JP2002293713A

JP2002293713A - 油中水型乳化化粧料

Info

Publication number: JP2002293713A
Application number: JP2001096484A
Authority: JP
Inventors: Takashi Inagawa; 敬稲川; Soichiro Watanabe; 総一郎渡辺; Noboru Naito; 昇内藤
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 2001-03-29
Filing date: 2001-03-29
Publication date: 2002-10-09
Anticipated expiration: 2021-03-29
Also published as: JP4676634B2

Abstract

(57)【要約】【課題】経時安定性が良好で、且つ、塗布時の伸び広が
りが良く、使用後のしっとり感が有り、且つ、べたつき
が低減された優れた使用感を有する油中水型乳化化粧料
を提供する。【解決手段】（Ａ）フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル、
（Ｂ）油剤、（Ｃ）ポリヒドロキシステアリン酸基を有
する非イオン性界面活性剤、（Ｄ）水を含有することを
特徴とする油中水型乳化化粧料である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は油中水型乳化化粧料
に関し、さらに詳細には、経時安定性が良好で、且つ、
塗布時の伸び広がりが良く、使用後のしっとり感が有
り、且つ、べたつきが低減された優れた使用感を有する
油中水型乳化化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】乳化化粧料の主なものには、水中油型化
粧料と、油中水型化粧料に分類できる。これらの乳化化
粧料は、水を含有するため、油性化粧料に比べ、肌に塗
布した場合、さっぱり感を与え、さらに油性感が少な
い。また、外観は液状やクリーム状のものが多く、肌上
でののびが良く、塗りムラのない均一な仕上がりが得ら
れやすいなどの特性を有する。特に油中水型化粧料は、
水中油型化粧料に比べ、油相が連続相であるため、皮膚
表面上に水分透過性の低い油膜を残し、長時間にわたっ
て肌を乾燥から保護するとともに、水と接触しても再乳
化を起こすことが少なく化粧崩れが起こりにくい。ま
た、水溶性ビタミン類などの比較的不安定な水溶性薬剤
や美容成分をより安定に保つ効果があり、皮膚上に塗布
した際もその撥水性により膜が長時間保持されるため、
美容効果をより持続させることができる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
油中水型化粧料は、安定化のために水分量を制限したり
することが多く、その結果べたつき感や油性感が強く感
じられた。この問題を解決するためにシリコーン油や、
ポリエーテル・アルキル変性シリコーンを含有する油中
水型乳化化粧料が開示されている（特公昭６３−３６６
２０号公報）が、この化粧料も、のびの改善を目的とし
て乳液状の油中水型乳化化粧料とした場合、経時安定性
が不十分であったり、後肌のしっとり感に欠けるといっ
た問題があった。したがって、使用感とのびが良く、後
肌のしっとり感に優れ、かつ水分を多量に含有し、経時
安定性が良好な油中水型化粧料が望まれていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実状において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、フラクトオリゴ糖脂
肪酸エステルと油分とポリヒドロキシステアリン酸基を
有する非イオン性界面活性剤と水を含有する油中水型化
粧料は、経時安定性が良好でしかも使用感とのび、後肌
のべたつきのなさ、しっとり感に優れた油中水型化粧料
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、次の成分（Ａ）〜
（Ｄ）；（Ａ）フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル（Ｂ）油剤（Ｃ）ポリヒドロキシステアリン酸基を有する非イオン
性界面活性剤（Ｄ）水を含有することを特徴とする油中水型乳化化粧料であ
る。さらに、成分（Ｂ）中にトリアシルグリセリンを含
むことを特徴とする油中水型乳化化粧料である。さら
に、成分（Ｂ）中にシリコーン油を含有することを特徴
とする油中水型乳化化粧料である。さらには、上記成分
（Ａ）〜（Ｄ）に加えて、成分（Ｅ）疎水性粉体を含む
ことを特徴とする油中水型乳化化粧料である。以下、詳
述する。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる成分（Ａ）の
フラクトオリゴ糖脂肪酸エステルは、特開平３−１９７
４０９号公報などに記載されている公知のものであり、
例えば、平均分子量３００〜１００００のフラクトオリ
ゴ糖の水酸基の水素原子が、基ＲＣＯ−（ここでＲは炭
素数７〜３１の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニ
ル基を示す）で一単糖単位当たり平均で１〜３個置換さ
れたフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。本発明で用いられるフラクトオリゴ糖脂肪酸エステ
ルは、例えばフラクトオリゴ糖に式ＲＣＯＯＨ（ここで
Ｒは前記と同じ）で表される脂肪酸又はその反応性誘導
体を反応させることにより製造される。

