JPS593981B2 - オリゴエステル化生物及びこれらを含む化粧料 - Google Patents
オリゴエステル化生物及びこれらを含む化粧料Info
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- JPS593981B2 JPS593981B2 JP931880A JP931880A JPS593981B2 JP S593981 B2 JPS593981 B2 JP S593981B2 JP 931880 A JP931880 A JP 931880A JP 931880 A JP931880 A JP 931880A JP S593981 B2 JPS593981 B2 JP S593981B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- oligoesterified
- acid
- alkali metal
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ワ 本発明は新規なオリゴエステル化生成物及びこれを
油性基剤として含有する化粧料に関する。
油性基剤として含有する化粧料に関する。
化粧品において油性基剤の果す機能的、皮膚化学的及び
商品価値的役割は極めて大である。すなわち化粧品中の
油性基剤は（１）皮フに柔軟性、・ ・ 滑沢性を与え
る。（２）加脂肪剤として皮フを保護する、（３）ビタ
ミン、紫外線吸収剤等特殊成分の溶媒として働く、（４
）皮膚而に疎水性被膜を形成し外部からの有害物を防止
する等の数多くの重要な役割をはたしている。一般にこ
のものが持つべき理想を フ 的性質としては（１）皮
フ刺激の少ないこと、（２）色、臭いのないこと、（３
）感触がすぐれていること（伸び、べたっき、使用感、
皮フとのなじみ等の性質が好ましいこと）、（４泪的に
合つた粘度を有すること、（５）他の成分との相溶性、
分散性がよいこと、（６）経時的に着色したり変敗しな
いこと、等があげられる。油性基剤としてはオリーブ油
、アーモンド油、）一ヒマシ油等の天然産油が従来から
用いられているが、天然物であるため品質、価格の変動
が大きくまた組成等からくる感触も限られ、さらに変敗
、変臭等、経時的に品質が劣化する等の難点がある。
商品価値的役割は極めて大である。すなわち化粧品中の
油性基剤は（１）皮フに柔軟性、・ ・ 滑沢性を与え
る。（２）加脂肪剤として皮フを保護する、（３）ビタ
ミン、紫外線吸収剤等特殊成分の溶媒として働く、（４
）皮膚而に疎水性被膜を形成し外部からの有害物を防止
する等の数多くの重要な役割をはたしている。一般にこ
のものが持つべき理想を フ 的性質としては（１）皮
フ刺激の少ないこと、（２）色、臭いのないこと、（３
）感触がすぐれていること（伸び、べたっき、使用感、
皮フとのなじみ等の性質が好ましいこと）、（４泪的に
合つた粘度を有すること、（５）他の成分との相溶性、
分散性がよいこと、（６）経時的に着色したり変敗しな
いこと、等があげられる。油性基剤としてはオリーブ油
、アーモンド油、）一ヒマシ油等の天然産油が従来から
用いられているが、天然物であるため品質、価格の変動
が大きくまた組成等からくる感触も限られ、さらに変敗
、変臭等、経時的に品質が劣化する等の難点がある。
また広く使用されている流動パラフイン等の炭化水素系
油剤は分子内に極性基を有しないため、保存安定性は比
較的すぐれているが、反面極性基が少ないため所望の感
触が得られないこと、他の成分との相溶性が劣つている
等の欠点を有し、必ずしも適当ではない。また一般の天
然ワックスは天然物であるがため、一定の品質を安定し
て供給することは困難であり更に色および臭いが悪い。
油剤は分子内に極性基を有しないため、保存安定性は比
較的すぐれているが、反面極性基が少ないため所望の感
触が得られないこと、他の成分との相溶性が劣つている
等の欠点を有し、必ずしも適当ではない。また一般の天
然ワックスは天然物であるがため、一定の品質を安定し
て供給することは困難であり更に色および臭いが悪い。
本発明の目的は他の油剤との相溶性がすぐれ、皮膚に対
する刺激がなく感覚が良好であるとともに抱水性かあり
、また経時的に品質が劣化しないエステル化生成物の合
成油を提供することにある。
する刺激がなく感覚が良好であるとともに抱水性かあり
、また経時的に品質が劣化しないエステル化生成物の合
成油を提供することにある。
本発明によれば、一般式（式中、Ｘは水素又ぱアルカリ
金属又はアミン化合物であり、Ｒ１−ＣＨ−Ｒ２一基は
１２−ヒドロキシステアリン酸又はリシノール酸のアル
キル残基であり、ｎは０〜５の数であり、ｎ＋２は平均
重合度を表わす。
金属又はアミン化合物であり、Ｒ１−ＣＨ−Ｒ２一基は
１２−ヒドロキシステアリン酸又はリシノール酸のアル
キル残基であり、ｎは０〜５の数であり、ｎ＋２は平均
重合度を表わす。
）で示される１２−ヒドロキシステアリン酸および／又
はリシノール酸の分子間オルゴエステル化生成物および
／又はそのアルカリ金属塩及び／又はアミン塩が提供さ
れる。本発明の他の一つは上記１２−ヒドロキシステア
