかない。

欧州特許出願公開第１０４３０１７号明細書

所定のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンは、一般に使用される界面活性剤系で適切に使用され、同時に整髪活性も示すことがここで見いだされた。このように、界面活性剤が洗髪組成物において通常使用される付加的な添加剤の機能を引き継ぐことが可能であることは驚くべきことであった。

欧州特許出願公開第１０４３０１７号明細書（ＤＥ１９９１６０９０）には、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルグルカミドを特にスキンケア組成物に使用することが記載されている。しかしながら、この場合整髪に関する効果は全く記載されていない。

したがって、本発明の主題は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤を含む水性界面活性剤系を有す洗髪組成物における次式（Ｉ）のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンの特に整髪成分としての使用であり、

式（Ｉ）において、
Ｒａは、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和Ｃ_５〜Ｃ_２１アルキル基、好ましくはＣ_１１〜Ｃ_１７アルキル基であり、
Ｒｂは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、好ましくはメチルであり、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、飽和のＣ_１６、Ｃ_１８、又は単一又は複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも８質量％含む。

本発明のさらなる主題は、次のものを含む洗髪組成物である：
（ａ）成分（Ａ）として、飽和Ｃ_１６、Ｃ_１８又は単一若しくは複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて少なくとも８質量％含有する１種以上のＮ−メチル−Ｎ−グルカミン（Ｉ）、
（ｂ）成分（Ｂ）としてアルキルエーテル硫酸塩、及びアルキル硫酸塩よりなる群からの１種以上の陰イオン性界面活性剤、
（ｃ）任意に、成分（Ｃ）としてベタイン界面活性剤、
（ｄ）任意に、成分（Ｄ）として追加の界面活性剤、
（ｅ）成分（Ｅ）として１種以上の再脂肪化剤、
（ｆ）成分（Ｆ）として水、及び
（ｇ）任意に、成分（Ｇ）として防腐剤、香料及び染料などの追加の添加剤。

また、本発明の主題は、髪と、本発明のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を含む洗髪組成物とを接触させることによって髪をクレンジングするための方法でもある。

本発明のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を含む界面活性剤系によって、追加の脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸エステル又は陽イオン性物質などの追加の添加剤の使用を低減させ又は不必要にすることができる整髪料を製造し、そのため配合全体の簡素化に寄与する。

使用されるＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）自体が整髪活性を有する。したがって、洗髪組成物においてＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を整髪成分として使用することが好ましい。

Ｎ−アルキル−Ｎ−１−デオキシソルビチル脂肪酸アミドとしても知られている、本発明に従って使用されるＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、飽和Ｃ_１６、Ｃ_１８又は単一若しくは複数の不飽和のＣ_１８アシル基ＣＯ−Ｒａを有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を少なくとも８、好ましくは少なくとも１０、より好ましくは少なくとも１５、非常に好ましくは少なくとも３０、特に好ましくは少なくとも６０質量％含有する。

好ましいＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、基ＣＯ−Ｒａがラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸から誘導されるものである。特に好ましいのは、アシル基ＣＯ−Ｒａがラウリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸から誘導される式（Ｉ）のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンである。

単一若しくは複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を少なくとも８質量％、好ましくは１５質量％含むＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）がまた好ましい。好ましくは、複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を少なくとも８質量％含むＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）にまで拡張される。

本発明に従って使用されるＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）が不飽和長鎖脂肪酸基及び中鎖脂肪酸基（Ｃ１２）の両方を含む場合には、得られる界面活性剤系は、水溶性と、クレンジング性能と、泡形成と、コンディショニング特性との顕著な組合せを示す。この種の脂肪酸混合物は、例えば、天然パーム核油及びヤシ油によって保持される。

したがって、好ましいのは、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）が単一又は複数の不飽和Ｃ_１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を少なくとも８質量％及び飽和Ｃ_１２脂肪酸基を有するものを少なくとも３０質量％含む実施形態である。

本発明に従って整髪剤として使用されるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、好ましくは、Ｃ_６−Ｃ_１０アシル基を含みかつ中鎖脂肪酸から誘導されるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを僅かしか含まない。このような中程度の長さの脂肪酸の割合は、好ましくは１５質量％を超えず、より好ましくは１０質量％を超えず、特に５質量％を超えない。

Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、ＥＰ−０５５０６３７Ｂ１及びＥＰ−Ａ０２８５７６８に記載されているように、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を有する溶媒の存在下で対応する脂肪酸エステル又は脂肪酸エステル混合物とＮ−メチルグルカミンとを反応させることによって製造できる。好適な溶媒の例は、Ｃ_１−Ｃ_４モノアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、及びアルコキシル化アルコールである。好ましいのは、１，２−プロピレングリコールである。同様にＥＰ０５５０６３７Ａ１に記載されているように、Ｎ−メチルグルカミンをメチルアミンによるグルコースの還元的アミノ化によって得ることができる。Ｎ−メチルグルカミンと反応して本発明のグルカミドを得る好適な脂肪酸エステルは、一般に、天然油脂、例えばトリグリセリドからエステル交換により得られるメチルエステルである。

不飽和Ｃ_１８アシル基とは、本発明において、１個以上の二重結合を有する脂肪酸基であると解される。この文脈において好ましいのは、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸から誘導される基である。

本発明に従って使用される水性界面活性剤系は、好ましくは、アルキル硫酸塩及びアルキルエーテル硫酸塩の群からの１種以上の陰イオン性界面活性剤を、非常に好ましくはベタインと組み合わせて含む。

さらなる実施形態では、界面活性剤系は、脂肪酸アルカノールアミド並びにアルキルエーテル硫酸塩及び／又はアルキル硫酸塩を含む。

好ましいアルキル硫酸塩は、Ｃ_８−Ｃ_２０アルキル硫酸塩、特にそれらのナトリウム、カリウム又はアンモニウム塩の状態の直鎖Ｃ_８−Ｃ_２０アルキル硫酸塩である。アルキル硫酸塩の例は、例えば、ラウリル硫酸塩、ココアルキル硫酸塩及びタローアルキル硫酸塩である。ラウリル硫酸塩が特に好ましい。

好ましいアルキルエーテル硫酸塩は、それらのナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩の状態のＣ_８−Ｃ_２０アルキルエーテル硫酸塩、より好ましくは直鎖Ｃ_８−Ｃ_２０アルキルエーテル硫酸塩、特にエトキシル化脂肪アルコールから誘導されるよりアルキルグリコールエーテル硫酸塩である。アルキルエーテル硫酸塩の例は、ラウリルエーテル硫酸塩、ココアルキルエーテル硫酸塩及びタローアルキルエーテル硫酸塩である。グリコールエーテル硫酸塩の例は、ラウリルトリエチレングリコールエーテル硫酸塩、ココアルキルトリエチレングリコールエーテル硫酸塩、及びタローアルキルヘキサエチレングリコールエーテル硫酸塩である。特に好ましいのは、ラウリルグリコールエーテル硫酸塩、例えば、特にナトリウム塩の形態のラウリルジエチレングリコールエーテル硫酸塩又はラウリルトリエチレングリコールエーテル硫酸塩である。

本発明のさらに好ましい実施形態では、界面活性剤系は、陰イオン性界面活性剤として１種以上のＮ−アシルアミノ酸界面活性剤を含む。好ましい一実施形態では、このようなＮ−アシル−アミノ酸界面活性剤のアミノ酸基は、タンパク質構成アミノ酸、それらのＮ−アルキル化誘導体又はそれらの混合物よりなる群から選択される。

Ｎ−アシル−アミノ酸界面活性剤として特に好ましいのは、アシルグリシネート、アシルアラニネート、アシルアスパルテート、アシルグルタメート、アシルサルコシネート又はこれらの混合物である。特に好ましいのは、アシルグリシネート、アシルアスパルテート、アシルグルタメート、アシルサルコシネート及びこれらの混合物よりなる群から選択されるＮ−アシル−アミノ酸界面活性剤である。

特に好ましくは、Ｎ−アシルアミノ酸界面活性剤は、少なくとも１種のＣ_８−Ｃ_２２アシル化アミノ酸、特にそのＮ−アルキル化誘導体からなる。好ましいのは、アミノ酸の対応するラウロイル又はココイル誘導体である。

したがって、特に好ましいのは、ココイルグリシン酸ナトリウム、ココイルグリシン酸カリウム、ラウロイルグリシン酸ナトリウム、ラウロイルグリシン酸カリウム、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルアスパラギン酸ナトリウム、ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、及びラウロイルサルコシン酸ナトリウムである。

界面活性剤水溶液は、好ましくは、ベタイン系界面活性剤（Ｃ）並びに少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤を含む。

