WO2005023751A1 - エステル化物、及び、化粧品 - Google Patents

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fatty acid
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branched fatty
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Jun Oki
Yasunori Noguchi
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Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an esterified product, in particular, a polyglycerin fatty acid ester obtained by esterifying polyglycerin and a fatty acid, and a method for producing the same.
  • the present invention relates to cosmetics containing an ester.
  • Oily ingredients are used as a major ingredient in a wide range of cosmetics, and are important ingredients in creams and emulsions.
  • Oily raw materials used in cosmetics are used for the purpose of suppressing the evaporation of water from the skin, improving the feeling of use, and the like.
  • Oily raw materials include natural oil-based components such as vegetable oils and animal oils, oils and fats, higher alcohols and fatty acids purified and separated from liposomes, hydrocarbon oils obtained by fractionating and refining petroleum, and synthetic oils. There are ester oils.
  • Lanolin is known as a kind of animal oil, and is obtained by refining fats and oils attached to wool. Lanolin is a useful oleaginous material with high hydration properties not found in other fats and oils used in oleaginous materials. It has long been recognized that lanolin is a useful oily raw material, and lanolin has been widely used in all cosmetics such as skin care cosmetics, hair care cosmetics, and makeup cosmetics.
  • ester oils As ester oils, branched diglycerin fatty acid esters such as diglyceryl diisostearate and diglyceryl triisostearate, and malic acid branched fatty acid esters such as disostearyl malate are known. These esters are made using fatty acids derived from vegetable oils and are hydrated like lanolin. It is known as an oily raw material having These esters are used in various cosmetics, particularly in lip cosmetics such as lipstick. In addition to these esters, decaglyceryl pentaisostearate is known as an ester produced using a fatty acid derived from vegetable oil and used as an oily raw material for cosmetic products.
  • Patent Literature 1 and Patent Literature 2 disclose a hydrated oily raw material as a hydrated oil agent.
  • Patent Document 1 and [0101] of Patent Document 2 include lanolin derivatives, lanolin derivatives modified with polyoxyalkylenes, amino acid ester oils, polyhydric alcohol fatty acid esters , Polyglycerin fatty acid esters, and hydroxy fatty acid esters are disclosed as oily raw materials having water repellency.
  • Patent document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. H11-24464354
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-25555738 Disclosure of the Invention
  • diglycerin-branched fatty acid esters and malic acid-branched fatty acid esters produced using plant-derived fatty acids exhibit water hydration, but their hydration is higher than that of lanolin. Not enough.
  • using fatty acids derived from plants Confirmation of the water retentivity of the known deglyceryl pentaisostearate produced shows that the water retentivity is inferior to that of lanolin, and furthermore, it emits an odor and has poor moisture retention when used in cosmetics. It is enough.
  • Patent Literature 1 and Patent Literature 2 only exhibit insufficient water retention compared to lanolin.
  • an object of the present invention is to provide an oily raw material that can be produced using a plant-derived fatty acid that is preferred by consumers, and that exhibits oil hydration and is used as a cosmetic raw material.
  • An object of the present invention is to provide an esterified product exhibiting moisture retention.
  • an object of the present invention is to provide a cosmetic containing an esterified product having hydration and moisture retention.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, a fatty acid esterified product having a predetermined esterification ratio obtained by esterifying a specific polyglycerin and a specific branched fatty acid exhibits water hydration. Then, they have found that the esterified product is suitable for hydration, and have completed the present invention.
  • the present invention is an esterified product obtained by esterifying polyglycerin and a fatty acid, wherein the polyglycerin is a polyglycerin having an average degree of polymerization calculated from a hydroxyl value of 6 to 15,
  • the fatty acid is one or more branched fatty acids selected from branched fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, and the esterification rate of the esterified product is 60% or more. Things.
  • the esterified product includes both an esterified product containing a free fatty acid and an esterified product not containing a free fatty acid.
  • the average degree of polymerization (n) calculated from the hydroxyl value is a value calculated by a terminal analysis method, and is calculated from the following equations (Equation 1) and (Equation 2).
  • hydroxyl value 5 6 1 0 (n + 2) molecular weight
  • the hydroxyl value is a numerical value indicating the number of hydroxyl groups contained in the esterified product, and milligrams of potassium hydroxide required for acetylating free hydroxyl groups contained in 1 g of the esterified product.
  • the number of milligrams of potassium hydroxide is calculated according to the Japan Oil Chemists' Society, compiled by the Japan Oil Chemists' Society, ⁇ The Japan Oil Chemists' Society, Standard Oil and Fat Analysis Test Method (1), 1996 edition '' .
  • the esterification rate is defined as an average degree of polymerization (n) of polyglycerin calculated from a hydroxyl value, the number of hydroxyl groups (n + 2) of the polyglycerin, and the number of moles (M) of the branched fatty acid to be added.
  • ⁇ M / (n + 2) ⁇ X100 value calculated from esterification rate (%).
  • the esterified product is preferably an esterified product having an acid value of 3.0 or less.
  • This acid value is a numerical value indicating the size of the free fatty acid contained in the esterified product, and the amount of the hydroxide hydroxide required to neutralize the free fatty acid contained in 1 g of the esterified product.
  • the number of milligrams is calculated according to the “Japan Oil Chemists 'Society, Standard Oil and Fat Analysis Test Method, 1996 Edition” compiled by the Japan Oil Chemists' Society.
  • the present invention is a cosmetic product containing the above-mentioned estheno-reid product.
  • the esterified sardine configured as described above exerts water repellency by having a configuration in which a specific polyglycerin and a specific branched fatty acid are esterified to have an esterification rate of 60% or more.
  • the cosmetics shall be cosmetics with excellent moisture retention.
  • the esterified product has an acid value of 3.0 or less, the esterified product has excellent odor.
  • the cosmetic configured as described above is a cosmetic manufactured by containing the esterified product according to the present invention, the cosmetic is excellent in water hydration and moisture retention. Best form to carry out the invention
  • the esterified product is a branched fatty acid ester obtained by esterifying the hydroxyl group of polyglycerin with one or more specific branched fatty acids.
  • polyglycerin a polyglycerin having an average degree of polymerization calculated from the hydroxyl value of 6 to 15, preferably 8 to 12 is selected.
  • One or more specific branched fatty acids having 8 to 22 carbon atoms are selected. It is preferable to use a saturated branched fatty acid.
