JP4678947B2 - エモリエント組成物 - Google Patents

エモリエント組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP4678947B2
JP4678947B2 JP2000516631A JP2000516631A JP4678947B2 JP 4678947 B2 JP4678947 B2 JP 4678947B2 JP 2000516631 A JP2000516631 A JP 2000516631A JP 2000516631 A JP2000516631 A JP 2000516631A JP 4678947 B2 JP4678947 B2 JP 4678947B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coo
emollient
weight
ester
emollient composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2000516631A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001520175A (ja
Inventor
アークエテ,デメトリオス,ジェイムス,ジー.
Original Assignee
インターナショナル フローラ テクノロジーズ,リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by インターナショナル フローラ テクノロジーズ,リミテッド filed Critical インターナショナル フローラ テクノロジーズ,リミテッド
Publication of JP2001520175A publication Critical patent/JP2001520175A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4678947B2 publication Critical patent/JP4678947B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29Titanium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/673Vitamin B group
    • A61K8/675Vitamin B3 or vitamin B3 active, e.g. nicotinamide, nicotinic acid, nicotinyl aldehyde
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/678Tocopherol, i.e. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【0001】
本発明は、化粧品、パーソナルケアおよび医薬製剤で使用されるエモリエント組成物、さらに詳しくはかかるエモリエント組成物およびその製法に関する。
【0002】
(発明の背景)
化粧品、パーソナルケアおよび医薬品の分野では、エモリエントは皮膚を軟化しまたはスムーズとし、皮膚の荒れ、割れおよび刺激を低下させる剤と通常は定義される。古代ギリシャの医者であるガレン(Galen)は蜜蝋、鯨蝋、アーモンド油、ホウ砂およびバラ水よりなる最初のエモリエントの1つを作ったと考えられている。
【0003】
現在では、広範囲の製品でエモリエントとして機能する多数の成分があり、その成分はわずかに異なって作用し得る。例えば、あるエモリエントは皮膚の表面に固着し、皮膚からの水の喪失を妨げるように働く。かかる成分は、一般に、疎水性バリアーを形成して、皮膚から水が放出されるのを妨げるのを助ける大きな分子を含む。かかるエモリエントの例はシリコーン誘導体および石油ジェリーである。
【0004】
エモリエントとして使用されてきた他の成分は植物または動物源に由来する多数の脂肪酸を含む。脂肪酸は、一般に、脂肪族炭化水素またはその上にカルボキシル酸置換基を持つ他の有機鎖を含み、典型的には、鎖骨格中に8および24の間の炭素原子を有する。脂肪酸は、しばしば、クリーム、ローション、シェイビングクリーム、リップスティックにおいて、圧縮粉末およびブラッシで圧縮剤として使用される。化粧品処方で使用される脂肪酸は、一般に、少なくともステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸およびパルミチン酸を含む。他の典型的な脂肪酸はリノール酸、ベヘン酸よび一般式C2n+1COOHの他の通常の脂肪酸を含む。
【0005】
脂肪アルコールもまたエモリエントとして使用される。それは脂肪酸のごとき多くの他の脂肪物質よりも粘着性が低く、重くないと言われており、ローションおよびクリームの粘度および安定性を改良するのにしばしば使用されている。それは、また、反応性の毛髪染色およびパーマ用製品で用途を有する。化粧品およびパーソナルケア生産の分野で使用される脂肪アルコールの例はセチルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコールおよびオレイルアルコール、および一般式C2n+1OHの他のものである。
【0006】
エモリエントの他の例は脂肪エステルである。脂肪エステルの最良の品質の1つは、それがある他のタイプのエモリエント脂肪成分のように触れて油っぽく感じないことである。その例はパルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピルおよびステアリン酸グリセリルを含む。
【0007】
重要なエモリエントは、Simmondsia chinensis種の種子に由来するホホバ油である。それは専らワックスエステルよりなり、トリグリセリドがほとんどまたは全くない優れた皮膚感触の植物由来油である。ホホバ油生産の大部分は、種々の製品中のエモリエントとして化粧品産業によって使用される。ホホバ油はエモリエントとして長い間使用されてきたが、いくらかの困難が該油を使用して安定なエマルジョンで見い出されてきた。
【0008】
米国特許第4,031,019号および第4,152,278号(ベル(Bell)特許)に開示されているように、天然油のエステルおよびワックス状エステルの合成は公知であり、この技術は米国特許第1,944,887号でなされた初期の独創的な仕事まで溯ることができる。該Bell特許においては、ワックスエステルは水添植物油から得られた酸から調製される。脂肪アルコールを脂肪酸でエステル化してワックスエステルが得られるが、これは鯨油の代替として滑沢剤で有用であると記載されている。米国特許第1,944,887号は、6ないし13個の炭素原子を含有する一塩基性飽和脂肪酸と12ないし18個の炭素原子を含有する脂肪族一価アルコールとのエステルの製造を記載する。
【0009】
(発明の概要)
本発明は、パーソナルケア、化粧品および医薬品で使用される非常に効果的なエモリエント組成物およびその組成物の製法を記載する。該組成物は脂肪アルコール、イソプロピルエステルおよびホホバ植物(Simmondsia chinensis)の種子に含有される油、ホホバ油から得られるワックスエステルの組合せから製造することができる。
