WO2006100874A1

WO2006100874A1 - 防腐力増強剤

Info

Publication number: WO2006100874A1
Application number: PCT/JP2006/303579
Authority: WO
Inventors: Katsuya Ueno; Hiromoto Mizushima; Hiromi Kubota; Katsumi Endo
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 2005-03-03
Filing date: 2006-02-27
Publication date: 2006-09-28
Also published as: EP1854354A4; JP2006241064A; EP1854354B1; EP1854354A1; JP4620498B2

Abstract

　防腐剤が低濃度であっても高い防腐力を発現させる防腐力増強剤、それを含有する防腐力増強組成物、及び防腐剤の防腐力増強方法を提供する。　（１）両親媒性ガラクトース誘導体（Ａ）を有効成分として含有する、防腐剤の防腐力増強剤、（２）両親媒性ガラクトース誘導体（Ａ）０．０１～３０質量％及び防腐剤（Ｂ）０．０１～１．０質量％を含有する防腐力増強組成物、及び（３）防腐剤組成物中に、両親媒性ガラクトース誘導体（Ａ）０．０１～３０質量％と防腐剤（Ｂ）を共存させる防腐剤組成物の防腐力増強方法である。

Description

明細書

防腐力増強剤

技術分野

[0001] 本発明は、防腐力増強剤、それを含有する防腐力増強組成物、及び防腐剤の防腐力増強方法に関する。

背景技術

[0002] 化粧料、医薬品、医薬部外品、食品等の製品には、製品の製造時や保存時における防腐防黴性を確保するために、従来よりパラォキシ安息香酸エステル類 (略称、ノラベン類）、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、 2—フエノキシエタノール、多価アルコール類等の防腐剤が配合されて、る。

これらの中でも特にパラベン類等は、化粧料等において有効性の高いものとして汎用されているが、肌の敏感な使用者の中には、これらの防腐剤に対して皮膚刺激感を訴える人が存在する。また、化粧料等の分野では、肌に優しくより安全性の高い製品を求める傾向が一層高まっていることから、パラベン類や 2—フエノキシエタノール等の防腐剤の配合量を低減しょうとする試みが行われている。

[0003] 例えば、 1, 2—ペンタンジオールと 2—フエノキシエタノールを含む外用組成物（特許文献 1)、糖アルコール類及び Z又は糖類を有効成分とするカチオン荷電を有する殺菌力増強剤 (特許文献 2)、パラベン類と、 1, 2—ペンタンジオールや 1, 2 キサンジオール等の 1, 2—アルカンジオール類とを組み合わせた防腐殺菌剤（特許文献 3)、 1, 2—アルカンジオール類又はこれにパラベン類と 2—フエノキシエタノール等を組み合わせた防腐殺菌剤 (特許文献 4)、五単糖又はその糖アルコールを有効成分とする抗菌防黴助剤 (特許文献 5)、防腐剤と 1, 2—デカンジオールを含有する防腐剤組成物 (特許文献 6)が提案されて!ヽる。

また、 1, 3—プロパンジォールは、パラベン類等の防腐剤や抗菌性を持つグリセリン誘導体 (例えばモノ脂肪酸グリセリンエステル、モノ脂肪酸ポリグリセリンエステル等 )、低級アルコール等と組み合わせて用いることにより、これらの防腐剤、抗菌性化合物の配合量を低減できることが知られて、る（特許文献 7) [0004] このように、防腐剤の配合量低減について種々報告されているが、防腐剤と他物質との併用による防腐力の増強効果は未だ満足できるものではなぐ防腐剤の総使用量を有意に低減できて、な、のが実情である。

