WO2018008653A1 - 乳化組成物及びそれを用いる化粧料 - Google Patents

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surfactin
oil
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忠夫 辻
増田　敏幸
貴三郎 野口
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株式会社カネカ
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    • A61K2800/10—General cosmetic use

Definitions

  • the present invention relates to an emulsified composition having excellent emulsifying characteristics, and a cosmetic containing the emulsified composition.
  • Silicone mainly has a structure in which the side chain of polysiloxane is substituted with a lower alkyl group, and is excellent in heat resistance and the like, and also has high safety for the human body, oily, rubbery, In order to show various properties such as resin, it is widely used in various fields. For example, since silicone oil exhibits excellent lubricity and water repellency, it is intended to provide a refreshing feeling to the skin while suppressing stickiness, and to improve the fingering of the hair, For the purpose of giving the feel, it is blended in cosmetics together with other oil components.
  • silicone is chemically inert and may have a low affinity for other compounds. Accordingly, amino-modified silicones in which amino substituents are introduced into the side chains have been developed. Since amino-modified silicones are chemically active, they are used as adhesive components and also in silicone sealants that can be painted. Moreover, since the adsorptivity is improved and flexibility and lubricity can be imparted, it is also used as a hair cosmetic ingredient that improves combing and prevents squeaking. In addition, it is also used for wax and the like because of its adsorptivity and reactivity.
  • silicone oil has a problem that it is difficult to form an emulsified system because of low compatibility with oil components. Therefore, it is generally necessary to add a relatively large amount of surfactant to a composition containing silicone oil.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 disclose hair cosmetics containing biosurfactants and silicones, and amino-modified silicone is used as one specific example of silicones.
  • Patent Document 3 discloses an oil-based thickening gel-like composition comprising an anionic surfactant having a lipopeptide structure and an oily component.
  • an anionic surfactant As a specific example of the anionic surfactant, Surfactin, a biosurfactant, is used.
  • surfactants are generally used in compositions containing silicone oil.
  • the emulsified state may not be stably maintained. Therefore, conventionally, in order to maintain the emulsified state of the composition containing silicone oil, a method of increasing the blending amount of the surfactant, reducing the amount of silicone oil or oil component, or increasing the viscosity of the aqueous phase. has been taken.
  • a method of increasing the blending amount of the surfactant, reducing the amount of silicone oil or oil component, or increasing the viscosity of the aqueous phase has been taken.
  • such a method has problems such as increased irritation and limitations on composition composition.
  • an object of this invention is to provide the emulsified composition by which the emulsified state is maintained stably, and the cosmetics containing the said emulsified composition.
  • An emulsified composition comprising an amino-modified silicone oil, an aqueous solvent, and surfactin represented by the following formula (I).
  • X represents an amino acid residue selected from the group consisting of a leucine residue, an isoleucine residue, and a valine residue; R 1 represents a C 9-18 alkyl group]
  • a cosmetic comprising the emulsified composition according to any one of [1] to [3] above.
  • the emulsified state is stably maintained with a smaller amount of the surfactant while containing the amino-modified silicone oil.
  • Surfactin which is a surfactant blended in the emulsified composition according to the present invention, is a natural peptide surfactant, and therefore has low skin permeability, and is less than a commonly used synthetic surfactant. Skin toxicity is considered low.
  • the emulsified composition according to the present invention is safe and has high product value, and can be suitably used as a cosmetic.
  • FIG. 1 is a graph showing the results of an experiment for testing the effect of maintaining the emulsified state of surfactin sodium on compositions containing water and various silicone oils.
  • FIG. 2 is a graph showing the results of an experiment for testing the effect of maintaining the emulsified state of sodium dodecyl sulfate on compositions containing water and various silicone oils.
  • FIG. 3 is a graph showing the results of an experiment for testing the emulsified state maintaining effect of low concentration of surfactin sodium on compositions containing water and various silicone oils.
  • FIG. 4 is a graph showing the results of an experiment for testing the emulsified state maintaining effect of low concentration sodium dodecyl sulfate on compositions containing water and various silicone oils.
  • FIG. 1 is a graph showing the results of an experiment for testing the effect of maintaining the emulsified state of surfactin sodium on compositions containing water and various silicone oils.
  • FIG. 2 is a graph showing the results of an experiment for testing the effect of maintaining
  • FIG. 5 is a graph showing the results of an experiment for testing the effect of maintaining the emulsified state of surfactin sodium or sodium decyl sulfate on a composition containing water and amino-modified silicone oil.
  • FIG. 6 is a graph showing the results of an experiment for testing the emulsified state maintaining effect of low concentration sodium surfactin or low concentration sodium decyl sulfate on a composition containing water and amino-modified silicone oil.
  • the emulsified composition according to the present invention includes an amino-modified silicone oil, an aqueous solvent, and surfactin represented by the above formula (I).
  • Amino-modified silicone oil is generally a liquid compound at room temperature in which some alkyl groups of C 1-4 alkylpolysiloxane are substituted with amino substituents.
