KR20090100334A - 항균제 및 그것을 함유하는 피부 외용제 - Google Patents
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Abstract
안전성이 높고, 배합 특성이 우수하고, 또한 강한 항균 활성을 갖는 신규 항균제를 제공한다.
리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 항균제는, 식품, 식품 포장재, 식기류, 향장품, 화장품, 피부 외용제, 피부 세정제, 소독제, 외용 로션, 모발용제, 닦아 내는 제균제, 의약품, 의약 부외품, 구강용 위생 소재에서 선택되는 항균 대상물의 배합 성분으로서 바람직하다.
Description
본 발명은 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 유효 성분으로 하는 항균제에 관한 것으로, 나아가서는 상기 항균제를 함유하는 피부 외용제 및 상기 항균제를 사용한 항균 방법에 관한 것이다.
중사슬 지방산의 모노글리세리드나 장사슬 불포화 지방산의 모노글리세리드 (이하, 이들을 합쳐 「중·장사슬 지방산 모노글리세리드」 라고 한다) 중에는 항균 활성을 갖는 것이 알려져 있고, 내열성 아포균이나 효모에 대한 항균 목적으로 사용되고 있다. 또, 상기 중·장사슬 지방산 모노글리세리드에 대해 유기산, 히녹티올, 벤조산, 살리실산, 티몰, 오이게놀, 비사보롤 등의 향료, 디글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 아미노산 제4급 암모늄염, 폴리리신, 에탄올, 글리신, 라이소자임 등을 병용하여 항균 효과를 증강시키는 것이 시도되고 있다 (특허 문헌 1∼5 참조).
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 2005-179211호
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 2003-183105호
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 2003-12411호
특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 2002-212021호
특허 문헌 5 : 일본 공개특허공보 2001-17137호
특허 문헌 6 : 일본 공개특허공보 2000-270821호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
그러나, 상기 서술한 중·장사슬 지방산 모노글리세리드는 어느 정도의 항균 활성을 갖고 있지만, 지용성이기 때문에 물이나 알코올에 대한 용해도가 낮아 결정이 석출된다. 이 때문에, 바람직한 첨가량으로 여러 가지 식품, 화장품 등에 적용하기에는 부적당하다.
또, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르는 비교적 물에 대한 용해도가 향상되지만, 항균 활성은 상대적으로 저하된다.
또한, 상기 이외의 항균제로는, 예를 들어 페놀계, 벤조산계, 소르브산계, 유기 할로겐계, 벤즈이미다졸계 등의 살균제나 은, 구리, 아연 등의 금속 이온이 알려져 있는데, 이들의 대부분은 안전성 면에서 문제가 있다.
한편, 천연계 항균제로는, 예를 들어 에탄올, 폴리리신, 라이소자임, 프로타민, 락토페린, 글리신, 키토산, 티몰, 오이게놀, 유성 (油性) 감초 엑기스, 신선초 추출 엑기스, 대나무 추출 엑기스, 향신료 추출물을 들 수 있다. 그러나, 이들 천연계 항균제는 안전성은 높지만, 모두 항균 활성의 강도 면에서 만족스러운 것은 아니다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 목적은, 안전성이 높고, 배합 특성이 우수하고, 또한 강한 항균 활성을 갖는 신규 항균제를 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 리시놀레산모노글리세리드와 디글리세린리시놀레산모노에스테르가 강력한 항균 활성을 나타내고, 또한 배합 특성도 우수한 것을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 유효 성분으로 하는 항균제,
[2] 상기 [1] 에 기재된 항균제를 함유하는 피부 외용제,
[3] 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 식품, 식품 포장재, 식기류, 향장품, 화장품, 피부 외용제, 피부 세정제, 소독제, 외용 로션, 모발용제, 닦아 내는 제균제 (除菌劑), 의약품, 의약 부외품, 구강용 위생 소재에서 선택되는 항균 대상물에 배합하여 그 항균 대상물의 항균력을 높이는 방법.