また、パラベン類を界面活性剤と共存させると、一般に界面活性剤が水中で形成するミセル中にパラベン類が取り込まれ、その有効濃度が低下すること (不活ィ匕現象

)が知られている。パラベン類の不活ィ匕現象は oZw型エマルシヨン等の乳化系でも認められるが、この不活ィ匕現象を効果的に抑制する方法も未だ見出されていない。

[0005] 特許文献 1 :特開平 10— 53510号公報

特許文献 2：特開平 10— 330793号公報

特許文献 3：特開平 11— 310506号公報

特許文献 4：特開平 11― 322591号公報

特許文献 5：特開 2002— 302404号公報

特許文献 6：特開 2004— 352688号公報

特許文献 7：特開 2005— 15401号公報

発明の開示

[0006] 本発明は、次の〔1〕〜〔3〕に関する。

〔1〕両親媒性ガラ外ース誘導体 (A)を有効成分として含有する、防腐剤の防腐力増強剤。

〔2〕両親媒性ガラタトース誘導体 (A) 0. 01〜30質量％、及び防腐剤 (B) 0. 01〜1 . 0質量％を含有する防腐力増強組成物。

〔3〕防腐剤組成物中に、両親媒性ガラ外ース誘導体 (A) 0. 01〜30質量％と防腐剤 (B)を共存させる防腐剤組成物の防腐力増強方法。

発明を実施するための最良の形態

[0007] 本発明は、防腐剤が必要な防腐系において、防腐剤が低濃度であっても高い防腐力を発現させる防腐力増強剤、それを含有する防腐力増強組成物、及び防腐剤の防腐力増強方法に関する。

本発明者らは、両親媒性ガラタトース誘導体が、それ単独では防腐力がないが、パラベン類等の防腐剤と併用することにより、防腐剤を不活化する界面活性剤が存在する系においても、防腐剤の防腐力を顕著に高め、防腐剤の配合量を大幅に低減することができ、その結果として、刺激性が低くかつ十分な防腐効果が得られることを見出した。

すなわち、本発明は、

〔1〕両親媒性ガラ外ース誘導体 (A)を有効成分として含有する、防腐剤の防腐力増強剤、

〔2〕両親媒性ガラタトース誘導体 (A) O. 01〜30質量％、及び防腐剤 (B) O. 01〜1 . 0質量％を含有する防腐力増強組成物、及び

〔3〕防腐剤組成物中に、両親媒性ガラ外ース誘導体 (A) O. 01〜30質量％と防腐剤 (B)を共存させる防腐剤組成物の防腐力増強方法、に関する。

[0008] (防腐力増強剤）

本発明の防腐力増強剤は、両親媒性ガラ外ース誘導体 (A)を有効成分として含有する。ここで、「防腐力増強剤」とは、その化合物自体には防腐力が全くないか、又はあっても僅かであるにもカゝかわらず、防腐剤と共存させることにより、防腐剤の防腐力を高める作用のあるものをいう。

また、本発明において、「防腐力」とは、細菌、黴、酵母等の汚染微生物全てに対する防御力を意味し、防黴の概念を包含する。

[0009] 本発明の両親媒性ガラタトース誘導体 (A)とは、親水性と疎水性の両方の性質を有するガラクトース誘導体をいい、具体的には、末端にガラクトース残基を有する天然ガラタト脂質やその類縁体、末端にガラクトース残基を有するアルキルグリコシド等の合成ガラタト脂質等が挙げられる。

末端にガラクトース残基を有する天然ガラタト脂質やその類縁体としては、例えば、ル（DGDG)、スルホキノボシルジァシルグリセロール (SQDG)等のグリセ口糖脂質、ガラクトシルセラミド、ラタトシルセラミド等のグリコシルセラミド類、及び特開平 6— 805 45号公報に記載された、 3- (ォクチルォキシ） 2 ヒドロキシプロピル一 β -D- ガラタトピラノシド、 3- (Ν, Ν ジブチルァミノ） 2 ヒドロキシプロピル一 β -D- ガラクトピラノシド等、及びそれらの混合物が挙げられる。なお、グリセ口糖脂質とは、グリセロールの骨格構造を基にする糖脂質で、加水分解により糖及び脂質を生ずるものである [Trends in Glycoscience and Glycotechnolog y, Vol.12, No.66, pp.241— 253 (Forum: Carbohydrates Coming of Age, July 2000)「光合成生物のグリセ口糖脂質—その生合成と進化的起源-」参照〕。