リン酸及び／又はリシノール酸のオリゴエステル化生成
物の１種以上を油剤として含有する化粧料である。本発
明において使用する１２−ヒドロキシステアリン酸及び
リシノール酸はヒマシ油から誘導される、分子内に水酸
基を１個含有する脂肪酸である。
はリシノール酸の分子間オルゴエステル化生成物および
／又はそのアルカリ金属塩及び／又はアミン塩が提供さ
れる。本発明の他の一つは上記１２−ヒドロキシステア
リン酸及び／又はリシノール酸のオリゴエステル化生成
物の１種以上を油剤として含有する化粧料である。本発
明において使用する１２−ヒドロキシステアリン酸及び
リシノール酸はヒマシ油から誘導される、分子内に水酸
基を１個含有する脂肪酸である。
本発明のオリゴエステル化生成物は１２−ヒドロキシス
テアリン酸及びリシノール酸に存在する水酸基とカルボ
キシル基とで分子間エステル化反応を行せることにより
得られる。
テアリン酸及びリシノール酸に存在する水酸基とカルボ
キシル基とで分子間エステル化反応を行せることにより
得られる。
エステル化反応を進行させるに従い、生成物は分子量が
増大し、その性状も液体からベート状更にワツクス状に
変化する。前記一般式におけるｎはＯ〜５の数であり、
ｎ＋２は一般式で示される分子間オリゴエステル化生成
物の平均重合度を表わす。ここでｎの上限を５と定めた
が、反応を長時間あるいはきびしく行なえばそれ以上に
なることもあり得る。反応生成物は分子中に１個の水酸
基を有するオリゴエステル化生成物であり、目的に応じ
て反応度合により感触、潤滑性、ゲル化力、相溶性、粘
度、融点、抱水力などを調節することができる。反応の
進行度合は酸価で決められる。上記オリゴエステル化生
成物中の未反応カルボキシル基の一部又は全部をナトリ
ウム、カリウムなどのアルカリ金属塩やジエタノールア
ミン、トリエタノールアミンなどのアミン塩に転化する
ことにより水溶性を付与することができる。
増大し、その性状も液体からベート状更にワツクス状に
変化する。前記一般式におけるｎはＯ〜５の数であり、
ｎ＋２は一般式で示される分子間オリゴエステル化生成
物の平均重合度を表わす。ここでｎの上限を５と定めた
が、反応を長時間あるいはきびしく行なえばそれ以上に
なることもあり得る。反応生成物は分子中に１個の水酸
基を有するオリゴエステル化生成物であり、目的に応じ
て反応度合により感触、潤滑性、ゲル化力、相溶性、粘
度、融点、抱水力などを調節することができる。反応の
進行度合は酸価で決められる。上記オリゴエステル化生
成物中の未反応カルボキシル基の一部又は全部をナトリ
ウム、カリウムなどのアルカリ金属塩やジエタノールア
ミン、トリエタノールアミンなどのアミン塩に転化する
ことにより水溶性を付与することができる。
エステル化反応は無触媒または触媒（たとえば塩化スズ
など）の存在下で常圧もしくは減圧下において常法に従
つて行われる。
など）の存在下で常圧もしくは減圧下において常法に従
つて行われる。
反応を所望の性状の生成物が得られるまで行われ、終了
後一価アルコールを添加しエステル反応を行わせる。一
価アルコールとのエステル化反応の終点は酸価で決めら
れる。エステル化反応終了後常法に従つて脱色剤により
脱色しついで水蒸気による脱臭精製を行なう。上記の分
子間オリゴエステル化反応にさいし、分子間エステル反
応生成物の外に一部分子内脱水したものが得られるが、
このものは残存させてもよいし、また精製時に高温にて
脱臭するなどの方法により除去することもできる。
後一価アルコールを添加しエステル反応を行わせる。一
価アルコールとのエステル化反応の終点は酸価で決めら
れる。エステル化反応終了後常法に従つて脱色剤により
脱色しついで水蒸気による脱臭精製を行なう。上記の分
子間オリゴエステル化反応にさいし、分子間エステル反
応生成物の外に一部分子内脱水したものが得られるが、
このものは残存させてもよいし、また精製時に高温にて
脱臭するなどの方法により除去することもできる。
かくして得られたオリゴエステル化生成物は淡色、無臭
であり、皮膚に刺激を与えず、皮膚に対するすぐれた親
和力、感触を示し、かつ抱水性を有する合成油であり、
化粧品用の油剤として好適な性質を備えている。
であり、皮膚に刺激を与えず、皮膚に対するすぐれた親
和力、感触を示し、かつ抱水性を有する合成油であり、
化粧品用の油剤として好適な性質を備えている。
以上のごとく、本発明のオリゴエステル化生成物は液状
からペースト状、更にワツクス状にいたる迄種々の性状
、物性を有する合成油であり、これを油剤として用いて
常用成分、任意成分を適宜に配合して各種化粧料を調製
することができる。
からペースト状、更にワツクス状にいたる迄種々の性状
、物性を有する合成油であり、これを油剤として用いて
常用成分、任意成分を適宜に配合して各種化粧料を調製
することができる。
従来の油剤あるいはワツクス、エモリエント剤、ゲル化
剤などの全部又は１部を上記オリゴエステル化生成物に
代えて常法により調製される。オリゴエステル化生成物
の配合量は一概に規定できないが一般に０．２〜６０重
量％である。実施例 １ オリゴエステル化生成物の調製とそれらの性状〔１−１