발명의 효과
본 발명에 의하면, 안전성이 높고, 배합 특성이 우수하고, 또한 강한 항균 활성을 갖는 신규 항균제가 제공된다. 특히, 항균 활성에 대해서는, 스트렙토코커스·뮤탄스 (S. mutans) 나 포르피로모나스·진지발리스 (P. gingivalis) 등의 구강 세균, 황색 포도구균 (S. aureus), 표피 포도구균 (S. epidermidis), 결막 건조증균 (C. xerosis), 고초균 (B. subtilis), 세레우스균 (B. cereus), 리스테리아·모노사이토게네스 (L. monocytogenes), 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes) 에 대해 높은 항균 활성을 나타낸다. 이 때문에, 그 항균제를 예를 들어 피부나 점막에서 사용되는 식품, 식품 포장재, 식기류, 향장품, 화장품, 피부 외용제, 피부 세정제, 소독제, 외용 로션, 모발용제, 닦아 내는 제균제, 의약품, 의약 부외품, 구강용 위생 소재 등의 항균 대상물에 배합함으로써, 세균 감염이나 식중독을 예방하여 여러 가지 장면에서의 유효한 응용이 도모된다.
도 1 은 황색 포도구균 (S. aureus) 에 대한 살균 시험 결과를 나타내는 도면이다.
도 2 는 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes) 에 대한 살균 시험 결과를 나타내는 도면이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 항균제는, 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 유효 성분으로 하는 점에 특징이 있다. 리시놀레산모노글리세리드란, 리시놀레산 1 분자와 글리세린 1 분자가 에스테르 결합한 화합물이고, 디글리세린리시놀레산모노에스테르란, 리시놀레산 1 분자와 디글리세린 1 분자가 에스테르 결합한 화합물이다.
리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 유효 성분으로 하는 경우, 항균 활성을 저해하지 않는 범위에서, 그 유효 성분 이외에 탄소수가 8∼24 인 지방산 1 분자 이상과 글리세린, 디글리세린 또는 트리글리세린 등의 글리세린 성분 1 분자가 에스테르 결합한 다른 지방산 글리세린에스테르가 함유되어 있어도 된다.
다른 지방산 글리세린에스테르를 구성하는 지방산으로는, 예를 들어 옥탄산, 노난산, 데칸산, 운데칸산, 도데칸산, 트리데칸산, 테트라데칸산, 펜타데칸산, 헥사데칸산, 헵타데칸산, 옥타데칸산, 미리스톨레산, 팔미트올레산, 올레산, 리놀레산, α-리놀렌산, γ-리놀렌산, 에이코사펜타엔산, 도코사펜타엔산, 도코사헥사엔산, 리시놀레산 등을 들 수 있다. 상기 지방산 글리세린에스테르가 항균제의 구성 성분으로서 함유되는 경우, 항균제 중의 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 함량은 1 중량% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 10 중량% 이상으로 하는 것이 보다 바람직하다.
리시놀레산모노글리세리드는 공지된 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들어 화학 촉매 또는 효소 (리파아제) 를 사용하여 리시놀레산과 글리세린을 에스테르화하는 방법을 들 수 있다. 또, 디글리세린리시놀레산모노에스테르는 글리세린 대신에 디글리세린을 사용함으로써, 리시놀레산모노글리세리드와 동일한 방법으로 제조할 수 있다. 본 발명에서는, 상기 방법 중, 온화한 조건에서 제조할 수 있는 점에서 리파아제를 사용하는 방법이 바람직하다.
촉매로서 사용되는 리파아제는, 글리세리드류를 기질로서 인식하는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 모노글리세리드 리파아제, 모노 및 디글리세리드 리파아제, 트리글리세리드 리파아제, 쿠티나아제, 에스테라아제 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 리파아제가 바람직하고, 특히 지방산 트리글리세리드를 기질로서 거의 인식하지 않고, 지방산 모노글리세리드 및/또는 지방산 디글리세리드를 기질로서 인식하는 리파아제가 바람직하다. 이와 같은 리파아제로서, 모노글리세리드 리파아제, 모노 및 디글리세리드 리파아제 등을 들 수 있다.