【0010】
これらの新しいエモリエント組成物は、長い間エモリエントとして使用されてきたホホバ油に帰せられる優れた皮膚感触を保持し、また、ホホバ油(これは、当該分野ではホホバワックスエステルともいうことができる)で見いだされるより極性で親水性の品質を提供することができるエモリエントを供することによって化粧品組成物への広い適用範囲を増加させる。また、該組成物はさらに高レベルの顔料を含む通常の乾燥した化粧品系に優れた柔軟性を供することもでき、エモリエントは顔料湿潤剤として作用する。
【0011】
脂肪アルコール、イソプロピルエステルおよびホホバワックスエステル(ホホバ油)を含む該組成物は、ホホバ油とイソプロピルアルコールとの間の塩基触媒アルコール分解反応によって得ることができる。
【0012】
ホホバ油の脂肪アルコール成分は成分の混合物を含むが、該油の最大セグメントは以下の一般式:
【0013】
【化1】
Figure 0004678947
(式中、xは6、8、10または12である)
の脂肪アルコールを含む。好ましい脂肪アルコールはxが8、10および/または12のものを含む。
【0014】
本発明で有用なかかる脂肪アルコールはモノ不飽和直鎖第一級脂肪アルコール(例えば、18ないし24個の炭素原子のもの)と記載することができる。単一の二重結合は各脂肪アルコール鎖の中央に向けて、(すなわち、末端(−CH)基から数えて)特にn−9位に位置する。好ましい脂肪アルコールは偶数の炭素原子、特に20および22個の炭素原子よりなる。ガスクロマグラフィー(GC)によって測定された本発明で用いる脂肪アルコールの典型的な組成は以下のようである:
【0015】
【表1】
Figure 0004678947
本発明の実施に従いホホバ油に由来するイソプロピルエステルは以下の一般式:
【0016】
【化2】
Figure 0004678947
(式中、xは6、8、10および/または12、好ましくは8、10および/または12である
を有することができる。
【0017】
かくして、本発明で有用なイソプロピルエステルは、イソプロピルアルコールと組み合わせたモノ不飽和直鎖脂肪酸よりなる。二重結合は各脂肪酸の中央、特にn−9位に位置する。脂肪酸は全て偶数の炭素原子、主として20および22個の炭素である。ガスクロマグラフィーによって測定される本発明で見出されるイソプロピルエステルの典型的な組成は以下のようである:
【0018】
【表2】
Figure 0004678947
エモリエント組成物で使用される本発明で記載してきたホホバワックスエステルはランダム化またはエステル交換ホホバエステルと呼ぶこともできる。かかるワックスエステルは以下の一般式:
【0019】
【化3】
Figure 0004678947
(式中、xおよびyは6、8、10または12である)
を有する。
【0020】
前記ワックスエステルは直鎖モノ不飽和脂肪アルコールおよびモノ不飽和脂肪酸よりなる。単一の二重結合は、各脂肪酸またはアルコール鎖の末端メチル基(−CH)から数えて中央(n−9位)に位置する。かかるワックスエステルは脂肪アルコールおよび偶数の炭素原子、主として20および22の脂肪酸よりなる。得られたエステルは38、40、42および44の鎖長を有し、炭素原子36個および46個のエステル少量が存在する。ワックスエステルの典型的な組成を以下に記載する。
【0021】
【表3】
Figure 0004678947
本発明のエモリエントは脂肪アルコール、(イソプロピルエステルを含めた)アルキルエステル、および本明細書に記載するエステル交換されたエステルよりなる。エモリエント組成物は少なくとも約10重量%の前記脂肪アルコール、少なくとも約10重量%の前記イソプロピルエステルを有するべきで、残りは好ましくはエステル交換されたホホバエステル、すなわち、ワックスエステルを含む。好ましくは、脂肪アルコールおよびイソプロピルエステルの各々は組成物の約30−35重量%であり、残りはワックスエステルである(他のエモリエント物質が残りを占める)。特に好ましいエモリエント組成物は以下の通りである:
【0022】
【表4】
Figure 0004678947
上述した基礎エモリエント組成物と、その他のエモリエントを配合、混合または溶解しても良い。
【0023】
(詳細な記載)
本発明は、ある種の脂肪アルコール、イソプロピルエステルおよびワックスエステルの組合せから調製することができるパーソナルケア、化粧品および医薬品(特に、局所適用される医薬品)で使用される非常に効果的な組成物を記載する。より詳細には、エモリエント組成物のかかる成分はホホバ植物(Simmondsia chinensis)の種子に含有される油、ホホバ油から得ることができる。
【0024】
新しいエモリエント組成物は、長い間エモリエントとして使用されてきたホホバ油に帰される優れた皮膚感触を保持するが、天然のホホバ油(ホホバワックスエステルとも呼ばれる)に見出されるより極性で親水性の性質を有するエモリエントを供することによって、安定な系に組み合わせることができる適用の範囲および成分のタイプを増加させることができる。該組成物はホホバ油よりもかなり容易に安定なエマルジョンを形成し、さらに、高レベルの顔料を含む通常に乾燥した化粧品系に優れた柔軟性を供することができる。また、それは圧縮粉末中の賦形剤としても機能することができる。
【0025】
ホホバ植物の種子は、主としてC20およびC22モノエンアルコールおよびC20およびC22モノエン酸の直鎖モノエステルよりなる油の50重量%を含有する。ホホバ油におけるグリセリンのほとんど完全な不存在は、それがトリグリセリドではなく、液体ワックスである点で全ての公知の種子油からユニークであることを示す。ホホバワックスエステルとしても公知のホホバ油は以下の一般式:
【0026】
【化4】
Figure 0004678947
(式中、xおよびyは6、8、10または12である)
を有する物質を含む。
【0027】
前記のワックスエステルは、直鎖モノ不飽和脂肪アルコールおよびモノ不飽和脂肪酸よりなる。単一の二重結合は、各脂肪酸またはアルコール鎖の末端メチル基(−CH)から数えて、中央(n−9位)に向けて位置する。かかるワックスエステルは脂肪アルコールおよび偶数の炭素原子、主として、20および22炭素の脂肪酸よりなる。得られたエステルは38、40、42および44の鎖長を有し、炭素原子36個および46個のエステル少量が存在する。ワックスエステルの典型的な組成を以下に記載する。
【0028】
【表5】
Figure 0004678947
本発明で有用な脂肪アルコールおよびアルキル(例えば、C1ないしC12、特にイソプロピル)エステルは、ホホバエステル(ホホバ油)および適当な脂肪族、例えば、イソプロピルアルコールのごとき適当なアルキルアルコールの塩基触媒アルコール分解によって得ることができる。かくして、本発明で有用な脂肪アルコールは、以下の一般式:
【0029】
【化5】
Figure 0004678947
(式中、xは6、8、10および/または12、好ましくは8、10および12である)
を有する。
【0030】
本発明で有用な脂肪アルコールはモノ不飽和直鎖第一級脂肪アルコールである。単一の二重結合は、各脂肪アルコール鎖の略中央に位置し、特にn−9位に位置する。脂肪アルコールは、偶数、特に20および22個の炭素原子よりなる。本発明で見出される脂肪アルコールの典型的な組成は以下のようである:
【0031】
【表6】
Figure 0004678947
典型的には本発明で見出されるイソプロピルエステルは、以下の一般式:
【0032】
【化6】
Figure 0004678947
(式中、xは6、8、10および/または12、好ましくは6、8または10である)
を有することができる。
【0033】
本発明で有用なイソプロピルエステルは、イソプロピルアルコールと組み合わせたモノ不飽和直鎖脂肪酸よりなる。二重結合は各脂肪酸の中央、特にn−9位に位置する。脂肪酸は、すべて偶数、主として20および22個の炭素原子よりなる。本発明で見出されるイソプロピルエステルの典型的な組成は以下のようである:
【0034】
【表7】
Figure 0004678947
エモリエント組成物は最小で少なくとも約10重量%の前記脂肪アルコール、少なくとも約10重量%の前記イソプロピルエステルを有するべきで、好ましくは組成物の残りはホホバエステル、すなわち、ワックスエステルである(他のエモリエントもしくは不活性もしくは充填物質をエモリエント組成物に存在させることができるが、活性もしくは他の機能的物質は考えない)。好ましくは、脂肪アルコールおよびイソプロピルエステルの量は組成物の約30−35重量%であり、残りはワックスエステルである。特に好ましいエモリエント組成物は以下の通りである:
【0035】
【表8】
Figure 0004678947
イソプロピルエステルおよび/または脂肪アルコールの割合を増加させるにつれ、エモリエントはより極性で低粘度となり、これは該処方で非常に有用であるべき特性である。直ぐ下の表参照。
【0036】
【表9】
Figure 0004678947
本発明の1の態様は:
(IV)R−COO−CH−Rおよび/または(V)R−COO−CH−Rを含む部分に飽和されたワックスエステル
(VI)R−COO−Rおよび/または(VII)R−COO−Rを含む少なくとも10重量%のアルキルエステル、および
(VIII)RCH−OHおよび/または(IX)RCH−OHを含む少なくとも10重量%の脂肪アルコール;
(式中、Rはアルキルまたは他の脂肪族基(特に、C2n+1OH、ここにnは1ないし12である)であり、RはCH−(CH−CH=CH−CH−(CH−であって、RはCH−(CHであり、ここに、xは6、8、10および/または12であって、yは16、18、20および/または22である)を含むエモリエント担体組成物を含む。エモリエント担体という用語は、前記した少なくとも3つの物質(部分的に飽和されたワックスエステル、アルキルエステルおよび脂肪アルコール)が他の物質と混合し、それで分散し、乳化しまたは溶解させることができる成分を形成し、それ自体エモリエントであり、これらの他の物質の担体であり得るという事実を反映させる。本発明のエモリエント担体と組み合わせることができる典型的なさらなる物質は、限定されるものではないが、さらなるエモリエント、油、フレグランス、顔料(無機含有量、有機顔料)、染料、医薬(例えば、抗微生物剤、抗菌物質、抗菌類物質、抗炎症剤、経皮投与される薬物等)、乳化剤、安定化剤、バインダー、充填剤、抗凝集剤(特に、ある種の化粧品に関して、エモリエント担体に粉末が存在する場合)、(日光遮蔽および日焼け止めの処方におけるごとき)紫外線吸収剤、昆虫忌避剤(例えば、DEET)、フェロモン、酵素、バリアー物質(例えば、植物刺激剤のごときトキシンとの接触を回避するための樹脂)等を含むことができる。これらの物質は実質的にはいずれかの所望の量で、通常は、全組成物の0.1重量%ないし全組成物の99重量%までの範囲で存在させることができ、0.1ないし50重量%が好ましく、0.5%ないし25重量%がより好ましい。
【0037】
本発明の実施で使用される基本的な反応は一般的には以下のように考えられる。出発物質は以下の:
I.アルコール
−OH(イソプロピルアルコール(IPA、HO−CH−(CHC)が主として強調される)、
II.ホホバワックスエステル
−COO−CH−R、および
III.十分に水素添加されたホホバワックスエステル
−COO−CH−R
(式中、Rはアルキルまたは他の脂肪族基(好ましくは、1ないし20個の炭素原子)、より好ましくはイソ−アルキル基、最も好ましくはイソプロピル基)であり、
はCH−(CH−CH=CH−CH−(CH−であり、
はCH−(CH−であり、
ここに、xは6、8、10および/または12であり、yは16、18、20または22であり、
はnが1ないし12であるC2n+1−である)
を含む。
【0038】
ホホバ油での本発明の実施で使用される好ましい合成反応からの典型的な製品成分は:
部分的に飽和されたワックスエステル:
IV.R−COO−CH−Rおよび/またはV.R−COO−CH−R
(イソプロピルアルコールを用いる場合)イソプロピルエステル
VI.R−COO−OH−(CH[上位概念的にはR−COO−R]および/またはVII.R−COO−CH−(CH、および
VIII.RCH−OHおよび/またはIX.RCH−OHを含むワックスエステル;
を含むことができる。
【0039】
ホホバ油に由来する本発明のエモリエント組成物の調製で用いることができる基本的反応は少なくとも以下の手法を含むことができる。
【0040】
反応A IおよびIIn(触媒)→VI、VIIIおよびIIr。この生成物は本明細書では「IPJ」といい、液体である。
【0041】
反応B IおよびIIIn(触媒)→VII、IXおよびIIIr。この生成物は本明細書では「十分に水素添加されたIPJ」または「HIPJ」といい、固体である。
【0042】
反応C I、およびIInおよびIIIn(触媒)→IV、V、VI、VII、VIII、IX、IIrおよびIIIr。この生成物は本明細書では「広い融点範囲エモリエント」といい、エモリエントの特性はIInおよびIIInの相対的量に依存する。
【0043】
添字nおよびrは、各々、nはワックスエステルの天然に生じる分布、およびrは反応の間に起こる転位に由来するワックスエステルのランダム化分布を表す。AおよびBからの反応生成物の混合は、広い範囲の融点を持つエモリエントを生じさせるが、IVおよびVの不存在のためCの反応生成物と同一ではないであろう。
【0044】
エモリエントの製法は、
a)ホホバ油を含む組成物を供し、
b)例えば、1ないし12個の炭素原子を有するアルコールを該組成物に添加し、
c)該アルコールと混合した該ホホバ油に対してアルコール分解を行って、エモリエントを生成させ、次いで
d)残存するワックスエステルをエステル化する工程を含む。
【0045】
