JP2004026771A - エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004026771A JP2004026771A JP2002188915A JP2002188915A JP2004026771A JP 2004026771 A JP2004026771 A JP 2004026771A JP 2002188915 A JP2002188915 A JP 2002188915A JP 2002188915 A JP2002188915 A JP 2002188915A JP 2004026771 A JP2004026771 A JP 2004026771A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- esterification product
- esterification
- phase
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、且つエモリエント性に優れ、また使用性に優れた油性原料を発明し、これを使用して使用感の良好な化粧料を提供すること。
【解決手段】水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンが持つ水酸基を、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸で構成する混合脂肪酸でエステル化したエステル化生成物を用い、これを油性原料として配合した化粧料とする。
【解決手段】水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンが持つ水酸基を、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸で構成する混合脂肪酸でエステル化したエステル化生成物を用い、これを油性原料として配合した化粧料とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、水分の蒸散抑制効果や抱水力が良好であるためエモリエント性に優れ、また使用性に優れた油性原料であるエステル化生成物及びこれを含有する化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
油性原料は化粧品の主要原料として広範囲に使われている。クリームや乳液の重要な成分であり、皮膚からの水分の蒸散を抑制したり、使用感触を向上させる等の目的で使用される。油性原料には植物油、動物油等の天然油性成分、これらの油脂、ロウ類から精製分離された高級アルコールや高級脂肪酸、石油の原油を分留精製して得る炭化水素油類、あるいは合成されたエステルオイルがある。その中でも、羊毛に付着している油脂を精製して得る、ラノリンは他の油脂に無い優れた特長を有しているため、古くからその有用性が認識され、化粧品の分野で広く利用されてきた。その主な特長としては、通気性が良好であり、皮膚呼吸を妨げない点、また皮膚からの水分の蒸散を抑制したり、抱水性が高いことから、エモリエント性に富んでいる点等が挙げられ、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料、メイクアップ化粧料等あらゆる分野で使用されている。
【０００３】
一方、最近の化粧品業界では天然・自然派、特に植物由来を中心とした商品設計が盛んであり、植物由来原料のみで処方設計した商品が消費者に好まれている。これらの背景には、ヨーロッパやアメリカ等で盛んになっている動物愛護の点や、昨今の狂牛病問題が大きな要因であることが挙げられる。更に牛脂由来原料については法的規制もあり、ラノリンを含む動物由来の原料は専ら化粧品業界から敬遠されている。
【０００４】
このことから、ラノリンの代替原料についても以前より開発されてきており、また実販売もされている。例えばリンゴ酸ジイソステアリル、（ヒドロキシステアリン酸／イソステアリン酸）ジペンタエリスチル等が挙げられる。これらは、ラノリンが持つ機能の一つである抱水力が高くラノリンレベルであり、エモリエント性は良好であるが、通気性がラノリンよりも悪く、皮膚呼吸を妨げる懸念がある。また、クリーム等に配合した場合、ベタツキ感があり、使用性の悪いものしか得られない等の問題点が見られた。また、特開平３−７４３１５公報には、グリセリン及びその縮合物の水酸基の一部又は全部を特定の脂肪酸でエステル化したエステル化生成物が、抱水力について優れていると報告されている。しかしながら、このものもラノリンに比べると通気性に劣り、皮膚呼吸を妨げるなど問題点がみられ、ラノリンと同等の性能は得られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
そこで本発明者は、上記の事情に鑑み、通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、且つエモリエント性に優れ、また使用性に優れたエステル化生成物及びこれを含有する化粧料を得ることを目的とした。
【０００６】
【問題を解決するための手段】
この結果、本発明者は特定のポリグリセリンと特定の混合脂肪酸とをエステル化してなるエステル化生成物が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンが持つ水酸基を、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸で構成する混合脂肪酸でエステル化したエステル化生成物及びこれを含有する化粧料に関するものである。
【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明におけるエステル化生成物に使用する平均重合度２〜１５のポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度で２〜１５、好ましくは４〜１０である。
【０００９】
また、本発明におけるエステル化生成物の構成脂肪酸は、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸から構成される混合脂肪酸から成り、その混合脂肪酸の組成は、イソステアリン酸が０〜３０重量％好ましくは５〜２０重量％、エルカ酸が２０〜７０重量％好ましくは３０〜６０重量％、リシノレイン酸が２０〜７０重量％好ましくは３０〜６０重量％である。上記範囲外の組成では、通気性やエモリエント性について目的の性能を得ることが出来ない。
