JP3316499B1 - 化粧料及び皮膚用組成物 - Google Patents

Abstract

【要約】 【課題】 膜感、コク感等の使用感に優れ、望ましい物
性を保持し且つ安定性も良好な化粧料及び皮膚用組成
物、その原料化合物を提供する。 【解決手段】 化学式（Ｉ）： 【化７】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
（ＩＩ）： 【化８】を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルであ
る、化粧料又は皮膚用組成物の原料化合物と、これを含
む化粧料又は皮膚用組成物。本原料化合物は、２５℃に
おける粘度が５０００〜３５０００ｍＰａ・ｓであるこ
とが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚、毛髪等に適
用した場合に、優れた使用感をもたらすことが望まれる
メイクアップ、スキンケア及びヘアケア製品において有
用な原料化合物と、これを含有する化粧料及び皮膚用組
成物に関する。さらに詳細には、膜感、コク感等の使用
感に優れ、且つ望ましい物性を保持する化粧料及び皮膚
用組成物において有用な原料化合物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、化粧料、皮膚用組成物等の使
用感、特に膜感やコク感等を向上させるために、ワック
スや重質流動パラフィン等の炭化水素系液状油が使用さ
れてきた。例えば、特開２００１−１５８７１８号公報
には、平均分子量３００〜７００のポリエチレンワック
スと構造中に１以上のヒドロキシル基を有する液状油分
とを所定量含有してなる口紅用組成物が開示され、発色
性、のび、つや、化粧もちに優れたものが得られると記
載されている。しかしながら、これらの原料を配合して
も、所望の膜感やコク感等の使用感について充分満足で
きるものが得られるに至っていない。

【０００３】また、脂肪酸エステル等の極性油を用いる
と、使用感のバリエーションや満足度を高めることがで
きることが報告されている。例えば、特開平１０−１３
９６２８号公報には、窒化ホウ素粉体と、バインダ中に
ジイソステアリン酸ジグリセリル及び／又はトリイソス
テアリン酸ジグリセリルを含有するファンデーション、
アイシャドウ等の化粧料が、密着性に優れ、薄づきでの
びが良く透明感のあることが示されている。さらに特開
２０００−３０２６２３号公報には、ジイソステアリン
酸ポリグリセリルと、カルボキシビニルポリマー及び／
又はアルキル変性カルボキシビニルポリマーとを含有す
る油性化粧料が開示され、伸び広がりが良好で均一に塗
布でき、化粧直しが容易なものが得られるとされてい
る。特開２０００−３１９２１９号公報には、２４から
２８の炭素原子を有し、飽和及び分岐状の炭素鎖を含む
脂肪酸又はアルコールのエステルとシリコーン化合物と
を含む、均一で安定性に優れ、且つ凝集性に富んだ化粧
品組成物が開示されている。また、側鎖を有し、所定の
融点の飽和炭化水素と、ジイソステアリン酸ジグリセリ
ル及び／又はトリイソステアリン酸ジグリセリルを含有
する油性固形化粧料が、形状保持性に優れ、しかも塗布
時ののびやなめらかさが良好で優れた使用感を有するこ
とも示されている（特許２８２１６９３号公報）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上記イソステアリン酸
ポリグリセリルにおけるイソステアロイル基は、ＩＵＰ
ＡＣ命名法にしたがうイソステアロイル基、すなわち１
６−メチルヘプタデカノイル基に限られることなく、種
々の部位に分岐構造を包含した、炭素数１８を有するア
シル基であり、したがってイソステアリン酸ポリグリセ
リルの構造は多岐にわたるものになっている。かかる従
来のイソステアリン酸ポリグリセリルとして具体的に挙
げられる市販品には、ジイソステアリン酸ジグリセリル
であるＮＩＫＫＯＬ ＤＧＤＩＳ（日光ケミカルズ社
製）、Ｅｍａｌｅｘ ＤＩＳＧ−２（日本エマルジョン
社製）、マツネートＤＩ（松本製薬工業社製）、ユニグ
リＧＩ−２０２（日本油脂社製）、コスモール４２（日
清製油社製）、ジイソステアリン酸トリグリセリルであ
るＥｍａｌｅｘ ＤＩＳＧ−３（日本エマルジョン社
製）、ユニグリＧＩ−２０３（日本油脂社製）、並びに
ジイソステアリン酸デカグリセリルであるＮＩＫＫＯＬ
Ｄｅｃａｇｌｙｎ２−ＩＳ（日光ケミカルズ社製）、
Ｅｍａｌｅｘ ＤＩＳＧ−１０（日本エマルジョン社
製）等がある。これらは化粧料に配合した場合に使用感
をある程度向上させることができても、粘度、硬度等の
物性を適正に維持することが困難であり、満足できる化
粧料や皮膚用組成物を提供することはできなかった。

【０００５】したがって、本発明は、皮膚、毛髪等に適
用した場合に優れた膜感、コク感等の使用感をもたらす
ことができる、メイクアップ、スキンケア及びヘアケア
製品並びに皮膚用組成物の原料として有用な化合物であ
って、配合後の化粧料等に望まれる物性、油性固形化粧
料の高温安定性等を損なうことのないものを提供するこ
とを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】如上の現状に鑑み、本発
明者らは鋭意研究を行った結果、脂肪酸組成として特定
のイソステアロイル基を含むポリグリセリンエステル
が、非常に高い粘度を有することを見出し、かかるイソ
ステアリン酸ポリグリセリルを配合することによって、
使用感が良好であり、且つ好ましい物性を保持した化粧
料又は皮膚用組成物を調製できることを明らかにして本
発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、以下の化学式
（Ｉ）：

【０００８】

【化１３】

【０００９】［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以
下の化学式（ＩＩ）：

【００１０】

【化１４】

【００１１】で示される２−（１，３，３−トリメチ
ル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタノイル基を
表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表す］
で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである化合
物を少なくとも１種以上含有することを特徴とする化粧
料及び皮膚用組成物を提供するものである。

【００１２】上記化粧料として好適なものには、乳液、
クリーム、サンスクリーン剤、口紅用組成物又は粉体化
粧料が包含されるが、特にリップスティック、リップグ
ロス等の口紅用組成物が好ましい。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の化粧料及び皮膚用組成物
の原料化合物である、以下の化学式（Ｉ）：

【００１４】

【化１５】

【００１５】［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以
下の化学式（ＩＩ）：

【００１６】

【化１６】

【００１７】で示される２−（１，３，３−トリメチ
ル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタノイル基を
表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表す］
で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルにおいて、
１〜４つのＲ、好ましくは３つのＲが化学式（ＩＩ）で
表される置換基であるものが、化粧料及び皮膚用組成物
に好ましい使用感を付与できる原料化合物として好まし
く、これらを添加しても化粧料等の粘度や硬度が適正に
維持され、高温安定性も損なわれることがない。

【００１８】上記化学式（ＩＩ）において、ｎは０〜
８、より好ましくは０〜２であるとよく、さらに、ｎが
０であるもの、すなわち、モノ−またはポリ−［２−
（１，３，３−トリメチル）ブチル−５，７，７−トリ
メチルオクタン酸］ジグリセリルが好ましい。ｎが９以
上であると分子量が大きくなりすぎ、配合した化粧料に
べたつき等の好ましくない使用感をもたらす原因となる
ので好ましくない。

【００１９】本発明の化合物として、具体的にはトリ
［２−（１，３，３−トリメチル）ブチル−５，７，７
−トリメチルオクタン酸］ジグリセリル、ジ［２−
（１，３，３−トリメチル）ブチル−５，７，７−トリ
メチルオクタン酸］ジグリセリル、テトラ［２−（１，
３，３−トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチル
オクタン酸］ジグリセリルや、ジ［２−（１，３，３−
トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタン
酸］トリグリセリル、トリ［２−（１，３，３−トリメ
チル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタン酸］ト
リグリセリル、テトラ［２−（１，３，３−トリメチ
ル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタン酸］トリ
グリセリルが例示され、特にトリ［２−（１，３，３−
トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタン
酸］ジグリセリルが、より優れた膜感及びコク感を化粧
料にもたらしうるが物性を損なわないという点で好まし
い。

【００２０】前記のとおり、これらの化合物は従来品に
比して高い粘度を有するが、特に２５℃における粘度が
５０００〜３５０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１５
０００〜３００００ｍＰａ・ｓ、最も好ましくは約２２
０００ｍＰａ・ｓであるものが、優れた膜感及びコク感
を付与することができ、しかも粘度低下や硬度低下等の
望ましくない物性変化をもたらすことがない、化粧料の
原料化合物として好適に使用される。また、本発明の原
料化合物を添加すると、粘度、硬度等の物性の経時変化
が少ない組成物が得られるので、長期保存の後にも局所
適用に好適で、適用箇所で望ましい皮膜を形性して薬効
を発揮できる皮膚用組成物が調製できる。

【００２１】イソステアリン酸ポリグリセリルの製造方
法は、従来より知られている、一般的なイソステアリン
酸ポリグリセリルの製造方法に準じるものである。すな
わち、グリセロールを例えば水酸化ナトリウム等の塩基
の存在下に約２５０℃にて脱水縮合して適宜の重合度を
有するポリグリセロールを調製する。次いで、アルカリ
触媒等の好適な触媒の存在下に、２−（１，３，３−ト
リメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタン酸
を加えてエステル化反応を行う。

【００２２】上記原料化合物が配合されうる化粧料は特
段に限定されることなく、ローション、乳液、クレンジ
ングクリーム、栄養クリーム、リップクリーム、ハンド
クリーム、サンスクリーン剤等の皮膚化粧料、メイクア
ップベースクリーム、リキッド及びパウダーファンデー
ション、アイカラー、チークカラー、リップスティッ
ク、リップグロス等の口紅用組成物、アイブロウ、コン
トロールカラー等のメイクアップ化粧料、ヘアークリー
ム、ヘアートリートメント等の毛髪用化粧料、ボディロ
ーション、ボディクリーム、レッグクリーム等の身体用
化粧料が挙げられるが、リッチな使用感を与える膜感や
コク感に優れることが望ましい、乳液、クリーム、サン
スクリーン剤、口紅用組成物又は粉体化粧料、特にリッ
プスティック、リップグロス等の口紅用組成物において
好適である。

【００２３】本発明の原料化合物の、化粧料及び皮膚用
組成物への配合量は、その化粧料及び皮膚用組成物に望
まれる特性や付与すべき使用感の度合いによって種々に
変化しうるが、乳液等の液状品の場合は３〜１０重量
％、クリーム等の場合は３〜２５重量％、粉体化粧料の
場合は０．５〜１５重量％、口紅用組成物等の油性化粧
料の場合は０．１〜６０重量％を配合することが、膜感
やコク感などを与えリッチな使用感が得られる点から好
ましい。

【００２４】かかる原料化合物は、ポリグリセロールの
重合度、及び／又は２−（１，３，３−トリメチル）ブ
チル−５，７，７−トリメチルオクタノイル基の含有率
が異なるものを２種類以上組み合わせて配合してもよ
い。

【００２５】以下、本発明の化粧料について概説する。

【００２６】まず、乳液、クリーム等の乳化組成物に
は、上記原料化合物の他に、必要に応じて一般的に化粧
料に配合される各種成分を配合することができる。それ
らの成分としては、例えば油性成分、界面活性剤、保湿
剤、高級アルコール、金属イオン封鎖剤、増粘剤又は分
散安定剤、油性成分のゲル化剤、紫外線吸収剤、血行促
進剤、各種抽出液、無機及び有機顔料、粘土鉱物及びそ
の有機変性物、金属石鹸処理又はシリコーンなどで表面
を改質した無機及び有機顔料、有機染料等の色剤、防腐
剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、ｐＨ調整剤、香料、冷
感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤等が挙げられる。

【００２７】油性成分としては、油脂類、ロウ類、炭化
水素類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、エステル
類、精油類、シリコーン油、さらに詳細には、アボカド
油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウ
モロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄
油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、
ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、月見草油、綿実
油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメ
ヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、
トリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソ
パルミチン酸グリセリン、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬
化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核
油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モ
クロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、カンデリラロウ、綿
ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、
鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポック
ロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、
ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還
元ラノリン、硬質ラノリン、セラックロウ、 ポリオキ
シエチレンラノリンアルコールエーテル、 ポリオキシ
エチレンラノリンアルコールアセテート、 ポリオキシ
エチレンコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリ
エチレングリコール、 ポリオキシエチレン水素添加ラ
ノリンアルコールエーテル、流動パラフィン、オゾケラ
イト、スクワレン、プリスタン、パラフィン、セレシ
ン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワッ
クス、シリコーンオイル等が挙げられる。

【００２８】界面活性剤のうち、親油性非イオン界面活
性剤としては、例えば、ソルビタンモノオレエート、ソ
ルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレ
ート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノス
テアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタン
トリオレエート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリ
セロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジ
グリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル
類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセ
リン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸
グリセリン、α，α’−オレイン酸ピログルタミン酸グ
リセリン等のグリセリン脂肪酸類、モノステアリン酸プ
ロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エ
ステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエ
ーテル類等が挙げられる。親水性非イオン界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレン・ブロック重合体、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、テトラポリ
オキシエチレン・テトラポリオキシプロピレンエチレン
ジアミン縮合物類、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導
体、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ポリオキ
シエチレンミツロウ・ラノリン誘導体、アルカノールア
ミド類、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、
ポリオキシエチレン脂肪酸アミド類、ショ糖脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルホルムアル
デヒド縮合物類、アルキルエトキシジメチルアミンオキ
シド類、トリオレイルリン酸類等が挙げられる。アニオ
ン界面活性剤としては、例えば、脂肪酸セッケン、高級
アルキル硫酸エステル塩類、アルキルエーテル硫酸エス
テル塩類、Ｎ−アシルサルコシン酸類、高級脂肪酸アミ
ドスルホン酸塩類、リン酸エステル塩類、スルホコハク
酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、高級脂肪酸
エステル硫酸エステル塩類、硫酸化油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルカルボン酸類、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルカルボン酸塩類、α−オレフ
ィンスルホン酸塩類、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩
類、二級アルコール硫酸エステル塩類、高級脂肪酸アル
キロールアミド硫酸エステル塩類、ラウロイルモノエタ
ノールアミドコハク酸ナトリウム、Ｎ−パルミトイルア
スパラギン酸ジトリエタノールアミン、カゼインナトリ
ウム等が挙げられる。カチオン界面活性剤としては、例
えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩類、アルキル
ピリジニウム塩類、アルキル四級アンモニウム塩類、ア
ルキルジメチルベンジルアンモニウム塩類、アルキルイ
ソキノリニウム塩類、ジアルキルモリホニウム塩類、ア
ルキルアミン塩類、アルコール脂肪酸誘導体、塩化ベン
ザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。両
性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界
面活性剤、ベタイン系界面活性剤等が挙げられる。

【００２９】保湿剤としては、例えばポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、グルセリン、１，３−
ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコ
イチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステ
リル−１２−ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウ
ム、胆汁酸塩、ｄｌ−ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可
溶性コラーゲン、ジグリセリン（エチレンオキサイド）
プロピレンオキサイド付加物、その他天然生物からの抽
出物等が挙げられる。

【００３０】高級アルコールとしては、例えば、ラウリ
ルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレ
イルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖ア
ルコール、モノステアリルグリセリンエーテル（ブチル
アルコール）、２−デシルテトラデシノール、ラノリン
アルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキ
シルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチ
ルドデカノール等の分枝鎖アルコール等があげられる。

【００３１】金属イオン封鎖剤としては、例えば１−ヒ
ドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸、１−ヒドロ
キシエタン−１，１−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、
エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト
酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナト
リウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、
クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸等が挙
げられる。

【００３２】増粘剤又は分散安定剤として有用な水溶性
高分子としては、アラアビアガム、トラガカントガム、
ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カ
ラギーナン、ペクチン、カンテン、デンプン、グリチル
リチン酸等の植物系高分子、キサンタンガム、デキスト
ラン、サクシノグルカン、ブルラン等の微生物系高分
子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の
動物系高分子を含む天然の水溶性高分子；デンプン系高
分子、セルロース系高分子、アルギン酸系高分子等の半
合成水溶性高分子；ビニル系高分子、ポリオキシエチレ
ン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
共重合体共重合系高分子、アクリル系高分子、ポリエチ
レンイミン、カチオンポリマー等の合成水溶性高分子；
ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポ
ナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機水溶性高分
子が挙げられる。

【００３３】油性成分のゲル化剤としては、デキストリ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、金属石
鹸等が挙げられるが、これらに限定されることはない。
デキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば、ミリス
チン酸デキストリン〔商品名「レオパールＭＫＬ」、千
葉製粉株式会社製〕、パルミチン酸デキストリン〔商品
名「レオパールＫＬ」、「レオパールＴＬ」、いずれも
千葉製粉株式会社製〕、（パルミチン酸／２−エチルヘ
キサン酸)デキストリン〔商品名「レオパールＴＴ」、
千葉製粉株式会社製〕等が挙げられる。グリセリン脂肪
酸エステルとしては、ベヘン酸グリセリル、オクタステ
アリン酸グリセリル、エイコ酸グリセリル等が挙げら
れ、これらを１種以上組み合わせて使用してもよい。具
体的には、２０％ベヘン酸グリセリル、２０％オクタス
テアリン酸グリセリル及び６０％硬化パーム油を含む商
品名「ＴＡＩＳＥＴ ２６」〔太陽化学株式会社製〕、
５０％ベヘン酸グリセリル及び５０％オクタステアリン
酸グリセリルを含む商品名「ＴＡＩＳＥＴ ５０」〔太
陽化学株式会社製〕等を挙げることができる。金属石鹸
としては、炭素数１０〜２６の飽和もしくは不飽和脂肪
酸と二価以上の金属との塩、例えば、ステアリン酸アル
ミニウム、パルミチン酸アルミニウム、ミリスチン酸ア
ルミニウム、ラウリン酸アルミニウム、ステアリン酸マ
グネシウム、パルミチン酸マグネシウム、ミリスチン酸
マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、ステアリン酸
亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ラウリン
酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸カルシ
ウム、ミリスチン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム
等が挙げられる紫外線吸収剤としては、安息香酸系紫外
線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸
系紫外線吸収剤；桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤等が挙
げられる。

【００３４】血行促進剤としては、ノニル酸ワレニルア
ミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブ
トキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カ
ンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン
酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イ
ノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シ
ンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミ
ル、セファランチン、γ−オリザノール等が挙げられ
る。

【００３５】その他薬剤成分として、アスコルビン酸、
塩酸ピリドキシン等のビタミン類、各種ホルモン、アミ
ノ酸、塩化リゾチーム等の抗炎症剤、イオウ等の美白
剤、収斂剤、清涼剤等が挙げられる。

【００３６】各種の抽出液としては、天然物より抽出さ
れ塗布により有益な効果をもたらすことが示された、ド
クダミエキス、オウバクエキス、カンゾウエキス、シャ
クヤクエキス、ヘチマエキス、ユキノシタエキス、ウイ
キョウエキス、サクラソウエキス、バラエキス、ジオウ
エキス、レモンエキス、シコンエキス、アロエエキス、
ショウブ根エキス、ユーカリエキス、スギナエキス、セ
ージエキス、タイムエキス、茶エキス、海藻エキス、キ
ューカンバーエキス、チョウジエキス、キイチゴエキ
ス、メリッサエキス、ニンジンエキス、マロニエエキ
ス、モモエキス、桃葉エキス、クワエキス、ヤグリマギ
クエキス、ハマメリスエキス、プラセンタエキス、胸腺
抽出物、シルク抽出液、甘草エキス等が挙げられる。

【００３７】次に、コンパクトタイプ又はスティックタ
イプのファンデーション、アイカラー、チークカラー、
デオドラントスティック、制汗スティック等として提供
されうる粉体化粧料の成分としては、如上の油性成分や
化粧料配合成分の他に、粉体成分として、無機粉体類、
光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類、
等が挙げられ、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微
粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造
等を適宜調整したものが使用される。

【００３８】具体的には、酸化チタン、黒酸化チタン、
コンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸
化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化珪素、酸化マグネシ
ウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カル
シウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラッ
ク、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸
アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成
セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪
素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化
硼素等の無機粉体類、オキシ塩化ビスマス、雲母チタ
ン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、ター
ル色素、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダ
ー等の光輝性粉体類、ナイロンパウダー、ポリメチルメ
タクリレート、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合
体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パ
ウダー、ポリスチレンパウダー、ポリメチルシルセスキ
オキサンパウダー、ウールパウダー、シルクパウダー、
結晶セルロース、Ｎ−アシルリジン等の有機粉体類、微
粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲
母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含
有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体等
が挙げられる。また、これら粉体は、化粧持続性の向
上、肌への付着性改良、感触調製等を目的として、シリ
コーン類、フッ素化合物、金属石鹸類、油剤等の通常公
知の方法により表面処理して配合してもよい。

【００３９】口紅用組成物等の油性化粧料は、固型状、
半固型状、液状、さらにＷ／Ｏ乳化物として提供するこ
とができ、本発明の原料化合物に加えて、上記した油脂
類、ロウ類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコー
ル類、エステル類、界面活性剤、精油類、シリコーン油
等の油性成分が適宜配合されたものを基剤とすることが
できる。さらに、メーキャップ効果や感触改良を目的と
して、上記粉体や、多価アルコール、糖類、糖誘導体、
アミノ酸、アミノ酸誘導体、塩類等の保湿剤、安息香
酸、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美肌成分、冷
感剤、香料等を配合することができる。

【００４０】以上概説した本発明の化粧料は、各種成分
の配合量を当該技術分野における技術常識に基づいて決
定されるものであり、通常公知の方法を用いて製造する
ことができる。

【００４１】また、本発明の皮膚用組成物は、化粧料に
準じたローション剤、乳剤、クリーム剤、軟膏剤等の剤
型で提供することができ、その目的に応じた薬効成分、
例えば、鎮痛、鎮痒、収斂、消炎剤；殺菌消毒剤；創傷
保護剤；化膿性疾患用剤；腐食剤を含む皮膚軟化剤；発
毛剤、脱毛剤、染毛剤、養毛剤等の毛髪用剤等が配合さ
れる。それらの配合成分量、製造方法等も当該技術分野
における技術常識をふまえて適宜選択される。

【００４２】

【実施例】次に実施例をあげて本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。配合量は全て重量％で表されるものである。

【００４３】［実施例１：乳液］油相部組成：（１）ス
テアリン酸２．０、（２）セチルアルコール１．５、
（３）デカメチルペンタシクロシロキサン３．０、
（４）ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ）５．０、
（５）イソステアリン酸ポリグリセリル（２５℃での粘
度：２２０００ｍＰａ・ｓ）３．０、（６）ワセリン
０．５、（７）ポリオキシエチレンモノオレイン酸エス
テル２．０水相部組成：（８）カルボキシビニルポリマ
ー０．２、（９）１，３−ブチレングリコール５．０、
（１０）グリセリン３．０、（１１）水酸化カリウム
１．０、（１２）メチルパラベン 適量、（１３）イオ
ン交換水 残部（製造法）水相部（８）〜（１３）を７
０℃で混合し、これに油相部（１）〜（７）を混合溶解
したものを添加して乳化を行い、冷却処理をして乳液を
得た。なお、上記イソステアリン酸ポリグリセリルに
は、トリ［２−（１，３，３−トリメチル）ブチル−
５，７，７−トリメチルオクタン酸］ジグリセリルを用
いた。本化合物は、ジグリセリンに２−（１，３，３−
トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタン
酸（日産化学工業社製）を加えてエステル化反応を行う
ことにより製造したものであり、２５℃における粘度は
２２０００ｍＰａ・ｓであった。

【００４４】［比較例１：乳液］油相部組成：（１）ス
テアリン酸２．０、（２）セチルアルコール１．５、
（３）デカメチルペンタシクロシロキサン３．０、
（４）ジメチルポリシロキサン６ｃｓ ５．０、（５）
ポリイソステアリン酸ポリグリセリル（日清製油株式会
社製、コスモール４３；２５℃での粘度：２５０ｍＰａ
・ｓ）３．０、（６）ワセリン０．５、（７）ポリオキ
シエチレンモノオレイン酸エステル２．０水相部組成：
（８）カルボキシビニルポリマー０．２、（９）１，３
−ブチレングリコール５．０、（１０）グリセリン３．
０、（１１）水酸化カリウム１．０、（１２）メチルパ
ラベン 適量、（１３）イオン交換水 残部（製造法）
実施例１に準ずる。

【００４５】［実施例２：クリーム］油相部組成：
（１）オクタメチルテトラシクロシロキサン３．０、
（２）メチルフェニルポリシロキサン３．０、（３）イ
ソステアリン酸ポリグリセリル（実施例１に同じ）５．
０、（４）ステアリン酸２．０、（５）セチルアルコー
ル１．５、（６）ステアリルアルコール０．５、（７）
白色ワセリン１．０、（８）トリ２ーエチルヘキサン酸
グリセリル３．０、（９）オクタン酸セチル３．０、
（１０）モノステアリン酸グリセリル３．０、（１１）
ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステ
ル１．０、（１２）エチルパラベン０．２、（１３）ブ
チルパラベン０．１、（１４）香料 適量水相部組成：
（１５）スメクトンＳＡ（クニミネ工業社製合成粘土鉱
物）１．０、（１６）１，３−ブチレングリコール１
０．０、（１７）グリセリン５．０、（１８）水酸化カ
リウム１．０、（１９）アスコルビン酸リン酸マグネシ
ウム０．０２、（２０）ヒアルロン酸ナトリウム０．０
５、（２１）イオン交換水残部（製造法）水相部（１
５）〜（１８）、（２０）及び（２１）を７０℃で混合
し、これに油相部（１）〜（１４）を混合溶解したもの
を添加して乳化を行った。次いで冷却処理をして乳化物
が約４０℃になった段階で、（１９）を少量の（２１）
に溶解したものを添加した後、撹拌混合してさらに冷却
し、乳液を得た。

【００４６】［比較例２：クリーム］油相部組成：
（１）オクタメチルテトラシクロシロキサン３．０、
（２）メチルフェニルポリシロキサン３．０、（３）ポ
リイソステアリン酸ポリグリセリル（比較例１に同じ）
５．０、（４）ステアリン酸２．０、（５）セチルアル
コール１．５、（６）ステアリルアルコール０．５、
（７）白色ワセリン１．０、（８）トリ２−エチルヘキ
サン酸グリセリル３．０、（９）オクタン酸セチル３．
０、（１０）モノステアリン酸グリセリル３．０、（１
１）ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エ
ステル１．０、（１２）エチルパラベン０．２、（１
３）ブチルパラベン０．１、（１４）香料 適量水相部
組成：（１５）スメクトンＳＡ、（クニミネ工業社製合
成粘土鉱物）１．０、（１６）１，３−ブチレングリコ
ール１０．０、（１７）グリセリン５．０、（１８）水
酸化カリウム１．０、（１９）アスコルビン酸リン酸マ
グネシウム０．０２、（２０）ヒアルロン酸ナトリウム
０．０５、（２１）イオン交換水残部（製造法）実施例
２に準ずる。

【００４７】［実施例３：サンスクリーン］油相部組
成：（１）ジメチルポリシロキサン５．０、（２）メチ
ルフェニルポリシロキサン５．０、（３）イソステアリ
ン酸ポリグリセリル（実施例１に同じ）１０．０、
（４）（アクリル酸アルキル／ジメチコン）コポリマー
１．０、（５）ステアリン酸１．０、（６）パルミチン
酸１．０、（７）セチルアルコール１．５、（８）白色
ワセリン１．０、（９）４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタン２．０、（１０）オクチル
メトキシシンナメート５．０、（１１）モノステアリン
酸グリセリル３．０、（１２）ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアリン酸エステル１．０、（１３）エチ
ルパラベン０．２、（１４）ブチルパラベン０．１、
（１５）香料 適量水相部組成：（１６）カルボキシビ
ニルポリマー０．１５、（１７）１，３−ブチレングリ
コール５．０、（１８）水酸化カリウム１．０、（１
９）イオン交換水 残部（製造法）実施例２に準ずる。

【００４８】［比較例３：サンスクリーン］油相部組
成：（１）ジメチルポリシロキサン５．０、（２）メチ
ルフェニルポリシロキサン５．０、（３）ポリイソステ
アリン酸ポリグリセリル（比較例１に同じ）１０．０、
（４）（アクリル酸アルキル／ジメチコン）コポリマー
１．０、（５）ステアリン酸１．０、（６）パルミチン
酸１．０、（７）セチルアルコール１．５、（８）白色
ワセリン１．０、（９）４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタン２．０、（１０）オクチル
メトキシシンナメート５．０、（１１）モノステアリン
酸グリセリル３．０、（１２）ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアリン酸エステル１．０、（１３）エチ
ルパラベン０．２、（１４）ブチルパラベン０．１、
（１５）香料 適量水相部組成：（１６）カルボキシビ
ニルポリマー０．１５、（１７）１，３−ブチレングリ
コール５．０、（１８）水酸化カリウム１．０、（１
９）イオン交換水 残部（製造法）実施例２に準ずる。

【００４９】［実施例４：Ｗ／Ｏクリーム］油相部組
成：（１）ジメチルポリシロキサン１０．０、（２）メ
チルフェニルポリシロキサン５．０、（３）イソステア
リン酸ポリグリセリル（実施例１に同じ）５．０、
（４）（アクリル酸アルキル／ジメチコン）コポリマー
５．０、（５）ポリオキシエチレン変性オルガノポリシ
ロキサン３．０、（６）オクチルメトキシシンナメート
５．０、（７）香料 適量水相部組成：（８）スメクト
ンＳＡ（クニミネ工業社製合成粘土鉱物）３．０、
（９）１，３−ブチレングリコール５．０、（１０）グ
リセリン５．０、（１１）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム
２．０、（１２）イオン交換水 残部（製造法）油相部
（１）〜（６）を７０℃で混合し、これに水相部（８）
〜（１２）を７０℃にて混合溶解したものを添加して乳
化を行った。次いで冷却処理をして乳化物が約４０℃に
なった段階で、（７）を添加した後、撹拌混合してさら
に冷却し、Ｗ／Ｏクリームを得た。

【００５０】［比較例４：Ｗ／Ｏクリーム］油相部組
成：（１）ジメチルポリシロキサン１０．０、（２）メ
チルフェニルポリシロキサン５．０、（３）イソステア
リン酸ポリグリセリル（比較例１に同じ）５．０、
（４）（アクリル酸アルキル／ジメチコン）コポリマー
５．０、（５）ポリオキシエチレン変性オルガノポリシ
ロキサン３．０、（６）オクチルメトキシシンナメート
５．０、（７）香料 適量水相部組成：（８）スメクト
ンＳＡ（クニミネ工業社製合成粘土鉱物）３．０、
（９）１，３−ブチレングリコール５．０、（１０）グ
リセリン５．０、（１１）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム
２．０、（１２）イオン交換水 残部（製造法）実施例
４に準ずる。

【００５１】［実施例５：口紅］（１）イソステアリン
酸ポリグリセリル（実施例１に同じ）６０．０、（２）
リンゴ酸ジイソステアリル７．５、（３）ミツロウ１
５．０、（４）カルナバワックス４．０、（５）ラノリ
ン３．０、（６）法定色素・顔料１０．０、（７）香料
・抗酸化剤 適量（製造法）（１）〜（５）の成分を加
熱融解・混合した後、（６）の成分を加えて良く分散し
たものに（７）の成分を加えて成型器で成型した。

【００５２】［比較例５：口紅］（１）ポリイソステア
リン酸ポリグリセリル（比較例１に同じ）６０．０、
（２）リンゴ酸ジイソステアリル７．５、（３）ミツロ
ウ１５．０、（４）カルナバワックス４．０、（５）ラ
ノリン３．０、（６）法定色素・顔料１０．０、（７）
香料・抗酸化剤 適量（製造法）実施例５に準ずる。

【００５３】［実施例６：粉体化粧料］粉体相部組成：
（１）セリサイト５０．０、（２）マイカ２０．０、
（３）タルク１２．０、（４）シリカビーズ５．０油相
部組成：（５）スクワラン７．０、（６）イソステアリ
ン酸ポリグリセリル（実施例１に同じ）５．０、（７）
防腐剤 適量、（８）香料 適量（製造法）（１）〜
（４）の成分をヘンシェルミキサーで混合し、この混合
物に対して加熱溶解混合した（５）〜（７）の成分を吹
き付けて混練した後、（８）の成分を加え、アトマイザ
ーで粉砕する。篩過した後、金皿に充填し、圧縮成型す
る。

【００５４】［比較例６：粉体化粧料］粉体相部組成：
（１）セリサイト５０．０、（２）マイカ２０．０、
（３）タルク１２．０、（４）シリカビーズ５．０油相
部組成：（５）スクワラン７．０、（６）ポリイソステ
アリン酸ポリグリセリル（比較例１に同じ）５．０、
（７）防腐剤 適量、（８）香料 適量（製造法）実施
例６に準ずる。

【００５５】以上、実施例１〜６及び比較例１〜６の試
料の使用を美容技術者２０名に依頼し、その評価を各試
料について、評価Ａ；かなり優れている評価Ｂ；優れて
いる評価Ｃ；普通評価Ｄ；劣っている評価Ｅ；かなり劣
っているとして表した。

【００５６】以上の結果を表１に示す。表中の数字は、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ又はＥと評価した人数を示す。

【００５７】

【表１】

【００５８】さらに、５℃、常温、２５℃、４０℃及び
−１０℃と４０℃とのサイクル変動下で３ヶ月間と、５
０℃で１ヶ月間、それぞれ常湿にて保存した前後の性状
（分離、変色、変臭等）と、これらから判断した安定性
を、○；良好△；普通×；不良で示した。

【００５９】以上の結果を以下の表２に示す。

【００６０】

【表２】

【００６１】表１及び２より、本発明のトリ［２−
（１，３，３−トリメチル）ブチル−５，７，７−トリ
メチルオクタン酸］ジグリセリルを各種化粧料に添加す
ると、膜感、コク感、そして状態のいずれについても、
低粘度を有する従来のポリイソステアリン酸ポリグリセ
リルに比して優れ、さらに安定性も良好なものが得られ
ることが明らかである。

【００６２】また、実施例５及び比較例５の口紅につい
ては、以下の４種の試験を実施し、表３に示す基準で
◯、△または×として評価し、その結果を表４にまとめ
た。

【００６３】水平試験：砲弾型に形成して容器に装着
された口紅をすべて繰り出した状態で、４０、４５およ
び５０℃の恒温装置中、水平に放置して２４時間後に、
変形、すなわち曲がりや折れを目視観察する。

【００６４】針入度試験：口紅を成形後、２５℃にて
２４時間放置した後、直径３ｍｍのアダプターを備えた
レオメーター（負荷圧力：０〜２ｋｇ）を用いて、Ｔ速
度６ｃｍ／分、針入深さ１ｃｍ、２５℃での応力（ｇ）
を求める。

【００６５】折損強度試験：砲弾型に形成して容器に
装着された口紅を２５℃にて２４時間放置した後すべて
繰り出した状態とし、歯形押し棒をアダプターとして備
えたレオメーター（負荷圧力：０〜２ｋｇ）を用いて、
所定位置を２５℃にてＴ速度６ｃｍ／分で押圧して、折
損時の応力（ｇ）を求める。

【００６６】剪断強さ試験：口紅を成形後、２５℃に
て２４時間放置した後、ピアノ線をアダプターとして備
えたレオメーター（負荷圧力：０〜２００ｇ）を用い
て、Ｔ速度２ｃｍ／分とし、２５℃での剪断応力（ｇ）
を求める。

【００６７】

【表３】

【００６８】

【表４】

【００６９】表４より、本発明のトリ［２−（１，３，
３−トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオク
タン酸］ジグリセリルを添加した口紅は、特に高温での
安定性にすぐれることが明示される。

【００７０】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によって、
皮膚、毛髪等に適用した場合に優れた膜感、コク感等の
使用感をもたらすことが望まれる化粧料、すなわちメイ
クアップ、スキンケア及びヘアケア製品等、並びに皮膚
用組成物において有用な原料化合物が提供される。この
原料化合物を配合すると、使用感は向上し、且つ粘度、
硬度等の物性変化をきたすことがなく、安定性に優れた
化粧料及び皮膚用組成物が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/42 Ａ６１Ｋ 7/42 7/48 7/48 // Ｃ０７Ｃ 69/33 Ｃ０７Ｃ 69/33 (72)発明者 中江 岩和 滋賀県八日市市岡田町112−１ 株式会 社ノエビア 滋賀研究所内 (56)参考文献 特開 平１−101890（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−77219（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 C07C 69/00 - 69/96 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (16)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の化学式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
   （ＩＩ）： 【化２】 を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
   す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである
   化合物の少なくとも１種以上を含有することを特徴とす
   る化粧料。
2. 【請求項２】 前記化学式（Ｉ）において、１乃至４つ
   のＲが上記化学式（ＩＩ）で表される請求項１記載の化
   粧料。
3. 【請求項３】 前記化学式（Ｉ）において、ｎが０であ
   る請求項１又は２に記載の化粧料。
4. 【請求項４】 前記化合物は、トリ［２−（１，３，３
   −トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオクタ
   ン酸］ジグリセリルである請求項３に記載の化粧料。
5. 【請求項５】 前記化合物は、２５℃における粘度が５
   ０００〜３５０００ｍＰａ・ｓである請求項１乃至４の
   いずれかに記載の化粧料。
6. 【請求項６】 乳液、クリーム、サンスクリーン剤、口
   紅用組成物又は粉体化粧料である請求項１乃至５のいず
   れかに記載の化粧料。
7. 【請求項７】 口紅用組成物である請求項６記載の化粧
   料。
8. 【請求項８】 以下の化学式（Ｉ）： 【化３】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
   （ＩＩ）： 【化４】 を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
   す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである
   化合物の少なくとも１種以上を含有することを特徴とす
   る皮膚用組成物。
9. 【請求項９】 前記化学式（Ｉ）において、１乃至４つ
   のＲが上記化学式（ＩＩ）で表される請求項８記載の皮
   膚用組成物。
10. 【請求項１０】 前記化学式（Ｉ）において、ｎが０で
    ある請求項８又は９に記載の皮膚用組成物。
11. 【請求項１１】 前記化合物は、トリ［２−（１，３，
    ３−トリメチル）ブチル−５，７，７−トリメチルオク
    タン酸］ジグリセリルである請求項１０に記載の皮膚用
    組成物。
12. 【請求項１２】 前記化合物は、２５℃における粘度が
    ５０００〜３５０００ｍＰａ・ｓである請求項８乃至１
    １のいずれかに記載の皮膚用組成物。
13. 【請求項１３】 以下の化学式（Ｉ）： 【化５】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
    （ＩＩ）： 【化６】 を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
    す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである
    化合物を含有することを特徴とする化粧料又は皮膚用組
    成物の粘度調整剤。
14. 【請求項１４】 以下の化学式（Ｉ）： 【化７】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
    （ＩＩ）： 【化８】 を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
    す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである
    化合物を含有することを特徴とする化粧料又は皮膚用組
    成物の性状の安定化剤。
15. 【請求項１５】 以下の化学式（Ｉ）： 【化９】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
    （ＩＩ）： 【化１０】 を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
    す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである
    化合物を含有することを特徴とする化粧料又は皮膚用組
    成物の感触改良剤。
16. 【請求項１６】 以下の化学式（Ｉ）： 【化１１】 ［式中、Ｒのうち１〜１２の置換基は、以下の化学式
    （ＩＩ）： 【化１２】 を表し、残余のＲはＨを表し、ｎは０〜８の整数を表
    す］で示されるイソステアリン酸ポリグリセリルである
    化合物を含有することを特徴とする化粧料又は皮膚用組
    成物の皮膜形成剤。