ベタイン界面活性剤は、同じ分子内に、陽イオン性基、特にアンモニウム基、及びカルボキシレート基、スルフェート基又はスルホネート基であることができる陰イオン性基を含む。好適なベタインは、ココベタイン又は脂肪酸アルキルアミドプロピルベタインなどのアルキルベタイン、例えばココアシルアミドプロピルジメチルベタイン、Ｃ_１２−Ｃ_１８ジメチルアミノヘキサノエート、又はＣ_１０−Ｃ_１８アシルアミドプロパンジメチルベタインである。

本発明の好ましい一実施形態では、水性界面活性剤系は、次式（ＩＩ）の１種以上のアミドプロピルベタインを含む：

式中、Ｒ^ａは直鎖若しくは分岐飽和Ｃ_７−Ｃ_２１アルキル基又は直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数不飽和のＣ_７−Ｃ_２１アルケニル基である。

本発明のさらに好ましい実施形態では、界面活性剤系は、次式（ＩＩＩ）の１種以上のベタインを含む：

式中、Ｒ^ｂは直鎖若しくは分岐飽和Ｃ_８−Ｃ_２２アルキル基又は直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数不飽和のＣ_８−Ｃ_２２アルケニル基である。

本発明のさらに好ましい実施形態では、界面活性剤系は、次式（ＩＶ）の１種以上のスルホベタインを含む：

式中、Ｒ^ｃは、直鎖若しくは分岐飽和Ｃ_８−Ｃ_２２アルキル基又は直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のＣ_８−Ｃ_２２アルケニル基である。

特に好ましくは、１種以上のアルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩に加えて、界面活性剤系は、式（ＩＩ）のアミドプロピルベタイン、式（ＩＩＩ）のベタイン及び式（ＩＶ）のスルホベタインよりなる化合物群から選択される１種以上のベタイン界面活性剤を含む。

本発明の特に好ましい実施形態では、界面活性剤溶液は、式（ＩＩ）のアミドプロピルベタインから選択される１種以上のベタイン界面活性剤を含む。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、界面活性剤溶液は、式（ＩＩＩ）のベタインから選択される１種以上のベタイン界面活性剤を含む。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、界面活性剤溶液は、式（ＩＶ）のスルホベタインから選択される１種以上のベタイン界面活性剤を含む。

式（ＩＩ）の１種以上のアミドプロピルベタインにおけるＲ^ａ基は、好ましくは直鎖又は分岐飽和Ｃ_７−Ｃ_１７アルキル基である。直鎖及び分岐飽和アルキル基Ｒ^ａのなかでは、直鎖飽和アルキル基が好ましい。

特に好ましくは、式（ＩＩ）のアミドプロピルベタインは、ココアミドプロピルベタインである。

式（ＩＩ）の１種以上のベタインにおける基Ｒ^ｂは、好ましくは直鎖又は分岐飽和Ｃ_８−Ｃ_１８アルキル基、より好ましくは直鎖又は分岐飽和Ｃ_１２−Ｃ_１８アルキル基である。直鎖及び分岐飽和アルキル基Ｒ^ｂのなかでは、直鎖飽和アルキル基が好ましい。

式（ＩＶ）の１種以上のスルホベタインにおける基Ｒ^ｃは、好ましくは直鎖又は分岐飽和Ｃ_８−Ｃ_１８アルキル基、より好ましくは直鎖又は分岐飽和Ｃ_１２−Ｃ_１８アルキル基である。直鎖及び分岐飽和アルキル基Ｒ^ｃのなかでは、直鎖飽和アルキル基が好ましい。