〕 １２−ヒドロキシステアリン酸オリゴエステルの調
製：攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備え
た３１の４ツロフラスコに２．３１＜ｇの１２一ヒドロ
キシステアリン酸（中和価：１８０、水酸基価：１５８
）を仕込み、触媒として全仕込量の０．３％の塩化スズ
及び還流溶剤として全仕込量の５％のキシロールを一緒
に加え、よく攪拌し混合物を１６０〜２３０℃で反応さ
せ、酸価を測定しながら酸価が３０となるまで約８時間
反応させた。
剤などの全部又は１部を上記オリゴエステル化生成物に
代えて常法により調製される。オリゴエステル化生成物
の配合量は一概に規定できないが一般に０．２〜６０重
量％である。実施例 １ オリゴエステル化生成物の調製とそれらの性状〔１−１
〕 １２−ヒドロキシステアリン酸オリゴエステルの調
製：攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備え
た３１の４ツロフラスコに２．３１＜ｇの１２一ヒドロ
キシステアリン酸（中和価：１８０、水酸基価：１５８
）を仕込み、触媒として全仕込量の０．３％の塩化スズ
及び還流溶剤として全仕込量の５％のキシロールを一緒
に加え、よく攪拌し混合物を１６０〜２３０℃で反応さ
せ、酸価を測定しながら酸価が３０となるまで約８時間
反応させた。
反応終了後、触媒を▲別し、つぎに活性白土を用いて脱
色後、減圧下にて水蒸気吹込みによる脱臭を行ない、目
的とするオリゴエステル化生成物を得た。以下同様にし
て表−１に示す１２−ヒドロキシステアリン酸およびリ
シノール酸の各オリゴエステルを所定の酸価が得られる
まで反応を行なうことにより調製した。反応生成物の性
状及び物性を表−１に示す。〔１−３〕 オリゴエステ
ル化生成物の性状：オリゴエステル化生成物の酸価、ケ
ン化価、水酸基価、ヨウ素価、粘度または融点を測定す
ると、表−１に示す結果が得られた。
色後、減圧下にて水蒸気吹込みによる脱臭を行ない、目
的とするオリゴエステル化生成物を得た。以下同様にし
て表−１に示す１２−ヒドロキシステアリン酸およびリ
シノール酸の各オリゴエステルを所定の酸価が得られる
まで反応を行なうことにより調製した。反応生成物の性
状及び物性を表−１に示す。〔１−３〕 オリゴエステ
ル化生成物の性状：オリゴエステル化生成物の酸価、ケ
ン化価、水酸基価、ヨウ素価、粘度または融点を測定す
ると、表−１に示す結果が得られた。
さらに各試料の流動パラフイン、スクワラン、オリーブ
油、ヒマシ油、イソプロピルミリスタート、グリセリン
に対する相溶性を測定した結果、いずれのものも相溶し
た。本発明によれば、必要に応じて液状からペースト状
及びワツクスまで種々の形態の合成油をうることが出来
、１２−ヒドロキシステアリン酸およびリシノール酸の
オリゴエステル化度により、それぞれ異なつた物性の油
剤を得ることが可能である。
油、ヒマシ油、イソプロピルミリスタート、グリセリン
に対する相溶性を測定した結果、いずれのものも相溶し
た。本発明によれば、必要に応じて液状からペースト状
及びワツクスまで種々の形態の合成油をうることが出来
、１２−ヒドロキシステアリン酸およびリシノール酸の
オリゴエステル化度により、それぞれ異なつた物性の油
剤を得ることが可能である。
またエステル化生成物の人体に対する刺激性の有無およ
び臭気の有無についても下記のとおりテストされた。ま
ず人体に対する一次刺激性を閉塞パツチテストによつて
次のように検討した。
び臭気の有無についても下記のとおりテストされた。ま
ず人体に対する一次刺激性を閉塞パツチテストによつて
次のように検討した。
すなわち前縛または上腕屈側部皮表の角質および表皮上
の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに繰帯で押える。健康人
２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、４８時
間後、１週間後にそれぞれ判定を行な・つたが、本オリ
ゴエステル化生成物（黒１〜４）はいずれも全く刺激性
が認められず、化粧品用基剤として有用である。さらに
塗布後の発臭試験を次の如く実施した。すなわち前縛部
に２インチ四方に試料約０．２ｙを塗布し、１０分後、
２０分後、３０分後、１時間後、４時間後、８時間後に
それぞれ臭覚により臭気を判定した。健康人２０名に対
しこの試験を行なつたが本オリゴエステル化生成物（ｆ
）．１〜４）のいずれも臭気は全く感じられなかつた。
実施例 ２ 化粧料の調製： 前記のエステル化生成物に常用成分を混合して各種化粧
料を調製した。
の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに繰帯で押える。健康人
２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、４８時
間後、１週間後にそれぞれ判定を行な・つたが、本オリ
ゴエステル化生成物（黒１〜４）はいずれも全く刺激性
が認められず、化粧品用基剤として有用である。さらに
塗布後の発臭試験を次の如く実施した。すなわち前縛部