  • the amino substituent of the amino-modified silicone oil include an amino group (—NH 2 ), a mono (C 1-4 alkyl) amino group, a di (C 1-4 alkyl) amino group, an amino-C 1-4 alkylene group, Mono (C 1-4 alkyl) amino-C 1-4 alkylene group, di (C 1-4 alkyl) amino-C 1-4 alkylene group, amino-C 1-4 alkylene-amino-C 1-4 alkylene group Mono (C 1-4 alkyl) amino-C 1-4 alkylene-amino-C 1-4 alkylene group, di (C 1-4 alkyl) amino-C 1-4 alkylene-amino-C 1-4 alkylene group Etc.
  • C 1-4 alkyl-C 2-4 alkylene glycol residue-C 1-4 alkylene group examples include C 1-4 alkyl-C 2-4 alkylene glycol residue-C 1-4 alkylene group.
  • the plurality of C 1-4 alkyl groups and the plurality of C 1-4 alkylene groups are each These may be the same as or different from each other.
  • glycol residue means the remaining atomic group obtained by removing hydrogen atoms from both of two alcoholic hydroxyl groups of glycol
  • glycol copolymer residue means glycol glycol The remaining atomic group obtained by removing a hydrogen atom from both of two alcoholic hydroxyl groups of a copolymer.
  • Amino-modified silicone oils may be used alone or in combination of two or more.
  • examples of the “C 1-4 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and the like.
  • a methyl group or an isopropyl group is preferable, and a methyl group is preferable. More preferred.
  • Examples of the “C 1-4 alkylene group” include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an n-butylene group, and the like, and a C 1-2 alkylene group is preferable.
  • the molecular weight and the degree of polymerization of the amino-modified silicone oil may be appropriately selected according to the amino-modified silicone oil itself or the desired viscosity of the emulsion composition.
  • an amino-modified silicone oil having a viscosity at 25 ° C. of about 500 mm 2 / s to 10000 mm 2 / s can be selected.
  • the viscosity is preferably 500 mm 2 / s or more and 2000 mm 2 / s or less, more preferably 600 mm 2 / s or more and 1500 mm. 2 / s or less, still more preferably 700 mm 2 / s or more and 1000 mm 2 / s or less.
  • the compounding amount of the amino-modified silicone oil is not particularly limited, and may be adjusted as appropriate. For example, it may be 0.1% by mass or more and 80% by mass or less with respect to the entire emulsion composition. If the said ratio is 0.1 mass% or more, the characteristic of an amino modified silicone oil can be more reliably exhibited in an emulsion composition. On the other hand, if the proportion is not too high, emulsification tends to be easy, and therefore the proportion is preferably 80% by mass or less. As the said ratio, 0.5 mass% or more is more preferable, and 1.0 mass% or more is still more preferable. Moreover, as the said ratio, 60 mass% or less or 50 mass% or less is more preferable, and 30 mass% or less or 20 mass% or less is still more preferable.
  • the aqueous solvent is not particularly limited as long as it is a solvent mainly composed of water, and examples thereof include water and a mixed solvent of water and a water-miscible organic solvent.
  • the proportion of water in the mixed solvent may be appropriately adjusted. For example, it may be 60% by volume or more or 70% by volume or more, more preferably 80% by volume or more or 90% by volume or more, and more preferably 95% by volume or more. Is more preferable.
  • the upper limit of the ratio of water in the mixed solvent is not particularly limited, and may be less than 100% by volume, 99.5% by volume, or 99% by volume. In the present specification, the ratio represented by “volume%” is a value at 20 ° C.
  • Water-miscible organic solvent refers to an organic solvent that can be uniformly mixed in an amount of 5 g or more with 100 mL of water at 20 ° C., for example.
  • the water-miscible organic solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol; ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; nitrile solvents such as acetonitrile; dimethylformamide and dimethylacetamide Amide solvents such as sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; carboxylic acid solvents such as formic acid and acetic acid.
  • a water-miscible organic solvent miscible with water in an arbitrary ratio is used.
  • the blending amount of the aqueous solvent is not particularly limited and may be adjusted as appropriate. For example, it can be 50% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire emulsion composition. If the said ratio is 50 mass% or more, water soluble components including Surfactin (I) can be melt
  • the emulsified composition according to the present invention contains surfactin represented by the following formula (I) (in the present invention, it may be abbreviated as “surfactin (I)”).
  • surfactin (I) represented by the following formula (I)
  • the dispersion state of the amino-modified silicone oil is remarkably improved particularly by the incorporation of Surfactin (I), and the emulsified state can be stably maintained.
  • Surfactin (I) is a peptide compound, so it has a small load on the natural environment and is safe for the human body.
  • X represents an amino acid residue selected from the group consisting of a leucine residue, an isoleucine residue, and a valine residue; R 1 represents a C 9-18 alkyl group]
  • amino acid residue as X may be L-form or D-form, but L-form is preferred.
  • C 9-18 alkyl group refers to a linear or branched monovalent saturated hydrocarbon group having 9 to 18 carbon atoms.
  • n-nonyl group 6-methyloctyl group, 7-methyloctyl group, n-decyl group, 8-methylnonyl group, n-undecyl group, 9-methyldecyl group, n-dodecyl group, 10-methylundecyl group N-tridecyl group, 11-methyldodecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group and the like.
  • Surfactin (I) may be used alone or in combination of two or more.
  • a plurality of surfactins (I) having different C 9-18 alkyl groups represented by R 1 may be used.
