JP2005089487A - 混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有する毛髪化粧料 - Google Patents
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Abstract
【課題】 高い保湿性を有するエモリエント油剤である混合脂肪酸エステル化物の開発及びこれを含有してなる保湿性に優れた毛髪化粧料を提供する。
【解決手段】 水酸基価から算出した平均重合度2〜15のポリグリセリンに、炭素数36の脂肪族二塩基酸であるダイマー酸と、炭素数12〜22の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸とをエステル化反応させて得られた混合脂肪酸エステル化物、及びその混合脂肪酸エステル化物を含有してなる毛髪化粧料を用いる。
【解決手段】 水酸基価から算出した平均重合度2〜15のポリグリセリンに、炭素数36の脂肪族二塩基酸であるダイマー酸と、炭素数12〜22の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸とをエステル化反応させて得られた混合脂肪酸エステル化物、及びその混合脂肪酸エステル化物を含有してなる毛髪化粧料を用いる。
Description
本発明は、高い保湿性を有するエモリエント油剤である混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有してなる保湿性に優れた毛髪化粧料に関するものである。
従来、シャンプーやリンス等には、洗い上がりのしっとり感やなめらかさ等のコンディショニング効果を発現させる目的で、シリコーン等の油性成分やカチオン化セルロース等のカチオン性高分子を配合する方法が用いられている。この方法において、洗い上がりのしっとり感やなめらかさを向上することが可能となった。しかし、コンディショニング効果を満足するレベルにまで、これらの成分を配合すると系の安定性を損なったり、使用時の感触や洗浄力を損う等の不都合が生じ、上記方法には限界があった。その問題を解決する技術として、特許文献1〜2が報告されている。それらは、極性油分と混合脂肪酸エステルとを必須成分とした毛髪化粧料に関する内容で、毛髪への滑らかさや、光沢等を改良する効果は記載されているが、しっとり感等の保湿性に関する記載はない。
特開2000−212046
特開2000−212049
本発明が解決しようとする課題は、高い保湿性を有するエモリエント油剤である混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有してなる保湿性に優れた毛髪化粧料を提供することである。
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結果、特定のポリグリセリンと特定の脂肪酸とをエステル化してなる混合脂肪酸エステル化物が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、水酸基価から算出した平均重合度2〜15のポリグリセリンに、炭素数36の脂肪族二塩基酸であるダイマー酸と、炭素数12〜22の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸とをエステル化した混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有してなる保湿性に優れた毛髪化粧料に関するものである。
本発明の混合脂肪酸エステル化物は、高い保湿性を有するエモリエント油剤であり、外的環境から毛髪水分を保持する機能を有している。また、毛髪化粧料(本発明で言う毛髪化粧料とは、毛髪に使用する任意の組成物を意味し、シャンプー等のいわゆる毛髪洗浄剤や、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアパック等のいわゆる毛髪処理剤等を広く含むものであり、その使用が、毛髪に塗布し全体によくなじませた後に湯水などによって洗い流す(すすぐ)タイプの製品や、ヘアクリーム、ヘアスプレー等のように洗い流さないタイプの製品などのいずれも含むものである。)に、前記混合脂肪酸エステル化物を配合することにより、しっとり感が良好でまとまりのある髪に仕上げる機能を付与することができる。
以下に本発明を詳細にする。
本発明における混合脂肪酸エステル化物に使用する、平均重合度2〜15のポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度で2〜15、好ましくは2〜10のポリグリセリンである。
また、本発明の混合脂肪酸エステル化物に使用する、炭素数36の脂肪族二塩基酸であるダイマー酸は、特に限定はなく炭素数18の不飽和脂肪酸を原料とし得られる、ダイマー酸純分が70%以上、好ましくは80%以上とするものを使用する。エステル化に用いる混合脂肪酸中のダイマー酸含有率は10〜70重量%、好ましくは20〜50重量%である。上記範囲外では、目的の保湿性を発揮することができない。
また、混合する脂肪酸である炭素数12〜22の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸は、特に限定はなく、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸等が挙げられ、これらの1種又は二種以上を使用する。エステル化に用いる混合脂肪酸中、炭素数12〜22の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸含有率は30〜90重量%、好ましくは40〜80重量%である。上記範囲外では、目的の保湿性を発揮することができない。