エモリエント組成物を調製するにおいては、精製されたホホバ油(または水素添加ホホバ油または該油および水素添加油の混合物)を撹拌ならびに加熱および冷却手段を装備した(空気を排気できる)適当に容器に導入する。まず、ホホバ油を90℃の温度にて真空下で乾燥して水分の大部分または全てを除去する。次いで、無水イソプロピルアルコール(または他のアルコール)を添加し、使用されるイソプロピルの量はホホバ油の約20重量%ないし約50重量%である。リアクターをシールし、熱をかけて反応混合物の温度を約70−75℃とする。空気を排気し、コンデンサーを介してリアクターを換気していずれの未反応のアルコールも除去することが重要である。温度が70−75℃に達したら、触媒(例えば、ナトリウムメトキシドのごときアルコール分解およびエステル交換用の触媒)の最初の添加を行う。添加する量はホホバ油の約0.5ないし約0.6重量%の範囲であり、約0.3%が好ましい。約2時間後、試料を取り出し、ワックスエステルの存在につき分析する。もしワックスエステル含有量が約25重量%を超えるならば、反応混合物には低レベルのワックスエステルを有するのが好ましく、触媒の第2の添加を行う(ホホバ油の元の量の約0.1重量%)。次いで、反応さらに1時間継続する。次いで、反応混合物をサンプリングし、再度分析する。残存するワックスエステル含有量が約23−35%未満であれば、反応は完了したと考えることができる。加熱を停止する、冷却は適用しない。もし反応が未完了であると考えられれば、第3の触媒添加を行うことができ、前記したごとくに反応を継続する。いずれの残存する触媒も中和し、クエン酸の添加によって脱活性化する。15分の撹拌後、中和された触媒(クエン酸ナトリウム)を濾過によって除去する。一旦触媒が除去されたならば、いずれの残存するイソプロピルアルコールも生成物から蒸留し、回収されたイソプロピルアルコールは、再度使用できるように絶対的に乾燥を保つべきである。
【0046】
前記手法に続き、実施例I、IIおよびIIIは3バッチのエモリエント組成物の調製を詳細に記載する。
【0047】
実施例I
【表10】
Figure 0004678947
アメリカン・コロイド・カンパニー(American Colloid Company)によって供給された1重量%のクラリオン(Clarion;商標)470脱色クレイを用いてエモリエント組成物を脱色した。得られた脱色エモリエント組成物の量は89.8kg(出発ホホバ油の重量に基づいて約90.8%の収率)であった。脱色の後、組成物を脱臭し、続いてイーストマン・ケミカル・カンパニー(Eastman Chemical Company)によって供給される0.5kg(500ppm)の抗酸化剤、テノックス(Tenox)GT−2を添加した。
【0048】
ガスクロマトグラフィーによるエモリエント組成物の分析は以下の結果を与えた:
【0049】
【表11】
Figure 0004678947
観察
反応は70−75℃で行った。添加されたホホバ油の25%と同等のイソプロピルアルコールの量で出発し、47%に到達した後、ワックスエステルの還元は非常にゆっくりとなった。最初の添加の4時間後、より多い触媒(0.1%)の添加はワックスエステルのさらなる還元にわずかしか影響しなかった。この生成物は室温で液体である。
【0050】
【表12】
Figure 0004678947
【0051】
実施例II
【表13】
Figure 0004678947
American Colloid Companyによって供給された2.03重量%のClarion(商標)470脱色クレイを用いて前記組成物を脱色した。得られた脱色エモリエント組成物の量は91.9kg(出発ホホバ油の重量に基づいて約91.4%の収率)であった。脱色の後、組成物を脱臭し、続いてEastman Chemical Companyによって供給される0.55kgの抗酸化剤、TenoxGT−2を添加した。
【0052】
ガスクロマトグラフィーによるエモリエント組成物の分析は以下の結果を与えた:
【0053】
【表14】
Figure 0004678947
観察
反応は80−85℃で行った。添加されたホホバ油の46%と同等のイソプロピルアルコールの量で出発し、47%に到達した後、ワックスエステルの還元は加速された。2時間後、残存ワックスエステル含有量はほぼ28%であり、さらに触媒は添加しなかった。さらに1時間後にエステルに変化はなかった。反応はクエン酸の添加によって停止させた。クエン酸ナトリウムの濾過は困難であることが判明した。実施例1と比較して、この実施例ではより暗い黄色があった。これは、より高い温度での反応の実行に帰せられた。
【0054】
実施例III
【表15】
Figure 0004678947
American Colloid Companyによって供給された2重量%のClarion470脱色クレイを用いて前記組成物を脱色した。脱色の後、組成物を脱臭した。最終組成物に0.08kgのEastman Chemical Companyによって供給されるTenoxGT−2を抗酸化剤として添加した。
【0055】
ガスクロマトグラフィーによるエモリエント組成物の分析は以下の結果を与えた:
【0056】
【表16】
Figure 0004678947
観察
この反応は70−74℃で行った。添加された水素添加ホホバ油の50%と同等のイソプロピルアルコールの量で出発し、残存するワックスエステルが25%に達したときに、ワックスエステルの還元は実質的に完了した。生成物の融点は50−60℃であった。
【0057】
本発明のエモリエント組成物の有用性を証明するために、以下の実施例は日焼け止め、アイクリーム、リップスティックおよびファウンデーション製品の調製を示す。かかる実施例において、本発明のエモリエント組成物を用いて製品を調製し、商業的に入手可能なエモリエントを用いる同一製品と比較した。
【0058】
実施例IV
2つの異なるリップスティックを調製し、1つは本発明のエモリエント組成物を用いるもので、もう1つは通常のエモリエントであるホホバ油を用いるものであった。
【0059】
【表17】
Figure 0004678947
【0060】
*エモリエントは、IPJ:30%ホホバワックスエステル;32%イソプロピルエステル;および36%ホホバアルコールよりなるものであった。
【0061】
I.相Aの成分を合わせ、中程度に撹拌しつつ85℃まで加熱する。
II.相Bを合わせ、3−ロールミルを2回通過させる。プロペラ撹拌しつつ相Bを相Aに添加する。
III.75℃にバッチを冷却し、相Cを添加し、プロペラ撹拌しつつ混合する。可能な限り早く充填する。
【0062】
観察
製品III−AおよびIII−Bを比較すると、本発明のエモリエント組成物を含有する製品は製品III−Aよりスムーズな適用、良好なスリップ性およびより大きな光沢を有することが観察された。
【0063】
実施例V
3つの異なるファンデーションクリームを調製し、1つは本発明のエモリエント組成物を用いるものであった。
【0064】
【表18】
Figure 0004678947
【0065】
*エモリエントは、IPJ:30%ホホバワックスエステル;32%イソプロピルエステル;および36%ホホバアルコールよりなるものであった。
【0066】
I.相Aを75℃まで加熱し、CMCおよびビーガムを予備混合する。迅速にプロペラ撹拌しつつ、CMCおよびビーガムを水に添加する。30分間混合する。中程度に混合しつつ、プロピレングリコールを水に添加し;75℃で10分間混合する。
II.高速ホモミキサー撹拌しつつ、相Bの顔料/タルクを相Aに添加する。再度、30分間撹拌する。
III.中程度にホモミキサー撹拌しつつ相Cを相ABに添加する。10分間混合し、80℃に保持する。
IV.相Dを合わせ、撹拌しつつ、80℃まで加熱する。相ABCおよび相Dを80℃として、中程度に撹拌しつつ、相Dを相ABCにゆっくりと添加する。20分間混合し、次いで、撹拌しつつ75℃まで冷却する。
V.相Eを75℃のバッチまで添加し、中程度に撹拌しつつ室温まで冷却する。
【0067】
観察
前記製品は水中油型エマルジョンである。本発明のエモリエント組成物を含有する製品IV−Aは製品IV−BおよびIV−Cよりも長い寿命、スムーズな適用および豊富で湿潤感触を有していた。
【0068】
実施例VI
2つのアイクリームを調製し、1つは本発明のエモリエント組成物を用いるものであった。
【0069】
【表19】
Figure 0004678947
*エモリエントは、IPJ:30%ホホバワックスエステル;32%イソプロピルエステル;および36%ホホバアルコールよりなるものであった。
【0070】
I.迅速に撹拌しつつ、ゆっくりと相Aのカルボポールを冷水に散布する。残りの成分を添加し、撹拌しつつ相Aを80℃まで加熱する。
II.撹拌しつつ相Bを80℃まで加熱する。
III.中程度にプロペラ撹拌しつつ、相Bを相Aにゆっくりと添加する。混合物が均一になるまで10−15分間混合する。
IV.中程度にプロペラ撹拌しつつ、相Cおよび相Dをバッチに添加する。混合物が均一になるまで10−15分間混合する。室温まで冷却する。
【0071】
観察
これらのアイクリームは水中油型エマルジョンである。製品V−Aは製品V−Bよりも乾燥せず、スムーズなコンシステンシーであり、より長い寿命であり、乳化が容易であることが観察された。
【0072】
実施例VII
2つの日焼け止め調製物を作成した:1つはパルミチン酸イソプロピル(IPP)を用いるもので、他はIPPの代わりに本発明のエモリエントを用いるものであった。
【0073】
【表20】
Figure 0004678947
*エモリエントは、IPJ:30%ホホバワックスエステル;32%イソプロピルエステル;および36%ホホバアルコールよりなるものであった。
【0074】
I.相Aを合わせ、75℃まで加熱し、全てのワックスが溶融し、混合物が均質となることを確実とする。次いで、55℃まで冷却する。
II.相Bを予備混合し、全てのベンゾフェノン−3が溶解するまで、中程度に撹拌しつつ、45℃まで加熱する。
III.中程度に撹拌しつつ相Bを相Aに添加する。
IV.相Cの水を65℃まで加熱する。プロピレングリコール、メチルパラベンおよびプロピルパラベンを予備混合し、撹拌しつつ水を加熱する。塩化ナトリウムを添加する。5−10分間混合し、塩化ナトリウムを溶解させ、混合して55℃まで冷却する。
V.相Cをゆっくりと加え、続いて相ABを適度に攪拌する。混合物が粘度を高めるまで攪拌を増やすことによって、クリーム状に保つ。
VI.一旦合わせたら、10−15分間混合し、45℃まで冷却する。
VII.撹拌しつつ相Dを添加し、30℃まで冷却する。
VIII.一旦バッチが30℃まで冷却したら、ほぼ10分間ホモゲナイズする。
【0075】
観察
前記日焼け止め製品は油中水型エマルジョンである。製品VI−Aは製品VI−Bよりも良好な展延性およびスムーズな感触を呈することが観察された。
【0076】
実施例VIII:リップスティック
本発明の2つの特別エモリエントを用いてリップスティックを調製した。
【0077】
【表21】
Figure 0004678947
*エモリエントは、IPJ:30%ホホバワックスエステル;32%イソプロピルエステル;および36%ホホバアルコールよりなるものであった。
**エモリエントは、IPJ:25%飽和ホホバワックスエステル;37%飽和イソプロピルエステル;および38%飽和ホホバアルコールよりなるものであった。
【0078】
I.相Aの成分を合わせ、中程度に撹拌しつつ85℃まで加熱する。
II.相Bを合わせ、3−ロールミルを通して2回通過させる。プロペラ撹拌しつつ、相Bを相Aに添加する。
III.バッチを75℃まで冷却し、相Cを添加し、プロペラ撹拌しつつ混合する。できる限り早く充填する。
【0079】
観察:IBJは本リップスティック中の顔料を湿潤させ、分散させるのを助け、よりスムーズでより均一な被覆をリップスティックに生じさせる。IPJはスリップおよび光沢を供し、いやな風味を有しない。HIPJはワックスマトリツクスに寄与し、スティックを強化する。
【0080】
実施例IX:マスカラ
本発明の特別エモリエント**を用いてマスカラを調製した。
【0081】
【表22】
Figure 0004678947
**エモリエントは、IPJ:25%飽和ホホバワックスエステル;37%飽和イソプロピルエステル;および38%飽和ホホバアルコールよりなるものであった。
【0082】
I.相Aを90−95℃に加熱し、30分間保持する。85−90℃まで冷却開始し、中程度にプロペラ撹拌しつつ、リストした順に残りの成分を添加する。
II.中程度にプロペラ撹拌しつつ、85−90℃で相Bをゆっくりと相Aに散布する。85−90℃でプロペラ撹拌しつつ30分間混合する(水の喪失を回避するためにカバービーカー)。
III.相Cを合わせ、中程度にプロペラ撹拌しつつ、90℃まで加熱する。相Cが90℃に到達すれば、高剪断ホモミキサー撹拌しつつ30分間、相D(酸化鉄)を相Cに添加する。
IV.中程度にプロペラ撹拌しつつ、85−90℃で相CDをABにゆっくりと添加する。10分間混合する。プロペラおよび清掃撹拌しつつ50℃まで冷却する。
V.50℃において、清掃撹拌しつつ20分間、相Eを相ABCD(バッチ)に与えられた順序で添加する。バッチを清掃撹拌しつつ28−30℃まで冷却する。
【0083】
観察:この華美な耐水性マスカラは、まつげに厚みと長さを加える。HIPJは状態を助け、まつげを厚くし、まつげへのスムーズで平らなマスカラの塗布に寄与する。
【0084】
実施例X:リップバルム
本発明の特別エモリエント**を用いリップバルムを調製した。
【0085】
【表23】
Figure 0004678947
**エモリエントは、IPJ:25%飽和ホホバワックスエステル;37%飽和イソプロピルエステル;および38%飽和ホホバアルコールよりなるものであった。
【0086】
I.中程度に撹拌しつつ相Aを合わせ、中程度に撹拌しつつ85℃まで加熱する。
II.相Bを相Aに添加し、プロペラ撹拌しつつ混合する。
III.75℃までバッチを冷却し、相Cを添加し、プロペラ撹拌しつつ混合する。可能な限り早く充填する。
【0087】
観察:HIPJは、要素(風、太陽、冷却および湿熱)に暴露すると、唇を柔軟かつしなやかに保持するのを助ける閉塞性のエモリエント水分バリヤーを唇上に形成する。天然植物エモリエントは優れた酸化安定性を呈する。HIPJはワックスマトリックスの強度に寄与する。
【0088】
化粧品カテゴリーコードの以下のリストは、本発明の化粧品エモリエント組成物および担体で使用される分野を確認する。
【0089】
Figure 0004678947
Figure 0004678947
Figure 0004678947
Figure 0004678947

Claims (8)

  1. CH−OHおよび/またはRCH−OHを含む少なくとも10重量%の脂肪アルコール;
    −COO−Rおよび/またはR−COO−Rを含む少なくとも10重量%のアルキルエステル;
    −COO−CH−Rおよび/またはR−COO−CH−Rを含む30〜40重量%のワックスエステル
    (式中、Rイソプロピル基であり、RはCH−(CH−CH=CH−CH−(CH−であって、RはCH−(CHであり、ここにxは6、8、10および/または12であって、yは16、18、20および/または22である)
    を含むエモリエント組成物であって、前記脂肪アルコール、前記アルキルエステル、及び前記ワックスエステルは、ホホバ油とイソプロピルアルコールとの間のアルコール分解反応を行い、さらにエステル交換を行うことによって得ることができる、エモリエント組成物
  2. −COO−CH−Rおよび/またはR−COO−CH−Rを含む30〜40重量%の、部分的に飽和されたワックスエステル;
    −COO−Rおよび/またはR−COO−Rを含む少なくとも10重量%のアルキルエステル;
    CH−OHおよび/またはRCH−OHを含む少なくとも10重量%の脂肪アルコール;
    (式中、Rイソプロピル基であり、RはCH−(CH−CH=CH−CH−(CH−であって、RはCH−(CHであり、ここに、xは6、8、10および/または12であって、yは16、18、20および/または22である)、および
    油、フレグランス、顔料、無機顔料、染料、医薬、抗微生物剤、抗菌剤、抗菌類物質、抗炎症剤、経皮投与される薬物、乳化剤、安定化剤、結合剤、抗凝集剤、紫外線吸収剤、昆虫忌避剤、フェロモン、酵素およびバリアー物質よりなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分;
    を含むエモリエント組成物であって、前記脂肪アルコール、前記アルキルエステル、及び前記ワックスエステルは、ホホバ油とイソプロピルアルコールとの間のアルコール分解反応を行い、さらにエステル交換を行うことによって得ることができる、エモリエント組成物
  3. 前記脂肪族アルコール(RCH−OHおよび/またはRCH−OH)を前記エモリエント組成物の少なくとも33重量%含む請求項1または2記載のエモリエント組成物。
  4. 前記ワックスエステル(R−COO−CH−Rおよび/またはR−COO−CH−Rを前記エモリエント組成物の少なくとも33重量%含む請求項1または2記載のエモリエント組成物。
  5. 前記アルキルエステル(R−COO−CH−(CHおよび/またはR−COO−CH−(CHを前記エモリエント組成物の少なくとも33重量%含む請求項1または2記載のエモリエント組成物。
  6. 化粧品組成物において、請求項1〜5のいずれか1項に記載のエモリエント組成物および当該化粧品組成物の全重量の少なくとも5重量%の顔料を含む化粧品組成物。
  7. 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエモリエント組成物を含有する化粧品。
  8. 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエモリエント組成物を含有する局所投与される医薬品。
JP2000516631A 1997-10-17 1998-10-15 エモリエント組成物 Expired - Lifetime JP4678947B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/953,132 1997-10-17
US08/953,132 US5968530A (en) 1997-10-17 1997-10-17 Emollient compositions
PCT/US1998/021744 WO1999020224A2 (en) 1997-10-17 1998-10-15 Emollient compositions based on jojoba oil

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001520175A JP2001520175A (ja) 2001-10-30
JP4678947B2 true JP4678947B2 (ja) 2011-04-27

Family

ID=25493615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000516631A Expired - Lifetime JP4678947B2 (ja) 1997-10-17 1998-10-15 エモリエント組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5968530A (ja)
EP (1) EP1024783B1 (ja)
JP (1) JP4678947B2 (ja)
AT (1) ATE286712T1 (ja)
CA (1) CA2306816C (ja)
DE (1) DE69828631T2 (ja)
WO (1) WO1999020224A2 (ja)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2745013B1 (fr) * 1996-02-19 1998-04-03 James River Composition pour une lotion adoucissante, utilisation de la lotion pour le traitement de fibres et produit papetier absorbant ainsi traite
US6436379B1 (en) * 1997-10-17 2002-08-20 International Flora Technologies Ltd. Emollient for cuticle treatment and delivery system therefore
USRE38141E1 (en) * 1997-10-17 2003-06-10 International Flora Technologies Ltd. Dry emollient compositions
US6280746B1 (en) * 1997-10-17 2001-08-28 International Flora Technologies Ltd. Dry emollient compositions
CA2249508A1 (en) * 1997-10-24 1999-04-24 Unilever Plc Wax ester compositions
EA003741B1 (ru) * 1998-06-01 2003-08-28 Энтони Дж. Вербискар Местное трансдермальное лечение
US20050203187A1 (en) * 1998-06-01 2005-09-15 Verbiscar Anthony J. Formulations useful for the treatment of varicella zoster virus infections and methods for the use thereof
DE19906081C2 (de) * 1999-02-13 2003-04-24 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Emulsionen als Imprägnier- und Avivagemittel
US20080254150A1 (en) * 2000-01-03 2008-10-16 Rheins Lawrence A Management of dermatitic symptoms of mammalian integument with emollient disinfectant formulations
US6444196B1 (en) 2000-06-30 2002-09-03 Ethnic Magic, Inc. Hair treatment composition and method
FR2813185B1 (fr) * 2000-08-30 2003-02-14 Oreal Composition cosmetique sans transfert comprenant un compose non volatil silicone, une huile hydrocarbonee non volatile et une phase particulaire inerte
FR2815254B1 (fr) * 2000-10-13 2003-02-07 Sophim Formulation contenant un emollient non gras a base de cires-esters
DE10113048A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit partikulären hydrophoben und/oder hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen
DE10113053A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern und organischen Hydrololloiden
DE10113046A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-26 Beiersdorf Ag Selbstschäumende schaumförmige Zubereitungen mit organischen Hydrokolliden und partikulären hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen
DE10113054A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-26 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern, organischen Hydrokolloiden und partikulären hydrophoben und/oder hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen
DE10113050A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen organischen Hydrokolloiden
DE10113051A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern und partikulären hydrophoben und/oder hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen
DE10113047A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-26 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern
US6998372B2 (en) 2001-08-16 2006-02-14 J&J Consumer Companies, Inc. Moisturizing detergent compositions
US7041278B2 (en) * 2002-07-31 2006-05-09 Coty Inc Cosmetic compositions with improved thermal stability and wear
US7304177B2 (en) * 2003-10-10 2007-12-04 International Flora Technologies, Ltd. Method for improving spreading properties of cosmetic ingredients
FR2864783B1 (fr) * 2004-01-05 2008-02-15 Oreal Composition cosmetique associant un ester ethylenique en configuration trans et une cire hydrocarbonee
WO2006085907A2 (en) 2004-06-03 2006-08-17 Brown Steven J Sanitizing composition and method of preparation
GB2452189B (en) * 2004-06-03 2009-07-15 James Steven Brown Sanitizing composition to Facilitate enforcement of Hand Hygiene Conditions
FR2881642A1 (fr) * 2005-02-04 2006-08-11 Oreal Composition de revetement des fibres keratiniques comprenant une cire et un alcool gras
FR2888501A1 (fr) * 2005-07-13 2007-01-19 Oreal Composition cosmetique a huile hydrocarbonee vegetale
FR2888492A1 (fr) * 2005-07-13 2007-01-19 Oreal Composition cosmetique a base d'ester de polyol
US20080152609A1 (en) * 2006-12-08 2008-06-26 John Jacob Wille Suppression of sulfer fumes by higher boiling point oils
WO2008121355A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 International Flora Technologies, Ltd. Management of dermatitic symptoms of mammalian integument with emollient disinfectant formulations
FR2917609B1 (fr) * 2007-06-22 2012-11-16 Oreal Composition de maquillage comprenant un compose hydroxyle.
FR2921266B1 (fr) * 2007-09-20 2012-06-01 Oreal Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin comprenant au moins une cire ester et exempte d'huile apolaire
FR2921265B1 (fr) * 2007-09-20 2014-03-14 Oreal Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin comprenant une association de deux cires et d'une charge
US8343468B2 (en) * 2009-10-26 2013-01-01 International Flora Technologies, Ltd. Human sebum mimetics derived from botanical sources and methods for making the same
ES2494620B2 (es) * 2013-03-15 2015-04-16 Universidad Complutense De Madrid Proceso integrado de obtención de alcoholes monoinsaturados, biodiesel y productos biodegradables a partir de aceite de Jojoba
CN104039337B (zh) * 2014-03-12 2020-06-02 株式会社资生堂 对皮肤应答于外部刺激的镇静剂和用于镇静该应答的方法
US10435726B2 (en) 2014-12-19 2019-10-08 International Flora Technologies, Ltd. Processes and systems for catalytic manufacture of wax ester derivatives
US11248245B2 (en) 2014-12-19 2022-02-15 International Flora Technologies, Ltd. Processes and systems for catalytic manufacture of wax ester derivatives
EP3344777B1 (en) * 2015-08-31 2022-06-29 Cargill, Incorporated Process for enzymatic transesterification of wax esters
US20200368360A1 (en) * 2019-05-23 2020-11-26 Professional Compounding Centers Of America, Inc. Skin permeation enhancing composition
CN113967175A (zh) * 2020-07-24 2022-01-25 株式会社爱茉莉太平洋 片型面膜凝胶组合物、包含其的面膜片及面膜片制备方法
US11213551B1 (en) * 2021-04-05 2022-01-04 Korb Research, Llc. Ocular treatment compositions and methods of use thereof
CN117229122B (zh) * 2023-08-16 2024-06-07 广州嘉丽生物科技有限公司 一种从霍霍巴油中制备霍霍巴醇的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1944887A (en) * 1931-07-03 1934-01-30 Du Pont Esters and method of preparing same
US4031019A (en) * 1972-06-29 1977-06-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Alcohol esters of fatty acids as useful metalworking lubricants
US4152278A (en) * 1978-05-19 1979-05-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Wax esters of vegetable oil fatty acids useful as lubricants
JPS61210054A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Nonogawa Shoji:Kk ホホバアルコ−ルと脂肪酸とのエステル化生成物の製造方法およびホホバアルコ−ルと脂肪酸とのエステル化生成物を含有する化粧料。
US5108737A (en) * 1991-06-28 1992-04-28 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Colored cosmetic sticks
FR2679467B1 (fr) * 1991-07-26 1993-10-15 Oreal Dispersion solide d'au moins un alcool polyhydrique dans un milieu anhydre et procede de preparation.
AU705449B2 (en) * 1994-08-26 1999-05-20 Procter & Gamble Company, The Personal cleansing compositions
FR2727312B1 (fr) * 1994-11-24 1997-05-23 Oreal Composition cosmetique sous forme de poudre compacte et procede de preparation