이와 같은 리파아제로는, 예를 들어 페니실륨 (Penicillium) 속, 슈도모나스 (Pseudomonas) 속, 버크홀데리아 (Burkholderia) 속, 알칼리게네스 (Alcaligenes) 속, 스타필로코커스 (Staphylococcus) 속, 바실루스 (Bacillus) 속, 캔디다 (Candida) 속, 지오트리쿰 (Geotrichum) 속, 리조푸스 (Rhizopus) 속, 리조무코르 (Rhizomucor) 속, 무코르 (Mucor) 속, 아스페르길루스 (Aspergillus) 속, 슈도티마 (Pseudozyme) 속 등의 미생물 유래의 리파아제가 사용된다. 보다 바람직하게는 페니실륨 (Penicillium) 속, 바실루스 (Bacillus) 속 유래의 리파아제이다. 이들 리파아제는 일반적으로 시판되고 있으며, 용이하게 입수할 수 있다.
리파아제는 정제 (미정제 및 부분 정제를 포함한다) 된 것을 사용해도 된다. 또한, 유리형의 상태로 사용해도 되고, 또는 이온 교환 수지, 다공성 수지, 세라믹스, 탄산칼슘 등의 담체에 고정화시켜 사용해도 된다.
에스테르화 반응에 사용되는 리파아제의 양은, 반응 온도, 반응 시간, 압력 (감압도) 등에 따라 적당히 결정하면 되고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는 반응 혼합액 1g 당 1 단위 (U)∼10000U 이다. 효소 활성의 1U 란, 리 파아제의 경우, 올리브유의 가수분해에 있어서 1 분간 1μ몰의 지방산을 유리하는 효소량을 말한다. 모노글리세리드 리파아제, 또는 모노 및 디글리세리드 리파아제의 경우에는, 올레산모노글리세리드의 가수분해에 있어서, 1 분간 1μ몰의 올레산을 유리하는 효소량이다.
에스테르화 반응에 사용되는 리시놀레산은, 유리형, 금속염형, 및 에스테르형의 어느 형태여도 된다. 본 발명에 있어서는, 에스테르화 반응이 진행되기 쉬운 점에서 유리형이 바람직하다.
에스테르화 반응에 사용되는 글리세린 또는 디글리세린의 양은 특별히 한정되지 않는다. 통상적으로 유리형 리시놀레산 1 몰량에 대해 바람직하게는 1∼10 배 몰량, 보다 바람직하게는 1.5∼5 배 몰량이다.
본 발명에서는, 에스테르화 반응에 있어서 반응 온도, 반응 시간, 압력 (감압도) 등을 적당히 조정함으로써, 리시놀레산과 글리세린을 반응 원료로 하는 경우에는, 리시놀레산모노글리세리드를 양호한 순도로 제조할 수 있고, 리시놀레산과 디글리세린을 반응 원료로 하는 경우에는, 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 양호한 순도로 제조할 수 있다. 반응 온도는 바람직하게는 30∼60℃ 이고, 반응 시간은 바람직하게는 30∼60 시간이고, 압력은 바람직하게는 2∼30㎜Hg 이다. 또, 리파아제의 활성을 유지하기 위해, 리시놀레산과 글리세린 (또는 디글리세린) 의 합계량에 대해 0.3∼3 중량% 의 물을 첨가하는 것이 바람직하다.
에스테르화 반응은 정치 (靜置) 반응이어도 되고, 각종 교반법, 진탕법, 초음파법, 질소 등의 취입법, 펌프 등에 의한 순환 혼합법, 밸브 또는 피스톤을 사용 하는 혼합법 등에 의해, 혹은 이들의 조합에 의해 반응액을 혼합하면서 실시해도 된다.
반응 혼합액으로부터, 리시놀레산모노글리세리드 (또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르) 를 단리·정제하는 방법으로는, 임의의 단리·정제법을 채용할 수 있다. 단리·정제 방법으로는, 예를 들어 탈산, 수세, 증류, 용매 추출, 이온 교환 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, 막 분리 등, 및 이들 방법의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 항균제는, 스트렙토코커스·뮤탄스 (S. mutans) 나 포르피로모나스·진지발리스 (P. gingivalis) 등의 구강 세균, 황색 포도구균 (S. aureus), 표피 포도구균 (S. epidermidis), 결막 건조증균 (C. xerosis), 고초균 (B. subtilis), 세레우스균 (B. cereus), 리스테리아·모노사이토게네스 (L. monocytogenes), 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes) 에 대해 높은 항균 활성을 나타낸다.
본 발명의 항균제는, 상기 여러 가지 세균류에 대해 높은 항균 활성을 나타낸다. 이 때문에, 예를 들어 식품, 식품 포장재, 식기류, 향장품, 화장품, 피부 외용제, 피부 세정제, 소독제, 외용 로션, 모발용제, 닦아 내는 제균제, 의약품, 의약 부외품, 구강용 위생 소재 등을 항균 대상물로 하여 본 발명의 항균제를 배합하면, 그 항균 대상물의 항균력을 높일 수 있다. 항균 대상물 중의 항균제의 함량은 통상적으로 0.0001∼50 중량% 이고, 바람직하게는 0.001∼10 중량% 이다.
상기 항균 대상물 중에 본 발명의 항균제를 배합하는 경우, 다른 항균제의 1 종 또는 2 종 이상을 병용해도 된다. 병용할 수 있는 다른 항균제로는, 예를 들어 염화세틸피리디늄, 염화데칼리늄, 염화벤잘코늄, 클로로헥시딘, 트리클로산, 이소프로필메틸페놀, 오프록사신, 요오드, 불화나트륨, 벤조산계, 소르브산계, 유기 할로겐계, 벤즈이미다졸계 살균제, 은, 구리 등의 금속 이온, 레시틴, 자당 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 에탄올, 프로필렌글리콜, 폴리리신, 라이소자임, 키토산, 티몰, 오이게놀, 유성 감초 엑기스, 상백피 엑기스, 신선초 추출 엑기스, 향신료 추출물, 폴리페놀 등의 식물 추출물 엑기스 등을 들 수 있다.
본 발명의 항균제의 형태는, 상기 서술한 항균 대상물에 따라 적절히 변경할 수 있고, 예를 들어 입상, 페이스트상, 고형상, 액체상 등을 채용할 수 있다.
상기 서술한 항균 대상물에 본 발명의 항균제를 배합할 때에는, 상기 서술한 형태를 제조할 수 있는 공지된 장치 (패들 믹서, 호모 믹서, 호모게나이저 등) 를 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 항균제는 배합 특성이 우수하므로, 제조된 여러 가지 항균 대상물로부터 그 항균제가 결정으로서 석출되지는 않는다.
본 발명의 항균제는, 피부 외용제의 항균 성분으로도 배합할 수 있고, 이와 같이 함으로써, 그 피부 외용제의 항균력을 높일 수 있다. 피부 외용제 중의 항균제의 함량은 통상적으로 0.0001∼50 중량% 이고, 바람직하게는 0.001∼10 중량% 이다.
본 발명에 관련된 피부 외용제에는, 본 발명의 항균제 외에, 통상적인 피부 외용제에 사용되는 각종 임의 성분, 예를 들어 정제수, 알코올류, 유성 성분, 계면 활성제, 증점제, 방부제, 보습제, 분체, 향료, 색소, 유화제, pH 조정제, 세라미드류, 스테롤류, 항산화제, 일중항산소 소거제, 자외선 흡수제, 미백제, 항염증제, 다른 항균제 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 유성 성분으로는, 유동 파라핀, 바셀린, 고형 파라핀, 라놀린, 라놀린 지방산 유도체, 디메틸폴리실록산, 고급 알코올 고급 지방산 에스테르류, 지방산, 장사슬 아미드아민류, 동식물 유지 등을 들 수 있고, 계면 활성제로는, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 이소스테아릴글리세린에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리에틸렌글리콜, 모노스테아르산소르비탄, 폴리옥시에틸렌모노스테아르산소르비탄, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르인산염, N-스테아릴로일-N-메틸타우린염, 라우릴인산, 인산모노미리스틸, 인산모노세틸, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르황산염, 라우릴황산트리에탄올아민, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르황산트리에탄올아민 등을 들 수 있고, 증점제로는, 카르복시비닐폴리머, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올, 카라기난, 젤라틴 등의 수용성 고분자 화합물을 들 수 있고, 보습제로는, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 자일리톨, 말티톨 등을 들 수 있고, 분체로는, 탤크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 실리카, 벤토나이트, 아연화, 운모 등을 들 수 있다.