[0010] これらの中では、特に下記式（1)で表されるアルキルガラクトシドが好ましい。

R-0 - (G) n (1)

(式中、 Rは、置換されていてもよい炭素数 6〜36の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、 Gは、ガラクトース残基を示し、 nは、 1〜20の整数を示す。 )

上記式（1)で表されるアルキルガラクトシドは、炭素数 6〜26のアルキル基に 1以上のガラクトース残基が a 配置もしくは j8—配置でグリコシド結合したィ匕合物である。

[0011] 上記式（1)中、 Rのアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよぐその炭素数は 8〜22力 S好ましく、 10〜20がより好ましい。具体的には n—へキシル基、 n—ヘプチル基、 n—ォクチル基、 n デシル基、 n—ドデシル基、 n—テトラデシル基、 n—へキサデシル基、 n—ォクタデシル基、イソステアリル基、 2—ェチルへキシル基、 2— へキシルデシル基、 2—オタチルドデシル基、 2—デシルテトラデシル基等が挙げられる。

これらの中では、防腐助剤としての効果の観点から、 n—デシル基、 n—ドデシル基、 n—テトラデシル基、 n—へキサデシル基、 2—へキシルデシル基、 2—オタチルドデシル基が好ましい。

Gのガラクトース残基には、ビラノース型、フラノース型、又はそれらの混合物のいずれもが含まれる。

nは、好ましくは 1〜10、更に好ましくは 1〜6の整数である。（G) nは、単糖類、二糖類、三糖類、四糖類、その他のオリゴサッカライドであってもよぐその結合様式は、マルトース型であっても、トレハロース型であってもよい。

[0012] 上記式（1)で表されるアルキルガラクトシドの好適例としては、 a , j8— η デシルガラクトシド、 a , j8—n—ドデシルガラタトシド、 a , j8—n—テトラデシルガラタトシド、 a , j8—n—へキサデシルガラタトシド、 a , j8 2—へキシルデシルガラタトシド、 α , β—2—オタチルドデシルガラタトシド等が挙げられる。これらのアルキルガラタトシドは、単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。

上記式（1)で表されるアルキルガラクトシドは、 D—ガラクトースをァセチル化ーハロゲンィ匕ーアルコール縮合ィ匕ー脱ァセチルイ匕する方法〔堀了平、池上佳彦、「糖誘導体の合成並びに薬剤学的研究（第 5報）、 Alkyl Galactosides並びに Alkyl Glucoside 類の合成」、薬学雑誌、 Vol.79, No.l、 p80-83(1959)参照〕、及び後記の製造例に示す方法等により製造することができる。

[0013] (防腐力増強組成物及び防腐力増強方法）

本発明の防腐力増強組成物は、両親媒性ガラタトース誘導体 (A) 0. 01〜30質量 %と防腐剤 (B) 0. 01〜： L 0質量％を含有する。また、本発明の防腐力増強方法は、両親媒性ガラタトース誘導体 (A) 0. 01〜30質量％を、防腐剤 (B)と共存させることが特徴である。

ここで、「防腐力増強組成物」とは、防腐剤が配合された組成物であって、前記両親媒性ガラタトース誘導体 (A)の添カ卩によって防腐剤の防腐力が高められる組成物をいう。

[0014] 本発明において防腐剤 (B)とは、微生物の増殖を抑制し、製品の微生物的変質を防止する目的で、化粧料、医薬品、医薬部外品、洗浄剤、食品等に添加されるものをいい、一般に防腐剤として使用されるものの他に、抗菌又は殺菌性能を有する物質を含む。

用いることができる防腐剤（B)には特に制限はなぐ従来公知のものを使用することができる。例えば、パラォキシ安息香酸エステル類 (パラベン類)の他、安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、デヒドロ酢酸、 p—トルエンスルホン酸及びそれらの塩類、フエノキシエタノール等が挙げられる。

