JP6579750B2 - イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物 - Google Patents
イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6579750B2 JP6579750B2 JP2014523226A JP2014523226A JP6579750B2 JP 6579750 B2 JP6579750 B2 JP 6579750B2 JP 2014523226 A JP2014523226 A JP 2014523226A JP 2014523226 A JP2014523226 A JP 2014523226A JP 6579750 B2 JP6579750 B2 JP 6579750B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- composition
- sorbitan
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 136
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 title claims description 38
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 title claims description 37
- -1 isosorbide diester Chemical class 0.000 title claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 30
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 23
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 22
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 15
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 14
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 11
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 15
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 10
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- BIOGOMUNGWOQHV-GMQQQROESA-N [(3s,3ar,6r,6ar)-6-octanoyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CO[C@@H]2[C@H](OC(=O)CCCCCCC)CO[C@@H]21 BIOGOMUNGWOQHV-GMQQQROESA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 5
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- MPCAJMNYNOGXPB-UHFFFAOYSA-N 1,5-Anhydro-mannit Natural products OCC1OCC(O)C(O)C1O MPCAJMNYNOGXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MPCAJMNYNOGXPB-SLPGGIOYSA-N 1,5-anhydro-D-glucitol Chemical compound OC[C@H]1OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O MPCAJMNYNOGXPB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 229940084778 1,4-sorbitan Drugs 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- VHKVLKOUCPZRMP-XHIHJMKYSA-N [(2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-octanoyloxyethyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O VHKVLKOUCPZRMP-XHIHJMKYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000007374 caso agar Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045990 sodium laureth-2 sulfate Drugs 0.000 description 1
- GUQPDKHHVFLXHS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O GUQPDKHHVFLXHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/143—Sulfonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2096—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
- C11D3/221—Mono, di- or trisaccharides or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
説明
本発明は、イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物及びそれらの化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するための使用に関する。
本発明は、イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物及びそれらの化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するための使用に関する。
産業においては、例えば、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物、ペイント又は塗料などの製品の粘度を所望の値に調節するために使用できる増粘剤について幅広い選択肢がある。
それに応じて、微生物の攻撃からこのような製品を保護するために使用できる多数の多数の防腐剤や殺生物剤も知られている。この目的のために、例えば、欧州化粧品規制のＡｎｎｅｘ Ｖからの防腐剤又は欧州殺生物剤規制の殺生物剤を使用することができる。
しかしながら、多くの増粘剤及び防腐剤には、しばしば、それらの製造が高価であり、しかも合成原料に基づくという不利益がある。さらに、それらの増粘作用又は防腐作用には改善を要する場合が多く、満足のいく増粘又は防腐には高い使用濃度が要求される。
産業では、上記特性を既に組み合わせている物質又は組成物、すなわち、有利な増粘剤性能と有利な防腐剤性能との両方を有する物質又は組成物に対する関心がさらに高まっている。
したがって、有利な増粘性能を有し、かつ、再生可能な原料に基づくという利点によってさらに区別される物質又は組成物を提供することが本発明の目的であった。有利には、これらの物質又は組成物は、さらに、有利な防腐剤性能も有するはずである。
驚くべきことに、この目的は、次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む組成物によって達成されることが分かった。
式中、
Ｒ、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、しかも、該組成物の総重量に基づく該式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量は、少なくとも６０質量％である。
Ｒ、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、しかも、該組成物の総重量に基づく該式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量は、少なくとも６０質量％である。
