CN101107214B - 酯化反应生成物和化妆品 - Google Patents

Abstract

本发明提供抱水性高、颜料的分散性良好的酯化反应生成物。本发明的酯化反应生成物是通过将二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物酯化而得到的酯化反应生成物，该酯化反应生成物的羟值为20～70mgKOH/g，酸值在3mgKOH/g以下。

Description

酯化反应生成物和化妆品

技术领域

本发明涉及酯化反应生成物，特别是涉及对皮肤等的密合性高且耐水被膜形成能力、颜料分散性、抱水性、不着色性和经时稳定性良好的酯化反应生成物。此外，本发明还涉及含有上述酯化反应生成物的化妆品。

背景技术

化妆品一直以来被用于赋予皮肤等美的外观。此外，化妆品除了赋予皮肤等美的外观以外，也被用于通过防止水分从皮肤的蒸发散失来保护皮肤，防止干燥，并且对皮肤给予护理效果。

为了获得具有皮肤的防干燥和对皮肤的护理效果的化妆品，通常使用羊毛脂、蓖麻籽油等天然来源的油剂和具有抱水性的合成酯油剂作为原料。特别是油包水型化妆品的情况，与水包油型化妆品相比，以油膜被覆皮肤表面，具有对皮肤的高亲和性，所以经常被用作防干燥和护理效果的化妆品。

作为天然来源的油剂，一直以来大多使用羊毛脂。该羊毛脂以羊毛脂为原料，对皮肤富于亲和性、附着性、湿润性等，而且抱水性和乳化能力良好，所以被用于基础化妆品、彩妆化妆品等大量的化妆品(例如，参照非专利文献1)。

但是，近年来发生的疯牛病问题中，动物来源原料的使用受到控制，动物来源原料在化妆品中的直接使用急剧减少。此外，由于羊毛脂和蓖麻籽油是天然物质，因而存在无法获得稳定的品质的问题，而且价格变动大，所以从品质和价格的角度来看，不是稳定的原料。

因此，最近逐渐使用合成酯油剂替代天然来源的油剂。作为这样的合成酯油剂，开发出了12-羟基硬脂酸和多元醇的酯化合物(例如，参照专利文献1、2、3和4)、12-羟基硬脂酸聚合物和多元醇的酯化合物(例如，参照专利文献5、6、7、8和9)，这些专利文献中所揭示的合成酯油剂具有赋予抱水性的功能。

使用上述的专利文献1～7中揭示的酯化合物调整油包水型乳化化妆品的情况下，抱水状态变得不稳定，化妆品的经时稳定性、颜料分散性可能会变差。此外，使用专利文献1～7中揭示的酯化合物制造的化妆品对皮肤等的密合性以及耐水被膜形成能力、不着色性也一定程度上得到发挥，但希望使这些特性进一步提高。

此外，专利文献8和9中记载的酯化合物为乳化剂，因此不具有油剂所具有的被膜性功能。此外，使用于化妆品的情况下，根据化妆品的种类，使用量也会受到限制。

专利文献1：日本专利特开昭52-48613号公报

专利文献2：日本专利特开昭54-109917号公报

专利文献3：日本专利特开昭55-57509号公报

专利文献4：日本专利特开昭56-115740号公报

专利文献5：日本专利特开昭56-108739号公报

专利文献6：日本专利特开平05-331023号公报

专利文献7：日本专利特开2000-290232号公报

专利文献8：日本专利特开昭64-90025号公报

专利文献9：日本专利特开平07-8781号公报

非专利文献1：化妆品辞典，丸善株式会社平成15年12月15日发行

发明的揭示

因此，本发明的目的在于提供对皮肤等的密合性高且耐水被膜形成能力、颜料分散性、抱水性、不着色性和经时稳定性良好的酯化反应生成物。

此外，本发明的目的在于提供可以提高水(以及多元醇类)的掺入量，能够用于制造保水稳定性和经时稳定性良好的化妆品(水包油型化妆品和油包水型化妆品)的酯化反应生成物。

此外，本发明的目的在于提供对皮肤等的密合性良好且耐水被膜形成能力、颜料分散性、柔软性、保湿性、抱水性、不着色性和稳定性良好的化妆品。

此外，本发明的目的在于提供对皮肤、毛发等的密合性良好，润滑效果良好，化妆持久性得到改善的化妆品。

为了实现上述目的，本发明人认真研究后，发现通过使用特定的酯化反应生成物可以实现上述目的，从而完成了本发明。

即，本发明提供酯化反应生成物，它是通过将二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物酯化而得到的酯化反应生成物，该酯化反应生成物的羟值为20～70mgKOH/g，酸值在3mgKOH/g以下。

此外，本发明提供含有上述酯化反应生成物的化妆品。

通过本发明，可提供抱水性高且颜料等的分散性良好的酯化反应生成物。

通过使用上述酯化反应生成物，可以提供水(和/或多元醇类)的掺入量多且保水稳定性和经时稳定性高的水包油型化妆品和油包水型化妆品。本发明中，可以通过调制酯化反应生成物和水的质量比为7∶3的抱水物并进行差示扫描量热测定时未检出温度0℃附近的水的吸热峰的结果，确认酯化反应生成物具有高抱水性。此外，本发明的化妆品不仅具有高抱水性，而且可以与水同样地含有不相溶的以甘油为代表的水溶性多元醇类。另外，本说明书中，多元醇是指甘油及其聚合物，聚乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇等二醇类，木糖醇、山梨糖醇、麦芽糖醇等糖类。此外，使用本发明的酯化反应生成物的制品可以与水同样地抱含在水中溶解了无机盐、有机盐、水溶性药剂、动植物提取物等的水溶液。具体来说，作为无机盐，可以例举氯化钠、氯化钾、氯化钙、氯化镁、硫酸钠、硫酸镁、碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸钠等。作为有机盐，可以例举柠檬酸钠、苹果酸钠、葡糖酸钠、乳酸钠、琥珀酸钠、酒石酸钠等。作为水溶性药剂，可以例举美白用药剂，具体可以例举抗坏血酸及其衍生物，例如L-抗坏血酸葡萄糖苷、L-抗坏血酸-2-磷酸酯、L-抗坏血酸-3-磷酸酯、L-抗坏血酸-6-磷酸酯、L-抗坏血酸-2-多磷酸酯、L-抗坏血酸-2-硫酸酯、L-抗坏血酸-2-棕榈酸酯、L-抗坏血酸-6-棕榈酸酯、L-抗坏血酸-2-硬脂酸酯、L-抗坏血酸-6-硬脂酸酯、L-抗坏血酸-2，6-二丁基酯、L-抗坏血酸-2，6-二棕榈酸酯等，也可以使用它们的盐类。此外，作为盐类，例如可以例举钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、钡盐、铵盐、单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐。此外，作为其它美白用药剂，例如可以例举熊果苷、曲酸、谷胱甘肽等。作为水溶性药剂，可以例举抗炎剂，具体可以例举甘草酸衍生物、尿囊素等。作为动植物提取物，例如可以例举荨麻提取物、刺五加提取物、黄柏提取物、咖啡提取物、白桦提取物、欧薄荷提取物、百里香提取物、茶提取物、美洲金缕梅提取物、延命草提取物、款冬提取物、葡萄叶提取物、啤酒花提取物、七叶树提取物、蜂花提取物、西印度樱桃提取物、营实提取物、猕猴桃提取物、山金车花提取物、黄芩提取物、黄连提取物、野芝麻提取物、宽叶香蒲穗提取物、洋甘菊提取物、茵陈蒿提取物、甘草提取物、栀子提取物、维奇氏箬竹提取物、欧龙胆提取物、红茶提取物、雏菊提取物、日本紫苏提取物、绀紫提取物、椴树提取物、绣线菊提取物、芍药提取物、金银花提取物、鼠尾草提取物、常春藤提取物、西洋接骨木、蓍草提取物、日本当归提取物、桑白皮提取物、金盏花提取物、枇杷叶提取物、桃叶提取物、矢车菊提取物、虎耳草提取物、艾提取物、莴苣提取物、白花春黄菊提取物、地榆提取物等。本发明可以单独使用上述的无机盐、有机盐、水溶性药剂、动植物提取物等，也可以2种以上组合使用。

通过使用本发明的酯化反应生成物，可提供对皮肤等的密合性良好且耐水被膜形成能力、颜料分散性、柔软性、保湿性、抱水性、不着色性和稳定性良好的化妆品。

另外，通过使用本发明的酯化反应生成物，可提供对皮肤、毛发等的密合性良好，润滑效果良好，化妆持久性得到改善的化妆品。

实施发明的最佳方式

以下，先对本发明的酯化反应生成物进行说明。

本发明的酯化反应生成物是通过将二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物酯化而得到的酯化反应生成物，该酯化反应生成物的羟值为20～70mgKOH/g，酸值在3mgKOH/g以下。

用于制造本发明的酯化反应生成物的二季戊四醇可以使用市售品，例如可使用广荣パ一スト一プ株式会社制、商品名“ジ·ペンタリツト”等。

用于制造本发明的酯化反应生成物的12-羟基硬脂酸聚合物是在分子内具有1个羟基的12-羟基硬脂酸的聚合物，例如可以通过将水解蓖麻籽油而得的蓖麻醇酸加氢得到的12-羟基硬脂酸进行聚合反应来获得。

12-羟基硬脂酸的聚合反应是12-羟基硬脂酸分子中的羟基或羧基与其它的12-羟基硬脂酸分子中的羧基或羟基的酯化反应，即分子间酯化反应。

12-羟基硬脂酸的聚合反应可以如下进行实施。

将12-羟基硬脂酸加入到反应容器中，在酸、碱、其它金属催化剂的存在下或不存在的条件下，较好是在对反应呈惰性的有机溶剂和/或气体中，在180℃～220℃的温度下，一边搅拌一边进行酯化反应(聚合反应)5～30小时。

作为12-羟基硬脂酸，可以使用市售品，例如可使用小仓合成工业株式会社制、商品名“12-ヒドロ酸(HP)”，川研フアインケミカル株式会社制的商品“羟基硬脂酸”，日本油脂株式会社制的商品“蓖麻籽硬化脂肪酸”等。