  • Surfactin (I) can be isolated from the culture solution of a microorganism belonging to a microorganism, for example, Bacillus subtilis, according to a known method, and may be a crude product or a purified product.
  • the product can be used as it is, for example, as a culture solution.
  • what is obtained by a chemical synthesis method can be used similarly.
  • Surfactin (I) salts may be used as the raw material for Surfactin (I).
  • the counter cation M + constituting the salt of Surfactin (I) is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal ions and quaternary ammonium ions.
  • the alkali metal ion that can be used for the salt of Surfactin (I) is not particularly limited, and examples thereof include lithium ions, sodium ions, and potassium ions. Moreover, when using 2 or more types of alkali metal ions, they may mutually be same or different.
  • Examples of the quaternary ammonium ion substituent include C 1-4 alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group and t-butyl group; benzyl group, methylbenzyl Groups, C 7-14 aralkyl groups such as phenylethyl groups; organic groups such as C 6-12 aryl groups such as phenyl groups, toluyl groups, xylyl groups.
  • Examples of quaternary ammonium ions include tetramethylammonium ions, tetraethylammonium ions, pyridinium ions, and the like.
  • the two counter cations may be the same or different from each other. Further, of the two —COO ⁇ present in Surfactin (I), one may be in the state of —COOH or —COO ⁇ , and the other may be in the state of —COO ⁇ M + .
  • the blending amount of surfactin (I) is not particularly limited and may be adjusted as appropriate.
  • the concentration of surfactin (I) with respect to the entire emulsion composition can be 0.1 mM or more and 50 mM or less. If the said density
  • the emulsion composition according to the present invention may further contain an oily component.
  • the dispersion state of the amino-modified silicone oil may be further improved by blending the oil component, and it is easier to maintain the emulsified state stably.
  • the oil component used in the present invention is not particularly limited as long as it is not mixed with water at an arbitrary ratio, but squalane, liquid paraffin, light liquid isoparaffin, ceresin, polyethylene powder, squalene, microcrystalline wax, petroleum jelly.
  • Hydrocarbons such as liquid isoparaffin, polybutene, mineral oil, beeswax, carnauba wax, candelilla wax, jojoba oil, lanolin, whale wax etc., macadamia nut oil, olive oil, cottonseed oil, soybean oil, avocado oil, rice bran oil, Rice oil, rice germ oil, palm kernel oil, castor oil, rosehip oil, evening primrose oil, camellia oil, horse oil, grape seed oil, coconut oil, meadowweed oil, shea butter, corn oil, safflower oil, sesame oil, etc.
  • Hydrocarbons such as liquid isoparaffin, polybutene, mineral oil, beeswax, carnauba wax, candelilla wax, jojoba oil, lanolin, whale wax etc., macadamia nut oil, olive oil, cottonseed oil, soybean oil, avocado oil, rice bran oil, Rice oil, rice germ oil, palm kernel oil, castor oil, rosehip oil, evening primrose oil,
  • An oil component may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types.
  • the concentration of the oil component is preferably 0.5% to 99% by weight, more preferably 0.88% to 99% by weight, and still more preferably 1% to 98.88%. % By weight, particularly preferably 10% by weight to 50% by weight.
  • additive components may be appropriately blended according to the purpose of use of the emulsion composition.
  • Other additive components are not particularly limited.
  • thickening polysaccharides such as guar gum and xanthan gum; celluloses such as hydroxypropyl cellulose and carboxymethyl cellulose; carboxyvinyl polymers such as acrylic acid polymers and acrylic acid copolymers; silicones Compounds; Coloring agents; pH adjusters; Plant extracts; Preservatives; Chelating agents; Vitamin agents; Medicinal components such as anti-inflammatory agents; Perfumes; Ultraviolet absorbers;
  • a conventional surfactant may be used in combination with Surfactin (I).
  • Surfactin (I) Is preferable.
  • the product containing the emulsified composition according to the present invention is not particularly limited.
  • cosmetics such as decorative cosmetic articles, creams, gels, lotions, deodorants, sunscreens; shampoos, shower bath products, antiperspirants, Cosmetic products and toiletry products such as liquid dentifrices and mouthwashes; wet wipes such as wet tissues used for removing cosmetics and wiping the baby's butt; disinfecting liquids for disinfecting medical and household fingers Textile products; Rubber and plastic related products; Civil engineering and construction products; Paper and pulp products; Machinery and metal products; Cleaning products; Beverages and foods; Paints and ink products; Environmental protection products; Agriculture and fertilizer products; And other industrial cleaners and the like containing amino-modified silicone oil.
  • the production method of the emulsified composition according to the present invention is not particularly limited, and the above components may be mixed, but it is preferable to vigorously stir using a mixer or ultrasonic waves to form an emulsified state.
  • the temperature at that time is sufficient at room temperature, and specifically, it may be about 10 ° C. or more and 50 ° C. or less.
  • the stirring time is not particularly limited, but may be, for example, about 10 seconds to about 1 hour.
  • the emulsified composition according to the present invention is very suitable for application to products containing amino-modified silicone oil because the emulsified state is stably maintained mainly by the action of Surfactin (I).