本発明のポリグリセリンに対する混合脂肪酸のエステル化率は、70〜100%、好ましくは90〜100%である。エステル化率が70%未満の混合脂肪酸エステル化物を配合した毛髪化粧料は、洗髪の際にエステル化生成物が水に流され、毛髪への付着性が低くなり使用性が悪いものとなる。
本発明の混合脂肪酸エステル化物の製造方法は、以下の方法で行うことができる。ポリグリセリンに所定量の混合脂肪酸を仕込む。この場合、各脂肪酸を混合してからポリグリセリンに仕込むか、各脂肪酸を一種ずつポリグリセリンに仕込むかは問わず、最終的に各脂肪酸が所定量仕込まれていれば良い。次に混合脂肪酸を仕込んだポリグリセリンに水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を加えた後、常圧もしくは減圧下で、常法に従ってエステル化反応を行う。以上のエステル化反応で得られた混合脂肪酸エステル化物を用い、公知の毛髪化粧料の調製方法によって、本発明の混合脂肪酸エステル化物を含有してなる化粧料を調製することができる。
以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるものではない。
〈実施例1〉
混合脂肪酸エステル化物は以下のように合成した。尚、実施例及び比較例に用いたポリグリセリン、脂肪酸は全て植物由来品である。
ジグリセリン100gとベヘニン酸213g、オレイン酸340g、ダイマー酸172gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、0.2gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において250℃、10時間の条件下で反応を行い、混合脂肪酸エステル化物782gを得た。
混合脂肪酸エステル化物は以下のように合成した。尚、実施例及び比較例に用いたポリグリセリン、脂肪酸は全て植物由来品である。
ジグリセリン100gとベヘニン酸213g、オレイン酸340g、ダイマー酸172gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、0.2gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において250℃、10時間の条件下で反応を行い、混合脂肪酸エステル化物782gを得た。
〈実施例2〉
ジグリセリン100gとベヘニン酸107g、オレイン酸340g、ダイマー酸345gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例1と同様の条件で反応を行い、混合脂肪酸エステル化物842gを得た。
ジグリセリン100gとベヘニン酸107g、オレイン酸340g、ダイマー酸345gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例1と同様の条件で反応を行い、混合脂肪酸エステル化物842gを得た。
〈比較例1〉
混合脂肪酸エステル化物は以下のように合成した。
ジグリセリン100gとベヘニン酸427g、オレイン酸340g、を反応容器に入れ、実施例1と同様の条件で反応を行い、混合脂肪酸エステル化物823gを得た。
混合脂肪酸エステル化物は以下のように合成した。
ジグリセリン100gとベヘニン酸427g、オレイン酸340g、を反応容器に入れ、実施例1と同様の条件で反応を行い、混合脂肪酸エステル化物823gを得た。
〈比較例2〉
ジグリセリン100gとオレイン酸679gを反応容器に入れ、実施例1と同様の条件で反応を行い、脂肪酸エステル化物736gを得た。
ジグリセリン100gとオレイン酸679gを反応容器に入れ、実施例1と同様の条件で反応を行い、脂肪酸エステル化物736gを得た。
(保湿性試験)
ホホバ油、スクワラン及び実施例、比較例で得られた試料0.5gを、重量が既知の人毛の毛束(30cm×約10g)へ均一に塗布し、それを温度20℃、湿度30%の恒温恒湿器にて24時間放置後、その毛束の重量を秤量し、その重量変化から減少率を算出し、以下の基準にて保湿性を評価した。
○:減少率が5%未満
△:減少率が5%以上から10%未満
×:減少率が10%以上
ホホバ油、スクワラン及び実施例、比較例で得られた試料0.5gを、重量が既知の人毛の毛束(30cm×約10g)へ均一に塗布し、それを温度20℃、湿度30%の恒温恒湿器にて24時間放置後、その毛束の重量を秤量し、その重量変化から減少率を算出し、以下の基準にて保湿性を評価した。
○:減少率が5%未満
△:減少率が5%以上から10%未満
×:減少率が10%以上
(毛髪化粧料の調製)
前記実施例及び比較例のエステル化物を配合して、各種毛髪化粧料を調製した。配合比率及びその調製方法は、以下の配合実施例1〜3、配合比較例1〜2である。
前記実施例及び比較例のエステル化物を配合して、各種毛髪化粧料を調製した。配合比率及びその調製方法は、以下の配合実施例1〜3、配合比較例1〜2である。
(1)配合実施例1 シャンプー
(重量%)
実施例1の混合脂肪酸エステル化物 1.0
グリセリン 5.0
POE(2)ラウリルエーテル硫酸 20.0
ナトリウム(27%)
POE(2)ラウリルエーテル硫酸 35.0
トリエタノールアミン(32%)
パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド(1) 3.0
塩化ポリオキシプロピレン(36)メチル 1.0
ジエチルアンモニウム
塩化ナトリウム 0.5
クエン酸1水和物 0.2
精製水 34.3
全成分を80℃にて加温して均一溶解し、35℃まで冷却してシャンプーを得た。
(重量%)
実施例1の混合脂肪酸エステル化物 1.0
グリセリン 5.0
POE(2)ラウリルエーテル硫酸 20.0
ナトリウム(27%)
POE(2)ラウリルエーテル硫酸 35.0
トリエタノールアミン(32%)
パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド(1) 3.0
塩化ポリオキシプロピレン(36)メチル 1.0
ジエチルアンモニウム
塩化ナトリウム 0.5
クエン酸1水和物 0.2
精製水 34.3
全成分を80℃にて加温して均一溶解し、35℃まで冷却してシャンプーを得た。
(2)配合実施例2 ヘアコンディショナー
A相 (重量%)
実施例2の混合脂肪酸エステル化物 2.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム(63%) 0.7
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム(80%) 0.6
ステアリルアルコール 2.5
親油型モノステアリン酸グリセリン 0.5
B相
ヒドロキシエチルセルロース 0.5
精製水 93.2
A相を80℃にて溶解し、これに80℃に加温したB相を徐々に配合していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
A相 (重量%)
実施例2の混合脂肪酸エステル化物 2.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム(63%) 0.7
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム(80%) 0.6
ステアリルアルコール 2.5
親油型モノステアリン酸グリセリン 0.5
B相
ヒドロキシエチルセルロース 0.5
精製水 93.2
A相を80℃にて溶解し、これに80℃に加温したB相を徐々に配合していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
(3)配合実施例3 ヘアクリーム
A相 (重量%)
実施例1の混合脂肪酸エステル化物 15.0
B相
ジグリセリン 5.0
モノミリスチン酸デカグリセリル 2.0
2%アクリル酸・メタクリル酸アルキル 18.0
共重合体水溶液
2%カルボキシビニルポリマー水溶液 5.0
10%水酸化カリウム水溶液 1.8
精製水 53.2
B相を80℃にて攪拌混合し、その攪拌下にA相を徐々に添加していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアクリームを得た。
A相 (重量%)
実施例1の混合脂肪酸エステル化物 15.0
B相
ジグリセリン 5.0
モノミリスチン酸デカグリセリル 2.0
2%アクリル酸・メタクリル酸アルキル 18.0
共重合体水溶液
2%カルボキシビニルポリマー水溶液 5.0
10%水酸化カリウム水溶液 1.8
精製水 53.2
B相を80℃にて攪拌混合し、その攪拌下にA相を徐々に添加していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアクリームを得た。
(1)配合比較例1 ヘアコンディショナー
A相 (重量%)
比較例1の混合脂肪酸エステル化物 2.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム(63%) 0.7
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム(80%) 0.6
ステアリルアルコール 2.5
親油型モノステアリン酸グリセリン 0.5
B相
ヒドロキシエチルセルロース 0.5
精製水 93.2
A相を80℃にて溶解し、これに80℃に加温したB相を徐々に配合していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
A相 (重量%)
比較例1の混合脂肪酸エステル化物 2.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム(63%) 0.7
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム(80%) 0.6
ステアリルアルコール 2.5
親油型モノステアリン酸グリセリン 0.5
B相
ヒドロキシエチルセルロース 0.5
精製水 93.2
A相を80℃にて溶解し、これに80℃に加温したB相を徐々に配合していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
(2)配合比較例2 ヘアクリーム
A相 (重量%)
比較例2の脂肪酸エステル化物 15.0
B相
ジグリセリン 5.0
モノミリスチン酸デカグリセリル 2.0
2%アクリル酸・メタクリル酸アルキル 18.0
共重合体水溶液
2%カルボキシビニルポリマー水溶液 5.0
10%水酸化カリウム水溶液 1.8
精製水 53.2
B相を80℃にて攪拌混合し、その攪拌下にA相を徐々に添加していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアクリームを得た。
配合実施例1〜3の官能評価を行ったが、いずれもしっとり感(保湿性)に優れており、且つ髪をまとめる効果に優れた毛髪化粧料であった。一方、配合比較例1〜2は、実施例のものに比べるとしっとり感が弱く、またその持続性がないことから、髪が広がる等官能面上、不十分な毛髪化粧料であった。
A相 (重量%)
比較例2の脂肪酸エステル化物 15.0
B相
ジグリセリン 5.0
モノミリスチン酸デカグリセリル 2.0
2%アクリル酸・メタクリル酸アルキル 18.0
共重合体水溶液
2%カルボキシビニルポリマー水溶液 5.0
10%水酸化カリウム水溶液 1.8
精製水 53.2
B相を80℃にて攪拌混合し、その攪拌下にA相を徐々に添加していき乳化した。乳化後、35℃まで冷却してヘアクリームを得た。
配合実施例1〜3の官能評価を行ったが、いずれもしっとり感(保湿性)に優れており、且つ髪をまとめる効果に優れた毛髪化粧料であった。一方、配合比較例1〜2は、実施例のものに比べるとしっとり感が弱く、またその持続性がないことから、髪が広がる等官能面上、不十分な毛髪化粧料であった。
本発明の混合脂肪酸エステル化物は、高い保湿性を有するエモリエント油剤である。また本発明の混合脂肪酸エステル化物を含有する毛髪化粧料は、しっとり感(保湿性)に優れたものであり、シャンプー、コンディショナー、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアスプレー等、幅広い毛髪化粧料に利用が可能である。
Claims (2)
- 水酸基価から算出した平均重合度2〜15のポリグリセリンに、炭素数36の脂肪族二塩基酸であるダイマー酸と炭素数12〜22の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸とをエステル化反応させて得られた混合脂肪酸エステル化物。
- 請求項1記載の混合脂肪酸エステル化物を含有してなる保湿性に優れた毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003320649A JP2005089487A (ja) | 2003-09-12 | 2003-09-12 | 混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有する毛髪化粧料 |
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JP2003320649A JP2005089487A (ja) | 2003-09-12 | 2003-09-12 | 混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有する毛髪化粧料 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005089487A true JP2005089487A (ja) | 2005-04-07 |
Family
ID=34452542
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JP2003320649A Pending JP2005089487A (ja) | 2003-09-12 | 2003-09-12 | 混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有する毛髪化粧料 |
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JP2009533406A (ja) * | 2006-04-13 | 2009-09-17 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | オイル相用の構造剤 |
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JP2013519634A (ja) * | 2010-02-12 | 2013-05-30 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | ポリグリセロール部分エステルを含有する化粧料組成物 |
US8466100B2 (en) | 2008-08-15 | 2013-06-18 | The Procter & Gamble Company | Benefit compositions comprising polyglycerol esters |
EP3222268A4 (en) * | 2014-11-17 | 2018-09-19 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co. Ltd. | Powder dispersant, powder-dispersed composition containing same, and cosmetic |
JP2021510751A (ja) * | 2018-01-15 | 2021-04-30 | カーギル インコーポレイテッド | 可撓性ワックス及びその製造方法 |
-
2003
- 2003-09-12 JP JP2003320649A patent/JP2005089487A/ja active Pending
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US10398638B2 (en) | 2014-11-17 | 2019-09-03 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. | Powder dispersant, and powder dispersion composition and cosmetic product containing the same |
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US11795327B2 (en) | 2018-01-15 | 2023-10-24 | Cargill, Incorporated | Flexible wax and method of making same |
JP7390295B2 (ja) | 2018-01-15 | 2023-12-01 | カーギル インコーポレイテッド | 可撓性ワックス及びその製造方法 |
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