JP6027112B2

JP6027112B2 - 抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用

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Publication number: JP6027112B2
Application number: JP2014523222A
Authority: JP
Inventors: ピルツ・モリース・フレデリク; クルーク・ペーター; シェール・フランツ−クサーファー; グローマン・イェルク
Original assignee: クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド
Priority date: 2011-08-04
Filing date: 2012-07-31
Publication date: 2016-11-16
Anticipated expiration: 2032-07-31
Also published as: EP2739146A1; ES2562854T3; WO2013017257A1; CN103747679A; CN103747679B; US9730450B2; JP2014525916A; US20140315996A1; EP2739146B1; BR112014002670A2

Description

本発明は、抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用に関する。

産業界では、化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、植物保護用調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は染料もしくは塗料を微生物の被害から保護するために、保存料又は殺生物剤が使用されている。この目的のための多数の保存料又は殺生物剤が知られている。例えば、欧州化粧品法（ＥＵ−Ｋｏｓｍｅｔｉｋ−Ｒｉｃｈｔｌｉｎｉｅ）のＡｎｎｅｘＶからの保存料、又は欧州殺生物剤法（ＥＵ−Ｂｉｏｚｉｄ−Ｒｉｃｈｔｌｉｎｉｅ）の殺生物剤がこのために使用される。

しかし、多くの保存料の使用における欠点は、その製造がしばしば煩雑であり、そして合成の原材料をベースとすることである。その上、それらの保存効果は、しばしば改善が要求される場合があり、それ故、適切な保存には高い使用濃度が必要とされる。

ドイツ国特許出願公開第１０２００９０２２４４４号ドイツ国特許出願公開第１０２００９０２２４４５号特開平８−１８７０７０号公報

そのため、有利な保存料性能を有し、かつ、さらには、再生可能な原材料をベースとするという利点によって特徴付けられる抗菌作用物質を提供するという課題があった。

驚くべきことに、次の式（Ｉ）の化合物、

（式中、
Ｒは、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の飽和アルキル基であるか、又は、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）
によって、この課題が解決されることが今や見出された。

それゆえ、本発明の対象は、次式（Ｉ）、

（式中、
Ｒは、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の飽和アルキル基であるか、又は、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）
で表される一種又は多種の化合物の、抗菌作用物質としての使用である。

式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な保存料性能を有しており、そして抗菌作用物質としての使用に特に適している。さらに、それらは再生可能な材料をベースとしている。

その上、保存料としての有機酸の使用と比較して、式（Ｉ）の化合物は、より広いｐＨ値範囲にわたって有効であるという利点を有する。しばしば、有機酸は、３．５〜６のｐＨ値範囲においてしか良好な有効性を示さないが、式（Ｉ）の化合物は、より高いｐＨ値においてさえも有利に使用できる。

少なくとも一部が再生可能な原材料をベースとし、かつ、保存料として使用できる組成物はすでに知られている。

ドイツ国特許出願公開第１０２００９０２２４４４号（Ｃｌａｒｉａｎｔ）（特許文献１）は、ソルビタンモノカプリレート及び特定の有機酸及びそれらの塩、特定のホルムアルデヒド供与体、特定のイソチアゾリノン、特定のパラベンエステル及びそれらの塩、及び特定のピリドン及びそれらの塩のような抗菌作用物質を含有する液状組成物、並びに化粧料製品、皮膚用製品又は薬剤製品を保存するためのそれの使用を開示している。

ドイツ国特許出願公開第１０２００９０２２４４５号（Ｃｌａｒｉａｎｔ）（特許文献２）には、ソルビタンモノカプリレート及びアルコールを含有する液状の組成物、及び化粧料製品、皮膚用製品又は薬剤製品を保存するためのそれの使用が開示されている。

特開平８−１８７０７０号公報（Ｌｉｏｎ）（特許文献３）には、Ｃ_８−Ｃ_１８脂肪酸の脂肪酸モノエステル及びソルビトール、１，５−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルビドから選択される少なくとも一種のポリオールからなる混合物であって、そしてこの脂肪酸及びポリオールの脂肪酸ジエステルが、３３：７〜９：１のモノエステル：ジエステルの重量比にある、食品又は飲料のための耐細菌抗菌作用物質としての該混合物が開示されている。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、当業者に知られた方法に従って製造することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、慣用的かつ当業者に公知の方法に従ってイソソルビドのエステル化によって製造でき、その際、イソソルビド自体も、エステル化に使用された酸成分も、購入によって得ることができる。