  • the saturated branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms is 2-ethylhexanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, 4-propylpentanoic acid, 4 -Ethyl pentanoic acid, 2-methylde carboxylic acid, 3-methylde carboxylic acid, 4-methylde carboxylic acid, 5-methylde carboxylic acid, 6-methyl decanoic acid, 7-methyl decanoic acid, 9-methyl decanoic acid, 6-Ethylononanoic acid, 5-Propyloctanoic acid, 3-Methylpandecanoic acid, 6-Provirnonanoic acid, 2-Methyldodecanoic acid, 3-Methyldodecanoic acid, 4-Methyldodecanoic acid,
  • the esterification ratio of the esterified product is 60%, because the esterification exhibits a water holding property higher than that of lanolin. If the esterification ratio is less than 60%, the lipophilicity is poor, the water repellency becomes insufficient, and the effect of suppressing the evaporation of water from the skin becomes small, so that the moisturizing property of the cosmetic when used in cosmetics becomes poor.
  • the esterification rate is 60% or more in order to improve the moisturizing property and obtain an esterified product used in cosmetics for improving skin protection.
  • the upper limit of the esterification ratio is not particularly limited, but is preferably 90% or less, and more preferably 80% or less.
  • the esterification ratio exceeds 90%, the hydration tends to be inferior to that of lanolin, and when it exceeds 80%, the hydration is better than that of lanolin. This is because the higher the conversion, the lower the water retention.
  • the acid value of the estenolide be 3.0 or less, since the odor generated by the estenolate and the cosmetics produced using the esterified product can be suppressed. If the acid value exceeds 3.0, the content of unreacted fatty acids increases, so that the odor is deteriorated and skin irritation is caused by unreacted fatty acids, which is not suitable as an oily raw material for cosmetics.
  • the branched fatty acid esterified product according to the present invention is produced by using the following method for esterifying polyglycerin having an average degree of polymerization within the above-mentioned predetermined range and a branched fatty acid having a predetermined number of carbon atoms.
  • polyglycerin is charged with branched fatty acids.
  • two or more types of branched fatty acids are to be charged, regardless of whether each branched fatty acid is mixed and then charged to polyglycerin or each branched fatty acid is charged to polyglycerin one by one, What is necessary is that a predetermined amount of each branched fatty acid is charged.
  • an alkaline catalyst such as sodium hydroxide was added to the polyglycerin charged with the branched fatty acid.
  • the esterification reaction is carried out at normal pressure or reduced pressure according to a conventional method. This esterification reaction is preferably carried out continuously until the esterification ratio of the esterified product becomes 60% or more and the acid value becomes 3.0 or less.
  • a cosmetic product containing the branched fatty acid ester of the present invention can be prepared by a known cosmetic preparation method.
  • the esterified products of Examples 1 to 3 were synthesized as follows. For comparison of the esterified products of the examples, the esterified products of Comparative Examples 1 to 4 were also synthesized. In addition, the fatty acids used for the synthesis of the esterified products of the Examples and Comparative Examples were all plant-derived fatty acids.
  • Example 3 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 12 calculated from the hydroxyl value and 35 g of isostearic acid were placed in a reaction vessel, and reacted under the same conditions as in Example 1. 407 g of the branched fatty acid ester was obtained. The esterification rate of this branched fatty acid ester was 80.0%, and the acid value was 3.0.
  • a reaction vessel was charged with 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 calculated from the hydroxyl value and 25 g of isostearic acid, and allowed to react under the same conditions as in Example 1. This yielded 295 g of a branched fatty acid ester. The esterification ratio of this branched fatty acid ester was 50.0%, and the acid value was 5.0.
  • the esterified product of the example, the esterified product of the comparative example, lanolin, or 1 g of diglyceryl triisostearate was spread over the back of the hand, and the odor intensity was sensory evaluated according to the following criteria.
  • the number of monitors for which the sensory evaluation was performed was 20 men and women. Standard ⁇ : Almost no odor is felt.
  • the esterification degree of the esterified product obtained by esterifying polyglycerol having an average degree of polymerization of 6 to 15 and a branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms of 60% or more was obtained. It can be confirmed that the water retention is higher than that of the esterified product of Comparative Example, and that the water retention is more than 200% higher than that of lanolin.
  • the esterified product of Comparative Example 1 having an acid value of 5.0 gives an odor
  • the esterified product of Comparative Example 3 having an acid value of 3.0 or less also gives an odor. It can be confirmed in Table 1 that the estery territory of each Example having a value of 3.0 or less has little odor and is therefore excellent.
  • Comparative Examples 1 to 4 Lanolin, which shows a higher hydration rate than any of the esterified compounds, results in a strong odor.However, the esterified compounds of Examples 1 to 3 of the present invention have a higher V and hydration rate than lanolin. It can be confirmed from Table 1 that it has specific properties that do not cause odor.
  • esterified products of Examples 1 to 3 were synthesized as follows using fatty acids derived from plants.
  • a branched fatty acid ester of Example 5 was obtained in the same manner as in Example 4 except that the amount of isostearic acid was changed to 360 g.
  • a branched fatty acid ester of Example 6 was obtained in the same manner as in Example 4, except that the amount of isostearic acid was changed to 405 g.
  • Example 4 was repeated in the same manner as in Example 4 except that the amount of isostearic acid was changed to 450 g.
  • the water retention of the esterified compounds other than Example 7 is higher than the water retention of lanolin (360%) in Table 1. That is, the esterified products of Examples 4 to 7, which are the esterified products of the present invention, have water hydration, and the esterified products of the present invention having an esterification ratio of less than 90% have a water hydration equivalent to or higher than lanolin. Make sure you are You can. In addition, it can be confirmed that the esteridani porcelain of the present invention having an esteridani porosity of more than 80% tends to have a low water retention.
  • Phase A (% by weight)
  • phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added and emulsified. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain an emollient cream.
  • Phase A (% by weight)
  • phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added and emulsified. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain a milky lotion.
  • phase A was heated to 80 ° C to uniformly dissolve, cooled, kneaded uniformly by a roll mill, then the phase B was added, and after defoaming, it was poured into a mold and quenched to obtain a lipstick.
  • Triethanolamine ⁇ Min (32 wt 0/0 aqueous solution) 35.00
  • a phase (wt%) branched fatty acid ester product of Example 3 3.00 chloride stearyl ⁇ Lil trimethyl ⁇ emissions monitor ⁇ beam (63 wt 0/0 aqueous solution) 0.70 behenyl chloride trimethyl ⁇ emissions algal oils um (80 wt 0 /. Aqueous solution) 0.60 stearyl alcohol 2.50 lipophilic glyceryl monostearate 0.50
  • the phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added and emulsified. After emulsification, the hair was cooled to 35 ° C to obtain a hair conditioner.
  • phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added and emulsified. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain an ointment base.
  • the A phase and the B phase were dissolved at 80 ° C, and the A phase was gradually added to the B phase to emulsify. After emulsification, the mixture was cooled to 35 to obtain a cleansing cream.