  • Example 1 Add 2 g of silicone oil shown in Table 1 to a test tube, add 2 g of surfactant aqueous solution, specifically, Surfactin sodium aqueous solution or sodium dodecyl sulfate aqueous solution, and stir at room temperature for 1 minute using a test tube mixer. To obtain a mixture. The concentration of the surfactant aqueous solution was adjusted so that the final concentration was 25 mM.
  • the silicone oil used is a product manufactured by Shin-Etsu Silicone.
  • Emulsification index (%) [(emulsion phase height) / (total height)] ⁇ 100
  • SF indicates surfactin sodium
  • SDS indicates sodium dodecyl sulfate.
  • Example 2 The experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that the final concentration of each surfactant was changed to 0.5 mM which is 1/50.
  • the results using surfactin sodium are shown in FIG. 3, and the results using sodium dodecyl sulfate are shown in FIG.
  • the emulsification effect tends to be reduced by lining up with both surfactin sodium and sodium dodecyl sulfate.
  • sodium dodecyl sulfate no emulsification effect was observed depending on the type of silicone oil. .
  • amino-modified silicone oil product name “KF-8004”
  • an emulsifying effect was initially observed even with sodium dodecyl sulfate, but the emulsified state was not stable and separated over time.
  • surfactin sodium was added, the emulsified state tended to gradually disappear, but the degree was clearly lower than that of sodium dodecyl sulfate.
  • surfactin sodium tends to be suitable for emulsification of amino-modified silicone oil.
  • Example 3 The experiment was performed in the same manner as in Example 1 except that the amino-modified silicone oil shown in Table 2 was used. The results are shown in FIG.
  • Example 4 Furthermore, the experiment was conducted in the same manner as in Example 3 except that the surfactant concentration relative to the entire mixture was reduced to 0.5 mM. The results are shown in FIG.
  • surfactin sodium can not only suitably emulsify a mixture of an aqueous solvent and amino-modified silicone oil, but also stably maintain the emulsified state.

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Abstract

本発明は、乳化状態が安定的に維持されている乳化組成物、及び当該乳化組成物を含む化粧料を提供することを目的とする。　本発明に係る乳化組成物は、アミノ変性シリコーンオイル、水系溶媒、及び、下記式（Ｉ）で表されるサーファクチンを含むことを特徴とする。式中、Ｘは、ロイシン残基、イソロイシン残基、及びバリン残基からなる群より選択されるアミノ酸残基を示し、Ｒ１はＣ９－１８アルキル基を示す。好ましくは、前記乳化組成物全体に対する前記サーファクチンの濃度が０．１ｍＭ以上、５０ｍＭ以下である。

Description

乳化組成物及びそれを用いる化粧料
　本発明は、乳化特性に優れた乳化組成物、及び当該乳化組成物を含む化粧料に関するものである。
　シリコーンは、主にポリシロキサンの側鎖を低級アルキル基で置換した構造を有するものであり、耐熱性等に優れる上に、人体に対する安全性も高く、分子量等に応じてオイル状、ゴム状、樹脂状等、多様な性状を示すため、様々な分野で広く利用されている。例えば、シリコーンオイルは優れた潤滑性や撥水性を示すことから、皮膚に対してはべたつきを抑えてさっぱりした使用感を与える目的で、また、毛髪に対しては指通りを向上させてさらさらとした感触を与える目的で、他の油性成分と共に化粧料に配合されている。