用于制造本发明的酯化反应生成物的12-羟基硬脂酸聚合物的聚合度较好是2～12。如果聚合度在上述范围内，则抱水性、分散性、密合性、耐水被膜形成能力、不着色性提高。聚合度更好是4～12，最好是6～12。为了使平均聚合度在上述范围内，可以通过12-羟基硬脂酸的聚合反应中测定反应生成物的酸值来实现。即，通过在12-羟基硬脂酸的聚合反应中对反应生成物采样，测定其酸值，从而算出平均聚合度，在达到所需的平均聚合度时停止酯化反应(聚合反应)，从而容易地实现。

本发明的酯化反应生成物的羟值为20～70mgKOH/g，较好是20～60mgKOH/g，更好是25～50mgKOH/g，最好是30～40mgKOH/g。如果羟值不到20mgKOH/g，则无法获得作为目标的具有抱水性、分散性的生成物。此外，如果羟值超过70mgKOH/g，则制造变得困难。另一方面，如果羟值小于20mgKOH/g，则制造变得困难。为了使酯化反应生成物的羟值在上述范围内，例如可以通过调整二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物的使用比例来实现。

本发明的酯化反应生成物的酸值在3mgKOH/g以下，较好是0～3mgKOH/g。如果酸值超过3mgKOH/g，则可能会产生异味。

为了使酯化反应生成物的酸值在上述范围内，可以通过在酯化反应中对反应生成物采样，测定其酸值，在达到所需的酸值时停止酯化反应，从而实现。

如上所述，本发明的酯化反应生成物通过将二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物进行酯化反应而得到。

考虑到使羟值在上述范围内且减少未反应的二季戊四醇的残留量，酯化反应中使用的12-羟基硬脂酸聚合物的添加量相对于二季戊四醇较好是1～6摩尔，更好是1.5～5摩尔，最好是2～4摩尔。

通过这样调整添加比，可以将得到的酯组合物的外观、粘度和抱水性调整到符合需要的程度。

二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物的酯化具体如下进行实施。将二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物加入到反应容器中，在惰性的有机溶剂和/或气体中，在200℃～220℃的温度下进行酯化反应1～20小时后，进行纯化处理，从而得到二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物的酯化反应生成物。

上述酯化反应可以根据需要使用催化剂，作为催化剂，可以例举酸催化剂和碱土金属的醇盐等，使用酸催化剂或碱土金属的醇盐作为催化剂的情况下，其使用量相对于反应原料的总质量较好是0.001～1.0质量％左右。

通过在反应后进行水洗、碱脱酸和吸附处理等公知的纯化处理，可以除去催化剂和原料未反应物。另外，通过实施脱色、脱臭处理，可以进一步纯化得到的反应物。

由此，可以获得无色～淡黄色的透明液状且无味的酯化反应生成物。得到的酯化反应生成物可以用作以下说明的化妆品的构成成分。

以下，对本发明的化妆品进行说明。

本发明的化妆品含有本发明的酯化反应生成物。

对于本发明的化妆品的用途和剂型等没有特别限定，例如可以例举唇部化妆品、粉底、润肤霜、乳液、妆前底霜、发乳、洗发香波、染发液、护发素、护手霜、美容液、眼部化妆品、指甲化妆品和防晒化妆品等。

对于这些化妆品的制造方法没有特别限定，可以通过公知的方法制造。

上述化妆品中，因为本发明的化妆品含有上述酯化反应生成物，所以特别是在唇部化妆品、妆前底霜、粉底、眼部化妆品、指甲化妆品等彩妆化妆品中，可以发挥粘合性、耐水被膜形成能力、颜料分散性、不着色性的功能。在妆前底霜、粉底(粉底液、粉状粉底、粉条和粉底霜)中，不仅发挥耐水被膜形成能力，将皮肤表面的凹凸均一化，使粉底的附着良好，而且可以发挥赋予柔软性、保湿效果的效果。

此外，对皮脂、汗、碰擦的耐久性提高，可以保持化妆的效果，也可以应用于防晒剂等。在唇部化妆品(口红、唇彩、润唇膏)、眼部化妆品(眼线膏、睫毛膏、眼影膏、染眉膏)、指甲化妆品(指甲油、指甲底油、指甲面油)中，不仅具有基于良好的密合性的保持均一的化妆膜的效果，而且具有高颜料分散性(色素分散性)使显色提高的效果。一般，唇部化妆品中掺入了染料的情况下，可能会由于基于染料的着色而在皮肤、粘膜上导致问题(粗糙、干燥、过敏、暗沉等)，但通过含有本发明的酯化反应生成物，可以提供色素不会着色于皮肤或唇部而且化妆持久性良好、渗出少的化妆品，乳化型的唇部化妆品的调制变得容易。此外，通过掺入保湿剂、无机盐、有机盐、水溶性药剂、动植物提取物等，可以赋予对唇部的保湿效果、护理效果。对于粉底，也同样可以在粉末固体型和油性型中掺入保湿剂、无机盐、有机盐、水溶性药剂、动植物提取物等，能够赋予保湿效果。此外，也可以将本发明的酯化反应生成物掺入水包油型乳化化妆品的油相中。

特别是作为防晒化妆品，有油包水型(W/O型)膏状防晒化妆品、油包水型(W/O型)乳液状防晒化妆品、油包水型(W/O型)多层状乳化防晒化妆品、水包油型(O/W型)膏状防晒化妆品、水包油型(O/W型)乳液状防晒化妆品等剂型，通过掺入本发明的酯化反应生成物，可以获得对皮肤的持续性、密合性、被膜感良好的防晒化妆品。

此外，本发明的酯化反应生成物具有高颜料分散性，因此通过掺入防晒化妆品，无机颜料在化妆品中均一地分散，涂布于皮肤时皮肤上可形成均一的无机颜料的膜，因而可以提高紫外线防御效果。即，即使化妆品中的无机颜料的量相同，也具有提高SPF(防晒系数，SUN PROTECTION FACTOR)的效果。此外，本发明的酯化反应生成物具有高抱水性，具有提高W/O乳化稳定性的效果，因此通过掺入它，可以获得经时稳定性良好的油包水型(W/O型)乳化物。如上所述，通过在防晒化妆品中掺入上述酯化合物，可以获得对皮肤的持续性、密合性、被膜感良好且紫外线防御效果好、经时稳定性良好的防晒化妆品。

本发明的化妆品中的酯化反应生成物的含量根据化妆品的剂型而不同，但为了使化妆品的密合性、耐水被膜形成性和保湿感等使用感受进一步提高，化妆品中的本发明的酯化反应生成物的含量理想的是0.1～80质量％，较好是1～80质量％，更好是1～60质量％，特别好是1～40质量％，最好是5～40质量％。

本发明的酯化反应生成物具有高抱水性，具有提高W/O乳化稳定性的效果，因此通过掺入它，可以获得经时稳定性良好的油包水型(W/O型)乳化物。其中，如果与有机改性粘土矿物组合，效果特别好。作为这样的油包水型(W/O型)乳化物，例如可以例举含有(a)酯化反应生成物、(b)有机改性粘土矿物、(c)油成分、(d)水的油包水型(W/O型)乳化物。这时，以乳化物的总量为基准，各成分的含量较好是(a)1～30质量％、(b)0.01～10质量％、(c)10～80质量％、(d)10～80质量％，更好是(a)1～20质量％、(b)0.1～5质量％、(c)15～80质量％、(d)20～80质量％。该油包水型(W/O型)乳化物可广泛用于乳霜、乳液、喷雾剂等乳化化妆品，其中优选用作防晒化妆品和保湿霜等。

本发明的化妆品可以在不损害本发明的效果的范围内根据需要掺入一般化妆品所用的各种成分。

作为所述成分，根据化妆品的用途和剂型而不同，例如可以例举油性成分、水性成分、聚合物乳胶、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、亲油性非离子表面活性剂、亲水性非离子表面活性剂、天然类表面活性剂、保湿剂、增粘剂、防腐剂、粉末成分、颜料、pH调整剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、香料、色素、金属离子封闭剂和精制水等。