【０００７】本発明において原料として用いられるフラ
クトオリゴ糖とは、フルクトースを主要構成糖とするオ
リゴ糖を示す。フラクトオリゴ糖はいろいろな植物、例
えばキク科、イネ科およびユリ科の根、茎、葉、種子等
に含まれており、その構造は主鎖の結合様式が２→１結
合のものと、２→６結合のものの２種類がある。２→１
結合のものとしてはイヌリン、アスパラゴシン、アスホ
デラン、トリチカン、クリテザン、バクモンドウ由来の
フラクトオリゴ糖等が挙げられ、２→６結合のものとし
てはフレアン、レバン、セカラン等が挙げられる。な
お、フラクトオリゴ糖の平均分子量は３００〜１０００
０の範囲が好ましい。

【０００８】フラクトオリゴ糖に反応させる脂肪酸は、
炭素数８〜３２の直鎖または分岐の飽和または不飽和脂
肪酸であるが、このうち炭素数８〜２２のものが好まし
い。具体的には、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、オレイン酸、２−エチルヘキサン酸、イ
ソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン
酸、イソオレイン酸等が挙げられる。また、これらの脂
肪酸の反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物等
が挙げられる。

【０００９】これらの脂肪酸とフラクトオリゴ糖との反
応は、従来公知の方法により容易に行うことができる。
例えばフラクトオリゴ糖をジメチルホルムアミドおよび
ピリジン中に分散させ、６０℃前後で反応させることに
より得られ、この際脂肪酸ハライドまたは脂肪酸無水物
の添加量、反応時間、反応温度を適宜調整することによ
り、脂肪酸の平均置換度を容易にコントロールできる。
なお本発明においてフラクトオリゴ糖に対する脂肪酸の
置換度は特に限定されるものではないが、糖の一単糖あ
たりに脂肪酸が平均１〜３分子置換したものが好まし
い。また本発明のフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルは、
その反応条件等より白色から褐色の色相を有する固形状
〜ペースト状、液状のものが得られるが、必要ならば従
来公知の脱色方法、例えば活性炭、ゼオライト等で処理
することにより容易に白色に精製することができる。フ
ラクトオリゴ糖脂肪酸エステルの含有量は特に限定され
ないが、０．１〜２０質量％（以下、単に「％」とい
う）、好ましくは１〜１０％である。

【００１０】本発明に用いられる成分（Ｂ）の油剤とし
ては、通常化粧料に用いられる油剤であれば特に限定さ
れず、動物油、植物油、合成油等の起源及び、固形油、
半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水
素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪
酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油
類、ラノリン誘導体類等の油剤が挙げられる。これらの
中でも、本発明の油中水型乳化化粧料においては、経時
安定性、後肌のしっとり感の面からトリアシルグリセリ
ンを含有することが望ましい。トリアシリグリセリンと
しては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、エノ
油、オリーブ油、カカオ油、牛脂、キョウニン油、グレ
ープシード油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽
油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シアバタ
ー、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ
油、月見草油、トウモロコシ油、豚油、ナタネ油、日本
キリ油、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、ヒマ
シ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、マカデミ
アナッツ油、ミンク油、メドウホーム油、綿実油、ヤシ
油、硬化ヤシ油、羊油、落花生油等の天然動植物油及び
半合成油脂、アセトグリセリド、トリカプリル酸グリセ
リド、トリカプリン酸グリセリド、トリラウリン酸グリ
セリド、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリド、ト
リイソオクタン酸グリセリド、トリイソステアリン酸グ
リセリド、トリオレイン酸グリセリド、トリパルミチン
酸グリセリド、トリステアリン酸グリセリド及びこれら
の脂肪酸混合物のトリグリセリド等が挙げられる。

【００１１】また、良好な使用感を呈するため油剤中に
シリコーン油を含有することが望ましい。シリコーン油
としてはジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、メ
チルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポ
リシロキサン、高級脂肪酸変性オルガノポリシロキサ
ン、高級アルコール変性オルガノポリシロキサン、アル
キル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、
トリメチルシロキシシリケート等が挙げられる。特に使
用感、のびの良さ、後肌のべたつきのなさの面からオク
タメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペ
ンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン
等の環状シリコーンを含有していることが望ましい。

【００１２】本発明における油剤の含有量は特に限定さ
れないが、好ましくは１０〜９０％である。また、油剤
中のトリアシルグリセリンの含有量は特に限定されない
が、好ましくは１〜５０％である。油剤中のシリコーン
油の含有量は特に限定されないが、好ましくは１〜５０
％である。

【００１３】本発明における成分（Ｃ）のポリヒドロキ
システアリン酸基を有する非イオン性界面活性剤は、油
中水型乳化特性を有する、ポリヒドロキシ化されたステ
アリン酸エステルと、ポリエチレングリコール又はポリ
グリセリンブロックを含有するブロックポリマーであ
る。ポリエチレングリコールは、５〜５０モルのエチレ
ンオキサイド、好ましくは２０〜４０のエチレンオキサ
イドを含有する。また、ポリグリセリンは、１〜５モル
のポリグリセリンを含有する。市販品としては、ＤＥＨ
ＹＭＵＬＳＰＧＰＨ（コグニス社製）、Ａｒｌａｃｅ
ｌＰ１３５（ＩＣＩ社製）等が挙げられる。本発明に
おける成分（Ｃ）の配合量は特に限定されないが、好ま
しくは０．０５〜５％である。

【００１４】本発明における成分（Ｄ）の水の含有量は
特に限定されないが、好ましくは１０〜９０％である。

【００１５】本発明の油中水型乳化化粧料においては、
上記必須成分に加えてさらに成分（Ｅ）として疎水性粉
体を配合することにより、耐水性、耐汗性を付与し、化
粧効果の持続性をより向上することができる。本発明に
おける成分（Ｅ）の疎水性粉体は粉体自体が疎水性であ
っても、粉体の表面を疎水化処理されていてもよく、特
に限定されないが、好ましくは０．１〜５０％である。

【００１６】疎水性の粉体としては、具体的には、ナイ
ロン粉末、ポリメチルメタクリレート粉末、アクリロニ
トリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メ
タクリル酸共重合体粉末、ポリスチレン粉末、ポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末、ウール粉末、シルク粉末、
セルロース粉末、ウレタン粉末、Ｎ−アシルリジン粉末
等の有機粉末類等が挙げられる。

【００１７】疎水化処理される粉体としては、具体的に
は、酸化チタン、微粒子酸化チタン、黒酸化チタン、コ
ンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化
亜鉛、微粒子酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化珪
素、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化セリウ
ム、微粒子酸化セリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カル
シウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラッ
ク、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸
アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成
セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素
硫酸バリウム、窒化硼素等の無機粉体類、オキシ塩化ビ
スマス、雲母チタン、酸化鉄被覆雲母、酸化鉄雲母チタ
ン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウム粉末等の光
輝性粉体類、有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料
等の色素粉体類、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微
粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チ
タン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化
珪素等の複合粉体等が挙げられる。本発明では、これら
の粉体を疎水化処理したものが用いられる。

【００１８】疎水化処理方法としては、通常化粧料に用
いられる方法であればいかなるものでもよく、油剤処
理、金属石鹸処理、脂肪酸デキストリン処理、ジメチル
ポリシロキサンやメチルフェニルシロキサン等のポリシ
ロキサン処理、メチルハイドロジェンポリシロキサンや
フッ素変性メチルハイドロジェンポリシロキサン等の有
機シリル化合物又はそれらのフッ素置換化合物による処
理等が挙げられる。

【００１９】本発明の油中水型乳化化粧料には上記成分
の他に、所望により通常用いられる界面活性剤、保湿
剤、水溶性高分子、粉体、防腐剤、着色剤、安定化剤、
アルコール類、薬剤、美容剤、紫外線吸収剤、香料等を
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。

【００２０】本発明の油中水型乳化化粧料は、粘度が低
く室温下で液状のものから、クリーム状、更には固形状
のものまで、各種の性状のものが含まれる。また、本発
明の油中水型乳化化粧料の用途は特に限定されず、例え
ば、乳液、クリーム、パック、クレンジング、マッサー
ジ料等のスキンケア化粧料、ファンデーション、アイラ
イナー、マスカラ等のメーキャップ化粧料、ヘアクリー
ム等の頭髪化粧料、サンスクリーン等の日焼け止め化粧
料等が挙げられる。

【００２１】

【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を更に説明す
る。なお、本発明はこれらにより何等限定されるもので
はない。

【００２２】合成例１バクモンドウ由来フラクトオリ
ゴ糖ステアリン酸エステルの合成バクモンドウエキスパウダー１０．８ｇにジメチルホル
ムアミド５００ｇを加え、６０℃で攪拌して溶解した。
これにピリジン１６ｇを加えて攪拌しながら塩化ステア
ロイル６０．５ｇ滴下し、２時間反応後ピリジン塩を濾
別し、ジメチルホルムアミドを留去した。残渣にトルエ
ンを加えて抽出し、ボウ硝にて乾燥後溶媒を留去した。
残渣をメタノールで洗浄し、バクモンドウ由来フラクト
オリゴ糖ステアリン酸エステル４０ｇを得た。この生成
物の脂肪酸平均置換度（一単糖単位あたりに付加した脂
肪酸の分子数を示す）は、そのケン化価より２．８であ
った。

【００２３】合成例２イヌリンステアリン酸エステル
の合成バクモンドウエキスパウダーの代わりにイヌリンを用い
る以外は、合成例１と同様の操作を行い、イヌリンステ
アリン酸エステル５５ｇを得た。この生成物の脂肪酸平
均置換度は２．７であった。

【００２４】合成例３イヌリンステアリン酸エステル
の合成イヌリン１６．２ｇにジメチルホルムアミド２００ｇ、
ピリジン３０ｇを加え、６０℃で攪拌しながら溶解し
た。これに、攪拌しながら塩化ステアロイル９１ｇを滴
下し、５時間反応後、精製水１Ｌ中に投入して固形分を
析出させた。これを濾別し、残渣をメタノールで洗浄
し、イヌリンステアリン酸エステル５７ｇを得た。この
生成物の脂肪酸平均置換度は２．８であった。

【００２５】合成例４イヌリンステアリン酸エステル
の合成塩化ステアロイル６０ｇを用いる以外は、合成例３と同
様の操作を行い、イヌリンステアリン酸エステル４５ｇ
を得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は１．３であっ
た。

【００２６】合成例５加水分解イヌリン（パルミチン
酸／２−エチルヘキサン酸）エステルの合成加水分解イヌリン１６．２ｇにジメチルホルムアミド２
００ｇ、ピリジン３０ｇを加え、６０℃で攪拌しながら
溶解した。これ塩化パルミトイル３０．５ｇと塩化２−
エチルヘキサノイル３２．５ｇを滴下し、５時間反応
後、ｎ−ヘキサンで抽出しボウ硝にて乾燥後溶媒を留去
した。残渣をメタノールで洗浄し、加水分解イヌリン
（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル４２
ｇを得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は２．５であ
った。

【００２７】実施例１〜７及び比較例１〜３：油中水型
クリーム下記表１に示す組成の油中水型クリームを製造し、
（１）安定性、（２）のびの良さ、（３）べたつきのな
さ、（４）後肌のしっとり感の評価項目について下記の
方法により評価し、結果を併せて表１に示した。

【００２８】

【表１】

【００２９】（製造方法）Ａ：成分１〜１２を５０℃にて加熱溶解する。Ｂ：成分１３〜１６を５０℃にて加熱溶解する。Ｃ：ＡにＢを添加して乳化混合する。Ｄ：Ｃを冷却して油中水型クリームを得た。

【００３０】［評価項目（１）の評価方法］得られた各
試料を５０℃及び０℃の恒温槽にそれぞれ２週間保存
し、製造直後及び２週間保存後の両者の状態を目視によ
り観察して、下記評価基準に従い評価した。（評価） ◎：全く変化なし。 ○：変化なし。 △：若干変化あり。 ×：明らかに変化あり。

【００３１】［評価項目（２）〜（４）の評価方法］化
粧歴１０年以上の女性２０名をパネルとし、それぞれの
評価項目について以下の基準で評価を行い、その平均点
で判定した。（評価基準）５点：非常に良好。４点：良好。３点：普通。２点：やや不良。１点：不良。

【００３２】上記表１の結果から明らかなように、本発
明に係る実施例１〜７のクリームは、比較例１〜４のク
リームに比較して、経時安定性が良好で、伸びがよく、
後肌のしっとり感に優れ、且つべたつきが低減されたも
のであった。

【００３３】実施例８〜９及び比較例４：クリームファ
ンデーション下記表２に示す組成のクリームファンデーションを製造
し、（１）安定性、（２）のびの良さ、（３）べたつき
のなさ、（４）後肌のしっとり感、（５）化粧持ちの評
価項目について前述と同様の方法により評価し、結果を
併せて表２に示した。

【００３４】

【表２】

【００３５】（製造方法）Ａ：成分１〜２４を加熱溶解し、ローラーにて混合す
る。Ｂ：成分２５〜２８を溶解し、Ａに加え乳化してクリー
ムファンデーションを得た。

【００３６】上記表２の結果から明らかなように、本発
明に係る実施例８〜９の液状ファンデーションは、比較
例４の液状ファンデーションに比較して、経時安定性が
良好で、伸びがよく、後肌のしっとり感、べたつきのな
さに優れ、且つ化粧持ちが改善されたものであった。

【００３７】実施例１０：サンスクリーンクリーム（成分）（％）１．フラクトオリゴ糖ステアリン酸エステル（合成例１）３．０２．デカメチルシクロペンタシロキサン２．０３．イソノナン酸イソノニル５．０４．カプリル・カプリン酸トリグリセリル５．０５．メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル７．０６．オクチルトリアゾン２．０７．４−ｔ−ブチル−４‘−メトキシベンゾイルメタン１．０８．シリコーン処理微粒子酸化亜鉛５．０９．ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレン３．０グリコール（注１）１０．香料０．１１１．精製水残量１２．水酸化ナトリウム１．０１３．防腐剤０．１（注１）：ＡｒｌａｃｅｌＰ１３５（ＩＣＩ社製）

【００３８】（製法）Ａ：成分１〜１０を５０℃に加熱し、均一に混合する。Ｂ：成分１１〜１３を５０℃に加熱し、均一に混合す
る。Ｃ：ＡにＢを添加して乳化混合し、冷却してサンスクリ
ーンクリームを得た。実施例１０のサンスクリーンクリ
ームは、経時安定性が良好で、使用時の伸びがよく、後
肌のべたつきのなさ、しっとり感に優れ、且つ化粧持ち
も良好であった。

【００３９】実施例１１：ハンドクリーム（成分）（％）１．イヌリンステアリン酸エステル（合成例３）５．０２．デカメチルシクロペンタシロキサン１０．０３．メドゥフォーム油１０．０４．ホホバ油１０．０５．香料０．１６．シリコーン処理タルク５．０７．ジポリヒドロキシステアリン酸ポリグリセリル（注１）３．０８．精製水残量９．プロピレングリコール１０．０１０．硫酸マグネシウム１．０１１．防腐剤０．１（注１）：ＤＥＨＹＭＵＬＳＰＧＰＨ（コグニス社製）

【００４０】（製法）Ａ：成分１〜７を５０℃に加熱し、均一に溶解する。Ｂ：成分８〜１１を混合後、Ａに添加して乳化し、ハン
ドクリームを得た。実施例１１のハンドクリームは、経
時安定性が良好で、使用時の伸びがよく、後肌のべたつ
きのなさ、しっとり感に優れたものであった。

【００４１】

【発明の効果】本発明の油中水型乳化化粧料は、経時安
定性が良好で、しかも使用感と伸びがよく、後肌のしっ
とり感、べたつきのなさに優れたものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AA122 AB051 AB052 AB232 AB242 AB332 AB362 AB432 AB442 AC062 AC211 AC241 AC352 AC402 AC421 AC422 AC442 AD151 AD172 AD211 AD212 BB04 BB11 BB21 CC01 CC05 CC12 CC19 DD32 EE01 EE06 EE11

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）〜（Ｄ）；（Ａ）フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル（Ｂ）油剤（Ｃ）ポリヒドロキシステアリン酸基を有する非イオン
性界面活性剤（Ｄ）水を含有することを特徴とする油中水型乳化化粧料。
【請求項２】成分（Ｂ）中にトリアシルグリセリンを含
有することを特徴とする請求項１記載の油中水型乳化化
粧料。
【請求項３】成分（Ｂ）中にシリコーン油を含有するこ
とを特徴とする請求項１又は２に記載の油中水型乳化化
粧料。
【請求項４】請求項１〜３記載の成分に加え、さらに成
分（Ｅ）として疎水性粉体を含有することを特徴とする
油中水型乳化化粧料。