したがって、本発明は、次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む組成物を提供する。
式中、
Ｒ、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、しかも、該組成物の総重量に基づく該式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量は、少なくとも６０質量％である。
Ｒ、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、しかも、該組成物の総重量に基づく該式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量は、少なくとも６０質量％である。
本発明の組成物は、有利な増粘剤性能及び有利な防腐剤性能、好ましくは酵母及びカビ、特に好ましくはカビに対する防腐剤性能の両方を有し、さらに、これらは、再生可能な原料を基にするという利点も有する。
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、非常に良好な増粘剤性能を有し、かつ、再生可能な原料を基にする。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、特に、非常に良好な防腐剤性能を有し、好ましくは防カビ剤として作用する。本発明において、これは、式（Ｉ）の化合物が、好ましくは酵母及びカビに対する抗菌活性作用物質として作用することを意味する。本発明の特に好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、カビに対する抗菌活性作用物質として作用する。
式（Ｉ）の化合物は、防腐剤としての有機酸の使用と比較して、幅広いｐＨ範囲にわたって活性であるという利点をさらに有する。有機酸は、３．５〜６のｐＨ範囲内でのみ良好な活性を有する場合が多いのに対し、式（Ｉ）の化合物は、有利にはそれよりも高いｐＨでも使用できる。
少なくとも部分的に再生可能な原料を基にし、かつ、例えば、防腐剤又は増粘剤として使用できる組成物は既に知られている。
国際公開第２０１０／１０８７３８Ａ２号（Ｅｖｏｎｉｋ）には、ヒト又は動物の身体部分の浄化及びケアに使用され、かつ、ソルビタンカルボン酸エステルを含む処方物（ここで、このソルビタンカルボン酸エステルのカルボン酸部分は、６〜１０個の炭素原子を有するカルボン酸から誘導され、ソルビタンカルボン酸エステルは、３５０を超えるヒドロキシル価（ＯＨ価）を有する）及び上記ソルビタンカルボン酸エステルを洗浄又はケア処方物における粘度調節剤、ケア成分、フォーム増進剤又は安定剤として使用することが記載されている。
ＤＥ １０ ２００９ ０２２ ４４４（Ｃｌａｒｉａｎｔ）には、ソルビタンモノカプリレートと、例えば、特定の有機酸及びそれらの塩、特定のホルムアルデヒド供与体、特定のイソチアゾリノン、特定のパラベンエステル及びそれらの塩並びに特定のピリドン及びそれらの塩などの抗菌活性化合物とを含む液体組成物が記載され、また、それらを、化粧品、皮膚化学的製品又は医薬品を保存するために使用することも記載されている。
ＤＥ １０ ２００９ ０２２ ４４５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）には、ソルビタンモノカプリレート及びアルコールを含む液体組成物並びにそれらを化粧品、皮膚化学的製品又は医薬品を保存するために使用することが記載されている。
特開平８ー１８７０７０号公報（ライオン）には、食品又は飲料用の細菌に対する抗菌活性化合物として、Ｃ８〜Ｃ１８脂肪酸とソルビトール、１，５−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルビドの中から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの脂肪酸モノエステルと、これらの脂肪酸とポリオールとの脂肪酸ジエステルとの、３３：７〜９：１のモノエステル：ジエステル重量比の混合物が記載されている。
特開平８−１７３７８７号公報（ライオン）には、脱水ソルビトールの脂肪エステルを含む界面活性剤を有する組成物が記載されている。組成物は、カプリル酸及び／又はカプリン酸と、１，５−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルビドよりなる群から選択されるポリオールとのモノ又はジエステルを含むことができる。記載されているのは、特に、該組成物の、水中油型乳化剤及び洗浄剤として使用である。
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、例えば、当業者に知られている方法によって製造できる。例えば、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、イソソルビドを当業者に知られている従来の方法によってエステル化させることによって製造でき、イソソルビド部分と、エステル化のために使用された酸成分との両方は、市販されている。
好ましくは、本発明の組成物における式（Ｉ）の１種以上の化合物対式（ＩＩ）の１種以上の化合物の重量比は、５：９５〜９５：５である。
好ましくは、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物におけるＲ、Ｒａ及びＲｂ基は、それぞれ独立に、７〜９個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である。
特に好ましくは、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物におけるＲ、Ｒａ及びＲｂ基は、７個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である。
本発明の好ましい実施形態では、本発明の組成物は、式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、好ましくはイソソルビドモノカプリレートの１．０質量部に基づいて、好ましくはイソソルビドジカプリレートである式（ＩＩ）の１種以上の化合物を０．１〜１．０、好ましくは０．２〜１．０、特に好ましくは０．４〜０．８質量部含む。
上記組成物のなかでは、式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、好ましくはイソソルビドモノカプリレートの１．０質量部に基づいて、イソソルビドを０．０５〜０．７、好ましくは０．１〜０．６、特に好ましくは０．２〜０．５質量部含むものが好ましい。
本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明の組成物は、式（ＩＩ）の１種以上の化合物の１．０質量部を基にして、好ましくはイソソルビドジカプリレートの１．０質量部を基にして、好ましくはイソソルビドモノカプリレートである式（Ｉ）の１種以上の化合物を０．００１〜０．２、好ましくは０．０１〜０．１５、特に好ましくは０．０５〜０．１３質量部含む。
本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明の組成物は、式（Ｉ）の１種以上の化合物及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物の他に、ソルビトール、ソルビトールエステル（ソルビトールエステルはモノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ及び／又はヘキサエステルであることができる）、ソルビタン、ソルビタンエステル（ソルビタンエステルは、モノ、ジ、トリ及び／又はテトラエステルであることができる）、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の他の物質を含む。「ソルビタン」は、例えば、１，４−又は１，５−ソルビタンであることができる。カルボン酸自体及び上記エステルの酸成分が主体とするカルボン酸の両方は、式ＲｃＣＯＯＨ（式中、ＲｃはＲ、Ｒａ及びＲｂについて式（Ｉ）及び（ＩＩ）のために与えた意味を有し、好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である。すなわち、カルボン酸ＲｃＣＯＯＨは、好ましくはカプリル酸である。）に相当する。
本発明の特に好ましい実施形態では、組成物における式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物並びにさらにソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の化合物の混合物のヒドロキシル価は、２５０以下、好ましくは２３０以下、特に好ましくは２１０以下、特に好ましくは１００以下である。