ノラオキシ安息香酸エステル類 (パラベン類）は、炭素数 1〜4のアルキル基を有する低級アルキルエステル類であって、ノラオキシ安息香酸メチル (メチルパラベン）、ノラオキシ安息香酸ェチル (ェチルパラベン）、ノラオキシ安息香酸ブチル (プチルパラベン)等が含まれる。安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、デヒドロ酢酸、 p—トルエンスルホン酸の塩類としては、アルカリ金属塩、特にナトリウム塩が挙げられる。これらの防腐剤（B)は、単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。 [0015] これらの防腐剤 (B)の中では、両親媒性ガラタトース誘導体 (A)との併用による防腐力向上の観点から、パラォキシ安息香酸エステル類、安息香酸、安息香酸アル力リ金属塩、フエノキシエタノールが好ましい。中でも、防腐剤の少量適用及び皮膚低刺激性の観点から、特に、パラォキシ安息香酸メチル、パラォキシ安息香酸ェチル等のパラォキシ安息香酸エステル、及び 2—フエノキシエタノール力選ばれる 1種以上を用いることが好ましい。

[0016] また、抗菌又は殺菌性能を有する物質としては、グリセリン誘導体、アルカンジォール、低級アルコール等が挙げられる。

グリセリン誘導体としては、モノ脂肪酸グリセリンエステル、モノ脂肪酸ポリグリセリンエステル、及びモノアルキルグリセリルエーテルが挙げられる。

モノ脂肪酸グリセリンエステルとしては、炭素数 6〜14、好ましくは炭素数 8〜 12の飽和脂肪酸のモノグリセリンエステルが好ましぐ例えば、モノ力プリル酸グリセリンェステル、モノ力プリン酸グリセリンエステル、モノラウリン酸グリセリンエステル等が挙げられる。

モノ脂肪酸ポリグリセリンエステルとしては、炭素数 6〜14、好ましくは炭素数 8〜1 2の飽和脂肪酸のポリダリセリン (重合度 2〜 12、好ましくは重合度 3〜 10)のエステルが好ましぐ例えば、モノラウリン酸ペンタグリセリンエステル、モノラウリン酸デカグリセリンエステルが挙げられる。

モノアルキルグリセリルエーテルとしては、例えば、モノオタチルダリセリルエーテル、モノー 2—ェチルへキシルグリセリルエーテル等が挙げられる。

これらの中では、特にモノ力プリル酸グリセリンエステル、モノ力プリン酸グリセリンェステル、モノラウリン酸デカグリセリンエステル、モノラウリン酸ペンタグリセリンエステル、モノオタチルダリセリルエーテルが好ましい。

[0017] アルカンジオールとしては、炭素数 2〜12のものが好ましぐ例えば、エタンジォ一ル、 1, 2 プロパンジオール、 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 ブタンジオール、 1, 3 ブタンジオール、 1, 4 ブタンジオール、 2, 3 ブタンジオール、 1, 6 へキサンジオール、 1, 12—ドデカンジオール等が挙げられる。これらの中では、特に炭素数 2〜6のものが好まし!/、。低級アルコールとしては、炭素数 1〜4のものが好ましぐ例えば、エタノール、 n— プロパノール、イソプロパノール、各種ブタノール等が挙げられる。

[0018] 本発明の防腐力増強組成物及び防腐力増強方法における、両親媒性ガラタトース誘導体 (A)の含有量は、 0. 01〜30質量％であり、好ましくは 0. 05〜5質量％、特に好ましくは 0. 05〜2質量％である。

防腐力増強組成物における防腐剤 (B)の配合量は、商品の特徴、必要とされる防腐力に応じて適宜決定することができる力通常 0. 01〜1. 0質量％、好ましくは 0. 05〜0. 8質量％である。本発明においては、防腐剤 (B)を両親媒性ガラタトース誘導体 (A)と組み合わせることにより、適切な防腐力を維持しつつ、防腐剤の大幅な削減が可能となる。従って、本発明の防腐力増強組成物は、肌の敏感な人でも安心かつ安全に使用することができる。