【００１０】
本発明におけるエステル化生成物のポリグリセリンに対する混合脂肪酸のエステル化率は８０〜１００重量％、好ましくは９０〜１００重量％である。８０重量％未満のエステル化率のエステル化生成物を配合した化粧料は、ベタツキ感が強くなり使用性が悪いものとなる。
【００１１】
本発明におけるエステル化生成物の製造方法は以下の方法で行なうことが出来る。水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンに対し、混合脂肪酸全体のエステル化率が８０〜１００重量％となるように、所定量の混合脂肪酸（混合組成：イソステアリン酸が０〜３０重量％、エルカ酸が２０〜７０重量％、リシノレイン酸が２０〜７０重量％）を仕込む。次に水酸化ナトリウム等アルカリ触媒を加えた後、常圧もしくは減圧下において常法に従ってエステル化反応を行なう。
【００１２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１３】実施例１
エステル化生成物は以下のように合成した。
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸９０ｇ、エルカ酸２６８ｇ、リシノレイン酸１４２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、０．３ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化率９５％のエステル化生成物５６０ｇを得た。
【００１４】実施例２
ヘキサグリセリン１００ｇとイソステアリン酸４９ｇ、エルカ酸１７６ｇ、リシノレイン酸３１０ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９８％のエステル化生成物５９２ｇを得た。
【００１５】比較例１
エステル化生成物は以下のように合成した。
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸１８０ｇ、エルカ酸５４ｇ、リシノレイン酸２３６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９６％のエステル化生成物５３０ｇを得た。
【００１６】比較例２
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸４５ｇ、エルカ酸４２９ｇ、リシノレイン酸４７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９８％のエステル化生成物５８１ｇを得た。
【００１７】比較例３
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸５８ｇ、エルカ酸１７４ｇ、リシノレイン酸９２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率６４％のエステル化生成物３９８ｇを得た。
【００１８】比較例４
グリセリン１００ｇとイソステアリン酸１８５ｇ、エルカ酸５５３ｇ、リシノレイン酸２９２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、反応温度２１０℃である点以外は実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９７％のエステル化生成物１０４９ｇを得た。
【００１９】比較例５
ヘキサグリセリン１００ｇとエルカ酸５８７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９７％のエステル化生成物６３６ｇを得た。
【００２０】比較例６
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸１３５ｇ、オレイン酸１３４ｇ、ミリスチン酸１４４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９４％のエステル化生成物４８５ｇを得た。
【００２１】通気性試験
飽和石灰水を入れた瓶にセロハン膜で蓋をし、実施例及び比較例で得られたエステル化生成物をセロハン膜に塗布した。それを炭酸ガスに暴露し、飽和石灰水が白濁するまでの時間を測定した。測定結果を表１に示す。実施例１〜２のエステル化生成物は通気性が良好（ラノリンと同等）であったが、比較例１〜６のエステル化生成物は通気性の面において不十分な（ラノリンより悪い）結果であった。
【表１】
【００２２】水蒸気蒸散抑制試験
精製水を入れた瓶にセロハン膜で蓋をし、実施例及び比較例で得られたエステル化生成物をセロハン膜に塗布した。その後、４０℃で２０時間放置し、精製水の減少量を測定した。測定結果を表２に示す。実施例１〜２のエステル化生成物は水蒸気蒸散抑制が良好（ラノリンと同等）であったが、比較例１〜６のエステル化生成物は水蒸気蒸散抑制の面において不十分な（ラノリンより悪い）結果であった。
【表２】
【００２３】抱水率試験
実施例及び比較例で得られたエステル化生成物を１ｇとワセリン９ｇを撹拌しながら、徐々に水を滴下し、離水するまで抱水させ、試料（１０ｇ）に対して抱水された水の量を百分率で示した。測定結果を表３に示す。実施例１〜２のエステル化生成物は抱水率が良好（ラノリンと同等以上）であったが、比較例１〜６のエステル化生成物は抱水率の面において不十分な（ラノリンより悪い）結果であった。
【表３】
【００２４】化粧料の調製
前記実施例及び比較例のエステル化生成物を配合して、各種化粧料を調製した。配合実施例１〜６の評価を行なったが、いずれもベタツキ等の油性感が少なく、さらっとした使用感であり、またエモリエント性（しっとり感）が良好なものであった。一方、配合比較例１〜３は、ベタツキ感等の油性感の面や、エモリエント性（しっとり感）の面、いずれかにおいて不十分な評価結果であった。
（１）配合実施例１ エモリエントクリーム
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物 ３．００
スクワラン ７．５０
モノミリスチン酸デカグリセリル ２．００
ステアリン酸 ３．５０
モノステアリン酸グリセリン ２．００
トリ−２エチルヘキサン酸グリセリル ５．００
Ｂ相
グリセリン ７．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
精製水 ６９．００
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（２）配合実施例２ ミルキーローション