피부 외용제의 형태는 특별히 한정되지 않고, 사용 용도에 따라 크림상, 젤상, 유액상, 로션상, 연고상, 파우더상, 퍼프제, 분말제, 적하제, 첩부제, 에어로졸제 등을 채용할 수 있다.
피부 외용제에 본 발명의 항균제를 배합할 때에는, 상기 서술한 형태를 제조할 수 있는 공지된 장치 (패들 믹서, 호모 믹서, 호모게나이저 등) 를 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 항균제는 배합 특성이 우수하므로, 제조된 피부 외용제로부터 그 항균제가 결정으로서 석출되지는 않는다.
이하, 시험예 등에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
1. 리시놀레산모노글리세리드의 합성예
1-1. 리파아제의 고정화
담체 (스미카 켐텍스사 제조, 약염기성 음이온 교환 수지, 상품명 「Duolite A-568K」) 를 1/10N NaOH 중에서 30 분간 교반하고, 담체를 여과한 후, 이온 교환수로 세정하고, 이어서 200mM 인산 완충액 (pH 7) 을 첨가하여 pH 를 평형화하였다. pH 가 평형화된 담체를 함유하는 인산 완충액에 대해 에탄올 치환을 10 분간 실시하고, 이어서 효소 활성을 유지하기 위해, 리시놀레산/에탄올=1/10 (중량비) 의 용액을 사용하여 20 분간 리시놀레산을 담체에 흡착시켰다. 이어서, 리시놀레산을 흡착시킨 담체를 여과한 후, 그 담체에 200mM 인산 완충액 (pH 7) 을 첨가하여 세정하였다. 그리고, 세정 후의 담체를 여과하여 회수하고, 담체 1g 에 대해 5000U/㎖ 의 리파아제 용액 (아마노 엔자임사 제조, 페니실륨·카멤베르티 (P. camembertii) 유래, 상품명 「리파아제 G」) 2㎖ 를 2 시간 접촉시키고, 리파아제를 담체에 고정화시켰다. 마지막으로, 리파아제를 고정화시킨 담체를 여과 하여 담체를 회수하고, 이온 교환수로 세정한 것을 고정화 효소로서 이후의 반응에 제공하였다.
1-2. 합성 반응
약 30㎖ 의 바이알병 중에 10g 의 리시놀레산/글리세린 (1/3 (몰비)) 의 혼액, 0.1g 의 물, 및 「1-1. 리파아제의 고정화」 에서 조제한 0.5g 의 고정화 효소를 첨가하고, 마그네틱 스터러로 교반하면서, 50℃, 15㎜Hg 로 48 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 유층 (油層) 의 리시놀레산모노글리세리드의 함량이 80 중량% 인 조성물을 얻었다. 얻어진 반응품을 박층 크로마토그래프로 반복 추출하고, 리시놀레산모노글리세리드의 함량이 96% 인 정제물을 얻었다.
2. 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 합성예
약 30㎖ 의 바이알병 중에 10g 의 리시놀레산/디글리세린 (1/3 (몰비)) 의 혼액, 0.1g 의 물, 및 200U 의 리파아제 (아마노 엔자임사 제조, 페니실륨·카멤베르티 (P. camembertii) 유래, 상품명 「리파아제 G」) 를 첨가하고, 마그네틱 스터러로 교반하면서, 40℃, 5㎜Hg 로 48 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 유층의 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 함량이 71 중량% 인 조성물을 얻었다. 얻어진 반응품을 박층 크로마토그래프로 반복 추출하고, 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 함량이 96% 인 정제물을 얻었다.