に２インチ四方に試料約０．２ｙを塗布し、１０分後、
２０分後、３０分後、１時間後、４時間後、８時間後に
それぞれ臭覚により臭気を判定した。健康人２０名に対
しこの試験を行なつたが本オリゴエステル化生成物（ｆ
）．１〜４）のいずれも臭気は全く感じられなかつた。
実施例 ２ 化粧料の調製： 前記のエステル化生成物に常用成分を混合して各種化粧
料を調製した。
エステル化生成物として試料黒１〜４（表−１の実験黒
に同じ）を用い適宜他の成分を配合し、配合例１〜５の
化粧料を製造したが、何れも良好な性状であつた。
に同じ）を用い適宜他の成分を配合し、配合例１〜５の
化粧料を製造したが、何れも良好な性状であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素又はアルカリ金属あるいはアミン化合物
であり、▲数式、化学式、表等があります▼基は１２ヒ
ドロキシステアリン酸又はリシノール酸のアルキル残基
であり、ｎは０〜５の数であり、ｎ＋２は平均重合度を
表わす。 ）で示される１２−ヒドロキシステアリン酸および／又
はリシノール酸の分子間オリゴエステル化生成物および
／又はそのアルカリ金属塩及び／又はアミノ塩。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素又はアルカリ金属あるいはアミン、化合
物であり、▲数式、化学式、表等があります▼基は１２
ヒドロキシステアリン酸又はリシノール酸のアルキル残
基であり、ｎは０〜５の数であり、ｎ＋２は平均重合度
を表わす。 ）で示される１２−ヒドロキシステアリン酸および／又
はリシノール酸の分子間オリゴエステル化生成物および
／又はそのアルカリ金属塩及び／又はアミン塩を油性基
材として含有してなる化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP931880A JPS593981B2 (ja) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | オリゴエステル化生物及びこれらを含む化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP931880A JPS593981B2 (ja) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | オリゴエステル化生物及びこれらを含む化粧料 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16106181A Division JPS5953253B2 (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | オリゴエステル化生成物及びこれらを含む化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56108739A JPS56108739A (en) | 1981-08-28 |
| JPS593981B2 true JPS593981B2 (ja) | 1984-01-27 |
Family
ID=11717112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP931880A Expired JPS593981B2 (ja) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | オリゴエステル化生物及びこれらを含む化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593981B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011629A (en) * | 1989-04-17 | 1991-04-30 | Bilbo Raymond E | Hydroxystearic polyesters of guerbet alcohols as polycarbonate lubricants |
| JP5022892B2 (ja) | 2005-01-28 | 2012-09-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 口唇化粧料 |
| CN101107214B (zh) | 2005-01-28 | 2011-01-12 | 日清奥利友集团株式会社 | 酯化反应生成物和化妆品 |
| JP2017014148A (ja) * | 2015-07-01 | 2017-01-19 | 花王株式会社 | 口唇化粧料 |
-
1980
- 1980-01-31 JP JP931880A patent/JPS593981B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56108739A (en) | 1981-08-28 |
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