　しかし、シリコーンは化学的に不活性であり、他の化合物に対する親和性が低い場合がある。そこで、側鎖にアミノ置換基を導入したアミノ変性シリコーンが開発されている。アミノ変性シリコーンは化学的に活性であることから、接着剤成分として利用されたり、塗装が可能なシリコーンシーラントにも利用されている。また、吸着性が改善されており、柔軟性や潤滑性を付与できることから、櫛通りを改善したりきしみを防止したりする毛髪化粧料成分としても利用されている。その他、吸着性や反応性からワックス等にも利用されている。
　また、シリコーンオイルは、油性成分との相溶性が低く、乳化系の形成が困難であるという問題がある。そこで、シリコーンオイルを含む組成物には、一般的に界面活性剤を比較的多く配合する必要がある。
　例えば特許文献１と特許文献２には、バイオサーファクタントとシリコーン類を含む毛髪化粧料が開示されており、シリコーン類の具体例の一つとしてアミノ変性シリコーンが用いられている。また、特許文献３には、リポペプチド構造を有する陰イオン性界面活性剤と油性成分を含む油性増粘ゲル状組成物が開示されており、当該陰イオン界面活性剤の具体例として、天然のバイオサーファクタントであるサーファクチンが用いられている。
特開２０１１－２６２８０号公報 特開２０１１－２６２８１号公報 特開２００３－１７６２１１号公報
　上述したように、シリコーンオイルを含む組成物には一般的に界面活性剤が用いられている。
　しかし、かかる組成物は、調製直後には乳化状態にあっても、その乳化状態を安定に維持できないことがあった。よって、従来、シリコーンオイルを含む組成物の乳化状態を保つためには、界面活性剤の配合量を増やしたり、シリコーンオイルや油性成分の量を減らしたり、水相の粘度を上げたりするといった方法がとられてきた。しかしこの様な方法では、刺激性が増したり、組成物構成に制限が生じたりするといった問題があった。
　そこで本発明は、乳化状態が安定的に維持されている乳化組成物、及び当該乳化組成物を含む化粧料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。その結果、毛髪化粧料等の成分として有用なアミノ変性シリコーンオイルを含む組成物の乳化状態を安定に維持するには、バイオサーファクタントの一種であるサーファクチンが極めて適することを見出して、本発明を完成した。
　以下、本発明を示す。
　［１］　アミノ変性シリコーンオイル、水系溶媒、及び、下記式（Ｉ）で表されるサーファクチンを含む乳化組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式中、
　Ｘは、ロイシン残基、イソロイシン残基、及びバリン残基からなる群より選択されるアミノ酸残基を示し；
　Ｒ１はＣ９－１８アルキル基を示す］
　［２］　更に油性成分を含む上記［１］に記載の乳化組成物。
　［３］　上記乳化組成物全体に対する上記サーファクチンの濃度が０．１ｍＭ以上、５０ｍＭ以下である上記［１］又は［２］に記載の乳化組成物。
　［４］　上記［１］～［３］のいずれかに記載の乳化組成物を含む化粧料。
　本発明に係る乳化組成物では、アミノ変性シリコーンオイルを含みながらも、より少ない量の界面活性剤で乳化状態が安定的に持続する。また、本発明に係る乳化組成物に配合する界面活性剤であるサーファクチンは、天然のペプチド界面活性剤であることから、皮膚透過性が低く、汎用されている合成界面活性剤に比べて経皮毒性が低いと考えられる。また、環境中に放出されても微生物等により速やかに分解されるため、環境へ与える負荷が小さい。よって本発明に係る乳化組成物は、安全で製品価値が高く、化粧料等として好適に利用可能なものである。
図１は、水と様々なシリコーンオイルとを含む組成物に対するサーファクチンナトリウムの乳化状態維持作用を試験する実験の結果を示すグラフである。 図２は、水と様々なシリコーンオイルとを含む組成物に対するドデシル硫酸ナトリウムの乳化状態維持作用を試験する実験の結果を示すグラフである。 図３は、水と様々なシリコーンオイルとを含む組成物に対する低濃度のサーファクチンナトリウムの乳化状態維持作用を試験する実験の結果を示すグラフである。 図４は、水と様々なシリコーンオイルとを含む組成物に対する低濃度のドデシル硫酸ナトリウムの乳化状態維持作用を試験する実験の結果を示すグラフである。 図５は、水とアミノ変性シリコーンオイルとを含む組成物に対するサーファクチンナトリウム又はデシル硫酸ナトリウムの乳化状態維持作用を試験する実験の結果を示すグラフである。 図６は、水とアミノ変性シリコーンオイルとを含む組成物に対する低濃度のサーファクチンナトリウム又は低濃度のデシル硫酸ナトリウムの乳化状態維持作用を試験する実験の結果を示すグラフである。
　本発明に係る乳化組成物は、アミノ変性シリコーンオイル、水系溶媒、及び、上記式（Ｉ）で表されるサーファクチンを含むことを特徴とする。
　アミノ変性シリコーンオイルは、一般的に、Ｃ１－４アルキルポリシロキサンの一部のアルキル基をアミノ置換基で置換した常温で液体の化合物である。アミノ変性シリコーンオイルのアミノ置換基としては、アミノ基（－ＮＨ２）、モノ（Ｃ１－４アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１－４アルキル）アミノ基、アミノ－Ｃ１－４アルキレン基、モノ（Ｃ１－４アルキル）アミノ－Ｃ１－４アルキレン基、ジ（Ｃ１－４アルキル）アミノ－Ｃ１－４アルキレン基、アミノ－Ｃ１－４アルキレン－アミノ－Ｃ１－４アルキレン基、モノ（Ｃ１－４アルキル）アミノ－Ｃ１－４アルキレン－アミノ－Ｃ１－４アルキレン基、ジ（Ｃ１－４アルキル）アミノ－Ｃ１－４アルキレン－アミノ－Ｃ１－４アルキレン基等を挙げることができる。また、アミノ置換基で置換されている限り、更に他の置換基で置換されていてもよい。他の置換基としては、Ｃ１－４アルキル－Ｃ２－４アルキレングリコール残基－Ｃ１－４アルキレン基を挙げることができる。ジ（Ｃ１－４アルキル）アミノ基やアミノ－Ｃ１－４アルキレン－アミノ－Ｃ１－４アルキレン基等において、複数のＣ１－４アルキル基及び複数のＣ１－４アルキレン基は、各々、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｃ２－４アルキレングリコール残基についても同様であり、ポリエチレングリコール残基又はポリプロピレングリコール残基であってもよいし、エチレングリコール－プロピレングリコール共重合体残基であってもよい。なお、本明細書において、「グリコール残基」とは、グリコールが有する２個のアルコール性水酸基両方から水素原子を除いた残りの原子団をいい、「グリコール共重合体残基」とは、グリコール共重合体が有する２個のアルコール性水酸基両方から水素原子を除いた残りの原子団をいう。アミノ変性シリコーンオイルは、１種単独で使用しても、２種以上を使用してもよい。