3. 항균 시험
3-1. 결막 건조증균 (C. xerosis) 또는 황색 포도구균 (S. aureus) 에 대한 항균 효과
96 웰 심형 (深型) 마이크로플레이트에 미리 멸균 처리가 끝난 배지 (닛폰 제약사 제조, 상품명 「브레인 하트 인퓨전 액체 배지」) 0.5㎖ 를 첨가하고, 본 발명품 (리시놀레산모노글리세리드, 리시놀레산디글리세리드 (각각 「1. 리시놀레산모노글리세리드의 합성예」, 「2. 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 합성예」 에서 합성한 것을 사용)) 을 0.5㎖ 첨가하고, 각 발명품을 배지 중 최종 농도로 3ppm, 6ppm, 12ppm, 25ppm, 50ppm, 100ppm, 200ppm, 400ppm 이 되도록 단계적으로 조제하였다. 이들 시료 용액에 대해, 약 1×108CFU/㎖ 의 결막 건조증균 (C. xerosis (JCM 1971)) 또는 황색 포도구균 (S. aureus (JCM 2151)) 의 각 배양균액을 0.1㎖ 첨가하고, 교반 후 호기 조건하에서 37℃, 24 시간 배양을 실시하였다. 항균 효과의 판정은 육안으로 실시하고, 상기 미생물 무첨가 시험구와 비교하여, 미생물 증식에 의한 탁함이 보이지 않는 시험구를 항균 효과가 있는 것으로 판정하여 발육을 저지시키기 위해 필요한 최저 농도 (이하, 「최소 발육 저지 농도」 라고 한다) 를 측정하였다. 또, 비교예로서 광범위한 항균 스펙트럼을 갖는 항균제로서 알려져 있는 4-이소프로필-3-메틸페놀도 상기와 동일한 방법을 이용하여 최소 발육 저지 농도를 측정하였다. 표 1 에 결과를 나타낸다.
3-2. 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes) 에 대한 항균 효과
96 웰 심형 마이크로플레이트에 미리 멸균 처리가 끝난 배지 (닛폰 제약사 제조, 상품명 「브레인 하트 인퓨전 액체 배지」) 0.5㎖ 를 첨가하고, 본 발명품 (리시놀레산모노글리세리드, 리시놀레산디글리세리드 (각각 「1. 리시놀레산모노글 리세리드의 합성예」, 「2. 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 합성예」 에서 합성한 것을 사용)) 을 0.5㎖ 첨가하고, 각 발명품을 배지 중 최종 농도로 3ppm, 6ppm, 12ppm, 25ppm, 50ppm, 100ppm, 200ppm, 400ppm 이 되도록 단계적으로 조제하였다. 이들 시료 용액에 대해, 약 1×108CFU/㎖ 의 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes (JCM 6425)) 의 배양균액을 0.1㎖ 첨가하고, 탈산소제를 사용하여 혐기 조건하에서 37℃, 48 시간 배양을 실시하였다. 항균 효과의 판정은 육안으로 실시하고, 최소 발육 저지 농도를 측정하였다. 또, 비교예로서 광범위한 항균 스펙트럼을 갖는 항균제로서 알려져 있는 4-이소프로필-3-메틸페놀을 사용하여, 상기와 동일한 방법으로 최소 발육 농도를 측정하였다. 표 1 에 결과를 나타낸다.
표 1 로부터, 결막 건조증균 (C. xerosis), 황색 포도구균 (S. aureus), 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes) 의 어느 균종에 대해서도, 리시놀레산모노글리세리드와 디글리세린리시놀레산모노에스테르는 4-이소프로필-3-메틸페놀에 비해 1/2∼1/8 의 최소 발육 농도를 나타냈다. 따라서, 리시놀레산모노글리세리드와 디글리세린리시놀레산모노에스테르는 4-이소프로필-3-메틸페놀에 비해 강한 항균 활성을 나타내는 것을 알 수 있었다. 또, 리시놀레산모노글리세리드와 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 항균 효과를 비교하면, 리시놀레산모노글리세리드가 강한 항균 효과를 갖는 것을 알 수 있었다.
3-3. 다른 균종에 대한 항균 효과
표 2 에 나타내는 9 종류의 지표균에 대한 본 발명품 (리시놀레산모노글리세리드, 디글리세린리시놀레산모노에스테르 (각각 「1. 리시놀레산모노글리세리드의 합성예」, 「2. 디글리세린리시놀레산모노에스테르의 합성예」 에서 합성한 것을 사용)) 의 최소 발육 저지 농도를 상기 「3. 항균 시험」 과 동일한 방법을 이용하여 측정하였다. 또, 비교예로서 항균 작용을 나타내는 6 종류의 지방산 글리세리드 및 4-이소프로필-3-메틸페놀을 사용하여, 상기와 동일한 방법으로 최소 발육 농도를 측정하였다. 표 2 에 결과를 나타낸다.