式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物は、抗菌作用物質として好ましく使用される。これは、本明細書の範囲において、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物が、酵母及び菌類に対する抗菌作用物質として使用できることを意味する。特に好ましくは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物は、菌類に対する抗菌作用物質として使用される。

好ましくは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物中の残基Ｒは、７〜９個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基である。

特に好ましくは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物中の残基Ｒは、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基である。

式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物は、単独で、又は一種又は多種のその他の物質を含有する組成物中で、本発明により、抗菌作用物質として使用することができる。これらの組成物は、以下で“組成物Ａ”と呼ぶ。

本発明の好ましい実施形態において、組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル（ソルビトールエステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル、ペンタエステル及び／又はヘキサエステルであってよい。）、ソルビタン、ソルビタンエステル（ソルビタンエステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル及び／又はテトラエステルであってよい。）、イソソルビド、イソソルビドエステル及びカルボン酸からなる群から選択される、一種又は多種のその他の物質を追加的に含有する。“ソルビタン”は、例えば、１，４−ソルビタン又は１，５−ソルビタンであってよい。カルボン酸自体も、上述のエステルの酸成分に存在するカルボン酸も、式ＲＣＨＯＯＨに対応しており、ここで、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有し、好ましくは、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基であり、つまり、カルボン酸ＲＣＯＯＨは、好ましくはカプリル酸である。

本発明の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及び、追加的に、
Ｉ）イソソルビド、及び、
ＩＩ）次式（ＩＩ）、

（式中、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）、
で表される一種又は多種のイソソルビドジエステルを含有し、そしてその際、イソソルビドジエステルは、好ましくはイソソルビドジカプリレートである。

この中で、さらに好ましくは、上述の組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及び、
Ｉ）０．０５〜０．７、好ましくは０．１〜０．７、そして特に好ましくは０．２〜０．５重量部のイソソルビド、及び、
ＩＩ）０．１〜１．０、好ましくは０．２〜１．０、そして特に好ましくは０．４〜０．８重量部の、式（ＩＩ）で表される一種又は多種のイソソルビドジエステル、
をそれぞれ式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物１．０重量部、特に好ましくは、イソソルビドモノカプリレート１．０重量部に基づいて追加的に含み、その際、イソソルビドジエステルは好ましくはイソソルビドジカプリレートである。

この中でもさらに好ましい本発明の実施形態において、前述の組成物Ａは、カルボン酸ＲＣＯＯＨを全く含まないか、又は、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物１．０重量部、及び好ましくはイソソルビドモノカプリレート１．０重量部に基づいて、０．１重量部まで、好ましくは０．００１〜０．０５重量部、そして特に好ましくは０．００２〜０．００１重量部のカルボン酸ＲＣＯＯＨ（式中、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）を含み、その際、カルボン酸は、好ましくはカプリル酸である。

本発明のさらなる、特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨ（式中、Ｒａは、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する、線状又は分岐状の飽和アルキル基である。）からなる一種又は多種のソルビタンエステル、好ましくは、１，４−ソルビタン及び／又は１，５−ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなるソルビタンエステルから選択される、一種又は多種のソルビタンエステルを含有し、その際、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物と前述の一種又は多種のソルビタンエステルの重量比は、７０：３０〜１００：０、好ましくは８０：２０〜１００：０、特に好ましくは９０：１０〜１００：０、就中９５：５〜１００：０である。上記の“１００：０”の重量比は、前述の組成物Ａが、この、本発明の特に好ましい実施形態において、ソルビタンエステルを含有していてはならないことを意味する。

上述の組成物Ａのうち好ましいのは、ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる、一種又は多種のソルビタンエステルが、ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択される場合であり、好ましくは、１，４−ソルビタン及び／又は１，５−ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択され、ソルビタンエステルは、特に好ましくはソルビタンモノカプリレートである。

これらの組成物Ａにおいて、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及び（場合によって含有される）ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる、一種又は多種のソルビタンエステルの混合物のＯＨ−価は、好ましくは３２０以下、特に好ましくは２８５以下、さらに好ましくは２４５以下、就中、２２５以下である。

本発明の別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａ中、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドジエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の化合物の混合物のＯＨ−価は、３２０以下、好ましくは２８５以下、特に好ましくは２４５以下、就中、２２５以下である。

また、本発明のさらに別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、ソルビトール及びソルビタンエステルから選択される化合物を含有しない。

組成物Ａが、ソルビトール及びソルビトールエステル（ここで、このエステルの酸成分のカルボン酸は、好ましくはカプリル酸をベースとする。）からなる一種又は多種の化合物を含有する場合、これらの化合物は、一緒に、好ましくは、５．０重量％以下の量で、特に好ましくは３．０重量％以下の量で、さらに好ましくは１．０重量％以下の量で、就中、０．５重量％以下の量で組成物Ａ中に含有され、ここで、重量％で示される量は、いずれも、完成した組成物Ａの全重量に基づく。

組成物Ａが、ソルビタン及びソルビタンエステル（ここで、このエステルの酸成分のカルボン酸は、好ましくはカプリル酸をベースとする。）からなる一種又は多種の化合物を含有する場合、これらの化合物は、一緒に、好ましくは、２０．０重量％以下の量で、特に好ましくは１０．０重量％以下の量で、さらに好ましくは５．０重量％以下の量で、就中、１．０重量％以下の量で組成物Ａ中に含有され、ここで、重量％で示される量は、いずれも、完成した組成物Ａの全重量に基づく。

本発明のさらに別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、完成した組成物Ａの全重量に基づいて、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物を少なくとも３０重量％の量で、好ましくは少なくとも５０重量％の量で、そして特に好ましくは、少なくとも６０重量％の量で含有する。

物質の水酸基価又はＯＨ−価は、１ｇの物質をアセチル価する時に結合される酢酸と当量のＫＯＨ（ｍｇ）の量であると理解される。

ＯＨ−価を測定するのに適した測定方法は、例えば、ＤＧＦＣ−Ｖ１７ａ（５３），Ｐｈ．Ｅｕｒ．２．５．３ＭｅｔｈｏｄＡ及びＤＩＮ５３２４０である。

本発明の範囲において、ＯＨ−価は、ＤＩＮ５３２４０−２に準拠して測定される。この場合、次のようにして行う。均質化された測定試料を、正確に、０．１ｍｇに対して１ｇ計量する。２０．００ｍｌのアセチル化混合物（アセチル化混合物：１リットルのピリジン中で、５０ｍｌの無水酢酸を撹拌する。）を添加する。試料を、必要に応じて撹拌下でかつ加熱しながら、アセチル化混合物中に完全に溶解する。５ｍｌの触媒溶液（触媒溶液：２ｇの４−ジメチルアミノピリジンを１００ｍｌのピリジン中に溶解する。）を添加する。反応容器を密閉し、そして１０分間、５５℃に加熱した水浴中に置き、そしてその場で混合する。その後、反応溶液を、完全に脱塩した１０ｍｌの脱塩水と混合し、反応容器を再度密閉し、もう一度、振とう水浴中で１０分間反応させる。試料を室温（２５℃）に冷却する。引き続き、５０ｍｌの２−プロパノール及び２滴のフェノールフタレインを添加する。この溶液を、苛性ソーダ溶液（苛性ソーダ溶液、ｃ＝０．５ｍｏｌ／ｌ）で滴定する（Ｖａ）。同じ条件下ではあるが、試料を用いずに、アセチル化混合物の作用を測定する（Ｖｂ）。

試料の、作用測定における消費量及び滴定から、ＯＨ−価（ＯＨＺ）を、次の式に従って算出する。

式中、
ＯＨＺ＝物質の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Ｖａ＝試料の滴定時の苛性ソーダ溶液の消費量（ｍｌ）
Ｖｂ＝試料（Ｗｉｒｋｗｅｒｔｅ）の滴定時の苛性ソーダ溶液の消費量（ｍｌ）
Ｃ＝苛性ソーダ溶液の物質濃度（モル／ｌ）
ｔ＝苛性ソーダ溶液の力価
Ｍ＝ＫＯＨ＝５６．１１ｇ／ｍｏｌのモル質量
Ｅ＝試料重量（ｇ）
（Ｖｂ-Ｖａ）は、使用した苛性ソーダ溶液の量（ｍｌ）であり、測定する試料の上述のアセチル化時に結合する酢酸量の当量である。

ＯＨ−価を測定するための上述の方法は、以下で“方法ＯＨＺ−Ａ”と呼ぶ。

好ましくは、本発明は、化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物中、植物保護調合物中、洗浄剤もしくは清浄剤中、又は着色料もしくは塗料中において使用される。植物保護剤は、好ましくは一種又は多種の殺虫剤を含有する。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、植物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物を、いずれも、完成した化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、植物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料の全重量に基づいて、好ましくは、０．０１〜１０．０重量％の量で、より好ましくは０．１〜５．０重量％の量で、そして特に好ましくは０．２〜３．０重量％の量で含有する。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、植物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、好ましくは、５０〜２００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の、より好ましくは、５００〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の、特に好ましくは２，０００〜５０，０００ｍＰａ・ｓの範囲の、そして就中、５，０００〜３０，０００ｍＰａ・ｓ（ＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄＲＶＴ、ＲＶ−Ｓｐｉｎｄｅｌ−Ｓａｔｚにより、２０℃において、１分当たり２０回転での測定）を有する。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物は、好ましくは、液体、ゲル、泡、噴霧、ローション（Ｌｏｔｉｏｎ）もしくはクリームの形態で存在する。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物は、好ましくは、水虫（白癬）を治療するための剤、もしくはふけ防止剤である。これらの場合、本発明の使用は、水虫及びふけに対する殺菌剤として行われる。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、植物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、好ましくは、水性もしくは水性アルコール性ベースに基づいて構成されるか、又は、エマルションもしくは分散物として存在する。これらは、より好ましくは、エマルションとして、そして特に好ましくは、水中油型エマルションとして存在する。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、植物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、さらなる助剤及び添加剤として、慣習的に使用される、例えば、油、ワックス、乳化剤、乳化助剤（Ｃｏ−Ｅｍｕｌｇａｔｏｒｅｎ）、分散剤、界面活性剤、消泡剤、可溶化剤、電解質、ヒドロキシ酸、安定剤、ポリマー、塗膜形成剤、増粘剤、ゲル化剤、過脂肪化剤、再脂肪化剤、別の抗菌作用物質、生物起源剤、収れん剤、活性物質、脱臭剤、サンブロック剤、抗酸化剤、酸化剤、軟化剤、溶剤、着色剤、顔料、真珠様つや出剤、香料、乳白剤及び／又はシリコーンを包含する、それぞれの使用に慣用的な物質を全て含むことができる。

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、植物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、好ましくは、２〜１１、より好ましくは４．５〜８．５、そして就中、５．５〜６．５のｐＨ値を有する。

以下の例及び使用は本発明をより詳細に説明するものであるが、本発明はそれらに限定されるものではない。全てのパーセンテージは、別途示さない限り、重量％を意味する。

実験例：
Ａ）イソソルビドカプリレートの製造
蒸留器を備えた撹拌装置中に、１９０．０ｇ（１．３モル）のイソソルビド（ＥｃｏｇｒｅｅｎＯｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓの“Ｓｏｒｂｏｎ”）及び１８７．５ｇ（１．３モル）のオクタン酸（カプリル酸）を、８０℃で、触媒としての０．３８ｇの苛性ソーダ溶液（１８重量％濃度）と一緒に装入した。撹拌下で、かつ、窒素置換下で（１０〜１２リットル／時）で、最初に反応混合物を１８０℃に加熱し、その際に、反応水の留去が始まる。それから、投入物を１時間で１９０℃に加熱し、そしてさらに２時間で２１０℃に加熱する。２１０℃に到達後、＜１ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価に達するまでエステル化する。３４５．７ｇの琥珀色のイソソルビドカプリレート（理論量の９７％）が得られる。ｐＨ値（１：１のエタノール／水中５重量％）は５．９であった。ｐＨ値はＤＩＮＥＮ１２６２に従って測定した。

イソソルビドカプリレートのさらなる分析特性
酸価：０．９ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮＥＮＩＳＯ２１１４に従って測定）
水酸基価：２０６ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮ５３２４０−２に準拠した方法ＯＨＺ−Ａに従って測定）
ケン化価：２０４ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮＥＮＩＳＯ３６８１に従って測定）

イソソルビドカプリレートは次の組成を有する。

この組成物は、以下において“イソソルビドカプリレート１”と呼ぶ。

Ｂ）イソソルビドカプリレート１の抗菌有効性の測定
以下で、細菌、菌及び酵母に対するブチルポリグリコール中でのイソソルビドカプリレート１の抗菌有効性を検査する。細菌を用いた検査に関しては、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、そしてその後、５０℃で、液状の、ｐＨ７（＋／−０．２）にバッファしたＣａｓｏ−Ａｇａｒ（カゼイン−ペプトン−寒天）に様々な濃度で加えた（以下で、組成物Ｂ１、Ｂ２等と称す。）。菌及び酵母を用いた検査に関しては、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、そしてその後、５０℃で、液状の、ｐＨ５．６（＋／−０．２）にバッファしたサブロー−４％−デキストロース−寒天に様々な濃度で加えた（以下で、組成物ＰＨ１、ＰＨ２等と称す。）。組成物Ｂ１、Ｂ２等々並びにＰＨ１、ＰＨ２等々のそれぞれをペトリ皿に採り、そして、同量の細菌、菌及び酵母をそれぞれに植え付けた。最小発育阻止濃度（ＭＨＫ）は、組成物Ｂ１、Ｂ２等々並びにＰＨ１、ＰＨ２等々における細菌、菌及び酵母の発育の阻止が出現する濃度である。

イソソルビドカプリレート１の最小発育阻止濃度について測定し、表１に示した値は、ブチルポリグリコールでの希釈影響について既に補正した値である。

表１中に挙げられた結果では、イソソルビドカプリレート１が、抗菌有効性、特に酵母カンジダ・アルビカンス及び試験した菌に対する抗菌有効性を有することがわかる。

Ｃ）イソソルビドカプリレート１の成分の抗菌有効性
カプリル酸は、抗菌有効性を有する。カプリル酸は、組成物“イソソルビドカプリレート１”中に存在するが、わずか０．４重量％ではあるため、組成物中でのその抗菌有効性は無視できるほど小さい。さらに、カプリル酸は、ｐＨ６以上において、抗菌有効性を有さない。

イソソルビドカプリレート１の抗菌有効性の測定と同様に、一連の試験において、一方で、８９．６重量％のイソソルビドジカプリレート及び９．４重量％のイソソルビドモノカプリレート（残部：１重量％）を含有する混合物（以下で、“イソソルビドジカプリレート”と称する。）の抗菌有効性を、そして他方で、純粋なイソソルビドの抗菌有効性を測定した。結果を表２に示す。

表２の結果からわかるように、イソソルビドもイソソルビドジカプリレートも抗菌有効性を有する。

一方で、組成物イソソルビドカプリレート１中に含有される化合物、カプリル酸、イソソルビド及びイソソルビドジカプリレートの乏しい抗菌有効性に基づいて、そして他方で、表１の結果から明らかな、組成物“イソソルビドカプリレート１”の抗菌有効性に基づいて、同様に、組成物イソソルビドカプリレート１中に含有される化合物、イソソルビドモノカプリレートも、特に、抗菌作用物質として、酵母及び菌に対する顕著な抗菌有効性を有することが推論される。

このことから、菌、フサリウム・ソラニー及びＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕｎｉｃｏｌｏｓｉｕｍに対する、組成物イソソルビドジカプリレートのわずかな活性もまた、組成物が含有する化合物、イソソルビドモノカプリレートの存在が寄与するものと考えられる。

Ｄ）使用例
本発明の使用は、例えば、以下の調合物において実行可能である。

製造：
Ｉ：Ａの成分を混合し、８０℃に加熱する。
ＩＩ：Ｃの成分を混合し、８０℃に加熱する。
ＩＩＩ：ＢをＩに加える。
ＩＶ：ＩＩをＩＩＩに加えて、混合物が室温に冷却されるまで撹拌する。
Ｖ：ＤをＩＶに加える。
ＶＩ：ＥでｐＨ値をｐＨ５．５に調整する。

製造：
Ｉ：Ａの成分を混合し、８０℃に加熱する。
ＩＩ：全ての物質が溶解するまでＢの成分を混合する（場合によってはわずかに加熱して）。
ＩＩＩ：ＩＩをＩに加える。
ＩＶ：Ｃの成分を混合し、５０℃に加熱する。
Ｖ：高い撹拌速度で、ＩＶをＩ中で３５℃に冷却されるまで撹拌する。
ＶＩ：Ｄを３５℃でＶに加える。

製造：
有効成分を、別の含有成分（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）Ｓ−溶液）で予備分散させ、それから、平均粒度が＜２マイクロメートルになるまで微粉砕に供する。その後、Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）Ｓ−溶液を撹拌する。

調合物例５及び６の製造：
水量の半分を投入し、そして、調合物例５及び６について表に挙げられたとおりの順に、成分を撹拌する。それから、残量の水を後から加える。透明で、水性の組成物が得られる。

Claims

次式（Ｉ）、

（式中、
Ｒは、５〜１１個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の飽和アルキル基であるか、又は、５〜１１個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）
で表される、一種又は多種の化合物の、化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物における、植物保護用調合物における、洗浄剤もしくは清浄剤における、又は染料もしくは塗料における防かび剤としての使用。
式（Ｉ）における残基Ｒが、７〜９個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
式（Ｉ）における残基Ｒが、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基であることを特徴とする、請求項２に記載の使用。
式（Ｉ）の一種又は多種の化合物が、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドジエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の他の物質を含有する組成物中で使用されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。
前記組成物が、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及び、
Ｉ）イソソルビド、及び、
ＩＩ）次式（ＩＩ）で表される、一種又は多種のイソソルビドジエステル、

（式中、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）、を追加的に含有することを特徴とする、請求項４に記載の使用。
前記組成物が、式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及び、該式（Ｉ）の一種又は多種の化合物１．０重量部に基づいて、
Ｉ）０．０５〜０．７重量部のイソソルビド、及び
ＩＩ）０．１〜１．０重量部の前記式（ＩＩ）の一種又は多種のイソソルビドジエステル、
を追加的に含有することを特徴とする、請求項４又は５に記載の使用。
前記組成物が、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及びソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨ（式中、Ｒ^ａは、５〜１１個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の、飽和アルキル基、又は５〜１１個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価の不飽和アルケニル基である。）からの、一種又は多種のソルビタンエステルを含有し、かつ、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物と、上記の一種又は多種のソルビタンエステルとの重量比が、７０：３０〜１００：０であることを特徴とする、請求項４〜６のいずれか一つに記載の使用。
前記ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる一種又は多種のソルビタンエステルが、ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドジエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の化合物の混合物の、前記組成物中のＯＨ価が、３２０以下であることを特徴とする、請求項４〜８のいずれか一つに記載の使用。
前記組成物が、完成した前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも３０重量％の量で前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物を含有することを特徴とする、請求項４〜９のいずれか一つに記載の使用。
前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗浄剤もしくは清浄剤、又は前記染料もしくは塗料が、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物を、完成した化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、植物保護用調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は染料もしくは塗料の全重量に基づいて、０．０１〜１０．０重量％の量で含有することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の使用。
前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗浄剤もしくは清浄剤、又は前記染料もしくは塗料が、水性若しくは水性−アルコール性ベースに基づいて構成されるか、あるいはエマルションもしくは分散液として存在することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一つに記載の使用。
前記前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗浄剤もしくは清浄剤、又は前記染料もしくは塗料が、２〜１１のｐＨ値を有することを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一つに記載の使用。