水性界面活性剤溶液は、より好ましくは、式（Ｉ）のアミドプロピルベタイン及び／又は式（ＩＩ）のアルキルベタインを含む。

任意の追加の界面活性剤（Ｄ）は、陽イオン性、非イオン性又は両性界面活性剤であることができる。

好適な陽イオン性界面活性剤は、Ｒ^１Ｎ（ＣＨ_３）_３Ｘ、Ｒ^１Ｒ^２Ｎ（ＣＨ_３）_２Ｘ、Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｎ（ＣＨ_３）Ｘ又はＲ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４ＮＸタイプの置換又は非置換、直鎖又は分岐第四級アンモニウム塩である。基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、好ましくは、互いに独立して、８〜２４個の炭素原子、特に８〜１０個の炭素原子の鎖長を有する非置換アルキル、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、フェニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_７〜Ｃ_２４アラルキル、（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）ｘＨ（ここで、ｘは１〜３である）、１個以上のエステル基を含有するアルキル基又は環状第四級アンモニウム塩であることができる。Ｘは好適な陰イオンである。好ましいのは、（Ｃ_８−Ｃ_２２）アルキルトリメチルアンモニウムクロリド又はブロミドであり、特に好ましいのは、セチルトリメチルアンモニウムクロリド又はブロミド、ジ（Ｃ_８−Ｃ_２２）アルキルジメチルアンモニウムクロリド又はブロミド、（Ｃ_８−Ｃ_２２）アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド又はブロミド、（Ｃ_８−Ｃ_２２）アルキルジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロリド、ホスフェート、スルフェート、ラクテートであり、特に好ましいのは、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジ（Ｃ_８−Ｃ_２２）アルキルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド及びメトスルフェートである。

本発明の組成物中における陽イオン性界面活性剤の量は、完成した組成物の全重量に基づいて、１０質量％までとすることができる。

例えば、次の化合物を非イオン性界面活性剤とみなすことができる：
アルキルフェノールのポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド及びポリブチレンオキシド縮合物。これらの化合物は、直鎖又は分岐であることができるＣ_６〜Ｃ_２０アルキル基を有するアルキルフェノールとアルケンオキシドとの縮合生成物を含む。これらの界面活性剤を、アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、アルキルフェノールエトキシレートという。

脂肪族アルコールと１〜２５モルのエチレンオキシドとの縮合生成物。脂肪族アルコールのアルキル又はアルケニル鎖は、直鎖又は分岐、第一級又は第二級であることができ、一般に８〜２２個の炭素原子を含む。特に好ましいのは、Ｃ_１０〜Ｃ_２０アルコールと、アルコール１モル当たり２〜１８モルのエチレンオキシドとの縮合生成物である。アルコールエトキシレートは、エチレンオキシドの狭い（「狭範囲エトキシレート」）又は広いホモログ分布（「広範囲エトキシレート」）を有することができる。このタイプの市販の非イオン性界面活性剤の例は、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）１５−Ｓ−９（直鎖第二級Ｃ_１１−Ｃ_１５アルコールと９モルのエチレンオキシドとの縮合生成物）、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）２４−Ｌ−ＮＭＷ（直鎖第一級Ｃ_１２−Ｃ_１４アルコールと、狭い分子量分布を有する６モルのエチレンオキシドとの縮合生成物）である。この製品クラスとしては、同様に、クラリアント社製のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ブランドが挙げられる。

プロピレンオキシドとプロピレングリコールとの縮合により形成される、エチレンオキシドと疎水性基剤との縮合生成物。これらの化合物の疎水性部分は、好ましくは１５００〜１８００の間の分子量を有する。この疎水性部分へのエチレンオキシドの付加は、水溶性の向上につながる。この生成物は、縮合生成物の総重量の約５０％のポリオキシエチレン含有量まで液体であり、これは、約４０モルまでエチレンオキシドとの縮合に相当する。この生成物の部類の商業上利用可能な例は、ＢＡＳＦ社製のＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ブランド及びＣｌａｒｉａｎｔ社製のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＰＦブランドである。

エチレンオキシドと、プロピレンオキシドとエチレンジアミンとの反応生成物との縮合生成物。これらの化合物の疎水性単位は、エチレンジアミンと過剰のプロピレンオキシドとの反応生成物からなり、かつ、一般に２５００〜３０００の分子量を有する。エチレンオキシドは、この疎水性単位に、４０〜８０質量％のポリオキシエチレン含有量及び５０００〜１１０００の分子量まで付加される。この化合物の部類の商業的に入手可能な例は、ＢＡＳＦ社製のＴｅｔｒｏｎｉｃ（登録商標）ブランド及びＣｌａｒｉａｎｔ社製のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＰＮのブランドである。

さらに好適な非イオン性界面活性剤は、アルキル−及びアルケニル−オリゴグリコシド及びそれぞれ脂肪アルキル基において８〜２０個、好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸ポリグリコールエステル又は脂肪アミンポリグリコールエステル、アルキルオリゴグリコシド、アルケニルオリゴグリコシド及び脂肪酸Ｎ−アルキルアミドである。