作为上述油性成分，例如可以例举液体石蜡、重质液体石蜡、固体石蜡、α-烯烃低聚物、角鲨烷、凡士林、聚异丁烯、聚丁烯、褐煤蜡、地蜡、微晶蜡、聚乙烯蜡、费-托法蜡等烃类，橄榄油、蓖麻籽油、荷荷芭油(Jojoba oil)、貂油、澳洲坚果油(macadamia nut oil)等油脂类，蜂蜡、小炷树蜡、鲸蜡、小炷树蜡、巴西棕榈蜡、木蜡等蜡类，2-乙基己酸十六烷基酯、异辛酸十六烷基酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、二异硬脂酸聚甘油酯、三异硬脂酸聚甘油酯、三异硬脂酸二甘油酯、四异硬脂酸聚甘油酯、四异硬脂酸二甘油酯、三辛酸甘油酯、苹果酸二异硬脂酯、二辛酸新戊二醇酯、二癸酸丙二醇酯、胆固醇脂肪酸酯、肉豆蔻酸异丙酯、单硬脂酸甘油酯、甘油脂肪酸酯二十烷酸缩合物、棕榈酸糊精酯、肉豆蔻酸糊精酯、糊精脂肪酸酯等酯类，硬脂酸、月桂酸、肉豆蔻酸、山萮酸、异硬脂酸、油酸等脂肪酸类，十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、油醇、异十八烷醇、山萮醇、十八烷醇、辛基十二醇、异十六烷醇等高级醇类，低聚合度聚二甲基硅氧烷、高聚合度聚二甲基硅氧烷、聚甲基苯基硅氧烷、十甲基环五硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、聚醚改性聚硅氧烷、聚氧化烯·聚烷基甲基硅氧烷·聚甲基硅氧烷共聚物、烷氧基改性聚硅氧烷等有机硅类，全氟癸烷、全氟辛烷、全氟聚醚等含氟油剂类，硬脂酰谷氨酸等N-酰基谷氨酸、N-月桂酰-L-谷氨酸二(胆甾醇酯或植物甾醇酯·山萮醇酯·辛基十二醇酯)等氨基酸类酯油剂，羊毛脂、液状羊毛脂、、乙酸羊毛脂、乙酸液状羊毛脂、羊毛脂脂肪酸异丙酯、羊毛脂醇等羊毛脂衍生物等。上述油性成分可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述水性成分，例如可以例举乙醇、丁醇等低级醇，丙二醇、1，3-丁二醇、二丙二醇、聚乙二醇等二醇类，甘油、双甘油、聚甘油等甘油类，库拉索芦荟、金缕梅、美洲金缕梅、黄瓜、西红柿、苹果、柠檬、熏衣草、玫瑰等的植物提取物等。上述水性成分可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述聚合物乳胶，例如可以例举丙烯酸烷基酯聚合物乳胶、甲基丙烯酸烷基酯聚合物乳胶、丙烯酸烷基酯共聚物乳胶、甲基丙烯酸烷基酯共聚物乳胶、丙烯酸·丙烯酸烷基酯共聚物乳胶、甲基丙烯酸·甲基丙烯酸烷基酯共聚物乳胶、丙烯酸烷基酯·苯乙烯共聚物乳胶、甲基丙烯酸烷基酯·苯乙烯共聚物乳胶、乙酸乙烯酯聚合物乳胶、聚乙酸乙烯酯乳胶、含乙酸乙烯酯的共聚物乳胶、乙烯基吡咯烷酮·苯乙烯共聚物乳胶、含有机硅类的共聚物乳胶等。乳胶可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述阴离子表面活性剂，例如可以例举肥皂坯料、月桂酸钠、棕榈酸钠等脂肪酸皂类，十二烷基硫酸钠、十二烷基硫酸钾等高级烷基硫酸酯盐，聚氧乙烯(POE)-十二烷基硫酸三乙醇胺、POE-十二烷基硫酸钠等烷基醚硫酸酯盐，N-月桂酰基肌氨酸钠等N-酰基肌氨酸，N-肉豆蔻酰-N-甲基牛磺酸钠、椰子油脂肪酸甲基牛磺酸钠、月桂基甲基牛磺酸钠等高级脂肪酸酰胺磺酸盐，POE-油基醚磷酸钠、POE-硬脂基醚磷酸等磷酸酯盐，二-2-乙基己基磺基琥珀酸钠、单月桂酰单乙醇胺酰聚氧乙烯磺基琥珀酸钠、月桂基聚丙二醇磺基琥珀酸钠等磺基琥珀酸盐，直链十二烷基苯磺酸钠、直链十二烷基苯磺酸三乙醇胺、直链十二烷基苯磺酸等烷基丙磺酸盐，N-月桂酰谷氨酸一钠、N-硬脂酰谷氨酸二钠、N-肉豆蔻酰-L-谷氨酸一钠等N-酰基谷氨酸盐，硬化椰子油脂肪酸甘油酯硫酸钠等高级脂肪酸酯硫酸酯盐，磺化蓖麻油等磺化油，POE-烷基醚羧酸，POE-烷基烯丙基醚羧酸盐，α-烯烃磺酸盐，高级脂肪酸酯磺酸盐，二元醇硫酸酯盐，高级脂肪酸烷酰胺硫酸酯盐，月桂酰单乙醇胺酰琥珀酸钠，N-棕榈酰天门冬氨酸二三乙醇胺，酪蛋白钠等。上述阴离子表面活性剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述阳离子表面活性剂，例如可以例举氯化硬脂基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵等烷基三甲基铵盐，氯化二硬脂基二甲基铵等二烷基二甲基铵盐，氯化多(N，N′-二甲基-3，5-亚甲基吡啶

)、氯化鲸蜡基吡啶

等烷基吡啶

盐，烷基季铵盐，烷基二甲基苄基铵盐，烷基异喹啉

盐，二烷基吗啉

盐，POE-烷基胺，烷基胺盐，多胺脂肪酸衍生物，戊醇脂肪酸衍生物，苯扎氯铵和苯索氯铵等。上述阳离子表面活性剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述两性表面活性剂，例如可以例举2-十一烷基-N，N，N-(羟乙基羧甲基)-2-咪唑啉钠、2-椰油基-2-咪唑啉

氢氧化物-1-羧基乙氧基二钠盐等咪唑啉类两性表面活性剂，2-十七烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉

甜菜碱、月桂基二甲基氨基乙酸甜菜碱、烷基甜菜碱、酰胺基甜菜碱和磺基甜菜碱等甜菜碱类表面活性剂等。两性表面活性剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述亲油性非离子表面活性剂，例如可以例举失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇单异硬脂酸酯、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇倍半油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、五-2-乙基己酸二甘油失水山梨糖醇酯、四-2-乙基己酸二甘油失水山梨糖醇酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类，蔗糖脂肪酸酯类，单棉籽油脂肪酸甘油酯、单芥酸甘油酯、倍半油酸甘油酯、单硬脂酸甘油酯、α，α′-油酸焦谷氨酸甘油酯、二异硬脂酸甘油酯等脂肪酸甘油酯类，单异硬脂酸二甘油酯、二异硬脂酸二甘油酯等脂肪酸多甘油酯，单硬脂酸丙二醇酯等脂肪酸丙二醇酯类，硬化蓖麻籽油衍生物和甘油烷基醚等。亲油性非离子表面活性剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述亲水性非离子表面活性剂，例如可以例举POE-失水山梨糖醇单油酸酯、POE-失水山梨糖醇单硬脂酸酯、POE-失水山梨糖醇单油酸酯、POE-失水山梨糖醇四油酸酯等POE-失水山梨糖醇脂肪酸酯类，POE-山梨糖醇单月桂酸酯、POE-山梨糖醇单油酸酯、POE-山梨糖醇五油酸酯、POE-山梨糖醇单硬脂酸酯等POE-山梨糖醇脂肪酸酯类，POE-甘油单硬脂酸酯、POE-甘油单异硬脂酸酯POE-甘油三异硬脂酸酯等POE-甘油脂肪酸酯类，POE-单油酸酯、POE-二硬脂酸酯、POE-单二油酸酯、二硬脂酸乙二醇酯等POE-脂肪酸酯类，POE-月桂基醚、POE-油基醚、POE-硬脂基醚、POE-山萮基醚、POE-2-辛基十二烷基醚、POE-胆甾烷醇基醚等POE-烷基醚类，Pluronic(商品名)等普朗尼克(Pluronic)型类，POE·POP-鲸蜡基醚、POE·POP-2-癸基十四烷基醚、POE·POP-单丁基醚、POE·POP-氢化羊毛脂、POE·POP-甘油醚等POE·POP-烷基醚类，Tetroni c(商品名)等四POE·四POP-乙二胺聚合物类，POE-蓖麻籽油、POE-硬化蓖麻籽油、POE-硬化蓖麻籽油单异硬脂酸酯、POE-硬化蓖麻籽油三异硬脂酸酯、POE-硬化蓖麻籽油单焦谷氨酸单异硬脂酸二酯、POE-硬化蓖麻籽油马来酸酯等POE-蓖麻籽油或硬化蓖麻籽油衍生物，POE-山梨糖醇蜂蜡等POE-蜂蜡·羊毛脂衍生物，椰子油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸单乙醇酰胺、脂肪酸异丙醇酰胺等烷醇酰胺，POE-丙二醇脂肪酸酯，POE-烷基胺，POE-脂肪酸酰胺，蔗糖脂肪酸酯，POE-壬基苯基甲醛聚合物，烷基乙氧基二甲基氧化胺和三油基磷酸酯等。亲水性非离子表面活性剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述天然类表面活性剂，例如可以例举大豆磷脂、氢化大豆磷脂、卵黄磷脂、氢化卵黄磷脂等卵磷脂类以及大豆皂草苷等。天然类表面活性剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述保湿剂，例如可以例举聚乙二醇、丙二醇、甘油、1，3-丁二醇、木糖醇、山梨糖醇、麦芽糖醇、硫酸软骨素、透明质酸、硫酸粘多糖、卡洛宁酸(カロニン酸)、端胶原(atelocollagen)、胆甾醇基-12-羟基硬脂酸酯、乳酸钠、尿素、胆汁酸盐、d1-吡咯烷酮羧酸盐、短链可溶性胶原、双甘油(EO)PO加成物、缫丝花提取物、蓍草提取物和草木犀提取物等。保湿剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述增粘剂，例如可以例举阿拉伯胶、角叉藻聚糖、刺梧桐树胶、西黄蓍胶、刺槐豆胶、榅桲籽、酪蛋白、糊精、明胶、果胶酸钠、褐藻酸钠、甲基纤维素、乙基纤维素、CMC、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、PVA、PVM、PVP、聚丙烯酸钠、聚羧乙烯、刺槐豆胶、瓜耳胶、罗望子胶、硫酸二烷基二甲基铵纤维素、黄原胶、硅酸铝镁、膨润土、锂蒙脱石、季铵盐型阳离子改性膨润土、季铵盐型阳离子改性锂蒙脱石和十甘油脂肪酸酯二十烷二酸缩合物等。增粘剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述防腐剂，例如可以例举对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯和对羟基苯甲酸丁酯等。防腐剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述粉末成分，例如可以例举滑石、高岭土、云母、绢云母、白云母、金云母、合成云母、红云母、黑云母、锂云母、蛭石、碳酸镁、碳酸钙、硅酸铝、硅酸钡、硅酸钙、硅酸镁、硅酸锶、钨酸金属盐、镁、二氧化硅、沸石、硫酸钡、煅烧硫酸钙(熟石膏)、磷酸钙、氟代磷灰石、羟基磷灰石、陶瓷粉、金属皂(肉豆蔻酸锌、棕榈酸钙、硬脂酸铝)、氮化硼等无机粉末，聚酰胺树脂粉末(尼龙粉末)、聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯粉末、聚苯乙烯粉末、苯乙烯和丙烯酸的共聚物树脂粉末、苯胍胺树脂粉末、聚四氟乙烯粉末和纤维素粉末等有机粉末等。粉末成分可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述颜料，例如可以例举二氧化钛、氧化锌等无机白色颜料(也包括作为紫外线散射剂使用的微粒型二氧化钛、氧化锌，或者将它们的表面以硬脂酸铝、棕榈酸锌等脂肪酸皂，硬脂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸等脂肪酸，棕榈酸糊精酯等脂肪酸酯等被覆的表面被覆无机白色颜料)，氧化铁(氧化铁红)、钛酸铁等无机红色类颜料，γ-氧化铁等无机褐色类颜料，黄氧化铁、黄土等无机黄色类颜料，黑氧化铁、炭黑、低价氧化钛等无机黑色类颜料，锰紫、钴紫等无机紫色类颜料，氧化铬、氢氧化铬、钛酸钴等无机绿色类颜料，群青、绀青等无机蓝色类颜料，氧化钛被覆云母、氧化钛被覆氯氧化铋、氧化钛被覆滑石、着色氧化钛被覆云母、氯氧化铋、鱼鳞箔等，铝粉、铜粉等金属粉末颜料，红色201号、红色202号、红色204号、红色205号、红色220号、红色226号、红色228号、红色405号、橙色203号、橙色204号、黄色205号、黄色401号和蓝色404号等有机颜料，红色3号、红色104号、红色106号、红色227号、红色230号、红色401号、红色505号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、绿色3号和蓝色1号等锆和钡或铝沉淀色料等有机颜料等。颜料可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述pH调整剂，例如可以例举依地酸、依地酸二钠、柠檬酸、柠檬酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾和三乙醇胺等。pH调整剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述抗氧化剂，例如可以例举维生素C类和它们的衍生物以及它们的盐、生育酚类和它们的衍生物以及它们的盐、二丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚和没食子酸酯类等。抗氧化剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述紫外线吸收剂，例如可以例举对氨基苯甲酸(以下略作PABA)、PABA单甘油酯、N，N-二丙氧基PABA乙酯、N，N-二乙氧基PABA乙酯、N，N-二甲基PABA乙酯、N，N-二甲基PABA丁酯、N，N-二甲基PABA辛酯等苯甲酸类紫外线吸收剂，N-乙酰邻氨基苯甲酸高薄荷酯等邻氨基苯甲酸类紫外线吸收剂，水杨酸戊酯、水杨酸薄荷酯、水杨酸高薄荷酯、水杨酸辛酯、水杨酸苯酯、水杨酸苄酯、对异丙醇苯基水杨酸酯等水杨酸类紫外线吸收剂，肉桂酸辛酯、乙基-4-异丙基肉桂酸酯、甲基-2，5-二异丙基肉桂酸酯、乙基-2，4-二异丙基肉桂酸酯、甲基-2，4-二异丙基肉桂酸酯、丙基对甲氧基肉桂酸酯、异丙基对甲氧基肉桂酸酯、异戊基对甲氧基肉桂酸酯、辛基对甲氧基肉桂酸酯(2-乙基己基对甲氧基肉桂酸酯)、2-乙氧基乙基对甲氧基肉桂酸酯、环己基对甲氧基肉桂酸酯、乙基-α-氨基-β-苯基肉桂酸酯、2-乙基己基-α-氨基-β-苯基肉桂酸酯、甘油基-2-乙基己酰基-二对甲氧基肉桂酸酯等肉桂酸类紫外线吸收剂，2，4-二羟基二苯酮、2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯酮、2，2′-二羟基-4，4′-二甲氧基二苯酮、2，2′，4，4′-四羟基二苯酮、2-羟基-4-甲氧基二苯酮、2-羟基-4-甲氧基-4′-甲基二苯酮、2-羟基-4-甲氧基二苯酮-5-磺酸盐、4-苯基二苯酮、2-乙基己基-4′-苯基-二苯酮-2-羧酸盐、2-羟基-4-正辛氧基二苯酮、4-羟基-3-羧基二苯酮等二苯酮类紫外线吸收剂，3-(4′-甲基苯亚甲基)-d，1-樟脑、3-苯亚甲基-d，1-樟脑、尿刊酸、尿刊酸乙酯、2-苯基-5-甲基苯并