  • Phase A and phase B were dissolved at 80 ° C, and phase A was gradually added to phase B for emulsification. After emulsification, the mixture was cooled to 35 ° C to obtain a hair wax.
  • Phase A (% by weight)
  • phase B which had been mixed and ground in advance, was added to the mixture with stirring and ground and dispersed in a colloid mill. After degassing, the mixture was poured into a mold at 70 ° C and rapidly cooled to obtain an oily foundation.
  • phase A was dissolved at 80 ° C., and the phase B heated to 80 ° C. was gradually added thereto, and the mixture was stirred. After emulsification, the mixture was cooled to 35 ° C to obtain an emollient cream.
  • phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added thereto to emulsify. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain a milky lotion.
  • the A phase was heated at 80 ° C to dissolve uniformly, cooled, and uniformly kneaded with a roll mill.
  • the B phase was added to the mixture.
  • Triethanolamine ⁇ Min (32 wt 0/0 aqueous solution) 35.00
  • Ester of Comparative Example 1 3.00 Shioi ⁇ stearyltrimethylammonium ammonium Niu arm (63 wt 0/0 aqueous solution) 0.70 behenyl chloride trimethyl ⁇ emissions algal oils um (80 wt 0/0 aqueous solution) 0.60 Stearyl alcohol 2 .50 Lipophilic glyceryl monostearate 0.50
  • Phase A (% by weight)
  • the A phase and the B phase were dissolved at 80 ° C, and the A phase was gradually added to the B phase to emulsify. Emulsification After that, it was cooled to 35 ° C to obtain a cleansing cream,
  • Phase A and phase B were dissolved at 80 ° C., and phase A was gradually added to phase B for emulsification. After emulsification, the mixture was cooled to 35 ° C to obtain a hair wax.
  • Phase A (% by weight)
  • phase B which had been mixed and pulverized in advance, was added to the mixture while stirring, and then ground and dispersed in a colloid mill. After deaeration, the mixture was poured into a mold at 70 ° C and rapidly cooled to obtain an oily foundation.
  • the cosmetics of Formulation Examples and Formulation Comparative Examples were evaluated for moisturizing property (moist feeling), oily feeling such as stickiness, and odor. This evaluation was performed using the emollient cream of Formulation Example 1 and Formulation Comparative Example 1, the milky lotion of Formulation Example 2 and Formulation Comparative Example 2, the lipstick of Formulation Example 3 and Formulation Comparative Example 3, and the formulation of Formulation Example 4.
  • the shampoo of Comparative Example 4 the hair conditioner of Formulation Example 5 and Comparative Example 5; the ointment base of Formulation Example 6 and Comparative Example 6; the cleansing cream of Formulation Example 7 and Comparative Example 7;
  • the cosmetic product of the formulation comparison example lacked moist feeling, had a sticky oily feeling, and was inadequate in terms of sensory properties. It was confirmed that the cosmetics of the examples had a moist feeling, a smooth feeling without oily feeling.
  • the branched fatty acid esterified product of the present invention has water retentivity, and when used as an oily raw material for cosmetics, can produce cosmetics excellent in moisture retention.