표 2 로부터, 스트렙토코커스·뮤탄스 (S. mutans), 포르피로모나스·진지발리스 (P. gingivalis), 황색 포도구균 (S. aureus), 표피 포도구균 (S. epidermidis), 결막 건조증균 (C. xerosis), 고초균 (B. subtilis), 세레우스균 (B. cereus) 및 리스테리아·모노사이토게네스 (L. monocytogenes) 에 대해, 리시놀레산모노글리세리드와 리시놀레산디글리세리드는, 6 종류의 지방산 글리세리드 및 4-이소프로필-3-메틸페놀에 비해 동등 이하의 최소 발육 농도를 나타냈다. 특히, 리시놀레산모노글리세리드는, 상기 모든 비교예에 대해 낮은 최소 발육 농도를 나타냈다. 또한, 리시놀레산모노글리세리드와 디글리세린리시놀레산모노에스테르는, 표 2 에 나타내는 9 종류의 지표균 중, 대장균 (E. coli) 에 대해서는 항균 활성을 보이지 않았다.
4. 살균 시험
4-1. 황색 포도구균 (S. aureus) 에 대한 살균 시험
「1. 리시놀레산모노글리세리드의 합성예」 에서 합성한 리시놀레산모노글리세리드를 0.2M 인산 완충액 (pH 7.0) 에 첨가하여 200ppm 의 시료를 조제하였다. 시료 5㎖ 에 대해, 약 1×108CFU/㎖ 의 황색 포도구균 (S. aureus (JCM 2151)) 을 0.1㎖ 첨가하고, 호기 조건하에서 유지하면서, 첨가 후 0, 5, 10, 30, 60, 120 분 후에 샘플링하고, 각 유지 시간에 있어서의 시료 중의 잔존 균수를 카운트하였다. 구체적으로는, 브레인 하트 인퓨전 한천 배지를 이용하여 샘플링한 시료를 단계 희석하고, 평판 도말법에 의해 37℃ 에서 48 시간 배양한 후에 카운트하였다. 비교 대조로서 4-이소프로필-3-메틸페놀도 상기와 동일한 방법에 의해 동시에 평가하였다. 도 1 에 결과를 나타낸다.
도 1 로부터, 리시놀레산모노글리세리드는 10 분 후에 균 수를 1/1000 이하로 감소시키는 효과를 가지며, 즉효성 살균제로서 유용한 것을 알 수 있었다. 한편, 비교예의 4-이소프로필-3-메틸페놀은 10 분 후에는 살균 작용이 약하고, 균 수를 1/1000 이하로 감소시키려면 30 분의 유지 시간을 필요로 하였다.
4-2. 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes) 에 대한 살균 시험
「1. 리시놀레산모노글리세리드의 합성예」 에서 합성한 리시놀레산모노글리세리드를 0.2M 인산 완충액 (pH 7.0) 에 첨가하여 200ppm 의 시료를 조제하였다. 시료 5㎖ 에 대해, 약 1×108CFU/㎖ 의 프로피오니박테리움·아크네스 (P. acnes (JCM 6425)) 를 0.1㎖ 첨가하고, 혐기 조건하에서 유지하면서, 첨가 후 0, 5, 10, 30, 60, 120 분 후에 샘플링하고, 각 유지 시간에 있어서의 시료 중의 잔존 균수를 카운트하였다. 구체적으로는, GAM 한천 배지를 이용하여 샘플링한 시료를 단계 희석하고, 평판 도말법에 의해 혐기 조건하, 37℃ 에서 4 일간 배양한 후에 카운트하였다. 비교 대조로서 4-이소프로필-3-메틸페놀도 상기와 동일한 방법에 의해 동시에 평가하였다. 도 2 에 결과를 나타낸다.