本発明の組成物中における非イオン性界面活性剤の量は、完成した組成物の全重量に基づいて、１０質量％までとすることができる。

さらに、本発明の組成物は、両性界面活性剤を含むことができる。これらは、８〜１８個の炭素原子を有するアルキル基を保持し、かつ、追加の基が水溶性を付与する陰イオン性基、例えばカルボキシル、スルフェート又はスルホネート基で置換された長鎖第二級又は第三級アミンの誘導体であると説明できる。好ましい両性界面活性剤は、アルカリ金属及びモノ−、ジ−、及びトリアルキルアンモニウム塩の形態のＮ−（Ｃ_１２−Ｃ_１８）アルキルβ−アミノプロピオネート及びＮ−（Ｃ_１２−Ｃ_１８）アルキルβ−イミノジプロピオネートである。また、好適な追加の界面活性剤はアミン酸化物である。これらは、８〜１８個の炭素原子の長鎖基及び１〜４個の炭素原子を有する２個の通常は短鎖のアルキル基を有する第三級アミンの酸化物である。ここで、好ましいものは、例えばＣ_１０〜Ｃ_１８アルキルジメチルアミンオキシド、脂肪酸アミドアルキルジメチルアミンオキシドである。

本発明の組成物における両性界面活性剤の量は、完成した組成物の全重量に基づいて、１０質量％までとすることができる。

使用される再脂肪化剤（Ｅ）は、好ましくは、ラノリン及びレシチン、非エトキシル化及びポリエトキシル化又はアシル化ラノリン誘導体及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノ−、ジ−、及びトリグリセリド、例えば、グリセリルオレエート、ＰＥＧ−７グリセリルココエート、及び／又は脂肪酸アルカノールアミドとすることができ、後者は、同時に発泡安定剤としても機能する。これらのものは、好ましくは、０．０１〜１０．０質量％、より好ましくは０．１〜５．０質量％、特に好ましくは０．５〜３．０質量％の量で使用される。

助剤及びアジュバント（Ｇ）は、例えば、防腐剤、香料及び染料である。

好適な防腐剤は、欧州化粧品法令の該当する附属書に列挙されている防腐剤、例えばフェノキシエタノール、ベンジルアルコール、パラベン、安息香酸及びソルビン酸である；特に好適な例は、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（Ｎｉｐａｇｕａｒｄ（登録商標）ＤＭＤＭＨ）である。

本発明の組成物における防腐剤の量は、完全な組成物の総重量に基づいて、一般に０．１質量％〜２．０質量％である。

使用される香料は個々の香気化合物、例としては、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール及び炭化水素型の合成物質がある。エステル型の香気化合物は、例えば、酢酸ベンジル、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリル及びサリチル酸ベンジルである。エーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルが挙げられ、アルデヒドとしては、例えば、８〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール及びブルゲオナールが挙げられ、ケトンとしては、例えば、イオノン、α−イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンが挙げられ、アルコールとしては、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピネオールが挙げられ、炭化水素としては、主にテルペン及びバルサムが挙げられる。好ましくは、一緒になって心地よい香りのノートを生じさせる異なる香気物質の混合物を使用する。

また、使用される香料は、植物又は動物源から得られるような天然の香気物質混合物、例えば松根油、柑橘油、ジャスミン油、百合油、ローズ油又はイランイラン油であることもできる。また芳香成分として通常使用される比較的低揮発性の精油、例えば、セージ油、カモミール油、チョウジ油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油、リンデン花油、ジュニパーベリー油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバナム油、及びラブダナム油も、香油として好適である。

本発明の組成物における香料の量は、完成した組成物の総重量に基づいて、一般に０〜２質量％である。

本発明の組成物中に存在する染料及び着色顔料（有機染料及び無機染料の両方）は、化粧品規制又は化粧品着色剤のＥＣリストにおける対応するポジティブリストから選択できる。また、有利に使用されるのは、真珠光沢顔料、例えば、パールエッセンス（魚の鱗からのグアニン／ヒポキサンチン混合結晶）及び真珠層（粉末二枚貝殻）、単結晶真珠光沢顔料、例えばオキシ塩化ビスマス（ＢｉＯＣｌ）、層基材顔料、例えばマイカ／金属酸化物、ＴｉＯ_２からなるシルバーホワイト真珠光沢顔料、干渉顔料（ＴｉＯ_２、異なる層の厚さ）、カラー光沢顔料（Ｆｅ_２Ｏ_３）、及び組み合わせ顔料（ＴｉＯ_２／Ｆｅ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２／Ｃｒ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２／プルシアンブルー、ＴｉＯ_２／カルミン）である。