  • the esterified product of the present invention include various cosmetics such as skin care cosmetics such as creams and lotions, makeup cosmetics such as lipsticks and foundations, hair cosmetics such as shampoos, conditioners, and hair waxes, cleansing cosmetics, and ointments. It can be used as a raw material.
  • Example 4 10 0 Isostearic acid 7 5 5 4 0
  • Example 5 10 0
  • Isostearic acid 8 0 5 0 0
  • Example 6 10 0
  • Isostearic acid 9 0 3 6 0
  • Example 7 1 0 Isostearic acid 1 0 0 2 3 0

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Abstract

　化粧品の油性原料として使用することが可能であり、抱水性を備えた油性原料、および、この原料を使用した化粧品を提供する。　抱水性油性原料は、平均重合度６～１５のポリグリセリンと炭素数８～２２分枝脂肪酸とをエステル化させたエステル化物であり、このエステル化物のエステル化率が６０％以上であると良い。このエステル化物を使用して化粧品を製造することができる。

Description

エステル化物、 及び、 化粧品
技 術 分 野
本発明は、 エステル化物に関し、 詳しくは、 ポリグリセリンと脂肪酸とをエス テルィヒさせることによって得られるポリグリセリン脂肪酸エステル、 及び、 この 明
ェステルを含有させた化粧品に関するものである。
田
書
背 景 技 術
油性原料は、 広範囲の化粧品主要原料として使用され、 クリームや乳液等の重 要な成分となっている。 化粧品に使用される油性原料は、 皮膚からの水分蒸散の 抑制、 使用感触の向上等の目的で使用される。 油性原料には、 植物油、 動物油等 の天然油性成分および油脂、 口ゥ類から精製分離された高級アルコールや高級脂 肪酸、 石油を分留精製して得る炭化水素油類、 並びに、 合成されたエステル油類 がある。
動物油の一種としては、 ラノリンが知られており、 羊毛に付着している油脂を 精製して得られる。 ラノリンは、 油性原料に使用される他の油脂に無い高い抱水 性を有した有用な油性原料である。 ラノリンが有用な油性原料であることは、 古 くから認識されており、 ラノリンは、 スキンケア化粧品、 ヘアケア化粧品、 メイ クアツプ化粧品等のあらゆる化粧品に広く利用されてきた。
また、 エステル油類としては、 ジイソスアリン酸ジグリセリルやトリイソステ ァリン酸ジグリセリル等のジグリセリン分枝脂肪酸エステル、 及び、 リンゴ酸ジ ィソステアリル等のリンゴ酸分枝脂肪酸エステルが知られている。 これらのエス テルは、 植物油に由来する脂肪酸を使用して製造され、 ラノリンと同じく抱水性 を有する油性原料として知られている。 そして、 これらのエステルは、 種々の化 粧品に使用され、 特に口紅等の口唇化粧品に使用されている。 これらのエステル 以外に植物油に由来する脂肪酸を使用して製造され、 ィ匕粧品の油性原料として使 用されるエステル類としては、 ペンタイソステアリン酸デカグリセリルが知られ ている。
更に他の公知の油性原料としては、 例えば特許文献 1、 及び、 特許文献 2に抱 水性油性原料が抱水性油剤として開示されている。特許文献 1の [ 0 0 2 1 ]、及 ぴ特許文献 2の [ 0 0 1 0 ] には、 ラノリン誘導体、 ラノリン誘導体をポリオキ シアルキレンで変性したもの、 アミノ酸系エステル油剤、 多価アルコール脂肪酸 エステル、 ポリグリセリン脂肪酸エステル、 及び、 ヒドロキシ脂肪酸エステルが 抱水性を有する油性原料として開示されている。
特許文献 1 ：特開平 1 1—2 4 6 3 5 4号公報
特許文献 2 ：特開 2 0 0 2— 2 5 5 7 3 8号公報 発 明 の 開 示
今日においてョ一口ッパゃァメリ力等で盛んになつている動物愛護に起因して、 動物油に由来するラノリンを使用することが消費者に敬遠されるようになってい る。 ラノリン以外の動物油である牛脂に由来する油性原料を使用する場合にあつ ては、 使用の法的規制、 及び、 B乍今の狂牛病問題に起因して、 その使用がより一 層消費者に敬遠されている。 このような牛脂が敬遠される背景下、 狂牛病と同様 の狂羊病を発症することがある羊に由来するラノリンの使用は、 化粧品業界から 敬遠されている。
一方、 植物に由来する脂肪酸を使用して製造されるジグリセリン分枝脂肪酸ェ ステル、 及び、 リンゴ酸分枝脂肪酸エステルは、 抱水性を発揮するが、 その抱水 性は、 ラノリンに比して不十分である。 また、 植物に由来する脂肪酸を使用して 製造される公知のペンタイソステアリン酸デ力グリセリルについての抱水性を確 認すると、 その抱水性は、 ラノリンの抱水性よりも劣り、 更に、 臭気を発し、 化 粧品に使用した場合の保湿性が不十分となっている。
その他、特許文献 1、及び、特許文献 2に具体的に開示されている油性原料は、 ラノリンと比べて不十分な抱水性を発揮するに過ぎない。
上記事情に鑑み、 本発明の目的は、 消費者に好まれる植物由来の脂肪酸を使用 して製造することができる油性原料であって、 抱水性を発揮し、 化粧品原料とし て使用された場合に保湿性を発揮するエステル化物を提供することである。
また、 本発明の目的は、 抱水性及び保湿性を有するエステル化物を含有させた 化粧品を提供することである。
本発明者らは、 上記問題を解決するため鋭意検討した結果、 特定のポリグリセ リンと特定の分枝脂肪酸とをエステルィヒして得られる所定のエステルイ匕率の脂肪 酸エステル化物が、 抱水性を発揮し、 抱水用途に適したエステル化物となること を見出だし、 本発明を完成するに至った。
即ち、 本発明は、 ポリグリセリンと脂肪酸とをエステルイ匕させて得られるエス テル化物であって、 前記ポリグリセリンは、 水酸基価から算出される平均重合度 が 6〜 1 5のポリグリセリンであり、 前記脂肪酸は、 炭素数 8〜 2 2の分枝脂肪 酸から選択される一種以上の分枝脂肪酸であり、 前記エステル化物のエステル化 率が 6 0 %以上であることを特徴とするエステ/レイヒ物である。この発明において、 エステル化物とは、 遊離の脂肪酸が含有されているエステル化物、 及ぴ、 遊離の 脂肪酸が含有されていないエステルィヒ物の双方が含まれる。
前記水酸基価から算出される平均重合度 （n ) とは、 末端分析法によって算出 される値であり、 次式 （式 1 ) 及び （式 2 ) 力 ら算出される。
(式 1 ) 分子量 = 7 4 n + 1 8
(式 2 ) 水酸基価 = 5 6 1 1 0 ( n + 2 ) ノ分子量 前記水酸基価とは、 エステルイ匕物中に含まれる水酸基数の大小の 標となる数 値であり、 1 gのエステル化物に含まれる遊離のヒドロキシル基をァセチル化す るために要する水酸化カリウムのミリグラム数をいい、 水酸化カリゥムのミリグ ラム数は、社団法人日本油化学会編纂、 「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法 ( 1 )、 1 9 9 6年度版」 に準じて算出される。
前記エステルィヒ率とは、 水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度 ( n ) 、 このポリグリセリンが有する水酸基数 （n + 2 ) 、 付加する分枝脂肪酸 のモル数 (M) とした時、 {M/ ( n + 2 ) } X 1 0 0 =エステル化率 (%) で 算出される値である。
また前記エステル化物は、 酸価が 3 . 0以下であるエステル化物であることが 好適である。 この酸価とは、 エステルィヒ物中に含まれる遊離脂肪酸の大小の指標 となる数値であり、 エステル化物 1 g中に含まれている遊離脂肪酸を中和するた めに必要な水酸化力リウムのミリグラム数をレ、い、社団法人日本油化学会編纂「日 本油化学会制定、 基準油脂分析試験法、 1 9 9 6年度版」 に準じて算出される。 本発明は、 前記エステノレィ匕物を含有させたィ匕粧品である。
上記のように構成されたエステルイ匕物は、 特定のポリグリセリンと特定の分枝 脂肪酸とをエステルィヒさせ、 6 0 %以上のエステル化率となった構成を有するこ とで、 抱水性を発揮し、 化粧品の原料として使用された場合には、 化粧品を優れ た保湿性を有する化粧品とする。 また、 上記のエステル化物の酸価が 3 . 0以下 の場合には、 臭気に優れたエステルイ匕物となる。
また、 上記のように構成された化粧品は、 本発明に係るエステル化物を含有さ せて製造された化粧品であるので、 抱水性およぴ保湿性に優れた化粧品となる。 発 明 を 実 施 す る た め の 最 良 の 形 態
以下、 本発明を実施形態に基づき詳細に説明する。 本発明に係る分枝脂肪酸ェ ステル化物は、 ポリグリセリンが有する水酸基を特定の分枝脂肪酸の一種以上で エステル化した分枝脂肪酸ェステル化物である。
ポリグリセリンには、 水酸基価から算出される平均重合度で 6〜1 5、 好まし くは 8〜1 2のポリグリセリンが選択される。
特定の分枝脂肪酸には、 炭素数 8〜2 2、 好ましくは 1 4〜 2 0のものが一種 以上選択される。 飽和の分枝脂肪酸を使用することが好ましく、 炭素数 8〜 2 2 の飽和分枝脂肪酸は、 2 -ェチルへキサン酸、 3， 5， 5 - トリメチルへキサン酸、 4 -プロピルペンタン酸、 4 -ェチルペンタン酸、 2 -メチルデ力ン酸、 3 -メ チルデ力ン酸、 4 -メチルデ力ン酸、 5 -メチルデ力ン酸、 6 -メチルデ力ン酸、 7 -メチルデカン酸、 9 -メチルデカン酸、 6 -ェチルノナン酸、 5 -プロピル オクタン酸、 3 -メチルゥンデカン酸、 6 -プロビルノナン酸、 2 -メチルドデ 力ン酸、 3 -メチルドデカン酸、 4 -メチルドデカン酸、 5 -メチルドデカン酸、 1 1 -メチルドデカン酸、 7 -プロビルデ力ン酸、 2 -メチルトリデカン酸、 1 2 -メチルトリデカン酸、 2 -メチルテトラデカン酸、 4 -メチルテトラデカン 酸、 1 3 -メチルテトラデカン酸、 1 4 -メチルペンタデカン酸、 2 -ェチルテ トラデカン酸、 1 5 -メチルへキサデカン酸、 2 -プロピルデカン酸、 2 -ェチ ルへキサデカン酸、 1 4 -ェチルへキサデカン酸、 1 4 -メチルヘプタデカン酸、 1 5 -メチルヘプタデカン酸、 1 6 -メチルヘプタデカン酸、 2 -ブチルテトラ デカン酸、 2 -メチルオタタデカン酸、 3 -メチルオタタデカン酸、 4 -メチル ォクタデカン酸、 5 -メチルォクタデカン酸、 6 -メチルォクタデカン酸、 7 - メチルォクタデカン酸、 8 -メチルォクタデカン酸、 9 -メチルォクタデカン酸、 1 0 -メチルオタタデカン酸、 1 1 -メチルォクタデカン酸、 1 4 -メチルオタ タデカン酸、 1 5 -メチルォクタデカン酸、 1 6 -メチルォクタデカン酸、 1 7 -メチルォクタデカン酸、 1 5 -ェチルペンタデカン酸、 3 一メチルノナデカン 酸、 2 -ェチルォクタデカン酸、 2 -メチルイコサン酸、 2 -プロピルォクタデ カン酸、 2 -プチルォクタデカン酸が例示される。 飽和分枝脂肪酸中、 炭素数 1 8の 1 6 -メチルヘプタデカン酸 （イソステアリン酸） が好ましい。
エステル化物のエステルイ匕率が 6 0 %であることが、 ラノリン以上の抱水性を 発揮するので好適である。 また、 エステルイ匕率が 6 0 %未満では親油性が悪く撥 水性が不十分となり、 皮膚からの水分蒸散を抑制する効果が小さくなるので、 化 粧品に使用した場合の化粧品の保湿性が乏しくなってしまう。 従って、 保湿性を 向上させて、 皮膚保護の向上を図る化粧品に使用されるエステル化物とするため にも、 エステル化率が 6 0 %以上であることが好適である。
エステル化率の上限値は、 特に限定されるものではないが、 9 0 %以下である と良く、 好ましくは、 8 0 %以下である。 それは、 9 0 %を超えるエステル化率 の場合には、抱水性がラノリンよりも劣る傾向が生じ、 8 0 %を超える場合には、 ラノリンよりも優れた抱水 1生を発揮するものの、 エステル化率が高くなるにつれ て抱水性が低下する傾向が生じるからである。
エステノレ化物の酸価は、 3 . 0以下であることが、 エステノレ化物、 及び、 この エステル化物を使用して製造された化粧品が発する臭気を抑制することができる ので好適である。 酸価が 3 . 0を超えると未反応の脂肪酸含量が増えるので、 臭 気面が悪くなり、 また未反応脂肪酸による皮膚刺激が懸念され、 化粧品用の油性 原料として相応しくない。
本発明に係る分枝脂肪酸エステル化物は、 上述の所定範囲の平均重合度のポリ グリセリンと所定範囲の炭素数の分枝脂肪酸とをエステル化させる以下の方法を 使用することで製造される。 最初に、 ポリグリセリンに分枝脂肪酸を仕込む。 こ の場合、 二種以上の分枝脂肪酸を仕込むのであれば、 各分枝脂肪酸を混合してか らポリグリセリンに仕込むか、 各分枝脂肪酸を一種ずつポリグリセリンに仕込む かを問わず、 最終的に各分枝脂肪酸が所定量仕込まれていれば良い。 次に、 分枝 脂肪酸を仕込んだポリグリセリンに水酸化ナトリウム等のアル力リ触媒を加えた 後、 常圧もしくは減圧下において常法に従ってエステルイ匕反応を行なわせる。 こ のエステル化反応を、 エステルイ匕物のエステルイ匕率が 6 0 %以上、 酸価が 3 . 0 以下となるまで継続して行うと良い。
本実施形態におけるェステル化物を使用し、公知の化粧品の調製方法によって、 本発明に係る分枝脂肪酸エステルイ匕物を含有させた化粧品を調製することが出来 る。 '
以下、 実施例により本発明を具体的に説明するが、 本発明は、 実施例に限定さ れるものではない。
実施例 1〜 3のエステル化物を以下の通り合成した。 実施例のエステル化物の 比較のために比較例 1〜4のエステルイヒ物も合成した。 なお、 実施例おょぴ比較 例のエステル化物の合成に使用した脂肪酸は、全て植物由来の脂肪酸を使用した。
〈実施例 1〉
水酸基価から算出される平均重合度が 1 0のポリグリセリン 1 0 0 gと 1 6 -メ チルヘプタデカン酸 （慣用名：ィソステアリン酸） 3 3 7 gを反応容器に入れ、 0 . 2 gの水酸化ナトリゥムを加えた後、 窒素気流下において 2 5 0 °C、 4時間 の条件下でエステルィヒ反応を行なわせることによって、 実施例 1の分枝脂肪酸ェ ステル化物 3 9 5 gを得た。 この分枝月旨肪酸エステルイ匕物のエステルイ匕率は、 7 5. 0 %であり、 酸価は、 1 . 0であった。
〈実施例 2〉
水酸基価から算出される平均重合度が 6のポリグリセリン 1 0 0 gと 2 -ェチル へキサン酸 （慣用名：ォクチル酸） 1 5 0 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様 の条件で反応を行なわせ、 実施例 2の分枝脂肪酸エステル化物 2 2 0 gを得た。 この分枝脂肪酸エステルィヒ物のエステル化率は、 6 0 . 0 %であり、酸価は、 0 . 5であった。
〈実施例 3〉 水酸基価から算出される平均重合度が 1 2のポリグリセリン 1 0 0 gとイソステ アリン酸 3 5 1 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様の条件で反応を行わせ、 実 施例 3の分枝脂肪酸エステル化物 4 0 7 gを得た。 この分枝脂肪酸エステル化物 のエステル化率は、 8 0 . 0 %であり、 酸価は、 3 . 0であった。
〈比較例 1〉
水酸基価から算出される平均重合度が 1 0のポリグリセリン 1 0 0 gとイソステ アリン酸 2 2 5 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様の条件で反応を行わせ、 比 較例 1の分枝脂肪酸エステル化物 2 9 5 gを得た。 この分枝脂肪酸エステル化物 のエステル化率は、 5 0 . 0 %であり、 酸価は、 5 . 0であった。
〈比較例 2〉
水酸基価から算出される平均重合度が 4のポリグリセリン 1 0 0 gとイソステア リン酸 3 8 0 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様の条件で反応を行わせ、 比較 例 2のエステル化物 4 3 3 gを得た。この脂肪酸エステルィヒ物のエステルイ匕率は、 7 0 . 0 %であり、 酸価は、 1 . 0であつた。
〈比較例 3〉
水酸基価から算出される平均重合度が 1 0のポリグリセリン 1 0 0 gとォレイン 酸 3 3 5 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様の条件で反応を行わせ、 比較例 3 のエステル化物 3 9 3 gを得た。 この脂肪酸エステルイ匕物のエステルイ匕率は、 7 5 . 0 %であり、 酸価は、 1 . 0であった。
〈比較例 4〉
水酸基価から算出される平均重合度が 1 0のポリグリセリン 1 0 0 gとステアリ ン酸 3 3 7 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様の条件で反応を行わせ、 比較例 4のエステル化物 3 9 5 gを得た。 この脂肪酸エステル化物のエステル化率は、 7 5 . 0 %であり、 酸価は、 1 . 0であった。
実施例および比較例の各エステルイ匕物の抱水性おょぴ臭気について、 以下の抱 水率試験および臭気強度試験に基づき試験を行なった。 これら两試験を、 ラノリ ンおよびトリイソステアリン酸ジグリセリルについても行なった。
(抱水率試験）
実施例のエステル化物、 比較例のエステノレ化物、 ラノリン、 又は、 トリイソステ ァリン酸ジグリセリル l gとワセリン 9 gとの混合物を試料とし、 その試料を撹 拌しながら、 徐々に水を滴下し、 離水するまで試料に抱水させた。 この場合の抱 水率を、 抱水率 （％) =抱水量 （g ) Z試料重量 （g ) X 1 0 0とした。
(臭気強度の試験）
実施例のエステル化物、 比較例のエステル化物、 ラノリン、 又は、 トリイソステ アリン酸ジグリセリル 1 gを手の甲に塗り広げ、 臭気の強度を以下の基準に従つ て官能評価した。 尚、 官能評価を行なったモニター数は、 2 0名の男女とした。 基準 〇：臭気を殆ど感じない。
△ :やや臭気を感じる。
X ：強い臭気を感じる
抱水率試験の結果、 及ぴ、 臭気強度の試験の結果をエステル化に使用したポリ グリセリンの平均重合度、及び、脂肪酸、並びに、エステル化物のエステル化率、 及び、 酸価と併せて次表 1に示す。
表 1から、 平均重合度が 6〜1 5のポリグリセリンと炭素数が 8〜2 2の分枝 脂肪酸をエステルイ匕させて得られたエステルイ匕率 6 0 %以上の実施例のエステル 化物は、 比較例のエステル化物に比べて抱水率が大きく、 更に、 ラノリンを 2 0 0 %以上も上回る抱水率であることを確認することができる。
また、酸価が 5 . 0の比較例 1のエステル化物は、臭気を感じさせ、酸価が 3 . 0以下の比較例 3のエステルィヒ物も、臭気を感じさせるものである力 S、酸価が 3 . 0以下の各実施例のエステルイ匕物は、 臭気をほとんど感じさせることがないので 優れていることが、 表 1において確認することができる。 なお、 比較例 1〜4の エステル化物の何れよりも高い抱水率を示しているラノリンは、 強い臭気を感じ させる結果であるが、 本発明の実施例 1〜3のエステル化物は、 ラノリンより高 V、抱水率であり且つ臭気を感じさせない特異的性質を有していることが表 1から 確認することができる。
上記実施例 1〜3のエステルイ匕物とは別に、 実施例 4〜 7のエステル化物を植 物由来の脂肪酸を使用して以下の通り合成した。
〈実施例 4〉
水酸基価から算出される平均重合度が 1 0のポリグリセリン 1 0 0 gとイソステ アリン酸 3 3 7 gを反応容器に入れ、 実施例 1と同様の条件で反応を行なわせ、 実施例 4の分枝脂肪酸エステル化物を得た。
〈実施例 5 >
ィソステアリン酸の量を 3 6 0 gとした以外は、 実施例 4と同様にして、 実施例 5の分枝脂肪酸エステルイ匕物を得た。
〈実施例 6〉
イソステアリン酸の量を 4 0 5 gとした以外は、 実施例 4と同様にして、 実施例 6の分枝脂肪酸エステル化物を得た。
〈実施例 7〉
イソステアリン酸の量を 4 5 0 gとした以外は、 実施例 4と同様にして、 実施例
7の分枝脂肪酸エステルイ匕物を得た。
得られた実施例 4〜 7のエステルイ匕物について、 上述の抱水率試験と同様にし て抱水率を確認した。 その結果を次表 2に示す。
表 2において、 実施例 7以外のエステル化物の抱水率は、 何れも表 1のラノリ ンの抱水率 （3 6 0 %) よりも高い。 つまり、 本発明のエステノレ化物である実施 例 4〜 7のエステル化物は、 抱水性を有し、 エステルイ匕率が 9 0 %未満の本発明 のエステル化物は、 ラノリンと同等以上の抱水性を有していることを確認するこ . とができる。 また、 エステルイ匕率が 8 0 %を超える本発明のエステルイ匕物は、 抱 水率が低下する傾向があることを確認することができる。
(化粧品の調製）
前記実施例 1〜 3または比較例のエステル化物を配合して、 各種化粧品を調製 した。 配合比率及び化粧品の調製方法は、 以下の配合実施例 1〜9、 配合比較例 1〜 9の通り行なった。
〈配合実施例 1〉 ェモリエントクリーム
A相 (重量％)
実施例 1の分枝脂肪酸エステル化物 5 . 0 0
スクヮラン 5 0
モノミリスチン酸デカグリセリル 0 0
ステアリン酸 5 0
モノステアリン酸グリセリン 0 0
トリ - 2ェチルへキサン酸グリセリル 0 0
B相
グリセリン 7 0 0
1 0重量％ -水酸化力リゥム水溶液 1 0 0
精製水 6 7 0 0
A相を 8 0 °Cにて溶解し、 これに 8 0 °Cに加温した B相を徐々に添カ卩して乳化し た。 乳化後、 3 5 °Cまで冷却してェモリエントクリームを得た。
く配合実施例 2 > ミルキーローション
A相 （重量％)
実施例 1の分枝脂肪酸エステル化物 2 . 5 0
モノォレイン酸デカグリセリル 1 . 0 0
B相 1重量0 /o -カルボキシビュルポリマ一水溶液 5. 00
10重量0 /0 -水酸化力リゥム水溶液 1. 00
1, 3 -ブチレングリコーノレ 5. 00
グリセリン 2. 00
精製水 83. 50
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添カ卩して乳化し た。 乳化後、 35°Cまで冷却してミルキーローションを得た。
〈配合実施例 3 > 口紅
A相 ®*%)
実施例 2の分枝脂肪酸エステル化物 20. 00
セレシン 23. 50
ヒマシ油 27. 00
流動パラフィン 15. 00
カノレナウノ 口ゥ 7. 00
キヤンデリラロウ 5. 00
B相
酸化チタン 2. 00
赤色系色素 0. 50
A相を 80°Cに加温して均一に溶解した後、冷却し、ロールミルで均一に練った , 次に B相を添加し、 脱泡後、 型に流し込み急冷して口紅を得た。
く配合実施例 4 > 実施例 2の分枝脂肪酸エステル化物 2. 00
グリセリン 5. 00
POE (2) ラウリルエーテル硫酸 ナトリウム （27重量0 /0水溶液） 20. 00
POE (2) ラウリルエーテル硫酸
トリエタノールァミン （32重量0 /0水溶液） 35. 00
塩化ポリオキシプロピレン （36) メチル
ジェチノレアンモニゥム 2. 00
パーム核油脂肪酸ジエタノールァミド （ 1 ) 1. 00
塩ィ匕ナトリウム 0. 50
クェン酸 1水和物 0. 20
精製水 34. 30
全成分を 80°Cにて加温して、 均一に溶解し、 35 °Cまで冷却してシャンプーを 得た。
く配合実施例 5 > ヘアコンディショナー
A相 （重量％) 実施例 3の分枝脂肪酸エステル化物 3. 00 塩化ステァリルトリメチルァンモニゥム （63重量0 /0水溶液） 0. 70 塩化べへニルトリメチルァンモユウム （80重量0 /。水溶液） 0. 60 ステアリルアルコール 2. 50 親油型モノステアリン酸グリセリン 0. 50
B相
ヒ ドロキシェチルセノレロース 0. 50 精製水 92. 20
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添カ卩して乳化し た。 乳化後、 35 °Cまで冷却してヘアコンデイショナーを得た。
く配合実施例 6 > 軟膏基剤
A相 実施例 3の分枝脂肪酸エステル化物 10. 00
流動パラフィン 13. 00
ワセリン 10. 00
セチノレアノレコーノレ 10. 00
リン酸デ力グリセリル 3. 00
B相
ラウリル硫酸ナトリゥム 00
精製水 53 00
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添カ卩して乳化し た。 乳化後、 35°Cまで冷却して軟膏基剤を得た。
〈配合実施例 7> クレンジングクリーム
A相
実施例 1の分枝脂肪酸エステル化物 20. 00
10 00
イソノナン酸イソノニル 10. 00
セチノレアルコール 3. 00
親油型モノステアリン酸グリセリン 3. 00
B相
モノイソステアリン酸デカグリセリル 3. 00
グリセリン 5. 00
N -ステアロイル- L -グルタミン酸ナトリウム 1. 00
精製水 45. 00
A相及ぴ B相を 80°Cにて溶解し、 B相に A相を徐々に添加して乳化した。 乳化 後、 35でまで冷却してクレンジングクリームを得た。
く配合実施例 8 > へ A相 1 (重
実施例 2の分枝脂肪酸エステル化物 1 0. 00
ホホ / ヮックス 3. 00
ヮセリン 3. 00
スクヮラン 2. 00
セチノレアルコール 1. 50
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2. 00
B相
ジグリセリン 5. 00
モノミリスチン酸デカグリセリル 2. 00
2重量％ -アタリル酸 ·メタタリル酸アルキル
共重合体水溶液 1 8. 00
2重量％一カルボキシビ-ルポリマー水溶液 5. 00
1 0重量％ -水酸化力リゥム水溶液 1. 80
精製水 46. 70
A相及び B相を 80°Cにて溶解し、 B相に A相を徐々に添加して乳化した。 乳化 後、 3 5 °Cまで冷却してヘアワックスを得た。
く配合実施例 9 > 油性ファンデーション （スティックタイプ）
A相 （重量％)
実施例 3の分枝脂肪酸エステル化物 1 5. 00
固形パラフィン 7. 5 0
マイクロクリスタリンワックス 7. 00
リンゴ酸ジイソステアリル 5. 00
ォレイン酸フィトステリル 5. 00
精製水 1 0. 00 B相
力オリン 23. 00
酸化チタン 23. 00
ベンガラ 1. 00
黄酸化鉄 3. 00
黒酸化鉄 0. 50
A相を 85 °Cにて加温して均一に溶解した後、 これに予め混合粉碎した B相を攪 拌しながら添カ卩し、 コロイドミルで磨砕分散した。 脱気後、 70°Cで型に流し込 み急冷させて、 油性ファンデーションを得た。
く配合比較例 1> ェモリエントクリーム
A相
比較例 1のエステル化物 5. 00
スクヮラン 7 50
モノミリスチン酸デカグリセリル 2 00
ステアリン酸 3 50
モノステアリン酸グリセリン 2, 00
トリ - 2ェチルへキサン酸グリセリル 5 00
B相
グリセリン 7, 00
10重量％ -水酸化力リゥム水溶液 1. 00
精製水 67. 00
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添加して乳ィ匕し た。 乳化後、 35 °Cまで冷却してェモリエントクリームを得た。
<配合比較例 2 > ミルキーローション
A相 比較例 2のエステル化物 2. 50
モノォレイン酸デ力グリセリル 1. 00
B相
1重量％ -カルボキシビ二ルポリマー水溶液 5. 00
10重量％ -水酸化力リゥム水溶液 1. 00
1， 3 -プチレングリコール 5. 00
グリセリン 2. 00
精製水 83 . 50
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添加していき乳 化した。 乳化後、 35°Cまで冷却してミルキーローションを得た。
<配合比較例 3 > 口紅
A相 ：%)
比較例 3のエステル化物 20. 00
セレシン 23 50
ヒマシ油 27. 00
流動パラフィン 15 00
力ノレナウバロゥ 7. 00
キャンデリラロゥ 5 00
B相
酸化チタン 2 00
赤色系色素 0 50
A相を 80°Cにて加温して均一に溶解した後、冷却しロールミルで均一に練った これに B相を添加し、 脱泡後、 型に流し込み急冷して口紅を得た。
<配合比較例 4〉 比較例 4のエステル化物 2. 00
グリセリン 5. 00
POE (2) ラウリルエーテル硫酸
ナトリウム （27重量0 /0水溶液） 20. 00
POE (2) ラウリルエーテル硫酸
トリエタノールァミン （ 32重量0 /0水溶液） 35. 00
塩ィ匕ポリォキシプロピレン （36) メチル
ジェチノレアンモニゥム 2. 00
パーム核油脂肪酸ジエタノールァミ ド （ 1 ) 1 00
塩ィ匕ナトリウム 0 50
クェン酸 1水和物 0 20
精製水 34 30
全成分を 80°Cにて加温して均一溶解し、 35 °Cまで冷却してシャンプーを得た。
<配合比較例 5 > へアコンデイショナー
A相 （重量0 /0)
比較例 1のエステル化物 3. 00 塩ィ匕ステアリルトリメチルアンモニゥム （63重量0 /0水溶液） 0. 70 塩化べへニルトリメチルァンモユウム （80重量0 /0水溶液） 0. 60 ステアリルアルコール 2. 50 親油型モノステアリン酸グリセリン 0. 50
B相
ヒ ドロキシェチノレセノレロース 0. 50 精製水 92. 20
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添カ卩して乳ィ匕し た。 乳化後、 35 °Cまで冷却してヘアコンディショナーを得た。 く配合比較例 6 >
A相
比較例 2のエステル化物 10 00
流動パラフィン 13 00
ヮセリン 10 00
セチノレアノレコーノレ 10 00
モノミリスチン酸デカグリセリル 3. 00
B相
ラウリル硫酸ナトリゥム 00
精製水 53 00
A相を80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添力 Πして乳化し た。 乳化後、 35 °Cまで冷却して軟膏基剤を得た。
く配合比較例 7 > クレンジングクリーム
A相 (重量％)
比較例 3のエステル化物 20. 00
10 00
イソノナン酸イソノニル 10. 00
セチノレアノレコーノレ 3, 00
親油型モノステアリン酸グリセリン 3. 00
B相
ン酸デ力グリセリル 3. 00
グリセリン 5. 00
N -ステアロイル - L -グルタミン酸ナトリウム 00
精製水 45. 00
A相及ぴ B相を 80°Cにて溶解し、 B相に A相を徐々に添加して乳化した。 乳化 後、 35 °Cまで冷却してクレンジングクリームを得た,
<配合比較例 8 >
A相
比較例 4のエステノレ化物 10 00
ホホパワックス 3, 00
ヮセリン 3, 00
2. 00
セテノレアルコーノレ 50
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2. 00
B相
ジグリセリン 5. 00
モノミリスチン酸デカグリセリル 2 00
2重量％ -アタリル酸 ·メタタリル酸アルキル
共重合体水溶液 18 00
2重量％―カルボキシビュルポリマー水溶液 5 00
10重量％ -水酸化力リゥム水溶液 80
精製水 46 70
A相及び B相を 80°Cにて溶解し、 B相に A相を徐々に添加して乳化した。 乳化 後、 35 °Cまで冷却してヘアワックスを得た。
く配合比較例 9 > 油性ファンデーション （スティックタイプ）
A相 （重量％)
比較例 1のエステル化物 15. 00
固形パラフィン 7. 50
マイクロクリスタリンワックス 7. 00
リンゴ酸ジイソステアリル 5. 00 ォレイン酸フィトステリル 5 . 0 0
精製水 1 0 . 0 0
B相
力オリン 2 3 . 0 0
酸化チタン 2 3 . 0 0
ベンガラ 1. 0 0
黄酸化鉄 3 . 0 0
黒酸化鉄 0 . 5 0
A相を 8 5 °Cにて加温して均一溶解した後、 これに予め混合粉砕した B相を攪 拌しながら添カ卩し、 コロイドミルで磨砕分散した。 脱気後、 7 0 °Cで型に流し込 み急冷して、 油性ファンデーンョンを得た。
配合実施例および配合比較例の化粧品を使用して保湿性 （しっとり感） 、 ベタ つき等の油性感、 及び、 臭気についての評価を行なった。 この評価を配合実施例 1と配合比較例 1のェモリエントクリーム、 配合実施例 2と配合比較例 2のミル キーローション、 配合実施例 3と配合比較例 3の口紅、 配合実施例 4と配合比較 例 4のシャンプ一、配合実施例 5と配合比較例 5のヘアコンディショナー、 配合 実施例 6と配合比較例 6の軟膏基剤、 配合実施例 7と配合比較例 7のクレンジン グクリーム、 配合実施例 8と配合比較例 8のヘアワックス、 及ぴ、 配合実施例 9 と配合比較例 9の油性ファンデ一ションを直接比較することにより行なった。 配合実施例と配合比較例の何れの直接比較においても、配合比較例の化粧品は、 しつとり感が不足しており、ベタついた油性感もあり官能面上不十分であつたが、 配合実施例の化粧品の方がしっとり感があり、 油性感がなくサラッとした使用感 であることが確認された。 また、 臭気を発している比較例 1、 比較例 3のエステ ル化物を使用して調製された配合比較例 1、 3、 5、 7、 及び、 9の化粧品は、 何れも臭気を発していたが、 本発明のエステル化物を使用した配合実施例の化粧 品は、 配合実施例 1、 3、 5、 7、 及ぴ、 9のみならず、 全ての化粧品において 殆ど気になる臭気もなく、 無香料化粧品としても十分に使用出るものであった。 産 業 上 の 利 用 可 能 性
本発明の分枝脂肪酸エステル化物は、 抱水性を有し、 化粧品の油性原料として 使用された場合には、 保湿性に優れた化粧品を製造する事ができる。 本発明のェ ステル化物は、 例えば、 クリーム、 ローション等のスキンケア化粧品、 口紅、 フ アンデーシヨン等のメイクアップ化粧品、 シャンプー、 コンディショナー、 ヘア ワックス等の毛髪化粧品、 クレンジング化粧品、 軟膏類等、 様々な化粧品の原料 として使用することが可能である。
表 1
Figure imgf000024_0001
表 2
試料 ホ。リク Ίセリン 脂肪酸 エステル化率(％) 抱水率 (%) 平均重合度
実施例 4 1 0 イソステアリン酸 7 5 5 4 0 実施例 5 1 0 イソステアリン酸 8 0 5 0 0 実施例 6 1 0 イソステアリン酸 9 0 3 6 0 実施例 7 1 0 イソステアリン酸 1 0 0 2 3 0

Claims

請 求 の 範 囲
1 . ポリグリセリンと脂肪酸とをエステルイ匕させて得られるエステルイ匕物であ つて、
前記ポリグリセリンは、 水酸基価から算出される平均重合度が 6〜 1 5のポリグ リセリンであり、
前記脂肪酸は、 炭素数 8〜2 2の分枝脂肪酸から選択される一種以上の分枝脂肪 酸であり、
前記エステル化物のエステル化率が 6 0 %以上である
ことを特徴とするエステルイ匕物。
2. 前記エステル化物は、酸価が 3 . 0以下である請求項 1に記載のエステルイ匕 物。
3. 請求項 1又は 2に記載のエステル化物を含有させた化粧品。
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