唑、2，2′-羟基-5-甲基苯基苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、二亚苄基吖嗪、联茴香酰甲烷、4-甲氧基-4′-叔丁基二苯甲酰甲烷、5-(3，3-二甲基-2-亚降冰片基)-3-戊烷-2-酮及2，4，6-三苯胺基对(羰-2′-乙基己基-1′-氧)1，3，5-三嗪、4-叔丁基-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷等。紫外线吸收剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述色素，例如可以例举叶绿素和β-胡萝卜素等。色素可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述香料，例如可以例举玫瑰油、荣莉油、熏衣草油等植物性香料，柠檬烯、柠檬醛、里哪醇、丁子香酚等合成香料等。香料可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

作为上述金属离子封闭剂，例如可以例举依地酸二钠、依地酸盐和羟基乙烷二磺酸等。金属离子封闭剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。另外，本发明的范围当然并不受所述实施例的限定。另外，以下的实施例中，份和％在没有特别说明的情况下表示质量份或质量％。

另外，酯化反应生成物的酸值和羟值按旧化妆品原料基准进行测定。

制造例1

在具备搅拌机、温度计、氮气通入管和水分分离器的1L的四口烧瓶中加入483g 12-羟基硬脂酸(川研フアインケミカル株式会社制，商品名：羟基硬脂酸)，加入作为催化剂的总加入量的0.1％的氯化锡和作为回流溶剂的总加入量的5％的混合二甲苯，在氮气气流下，一边除去生成的水，一边在200℃的温度下进行反应15小时，得到12-羟基硬脂酸聚合物。测定得到的聚合物的酸值，结果酸值为33mgKOH/g，通过酸值算出的平均聚合度为6，所以确认得到的生成物为12-羟基硬脂酸六聚体。

接着，在具备搅拌机、温度计、氮气通入管和水分分离器的1L的四口烧瓶中加入477g以上得到的12-羟基硬脂酸聚合物(33mgKOH/g，六聚体)和17g二季戊四醇(广荣パ一スト一プ株式会社制，商品名“ジ·ペンタリツト”)，在氮气气流下，一边除去生成的水，一边在210℃的温度下进行反应至生成物的酸值达到1mgKOH/g以下。

反应结束后，滤去催化剂，再使用活性白土脱色后，在减压条件下进行采用水蒸气通入的脱臭，得到340g常温下粘稠性的液体酯化反应生成物。得到的酯化反应生成物的酸值为0.5mgKOH/g，羟值为35mgKOH/g。

制造例2

除了12-羟基硬脂酸使用487g小仓合成工业株式会社制的商品名“12-ヒドロ酸(HP)”、反应时间设为18小时之外，与制造例1同样地进行操作，得到12-羟基硬脂酸聚合物。测定得到的聚合物的酸值，结果酸值为19mgKOH/g，通过酸值算出的平均聚合度为10，所以确认为十聚体。

接着，除了使用478g如上所述得到的12-羟基硬脂酸聚合物(19mgKOH/g，十聚体)、二季戊四醇的使用量设为13g之外，与制造例1同样地进行操作，得到344g酯化反应生成物。得到的酯化反应生成物的酸值为0.2mgKOH/g，羟值为31mgKOH/g。

制造例3

在具备搅拌机、温度计、氮气通入管和水分分离器的1L的四口烧瓶中加入413g 12-羟基硬脂酸(川研フアインケミカル株式会社制，商品名：羟基硬脂酸)和87g二季戊四醇(广荣パ一スト一プ株式会社制，商品名“ジ·ペンタリツト”)，加入作为催化剂的总加入量的0.1％的氯化锡和作为回流溶剂的总加入量的5％的混合二甲苯，在氮气气流下，一边除去生成的水，一边在210℃的温度下进行反应20小时。

反应结束后，滤去催化剂，再使用活性白土脱色后，在减压条件下进行采用水蒸气通入的脱臭，得到325g常温下半固体液状(糊状)的酯化反应生成物。

得到的酯化反应生成物的酸值为1.2mgKOH/g，羟值为123mgKOH/g。

制造例4

在具备搅拌机、温度计、氮气通入管和水分分离器的1L的四口烧瓶中加入442g通过与制造例1同样的制法得到的12-羟基硬脂酸聚合物(33mg/KOH/g，六聚体)和43g二季戊四醇(广荣パ一スト一プ株式会社制，商品名“ジ·ペンタリツト”)，在氮气气流下，一边除去生成的水，一边在210℃的温度下反应至生成物的酸值达到1mgKOH/g以下。

反应结束后，生成物与未反应二季戊四醇无法分离，未获得作为目标的羟值为约100mgKOH/g的酯化反应生成物。

制造例5

除了通过与制造例1同样的制法得到的12-羟基硬脂酸聚合物(33mgKOH/g，六聚体)的使用量设为462g、二季戊四醇(广荣パ一スト一プ株式会社制，商品名“ジ·ペンタリツト”)的使用量设为29g之外，与制造例1同样地进行操作，得到330g常温下粘稠性的液体酯化反应生成物。得到的酯化反应生成物的酸值为0.4mgKOH/g，羟值为44mgKOH/g。

制造例6

除了使用小仓合成工业株式会社制的商品名“12-ヒドロ酸(HP)”代替12-羟基硬脂酸(川研フアインケミカル株式会社制，商品名：羟基硬脂酸)之外，与制造例1同样地进行操作，得到12-羟基硬脂酸聚合物(33mgKOH/g，六聚体)。

接着，除了得到的12-羟基硬脂酸聚合物的使用量设为475g、二季戊四醇(广荣パ一スト一プ株式会社制，商品名“ジ·ペンタリツト”)的使用量设为16g之外，与制造例1同样地进行操作，得到338g常温下粘稠性的液体酯化反应生成物。得到的酯化反应生成物的酸值为0.9mgKOH/g，羟值为52mgKOH/g。

对通过制造例1～3得到的酯化反应生成物以下述方法进行评价。评价(1)、(3)和(4)的结果示于表1，评价(5)和(6)的结果示于表2，评价(2)的结果示于图1～图6，评价(7)的结果示于图7。此外，作为比较，评价(1)、(2)、(3)和(4)中，对液状羊毛脂、羟基硬脂酸胆固醇酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：サラコスHS)和苹果酸二异硬脂酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：コスモ一ル222)也进行试验。此外，评价(5)和(6)中，作为比较，对液状羊毛脂、三异硬脂酸聚甘油酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：コスモ一ル43V)和苹果酸二异硬脂酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：コスモ一ル222)也进行试验。此外，评价(7)中，作为比较，对液状羊毛脂、三辛酸甘油酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：T.I.O)、三异硬脂酸聚甘油酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：コスモ一ル43V)和苹果酸二异硬脂酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：コスモ一ル222)也进行试验。

(1)抱水性试验1

酯化反应生成物的抱水性试验参考英国药典(BP)的羊毛脂含水值测定法如下实施试验。

混合1g测定试样和9g凡士林，一边在40℃的恒温槽中滴加精制水，一边进行剧烈搅拌(200～300rpm)。将水无法再含入时作为终点，以相对于混合试样质量的水的质量的百分比表示。该数值越高，则可认为试样的抱水性越高。

(2)抱水性试验2

将测定试样和水以7∶3的质量比混合，在70℃恒温槽中剧烈搅拌而得到抱水物(500rpm/3分钟)。将得到的抱水物通过差示扫描量热测定(セイコ一インスツルメント株式会社制，仪器名“DSC6200”)进行分析。测定在-15～45℃的范围内以2℃/1分钟的速度升温来进行，制成差示扫描量热曲线，确认有无0℃附近的水的吸热峰。没有该吸热峰的情况下，可认为抱水性良好。

(3)保水性试验

混合1g测定试样和9g凡士林，在40℃恒温槽中滴加10g精制水(试样和凡士林的混合物与精制水的比＝1∶1)，进行剧烈搅拌(500rpm/3分钟)。试样形成膏状后，将10g试样在培养皿上以0.5～1.5mm的膜厚均一地涂布，在40℃恒温槽中以开盖的状态静置。结果以相对于涂布试样的质量的减少质量的百分比表示。该数值越低，则可认为保水性越好。

(4)分散性试验

混合4g试样和20g氧化钛，再加入棕榈酸辛酯(日清奥利友集团株式会社制，商品名：サラコスP-8)，将整体聚成一体的时间作为湿润点，整体倾斜时将开始流动的时间作为流动点，测定达到各点为止所加入的棕榈酸辛酯的量，分别作为湿润点值和流动点值。

湿润点值越低或湿润点值和流动点值的差越小，则可认为试样的分散性越高。

(5)不着色性试验

将染料(红色218号)以染料浓度达到0.5质量％的条件溶解于试样中，调制染料混合物。将该染料混合物涂布于上臂部，3小时后用棉丝擦拭涂布部，用显微镜(×100倍)进行观察，观察残存于皮肤上的染料量。

对皮肤的涂布部用显微镜(×100倍)进行观察，通过目视以如下的3级进行评价。

○：染料未在皮肤上着色。

Δ：染料在皮肤上稍有着色。

×：染料着色在皮肤上。

本评价中，残存于皮肤的染料量越少，则可以认为不着色性越好。

(6)耐水性能(耐水被膜形成能力)

将试样以10质量％的浓度溶解于氯仿中，调制试样溶液。将得到的试样溶液涂布在经清洗的玻璃板上后，通过去除溶剂，形成涂膜。在形成的涂膜上滴加1滴蒸馏水，测定涂膜-水滴间的接触角。测定后，将涂膜用自来水流水清洗(25mL/s，1分钟)，通过与清洗前比较，评价耐水性。清洗前后的接触角的差越小，则可以认为耐水性越高。

(7)氧化稳定性(CDM试验)

通过试样的CDM试验(基准油脂试验法：120℃，空气：20L/小时)进行氧化稳定性的评价。试验中，使用ランシマツト743型(Metrohm制)装置，测定随时间经过的介电常数，进行评价。CDM试验中，随时间经过，介电常数上升越小，则可以认为氧化稳定性越好。

[表1]

由表1的结果可知以下结论。液状羊毛脂、羟基硬脂酸胆固醇酯和苹果酸二异硬脂酯的抱水性、保水性和分散性不佳。此外，不使用12-羟基硬脂酸聚合物的条件下制造的羟值不在本发明的酯化反应生成物所具有的范围内的制造例3的酯化反应生成物的抱水性、保水性和分散性不佳。与之相对，制造例1和制造例2中得到的酯化反应生成物的抱水性、保水性和分散性良好。

抱水性试验2的结果示于图1～图6。图1为表示制造例1中得到的酯化反应生成物的抱水性试验2的结果的图。如图1所示，制造例1中得到的酯化反应生成物未检出0℃附近的水的吸热峰。这表明制造例1中得到的酯化反应生成物具有作为微粒抱有大量的水的能力，而且对热变化也稳定。

图2为表示制造例2中得到的酯化反应生成物的抱水性试验2的结果的图。如图2所示，制造例2中得到的酯化反应生成物未检出0℃附近的水的吸热峰。这表明制造例2中得到的酯化反应生成物具有作为微粒抱有大量的水的能力，而且对热变化也稳定。

图3为表示制造例3中得到的酯化反应生成物的抱水性试验2的结果的图。如图3所示，制造例3中得到的酯化反应生成物检出0℃附近的水的吸热峰。这表明制造例3中得到的酯化反应生成物不具有作为微粒抱有大量的水的能力，而且对热变化也不稳定。

图4、图5和图6分别为表示液状羊毛脂、羟基硬脂酸胆固醇酯和苹果酸二异硬脂酯的抱水性试验2的结果的图。如图4～6所示，上述化合物检出0℃附近的水的吸热峰。这表明上述化合物不具有作为微粒抱有大量的水的能力，而且对热变化也不稳定。

[表2]

	着色性	耐水性能(接触角差(°))
			制造例1	○	4.3
制造例2	○	4.5
			制造例3	Δ	1.7
液状羊毛脂	×	32.5
			三异硬脂酸聚甘油酯	Δ	21.0
苹果酸二异硬脂酯	×	47.4

由表2的结果可知以下结论。制造例1和制造例2中得到的酯化反应生成物的不着色性良好，显示出抑制染料对皮肤的着色的效果。此外，制造例1和制造例2中得到的酯化反应生成物与液状羊毛脂、三异硬脂酸聚甘油酯和苹果酸二异硬脂酯相比，清洗前后的涂膜-液滴间的接触角的差小，显示出良好的耐水性。即，制造例1和制造例2中得到的酯化反应生成物的不着色性和耐水性良好。

氧化稳定性的评价结果示于图7。图7为表示氧化稳定性(CDM试验)的评价结果的图，横轴表示经过时间，纵轴表示介电常数。如图7所示，确认制造例1中得到的酯化反应生成物的介电常数几乎不随时间的经过而发生变化，氧化稳定性非常好。此外，确认试验的前后的色相、气味没有变化，热稳定性也良好。对于本试验中使用的其它化合物，确认介电常数随时间的经过而上升，氧化稳定性比制造例1中得到的酯化反应生成物差。此外，虽然未图示，但制造例2中得到的酯化反应生成物的氧化稳定性也表现出与制造例1同样的效果。

以下，制作化妆品，分别进行评价。化妆品的评价通过感官评价进行。感官评价的方法如下。

化妆品的感官评价

由10名感官评价人员使用各种化妆品，对于润泽性(化妆品对于皮肤等涂布部位顺利地润泽)、保湿感(对于皮肤等涂布部位是否有保湿效果)、色泽(是否对头发等使用部分赋予自然的色泽)、柔软性(是否对皮肤和头发等使用部分赋予柔软性)、被膜感(是否具有使用后的被膜感)、密合性(是否具有使用后的密合感)、舒顺感(是否具有使用后的头发的舒顺感)、易附着性(使用时对睫毛的易附着性是否良好)、顺滑性(是否具有使用时的顺滑性)、卷曲感(是否具有使睫毛向上卷曲的效果)、收紧感(使用部位是否表现出收紧)、光泽(使用部位的光泽是否良好)、持久性(使用后的化妆持久性是否良好)、显色性(在使用部位是否显示出鲜艳的色彩)、耐冲击性(在来自外部的接触下化妆是否得到维持)、洗净性(洗净力是否良好)、硬度(口红等是否具有硬度)等感官评价，对各个评价项目按照下述评价基准给予评分，进行评价。

评价基准

6分：非常好。

5分：良好。

4分：稍好。

3分：普通。

2分：稍差。

1分：差。

0分：非常差。

此外，算出10名感官评价人员的平均分，对该值基于下述评价基准进行评价。

5分以上：◎非常好。

3分以上，不满5分：○良好。

1分以上，不满3分：Δ普通。

不满1分：×特别差。

实施例1、比较例1和2

棒状口红的制造

通过以下的方法制造表3所示配比的棒状口红。另外，以下的实施例中，表中的数字都表示质量％。

将原料3～5加入到原料11的一部分中，通过辊压机处理，调制颜料部。使原料6溶解于原料11的一部分中，调制染料部。将原料1或2和原料7～15混合，加热溶解后，加入上述颜料部和染料部，通过匀浆器均一地分散。将分散物倒入模具后，急冷而得到棒状口红。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表4。

[表3]

[表4]

由表4可知以下的结论。

实施例1的棒状口红确认对唇部顺利地润泽，赋予自然的色泽和保湿效果。此外，实施例1的棒状口红与比较例1和2的棒状口红相比，效果更好，也没有感觉到味道和异味。另外，实施例1的棒状口红也确认具有抑制渗出的效果。

实施例2和比较例3

糊状口红的制造

通过以下的方法制造表5所示配比的糊状口红。

将原料1～12均一地加热混合溶解后，加入原料13～16，均一地混合。将得到的混合物填充到容器中，得到糊状口红。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表6。

[表5]

[表6]

由表6可知以下的结论。

实施例2的糊状口红确认颜料的显色性、密合性和被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例2的糊状口红与比较例3的糊状口红相比，显色性、密合性和被膜感的效果都更好，化妆的保持时间长。

实施例3和比较例4

含甘油的棒状润唇膏的制造

通过以下的方法制造表7所示配比的含甘油的棒状润唇膏。

将所有的原料混合，加热溶解后，通过匀浆器均一地分散。将分散物倒入模具后，急冷而得到含甘油的棒状润唇膏。

另外，表7中的甘油含有物如下进行调制。

将制造例1中得到的酯化反应生成物和凡士林以酯化反应生成物∶凡士林的质量比为1∶9的条件进行混合，滴加该混合物的10倍量的甘油的同时进行搅拌，从而获得甘油含有物。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表8。

[表7]

[表8]

由表8可知以下的结论。

实施例3的含甘油的棒状润唇膏确认保湿感良好，对唇部顺利地润泽，具有赋予自然的色泽的效果。此外，实施例3的含甘油的棒状润唇膏与比较例4的含甘油的棒状润唇膏相比，保湿感、润泽性、色泽的效果都更好，也没有感觉到味道和异味。

实施例4和比较例5

含维生素C衍生物的棒状口红的制造

通过以下的方法制造表9所示配比的含维生素C衍生物的棒状口红。

将所有的原料混合，加热溶解后，通过匀浆器均一地分散。将分散物倒入模具后，急冷而得到含维生素C衍生物的棒状口红。

另外，表9中的维生素C衍生物含有物如下进行调制。

将制造例1中得到的酯化反应生成物和凡士林以酯化反应生成物∶凡士林的质量比为1∶9的条件进行混合，滴加该混合物的10倍量的20％磷酸L-抗坏血酸酯镁水溶液的同时进行搅拌，从而获得维生素C衍生物含有物。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表10。

[表9]

[表10]

由表10可知以下的结论。

实施例4的含维生素C衍生物的棒状口红确认保湿感良好，对唇部顺利地润泽，具有赋予自然的色泽的效果，而且具有足够的硬度。此外，实施例4的含维生素C衍生物的棒状口红与比较例5的含维生素C衍生物的棒状口红相比，保湿感、润泽性、色泽、硬度的效果都更好，也没有感觉到味道和异味。

实施例5和比较例6

粉底液(O/W型)的制造

通过以下的方法制造表11所示配比的粉底液(O/W型)。

使原料18分散于原料10中，在其中加入原料19和20，在70℃的温度下进行匀浆器处理，添加剩下的水性成分(原料11～12)，充分进行搅拌，调制水相。接着，将充分混合粉碎了的粉体成分(原料13～17)一边搅拌一边添加到水相中，在70℃的温度下进行匀浆器处理。

另外，将原料1或2和油性成分(原料3～8)在70～80℃的温度下加热溶解，调制油相。接着，在水相中添加粉体成分并向处理得到的混合物中慢慢添加油相，在70℃的温度下进行匀浆器处理，将其一边搅拌一边冷却至45℃，加入原料9，冷却至室温。将冷却物脱气，填充至容器中，得到粉底液(O/W型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表12。

[表11]

[表12]

由表12可知以下的结论。

实施例5的粉底液(O/W型)确认密合于皮肤，赋予保湿效果、柔软性。实施例5的粉底液(O/W型)与比较例6的粉底液(O/W型)相比，被膜感、密合性、保湿感和柔软性的效果更好。

实施例6和比较例7

粉底(W/O型)的制造

通过以下的方法制造表13所示配比的粉底(W/O型)。

将原料1～9加热混合，冷却至40℃后，加入原料10～18，用匀浆器分散，得到混合物(A)。另一方面，将原料19～24均一地混合溶解，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，用匀浆器进行乳化，从而得到粉底(W/O型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表14。

[表13]

[表14]

由表14可知以下的结论。

实施例6的粉底(W/O型)确认对皮肤的密合性、润泽性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例6的粉底(W/O型)与比较例7的粉底(W/O型)相比，密合性、润泽性和被膜感的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例7和比较例8

固体粉末状粉底的制造

通过以下的方法制造表15所示配比的固体粉末状粉底。

将原料1～4在50℃加热混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料5～13混合分散，在其中添加上述混合物(A)，混合而得到混合物(B)。将得到的混合物(B)粉碎，压缩成形于皿中，从而得到固体粉末状粉底。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表16。

[表15]

[表16]

由表16可知以下的结论。

实施例7的固体粉末状粉底确认对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例7的固体粉末状粉底与比较例8的固体粉末状粉底相比，密合性和被膜感的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例8和比较例9

固体粉末状香粉的制造

通过以下的方法制造表17所示配比的固体粉末状香粉。

将原料6～10混合分散，得到混合物(A)。在得到的混合物(A)中添加原料1～5，均一混合，得到混合物(B)。将得到的混合物(B)粉碎，压缩成形于皿中，从而得到固体粉末状香粉。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表18。

[表17]

[表18]

由表18可知以下的结论。

实施例8的固体粉末状香粉确认对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例8的固体粉末状香粉与比较例9的固体粉末状香粉相比，密合性和被膜感的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例9和比较例10

固体粉末状粉饼(湿用)的制造

通过以下的方法制造表19所示配比的固体粉末状粉饼。

将原料8～15混合分散，得到混合物(A)。另一方面，将原料1～6在50℃加热混合，得到混合物(B)。接着，在(A)中添加混合物(B)和原料7，均一混合，得到混合物(C)。接着，将得到的混合物(C)粉碎，压缩成形于皿中，从而得到固体粉末状粉饼。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表20。

[表19]

[表20]

表19中，※1为进行了5重量％聚甲基氢硅氧烷处理的材料，※2为进行了5重量％磷酸全氟烷基酯二乙醇胺盐处理的材料。

由表20可知以下的结论。

实施例9的固体粉末状粉饼确认对皮肤的密合性、润泽性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例9的固体粉末状粉饼与比较例10的固体粉末状粉饼相比，密合性和润泽性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例10和比较例11

粉末状眼彩的制造

通过以下的方法制造表21所示配比的粉末状眼彩。

将原料3～8均一地混合分散，得到混合物(A)。接着，在(A)中添加原料1和2，将得到的混合物粉碎，得到粉末状眼彩。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表22。

[表21]

[表22]

由表22可知以下的结论。

实施例10的粉末状眼彩确认对皮肤的密合性、润泽性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例10的粉末状眼彩与比较例11的粉末状眼彩相比，密合性和润泽性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例11和比较例12

眼彩的制造

通过以下的方法制造表23所示配比的眼彩。

将原料1～6在80℃溶解混合，得到混合物(A)。将原料13～18在80℃进行加热，在其中加入原料7～12，用匀浆器分散，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，用匀浆器进行处理，冷却，从而得到眼彩。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表24。

[表23]

上述表23中，※为进行了5重量％聚二甲基硅氧烷处理的材料。

[表24]

由表24可知以下的结论。

实施例11的眼彩确认密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例11的眼彩与比较例12的眼彩相比，密合性、被膜感的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例12和比较例13

睫毛膏(O/W型)的制造

通过以下的方法制造表25所示配比的睫毛膏(O/W型)。

将原料1～9加热溶解，在其中加入原料10～12，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料13～21均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化，从而得到睫毛膏(O/W型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表26。

[表25]

[表26]

由表26可知以下的结论。

实施例12的睫毛膏(O/W型)确认对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)、耐冲击性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例12的睫毛膏(O/W型)与比较例13的睫毛膏(O/W型)相比，密合性、被膜感和耐冲击性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例13和比较例14

睫毛膏的制造

通过以下的方法制造表27所示配比的睫毛膏。

将原料6加入原料9中，用匀浆器分散后，加入原料5，加热保持在70℃(A相)。将其它原料混合，加热至70℃(B相)。在B相中加入A相，用匀浆器均一地乳化分散，得到睫毛膏。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表28。

[表27]

[表28]

由表28可知以下的结论。

实施例13的睫毛膏确认对睫毛容易附着，顺滑，赋予弹性、卷曲感。此外，实施例13的睫毛膏与比较例14的睫毛膏相比，效果更好，也没有感觉到异味。

实施例14和比较例15

眼线膏(O/W型)的制造

通过以下的方法制造表29所示配比的眼线膏(O/W型)。

将原料1～5加热溶解，在其中加入原料6和7，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料8～14均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化，从而得到眼线膏(O/W型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表30。

[表29]

[表30]

由表30可知以下的结论。

实施例14的眼线膏(O/W型)确认被膜感(化妆膜的均一性)、显色性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例14的眼线膏(O/W型)与比较例15的眼线膏(O/W型)相比，被膜感和显色性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例15和比较例16

眼影膏(O/W型)的制造

通过以下的方法制造表31所示配比的眼影膏(O/W型)。

将原料1～7加热溶解，在其中加入原料8和9，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料10～15均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化，从而得到眼影膏(O/W型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表32。

[表31]

[表32]

由表32可知以下的结论。

实施例15的眼影膏(O/W型)确认被膜感(化妆膜的均一性)、显色性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例15的眼影膏(O/W型)与比较例16的眼影膏(O/W型)相比，被膜感和显色性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例16和比较例17

染眉膏(O/W型)的制造

通过以下的方法制造表33所示配比的染眉膏(O/W型)。

将原料1～7加热溶解，在其中加入原料8，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料9～13均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化，从而得到染眉膏(O/W型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表34。

[表33]

[表34]

由表34可知以下的结论。

实施例16的染眉膏(O/W型)确认被膜感(化妆膜的均一性)、显色性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例16的染眉膏(O/W型)与比较例17的染眉膏(O/W型)相比，被膜感和显色性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例17和比较例18

亮眼膏(糊状)的制造

通过以下的方法制造表35所示配比的亮眼膏(糊状)。

将原料1～10均一地加热混合溶解，得到混合物。接着，将得到的混合物填充到容器中，得到亮眼膏(糊状)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表36。

[表35]

[表36]

由表36可知以下的结论。

实施例17的亮眼膏确认色泽、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例17的亮眼膏与比较例18的亮眼膏相比，色泽、被膜感的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例18和比较例19

粉末状腮红的制造

通过以下的方法制造表37所示配比的粉末状腮红。

将原料3～8均一地混合分散，得到混合物(A)。接着，在混合物(A)中添加原料1和2，将得到的混合物粉碎，压缩成形于皿中，从而得到粉末状腮红。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表38。

[表37]

[表38]

由表38可知以下的结论。

实施例18的粉末状腮红确认对皮肤的密合性、润泽性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例18的粉末状腮红与比较例19的粉末状腮红相比，密合性和润泽性的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例19和比较例20

指甲底油的制造

通过以下的方法制造表39所示配比的指甲底油。

将原料1～5均一地混合，得到混合物(A)。接着，在得到的混合物(A)中添加原料6～8，均一地混合，从而得到指甲底油。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表40。

[表39]

[表40]

由表40可知以下的结论。

指甲底油在将美甲材料涂布于指甲之前使用，使指甲表面的凹凸均一化的同时，使美甲材料的附着良好。实施例19的指甲底油确认使美甲材料的色泽提高，被膜感提高，该效果可以长时间持续。此外，实施例19的指甲底油与比较例20的指甲底油相比，色泽和被膜感的效果更好，色泽的保持时间长。

实施例20和比较例21

指甲面油的制造

通过以下的方法制造表41所示配比的指甲面油。

将原料1～5均一地混合，得到混合物(A)。接着，在得到的混合物(A)中添加原料6～9，均一地混合，从而得到指甲面油。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表42。

[表41]

[表42]

由表42可知以下的结论。

指甲面油通过涂布于美甲材料上，使美甲材料的光泽提高，使美甲材料的效果持续。实施例20的指甲面油确认通过涂布于美甲材料上，可以使美甲材料的光泽提高，美甲材料的效果长时间持续。此外，实施例20的指甲面油与比较例21的指甲面油相比，确认光泽的提高和密合性的提高，光泽的保持时间长。

实施例21和比较例22

指甲油的制造

通过以下的方法制造表43所示配比的指甲油。

将原料7、原料4与原料1或原料2混合，充分混匀。接着，加入其它原料，均一地分散，得到指甲油。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表44。

[表43]

[表44]

由表44可知以下的结论。

实施例21的指甲油确认对于指甲容易附着，顺滑，光泽也好，填埋指甲的沟，密合性良好。此外，实施例21的指甲油与比较例22的指甲油相比，确认具有对于指甲容易附着的效果，顺滑性、密合性提高，光泽性的提高效果良好。

实施例22和比较例23

洁面膏的制造

通过以下的方法制造表45所示配比的洁面膏。

将原料1～8混合，在70℃加热溶解，得到混合物(A)。另一方面，将原料9～13混合，加热至70℃，得到混合物(B)。在70℃的温度下，一边搅拌一边将混合物(A)加入到混合物(B)中，进行皂化反应，皂化反应结束后，一边搅拌一边冷却，得到洁面膏。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表46。

[表45]

[表46]

由表46可知以下的结论。

实施例22的洁面膏确认洗净性良好，对于使用后的皮肤，赋予柔软性、保湿感、顺滑性。此外，实施例22的洁面膏与比较例23的洁面膏相比，确认不仅柔软性、保湿性、顺滑性的效果更好，洗净性也好。

实施例23和比较例24

卸妆油的制造

通过以下的方法制造表47所示配比的卸妆油。

将原料1～7均一地混合，从而得到卸妆油。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表48。

[表47]

[表48]

由表48可知以下的结论。

实施例23的卸妆油确认洗净性良好，对于使用后的皮肤，赋予柔软性、保湿感、顺滑性。此外，实施例23的卸妆油与比较例24的卸妆油相比，确认不仅柔软性、保湿性、顺滑性的效果更好，洗净性也好。

实施例24和比较例25

卸妆霜的制造

通过以下的方法制造表49所示配比的卸妆霜。

将原料1～9加热溶解，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料10～15加温，均一地混合，得到混合物(B)。在80℃的温度下，将混合物(B)加入到混合物(A)中，进行乳化，冷却而得到卸妆霜。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表50。

[表49]

[表50]

由表50可知以下的结论。

实施例24的卸妆霜确认洗净性良好，对于使用后的皮肤，赋予柔软性、保湿感、顺滑性。此外，实施例24的卸妆霜与比较例25的卸妆霜相比，确认不仅柔软性、保湿性、顺滑性的效果更好，洗净性也好。

实施例25和比较例26

化妆水的制造

通过以下的方法制造表51所示配比的化妆水。

将原料1～4均一地混合溶解，得到混合物(A)。另一方面，将原料5～9均一地混合溶解，得到混合物(B)。接着，一边搅拌一边将混合物(A)加入到混合物(B)中，得到化妆水。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表52。

[表51]

[表52]

由表52可知以下的结论。

实施例25的化妆水确认对于皮肤赋予柔软性、保湿感、顺滑性。此外，实施例25的化妆水与比较例26的化妆水相比，确认柔软性、保湿性、顺滑性的效果更好。

实施例26和比较例27

美容液的制造

通过以下的方法制造表53所示配比的美容液。

将原料1～5在80℃溶解混合，得到混合物(A)。将原料6～11混合，加热至80℃，得到混合物(B)。接着，将得到的混合物(B)加入到混合物(A)中，进行匀浆器处理，再进行冷却，从而得到美容液。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表54。

[表53]

[表54]

由表54可知以下的结论。

实施例26的美容液确认对皮肤赋予润泽性、柔软性，保湿感长时间保持。此外，实施例26的美容液与比较例27的美容液相比，确认润泽性、保湿性和柔软性的效果更好。

实施例27和比较例28

乳液的制造

通过以下的方法制造表55所示配比的乳液。

将原料1～6在80℃溶解混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料7～12混合，加热至80℃，将其添加到混合物(A)中，进行匀浆器处理后，冷却，从而得到乳液。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表56。

[表55]

[表56]

由表56可知以下的结论。

实施例27的乳液确认对皮肤赋予润泽性、柔软性，保湿感长时间保持。此外，实施例27的乳液与比较例28的乳液相比，确认润泽性、保湿性和柔软性的效果更好。

实施例28和比较例29

润肤霜(W/O型)的制造

通过以下的方法制造表57所示配比的润肤霜(W/O型)。

将原料1与原料2或原料3在室温下混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料4～8混合加热至80℃的温度的同时，使其均一地溶解，在其中慢慢地加入混合物(A)，均一地分散，得到混合物(B)。接着，将原料9和10加热至70℃的温度，一边将其加入到混合物(B)中，一边用匀浆器进行乳化后，脱气、过滤、冷却，从而得到润肤霜(W/O型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表58。

[表57]

[表58]

由表58可知以下的结论。

实施例28和比较例29的润肤霜确认对皮肤的润泽性良好，赋予保湿效果、柔软性。此外，实施例28的润肤霜与比较例29的润肤霜相比，确认润泽性、保湿性和柔软性的效果都更好。

实施例29和比较例30

含维生素C衍生物的乳霜的制造

通过以下的方法制造表59所示配比的含维生素C衍生物的乳霜。

将原料1～3均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料4～9均一地混合，得到混合物(B)。接着，将混合物(B)加入到混合物(A)中，进行乳化，得到含维生素C衍生物的乳霜。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表60。

[表59]

[表60]

由表60可知以下的结论。

实施例29的含维生素C衍生物的乳霜确认对于皮肤赋予保湿感、密合性和柔软性，长时间维持被膜感。实施例29的含维生素C衍生物的乳霜与比较例30的含维生素C衍生物的乳霜相比，确认效果更好。

实施例30和比较例31

眼霜的制造

通过以下的方法制造表61所示配比的眼霜。

将原料1～8在80℃溶解混合，得到混合物(A)。接着，将原料9～14混合，加热至80℃，将其添加到混合物(A)中，进行匀浆器处理，冷却，从而得到眼霜。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表62。

[表61]

[表62]

由表62可知以下的结论。

实施例30的眼霜确认对皮肤赋予润泽性、柔软性，保湿感长时间保持。此外，实施例30的眼霜与比较例31的眼霜相比，确认润泽性、保湿性和柔软性的效果都更好。

实施例31和比较例32

护发香波的制造

通过以下的方法制造表63所示配比的护发香波。

在原料12中添加原料8，加热搅拌，使其升温至70℃。在其中加入其它成分，搅拌溶解，冷却，从而得到护发香波。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表64。

[表63]

[表64]

由表64可知以下的结论。

实施例31的护发香波确认对于毛发赋予保湿感、色泽、柔软性和头发的舒顺感。此外，实施例31的护发香波与比较例32的护发香波相比，保湿感、色泽、柔软性和舒顺感的效果都更好。

实施例32和比较例33

角质层保护凝胶的制造

通过以下的方法制造表65所示配比的角质层保护凝胶。

将原料1～5均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料6～10和原料12均一地混合，得到混合物(B)。接着，将混合物(A)加入到混合物(B)的同时进行混合，加入原料11，均一地混合，从而得到角质层保护凝胶。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表66。

[表65]

[表66]

由表66可知以下的结论。

实施例32的角质层保护凝胶确认对于毛发赋予柔软性、保湿感、色泽，而且赋予头发的舒顺感。此外，实施例32的角质层保护凝胶与比较例33的角质层保护凝胶相比，柔软性、保湿感、色泽和头发的舒顺感的效果更好。

实施例33和比较例34

染发液的制造

通过以下的方法制造表67所示配比的染发液。

将原料1～5均一地混合溶解，得到混合物(A)。另一方面，将原料6～9和原料11均一地混合溶解，得到混合物(B)。将混合物(A)和(B)加热至80℃，在80℃的温度下在混合物(B)中添加混合物(A)进行乳化后，添加原料10混合，从而得到染发液。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表68。

[表67]

[表68]

由表68可知以下的结论。

实施例33的染发液确认对于毛发赋予柔软性、保湿感、色泽，而且赋予头发的舒顺感。此外，实施例33的染发液与比较例34的染发液相比，柔软性、保湿感、色泽和头发的舒顺感的效果更好。

实施例34和比较例35

护发素的制造

通过以下的方法制造表69所示配比的护发素。

将原料1～7均一地混合溶解，得到混合物(A)。另一方面，将原料8～11和原料13均一地混合溶解，得到混合物(B)。将混合物(A)和(B)加热至80℃，在80℃的温度下在混合物(B)中添加混合物(A)进行乳化后，添加原料12混合，从而得到护发素。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表70。

[表69]

[表70]

由表70可知以下的结论。

实施例34的护发素确认对于毛发赋予柔软性、保湿感、色泽，而且赋予头发的舒顺感。此外，实施例34的护发素与比较例35的护发素相比，柔软性、保湿感、色泽和头发的舒顺感的效果更好。

实施例35和比较例36

发乳的制造

通过以下的方法制造表71所示配比的发乳。

将原料1～5均一地混合溶解，得到混合物(A)。将原料6～10和原料12均一地混合溶解，得到混合物(B)。将混合物(A)和(B)加热至80℃，在80℃的温度下在混合物(A)中添加混合物(B)进行乳化后，添加原料11混合，从而得到发乳。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表72。

[表71]

[表72]

由表72可知以下的结论。

实施例35的发乳确认对于毛发赋予柔软性、保湿感、色泽，而且赋予头发的舒顺感。此外，实施例35的发乳与比较例36的发乳相比，柔软性、保湿感、色泽和头发的舒顺感的效果更好。

实施例36和比较例37

发蜡的制造

通过以下的方法制造表73所示配比的发蜡。

将原料1～9均一地混合溶解，得到混合物(A)。将原料10、11、13和14均一地混合溶解，得到混合物(B)。将混合物(A)和(B)加热至80℃，在80℃的温度下在混合物(B)中添加混合物(A)进行乳化后，添加原料12混合，从而得到发蜡。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表74。

[表73]

[表74]

由表74可知以下的结论。

实施例36的发蜡确认对于毛发赋予柔软性、保湿感、色泽，而且赋予头发的舒顺感。此外，实施例36的发蜡与比较例37的发蜡相比，柔软性、保湿感、色泽和头发的舒顺感的效果更好。

实施例37和比较例38

多层状乳化防晒剂(W/O型)的制造

通过以下的方法制造表75所示配比的多层状乳化防晒剂(W/O型)。

将原料1～12均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料13～16均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化。将乳化物填充到放有不锈钢球的树脂瓶中，从而得到多层状乳化防晒剂(W/O型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表76。

[表75]

[表76]

由表76可知以下的结论。

实施例37的多层状乳化防晒剂(W/O型)确认对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例37的多层状乳化防晒剂(W/O型)与比较例38的多层状乳化防晒剂(W/O型)相比，密合性和被膜感的效果更好，化妆的保持时间长。

实施例38和比较例39

膏状防晒剂(O/W型)的制造

通过以下的方法制造表77所示配比的膏状防晒剂(O/W型)。

将原料1～11加热至70℃，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料13～17加热至70℃，均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化，将得到的混合物(B)冷却至室温后，添加原料12混合，从而得到膏状防晒剂(O/W型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表78。

[表77]

[表78]

由表78可知以下的结论。

实施例38的膏状防晒剂(O/W型)确认对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例38的膏状防晒剂(O/W型)与比较例39的膏状防晒剂(O/W型)相比，密合性和被膜感的效果都更好，化妆的保持时间长。

实施例39和比较例40

乳液防晒剂(W/O型)的制造

通过以下的方法制造表79所示配比的乳液防晒剂(W/O型)。

将原料1和5混合，加热溶解，从而使原料5溶解。使原料1和5加热溶解后，加入原料2～4和6～16，均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料17和18均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，得到乳液防晒剂(W/O型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表80。

[表79]

[表80]

由表80可知以下的结论。

实施例39的乳液防晒剂(W/O型)确认对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例39的乳液防晒剂(W/O型)与比较例40的乳液防晒剂(W/O型)相比，密合性和被膜感的效果都更好，化妆的保持时间长。此外，确认通过将溶解性不佳的4-叔丁基-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷与酯化反应生成物(制造例1)混合，溶解性提高。

实施例40～42、比较例41

膏状防晒剂(W/O型)的制造

通过以下的方法制造表81所示配比的膏状防晒剂(W/O型)。

将原料1～7均一地混合，得到混合物(A)。另一方面，将原料8～11均一地混合，得到混合物(B)。接着，在混合物(A)中添加混合物(B)，进行乳化，得到膏状防晒剂(W/O型)。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表82。本实施例中，为了试验作为防晒剂的紫外线防御效果，使用Labsphere公司制UV-1000F对SPF值进行了测定。对于测得的SPF值，按照下述评价基准进行评价，将评价为○的情况视为合格。

○：SPF在20以上。

Δ：SPF在10以上，不到20。

×：SPF不到10。

此外，对于经时稳定性，将膏状防晒剂在50℃恒温静置1个月，肉眼观察外观变化，按照以下的基准进行评价。将评价为◎或○的情况视为合格。

◎：完全没有发现外观的变化。

○：发现稍有外观的变化，但没有发现分离倾向。

Δ：稍稍分离。

×：完全分离。

[表81]

[表82]

由表82可知以下的结论。

实施例40、41、42的膏状防晒剂(W/O型)确认持久性、对皮肤的密合性、被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且SPF值也高。此外，实施例40、41、42的膏状防晒剂(W/O型)与比较例41的膏状防晒剂(W/O型)相比，密合性、被膜感、持久性、SPF值的效果都更好。

实施例43和比较例42

棒状油性型遮瑕膏的制造

通过以下的方法制造表83所示配比的棒状油性型遮瑕膏。

将原料8～15加热至70℃，均一地混合，得到混合物(A)。接着，在得到的混合物(A)中添加原料1～7，均一地混合，得到混合物(B)。将得到的混合物(B)再次加热，进行脱泡。将经脱泡了的处理物填充到棒状容器中，冷却至室温，从而得到棒状油性型遮瑕膏。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表84。

[表83]

[表84]

由表84可知以下的结论。

实施例43的棒状油性型遮瑕膏确认颜料的显色性、对皮肤的密合性和被膜感(化妆膜的均一性)良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例43的棒状油性型遮瑕膏与比较例42的棒状油性型遮瑕膏相比，显色性、密合性和被膜感的效果都更好，化妆的保持时间长。

实施例44和比较例43

沐浴露的制造

通过以下的方法制造表85所示配比的沐浴露。

将原料1～11均一地混合，得到沐浴露。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表86。

[表85]

[表86]

由表86可知以下的结论。

实施例44的沐浴露确认洗净性良好，对于使用后的皮肤，赋予柔软性、保湿感、色泽。此外，实施例44的沐浴露与比较例43的沐浴露相比，确认柔软性、保湿感、色泽和洗净性的效果都更好。

实施例45和比较例44

粉末状爽身粉的制造

通过以下的方法制造表87所示配比的粉末状爽身粉。

将原料3～6均一地混合分散，得到混合物(A)。在得到的混合物(A)中添加原料1或2，将得到的混合物粉碎，从而得到粉末状爽身粉。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表88。

[表87]

[表88]

由表88可知以下的结论。

实施例45的粉末状爽身粉确认对皮肤的密合性、润泽性良好，而且化妆可以长时间保持。此外，实施例45的粉末状爽身粉与比较例44的粉末状爽身粉相比，密合性和润泽性的效果都更好，化妆的保持时间长。

实施例46和比较例45

油包水类护手霜的制造

通过以下的方法制造表89所示配比的油包水类护手霜。

将原料1或2与原料3～7混合，再添加原料8，通过分散混合机进行分散，得到混合物(A)。将其余的成分均一地混合，将该混合物添加到混合物(A)中的同时进行分散，得到油包水类护手霜。对它们分别进行感官评价而得到的结果示于表90。

[表89]

[表90]

由表90可知以下的结论。

实施例46的油包水类护手霜确认对皮肤赋予密合性、保湿感、柔软性，长时间维持被膜感。实施例46的油包水类护手霜与比较例45的油包水类护手霜相比，效果更好。

附图的简单说明

图1为表示制造例1中得到的酯化反应生成物的抱水性试验2的结果的图。

图2为表示制造例2中得到的酯化反应生成物的抱水性试验2的结果的图。

图3为表示制造例3中得到的酯化反应生成物的抱水性试验2的结果的图。

图4为表示液状羊毛脂的抱水性试验2的结果的图。

图5为表示羟基硬脂酸胆固醇酯的抱水性试验2的结果的图。

图6为表示苹果酸二异硬脂酯的抱水性试验2的结果的图。

图7为表示氧化稳定性(CDM试验)的评价结果的图。

Claims (10)

1.酯化反应生成物，它是通过将二季戊四醇和12-羟基硬脂酸聚合物酯化而得到的酯化反应生成物，其特征在于，该酯化反应生成物的羟值为20～70mgKOH/g，酸值在3mgKOH/g以下，所述12-羟基硬脂酸聚合物为由12-羟基硬脂酸的分子间酯化反应得到的聚合度为2～12的12-羟基硬脂酸聚合物。

2.如权利要求1所述的酯化反应生成物，其特征在于，羟值为20～60mgKOH/g。

3.如权利要求1所述的酯化反应生成物，其特征在于，羟值为25～50mgKOH/g。

4.如权利要求1所述的酯化反应生成物，其特征在于，羟值为30～40mgKOH/g。

5.如权利要求1所述的酯化反应生成物，其特征在于，上述12-羟基硬脂酸聚合物的聚合度为4～12。

6.如权利要求1所述的酯化反应生成物，其特征在于，上述12-羟基硬脂酸聚合物的聚合度为6～12。

7.化妆品，其特征在于，含有权利要求1所述的酯化反应生成物。

8.如权利要求7所述的化妆品，其特征在于，酯化反应生成物的含量为0.1～80质量％。

9.如权利要求7所述的化妆品，其特征在于，酯化反应生成物的含量为1～40质量％。

10.如权利要求7所述的化妆品，其特征在于，选自唇部化妆品、粉底、润肤霜、乳液、妆前底霜、发乳、洗发香波、染发液、护发素、护手霜、美容液、眼部化妆品、指甲化妆品和防晒化妆品。

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