本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明の組成物は、カルボン酸ＲｃＣＯＯＨを含まず、或いは式（Ｉ）の１種以上の化合物及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物の総量の１．０質量部を基にして、好ましくはイソソルビドモノカプリレート及びイソソルビドジカプリレートの総量の１．０質量部を基にして、カルボン酸ＲｃＣＯＯＨ（ここで、Ｒｃは、Ｒ、Ｒａ及びＲｂについて式（Ｉ）及び（ＩＩ）のために与えた意味を有し、カルボン酸は、好ましくはカプリル酸である。）を０．１質量部まで、好ましくは０．０００１〜０．０５質量部、特に好ましくは０．００１〜０．０１質量部含む。
本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、ソルビトール及びソルビトールエステルから選択されるいかなる化合物も含まない。しかし、本発明の組成物がソルビトール及びソルビトールエステル（これらのエステルの酸成分が主体とするカルボン酸が好ましくはカプリル酸の場合）から選択される１種以上の化合物を含む場合、これらの化合物は、共に、好ましくは本発明の組成物中において５．０質量％以下の量で、特に好ましくは３．０質量％以下の量で、特に好ましくは１．０質量％以下の量で、最も好ましくは０．５質量％以下の量で存在し、ここでそれぞれの場合における該質量％は、本発明の最終組成物の総重量に基づく。
本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、ソルビタン及びソルビタンエステルから選択されるいかなる化合物も含まない。しかし、本発明の組成物がソルビタン及びソルビタンエステル（これらのエステルの酸成分が主体とするカルボン酸が好ましくはカプリル酸である場合）から選択される１種以上の化合物を含む場合、これらの化合物は、共に、好ましくは本発明の組成物中において、２０．０質量％以下の量で、特に好ましくは１０．０質量％以下の量で、特に好ましくは５．０質量％以下の量で、最も好ましくは１．０質量％以下の量で存在し、ここでそれぞれの場合における該質量％は、本発明の最終組成物の総重量に基づく。
本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、それぞれ、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物と、さらにソルビタンとカルボン酸ＲＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステル、好ましくは１，４−及び／又は１，５−ソルビタンとカルボン酸ＲｃＣＯＯＨ（ここで、Ｒｃは、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基である。）とのソルビタンエステルから選択されるものを含み、ここで、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物対上記１種以上のソルビタンエステルの重量比は、７０：３０〜１００：０、好ましくは８０：２０〜１００：０、特に好ましくは９０：１０〜１００：０、特に好ましくは９５：５〜１００：０である。上記「１００：０」の重量比は、この本発明の特に好ましい実施形態において、上記本発明の組成物がいかなるソルビタンエステルも含むことを必要としないことを意味する。
上記本発明の組成物のなかでは、ソルビタンとカルボン酸ＲＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステルがソルビタンとカプリル酸とのソルビタンエステルから選択される、好ましくは１，４−及び／又は１，５−ソルビタンとカプリル酸とのソルビタンエステルから選択される、特に好ましくはソルビタンモノカプリレート及びソルビタンジカプリレートよりなる群から選択されるものが好ましい。
ある物質のヒドロキシル価は、１ｇの物質をアセチル化する間に結合した酢酸の量に相当するＫＯＨの量（ｍｇ）を意味するものと解すべきである。
ヒドロキシル価を決定するのに好適な決定方法は、例えば、ＤＧＦ Ｃ−Ｖ １７ ａ（５３）、Ｐｈ．Ｅｕｒ．２．５．３ Ｍｅｔｈｏｄ Ａ及びＤＩＮ ５３２４０である。
本発明において、ヒドロキシル価は、ＤＩＮ ５３２４０−２と同様に決定される。ここで、次の手順が適する：測定すべき均質化試料の１ｇ（０．１ｍｇまで正確）を秤量する。２０．００ｍｌのアセチル化混合物（アセチル化混合物：５０ｍｌの酢酸無水物を１リットルのピリジンに撹拌する）を添加する。この試料を、適宜撹拌及び加熱しながらアセチル化混合物に完全に溶解させる。５ｍｌの触媒溶液（触媒溶液：２ｇの４−ジメチルアミノピリジンを１００ｍｌのピリジンに溶解させる）を添加する。反応器を閉じ、そして５５℃に予め加熱しておいたウォーターバスに混合しながら１０分間置く。その後、この反応溶液に１０ｍｌの完全脱イオン水を添加し、反応器を再度閉じ、そして混合物をもう一度ウォーターバス中において１０分間撹拌しながら反応させる。試料を室温（２５℃）にまで冷却する。その後、５０ｍｌの２−プロパノール及び２滴のフェノールフタレインを添加する。この溶液を、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム水溶液ｃ＝０．５ｍｏｌ／ｌ）（Ｖａ）で滴定する。同じ条件下であるが、ただし、いかなる試料も添加せずに、アセチル化混合物の有効性を決定する（Ｖｂ）。
有効性の決定及び試料の滴定で消費した水酸化ナトリウム水溶液から、次式を使用してヒドロキシル価（ＯＨＶ）を算出する：
Ｖａ ＝試料の滴定中に消費された水酸化ナトリウム水溶液（ｍｌ）
Ｖｂ ＝有効性の滴定中に消費された水酸化ナトリウム水溶液（ｍｌ）
ｃ ＝水酸化ナトリウム水溶液のモル濃度（ｍｏｌ／ｌ）
ｔ ＝水酸化ナトリウム水溶液の力価
Ｍ ＝ＫＯＨのモル質量＝５６．１１ｇ／ｍｏｌ
Ｅ ＝秤量された試料（ｇ）
（Ｖｂ−Ｖａ）は、水酸化ナトリウム水溶液の使用量（ｍｌ）であり、これは、測定される試料の上記アセチル化中に結合した酢酸の量に相当する。
以下においては、上記ヒドロキシル価を決定するために説明した方法を「方法ＯＨＶ−Ａ」という。
有利な態様では、本発明の組成物は、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するのに好適である。
したがって、本発明は、さらに、本発明に従う組成物の、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するための使用を提供する。
本発明の組成物の助けをかりて製造されるこの化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、式（Ｉ）の１種以上の化合物及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物を共に、それぞれの場合において化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料の総重量を基にして、好ましくは０．０１〜１０．０質量％の量で、特に好ましくは０．１〜５．０質量％の量で、特に好ましくは０．２〜３．０質量％の量で含む。
化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、好ましくは５０〜２０００００ｍＰａ・ｓの範囲、特に好ましくは５００〜１０００００ｍＰａ・ｓの範囲、特に好ましくは２０００〜５００００ｍＰａ・ｓの範囲、最も好ましくは５０００〜３００００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度を有する（２０℃、ブルックフィールドＲＶＴ、１分当たり２０回転で設定されたＲＶ軸）。
化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物は、好ましくは流体、ゲル、フォーム、スプレー、ローション又はクリームの形態で存在する。
化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、好ましくは水性又は水性ーアルコール性ベースで処方され、或いはエマルジョン又は分散液として存在する。特に好ましくは、これらのものはエマルジョンとして存在し、特に好ましくは、これらのものは、水中油型エマルジョンとして存在する。
追加の助剤及び添加剤として、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、問題の用途に一般的に使用される全ての物質、例えばオイル、ワックス、乳化剤、共乳化剤、分散剤、界面活性剤、消泡剤、安定剤、電解質、ヒドロキシ酸、安定剤、重合体、塗膜形成剤、追加の増粘剤、ゲル化剤、過脂肪化剤（ｓｕｐｅｒｆａｔｔｅｎｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、再脂肪化剤（ｒｅｆａｔｔｅｎｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、追加の抗菌活性化合物、生体活性化合物、収斂剤、活性物質、脱臭化合物、太陽光保護フィルター、酸化防止剤、酸化剤、保湿剤、溶剤、着色剤、顔料、パール化剤、香料、乳白剤及び／又はシリコーンを含むことができる。
化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、好ましくは２〜１１、特に好ましくは４．５〜８．５、特に好ましくは５．５〜６．５のｐＨを有する。
次の実施例及び用途は、本発明をさらに詳細に例示することを目的とするものであるが、それを限定するものではない。全てのパーセンテージは、特に明記しない限り質量％である。
実験例：
（Ａ）イソソルビドカプリレート１の調製
蒸溜ヘッドを有する撹拌装置に、まず１９０．０ｇ（１．３ｍｏｌ）のイソソルビド（Ｅｃｏｇｒｅｅｎ Ｏｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の「ソルボン」）及び１８７．５ｇ（１．３ｍｏｌ）のオクタン酸（カプリル酸）を８０℃で触媒としての０．３８ｇの水酸化ナトリウム水溶液（１８質量％濃度、水性）と共に装入する。撹拌しながらかつ窒素流れ（１時間当たり１０〜１２リットル）下で、この反応混合物を最初に１８０℃に加熱し、その際、反応水が蒸発し始める。その後、この反応混合物を１時間にわたって１９０℃に加熱し、そしてさらに２時間にわたって２１０℃に加熱する。２１０℃に到達した後、＜１ｍｇのＫＯＨ／ｇの酸価に達するまでエステル化を続行する。これにより３４５．７ｇの琥珀色イソソルビドカプリレート（理論の９７％）が得られる。ｐＨ（エタノール／水１：１中５質量％）は５．９である。このｐＨは、ＤＩＮ ＥＮ １２６２に従って測定した。
（Ａ）イソソルビドカプリレート１の調製
蒸溜ヘッドを有する撹拌装置に、まず１９０．０ｇ（１．３ｍｏｌ）のイソソルビド（Ｅｃｏｇｒｅｅｎ Ｏｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の「ソルボン」）及び１８７．５ｇ（１．３ｍｏｌ）のオクタン酸（カプリル酸）を８０℃で触媒としての０．３８ｇの水酸化ナトリウム水溶液（１８質量％濃度、水性）と共に装入する。撹拌しながらかつ窒素流れ（１時間当たり１０〜１２リットル）下で、この反応混合物を最初に１８０℃に加熱し、その際、反応水が蒸発し始める。その後、この反応混合物を１時間にわたって１９０℃に加熱し、そしてさらに２時間にわたって２１０℃に加熱する。２１０℃に到達した後、＜１ｍｇのＫＯＨ／ｇの酸価に達するまでエステル化を続行する。これにより３４５．７ｇの琥珀色イソソルビドカプリレート（理論の９７％）が得られる。ｐＨ（エタノール／水１：１中５質量％）は５．９である。このｐＨは、ＤＩＮ ＥＮ １２６２に従って測定した。
イソソルビドカプリレート１のさらなる分析特性：
酸価：０．９ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ２１１４に従って測定される
ヒドロキシル価：２０６ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＯＨＶ−Ａ法に従ってＤＩＮ５３２４０−２と同様に測定される
鹸化価：２０４ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ３６８１に従って測定される
イソソルビドカプリレート１は次の組成を有する。
酸価：０．９ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ２１１４に従って測定される
ヒドロキシル価：２０６ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＯＨＶ−Ａ法に従ってＤＩＮ５３２４０−２と同様に測定される
鹸化価：２０４ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ３６８１に従って測定される
イソソルビドカプリレート１は次の組成を有する。
（Ｂ）イソソルビドジカプリレートの調製
窒素流下にある撹拌１リットル装置に、２１９．０ｇ（１．５ｍｏｌ）のイソソルビド及び４６１．４ｇ（３．２ｍｏｌ）のカプリル酸を撹拌しながら加熱し、そして窒素流下で１８０℃に加熱する。この反応混合物を、反応の水がもはや蒸発しなくなるまで１８０℃で加熱した（約２８時間）。その後、この温度を２１０℃まで徐々に上昇させた（全体で約３０時間を超える）。＜２ｍｇのＫＯＨ／ｇの残留酸価に到達したときに反応を終了した。これにより、透明な赤茶色の溶液が得られた。
反応生成物さらなる分析特性：
酸価：０．８ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ２１１４に従って測定される
ヒドロキシル価：２５．２ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＯＨＶ−Ａ法に従ってＤＩＮ５３２４０−２と同様に測定される
鹸化価：５４．６ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ３６８１に従って測定される
さらなる精製について、この生成物を≦１ｍｂａｒの圧力及び２１０℃〜２４０℃の底部温度で蒸留した。これにより、２５１．６ｇの透明な黄色の液体が得られた。
窒素流下にある撹拌１リットル装置に、２１９．０ｇ（１．５ｍｏｌ）のイソソルビド及び４６１．４ｇ（３．２ｍｏｌ）のカプリル酸を撹拌しながら加熱し、そして窒素流下で１８０℃に加熱する。この反応混合物を、反応の水がもはや蒸発しなくなるまで１８０℃で加熱した（約２８時間）。その後、この温度を２１０℃まで徐々に上昇させた（全体で約３０時間を超える）。＜２ｍｇのＫＯＨ／ｇの残留酸価に到達したときに反応を終了した。これにより、透明な赤茶色の溶液が得られた。
反応生成物さらなる分析特性：
酸価：０．８ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ２１１４に従って測定される
ヒドロキシル価：２５．２ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＯＨＶ−Ａ法に従ってＤＩＮ５３２４０−２と同様に測定される
鹸化価：５４．６ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ３６８１に従って測定される
さらなる精製について、この生成物を≦１ｍｂａｒの圧力及び２１０℃〜２４０℃の底部温度で蒸留した。これにより、２５１．６ｇの透明な黄色の液体が得られた。
イソソルビドジカプリレートは次の組成を有する。
（Ｃ）増粘剤性能の決定
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ（ナトリウムラウレス−２スルフェート、水中２７質量％）及びＧｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＫＢ（ココベタイン、水中３０質量％）及びさらに水を使用して、該２種類の界面活性剤を８：２の重量比で含む水への１５質量％混合物（以下、「混合物Ａ」という）を得る。混合物Ａにおけるイソソルビドカプリレート１、イソソルビドジカプリレート及びイソソルビドの増粘剤性能を決定した。結果を表１に示す。
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ（ナトリウムラウレス−２スルフェート、水中２７質量％）及びＧｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＫＢ（ココベタイン、水中３０質量％）及びさらに水を使用して、該２種類の界面活性剤を８：２の重量比で含む水への１５質量％混合物（以下、「混合物Ａ」という）を得る。混合物Ａにおけるイソソルビドカプリレート１、イソソルビドジカプリレート及びイソソルビドの増粘剤性能を決定した。結果を表１に示す。
表１．測定した粘度
表１の結果から明らかなように、イソソルビドの増粘剤性能は言及するほどのものではないのに対し、イソソルビドカプリレート１及びイソソルビドジカプリレートは、有意な増粘を生じさせる。
表１の結果から明らかなように、イソソルビドの増粘剤性能は言及するほどのものではないのに対し、イソソルビドカプリレート１及びイソソルビドジカプリレートは、有意な増粘を生じさせる。
（Ｄ）イソソルビドカプリレート１の抗微生物効果の決定
以下、細菌、カビ及び酵母に対する、ブチルポリグリコール中でのイソソルビドカプリレート１の抗微生物効果を試験する。細菌での試験については、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、続いてｐＨ７（±０．２）に緩衝化された液体ＣＡＳＯ寒天（カゼイン・ペプトース寒天）に様々な濃度で添加した（以下、組成物Ｂ１、Ｂ２などという）。カビ及び酵母での試験については、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、続いてｐＨ５．６（±０．２）に干渉化された液体サブロー４％デキストロース寒天に様々な濃度で添加した（以下、組成物ＰＨ１、ＰＨ２などという）。組成物Ｂ１、Ｂ２など及びＰＨ１、ＰＨ２などをそれぞれペトリ皿に注ぎ、そしてそれぞれ同量の細菌、カビ及び酵母と共にインキュベートした。最小阻止濃度（ＭＩＣ）とは、組成物Ｂ１、Ｂ２など及びＰＨ１、ＰＨ２などにおいて細菌、カビ及び酵母の成長の阻害が生じる濃度のことである。
以下、細菌、カビ及び酵母に対する、ブチルポリグリコール中でのイソソルビドカプリレート１の抗微生物効果を試験する。細菌での試験については、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、続いてｐＨ７（±０．２）に緩衝化された液体ＣＡＳＯ寒天（カゼイン・ペプトース寒天）に様々な濃度で添加した（以下、組成物Ｂ１、Ｂ２などという）。カビ及び酵母での試験については、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、続いてｐＨ５．６（±０．２）に干渉化された液体サブロー４％デキストロース寒天に様々な濃度で添加した（以下、組成物ＰＨ１、ＰＨ２などという）。組成物Ｂ１、Ｂ２など及びＰＨ１、ＰＨ２などをそれぞれペトリ皿に注ぎ、そしてそれぞれ同量の細菌、カビ及び酵母と共にインキュベートした。最小阻止濃度（ＭＩＣ）とは、組成物Ｂ１、Ｂ２など及びＰＨ１、ＰＨ２などにおいて細菌、カビ及び酵母の成長の阻害が生じる濃度のことである。
以下の表２に記載した、イソソルビドカプリレート１の最小阻止濃度について決定した値は、ブチルポリグリコールの希釈効果に対して既に補正されている。
表２．イソソルビドカプリレート１の最小阻止濃度（ＭＩＣ）
表２にまとめた結果は、イソソルビドカプリレート１が、特に試験した酵母のＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ及びカビに対して抗菌活性であることを示している。
表２にまとめた結果は、イソソルビドカプリレート１が、特に試験した酵母のＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ及びカビに対して抗菌活性であることを示している。
（Ｅ）使用例
次の処方物を、 本発明のイソソルビドカプリレート１に従う組成物を使用して調製する。
処方例１：活性化保湿クリーム
次の処方物を、 本発明のイソソルビドカプリレート１に従う組成物を使用して調製する。
処方例１：活性化保湿クリーム
調製：
Ｉ Ａの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩ Ｃの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩＩ ＢをＩに添加する
ＩＶ ＩＩをＩＩＩに添加し、混合物を室温にまで冷却するまで撹拌する
Ｖ ＤをＩＶに添加する
ＶＩ Ｅを使用してｐＨを５．５に調整する。
Ｉ Ａの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩ Ｃの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩＩ ＢをＩに添加する
ＩＶ ＩＩをＩＩＩに添加し、混合物を室温にまで冷却するまで撹拌する
Ｖ ＤをＩＶに添加する
ＶＩ Ｅを使用してｐＨを５．５に調整する。
処方例２：
調製：
Ｉ Ａの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩ Ｂの成分を、全ての物質が溶解するまで混合する（適宜穏やかに加熱しながら）
ＩＩＩ ＩＩをＩに添加する
ＩＶ Ｃの成分を混合し、そして混合物を５０℃に加熱する
Ｖ ＩＶを混合物が３５℃にまで冷却するまで高速で撹拌する
ＶＩ ＤをＶに３５℃で添加する。
Ｉ Ａの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩ Ｂの成分を、全ての物質が溶解するまで混合する（適宜穏やかに加熱しながら）
ＩＩＩ ＩＩをＩに添加する
ＩＶ Ｃの成分を混合し、そして混合物を５０℃に加熱する
Ｖ ＩＶを混合物が３５℃にまで冷却するまで高速で撹拌する
ＶＩ ＤをＶに３５℃で添加する。
処方物３及び４：作物保護処方物
調製：
活性成分を他の成分と再度分散させ（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）Ｓ溶液を除く）、その後、これに平均粒径が＜２マイクロメートルになるまで微粉砕を施した。その後、これにＫｅｌｚａｎ（登録商標）Ｓ溶液を撹拌しながら加える。
活性成分を他の成分と再度分散させ（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）Ｓ溶液を除く）、その後、これに平均粒径が＜２マイクロメートルになるまで微粉砕を施した。その後、これにＫｅｌｚａｎ（登録商標）Ｓ溶液を撹拌しながら加える。
処方例５：食器洗い液
処方例６：表面洗浄剤（多目的洗浄剤）
処方物５及び６の調製：
まず、水の量の半分を充填し、そして成分を処方物５及び６について与えた表に列挙されたのと同じ順序で混合することによって添加する。その後、水の残りの量を添加する。これにより透明な水性組成物が得られる。
まず、水の量の半分を充填し、そして成分を処方物５及び６について与えた表に列挙されたのと同じ順序で混合することによって添加する。その後、水の残りの量を添加する。これにより透明な水性組成物が得られる。
Claims (9)
- 次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む組成物：
Ｒ、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ互いに独立して５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、
該組成物の総重量に基づく式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量が少なくとも６０質量％であり、
前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の他に、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の他の物質を含み、
前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物、並びにソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の化合物の混合物のヒドロキシル価が２５０以下であり、
式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、式（ＩＩ）の１種以上の化合物を０．１〜１．０質量部含み、
式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、イソソルビドを０．０５〜０．７質量部含む、上記組成物。 - 次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含むカビ防止のための組成物：
Ｒ、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ互いに独立して５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、
該組成物の総重量に基づく式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量が少なくとも６０質量％であり、
前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の他に、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の他の物質を含み、
前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物、並びにソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の化合物の混合物のヒドロキシル価が２５０以下であり、
式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、式（ＩＩ）の１種以上の化合物を０．１〜１．０質量部含み、
式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、イソソルビドを０．０５〜０．７質量部含む、上記組成物。 - 前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）において基Ｒ、Ｒａ及びＲｂがそれぞれ互いに独立して７〜９個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である、請求項１〜２のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）における基Ｒ、Ｒａ及びＲｂが７個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である、請求項３に記載の組成物。
- それぞれの場合において、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物と、さらにソルビタンとカルボン酸ＲＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステル（ここで、Ｒｃは、５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基である。）とを含む、請求項１〜４のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ソルビタンとカルボン酸ＲＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステルがソルビタンとカプリル酸とのソルビタンエステルから選択される、請求項５に記載の組成物。
- 請求項１〜６のいずれか一つに記載の組成物の、化粧組成物、皮膚科学的組成物若しくは医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物若しくはクリーニング組成物又はペイント若しくは塗料を製造するための使用。
- 請求項１〜６のいずれか一つに記載の組成物の、カビに対する抗菌活性作用物質としての使用。
- 請求項１および３〜６のいずれか一つに記載の組成物の、酵母に対する抗菌活性作用物質としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011109498 | 2011-08-04 | ||
| DE102011109498.2 | 2011-08-04 | ||
| PCT/EP2012/003250 WO2013017261A1 (de) | 2011-08-04 | 2012-07-31 | Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014521667A JP2014521667A (ja) | 2014-08-28 |
| JP6579750B2 true JP6579750B2 (ja) | 2019-09-25 |
Family
ID=46639419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014523226A Active JP6579750B2 (ja) | 2011-08-04 | 2012-07-31 | イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9445595B2 (ja) |
| EP (1) | EP2739150B1 (ja) |
| JP (1) | JP6579750B2 (ja) |
| CN (1) | CN103747680B (ja) |
| ES (1) | ES2610236T3 (ja) |
| WO (1) | WO2013017261A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009022445A1 (de) | 2009-05-23 | 2009-12-24 | Clariant International Limited | Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol |
| JP6120845B2 (ja) | 2011-08-04 | 2017-04-26 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルと、少なくとも１個の芳香族基を含有するアルコールとを含有する組成物 |
| WO2013017261A1 (de) * | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester |
| WO2013017255A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbidmonoestern als verdicker |
| JP6037574B2 (ja) | 2011-08-04 | 2016-12-07 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよびｎ−ヒドロキシピリドン類を含有する組成物 |
| ES2562854T3 (es) | 2011-08-04 | 2016-03-08 | Clariant International Ltd | Empleo de monoésteres de isosorbida como productos activos fungicidas |
| EP2739136B1 (de) | 2011-08-04 | 2017-05-31 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbiddiestern als verdicker |
| CN110420057B (zh) | 2013-10-15 | 2022-10-14 | 尼普洛株式会社 | 消融系统及消融设备 |
| CN105636540B (zh) | 2013-10-15 | 2019-10-18 | 尼普洛株式会社 | 消融系统及消融设备 |
| CN106061979B (zh) * | 2013-12-19 | 2018-09-28 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 乙二醇酰化的增强的区域选择性 |
| JP6275278B2 (ja) * | 2014-04-10 | 2018-02-07 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | 酸触媒の組合せ混合物を用いた糖アルコールの脱水 |
| EP2990024B1 (en) | 2014-08-26 | 2019-09-25 | Oleon N.V. | Pigment concentrate |
| US10597402B2 (en) | 2015-03-27 | 2020-03-24 | Sytheon Limited | Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases |
| DK3273951T3 (da) | 2015-03-27 | 2020-11-02 | Symbionyx Pharmaceuticals Inc | Sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af psoriasis |
| CN107466697B (zh) * | 2017-07-13 | 2019-12-03 | 福建省农业科学院果树研究所 | 一种改善套袋桃果实着色的方法 |
| WO2020193742A1 (fr) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | Roquette Freres | Utilisation de dianhydrohexitol pour éliminer les effets cosmétique de l'acné, des pellicules et des mauvaises odeurs |
| FR3094217A1 (fr) * | 2019-03-28 | 2020-10-02 | Roquette Freres | Utilisation de dianhydrohexitol pour la conservation des préparations cosmétiques |
