JPH08217725A - ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法 - Google Patents
ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法Info
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- JPH08217725A JPH08217725A JP7025406A JP2540695A JPH08217725A JP H08217725 A JPH08217725 A JP H08217725A JP 7025406 A JP7025406 A JP 7025406A JP 2540695 A JP2540695 A JP 2540695A JP H08217725 A JPH08217725 A JP H08217725A
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- fatty acid
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- reaction
- pog
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【構成】 平均重合度が７未満のポリグリセリンと脂肪
酸とをアルカリ触媒存在下で反応させ、エステル化度が
４０モル％以上、水酸基価が１７０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕
以下の高置換度ポリグリセリン脂肪酸エステルを製造す
る際、アルカリ触媒量が、脂肪酸に対し０．０２〜０．
２５モル％であるポリグリセリン脂肪酸エステルの製造
方法。 【効果】 外観が均一で、かつ保存安定性に優れ、また
界面活性剤としての作用に優れており、各種洗浄剤、乳
化剤等として有用である。
酸とをアルカリ触媒存在下で反応させ、エステル化度が
４０モル％以上、水酸基価が１７０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕
以下の高置換度ポリグリセリン脂肪酸エステルを製造す
る際、アルカリ触媒量が、脂肪酸に対し０．０２〜０．
２５モル％であるポリグリセリン脂肪酸エステルの製造
方法。 【効果】 外観が均一で、かつ保存安定性に優れ、また
界面活性剤としての作用に優れており、各種洗浄剤、乳
化剤等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリグリセリン脂肪酸
エステルの製造方法、特に高置換度ポリグリセリン脂肪
酸エステルの製造方法に関する。
エステルの製造方法、特に高置換度ポリグリセリン脂肪
酸エステルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、
ＰｏＧＥということがある。）は、食品添加物として認
可された界面活性剤として知られており、主として食品
用乳化剤や可溶化剤として用いられており、更には化粧
品、医薬品及び洗浄剤としての使用も試みられている。
ＰｏＧＥの製造方法としては、先ずグリセリンをアルカ
リ触媒存在下、２００℃以上の高温で重縮合後、脱塩、
脱色等の精製を行うことによりポリグリセリン（以下、
ＰｏＧと言うことがある。）を得、次いでＰｏＧと脂肪
酸とをエステル化させることにより、ＰｏＧＥを得る方
法が知られている（特開昭６２−４５５１３、特開昭５
８−１８５５３７、特開昭６３−２３８３７、特開昭６
３−６８５４１号公報等）。このエステル化反応は良好
な反応性を有しており、アルカリ触媒の存在下、場合に
より生成水を系外から除去しつつ反応させるものであ
る。
ＰｏＧＥということがある。）は、食品添加物として認
可された界面活性剤として知られており、主として食品
用乳化剤や可溶化剤として用いられており、更には化粧
品、医薬品及び洗浄剤としての使用も試みられている。
ＰｏＧＥの製造方法としては、先ずグリセリンをアルカ
リ触媒存在下、２００℃以上の高温で重縮合後、脱塩、
脱色等の精製を行うことによりポリグリセリン（以下、
ＰｏＧと言うことがある。）を得、次いでＰｏＧと脂肪
酸とをエステル化させることにより、ＰｏＧＥを得る方
法が知られている（特開昭６２−４５５１３、特開昭５
８−１８５５３７、特開昭６３−２３８３７、特開昭６
３−６８５４１号公報等）。このエステル化反応は良好
な反応性を有しており、アルカリ触媒の存在下、場合に
より生成水を系外から除去しつつ反応させるものであ
る。
【０００３】こうしたＰｏＧＥの製造においては、生成
するＰｏＧＥのＨＬＢをコントロールするために、反応
原料である脂肪酸及びＰｏＧの仕込比率を制御しエステ
ル化度を制御するという方法がとられてきている。しか
しながら、こうしたＰｏＧＥの製造、特に比較的高いエ
ステル化度の高い高置換度ＰｏＧＥの製造においては、
反応生成物が不均一であったり経時的には分離等を生ず
るという問題があった。また、製造したＰｏＧＥの乳化
剤としての機能が低下するという問題があった。
するＰｏＧＥのＨＬＢをコントロールするために、反応
原料である脂肪酸及びＰｏＧの仕込比率を制御しエステ
ル化度を制御するという方法がとられてきている。しか
しながら、こうしたＰｏＧＥの製造、特に比較的高いエ
ステル化度の高い高置換度ＰｏＧＥの製造においては、
反応生成物が不均一であったり経時的には分離等を生ず
るという問題があった。また、製造したＰｏＧＥの乳化
剤としての機能が低下するという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、平均
重合度が７未満のＰｏＧＥと脂肪酸とをアルカリ触媒の
存在下反応させて得られる高置換度ＰｏＧＥの反応生成
物が不均一となり、また分離することを防止し、乳化剤
としての作用に優れた高置換度ＰｏＧＥの製造方法を提
供することにある。
重合度が７未満のＰｏＧＥと脂肪酸とをアルカリ触媒の
存在下反応させて得られる高置換度ＰｏＧＥの反応生成
物が不均一となり、また分離することを防止し、乳化剤
としての作用に優れた高置換度ＰｏＧＥの製造方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は上述の問題を解
決するためになされたものであり、その要旨は、平均重
合度が７未満のポリグリセリンと脂肪酸とをアルカリ触
媒存在下で反応させ、エステル化度が４０モル％以上、
水酸基価が１７０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕以下の高置換度ポ
リグリセリン脂肪酸エステルを製造する際、アルカリ触
媒量が、脂肪酸に対し０．０２〜０．２５モル％である
ことを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルの製造
方法に存する。以下、本発明について詳細に説明する。
決するためになされたものであり、その要旨は、平均重
合度が７未満のポリグリセリンと脂肪酸とをアルカリ触
媒存在下で反応させ、エステル化度が４０モル％以上、
水酸基価が１７０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕以下の高置換度ポ
リグリセリン脂肪酸エステルを製造する際、アルカリ触
媒量が、脂肪酸に対し０．０２〜０．２５モル％である
ことを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルの製造
方法に存する。以下、本発明について詳細に説明する。
【０００６】ＰｏＧとしては平均重合度７未満で、水酸
基価８５０〜１１００のものが用いられる。ＰｏＧの重
合度を上げると粘度が高くなり反応を進めることが困難
となる。ＰｏＧの平均重合度の下限としては２以上、好
ましくは３以上、特に好ましくは４以上である。ＰｏＧ
は一般的に重合度の異なったＰｏＧの混合物であるが、
高重合度のＰｏＧ含有量が多すぎると生成するＰｏＧＥ
の外観の均一性が低下することがあるので、ＰｏＧとし
ては、高重合度のＰｏＧの含有量が少ないものが好まし
く、平均重合度が７未満であって、重合度が７以上のＰ
ｏＧが４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、特
に好ましくは２５重量％以下である。
基価８５０〜１１００のものが用いられる。ＰｏＧの重
合度を上げると粘度が高くなり反応を進めることが困難
となる。ＰｏＧの平均重合度の下限としては２以上、好
ましくは３以上、特に好ましくは４以上である。ＰｏＧ
は一般的に重合度の異なったＰｏＧの混合物であるが、
高重合度のＰｏＧ含有量が多すぎると生成するＰｏＧＥ
の外観の均一性が低下することがあるので、ＰｏＧとし
ては、高重合度のＰｏＧの含有量が少ないものが好まし
く、平均重合度が７未満であって、重合度が７以上のＰ
ｏＧが４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、特
に好ましくは２５重量％以下である。
【０００７】脂肪酸としては、炭素数１２〜２４の直鎖
または分岐状の飽和または不飽和脂肪酸を用いる。この
様な脂肪酸原料の例としては、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ
酸、リシノール酸、ベヘニン酸等が挙げられる。脂肪酸
は１種又は２種類以上を任意の割合で組み合わせて用い
ることができる。従って、天然物から得られる混合脂肪
酸をそのまま用いることもできる。
または分岐状の飽和または不飽和脂肪酸を用いる。この
様な脂肪酸原料の例としては、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ
酸、リシノール酸、ベヘニン酸等が挙げられる。脂肪酸
は１種又は２種類以上を任意の割合で組み合わせて用い
ることができる。従って、天然物から得られる混合脂肪
酸をそのまま用いることもできる。
【０００８】アルカリ触媒としては、アルカリ金属やア
ルカリ土類の水酸化物等、任意のものが使用できるが、
取り扱いや入手の容易さから水酸化カリウムや水酸化ナ
トリウムが好ましい。アルカリ触媒の量は、平均重合度
が７以上１８以下のＰｏＧを用いる際には脂肪酸に対し
て０．０２〜０．２５モル％、好ましくは０．０６〜
０．２２モル％、特に好ましくは０．０７〜０．１５モ
ル％である。アルカリ触媒量が上記範囲よりも少ないと
未反応のＰｏＧが反応生成物中に多量に残るために、親
水性のＰｏＧと疎水性の高置換度ＰｏＧＥとが混在する
ので系が不均一となりやすくなる。また、未反応のＰｏ
Ｇが多く残存すると、反応系で更に高重合度のＰｏＧに
なることもあり、生成ＰｏＧＥのエステル化率を原料仕
込比率から求めることが困難となる。逆にアルカリ触媒
量が多すぎると脂肪酸アルカリ塩の生成が増加し、Ｐｏ
ＧＥの乳化力が低下しやすい。
ルカリ土類の水酸化物等、任意のものが使用できるが、
取り扱いや入手の容易さから水酸化カリウムや水酸化ナ
トリウムが好ましい。アルカリ触媒の量は、平均重合度
が７以上１８以下のＰｏＧを用いる際には脂肪酸に対し
て０．０２〜０．２５モル％、好ましくは０．０６〜
０．２２モル％、特に好ましくは０．０７〜０．１５モ
ル％である。アルカリ触媒量が上記範囲よりも少ないと
未反応のＰｏＧが反応生成物中に多量に残るために、親
水性のＰｏＧと疎水性の高置換度ＰｏＧＥとが混在する
ので系が不均一となりやすくなる。また、未反応のＰｏ
Ｇが多く残存すると、反応系で更に高重合度のＰｏＧに
なることもあり、生成ＰｏＧＥのエステル化率を原料仕
込比率から求めることが困難となる。逆にアルカリ触媒
量が多すぎると脂肪酸アルカリ塩の生成が増加し、Ｐｏ
ＧＥの乳化力が低下しやすい。
【０００９】ＰｏＧＥは上述の特定量のアルカリ触媒存
在下でＰｏＧと脂肪酸とを反応させることによって製造
される。反応温度は１８０〜２７０℃、好ましくは２０
０〜２７０℃であり、反応時間は１〜５時間である。Ｐ
ｏＧと脂肪酸とを反応させる際先ず１８０〜２７０℃で
反応を行い脂肪酸転化率が７０％に達した後、反応温度
を更に１０〜８０℃高めて反応させる方法は未反応のＰ
ｏＧを減少することができるので好ましい。本発明で得
られる高置換度ＰｏＧＥは、エステル化度４０モル％以
上、水酸基価１７０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕以下のＰｏＧＥ
である。ＰｏＧと脂肪酸との反応生成物がエステル化度
が４０モル％未満あるいは水酸基価が１７０を超えるＰ
ｏＧＥであると、均一な外観を有する反応生成物を得る
ことが困難である。反応生成物は必要に応じて脱色、脱
臭等の精製工程を経た後、常法に従い製品化される。例
えば常温で液状乃至ペースト状のものはそのまま製品と
して出荷容器に充填してもよいし、又は水を添加して２
０〜６０重量％水溶液として出荷容器に充填しても良
い。常温で固体のものは例えばフレーカー等によって粉
砕して顆粒状等として製品とする。
在下でＰｏＧと脂肪酸とを反応させることによって製造
される。反応温度は１８０〜２７０℃、好ましくは２０
０〜２７０℃であり、反応時間は１〜５時間である。Ｐ
ｏＧと脂肪酸とを反応させる際先ず１８０〜２７０℃で
反応を行い脂肪酸転化率が７０％に達した後、反応温度
を更に１０〜８０℃高めて反応させる方法は未反応のＰ
ｏＧを減少することができるので好ましい。本発明で得
られる高置換度ＰｏＧＥは、エステル化度４０モル％以
上、水酸基価１７０〔ｍｇＫＯＨ／ｇ〕以下のＰｏＧＥ
である。ＰｏＧと脂肪酸との反応生成物がエステル化度
が４０モル％未満あるいは水酸基価が１７０を超えるＰ
ｏＧＥであると、均一な外観を有する反応生成物を得る
ことが困難である。反応生成物は必要に応じて脱色、脱
臭等の精製工程を経た後、常法に従い製品化される。例
えば常温で液状乃至ペースト状のものはそのまま製品と
して出荷容器に充填してもよいし、又は水を添加して２
０〜６０重量％水溶液として出荷容器に充填しても良
い。常温で固体のものは例えばフレーカー等によって粉
砕して顆粒状等として製品とする。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。原料の脂肪酸は、エルカ
酸（東京化成製純度８５％以上）、オレイン酸（日本油
脂製純度８０％）、ラウリン酸（ライオン製純度９０
％）、ステアリン酸（花王製純度７０％）を用いた。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。原料の脂肪酸は、エルカ
酸（東京化成製純度８５％以上）、オレイン酸（日本油
脂製純度８０％）、ラウリン酸（ライオン製純度９０
％）、ステアリン酸（花王製純度７０％）を用いた。
【００１１】〔実施例１〕表−１に示す脂肪酸とＰｏＧ
（ヘキサグリセリン＃５００、平均重合度６、水酸基価
９６０ｍｇＫＯＨ／ｇ：阪本薬品製）を所定量用いて、
加熱ジャケットを備えた攪拌型反応器に仕込み、２４０
℃に昇温した後、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を
表−１に示す量で加え、この温度で４時間エステル化反
応を行った。この反応混合物を引き続き２６０℃に昇温
して４時間保持後、脂肪酸転化率は９９．７％であっ
た。ＰｏＧＥの透過率測定と外観観察を行い評価し、結
果を表−２に記した。なお、用いたＰｏＧ中での重合度
７以上のＰｏＧは２２重量％であった。
（ヘキサグリセリン＃５００、平均重合度６、水酸基価
９６０ｍｇＫＯＨ／ｇ：阪本薬品製）を所定量用いて、
加熱ジャケットを備えた攪拌型反応器に仕込み、２４０
℃に昇温した後、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を
表−１に示す量で加え、この温度で４時間エステル化反
応を行った。この反応混合物を引き続き２６０℃に昇温
して４時間保持後、脂肪酸転化率は９９．７％であっ
た。ＰｏＧＥの透過率測定と外観観察を行い評価し、結
果を表−２に記した。なお、用いたＰｏＧ中での重合度
７以上のＰｏＧは２２重量％であった。
【００１２】〔実施例２〜４、比較例１〜２〕表−１に
示す脂肪酸とＰｏＧを所定量用いること、且つ表−１に
示す１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を所定量用いる
こと以外は実施例１と同様に反応した。得られたＰｏＧ
Ｅの評価を行い、結果を表−２に記した。尚、各評価方
法は下記の通り行った。
示す脂肪酸とＰｏＧを所定量用いること、且つ表−１に
示す１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を所定量用いる
こと以外は実施例１と同様に反応した。得られたＰｏＧ
Ｅの評価を行い、結果を表−２に記した。尚、各評価方
法は下記の通り行った。
【００１３】〔透過率測定法〕セル幅１ｃｍ×１ｃｍの
石英ガラスを用い、吸光分析計（島津製作所ＵＶ−１２
００）により、波長６５０ｎｍで透過率を測定した。結
果を表−２に記した。 〔反応液外観観察〕反応終了後、２２５ｍｌの透明なガ
ラス容器に移し、２５℃で１晩放置したサンプルの外観
から、沈澱の有無、濁りの有無を観察し評価した。結果
を表−２に記した。 評価基準 ・沈殿の有無 ○…無し ×…有り ・液系の分離の有無 ○…液系は透明で均一 ×…反応終了直後から分離物発生。
石英ガラスを用い、吸光分析計（島津製作所ＵＶ−１２
００）により、波長６５０ｎｍで透過率を測定した。結
果を表−２に記した。 〔反応液外観観察〕反応終了後、２２５ｍｌの透明なガ
ラス容器に移し、２５℃で１晩放置したサンプルの外観
から、沈澱の有無、濁りの有無を観察し評価した。結果
を表−２に記した。 評価基準 ・沈殿の有無 ○…無し ×…有り ・液系の分離の有無 ○…液系は透明で均一 ×…反応終了直後から分離物発生。
【００１４】〔エステル化度測定〕ＰｏＧと脂肪酸との
反応によって得られたＰｏＧＥについて、その水酸基価
（ＯＨＶ）、鹸化価（ＳＶ）及び酸価（ＡＶ）を基準油
脂物性試験法（日本油化学協会制定）により測定する。
平均エステル化率は、エステル化された水酸基を含む試
料中の全水酸基数からエステル化された水酸基数を除し
たものであり、次式により算出した。結果を表−２に記
した。
反応によって得られたＰｏＧＥについて、その水酸基価
（ＯＨＶ）、鹸化価（ＳＶ）及び酸価（ＡＶ）を基準油
脂物性試験法（日本油化学協会制定）により測定する。
平均エステル化率は、エステル化された水酸基を含む試
料中の全水酸基数からエステル化された水酸基数を除し
たものであり、次式により算出した。結果を表−２に記
した。
【００１５】
【数１】
【００１６】〔ＰｏＧ重合度分析〕下記に示す方法によ
り水酸基重合度分析を行い、ＰｏＧの重合度を分析し
た。 装置 Ｗａｔｅｒｓ ４１０ カラム ＭＣＩ−ＧＥＬ （ＣＫ−０６−ＳＨ；８
×３００ｍｍ） キャリアー ０．１％燐酸水溶液 ０．５ｍｌ／ｍｉｎ 試料 合成したポリグリセリン脂肪酸エステル２
ｇを０．５規定水酸化カリウムアルコール溶液４０ｍｌ
で９３℃、１．５時間加熱還流を行い、油相部と水相部
に分離した後、水相部を０．１％燐酸水溶液で２％に希
釈して、１０μｌを装置に注入した。
り水酸基重合度分析を行い、ＰｏＧの重合度を分析し
た。 装置 Ｗａｔｅｒｓ ４１０ カラム ＭＣＩ−ＧＥＬ （ＣＫ−０６−ＳＨ；８
×３００ｍｍ） キャリアー ０．１％燐酸水溶液 ０．５ｍｌ／ｍｉｎ 試料 合成したポリグリセリン脂肪酸エステル２
ｇを０．５規定水酸化カリウムアルコール溶液４０ｍｌ
で９３℃、１．５時間加熱還流を行い、油相部と水相部
に分離した後、水相部を０．１％燐酸水溶液で２％に希
釈して、１０μｌを装置に注入した。
【００１７】〔油中水型乳化試験〕菜種油（鐘淵化学工
業製）に実施例１，２及び比較例１で得られたＰｏＧＥ
を各々対菜種油全量２．４重量％溶解し、次いで水／油
の重量比が２０／８０となるように脱塩水を加えて、３
０℃の恒温室内でヤヨイ式振盪器を用いて５分間（２０
０回／分）振盪乳化した。結果を表−３に記した。 ○…均一 △…分離物わずかに発生 ×…分離物発生
業製）に実施例１，２及び比較例１で得られたＰｏＧＥ
を各々対菜種油全量２．４重量％溶解し、次いで水／油
の重量比が２０／８０となるように脱塩水を加えて、３
０℃の恒温室内でヤヨイ式振盪器を用いて５分間（２０
０回／分）振盪乳化した。結果を表−３に記した。 ○…均一 △…分離物わずかに発生 ×…分離物発生
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によって得られる高置換度
ポリグリセリン脂肪酸エステルは外観が均一で、かつ保
存安定性に優れ、また界面活性剤としての作用に優れて
おり、各種洗浄剤、乳化剤等として有用である。
ポリグリセリン脂肪酸エステルは外観が均一で、かつ保
存安定性に優れ、また界面活性剤としての作用に優れて
おり、各種洗浄剤、乳化剤等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 平均重合度が７未満のポリグリセリンと
脂肪酸とをアルカリ触媒存在下で反応させ、エステル化
度が４０モル％以上、水酸基価が１７０〔ｍｇＫＯＨ／
ｇ〕以下の高置換度ポリグリセリン脂肪酸エステルを製
造する際、アルカリ触媒量が、脂肪酸に対し０．０２〜
０．２５モル％であることを特徴とするポリグリセリン
脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 ポリグリセリンと脂肪酸を１８０℃以上
で反応させて脂肪酸の反応率が少なくとも７０％に達し
た後に反応温度を更に１０〜８０℃高めて反応を行うこ
とを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 アルカリ触媒量が脂肪酸に対し０．０７
〜０．２２モル％である請求項１又は２に記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7025406A JPH08217725A (ja) | 1995-02-14 | 1995-02-14 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7025406A JPH08217725A (ja) | 1995-02-14 | 1995-02-14 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217725A true JPH08217725A (ja) | 1996-08-27 |
Family
ID=12165040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7025406A Pending JPH08217725A (ja) | 1995-02-14 | 1995-02-14 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08217725A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004002438A1 (ja) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 |
| WO2005023751A1 (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. | エステル化物、及び、化粧品 |
-
1995
- 1995-02-14 JP JP7025406A patent/JPH08217725A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004002438A1 (ja) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 |
| WO2005023751A1 (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. | エステル化物、及び、化粧品 |
| JP5255749B2 (ja) * | 2003-09-05 | 2013-08-07 | 阪本薬品工業株式会社 | 化粧品用抱水性油性原料及び化粧品 |
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