[0019] 一般的にはノ-オン界面活性剤が存在すると防腐剤の効力が著しく低減するが、本発明の防腐力増強組成物及び防腐力増強方法においては、両親媒性ガラタトース誘導体 (A)及び防腐剤 (B)の他に、ノ-オン界面活性剤を適量配合すると顕著な防腐力低減抑制効果を示し、結果的に高い防腐力を維持することができる。

本発明で用いることができるノ-オン界面活性剤としては、一般のノ-オン界面活性剤が利用できる。例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシェチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸ポリプロピレングリコールエステル、脂肪酸ポリオキシェチレングリコールエステル等のアルキレンォキシド付加物、脂肪酸ショ糖エステル、脂肪酸グリセリンエステル、脂肪酸ソルビタンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル等のポリオールの脂肪酸エステル等が挙げられる。

ノ-オン界面活性剤 (C)の配合量は、防腐剤 (B)との関係カゝら必要とされる防腐力に応じて適宜決定することができるが、両親媒性ガラタトース誘導体 (A) O. 01〜30 質量％及び防腐剤（B) O. 01〜： L 0質量％を含む組成物の場合には、通常 0. 01 〜50質量⁰ /₀、好ましくは 0. 1〜30質量％である。

[0020] 本発明の防腐力増強剤、防腐力増強組成物は、防腐力を必要とする各種の広範な組成物、製品に有効に適用できる。カゝかる組成物、製品としては、基礎化粧料，メ一キャップ化粧料、毛髪用化粧料等の化粧料、皮膚外用剤等の医薬品、医薬部外品、洗浄剤、食品等が挙げられる。

また、その使用目的に応じて、一般に配合される他の成分、例えば液体又は固体油分、高級脂肪酸、アルコール類、界面活性剤、増粘剤、 pH調整剤、保湿剤、着色剤、香料等を、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜添加することができる。本発明の防腐力増強剤、防腐力増強組成物の使用形態に特に制限はなぐ水溶液系、可溶化系、乳化系、ゲル系、ペースト系、軟膏系、エアゾール系、水油 2層系、水油粉末 3層系等の各種形態で利用できる。

実施例

[0021] 製造例 j8— η—ドデシルガラタトシドの製造）

D ガラクトースと η—ドデシルアルコールを、触媒量のパラトルエンスルホン酸 1水和物の存在下で、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリ力ゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度 1〜3の η—ドデシルガラタトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、 NMRによる分析の結果、得られた α , β—η—ドデシルガラタトシドの平均糖縮合度は 1. 48であり、成分中の η—ドデシルモノガラクトシドの組成は、ビラノシド Ζフラノシド（モル比） = 83Ζ17、そのうちビラノシドの α Z j8比（モル比）は 75Z25であった。

[0022] 製造例 2 ( α , β— 2—へキシルデシルガラタトシドの製造）

製造例 1と同様にして、へキシルデシルアルコールを原料として、 α , β —へキシルデシルガラタトシドを得た。

[0023] 実施例 1及び比較例 1〜2 (防腐剤組成物）

製造例 1で得られた α , β—η—ドデシルガラタトシドを用いて、下記表 1に示した処方 (質量％)の防腐剤組成物 (ΡΗ6. 5)を調製し、下記の抗菌性試験を行った。結果を表 1に示す。

[0024] 杭難麵

下記に示す菌種を用いて、 10⁸CFUZml (菌数又は胞子数)となるように生理食塩水に懸濁した菌液 0. 005mLを 10⁸CFUZmlとなるように被験組成物 5mLに接種し、 30°Cで一定期間保温した際の菌数の経時的な変化をコロニーカウント法により算出し、抗菌性を 4段階で評価した。 [0025] 使用した菌種:

スタフイロコッカスァゥレウス (Staphylococcus aureus IF013276)

ェシエリアコリ（Escherichia coli IF03972)

シユードモナスエアルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa IrOl3275)

◎：抗菌性が十分に高! 、 (菌数が 10⁴オーダー以上減少）

〇：抗菌性が高い（菌数が ιο³〜ιο²オーダー減少）

△：抗菌性が低い（菌数が lc io¹オーダー減少）

X：抗菌性がない (菌数がほとんど変化なし又は増加）

[0026] [表 1] 表 1

[0027] 表 1より、両親媒性を有する α , β—η—ドデシルガラタトシドは、単独では抗菌性がないが、防腐剤 (パラォキシ安息香酸メチル)との併用により、防腐力を増強したことが分る。

[0028] 実施例 2及び比較例 3〜6 (防腐剤組成物）

製造例 2で得られた α , β—2—へキシルデシルガラタトシドを用いて、下記表 2に示した処方 (質量％)の防腐剤組成物 (ΡΗ6. 5)を調製し、実施例 1と同様の抗菌性試験を行った。結果を表 2に示す。

[0029] [表 2] 表 2

[0030] 表 2より、両親媒性を有する α , β—2—へキシルデシルガラタトシドは、単独では抗菌性がないが、防腐剤 (パラォキシ安息香酸メチル)との併用により、非イオン界面活性剤〔ポリオキシエチレン（60)硬化ヒマシ油〕により不活ィ匕されたパラォキシ安息香酸メチルの防腐力を特異的に増強したことが分る。

[0031] 実施例 3及び比較例 7 9 (防腐剤組成物）

製造例 2で得られた α , β—2—へキシルデシルガラタトシドを用いて、下記表 3に示した処方 (質量％)の防腐剤組成物 (ΡΗ6. 5)を調製し、下記の防腐性試験を行つた。結果を表 3に示す。

[0032] wm

下記に示す菌種を用いて、 10⁸CFUZml (菌数又は胞子数)となるように生理食塩水に懸濁した菌液 0. 005mLを 10⁸CFUZmlとなるように被験組成物 50gに接種し 30°Cで 28日間保存した際の菌数の経時的な変化をコロニーカウント法により算出し、防腐剤組成物の防腐性を 4段階で評価した。

[0033] 使用した菌糠:

スタフイロコッカスァゥレウス (Staphylococcus aureus IF013276)

ェシエリアコリ（Escherichia coli IF03972)

シユードモナスエアルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa IrOl3275) ァスペルギウス二ガー（Aspergillus niger IF06341)

ぺ-シリウムシトリナム（Penicillium citrinum IFO 6352)

クラドスポリゥムクラドスポロイデス（Cladosporium cladosporoides IF06348)

[0034] ^m^ m:

◎:高い防腐性を有する

〇：防腐性を有する

△：ほとんど防腐性を有しなヽ

X：全く防腐性を有しない

[0035] [表 3]

表 3

[0036] 表 3より、両親媒性を有する α , β 2 へキシルデシルガラタトシドだけが防腐剤 ( ノラオキシ安息香酸メチル)の防腐力を増強したことが分る。

[0037] 実施例 4、 5、及び比較例 10、 11 (防腐剤組成物）

製造例 2で得られた α , β 2 へキシルデシルガラタトシドを用いて、下記表 4に示した処方 (質量％)の防腐剤組成物 (ΡΗ6. 5)を調製し、実施例 1と同様の抗菌性試験を行った。結果を表 4に示す。

[0038] [表 4] 表 4

* 1 ：日本ェマルジヨン株式会社製、非イオン界面活性剤

モノィソステアリン酸ポリオキシエチレン硬ィ匕ヒマシ油（40 E. 0. )

[0039] 表 4より、両親媒性を有する a , β 2 キシルデシルガラタトシドカ非イオン界面活性剤（エマレックス RWIS— 160)により不活ィ匕された防腐剤 (パラォキシ安息香酸メチル)の防腐力を増強したことが分る。

[0040] 実施例 6及び比較例 12 14

製造例 2で得られた α , β—2 キシルデシルガラタトシドを用いて、下記表 5に示した処方 (質量％)の乳液を下記方法により製造し、得られた乳液にっ、て ρΗ6. 5 30°Cで 14日間、実施例 3と同様の防腐性試験を行った。結果を表 5に示す。

[0041] (乳液の製造）

室温にて成分（ 10)を成分 (9)に溶解させた溶液を、成分（ 11 ) （ 15) （ 17)及び ( 18)を加熱し均一溶解させた水溶液に添加し、これを成分（ 1) （8)及び（ 16)を加熱溶解した溶液の中に徐々に添加してホモミキサーにて攪拌、冷却して乳液とした。

[0042] [表 5] 表 5

* 3 ： Noveon INC.社製、商品名：カーボポール 981

[0043] 表 5より、両親媒性を有する α , β— 2—へキシルデシルガラタトシドが乳液の防腐力を増強したことが分る。また、得られた乳液は、皮膚に対する刺激性が少ないものであった。

[0044] 実施例 7及び比較例 15

製造例 2で得られた _α， β 2 へキシルデシルガラクトシドを用いて、下記表 6に示した処方 (質量％)の乳液を下記方法により製造し、得られた乳液につ 1、て ρΗ6.

5、 30°Cで 14日間、実施例 3と同様の防腐性試験を行った。結果を表 6に示す。 (クリームの製造）

室温にて成分（ 12)を成分（11)に溶解させた溶液を、成分（ 13)〜（ 18)及び ( 20) を加熱し均一溶解させた水溶液に添加し、これを成分（1)〜（10)及び（19)を加熱溶解した溶液の中に徐々に添加してホモミキサーにて攪拌、冷却して乳液とした。

[表 6]

表 6

* 3 ： Noveon INC.社製、商品名：カーボポール 981 [0046] 表 6より、両親媒性を有する a , 13— 2—へキシルデシルガラタトシドを含む実施例 7 の乳液は強い防腐力を有していたことが分る。また、得られた乳液は、皮膚に対する刺激性が少な、ものであった。

産業上の利用可能性

[0047] 本発明によれば、両親媒性ガラタトース誘導体を防腐剤と共存させることで、ノべン類等の防腐剤の防腐力を著しく高めることができ、防腐剤の総使用量を有意に低減することができる。また、防腐剤濃度が低濃度であっても、また界面活性剤が共存しても十分な防腐力を発現させることができる。その結果、皮膚に対する刺激性が少ない製品を得ることができる。

Claims

請求の範囲

[1] 両親媒性ガラ外ース誘導体 (A)を有効成分として含有する、防腐剤の防腐力増強剤。

[2] 両親媒性ガラ外ース誘導体 (A)が、下記式 (1)

R-0 - (G) n (1)

で表されるアルキルガラクトシドである請求項 1に記載の防腐力増強剤。

[3] 前記式（1)で表されるアルキルガラクトシドが、 a , j8—η—デシルガラタトシド、 a , j8— n—ドデシルガラタトシド、 a , j8— n—テトラデシルガラタトシド、 a , j8— n—へキサデシルガラタトシド、 a , j8 — 2—へキシルデシルガラタトシド、 a , |8—2—ォクチルドデシルガラタトシドから選ばれる 1種以上である請求項 2に記載の防腐力増強剤。

[4] 両親媒性ガラタトース誘導体 (A) 0. 01〜30質量⁰ /₀、及び防腐剤（B) 0. 01〜： L 0 質量％を含有する防腐力増強組成物。

[5] さらにノニオン界面活性剤 (C) 0. 01〜50質量％を含有する請求項 4に記載の防腐力増強組成物。

[6] 防腐力増強組成物が、化粧料、医薬品、医薬部外品、洗浄剤、食品のいずれかに適用されるものである請求項 4又は 5に記載の防腐力増強組成物。

[7] 防腐剤組成物中に、両親媒性ガラ外ース誘導体 (A) 0. 01〜30質量％と防腐剤（

B)を共存させる防腐剤組成物の防腐力増強方法。

[8] 請求項 1〜3のいずれかに記載の防腐力増強剤の化粧料、医薬品、医薬部外品、洗浄剤、食品のいずれかへの使用。

[9] 請求項 4に記載の防腐力増強組成物の化粧料、医薬品、医薬部外品、洗浄剤、食品のいずれかへの使用。