| FR3135270B1 (fr) * | 2022-05-03 | 2024-04-19 | Roquette Freres | Procede de preparation d’une composition de diester de 1,4:3,6-dianydrohexitol |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3331742A (en) | 1963-07-02 | 1967-07-18 | Drew Chem Corp | Sterile mono- and di-glyceride pharmaceutical vehicle product for water and/or oil-soluble therapeutic substances |
| US3394009A (en) * | 1964-07-24 | 1968-07-23 | Atlas Chem Ind | Preparation of baked products |
| DE2234009C3 (de) | 1972-07-11 | 1979-01-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kosmetische Zubereitungen |
| DE3328372A1 (de) | 1982-08-06 | 1984-03-01 | Sutton Laboratories, Inc., 07928 Chatham, N.J. | Imidazolidinyl-harnstoff und parabene enthaltende zusammensetzung |
| JPS59175408A (ja) | 1983-03-23 | 1984-10-04 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | 化粧料 |
| US4637930A (en) | 1984-02-08 | 1987-01-20 | Yamanouchi Pharmaceutical Co, Ltd. | Transdermal formulation of nicardipine hydrochloride |
| US4847088A (en) | 1988-04-28 | 1989-07-11 | Dow Corning Corporation | Synergistic antimicrobial composition |
| JPH067916B2 (ja) * | 1988-09-26 | 1994-02-02 | 日本油脂株式会社 | 水性エマルション化有機過酸化物 |
| JP2743101B2 (ja) | 1989-11-27 | 1998-04-22 | チッソ株式会社 | 食品保存用エタノール製剤 |
| JP2863022B2 (ja) * | 1990-08-14 | 1999-03-03 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
| JPH08173787A (ja) | 1994-08-12 | 1996-07-09 | Lion Corp | 界面活性剤組成物 |
| JPH08187070A (ja) | 1994-11-10 | 1996-07-23 | Lion Corp | 飲食品用抗菌剤及び飲食品 |
| FR2746801B1 (fr) * | 1996-03-27 | 1998-05-07 | Ceca Sa | Esters phosphoriques d'alkyl ou d'acyl dianhydro-1,4:3,6-d- glucitol, procede de preparation et utilisations |
| JPH09291016A (ja) | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Sunstar Inc | 頭髪化粧料 |
| US6413529B1 (en) | 1999-04-13 | 2002-07-02 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus gram negative bacteria |
| DE10206759A1 (de) | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Dragoco Gerberding Co Ag | Synergistische Mischungen von 1,2-Alkandiolen |
| JP2003238396A (ja) | 2002-02-21 | 2003-08-27 | Nisshin Pharma Inc | コエンザイムｑ１０含有乳化組成物 |
| DE502006000770D1 (de) | 2005-02-03 | 2008-06-26 | Clariant Produkte Deutschland | Konservierungsmittel |
| FR2883877B1 (fr) | 2005-04-01 | 2008-10-10 | Roquette Freres | Procede de preparation de compositions de diester(s) de dianhydrohexitol |
| DE102006004353A1 (de) | 2006-01-30 | 2007-08-02 | Goldschmidt Gmbh | Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen |
| JP5208398B2 (ja) | 2006-10-12 | 2013-06-12 | ポーラ化成工業株式会社 | 防腐力を有する皮膚外用剤 |
| US9555167B2 (en) | 2006-12-11 | 2017-01-31 | 3M Innovative Properties Company | Biocompatible antimicrobial compositions |
| DE102007028702A1 (de) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dianhydrohexitol-Diestern |
| JP2009078984A (ja) | 2007-09-25 | 2009-04-16 | Kao Corp | 抗菌剤組成物 |
| US20100113664A1 (en) | 2008-06-11 | 2010-05-06 | Ferro Corporation | Asymmetric Cyclic Diester Compounds |
| ES2391913T3 (es) | 2008-06-13 | 2012-12-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato |
| CN107410304B (zh) | 2008-07-10 | 2020-06-12 | 西姆莱斯有限公司 | 包含苄醇衍生物和其他抗微生物活性化合物的组合物 |
| DE102009001748A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Formulierungen enthaltend Sorbitancarbonsäureester |
| EP2239315A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-13 | Cognis IP Management GmbH | Isosorbide monoesters and their use in household applications |
| DE102009022444A1 (de) | 2009-05-23 | 2010-01-07 | Clariant International Limited | Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe |
| DE102009022445A1 (de) | 2009-05-23 | 2009-12-24 | Clariant International Limited | Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol |
| US8496917B2 (en) * | 2009-11-13 | 2013-07-30 | Sytheon Ltd | Compositions and methods for improving skin appearance |