Also Published As

Publication number Publication date
DE69828631D1 (de) 2005-02-17
WO1999020224A3 (en) 1999-09-30
EP1024783B1 (en) 2005-01-12
EP1024783A2 (en) 2000-08-09
WO1999020224A2 (en) 1999-04-29
CA2306816A1 (en) 1999-04-29
JP2001520175A (ja) 2001-10-30
DE69828631T2 (de) 2005-12-01
ATE286712T1 (de) 2005-01-15
CA2306816C (en) 2004-05-04
US5968530A (en) 1999-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4678947B2 (ja) エモリエント組成物
US6280746B1 (en) Dry emollient compositions
US5908631A (en) Monohydric alcohol-free composition for topical use comprising solubilized ethylcellulose
US7427640B1 (en) Oil materials comprising dimerdiol ester and cosmetics comprising the ester
JP5855906B2 (ja) エステル化反応生成物及び化粧料
EP0548694B1 (en) Oil-based solid cosmetic composition
MXPA06011962A (es) Composiciones para el cuidado de la piel.
KR20120090943A (ko) 화장료 조성물, 화장료, 수중유형 유화 화장료의 제조방법 및 이층 분리형 화장료
JPH08245367A (ja) 香粧品用脂質組成物、その製造方法
US6667047B2 (en) Ultra-stable composition comprising moringa oil and its derivatives and uses thereof
CA2337227C (en) Emollient esters based upon capryl alcohol and isostearic acid
EP0179416A2 (en) Long wear cosmetics
NZ245628A (en) Cosmetic or dermatological compositions comprising a fatty acid diester of 2,3-butanediol as viscosity agent and emollient
USRE38141E1 (en) Dry emollient compositions
JP2006509056A (ja) モリンガ・エステル、化粧品および薬剤、ならびにそれらを製造する方法
JP3671103B2 (ja) 化粧料
JPH0517317A (ja) 化粧料及び外用剤
JP2002293713A (ja) 油中水型乳化化粧料
CN117919128A (zh) 含4-叔丁基环己醇的稳定油脂组合物
JPS61207320A (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051006

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20061006

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20061017

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070115

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070205

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070604

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070605

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20070710

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20071012

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20100318

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101221

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110201

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140210

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term