本発明の組成物における染料及び顔料の量は、完成した組成物の総重量に基づいて、一般に０．０１〜１．０質量％である。

本発明の別の主題は、次の成分：
（ａ）成分（Ａ）として、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、飽和Ｃ_１６、Ｃ_１８又は単一若しくは複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも８質量％含有する１種以上のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）、
（ｂ）成分（Ｂ）としてアルキルエーテル硫酸塩、及びアルキル硫酸塩の群からの１種以上の陰イオン性界面活性剤、
（ｃ）成分（Ｃ）として任意にベタイン界面活性剤、
（ｄ）成分（Ｄ）として任意に追加の界面活性剤、
（ｅ）成分（Ｅ）として１種以上の再脂肪化剤、
（ｆ）成分（Ｆ）として水、及び
（ｇ）成分（Ｇ）として、任意に防腐剤、香料及び染料など追加の添加剤
を含む洗髪組成物であり、該洗髪組成物は、好ましくは、陽イオン性重合体を含有しない。

好ましい成分ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｇ）は上記のものに相当する。

一般的に言えば、洗髪組成物は、
（ａ）０．１〜１０．０質量％、好ましくは１〜５質量％の成分（Ａ）、
（ｂ）０．１〜１５質量％、好ましくは１〜１０質量％の成分（Ｂ）、
（ｃ）０〜１０質量％、好ましくは１〜８質量％の成分（Ｃ）、
（ｄ）０〜１０質量％、好ましくは１〜６質量％の成分（Ｄ）、
（ｅ）０．０１〜１０質量％、好ましくは０．２〜３質量％の成分（Ｅ）、
（ｆ）４５〜９９．８質量％、好ましくは７５〜９５質量％の成分（Ｆ）、
（ｇ）０〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％の成分（Ｇ）
を含む。

本発明の洗髪組成物は、好ましくは、上記アルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩及びベタイン界面活性剤を含む。

本発明の範囲における洗髪組成物はヘアケアシャンプーを含むシャンプーであり、これらは髪クレンジングとともにヘアケア活性も有するシャンプーである。ヘアケア活性としては、特に、梳き性の改良、光沢の改良、および髪の構造の改良（髪感覚）が挙げられる。本発明により使用される界面活性剤系は、例えば、脂肪性の髪、乾燥した髪、疲労した髪、若しくは、ふけがついた髪のための洗髪組成物の形態として、カラーシャンプー、ベビーシャンプー、またはスポーツシャンプー中において、広い範囲において使用されるのに適切である。

本発明をその範囲を制限する意図はなく以下の実施例により詳細に説明する。

例
表１に示されるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを、溶媒として１，２−プロピレングリコールの存在下で、対応する脂肪酸メチルエステル及びＮ−メチルグルカミンからＥＰ０５５０６３７号に従って製造し、そして活性物質及び１，２−プロピレングリコールを含む固体の状態で得た（全ての数字を質量％で表す）。

ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）［エトキシル化度２ＥＯ］（Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯＬｉｑ．クラリアント）、コカミドプロピルベタイン（Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＣＡＢ８１８、クラリアント）及び糖界面活性剤を以下の表に従う質量比で含む水性界面活性剤系を製造し、塩化ナトリウムの添加により５０００ｍＰａｓでの均一な粘度に合わせた。ｐＨを５．５に調整した。それぞれの場合において、全界面活性剤の含有量は１５％であった。

得られた界面活性剤系について、洗髪試験で官能評価を行った（。

実施例１〜３及び比較例１〜３から明らかなように、例１〜３のグルカミドは、基本系（比較例１）及びＣ１２／１４鎖部分を有するグルカミド（比較例２）とは対照的に、髪にポジティブな感覚的効果を付与し、改善された梳き性を導く。同様に、同等の糖界面活性剤（比較例３）はこの効果を有しない。

処方例１
シャンプーケア
ラウレス硫酸ナトリウム（２ＥＯ）８％
ココアミドプロピルベタイン３％
製造例２のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン２％
コカミドＭＥＡ０．５％
塩化ナトリウム０．５％
香料０．５％
保存料ｑ．ｓ．
水ａｄ１００％

処方例２
シャンプーケア
ラウレス硫酸ナトリウム（２ＥＯ）８％
ココアミドプロピルベタイン３％
製造例４のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン２％
コカミドＭＥＡ０．５％
塩化ナトリウム０．５％
香料０．５％
ポリクオタニウム−１００．２％
保存料ｑ．ｓ．
水ａｄ１００％

記載したパーセンテージは質量％に相当し、活性成分の量に基づく。

使用例
本発明のシャンプー処方物Ｂを、香料の安定化について評価した。これは、処方物を製造し、香料を添加し、これを閉鎖ガラス瓶に４０℃で２週間にわたって保存し、その後、訓練を受けた３名の評価者に、２５℃で保存された比較処方物Ａと比較した残留香気の強さを評価させることによって行った。

この実験の結果は、ＰＥＧ−４０水添ヒマシ油、ＰＥＧ−２００グリセリルパルメート又はＰＥＧ−７グリセリルココエートなどの末端ＯＨ基を有するエトキシレートを含有しないが、代わりにグルカミドを有する処方物Ｂが、高温保存時に非常に良好な香気安定性を呈することを示している。したがって、整髪成分、可溶化剤又は増粘剤として、末端ＯＨ基を有するエトキシレートではなくグルカミドを使用することで、香気安定性の改善が同時に得られると結論付けることができる。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
１．少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤を含む水性界面活性剤系を有する洗髪組成物における、式（Ｉ）のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンの使用：
該式（Ｉ）において、
Ｒａは、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和Ｃ _５ −Ｃ _２１アルキル基であり、
Ｒｂは、Ｃ _１ −Ｃ _４アルキル基であり、
該Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、飽和のＣ _１６、Ｃ _１８又は単一もしくは複数の不飽和のＣ _１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも８質量％含む。
２．Ｒｂがメチル基である、上記１に記載の使用。
３．Ｒ ^ａ基がラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、又はリノレン酸から誘導される、上記１又は２に記載の使用。
４．Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）が、不飽和Ｃ _１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを少なくとも８質量％含む、上記１〜３のいずれかに記載の使用。
５．Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）が、不飽和Ｃ _１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを少なくとも８質量％及び飽和Ｃ _１２脂肪酸基を有するものを少なくとも３０質量％含む、上記１〜４のいずれかに記載の使用。
６．前記水性界面活性剤系が陰イオン性界面活性剤としてアルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩を含む、上記１〜５のいずれかに記載の使用。
７．前記水性界面活性剤系が陰イオン性界面活性剤としてのアルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩と、ベタイン界面活性剤とを含む、上記１〜６のいずれかに記載の使用。
８．前記水性界面活性剤系が直鎖Ｃ _８〜Ｃ _２０アルキル硫酸塩及び／又は直鎖Ｃ _８〜Ｃ _２０アルキルエーテル硫酸塩を含む、上記１〜７のいずれかに記載の使用。
９．前記水性界面活性剤系が、ラウリル硫酸塩及び／又はラウリルエーテル硫酸塩を含む、上記８に記載の使用。
１０．前記水性界面活性剤系がアシルアミドプロピルベタイン又はアルキルベタインを含む、上記１〜９のいずれかに記載の使用。
１１．髪梳き性を改良するための、上記１〜１０のいずれかに記載の使用。
１２．ヘアケアするための方法であって、該髪と、整髪成分としての上記１〜５のいずれかに記載のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）を含む洗髪組成物とを接触させる方法。
１３．次の成分：
（ａ）成分（Ａ）として、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、飽和Ｃ _１６、Ｃ _１８又は単一若しくは複数の不飽和Ｃ _１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも８質量％含有する１種以上のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）、
（ｂ）成分（Ｂ）としてアルキルエーテル硫酸塩、及びアルキル硫酸塩の群からの１種以上の陰イオン性界面活性剤、
（ｃ）成分（Ｃ）として任意にベタイン界面活性剤、
（ｄ）成分（Ｄ）として任意に追加の界面活性剤、
（ｅ）成分（Ｅ）として再脂肪化剤、
（ｆ）成分（Ｆ）として水、及び
（ｇ）成分（Ｇ）として、任意に防腐剤、香料及び色素など追加の添加剤
を含む、洗髪組成物。
１４．洗髪組成物が陽イオン性重合体を含有しない、上記１３に記載の洗髪組成物。
１５．脂肪性の髪、乾燥した髪、疲労した髪、若しくは、ふけがついた髪の洗髪組成物の形態、または、カラーシャンプー、ベビーシャンプー、もしくはスポーツシャンプーの形態の、上記１３または１４に記載の洗髪組成物。

Claims

少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤としてアルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩を含む水性界面活性剤系を有する洗髪組成物における、次式（Ｉ）のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンの使用：

該式（Ｉ）において、
Ｒａは、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和Ｃ_５−Ｃ_２１アルキル基であり、
Ｒｂは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基であり、
該Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、単一もしくは複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを少なくとも１５質量％含むか、あるいは単一もしくは複数の不飽和のＣ_１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを少なくとも８質量％及び飽和Ｃ_１２脂肪酸基を有するものを少なくとも３０質量％含み、
上記Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）において、中鎖脂肪酸から誘導されＣ_６−Ｃ_１０アシル基を含むＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの割合は１０質量％を超えない。
Ｒｂがメチル基である、請求項１に記載の使用。
Ｒ^ａ基がラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、又はリノレン酸から誘導される、請求項１または２に記載の使用。
前記水性界面活性剤系が陰イオン性界面活性剤としてのアルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩と、ベタイン界面活性剤とを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
前記水性界面活性剤系が直鎖Ｃ_８〜Ｃ_２０アルキル硫酸塩及び／又は直鎖Ｃ_８〜Ｃ_２０アルキルエーテル硫酸塩を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の使用。
前記水性界面活性剤系が、ラウリル硫酸塩及び／又はラウリルエーテル硫酸塩を含む、請求項５に記載の使用。
前記水性界面活性剤系がアシルアミドプロピルベタイン又はアルキルベタインを含む、請求項１〜６のいずれかに記載の使用。
髪梳き性を改良するための、請求項１〜７のいずれかに記載の使用。
ヘアケアするための方法であって、該髪と、整髪成分としての次式（Ｉ）のＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを含む洗髪組成物とを接触させる方法において、前記洗髪組成物が、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤としてアルキル硫酸塩及び／又はアルキルエーテル硫酸塩を含む水性界面活性剤系をさらに有する方法：

該式（Ｉ）において、
Ｒａは、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和Ｃ _５ −Ｃ _２１アルキル基であり、
Ｒｂは、Ｃ _１ −Ｃ _４アルキル基であり、
該Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）は、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、単一もしくは複数の不飽和のＣ _１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを少なくとも１５質量％含むか、あるいは単一もしくは複数の不飽和のＣ _１８脂肪酸基を有するＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミンを少なくとも８質量％及び飽和Ｃ _１２脂肪酸基を有するものを少なくとも３０質量％含み、
上記Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）において、中鎖脂肪酸から誘導されＣ _６ −Ｃ _１０アシル基を含むＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの割合は１０質量％を超えない。
Ｒｂがメチル基である、請求項９に記載の方法。
Ｒ ^ａ基がラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、又はリノレン酸から誘導される、請求項９または１０に記載の方法。
次の成分：
（ａ）成分（Ａ）として、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）の総量に基づいて、単一もしくは複数の不飽和Ｃ_１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも１５質量％含有するか、あるいは単一もしくは複数の不飽和Ｃ_１８脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも８質量％及び飽和Ｃ_１２脂肪酸基Ｒａ−ＣＯ−を有する化合物を少なくとも３０質量％含有する１種以上の次式（Ｉ）で表されるＮ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）：

（式中、Ｒａは、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和Ｃ_５−Ｃ_２１アルキル基であり、Ｒｂは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基である）、
（ｂ）成分（Ｂ）としてアルキルエーテル硫酸塩、及びアルキル硫酸塩の群からの１種以上の陰イオン性界面活性剤、
（ｃ）成分（Ｃ）として任意にベタイン界面活性剤、
（ｄ）成分（Ｄ）として任意に追加の界面活性剤、
（ｅ）成分（Ｅ）として再脂肪化剤、
（ｆ）成分（Ｆ）として水、及び
（ｇ）成分（Ｇ）として、任意に追加の添加剤
を含む、洗髪組成物であって、
上記Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルグルカミン（Ｉ）において、中鎖脂肪酸から誘導されＣ_６−Ｃ_１０アシル基を含むＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの割合が１０質量％を超えない、洗髪組成物。
上記式（Ｉ）においてＲｂがメチルである、請求項１２に記載の洗髪組成物。
洗髪組成物が陽イオン性重合体を含有しない、請求項１２または１３に記載の洗髪組成物。
脂肪性の髪、乾燥した髪、疲労した髪、若しくは、ふけがついた髪の洗髪組成物の形態、または、カラーシャンプー、ベビーシャンプー、もしくはスポーツシャンプーの形態の、請求項１２〜１４のいずれかに記載の洗髪組成物。