　本発明において「Ｃ１－４アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基等を挙げることができ、メチル基又はイソプロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。「Ｃ１－４アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基等を挙げることができ、Ｃ１－２アルキレン基が好ましい。
　アミノ変性シリコーンオイルの分子量や重合度は、アミノ変性シリコーンオイル自体や乳化組成物の所望の粘度等に応じて適宜選択すればよい。例えば、２５℃における粘度が５００ｍｍ２／ｓ以上、１００００ｍｍ２／ｓ以下程度のアミノ変性シリコーンオイルを選択することができる。アミノ変性シリコーンオイルの入手可能性、得られる乳化組成物の取り扱い性等の観点から、前記粘度は、好ましくは５００ｍｍ２／ｓ以上、２０００ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは６００ｍｍ２／ｓ以上、１５００ｍｍ２／ｓ以下、更により好ましくは７００ｍｍ２／ｓ以上、１０００ｍｍ２／ｓ以下である。
　アミノ変性シリコーンオイルの配合量は特に制限されず、適宜調整すればよいが、例えば、乳化組成物全体に対して０．１質量％以上、８０質量％以下とすることができる。当該割合が０．１質量％以上であれば、乳化組成物においてアミノ変性シリコーンオイルの特性をより確実に発揮することができる。一方、当該割合が高過ぎなければ乳化が容易となりやすいため、当該割合としては８０質量％以下が好ましい。当該割合としては、０．５質量％以上がより好ましく、１．０質量％以上がより更に好ましい。また、当該割合とをしては、６０質量％以下又は５０質量％以下がより好ましく、３０質量％以下又は２０質量％以下が更により好ましい。
　水系溶媒は、水を主体とする溶媒であれば特に制限されず、水、水と水混和性有機溶媒との混合溶媒を挙げることができる。混合溶媒における水の割合は適宜調整すればよいが、例えば、６０容量％以上又は７０容量％以上とすることができ、８０容量％以上又は９０容量％以上がより好ましく、９５容量％以上が更により好ましい。混合溶媒における水の割合の上限は、特に制限されず、１００容量％未満でよく、９９．５容量％でもよく、９９容量％でもよい。なお、本明細書において、「容量％」で表される割合は、２０℃における値である。
　「水混和性有機溶媒」とは、有機溶媒のうち、例えば２０℃において水１００ｍＬに対して５ｇ以上均一に混合できるものをいう。水混和性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；アセトン等のケトン系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；ギ酸や酢酸等のカルボン酸系溶媒を挙げることができる。好適には、水と任意の割合で混和できる水混和性有機溶媒を用いる。
　水系溶媒の配合量は特に制限されず、適宜調整すればよいが、例えば、乳化組成物全体に対して５０質量％以上、９９質量％以下とすることができる。当該割合が５０質量％以上であれば、サーファクチン（Ｉ）をはじめとする水溶性成分を好適に溶解することができる。一方、当該割合が高過ぎなければ乳化が容易となりやすいため、当該割合としては９９質量％以下が好ましい。当該割合としては、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更により好ましく、また、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下が更により好ましい。
　本発明に係る乳化組成物は、下記式（Ｉ）で表されるサーファクチン（本発明では「サーファクチン（Ｉ）」と略記する場合がある）を含む。本発明に係る乳化組成物においては、特にサーファクチン（Ｉ）の配合によりアミノ変性シリコーンオイルの分散状態が顕著に改善され、乳化状態を安定的に維持することが可能になる。また、サーファクチン（Ｉ）は、ペプチド化合物であることから自然環境に与える負荷も小さく、人体に対しても安全である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式中、
　Ｘは、ロイシン残基、イソロイシン残基、及びバリン残基からなる群より選択されるアミノ酸残基を示し；
　Ｒ１はＣ９－１８アルキル基を示す］
　Ｘとしてのアミノ酸残基は、Ｌ体でもＤ体でもよいが、Ｌ体が好ましい。
　「Ｃ９－１８アルキル基」は、炭素数が９以上、１８以下の直鎖状又は分枝鎖状の一価飽和炭化水素基をいう。例えば、ｎ－ノニル基、６－メチルオクチル基、７－メチルオクチル基、ｎ－デシル基、８－メチルノニル基、ｎ－ウンデシル基、９－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、１０－メチルウンデシル基、ｎ－トリデシル基、１１－メチルドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基等が挙げられる。