| US20160000080A1 (en) | 2011-08-04 | 2016-01-07 | Clariant International Ltd. | Compositions containing isosorbide monoester and aliphatic vicinal diols |
| JP6120845B2 (ja) | 2011-08-04 | 2017-04-26 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルと、少なくとも１個の芳香族基を含有するアルコールとを含有する組成物 |
| CN103717072A (zh) | 2011-08-04 | 2014-04-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 包含异山梨醇单酯和卤化抗微生物有效物质的组合物 |
| EP2739136B1 (de) | 2011-08-04 | 2017-05-31 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbiddiestern als verdicker |
| CN103747776B (zh) | 2011-08-04 | 2017-06-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 包含异山梨醇二酯和紫外线过滤剂的化妆、皮肤病学或药学组合物 |
| US20140329870A1 (en) | 2011-08-04 | 2014-11-06 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising isosorbide monoesters and isothiazolinones |
| JP6037574B2 (ja) | 2011-08-04 | 2016-12-07 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよびｎ−ヒドロキシピリドン類を含有する組成物 |
| ES2562854T3 (es) | 2011-08-04 | 2016-03-08 | Clariant International Ltd | Empleo de monoésteres de isosorbida como productos activos fungicidas |
| WO2013017255A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbidmonoestern als verdicker |
| WO2013017261A1 (de) * | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester |
| DE102011119033A1 (de) | 2011-11-22 | 2012-09-06 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien |
-
2012
- 2012-07-31 WO PCT/EP2012/003250 patent/WO2013017261A1/de active Application Filing
- 2012-07-31 JP JP2014523226A patent/JP6579750B2/ja active Active
- 2012-07-31 US US14/237,071 patent/US9445595B2/en active Active
- 2012-07-31 CN CN201280038020.7A patent/CN103747680B/zh active Active
- 2012-07-31 EP EP12743891.9A patent/EP2739150B1/de active Active
- 2012-07-31 ES ES12743891.9T patent/ES2610236T3/es active Active
-
2016
- 2016-08-18 US US15/240,813 patent/US9968536B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9968536B2 (en) | 2018-05-15 |
| CN103747680A (zh) | 2014-04-23 |
| ES2610236T3 (es) | 2017-04-26 |
| US20160354296A1 (en) | 2016-12-08 |
| US9445595B2 (en) | 2016-09-20 |
| EP2739150A1 (de) | 2014-06-11 |
| JP2014521667A (ja) | 2014-08-28 |
| US20140323564A1 (en) | 2014-10-30 |
| EP2739150B1 (de) | 2016-10-19 |
| WO2013017261A1 (de) | 2013-02-07 |
| CN103747680B (zh) | 2016-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6579750B2 (ja) | イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物 | |
| JP6027112B2 (ja) | 抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用 | |
| JP6205355B2 (ja) | イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用 | |
| US9555117B2 (en) | Use of isosorbide monoesters as thickeners | |
| JP5637987B2 (ja) | 防腐剤組成物 | |
| CN107427006B (zh) | 具有防腐活性的异山梨醇醚衍生物 | |
| WO2006100874A1 (ja) | 防腐力増強剤 | |
| JP2010180137A (ja) | 抗菌剤 | |
| KR101788179B1 (ko) | 방부력이 우수한 저자극성 피부 외용제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20140328 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150730 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160114 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160127 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160425 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160914 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161209 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170517 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170815 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171012 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180307 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190419 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190515 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190625 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190827 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6579750 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |