JPS61134308A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS61134308A JPS61134308A JP25511584A JP25511584A JPS61134308A JP S61134308 A JPS61134308 A JP S61134308A JP 25511584 A JP25511584 A JP 25511584A JP 25511584 A JP25511584 A JP 25511584A JP S61134308 A JPS61134308 A JP S61134308A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wax
- lubricant
- water
- cosmetic
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）産業上の利用分野
本発明は固体状乃至液状を呈する、特定の極性オリゴエ
ステルの１種または２種以上を配合してなる化粧料に係
る。
ステルの１種または２種以上を配合してなる化粧料に係
る。
（ｂ）従来の技術
従来、頭髪または皮膚化粧料用油性基剤として各種ワッ
クス類が用いられてきた。即ちカルナバロウ、キャンデ
リラロウ、木ロウ、硬化油などの高融点のもののほか、
比較的低融点のものとして動植物系ではビーズワックス
、ラノリンなどがあり、これらは一般の液状油類にはみ
られない粘稠度、滑沢性、柔軟性を有しているほか、す
ぐれた抱水性、あるいは乳化性などの物理的特性をもつ
ものがあり、皮膚に対する親和性、無刺激性などの化粧
料用基剤として要求される性質も保有している。しかし
その反面ラノリンにはラノリンアレルギーを引き起こす
という欠点があり、また天然物であるための価格の変動
が大きく、組成の均一性、色相、臭気などの品質安定性
にも問題があり、必ずしも満足できる状態ではない。ま
た石油系炭化水素であるパラフィンやワセリンは天然産
ということによる供給の不安定は補っているものの、無
極性であるため抱水性はなく、粘稠度、皮膚に対する感
触および通気性などが劣っており、化粧料用基剤として
の諸性質を満足しているとは言い難い。
クス類が用いられてきた。即ちカルナバロウ、キャンデ
リラロウ、木ロウ、硬化油などの高融点のもののほか、
比較的低融点のものとして動植物系ではビーズワックス
、ラノリンなどがあり、これらは一般の液状油類にはみ
られない粘稠度、滑沢性、柔軟性を有しているほか、す
ぐれた抱水性、あるいは乳化性などの物理的特性をもつ
ものがあり、皮膚に対する親和性、無刺激性などの化粧
料用基剤として要求される性質も保有している。しかし
その反面ラノリンにはラノリンアレルギーを引き起こす
という欠点があり、また天然物であるための価格の変動
が大きく、組成の均一性、色相、臭気などの品質安定性
にも問題があり、必ずしも満足できる状態ではない。ま
た石油系炭化水素であるパラフィンやワセリンは天然産
ということによる供給の不安定は補っているものの、無
極性であるため抱水性はなく、粘稠度、皮膚に対する感
触および通気性などが劣っており、化粧料用基剤として
の諸性質を満足しているとは言い難い。
また従来のワックスは一般的に結晶性を有しており、貯
蔵時間中に分離、晶出、発汗、滲出などの現象をおこし
製品の価値を著しく低下させる場合が多々あり、処方を
組むうえで苦労しているのが実情である。
蔵時間中に分離、晶出、発汗、滲出などの現象をおこし
製品の価値を著しく低下させる場合が多々あり、処方を
組むうえで苦労しているのが実情である。
さらに近年抱水性の高いワックス要望が高く、従来ラノ
リンがその要望を満たす代表的なものであったが、前述
の如くアレルギーの問題からその代替原料が強く望まれ
、種々検討されてはいるが、未だ十分とは言い難い。た
とえば特公昭５３−４５３７３号公報には、高級直鎖状
脂肪酸モノグリセリド約２モル、脂肪族ジカルボン酸約
１モルおよび高級側鎖状脂肪酸モノカルボン酸約２モル
の３者をエステル化して得られる生成物の１種または２
種以上を配合することを特徴とする化粧料が記載ささて
いるが、このものは半固体状の非結晶性のワックスでは
あるものの、抱水性はそれほど期待できない。また特開
昭５２−４８６１３号、特開昭５４−１０９９１７号、
特開昭５６−１１５７４０号の各公報には多価アルコー
ル縮金物と１２−ヒドロキシステアリン酸または直鎖脂
肪酸、側鎖状脂肪酸とのエステル化生成物が記載されて
おり、これらはペースト状乃至固体状の抱水性のあるワ
ックスとなりラノリンの代替としても十分使用できるが
、さらに抱水力があり、また乳化性、ゲル形成性の高い
油剤が望まれているのが実情である。
リンがその要望を満たす代表的なものであったが、前述
の如くアレルギーの問題からその代替原料が強く望まれ
、種々検討されてはいるが、未だ十分とは言い難い。た
とえば特公昭５３−４５３７３号公報には、高級直鎖状
脂肪酸モノグリセリド約２モル、脂肪族ジカルボン酸約
１モルおよび高級側鎖状脂肪酸モノカルボン酸約２モル
の３者をエステル化して得られる生成物の１種または２
種以上を配合することを特徴とする化粧料が記載ささて
いるが、このものは半固体状の非結晶性のワックスでは
あるものの、抱水性はそれほど期待できない。また特開
昭５２−４８６１３号、特開昭５４−１０９９１７号、
特開昭５６−１１５７４０号の各公報には多価アルコー
ル縮金物と１２−ヒドロキシステアリン酸または直鎖脂
肪酸、側鎖状脂肪酸とのエステル化生成物が記載されて
おり、これらはペースト状乃至固体状の抱水性のあるワ
ックスとなりラノリンの代替としても十分使用できるが
、さらに抱水力があり、また乳化性、ゲル形成性の高い
油剤が望まれているのが実情である。
（Ｃ）発明が解決しようとする問題点
本発明は、抱水性が非常に高く、ゲル形成、乳化力、乳
化安定性、酸化安定性、他の油剤に対する溶解性、水分
透過性にすぐれた成分を化粧料用のワックスまたは油剤
として用い、以って従来のワセリン、ラノリン、ミツロ
ウ等の天然系ワックスおよび液状ラノリン等の高粘稠油
剤の欠点を払拭し、かつこれらでは得られない特徴ある
化粧料。
化安定性、酸化安定性、他の油剤に対する溶解性、水分
透過性にすぐれた成分を化粧料用のワックスまたは油剤
として用い、以って従来のワセリン、ラノリン、ミツロ
ウ等の天然系ワックスおよび液状ラノリン等の高粘稠油
剤の欠点を払拭し、かつこれらでは得られない特徴ある
化粧料。
を提供することを目的とする。
（ｄ）問題点を解決するための手段
本発明者らは、種々研究の結果、固体状乃至液状を呈す
る特定の極性オリゴエステルを化粧料のワックスおよび
油剤として用いると上記の目的が達成されることを見い
出しこの知見に基づいて本発明を完成した。
る特定の極性オリゴエステルを化粧料のワックスおよび
油剤として用いると上記の目的が達成されることを見い
出しこの知見に基づいて本発明を完成した。
即ち本発明は１２−ヒドロキシステアリン酸モノグリセ
リドおよび／またはリシノール酸モノグリセリドと脂肪
酸飽和ジカルボン酸とをエステル化して得られる極性オ
リゴエステルを配合することを特徴とする化粧料である
。
リドおよび／またはリシノール酸モノグリセリドと脂肪
酸飽和ジカルボン酸とをエステル化して得られる極性オ
リゴエステルを配合することを特徴とする化粧料である
。
１２−ヒドロキシステアリン酸モノグリセリドまたはリ
シノール酸モノグリセリドはヒマシ油もしくはその水素
添加物から常法のモノグリ化反応によって得ることがで
きる。また１２−ヒドロキシステアリン酸または／およ
びリシノール酸とグリセリンとを反応させても得られる
。
シノール酸モノグリセリドはヒマシ油もしくはその水素
添加物から常法のモノグリ化反応によって得ることがで
きる。また１２−ヒドロキシステアリン酸または／およ
びリシノール酸とグリセリンとを反応させても得られる
。
次にこれらのモノグリセリドと脂肪酸飽和ジカルボン酸
を常法により反応させてオリゴエステル化生成物を得る
。なお１２−ヒドロキシステアリン酸または／およびリ
シノール酸とグリセリンと脂肪族飽和ジカルボン酸とを
所定量添加し、３成分を同時に反応させることも可能で
あるが、これらは反応が不均一となり、目的の性状を得
るためには１２−ヒドロキシステアリン酸モノグリセリ
ドおよび／またはリシノール酸モノグリセリドをスター
ト物質として反応した方が好ましい。
を常法により反応させてオリゴエステル化生成物を得る
。なお１２−ヒドロキシステアリン酸または／およびリ
シノール酸とグリセリンと脂肪族飽和ジカルボン酸とを
所定量添加し、３成分を同時に反応させることも可能で
あるが、これらは反応が不均一となり、目的の性状を得
るためには１２−ヒドロキシステアリン酸モノグリセリ
ドおよび／またはリシノール酸モノグリセリドをスター
ト物質として反応した方が好ましい。
また通常、１２−ヒドロキシステアリン酸モノグリセリ
ドおよび／またはリシノール酸モノグリセリドと脂肪族
飽和ジカルボン酸とをエステル化反応する際、モノグリ
セリドをモル過剰として反応させれば酸価の低いエステ
ル化生成物かえられる。
ドおよび／またはリシノール酸モノグリセリドと脂肪族
飽和ジカルボン酸とをエステル化反応する際、モノグリ
セリドをモル過剰として反応させれば酸価の低いエステ
ル化生成物かえられる。
脂肪族飽和ジカルボン酸としては、シェラ酸、コハク酸
、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジ
カルボン酸、エイコサジカルボン酸等が使用出来る。
、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジ
カルボン酸、エイコサジカルボン酸等が使用出来る。
得られた反応生成物は、脱色、脱臭環一般に行われる精
製法で処理することができ、精製条件は目的に応じて自
由に選択できる。
製法で処理することができ、精製条件は目的に応じて自
由に選択できる。
（ｅ）発明の効果
このようにして得られた極性オリゴエステルは１２−ヒ
ドロキシステアリン酸または／およびリシノール酸の水
酸基およびグリセリンの未反応の水酸基を有し、ゲル形
成、抱水力、乳化力、乳化安定性、水分透過性等に優れ
ている。
ドロキシステアリン酸または／およびリシノール酸の水
酸基およびグリセリンの未反応の水酸基を有し、ゲル形
成、抱水力、乳化力、乳化安定性、水分透過性等に優れ
ている。
またグリセリン母核に脂肪族飽和ジカルボン酸で連鎖し
ていることから、その配合率（分子量）、およびモノグ
リセリドの種類、脂肪族飽和ジカルボン酸の種類により
、液状〜高粘稠状〜ペースト状〜ワックス状まで種々の
タイプが得られ、目的とする性状（ゲル化力、光沢、密
着力、乳化力、顔料分散性、色素溶解性、安定性、感触
等）が任意に得られる。
ていることから、その配合率（分子量）、およびモノグ
リセリドの種類、脂肪族飽和ジカルボン酸の種類により
、液状〜高粘稠状〜ペースト状〜ワックス状まで種々の
タイプが得られ、目的とする性状（ゲル化力、光沢、密
着力、乳化力、顔料分散性、色素溶解性、安定性、感触
等）が任意に得られる。
また本発明の極性オリゴエステル化生成物は色相、およ
び臭いのよいものが得られ、酸化に対して安定であり、
天然物に比較し、非常に優れており、化粧品用油剤とし
て極めて有用である。
び臭いのよいものが得られ、酸化に対して安定であり、
天然物に比較し、非常に優れており、化粧品用油剤とし
て極めて有用である。
またさらに本極性オリゴエステル化生成物は、皮膚刺激
が認められずこれを用いた化粧料は使用感に優れている
・。
が認められずこれを用いた化粧料は使用感に優れている
・。
以上のことから従来化粧料に使われていたカルナバロウ
、キャンデリラロウ、鯨ロウ、モンクンロウ、ミツロウ
、ラノリン、固形パラフィン等のワックス類、ヒマシ油
、液状ラノリン等の油剤の一部または全部を本極性オリ
ゴエステル化生成物におきかえて使用することができる
。
、キャンデリラロウ、鯨ロウ、モンクンロウ、ミツロウ
、ラノリン、固形パラフィン等のワックス類、ヒマシ油
、液状ラノリン等の油剤の一部または全部を本極性オリ
ゴエステル化生成物におきかえて使用することができる
。
以下に極性オリゴエステル化生成物の製造例および本発
明の実施例を示す。
明の実施例を示す。
製造例
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えたｌ
ｌの４ソロフラスコに１２−ヒドロキシステアリン酸モ
ノグリセリド５８２ｇおよびコハク酸１１８ｇを仕込み
、触媒として全仕込量の０．３χの塩化スズおよび還流
溶剤として全仕込量の５％のキジロールを一緒に加え、
よく攪拌し、混合物を１６０〜２３０℃で反応させ、酸
価を測定しながら酸価が１となるまで約７時間反応させ
た。反応終了後触媒を濾別し、つぎに活性白土を用いて
脱色後減圧下にて水蒸気吹込による脱臭を行ない目的と
するオリゴエステル化生成物を得た。
ｌの４ソロフラスコに１２−ヒドロキシステアリン酸モ
ノグリセリド５８２ｇおよびコハク酸１１８ｇを仕込み
、触媒として全仕込量の０．３χの塩化スズおよび還流
溶剤として全仕込量の５％のキジロールを一緒に加え、
よく攪拌し、混合物を１６０〜２３０℃で反応させ、酸
価を測定しながら酸価が１となるまで約７時間反応させ
た。反応終了後触媒を濾別し、つぎに活性白土を用いて
脱色後減圧下にて水蒸気吹込による脱臭を行ない目的と
するオリゴエステル化生成物を得た。
極性オリゴエステルの性状
極性オリゴエステルの抱水力、相溶性を測定すると表−
２に示す結果が得られた。いずれも高い抱水力を有した
油剤である。さらに流動パラフィン、スクワラン、オリ
ーブ油、ヒマシ油、イソプロピルミリスタートに対する
相溶性はオリゴエステル化生成物の分子量、極性度合等
により異なることがわがつる。
２に示す結果が得られた。いずれも高い抱水力を有した
油剤である。さらに流動パラフィン、スクワラン、オリ
ーブ油、ヒマシ油、イソプロピルミリスタートに対する
相溶性はオリゴエステル化生成物の分子量、極性度合等
により異なることがわがつる。
本発明は、必要に応じて液状からペースト状およびワッ
クス状まで種々の形態の合成油を得ることができ、オリ
ゴエステル化度、二塩基酸の種類等によりそれぞれ異な
った物性の油剤を得ることが可能である。
クス状まで種々の形態の合成油を得ることができ、オリ
ゴエステル化度、二塩基酸の種類等によりそれぞれ異な
った物性の油剤を得ることが可能である。
次に保存性のテストを行ったがいずれも経時的な品質の
劣化はみられなかった。
劣化はみられなかった。
またエステル化組成物の人体に対する刺激性のを無およ
び臭気の有無についても試験した。
び臭気の有無についても試験した。
まず人体に対する一次刺激性を閉塞バッチテストによっ
て次のように検討した。
て次のように検討した。
すなわち前側または上腕層側部皮表の角質および表皮上
の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で押える。健康人
２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、４８時
間後、１週間後にそれぞれ判定をおこなったが、本オリ
ゴエステル化生成物（試料１１ｈｌ〜９）はいれも全く
刺激性が認られず化粧料用油剤としてを用である。
の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で押える。健康人
２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、４８時
間後、１週間後にそれぞれ判定をおこなったが、本オリ
ゴエステル化生成物（試料１１ｈｌ〜９）はいれも全く
刺激性が認られず化粧料用油剤としてを用である。
さらに塗布後の発臭試験を次の如〈実施した。
すなわち前震部に２インチ四方に試料約０．２ ｇを塗
布し、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時
間後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。
布し、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時
間後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。
健康人２０名に対しこの試験を行なったが本オリゴエス
テル化生成物（試料Ｎａｌ〜９）のいずれも臭気は全く
感じられなかった。
テル化生成物（試料Ｎａｌ〜９）のいずれも臭気は全く
感じられなかった。
実施例
前記のエステル化生成物に常用成分を混合して各種化粧
料を調製した。エステル化生成物として表−１の試料を
用い適宜他の成分を配合し、配合例１〜５の化粧料を製
造したが、何れも良好な性状であった。
料を調製した。エステル化生成物として表−１の試料を
用い適宜他の成分を配合し、配合例１〜５の化粧料を製
造したが、何れも良好な性状であった。
配合例１ クレンジングクリーム
流動パラフィン ３０．０ 〃スクワ
ラン ８．Ｏ〃モノステアリン
酸グリセリン ３．０〃グリセリン
２．Ｏ〃香料、防腐剤、酸化防止剤
適量精製水を加えて 全量１００
χ配合例２ エモリエントクリーム 試料Ｎ１６ １．５％試料患
１ ０．５・ステアリン酸
２．０〃ステアリルアルコール
５．０〃スクワラン
５．Ｏ〃オクチルドデカノール ６．０
〃モノステアリン酸グリセリン ２．０〃プロピ
レングリコール ５．０〃香料、防腐剤、
酸化防止剤 適量精製水を加えて
全量１００χ配合例３ 油性ファンデーション 流動パラフィン ２４．５％パルミチ
ン酸イソプロピル １５．０ ”試料隘５
２．０ 〃試料Ｎ１１Ｌ１３．０
〃 マイクロクリスタリンワックス ７．Ｏ〃オシケラ
イト ８．０ “キャンデリラ
ロウ ０．５％酸化チタン
１５．０ 〃カオリン
１５．０ 〃タルク
６．０〃着色顔料 ４．
０ ・防腐剤、酸化防止剤、香料 適量配合例
４ 口紅 試料１１ｋ ６ １０．０％
試料阻４ １０．０ 〃セレ
シン ２４．０ 〃カルナバロ
ウ ８．０〃流動パラフイン
２２．０ 〃試料魚８
６．０ 〃ヒマシ油
１５．０ 〃エオシン酸 ２
．５〃顔料、香料、酸化防止剤 ２．５・配
合例５ クリームリンス
ラン ８．Ｏ〃モノステアリン
酸グリセリン ３．０〃グリセリン
２．Ｏ〃香料、防腐剤、酸化防止剤
適量精製水を加えて 全量１００
χ配合例２ エモリエントクリーム 試料Ｎ１６ １．５％試料患
１ ０．５・ステアリン酸
２．０〃ステアリルアルコール
５．０〃スクワラン
５．Ｏ〃オクチルドデカノール ６．０
〃モノステアリン酸グリセリン ２．０〃プロピ
レングリコール ５．０〃香料、防腐剤、
酸化防止剤 適量精製水を加えて
全量１００χ配合例３ 油性ファンデーション 流動パラフィン ２４．５％パルミチ
ン酸イソプロピル １５．０ ”試料隘５
２．０ 〃試料Ｎ１１Ｌ１３．０
〃 マイクロクリスタリンワックス ７．Ｏ〃オシケラ
イト ８．０ “キャンデリラ
ロウ ０．５％酸化チタン
１５．０ 〃カオリン
１５．０ 〃タルク
６．０〃着色顔料 ４．
０ ・防腐剤、酸化防止剤、香料 適量配合例
４ 口紅 試料１１ｋ ６ １０．０％
試料阻４ １０．０ 〃セレ
シン ２４．０ 〃カルナバロ
ウ ８．０〃流動パラフイン
２２．０ 〃試料魚８
６．０ 〃ヒマシ油
１５．０ 〃エオシン酸 ２
．５〃顔料、香料、酸化防止剤 ２．５・配
合例５ クリームリンス
Claims (1)
- （１）１２−ヒドロキシステアリン酸モノグリセリドお
よび／またはリシノール酸モノグリセリドと脂肪族飽和
ジカルボン酸とをエステル化して得られるオリゴエステ
ルの１種または２種以上を配合することを特徴とする化
粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25511584A JPS61134308A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25511584A JPS61134308A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134308A true JPS61134308A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0557967B2 JPH0557967B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=17274303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25511584A Granted JPS61134308A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134308A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06329166A (ja) * | 1993-05-14 | 1994-11-29 | Asahi Breweries Ltd | 飲料容器王冠の露出鉄面の防錆方法 |
| JPH09104613A (ja) * | 1995-10-06 | 1997-04-22 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 油中水型ゲル状乳化組成物およびこれを用いてなる乳化化粧料または外用剤 |
| JP2004203885A (ja) * | 2002-12-23 | 2004-07-22 | L'oreal Sa | ヒドロキシル化脂肪酸芳香族エステルを含有するラノリン不含の化粧用組成物 |
| WO2009069352A1 (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-04 | Taiyo Corporation | 抗菌剤及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| WO2010137354A1 (ja) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | 大洋香料株式会社 | 防腐剤組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5793932A (en) * | 1981-10-12 | 1982-06-11 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Oligoesterified product and cosmetic containing the same |
-
1984
- 1984-12-04 JP JP25511584A patent/JPS61134308A/ja active Granted
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