　上記サーファクチン（Ｉ）は、１種単独で使用しても、２種以上を使用してもよい。例えば、Ｒ１で示されるＣ９－１８アルキル基が異なる複数のサーファクチン（Ｉ）を使用してもよい。
　サーファクチン（Ｉ）は、公知方法に従って、微生物、例えばバチルス・ズブチリスに属する菌株を培養し、その培養液から分離することができ、粗精製品や精製品であってもよく、また、未精製品のまま、例えば培養液のまま使用することもできる。また、化学合成法によって得られるものでも同様に使用できる。
　サーファクチン（Ｉ）の原料としては、サーファクチン（Ｉ）の塩を用いてもよい。サーファクチン（Ｉ）の塩を構成するカウンターカチオンＭ＋は特に制限されないが、例えばアルカリ金属イオンや第四級アンモニウムイオンが挙げられる。
　サーファクチン（Ｉ）の塩に使用できるアルカリ金属イオンは特に限定されないが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等が挙げられる。また、２種以上のアルカリ金属イオンを用いる場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　第四級アンモニウムイオンの置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基等のＣ１－４アルキル基；ベンジル基、メチルベンジル基、フェニルエチル基等のＣ７－１４アラルキル基；フェニル基、トルイル基、キシリル基等のＣ６－１２アリール基等の有機基が挙げられる。第四級アンモニウムイオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン等が挙げられる。
　なお、サーファクチン（Ｉ）の塩中、二つのカウンターカチオンは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、サーファクチン（Ｉ）中に存在する２つの－ＣＯＯ－のうち、一方が－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯ－の状態になっており、他方が－ＣＯＯ－Ｍ＋の状態になっていてもよい。
　サーファクチン（Ｉ）の配合量は特に制限されず、適宜調整すればよいが、例えば、乳化組成物全体に対するサーファクチン（Ｉ）の濃度は、０．１ｍＭ以上、５０ｍＭ以下とすることができる。当該濃度が０．１ｍＭ以上であれば、サーファクチン（Ｉ）による乳化作用をより確実に発揮させることができる。一方、当該濃度が高過ぎなければ、サーファクチン（Ｉ）による効果が飽和しにくいので、当該濃度としては５０ｍＭ以下が好ましい。当該濃度としては、０．５ｍＭ以上がより好ましく、１ｍＭ以上が更により好ましく、また、４０ｍＭ以下がより好ましく、３０ｍＭ以下が更により好ましい。
　本発明に係る乳化組成物は、更に、油性成分を含んでもよい。本発明に係る乳化組成物においては、油性成分の配合によりアミノ変性シリコーンオイルの分散状態が更に改善される場合があり、乳化状態を安定的に維持することがより容易となりやすい。本発明で用いられる油性成分としては、水と任意の割合では混合しないものであれば、特に限定はされないが、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、セレシン、ポリエチレン末、スクワレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン、流動イソパラフィン、ポリブテン、ミネラル油等の炭化水素類、ミツロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、ラノリン、鯨ロウ等のロウ類、マカデミアナッツ油、オリーブ油、綿実油、大豆油、アボガド油、コメヌカ油、米油、コメ胚芽油、パーム核油、ヒマシ油、ローズヒップ油、月見草油、ツバキ油、馬油、グレープシード油、ヤシ油、メドウホーム油、シアバター、コーン油、サフラワー油、ゴマ油等の油脂類、パルミチン酸エチルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリル、２－エチルヘキサン酸セチル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、セバシン酸ジイソプロピル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル等のエステル類、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン等のシリコーン油類、セタノール、オレイルアルコール等の高級アルコール類、バチルアルコール、キミルアルコール等のアルキルグリセリルエーテル類が好ましく挙げられる。油性成分は、１種単独で使用しても、２種以上を使用してもよい。
　本発明において、油性成分の濃度は、好ましくは０．５重量％～９９重量％であり、より好ましくは０．８８重量％～９９重量％であり、更により好ましくは１重量％～９８．８８重量％、特に好ましくは１０重量％～５０重量％である。油性成分が上記の濃度範囲にあることにより、安定したエマルションを形成することが可能となる。
　本発明に係る乳化組成物には、乳化組成物の使用目的等に応じてその他の添加成分を適宜配合してもよい。その他の添加成分は特に制限されないが、例えば、グアーガムやキサンタンガム等の増粘多糖類；ヒドロキシプロピルセルロースやカルボキシメチルセルロース等のセルロース類；アクリル酸重合体やアクリル酸共重合体等のカルボキシビニルポリマー；シリコーン化合物；着色剤；ｐＨ調整剤；植物エキス類；防腐剤；キレート剤；ビタミン剤；抗炎症剤等の薬効成分；香料；紫外線吸収剤；酸化防止剤等を挙げることができる。また、本発明に係る乳化組成物や製品においても、サーファクチン（Ｉ）に加えて従来の界面活性剤を併用してもよいが、乳化組成物又は製品における界面活性剤を全てサーファクチン（Ｉ）とすることが好ましい。
　本発明に係る乳化組成物を含む製品は特に制限されないが、例えば、装飾用化粧用物品、クリーム、ジェル、ローション、デオドラント、日焼け止め等の化粧料；シャンプー、シャワーバス用製品、発汗抑制剤、液体歯磨剤、洗口剤等の化粧製品やトイレタリー製品；化粧料落としや乳幼児のお尻拭き等として利用されるウェットティッシュ等の湿潤ワイパー；医療用や家庭用の手指等の消毒用の消毒液；繊維製品；ゴム・プラスチック関連製品；土木・建築製品；紙・パルプ製品；機械・金属製品；クリーニング製品；飲料や食品；塗料・インキ製品；環境保全用製品；農業・肥料製品；情報産業製品；その他工業用洗浄剤等であって、アミノ変性シリコーンオイルを含むものを挙げることができる。
　本発明に係る乳化組成物の製造方法は特に制限されず、上記各成分を混合するのみでもよいが、乳化状態を形成するためにミキサーや超音波等を用いて激しく攪拌することが好ましい。その際の温度は常温で十分であり、具体的には１０℃以上、５０℃以下程度にすればよい。撹拌時間は特に制限されないが、例えば１０秒間以上、１時間以下程度とすればよい。
　本発明に係る乳化組成物は、主にサーファクチン（Ｉ）の作用によりその乳化状態が安定的に維持されているので、アミノ変性シリコーンオイルを含む製品への適用に非常に適している。
　以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
　実施例１
　表１に示すシリコーンオイルを試験管に２ｇ入れ、更に、界面活性剤水溶液、具体的には、サーファクチンナトリウム水溶液又はドデシル硫酸ナトリウム水溶液を２ｇ加え、試験管ミキサーを用いて常温で１分間攪拌して混合物を得た。なお、界面活性剤水溶液の濃度は、最終濃度が２５ｍＭになるように調整した。また、使用したシリコーンオイルは、いずれも信越シリコーン社製の製品である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　上記混合物を５０℃で静置し、翌日（即ち、１日後）、１週間後、２週間後及び３週間後に、ハイトゲージを用い、全体の高さ（乳化相と水相の合計高さ）と、乳化相のみの高さを測定し、下記式により乳化指数を算出した。
　　乳化指数（％）＝［（乳化相の高さ）／（全体の高さ）］×１００
　サーファクチンナトリウムを用いた結果を図１に示し、ドデシル硫酸ナトリウムを用いた結果を図２に示す。なお、図１中、「ＳＦ」はサーファクチンナトリウムを示し、図２中、「ＳＤＳ」はドデシル硫酸ナトリウムを示す。
　図１及び２に示す結果の通り、サーファクチンナトリウムとドデシル硫酸ナトリウムの乳化効果はほとんど変わらない。
　しかし、アミノ変性シリコーンオイル（製品名「ＫＦ－８００４」）に限っては、ドデシル硫酸ナトリウムでも当初は乳化可能であっても、静置により直ぐに分液してしまうのに対して、サーファクチンナトリウムを用いれば、乳化状態が比較的安定的に持続することが明らかとなった。このように、アミノ変性シリコーンオイルの乳化には、サーファクチンナトリウムが適する傾向が認められた。
　実施例２
　上記実施例１において、各界面活性剤の最終濃度を１／５０である０．５ｍＭに変更した以外は同様にして、実験を行った。サーファクチンナトリウムを用いた結果を図３に示し、ドデシル硫酸ナトリウムを用いた結果を図４に示す。
　図３及び４に示す結果の通り、サーファクチンナトリウムとドデシル硫酸ナトリウムの両方で押し並べて乳化効果が低下する傾向があり、ドデシル硫酸ナトリウムでは、シリコーンオイルの種類によってはまったく乳化効果が認められなかった。
　アミノ変性シリコーンオイル（製品名「ＫＦ－８００４」）の場合、当初はドデシル硫酸ナトリウムでも乳化効果が認められたが、乳化状態は安定ではなく、経時的に分離してしまった。
　一方、サーファクチンナトリウムを配合した場合には、乳化状態が徐々に解消されていく傾向は認められたものの、その程度はドデシル硫酸ナトリウムに比べると明らかに低かった。以上の通り、界面活性剤濃度を低減した場合においても、アミノ変性シリコーンオイルの乳化には、サーファクチンナトリウムが適する傾向が認められた。
　実施例３
　表２に示すアミノ変性シリコーンオイルを使用した以外は実施例１と同様にして、実験を行った。結果を図５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　図５に示す結果の通り、別のアミノ変性シリコーンオイル（製品名「ＫＦ－８００４」及び「ＫＦ－８６７Ｓ」）の場合でも、ドデシル硫酸ナトリウムにより混合直後では乳化作用が認められるものの、乳化状態が持続しないことが示されたが、一方、サーファクチンナトリウムにより乳化状態が比較的安定的に持続することが明らかとなった。
　実施例４
　更に、上記実施例３において、混合物全体に対する界面活性剤の濃度を０．５ｍＭに低減した以外は同様にして実験を行った。結果を図６に示す。
　図６に示す結果の通り、製品名「ＫＦ－８６７Ｓ」のアミノ変性シリコーンオイルの場合では、ドデシル硫酸ナトリウムではやはり乳化状態が維持できないのに対して、サーファクチンナトリウムによる乳化効果は低下したものの、乳化状態が維持されていた。また、製品名「ＫＦ－８００４」のアミノ変性シリコーンオイルの場合でも、サーファクチンナトリウムにより乳化状態が比較的維持されていた。
　以上の実験により、サーファクチンナトリウムは、水系溶媒とアミノ変性シリコーンオイルとの混合物を好適に乳化できるのみならず、その乳化状態を安定的に維持可能であることが証明された。

Claims (4)

  1. 　アミノ変性シリコーンオイル、水系溶媒、及び、下記式（Ｉ）で表されるサーファクチンを含む乳化組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｘは、ロイシン残基、イソロイシン残基、及びバリン残基からなる群より選択されるアミノ酸残基を示し；
    　Ｒ１はＣ９－１８アルキル基を示す］
  2. 　更に油性成分を含む請求項１に記載の乳化組成物。
  3. 　前記乳化組成物全体に対する前記サーファクチンの濃度が０．１ｍＭ以上、５０ｍＭ以下である請求項１又は２に記載の乳化組成物。
  4. 　請求項１～３のいずれかに記載の乳化組成物を含む化粧料。
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