도 2 로부터, 리시놀레산모노글리세리드는 불과 5 분의 유지 시간에 균 수를 1/100 이하로 감소시켰다. 한편, 비교예의 4-이소프로필-3-메틸페놀은 5 분 후에는 살균 작용이 약하고, 균 수를 1/100 이하로 감소시키려면 10 분의 유지 시간을 필요로 하였다.
5. 배합 특성
<화장수>
히알루론산 (0.1 중량% 수용액) 2.0 중량%
글리세린 5.0
에탄올 5.0
리시놀레산모노글리세리드 0.5
정제수 잔부
(제법)
히알루론산, 에탄올, 글리세린, 리시놀레산모노글리세리드를 각각 혼합하고, 이어서 정제수를 첨가하여 화장수를 얻었다.
(배합 특성)
리시놀레산모노글리세리드는 다른 성분과 용이하게 혼합하였다. 얻어진 화장수에는 탁함이나 석출 등은 보이지 않았다.
<유액>
스쿠알란 8.0 중량%
호호바유 2.0
밀랍 0.5
소르비탄세스퀴올레에이트 0.8
잔탄검 0.2
1,3-부틸렌글리콜 6.0
에탄올 4.0
리시놀레산모노글리세리드 1.0
N-야자유 지방산 아실 L-아르기닌에틸-DL-피롤리돈카르복실산염
0.2
정제수 잔부
(제법)
스쿠알란, 호호바유, 밀랍, 소르비탄세스퀴올레에이트를 각각 혼합하여 70℃ 로 가온 용해시켰다 (이것을 혼합물 A 로 한다). 한편, 잔탄검, 1,3-부틸렌글리콜, 에탄올, 리시놀레산모노글리세리드를 각각 실온하에서 혼합하였다 (이것을 혼합물 B 로 한다). 이어서, 혼합물 A 와 혼합물 B 를 합쳐 60℃ 로 가온하고, N-야자유 지방산 아실 L-아르기닌에틸-DL-피롤리돈카르복실산을 첨가한 정제수 중에 소량씩 첨가하면서 격렬하게 교반하고 유화시켜 유액을 얻었다.
(배합 특성)
리시놀레산모노글리세리드는 다른 성분과 바로 혼화시켰다. 얻어진 유액에는 분리나 석출은 보이지 않았다.
<크림>
스쿠알란 10.0 중량%
스테아르산 8.0
밀랍 2.0
스테아릴알코올 5.0
리시놀레산모노글리세리드 2.0
N-야자유 지방산 아실 L-아르기닌에틸-DL-피롤리돈카르복실산염
10.0
정제수 잔부
(제법)
스쿠알란, 스테아르산, 밀랍, 스테아릴알코올, 리시놀레산모노글리세리드를 각각 혼합하고, 70℃ 로 가온 용해시켰다. 가온 용해시킨 상기 유성 성분에 소량씩 정제수를 첨가하고 잘 교반하여 크림을 얻었다.
(배합 특성)
리시놀레산모노글리세리드는 다른 성분과 매우 잘 혼화되었다. 얻어진 크림에는 분리나 석출은 보이지 않았다.
본 발명에 관련된 리시놀레산모노글리세리드 및 디글리세린리시놀레산모노에스테르는 항균 활성이 높고, 배합 특성도 우수하므로, 식품, 식품 포장재, 식기류, 향장품, 화장품, 피부 외용제, 피부 세정제, 소독제, 외용 로션, 모발용제, 닦아 내는 제균제, 의약품, 의약 부외품, 구강용 위생 소재에서 선택되는 항균 대상물의 배합 성분으로서 바람직하다.
Claims (3)
- 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 유효 성분으로 하는 항균제.
- 제 1 항에 기재된 항균제를 함유하는 피부 외용제.
- 리시놀레산모노글리세리드 또는 디글리세린리시놀레산모노에스테르를 식품, 식품 포장재, 식기류, 향장품, 화장품, 피부 외용제, 피부 세정제, 소독제, 외용 로션, 모발용제, 닦아 내는 제균제, 의약품, 의약 부외품, 구강용 위생 소재에서 선택되는 항균 대상물에 배합하여 그 항균 대상물의 항균력을 높이는 방법.
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