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物 ０．５０
モノオレイン酸デカグリセリル １．００
Ｂ相
１％−カルボキシビニルポリマー ５．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
１，３−ブチレングリコール ５．００
グリセリン ２．００
精製水 ８５．５０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（３）配合実施例３ 口紅
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物 １５．００
セレシン ２８．５０
ヒマシ油 ２７．００
流動パラフィン １５．００
カルナウバロウ ７．００
キャンデリラロウ ５．００
Ｂ相
酸化チタン ２．００
赤色系色素 ０．５０
Ａ相を８０℃にて加温して均一溶解した後、冷却しロールミルで均一に練る。これにＢ相を均一に溶解させて添加し、脱泡後、型に流し込み急冷して口紅
を得た。
（４）配合実施例４ シャンプー
（重量％）
実施例２のエステル化生成物
２．００
グリセリン ５．００
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸
ナトリウム（２７％） ２０．００
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸
トリエタノールアミン（３２％）
塩化ポリオキシプロピレン（３６）メチル ３５．００
ジエチルアンモニウム
パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド（１） １．００
塩化ナトリウム ０．５０
クエン酸１水和物 ０．２０
精製水 ３６．３０
全成分を８０℃にて加温して均一溶解し、３５℃まで冷却してシャンプーを
得た。
（５）配合実施例５ ヘアコンディショナー
Ａ相 （重量％）
実施例２のエステル化生成物 ３．００
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（６３％） ０．７０
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（８０％） ０．６０
ステアリルアルコール ２．５０
親油型モノステアリン酸グリセリン ０．５０
Ｂ相
ヒドロキシエチルセルロース ０．５０
精製水 ８５．９０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
（６）配合実施例６ 軟膏基剤
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物
５．００
流動パラフィン １８．００
ワセリン １０．００
セチルアルコール １０．００
モノイソステアリン酸デカグリセリル ３．００
Ｂ相
ラウリル硫酸ナトリウム １．００
精製水 ５３．００
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（１）配合比較例１ エモリエントクリーム
Ａ相 （重量％）
比較例１のエステル化生成物 ３．００
スクワラン ７．５０
モノミリスチン酸デカグリセリル ２．００
ステアリン酸 ３．５０
モノステアリン酸グリセリン ２．００
トリ−２エチルヘキサン酸グリセリル ５．００
Ｂ相
グリセリン ７．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
精製水 ６９．００
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（２）配合比較例２ ミルキーローション
Ａ相 （重量％）
比較例３のエステル化生成物 ０．５０
モノオレイン酸デカグリセリル １．００
Ｂ相
１％−カルボキシビニルポリマー ５．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
１，３−ブチレングリコール ５．００
グリセリン ２．００
精製水 ８５．５０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（３）配合比較例３ ヘアコンディショナー
Ａ相 （重量％）
比較例３のエステル化生成物 ３．００
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（６３％） ０．７０
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（８０％） ０．６０
ステアリルアルコール ２．５０
親油型モノステアリン酸グリセリン ０．５０
Ｂ相
ヒドロキシエチルセルロース ０．５０
精製水 ８５．９０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
【００２５】
【発明の効果】
本発明のエステル化生成物は、通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、水分の蒸散抑制効果や抱水力が良好であるため、エモリエント性に優れ、また使用性に優れた油性原料である。また本発明のエステル化生成物を含有する化粧料は、ベタツキ等の油性感が少なく、さらっとした使用感であり、エモリエント性（しっとり感）が良好なものとなる。
【産業上の利用分野】
本発明は、通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、水分の蒸散抑制効果や抱水力が良好であるためエモリエント性に優れ、また使用性に優れた油性原料であるエステル化生成物及びこれを含有する化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
油性原料は化粧品の主要原料として広範囲に使われている。クリームや乳液の重要な成分であり、皮膚からの水分の蒸散を抑制したり、使用感触を向上させる等の目的で使用される。油性原料には植物油、動物油等の天然油性成分、これらの油脂、ロウ類から精製分離された高級アルコールや高級脂肪酸、石油の原油を分留精製して得る炭化水素油類、あるいは合成されたエステルオイルがある。その中でも、羊毛に付着している油脂を精製して得る、ラノリンは他の油脂に無い優れた特長を有しているため、古くからその有用性が認識され、化粧品の分野で広く利用されてきた。その主な特長としては、通気性が良好であり、皮膚呼吸を妨げない点、また皮膚からの水分の蒸散を抑制したり、抱水性が高いことから、エモリエント性に富んでいる点等が挙げられ、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料、メイクアップ化粧料等あらゆる分野で使用されている。
【０００３】
一方、最近の化粧品業界では天然・自然派、特に植物由来を中心とした商品設計が盛んであり、植物由来原料のみで処方設計した商品が消費者に好まれている。これらの背景には、ヨーロッパやアメリカ等で盛んになっている動物愛護の点や、昨今の狂牛病問題が大きな要因であることが挙げられる。更に牛脂由来原料については法的規制もあり、ラノリンを含む動物由来の原料は専ら化粧品業界から敬遠されている。
【０００４】
このことから、ラノリンの代替原料についても以前より開発されてきており、また実販売もされている。例えばリンゴ酸ジイソステアリル、（ヒドロキシステアリン酸／イソステアリン酸）ジペンタエリスチル等が挙げられる。これらは、ラノリンが持つ機能の一つである抱水力が高くラノリンレベルであり、エモリエント性は良好であるが、通気性がラノリンよりも悪く、皮膚呼吸を妨げる懸念がある。また、クリーム等に配合した場合、ベタツキ感があり、使用性の悪いものしか得られない等の問題点が見られた。また、特開平３−７４３１５公報には、グリセリン及びその縮合物の水酸基の一部又は全部を特定の脂肪酸でエステル化したエステル化生成物が、抱水力について優れていると報告されている。しかしながら、このものもラノリンに比べると通気性に劣り、皮膚呼吸を妨げるなど問題点がみられ、ラノリンと同等の性能は得られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
そこで本発明者は、上記の事情に鑑み、通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、且つエモリエント性に優れ、また使用性に優れたエステル化生成物及びこれを含有する化粧料を得ることを目的とした。
【０００６】
【問題を解決するための手段】
この結果、本発明者は特定のポリグリセリンと特定の混合脂肪酸とをエステル化してなるエステル化生成物が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンが持つ水酸基を、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸で構成する混合脂肪酸でエステル化したエステル化生成物及びこれを含有する化粧料に関するものである。
【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明におけるエステル化生成物に使用する平均重合度２〜１５のポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度で２〜１５、好ましくは４〜１０である。
【０００９】
また、本発明におけるエステル化生成物の構成脂肪酸は、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸から構成される混合脂肪酸から成り、その混合脂肪酸の組成は、イソステアリン酸が０〜３０重量％好ましくは５〜２０重量％、エルカ酸が２０〜７０重量％好ましくは３０〜６０重量％、リシノレイン酸が２０〜７０重量％好ましくは３０〜６０重量％である。上記範囲外の組成では、通気性やエモリエント性について目的の性能を得ることが出来ない。
【００１０】
本発明におけるエステル化生成物のポリグリセリンに対する混合脂肪酸のエステル化率は８０〜１００重量％、好ましくは９０〜１００重量％である。８０重量％未満のエステル化率のエステル化生成物を配合した化粧料は、ベタツキ感が強くなり使用性が悪いものとなる。
【００１１】
本発明におけるエステル化生成物の製造方法は以下の方法で行なうことが出来る。水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンに対し、混合脂肪酸全体のエステル化率が８０〜１００重量％となるように、所定量の混合脂肪酸（混合組成：イソステアリン酸が０〜３０重量％、エルカ酸が２０〜７０重量％、リシノレイン酸が２０〜７０重量％）を仕込む。次に水酸化ナトリウム等アルカリ触媒を加えた後、常圧もしくは減圧下において常法に従ってエステル化反応を行なう。
【００１２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１３】実施例１
エステル化生成物は以下のように合成した。
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸９０ｇ、エルカ酸２６８ｇ、リシノレイン酸１４２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、０．３ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化率９５％のエステル化生成物５６０ｇを得た。
【００１４】実施例２
ヘキサグリセリン１００ｇとイソステアリン酸４９ｇ、エルカ酸１７６ｇ、リシノレイン酸３１０ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９８％のエステル化生成物５９２ｇを得た。
【００１５】比較例１
エステル化生成物は以下のように合成した。
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸１８０ｇ、エルカ酸５４ｇ、リシノレイン酸２３６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９６％のエステル化生成物５３０ｇを得た。
【００１６】比較例２
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸４５ｇ、エルカ酸４２９ｇ、リシノレイン酸４７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９８％のエステル化生成物５８１ｇを得た。
【００１７】比較例３
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸５８ｇ、エルカ酸１７４ｇ、リシノレイン酸９２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率６４％のエステル化生成物３９８ｇを得た。
【００１８】比較例４
グリセリン１００ｇとイソステアリン酸１８５ｇ、エルカ酸５５３ｇ、リシノレイン酸２９２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、反応温度２１０℃である点以外は実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９７％のエステル化生成物１０４９ｇを得た。
【００１９】比較例５
ヘキサグリセリン１００ｇとエルカ酸５８７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９７％のエステル化生成物６３６ｇを得た。
【００２０】比較例６
デカグリセリン１００ｇとイソステアリン酸１３５ｇ、オレイン酸１３４ｇ、ミリスチン酸１４４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件で反応を行い、エステル化率９４％のエステル化生成物４８５ｇを得た。
【００２１】通気性試験
飽和石灰水を入れた瓶にセロハン膜で蓋をし、実施例及び比較例で得られたエステル化生成物をセロハン膜に塗布した。それを炭酸ガスに暴露し、飽和石灰水が白濁するまでの時間を測定した。測定結果を表１に示す。実施例１〜２のエステル化生成物は通気性が良好（ラノリンと同等）であったが、比較例１〜６のエステル化生成物は通気性の面において不十分な（ラノリンより悪い）結果であった。
【表１】
精製水を入れた瓶にセロハン膜で蓋をし、実施例及び比較例で得られたエステル化生成物をセロハン膜に塗布した。その後、４０℃で２０時間放置し、精製水の減少量を測定した。測定結果を表２に示す。実施例１〜２のエステル化生成物は水蒸気蒸散抑制が良好（ラノリンと同等）であったが、比較例１〜６のエステル化生成物は水蒸気蒸散抑制の面において不十分な（ラノリンより悪い）結果であった。
【表２】
実施例及び比較例で得られたエステル化生成物を１ｇとワセリン９ｇを撹拌しながら、徐々に水を滴下し、離水するまで抱水させ、試料（１０ｇ）に対して抱水された水の量を百分率で示した。測定結果を表３に示す。実施例１〜２のエステル化生成物は抱水率が良好（ラノリンと同等以上）であったが、比較例１〜６のエステル化生成物は抱水率の面において不十分な（ラノリンより悪い）結果であった。
【表３】
前記実施例及び比較例のエステル化生成物を配合して、各種化粧料を調製した。配合実施例１〜６の評価を行なったが、いずれもベタツキ等の油性感が少なく、さらっとした使用感であり、またエモリエント性（しっとり感）が良好なものであった。一方、配合比較例１〜３は、ベタツキ感等の油性感の面や、エモリエント性（しっとり感）の面、いずれかにおいて不十分な評価結果であった。
（１）配合実施例１ エモリエントクリーム
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物 ３．００
スクワラン ７．５０
モノミリスチン酸デカグリセリル ２．００
ステアリン酸 ３．５０
モノステアリン酸グリセリン ２．００
トリ−２エチルヘキサン酸グリセリル ５．００
Ｂ相
グリセリン ７．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
精製水 ６９．００
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（２）配合実施例２ ミルキーローション
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物 ０．５０
モノオレイン酸デカグリセリル １．００
Ｂ相
１％−カルボキシビニルポリマー ５．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
１，３−ブチレングリコール ５．００
グリセリン ２．００
精製水 ８５．５０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（３）配合実施例３ 口紅
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物 １５．００
セレシン ２８．５０
ヒマシ油 ２７．００
流動パラフィン １５．００
カルナウバロウ ７．００
キャンデリラロウ ５．００
Ｂ相
酸化チタン ２．００
赤色系色素 ０．５０
Ａ相を８０℃にて加温して均一溶解した後、冷却しロールミルで均一に練る。これにＢ相を均一に溶解させて添加し、脱泡後、型に流し込み急冷して口紅
を得た。
（４）配合実施例４ シャンプー
（重量％）
実施例２のエステル化生成物
２．００
グリセリン ５．００
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸
ナトリウム（２７％） ２０．００
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸
トリエタノールアミン（３２％）
塩化ポリオキシプロピレン（３６）メチル ３５．００
ジエチルアンモニウム
パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド（１） １．００
塩化ナトリウム ０．５０
クエン酸１水和物 ０．２０
精製水 ３６．３０
全成分を８０℃にて加温して均一溶解し、３５℃まで冷却してシャンプーを
得た。
（５）配合実施例５ ヘアコンディショナー
Ａ相 （重量％）
実施例２のエステル化生成物 ３．００
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（６３％） ０．７０
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（８０％） ０．６０
ステアリルアルコール ２．５０
親油型モノステアリン酸グリセリン ０．５０
Ｂ相
ヒドロキシエチルセルロース ０．５０
精製水 ８５．９０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
（６）配合実施例６ 軟膏基剤
Ａ相 （重量％）
実施例１のエステル化生成物
５．００
流動パラフィン １８．００
ワセリン １０．００
セチルアルコール １０．００
モノイソステアリン酸デカグリセリル ３．００
Ｂ相
ラウリル硫酸ナトリウム １．００
精製水 ５３．００
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（１）配合比較例１ エモリエントクリーム
Ａ相 （重量％）
比較例１のエステル化生成物 ３．００
スクワラン ７．５０
モノミリスチン酸デカグリセリル ２．００
ステアリン酸 ３．５０
モノステアリン酸グリセリン ２．００
トリ−２エチルヘキサン酸グリセリル ５．００
Ｂ相
グリセリン ７．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
精製水 ６９．００
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（２）配合比較例２ ミルキーローション
Ａ相 （重量％）
比較例３のエステル化生成物 ０．５０
モノオレイン酸デカグリセリル １．００
Ｂ相
１％−カルボキシビニルポリマー ５．００
１０％−水酸化カリウム水溶液 １．００
１，３−ブチレングリコール ５．００
グリセリン ２．００
精製水 ８５．５０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してエモリエントクリームを得た。
（３）配合比較例３ ヘアコンディショナー
Ａ相 （重量％）
比較例３のエステル化生成物 ３．００
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（６３％） ０．７０
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（８０％） ０．６０
ステアリルアルコール ２．５０
親油型モノステアリン酸グリセリン ０．５０
Ｂ相
ヒドロキシエチルセルロース ０．５０
精製水 ８５．９０
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に添加してい
き乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
【００２５】
【発明の効果】
本発明のエステル化生成物は、通気性が良好で皮膚呼吸を妨げず、水分の蒸散抑制効果や抱水力が良好であるため、エモリエント性に優れ、また使用性に優れた油性原料である。また本発明のエステル化生成物を含有する化粧料は、ベタツキ等の油性感が少なく、さらっとした使用感であり、エモリエント性（しっとり感）が良好なものとなる。
Claims (4)
- 水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンが持つ水酸基を、イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸で構成する混合脂肪酸でエステル化したエステル化生成物。
- 水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンと混合脂肪酸とのエステル化率が８０〜１００重量％の範囲とする請求項１記載のエステル化生成物。
- イソステアリン酸、エルカ酸、リシノレイン酸で構成する混合脂肪酸の組成が、以下の成分（１）〜（３）の組成である請求項１及び２記載のエステル化生成物。
成分（１）イソステアリン酸が０〜３０重量％
成分（２）エルカ酸が２０〜７０重量％
成分（３）リシノレイン酸が２０〜７０重量％ - 請求項１〜３記載のエステル化生成物を含有してなる化粧料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002188915A JP3526456B2 (ja) | 2002-06-28 | 2002-06-28 | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 |
| PCT/JP2003/007966 WO2004002438A1 (ja) | 2002-06-28 | 2003-06-23 | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 |
| AU2003244170A AU2003244170A1 (en) | 2002-06-28 | 2003-06-23 | Esterification product and cosmetic preparation containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002188915A JP3526456B2 (ja) | 2002-06-28 | 2002-06-28 | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004026771A true JP2004026771A (ja) | 2004-01-29 |
| JP3526456B2 JP3526456B2 (ja) | 2004-05-17 |
Family
ID=29996833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002188915A Expired - Fee Related JP3526456B2 (ja) | 2002-06-28 | 2002-06-28 | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3526456B2 (ja) |
| AU (1) | AU2003244170A1 (ja) |
| WO (1) | WO2004002438A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005039516A1 (ja) * | 2003-10-15 | 2005-05-06 | Kose Corporation | 油性固形化粧料 |
| JP2011162492A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Naris Cosmetics Co Ltd | 白濁化粧料 |
| JP2016199510A (ja) * | 2015-04-13 | 2016-12-01 | 太陽化学株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060286052A1 (en) * | 2003-09-05 | 2006-12-21 | Jun Oki | Esterification product and cosmetic |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3817751B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2006-09-06 | 三菱化学株式会社 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
| JPH08217723A (ja) * | 1995-02-08 | 1996-08-27 | Mitsubishi Chem Corp | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
| JPH08217725A (ja) * | 1995-02-14 | 1996-08-27 | Mitsubishi Chem Corp | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法 |
| JP4106831B2 (ja) * | 1999-10-15 | 2008-06-25 | 三菱化学株式会社 | ポリグリセリン脂肪酸エステル及びその製造方法 |
-
2002
- 2002-06-28 JP JP2002188915A patent/JP3526456B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-23 AU AU2003244170A patent/AU2003244170A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-23 WO PCT/JP2003/007966 patent/WO2004002438A1/ja active Application Filing
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005039516A1 (ja) * | 2003-10-15 | 2005-05-06 | Kose Corporation | 油性固形化粧料 |
| JPWO2005039516A1 (ja) * | 2003-10-15 | 2007-11-22 | 株式会社コーセー | 油性固形化粧料 |
| JP4851187B2 (ja) * | 2003-10-15 | 2012-01-11 | 株式会社コーセー | 油性固形化粧料 |
| JP2011162492A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Naris Cosmetics Co Ltd | 白濁化粧料 |
| JP2016199510A (ja) * | 2015-04-13 | 2016-12-01 | 太陽化学株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004002438A1 (ja) | 2004-01-08 |
| AU2003244170A1 (en) | 2004-01-19 |
| JP3526456B2 (ja) | 2004-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5288493A (en) | Skin care compositions with improved rub-off resistance | |
| EP1365742A4 (en) | GEL DIPHASTIC COSMETIC COMPOSITIONS | |
| JP5255749B2 (ja) | 化粧品用抱水性油性原料及び化粧品 | |
| JP2012207000A (ja) | 水中油型化粧料 | |
| JPS6026379B2 (ja) | エステル化生成物及びこれを含む化粧料 | |
| JP5191099B2 (ja) | ワックス状乳化型整髪剤 | |
| JP3526456B2 (ja) | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料 | |
| JP2855057B2 (ja) | 増粘ゲル化剤及び増粘ゲル状組成物 | |
| JP2005132729A (ja) | 化粧料 | |
| JP2004123608A (ja) | フィトステロールエステル及びこれを含有する化粧料 | |
| JP2005089487A (ja) | 混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有する毛髪化粧料 | |
| JPS6410483B2 (ja) | ||
| JP3573337B2 (ja) | 頭髪用乳化化粧料 | |
| JP3931295B2 (ja) | 整髪用乳化化粧料 | |
| JPH07206629A (ja) | 乳化化粧料 | |
| JP2006315975A (ja) | 化粧料用油剤及びこれを配合する化粧料 | |
| JP2003012469A (ja) | 毛髪用乳化化粧料 | |
| JP6883312B2 (ja) | 乳化物 | |
| JP4700319B2 (ja) | ワックス状脂肪酸エステル及びこれを含有する毛髪化粧料組成物 | |
| JP2004359627A (ja) | ピーリング剤 | |
| JPS6246553B2 (ja) | ||
| JPS6142328A (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| CN118078678A (zh) | 含有酯和/或神经酰胺的唇部用化妆料组合物 | |
| JP2022147656A (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
| JPS59193847A (ja) | エステル化生成物及びこれらを含む化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Effective date: 20040203 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20040213 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040213 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 5 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 7 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 7 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |