WO2004002438A1 - エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 - Google Patents

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WO2004002438A1
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acid
esterification
esterification product
polyglycerin
phase
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PCT/JP2003/007966
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Yasunori Noguchi
Jun Oki
Makoto Shakado
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Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond

Definitions

  • the present invention relates to an esterification product which is a hydrated oily raw material, and a cosmetic containing the esterification product.
  • Oil-based ingredients are widely used as a major ingredient in cosmetics, are an important ingredient in creams and emulsions, and are used to provide moisture to the skin. It is also used for the purpose of suppressing the evaporation of water from the skin and improving the feeling of use.
  • Oily raw materials include natural oily components such as vegetable oils and animal oils, higher alcohols and fatty acids purified and separated from these oils and fats, waxes, hydrocarbon oils obtained by fractionating and refining petroleum crude oil, and synthesized esters.
  • oil There is oil.
  • lanolin which is obtained by refining fats and oils attached to wool, has a water-binding property not found in other fats and oils, and its usefulness has been recognized for a long time and has been widely used in the field of cosmetics.
  • Other features include good air permeability and not hindering skin respiration, and high moisture retention due to high suppression of water evaporation from the skin. It has been used in various fields such as cosmetics and make-up cosmetics.
  • the present invention relates to an esterified product obtained by esterifying a hydroxyl group of polyglycerin with one or more fatty acids selected from erucolic acid and disostealisic acid and ricinoleic acid, and a cosmetic containing the esterified product. It is related to BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • the present invention relates to an esterification product obtained by esterifying the hydroxyl group of polyglycerin with one or more kinds of fatty acids selected from erucic acid, isostearic acid, and ricinoleic acid.
  • the esterification product of the present invention since it has a high water hydration, it can be used as an alternative raw material for lanolin used in cosmetic raw materials.
  • the present invention relates to a cosmetic containing the esterification product. This cosmetic is excellent in hydration and has a firm feeling.
  • the polyglycerin used is not particularly limited, but the average degree of polymerization calculated from the hydroxyl value is preferably 2 to 15. More preferably, it is a polyglycerin having an average degree of polymerization of 4 to 10.
  • the fatty acids used in the esterification product of the present invention include at least one fatty acid selected from erucic acid, isostearic acid and ricinoleic acid.
  • these three fatty acids are esterified with polyglycerin.
  • the weight ratio of these three fatty acids is such that isostearic acid is 30% by weight or less, preferably 5 to 20% by weight, and erucic acid is 0.20 to 70% by weight, preferably 30 to 60% by weight.
  • Rishino Rei phosphate 2 0-7 0% by weight and preferably 3 0-6 0% by weight When the content is within the above range, an esterified product having not only good hydration but also good moisture retention and air permeability can be obtained.
  • cosmetics using the esterification product have good emollient properties.
  • the esterification ratio of the polyglycerol of the esterification product in the present invention is 80 to: L00%, preferably 90 to: 100%.
  • the esterification rate of the esterification product is in this range, the cosmetic containing the esterification product has no stickiness and is excellent in usability.
  • the method for producing an esterification product in the present invention can be carried out by the following method.
  • a predetermined amount of fatty acid is charged to polyglycerin so that the esterification rate is 80 to 100%.
  • the polyglycerin is ultimately used regardless of whether each fatty acid is mixed and then charged into polyglycerin or whether each fatty acid is charged into polyglycerin one by one. It is only necessary that each fatty acid is charged.
  • each fatty acid mixed fatty acid (mixture composition: isostearic acid 3 0 wt% or less, 2 0-7 0 weight El forces acid 0/0, the ricinoleate maleic acid 2 0-7 0 weight 0/0) and then, it is that charged in a polyethylene glycerol.
  • the fatty acid After adding an alkaline catalyst such as sodium hydroxide to the glycerin, the esterification reaction is carried out at normal pressure or reduced pressure according to a conventional method.
  • a cosmetic containing the esterification product of the present invention can be prepared by a known cosmetic production method.
  • the esterification product was synthesized as follows.
  • a mixed fatty acid consisting of 100 g of decaglycerin, 90 g of isostearic acid, 268 g of erucolic acid, and 142 g of ricinoleic acid was placed in a reaction vessel, and 0.3 g of sodium hydroxide was added. Thereafter, the reaction was carried out under a condition of 250 ° (:, 4 hours) under a nitrogen stream to obtain 560 g of an esterification product having an esterification rate of 95%.
  • a mixed fatty acid consisting of 100 g of hexaglycerin, 49 g of isostearic acid, 176 g of erucolic acid, and 310 g of ricinoleic acid was placed in a reaction vessel, and the reaction was carried out under the same conditions as in Example 1. As a result, 592 g of an esterification product having an esterification rate of 98% was obtained.
  • a mixed fatty acid consisting of 100 g of decaglycerin, 180 g of isostearic acid, 54 g of erucolic acid and 236 g of ricinoleic acid was placed in a reaction vessel, and the reaction was carried out under the same conditions as in Example 1. As a result, 530 g of an esterified product having an esterification ratio of 96% was obtained.
  • Example 4 A mixed fatty acid composed of 100 g of decaglycerin, 45 g of isostearic acid, 429 g of erucolic acid, and 47 g of ricinoleic acid was placed in a reaction vessel, and the reaction was carried out under the same conditions as in Example 1 to perform esterification. 581 g of an esterification product having a rate of 98% was obtained.
  • a mixed fatty acid consisting of 100 g of glycerin, 185 g of isostearic acid, 553 g of erucolic acid and 292 g of ricinoleic acid is placed in a reaction vessel, except that the reaction temperature is 210 ° C.
  • the reaction temperature is 210 ° C.
  • a fatty acid composed of 100 g of hexaglycerin and 587 g of erucolic acid was placed in a reaction vessel and reacted under the same conditions as in Example 1 to obtain 636 g of an esterification product having an esterification rate of 97%.
  • a mixed fatty acid composed of 100 g of decaglycerin, 135 g of isostearic acid, 134 g of oleic acid, and 144 g of myristic acid was placed in a reaction vessel, and the reaction was carried out under the same conditions as in Example 1 to obtain an ester. 485 g of an esterification product having a conversion of 94% was obtained.
  • the bottle containing the saturated lime water was covered with a cellophane film, and the esterification products obtained in Examples and Comparative Examples were applied to the cellophane film. It was exposed to carbon dioxide and the time required for the saturated limewater to become cloudy was measured. Table 2 shows the measurement results.
  • the bottle containing the purified water was covered with a cellophane film, and the esterification products obtained in Examples and Comparative Examples were applied to the cellophane film. Then, it was left at 40 ° C. for 20 hours, and the amount of reduction in purified water was measured. Table 3 shows the measurement results.
  • Phase A (% by weight) Esterified product of Example 1 3.0 Squalane 7.50 Monodecaglyceryl monoristate 2.0 Stearic acid 3.50 Glyceryl monostearate 2.00 G Glyceryl 2-ethylhexanoate5.00
  • Phase A (% by weight) Esterified product of Example 1 0.50 De-glyceryl monooleate 1.00 Phase B
  • phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added thereto to emulsify. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain an emollient cream.
  • Titanium oxide 2 0 0 Red dye 0 5 0
  • phase A After heating phase A at 80 ° C to uniformly dissolve it, cool it and knead it uniformly with a roll mill. Phase B was uniformly dissolved and added to the mixture. After defoaming, the mixture was poured into a mold and quenched to obtain a lipstick.
  • Palm kernel oil fatty acid diethanolamide (1) 1.00 Sodium chloride 0.50 Cuenoic acid monohydrate 0.20 Purified water 3 6.30 Warm all components at 80 ° C to dissolve uniformly After cooling to 5 ° C, a shampoo was obtained.
  • the phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added thereto to emulsify. After emulsification, the hair was cooled to 35 ° C to obtain a hair conditioner.
  • phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added thereto to emulsify. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain an emollient cream.
  • Phase A (% by weight) Esterified product of Comparative Example 1 3.00 Squalane 7 50 Monodecaglyceryl monolistinate 2000 Stearic acid 3 50 Glyceryl monostearate 2000 00 Glyceryl triethylhexanoate 500 Phase B
  • phase A Dissolve phase A at 80 ° C, and gradually add phase B heated to 80 ° C. The mixture was added and emulsified. After emulsification, it was cooled to 35 ° C to obtain an emollient cream. ,
  • Phase A (% by weight) Esterification product of Comparative Example 3 0.50 Decaglyceryl monooleate 1.00 Phase B
  • Phase A (% by weight) Esterification product of Comparative Example 3 3.00 Stearyl trimethylammonium chloride (63%) 0.70 Behenyltrimethylammonium chloride (80%) 0.60 Stearyl alcohol 2 .50 Lipophilic glyceryl monostearate 0.50 B phase
  • the phase A was dissolved at 80 ° C, and the phase B heated to 80 ° C was gradually added thereto to emulsify. After emulsification, the hair was cooled to 35 ° C to obtain a hair conditioner.
  • Formulation Examples 1 to 6 were evaluated. All of the cosmetics according to the present invention were found to have little oiliness such as stickiness, a soft feeling of use, and a good emollient property (moist feeling). It was confirmed that the preparation was a cosmetic with good water hydration. In addition, the cosmetics of Formulation Examples 1 to 6 had good air permeability, did not hinder skin respiration, had a good effect of suppressing moisture evaporation, and were excellent in moisture retention.
  • the esterification product of the present invention is an oily raw material having excellent water hydration. Further, the cosmetic containing the esterification product of the present invention is excellent in water retentivity and has good emollient property (moist feeling).

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Abstract

　ポリグリセリンが持つ水酸基を、エルカ酸並びにイソステアリン酸及びリシノレイン酸から選ばれる１種類以上の脂肪酸でエステル化したエステル化生成物及びこれを原料として配合した化粧料とする。　前記エステル化生成物は、抱水性に優れた油性原料であり、これを原料として配合した化粧料は、抱水性に優れ、しっとり感が良好な化粧料である。

Description

明 細 書 エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 技 術 分 野
本発明は、 抱水性油性原料であるエステル化生成物及びこれを含有す る化粧料に関するものである。 背 景 技 術
油性原料は化粧品の主要原料として広範囲に使われ、 クリームや乳液 の重要な成分であり、 肌へのうるおいを与えるために使用されている。 また皮膚からの水分の蒸散を抑制したり、 使用感触を向上させる等の目 的で使用されることもある。
油性原料には植物油、 動物油等の天然油性成分、 これらの油脂、 ロウ 類から精製分離された高級アルコールや高級脂肪酸、 石油の原油を分留 精製して得る炭化水素油類、あるいは合成されたエステルオイルがある。 その中でも、 羊毛に付着している油脂を精製して得る、 ラノリンは他 の油脂に無い抱水性を有しているため、古くからその有用性が認識され、 化粧品の分野で広く利用されてきた。 またその他の特徴として、 通気性 が良好であり皮膚呼吸を妨げない点、 皮膚からの水分の蒸散を抑制が高 いことから保湿性に富んでいる点等が挙げられ、 スキンケア化粧料、 へ ァケア化粧料、 メイクアツプ化粧料等あらゆる分野で使用されてきた。 しかしながら、 最近の化粧品業界では天然 · 自然派、 特に植物由来を 中心とした商品設計が盛んであり、 植物由来原料のみで処方設計した商 品が消費者に好まれている。 これらの背景には、 ヨーロッパやアメ リカ 等で盛んになつている動物愛護の点や、 昨今の狂牛病問題が大きな要因 であることが挙げられる。更に牛脂由来原料については法的規制もあり、 ラノ リ ンを含む動物由来の原料は専ら化粧品業界から敬遠されている。 このような状況下において、 ラノ リンに代替できる抱水性の植物由来 化粧料原料及びこの原料を使用した化粧料を提供する技術が期待されて いる。 発明の開示
以上のような状況に鑑み鋭意検討した結果、 本発明者はポリグリセリ ンと特定の脂肪酸とをエステル化してなるエステル化生成物が、 ラノ リ ンに代替しうる抱水性を有することを見出だし、 本発明を完成するに至 つた。
即ち、 本発明は、 ポリグリセリンが持つ水酸基を、 エル力酸並ぴにィ ソステアリシ酸及びリシノレイン酸から選ばれる 1種類以上の脂肪酸で エステル化したエステル化生成物及びこれを含有してなる化粧料に関す るものである。 発明を実施するための最良の形態
本発明は、 上述した通り、 ポリグリセリンが持つ水酸基を、 エル力酸 並びにィソステアリン酸及ぴリシノレイン酸から選ばれる 1種類以上の 脂肪酸でエステル化したエステル化生成物に関するものである。 本発明 のエステル化生成物によれば、 高い抱水性を有することから、 化粧品原 料に使用されてきたラノ リンの代替原料として使用できるものである。 また本発明は、 前記エステル化生成物を含有してなる化粧料に関する ものである。 この化粧料は、 抱水性に優れしっと り感が良好な化粧料で ある。
以下、 本発明を詳細に説明する。 本発明におけるエステル化生成物に 使用するポリグリセリ ンは、 特に限定されるものではないが、 水酸基価 から算出した平均重合度が 2〜 1 5であることが好ましい。 さらに好ま しくは、 平均重合度が 4〜 1 0のポリグリセリンである。
また、 本発明におけるエステル化生成物に使用する脂肪酸には、 エル 力酸並びにィソステアリン酸及ぴリシノ レイン酸から選ばれる 1種類以 上の脂肪酸がある。 好適には、 これら 3種類の脂肪酸をポリグリセリン とエステル化することである。 この場合、 これら 3種類の脂肪酸の重量 比率は、ィソステアリン酸が 3 0重量％以下好ましくは 5〜 2 0重量％、 エル力酸が. 2 0〜 7 0重量％好ましくは 3 0〜 6 0重量0 /0、 リシノ レィ ン酸が 2 0〜 7 0重量％好ましくは 3 0〜6 0重量％である。 上記範囲 内であれば、 抱水性のみならず、 保湿性及び通気性において良好なエス テル化生成物を得ることができる。 また、 当該エステル化生成物を使用 した化粧料は、 ェモリエント性についても良好である。
本発明におけるエステル化生成物のポリグリセリンのエステル化率は 8 0〜： L 0 0 %、 好ましくは 9 0〜： 1 0 0 %である。 エステル化成生物 のエステル化率がこの範囲であれば、 当該エステル化生成物を配合した 化粧料は、 ベタツキ感がなく使用性に優れたものとなる。
本発明におけるエステル化生成物の製造方法は以下の方法で行なうこ とが出来る。 ポリグリセリンにエステル化率が 8 0〜 1 0 0 %となるよ うに所定量の脂肪酸を仕込む。 この場合、 2種以上の脂肪酸を仕込むの であれば、 各脂肪酸を混合してからポリグリセリンに仕込むか、 各脂肪 酸を 1種づっポリグリセリンに仕込むかを問わず、 最終的にポリグリセ リ ンに各脂肪酸が仕込まれていれば良い。 好適には、 所定量の各脂肪酸 を混合脂肪酸 （混合組成 ： イソステアリン酸が 3 0重量％以下、 エル力 酸が 2 0〜 7 0重量0 /0、リ シノ レイン酸が 2 0〜 7 0重量0 /0 )とした後、 これをポリグリセリンに仕込むことである。 次に、 脂肪酸を仕込んだポ リグリセリンに水酸化ナトリ ゥム等アル力リ触媒を加えた後、 常圧もし くは減圧下において常法に従ってエステル化反応を行なう。
以上のエステル化反応で得られたエステル化生成物を用いて、 公知の 化粧料生成方法によって、 本発明のエステル化生成物を含有してなる化 粧料を調製することができる。
[実施例]
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、 本発明はこれら に限定されるものではない。
(実施例 1 )
エステル化生成物は以下のように合成した。
デカグリセリン 1 0 0 g とイソステアリン酸 9 0 g、 エル力酸 2 6 8 g、リシノ レイン酸 1 4 2 gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、 0 . 3 gの水酸化ナトリ ウムを加えた後、 窒素気流下において 2 5 0 ° (：、 4 時間の条件下で反応を行い、 エステル化率 9 5 %のエステル化生成物 5 6 0 gを得た。
(実施例 2 )
へキサグリセリン 1 0 0 gとイソステアリン酸 4 9 g、 エル力酸 1 7 6 g、 リ シノ レイン酸 3 1 0 gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、 実施例 1 と同様の条件で反応を行い、 エステル化率 9 8 %のエステル化 生成物 5 9 2 gを得た。
(実施例 3 )
デカグリセリン 1 0 0 gとイソステアリン酸 1 8 0 g、 エル力酸 5 4 g、 リシノ レイン酸 2 3 6 gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、 実 施例 1 と同様の条件で反応を行い、 エステル化率 9 6 %のエステル化生 成物 5 3 0 gを得た。
(実施例 4 ) デカグリセリン l O O g とイソステアリン酸 4 5 g、 エル力酸 4 2 9 g、 リシノ レイン酸 4 7 gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、 実施 例 1 と同様の条件で反応を行い、 エステル化率 9 8 %のエステル化生成 物 5 8 1 gを得た。
(比較例 1 )
グリセリン 1 0 0 gとイソステアリン酸 1 8 5 g、エル力酸 5 5 3 g、 リシノ レイン酸 2 9 2 gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、 反応温 度 2 1 0 °Cである点以外は実施例 1 と同様の条件で反応を行い、 エステ ル化率 9 7 %のエステル化生成物 1 0 4 9 gを得た。
(比較例 2 )
へキサグリセリン l O O gとエル力酸 5 8 7 gから成る脂肪酸を反応 容器に入れ、 実施例 1 と同様の条件で反応を行い、 エステル化率 9 7 % のエステル化生成物 6 3 6 gを得た。
(比較例 3 )
デカグリセリン 1 0 0 g とイソステアリン酸 1 3 5 g、 ォレイン酸 1 3 4 g、 ミリスチン酸 1 4 4 gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、 実施例 1 と同様の条件で反応を行い、 エステル化率 9 4 %のエステル化 生成物 4 8 5 gを得た。
以上の実施例及ぴ比較例で得られたエステル化生成物の抱水性、 通気 性及び水分蒸散性について調査するために、 以下の抱水率試験、 通気性 試験及び水蒸気蒸散抑制試験を行った。
(抱水率試験）
実施例及び比較例で得られたエステル化生成物を 1 gとワセリ ン 9 g を撹拌しながら、 徐々に水を滴下し、 離水するまで抱水させ、 試料（10g) に対して抱水された水の量を百分率で示した。 測定結果を表 1に示す。 表 1の通り、 実施例 1〜 4のエステル化生成物は抱水率が良好であつ て、 ラノ リンと代替可能である抱水性を有することが確認された。 特に 実施例 1〜 2のエステル生成物は、 ラノ リンに比べて 5 0 %程度抱水率 が高く、 抱水性に優れていることが分かる。 一方、 比較例 1〜3のエス テル化生成物は抱水率の面において不十分な （ラノ リンより悪い） 結果 であった。
(通気性試験）
飽和石灰水を入れた瓶にセロハン膜で蓋をし、 実施例及び比較例で得 られたエステル化生成物をセロハン膜に塗布した。 それを炭酸ガスに暴 露し、 飽和石灰水が白濁するまでの時間を測定した。 表 2は、 その測定 結果である。
表 2の通り、 実施例 1〜 2のエステル化生成物は、 通気性が良好 （ラ ノ リンと同等） であることが確認された。 つまり、 ポリグリセリンをィ ソステアリン酸、 エル力酸及びリシノ レイン酸でエステル化したエステ ル化生成物は、抱水性のみならず通気性も良好であることが確認された。
(水蒸気蒸散抑制試験）
精製水を入れた瓶にセロハン膜で蓋をし、 実施例及び比較例で得られ たエステル化生成物をセロハン膜に塗布した。 その後、 4 0 °Cで 2 0時 間放置し、 精製水の減少量を測定した。 測定結果を表 3に示す。
表 3の通り、 実施例 1〜 2のエステル化生成物は水蒸気蒸散抑制が良 好 （ラノ リンと同等） であることが確認された。 つまり、 ポリグリセリ ンをイソステアリン酸、 エル力酸及びリシノレィン酸でエステル化した エステル化生成物は、 抱水性のみならず保湿性も良好であることが確認 された。
(化粧料の調製）
前記実施例及び比較例のエステル化生成物を配合して、 各種化粧料を 調製した。 配合比率及び化粧料の調製は、 以下の配合実施例 1〜 6、 配 合比較例 1〜 3の通りである。
( 1 ) 配合実施例 1 ェモリエン トクリーム
A相 （重量％) 実施例 1のエステル化生成物 3. 0 0 スクヮラン 7. 5 0 モノ ミ リスチン酸デカグリセリル 2. 0 0 ステアリ ン酸 3. 5 0 モノステアリン酸グリセリ ン 2. 0 0 ト リ 一 2ェチルへキサン酸グリセリル 5. 0 0
B相
グリセリン 7. 0 0
1 0 %—水酸化カリ ウム水溶液 1. 0 0 精製水 6 9. 0 0 A相を 8 0°Cにて溶解し、 これに 8 0°Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 3 5°Cまで冷却してェモリエントクリー ムを得た。
(2) 配合実施例 2 ノレキーローショ ン
A相 (重量％) 実施例 1のエステル化生成物 0. 5 0 モノォレイン酸デ力グリセリル 1. 0 0 B相
1 %—力ルポキシビ二ルポリマー 5 0 0 1 0%—水酸化力リ ゥム水溶液 0 0 1， 3—ブチレングリコーノレ 5 0 0 グリセリン 2 0 0 精製水 9 2. 2 0
A相を 8 0°Cにて溶解し、 これに 8 0°Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 3 5 °Cまで冷却してェモリエントクリー ムを得た。
( 3) 配合実施例 3 口紅
A相 (重量％) 実施例 1のエステル化生成物 5. 0 0 セレシン 2 8 5 0 ヒマシ油 2 7 0 0 流動バラフィン 1 5 0 0 力ノレナウバロゥ 7 0 0 キャンデリラロゥ 5 0 0 B相
酸化チタン 2 0 0 赤色系色素 0 5 0
A相を 8 0°Cにて加温して均一溶解した後、 冷却しロールミルで均 一に練る。 これに B相を均一に溶解させて添加し、 脱泡後、 型に流し込 み急冷して口紅を得た。
(4) 配合実施例 4 シャンプー
(重量％) 実施例 2のエステル化生成物 2. 0 0 グリセリン 5. 0 0
P OE (2) ラウリルエーテル硫酸
ナトリ ウム （2 7%) 2 0. 00 POE (2) ラウリルエーテル硫酸
トリエタノールァミン （32%)
塩化ポリオキシプロピレン （36) メチル 3 5. 00
ジェチルアンモニゥム
パーム核油脂肪酸ジエタノールアミ ド （ 1 ) 1. 00 塩化ナトリ ウム 0. 50 クェン酸 1水和物 0. 20 精製水 3 6. 30 全成分を 80°Cにて加温して均一溶解し、 3 5 °Cまで冷却してシャ ンプーを得た。
(5) 配合実施例 5 へァコンディショナー
A相 （重量％) 実施例 2のエステル化生成物 3. 00 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム （6 3%) 0. 70 塩化べへニルトリメチルアンモニゥム （80%) 0. 60 ステアリノレアルコール 2. 50 親油型モノステアリン酸グリセリン 0. 50
B相
ヒ ドロキシェチノレセノレロース 0. 50 精製水 8 5. 90
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 3 5 °Cまで冷却してヘアコンディショナ 一を得た。
(6) 配合実施例 6 軟膏基剤 A相 （重量％)
実施例 1のエステル化生成物 5. 00 流動バラフイン 1 8. 00 ワセリ ン 1 0. 00 セチノレアノレコーノレ 1 0. 00 モノイ ソステアリ ン酸デカグリセリル 3. 00
B相
ラウリル硫酸ナトリ ウム 1. 00 精製水 5 3. 00
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 35 °Cまで冷却してェモリエントク リー ムを得た。
(7) 配合比較例 1 ェモリエン トク リーム
A相 (重量％) 比較例 1のエステル化生成物 3. 00 スクヮラン 7 50 モノ ミ リスチン酸デカグリセリル 2 00 ステアリン酸 3 50 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 00 ト リ 一 2ェチルへキサン酸グリセリル 5 00 B相
グリセリ ン 7 00
1 0%—水酸化力リ ゥム水溶液 00 精製水 6 9 00
A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 3 5 °Cまで冷却してェモリエントク リー ムを得た。 ，
(8) 配合比較例 2 ミルキーローショ ン
A相 （重量％) 比較例 3のエステル化生成物 0. 5 0 モノォレイン酸デカグリセリル 1. 00 B相
1 %_カルボキシビ二ルポリマー 5. 00 1 0 %—水酸化カリ ウム水溶液 1. 00
1 , 3—ブチレングリコーノレ 5. 00 グリセリン 2. 00 精製水 8 5. 50 A相を 80°Cにて溶解し、 これに 80°Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 3 5°Cまで冷却してェモリエントク リー ムを得た。
(9) 配合比較例 3 ヘアコンディショナー
A相 （重量％) 比較例 3のエステル化生成物 3. 00 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム （ 6 3 %) 0. 70 塩化べへニルト リメチルアンモユウム （80%) 0. 60 ステアリノレアルコール 2. 50 親油型モノステアリン酸グリセリン 0. 5 0 B相
ヒ ドロキシェチノレセノレロース 0. 50 精製水 9 2 . 2 0
A相を 8 0 °Cにて溶解し、 これに 8 0 °Cに加温した B相を徐々に添 加していき乳化した。 乳化後、 3 5 °Cまで冷却してヘアコンディショナ 一を得た。
配合実施例 1〜 6の評価を行なったが、 いずれもベタツキ等の油性感 が少なく、 さらつとした使用感であり、 またェモリエント性 （しっとり 感） が良好なものであって、 本発明による化粧料は、 抱水性が良好な化 粧料であることが確認された。 また、 配合実施例 1〜 6の化粧料は、 通 気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、 水分蒸散抑制効果が良好で保湿性に優 れたものであった。
一方、 配合比較例 1〜3は、 ベタツキ感等の油性感の面や、 ェモリエ ント性 （しっとり感） の面、 いずれかにおいて不十分な評価結果であつ た。 産業上の利用可能性
本発明のエステル化生成物は、 抱水性に優れた油性原料である。 また 本発明のエステル化生成物を含有する化粧料は、 抱水性に優れたもので あって、 ェモリエント性 （しっとり感） が良好なものである。
試 料 抱水率 (％) 試
ラノリ料ン 360% 実施例 1 550% 実施例 2 510% 実施例 3 350% 実施例 4 330% 比較例 1 210% 比較例 2 250% 比較例 3 220%
白濁するまでの時間 (min〉 ラノリン 13 実施例 1 13 実施例 2 13 実施例 3 18 実施 IJ4 19 比較例 1 20 比較例 2 30 比較例 3 22 或少量 mg) 試
ラノリン 77 実施例 1 73 実施例 2 75 実施例 3 113
122 比較例 1 210 比較例 2 115 比較例 3 142

Claims

請求の範囲
1. ポリグリセリンが持つ水酸基を、 エル力酸並びにイソステアリン 酸及びリシノ レイン酸から選ばれる 1種類以上の脂肪酸でエステル化し たエステル化生成物。
2. ポリグリセリンが持つ水酸基を、 エル力酸並びにイソステアリン 酸及びリシノレイン酸から選ばれる 1種類以上の脂肪酸でエステル化し た抱水性エステル化生成物。
3. 前記ポリグリセリンの水酸基価から算出した平均重合度が 2〜 1
5である請求の範囲第 1項または 2項に記載のエステル化生成物。
4. 前記ポリグリセリ ンのエステル化率が 8 0〜 1 00 %の範囲であ る請求の範囲第 1項〜 3項のいずれかに記載のエステル化生成物。
5. 前記ポリグリセリンとエステル化させるイソステアリン酸、 エル 力酸及びリシノ レイン酸の重量比率が、 以下の （ 1 ) 〜 （ 3) の重量比 率である請求の範囲第 1項〜 4項のいずれかに記載のエステル化生成物 c 成分 （ 1 ) イソステアリン酸が 3 0重量％以下
成分 （ 2) エル力酸が 20〜 7 0重量％
成分 （ 3) リシノ レイン酸が 20〜 7 0重量0 /0
6. 請求の範囲第 1項〜 5項のいずれかに記載のエステル化生成物を 含有してなる化粧料。
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