JP5695331B2 - 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途 - Google Patents
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Description
しかし、粉体の油剤中への分散性を良好にできる表面処理剤の中には、塗布時に塗布される基体や肌への付着が悪く、油剤中への拡散を好む特性を有するものが多い。これにより、塗布時に、例えば、油剤である揮発性油等が蒸発して皮膜を形成するまで基体や肌上で粉が油剤中に分散し続けることになり、基体や肌に付着せず、いつまでもずるずると収まりが悪く塗布膜の均一性を損なうことがあった。このため、油剤への分散性と基体や肌への付着性を両立する特性を有するものが少なかった。また、塗料・インキ・文具の場合も、基体への付着が悪いと、溶剤が蒸発するまでに拡散したりたれ落ちたり、にじみやむら等の問題を発生することがあった。
従って本発明の目的は、前述した従来技術が有する各種の欠点を解消し得る表面処理剤を開発し、それを用いて、油剤、特に揮発性炭化水素油への分散性が高く、製品安定性が良好であり、分散性と肌への付着力を両立し、化粧持続性に優れた表面処理粉体を提供することにある。
(1)デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して20mol%〜100mol%を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0のデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体、
(2)脂肪酸が、さらに、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%〜80mol%を含有することを特徴とする上記(1)記載の表面処理粉体、
(3)デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜80mol%含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体、
(4)デキストリンの水酸基に、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を反応させ、次いで、その生成物と炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、該炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜20mol%反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体、
(5)脂肪酸の置換度が1.2〜2.6であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(6)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm2/sである流動パラフィンのゲル化能を有しないデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(7)デキストリン脂肪酸エステルが、デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであることを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(8)前記脂肪酸が、オレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐型イソステアリン酸を主成分とするエメリー型イソステアリン酸及び/又はアルコールをガーベット反応(Guerbet反応)により二量化し、酸化させることにより得られるイソステアリン酸であることを特徴とする上記(1)〜(7)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(9)表面処理される粉体が体質粉体、金属酸化物及びタール色素から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする上記(1)〜(8)のいずれかに記載の表面処理粉体、及び、
(10)前記粉体を粉体100質量部に対して、前記デキストリン脂肪酸エスエルを0.01〜15質量部表面被覆処理してなることを特徴とする上記(1)〜(9)のいずれかに記載の表面処理粉体に関する。
(11)上記(1)〜(10)のいずれかに記載の表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤に関する。
具体的には、本発明の表面処理粉体を使用することにより、油剤分散性を向上し、その結果、製品製造時に環境によって色の変化が生じにくく、製品において長期保存した場合に外観色が変化せず、保存安定性に優れた効果を付与する。また、化粧料においては塗布時に肌への移行に優れ付着性が向上することで使用感を向上させ、塗布膜を塗った時に塗布膜中の揮発性成分が蒸発したり、外的要因(化粧料の場合は皮脂・汗)による塗布膜の組成変化に伴って色や分散性が変化したりすることがなく、それに伴い、テカリ等の現象が少ない化粧持続性に優れる効果を付与することができる。
(デキストリン脂肪酸エステル)
本発明に使用されるデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が全脂肪酸に対して炭素数4〜26の分岐飽和脂肪酸を50mol%より多く含有する、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0である新規な物質である。
1)本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルは、液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
「液状油がゲル化しない」とは、ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm2/sである流動パラフィンを液状油とする場合、本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルを5質量%含有する該流動パラフィンを100℃で溶解し、24時間後25℃で粘度を測定したとき、粘度が、Yamco DIGITAL VISCOMATE粘度計VM−100A(振動式)(山一電機社製)の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
2)本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲のタック性を有する。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーTA.XTplus(Stable Micro Systems社製)を用いて、プローブとして直径12.5mm円柱状のポリアセタール樹脂(Delrin(登録商標)デュポン社製)製プローブを使用し、100gの荷重をかけ10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が30〜1,000gである。
本発明における脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上が20mol%〜100mol%、好ましくは30mol%〜100mol%であり、その他の脂肪酸は、0mol%〜80mol%、好ましくは、0mol%〜70mol%である。
本発明において、イソステアリン酸は、分岐したステアリン酸の1種又は2種以上の混合物を意味する。例えば5,7,7−トリメチル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)−オクタン酸は、イソブチレン2量体のオキソ反応により炭素数9の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数18の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ(以下「アルドール縮合型」と略す)、これは例えば日産化学工業社より市販されている。2−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応(Guerbet反応、ゲルベ反応ともいう)により二量化し、酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化学社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない2箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業社より市販されている(以下総じて「ガーベット反応型」と略す)。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばJ. Amer. Oil Chem. Soc., 51, 522 (1974)に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる(以下「エメリー型」と略す)。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
デキストリンイソトリデカン酸エステル
デキストリンイソミリスチン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソパルミチン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソトリデカン酸)エステル
デキストリン(エメリー型イソステアリン酸/ガーペット型イソステアリン酸)エステル
デキストリン(イソトリデカン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソミリスチン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/ミリスチン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソアラキン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(イソトリデカン酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/アラキン酸)エステル
デキストリン(イソミリスチン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/アラキドン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/アラキドン酸)エステル
デキストリン(イソトリデカン酸/イソ酪酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/イソ吉草酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/イソデカン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/2−エチルヘキサン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソ吉草酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/カプリル酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/ステアリン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソアラキン酸/パルミチン酸/ショールムーグリン酸)エステル
次に、本発明で用いられるデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
1)グルコースの平均重合度が3〜150であるデキストリンと、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を全脂肪酸誘導体に対して20mol%〜100mol%、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体、及び、炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上(以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という」を全脂肪酸誘導体に対して0mol%〜80mol%を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。
2)グルコースの平均重合度が3〜150であるデキストリンと、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して0mol%〜80mol%使用する。
1)及び2)のいずれも場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。1)の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、2)の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系;アセトアミド系;ケトン系;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系;ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の3級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、0℃〜100℃の温度が好ましい。
本発明の表面処理粉体は、上記デキストリン脂肪酸エステル、すなわち、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して20mol%〜100mol%を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0のデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなる表面処理粉体である。
デキストリン脂肪酸エステルは、さらに、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%〜80mol%を含有していてもよい。
本発明の表面処理されうる粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等が挙げられ、その粒子形状(球状、針状、板状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、粒子構造(多孔質、無孔質等)等を問わず、何れのものも使用することができる。
金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
天然色素としてはカルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
本発明の表面処理方法は、特に限定されるものではなく、通常公知の処理方法が用いられる。具体的には、直接粉体と混合する方法(乾式処理法)、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ヘキサン、イソパラフィン、ベンゼン、トルエン等の溶媒を用いる方法(湿式法)、気相法(空気、窒素ガスなどの気体中で表面処理を行う方法)、メカノケミカル法(ボールミル、オングミル(ホソカワミクロン社製)、ハイブリタイザー(奈良機械製作所製)などの機器を用いてメカノケミカル的に表面処理を行う方法)等が例として挙げられる。好ましくは、デキストリン脂肪酸エステルをヘキサンまたはイソパラフィン等の揮発性炭化水素油に溶解し、粉体基材と混合し、乾燥して前記溶媒を除去後、粉砕することにより、より均質で使用感に優れる粉体化粧料を製造することができる。粉砕方法も特に限定されるものではない。
また、本発明の表面処理粉体は、更に、化粧料基材への品質を向上する目的で、シリコーン化合物、フッ素化合物、油剤、油脂、リン脂質、アミノ酸、高級アルコール、ワックス、高分子、樹脂等の通常公知の表面処理剤を併用しても良い。
本発明の粉体分散体は、各種の用途に使用することができるが、たとえば、化粧料、医薬部外品、文具、塗料、インキ用具等に使用できる。
本発明の粉体分散体の配合量は、用途が化粧料の場合は、化粧料のアイテム及び剤型によって異なるが、上記粉体分散体を化粧料全体に対して、概ね0.5〜90質量%(以下、単に「%」と略す)が好ましく、3〜90%が特に好ましい。
また、上記用途に応じて、配合可能な成分を適宜配合することができる。
例えば、化粧料の場合については、本発明の表面処理粉体の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される成分、例えば油剤、界面活性剤、アルコール類、水、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、美肌用成分(美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等を配合することができる。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−2−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、2−エチルヘキサン酸セチル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシル、12−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸2−オクチルドデシル、ミリスチン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸−2−オクチルドデシル エステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしてはオレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール等が挙げられる
高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤としてはn−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、2−プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等が挙げられる。
保湿剤としては尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
以下に本発明の表面処理に用いるデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例を示す。また、下記方法で置換度、構成脂肪酸のmol%、粘度、タック性を測定した。
参考製造例のデキストリン脂肪酸エステルのIRスペクトルを測定し、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度と、構成脂肪酸のmol%を求めた。
各試料(参考製造例のデキストリン酸エステル)を5質量%含有する流動パラフィンを100℃で溶解し、室温(25℃)まで冷却する。25℃の恒温槽で24時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはASTM D445測定方法による40℃の動粘度が8mm2/sのものを使用した。
[測定機器]Yamco DIGITAL VISCOMATE MODEL VM−100A(山一電機社製)
各試料(参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル)をIPクリーンLX(軽質流動イソパラフィン)に40%溶解した溶液を、ガラス板に400μm厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温24時間乾燥後、更に70℃12時間保存後、室温25℃において、乾燥したもののタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
[測定機器]テクスチャーアナライザーTA.XTplus(Stable Micro Systems社製)
[プローブ]1/2 Cyl.Delrin(登録商標)(ポリアセタール樹脂(POM))P/0.5)、直径12.5mm円柱状
[測定条件]Test Speed:0.5mm/sec, Applied Force:100g, Contact Time:10sec
平均グルコース重合度30のデキストリン21.41g(0.132mol)をジメチルホルムアミド71g、3−メチルピリジン62g(0.666mol)とからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)120g(0.396mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質107gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
尚、エメリー型の出発原料はコグニス社製のEMARSOL873を用いた。本原料の脂肪酸組成は分岐飽和脂肪酸が60mol%、その他の脂肪酸が40mol%(パルミチン酸10mol%を含む)のものを用いた。(以下同様)
置換度は2.2、分岐飽和脂肪酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は161gであった。
以下、参考製造例1の方法に準じ、参考製造例2〜7及び参考製造比較例1,2を行った。なお、脂肪酸原料としてイソステアリン酸クロライド(エメリー型)を単独で用いた場合、生成物のデキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸組成は、参考製造例1と同様、イソステアリン酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)である。
製造例1記載の原料・方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.0.277mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度は1.8、粘度は0mPa・s、タック性は53.8gであった。
製造例1記載の原料・方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.4488mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度は2.4、粘度は0mPa・s、タック性は681.5gであった。
製造例1記載の方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.238molと、パルミチン酸クロライドを0.238mol用い、デキストリン(エメリー型)イソステアリン酸/パルミチン酸エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸30mol%)
置換度は2.3、分岐飽和脂肪酸30mol%、その他の脂肪酸70mol%(内パルミチン酸55mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は197.8gであった。
製造例1記載の方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.158molと、パルミチン酸クロライドを0.317mol用い、デキストリン(エメリー型)イソステアリン酸/パルミチン酸エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸20mol%)
置換度は2.4、分岐飽和脂肪酸20mol%、その他の脂肪酸80mol%(内パルミチン酸70mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は199.7gであった。
イソステアリン酸クロライド(エメリー型)の代わりにイソステアリン酸クロライド(ガーベット反応型)を用いた以外は製造例1と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質80gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
尚、ガーベット反応型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸−Nを用いた。
置換度は1.8、イソステアリン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は173gであった。
イソステアリン酸クロライド(エメリー型)の代わりにイソステアリン酸クロライド(アルドール縮合型)を用いた以外は製造例1と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質60gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
尚、アルドール縮合型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸を用いた。
置換度は1.2、イソステアリン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は61gであった。
製造例1記載のイソステアリン酸クロライドの代わりにパルミチン酸クロライドを用い反応mol数を変えて、同様の方法により、デキストリンパルミチン酸エステルを得た。
置換度は1.5、パルミチン酸100mol%、粘度は151mPa・s、タック性は0.5gであった。
また、同様に、2−エチルヘキサン酸クロライドとパルミチン酸クロライドを用い、脂肪酸組成が炭素数の小さい分岐飽和脂肪酸25mol%、直鎖飽和脂肪酸75mol%である、デキストリン2−エチルヘキサン酸/パルミチン酸エステルを得た。
置換度は1.5、2−エチルヘキサン酸25mol%、パルミチン酸75mol%、粘度は97mPa・s、タック性は4.9gであった。
以下に本発明の表面処理粉体の実施例及び比較例を記載する。
下記の製造方法で得られた実施例及び比較例について、粉体の分散性及び付着性を評価した。
[実施例1〜7、比較例1〜3]
実施例1〜7及び比較例1、2は、参考製造例1〜7及び参考製造比較例1、2で製造したデキストリン脂肪酸エステルを5%、酸化チタン(CR−50:石原産業社製)に表面処理した。処理方法は、ヘキサン15質量部に各デキストリン脂肪酸エステル5質量部を溶解し、ヘンシェルミキサーにて各粉体95質量部と攪拌混合した後、ヘキサンを除去して乾燥させ、パルベライザーで各々粉砕処理した。
比較例3は、トレハロースイソステアリン酸エステル(商品名ノムコートTQ−5 日清オイリオグループ社製(粘度は0mPa・s、タック性は297.2g))を用いて同様に処理した。
各実施例及び比較例の、分散性及び付着性について、下記評価方法で、下記判定基準に従い、判定を行った。その結果を表1に示す。
本処理粉体0.4gをイソパラフィン(IPクリーンLX:出光興産社製)20mlに分散し、超音波分散30分後、振とうし、その後、室温25℃にて48時間静置後の状態を観察し、下記分散判定基準を用いて判定した。
(判定):(判定基準)
○:白濁分散層(直径1cm円筒、分散液透過度50%未満)60%以上で沈降層5%未満
×:透明層(直径1cm円筒、分散液透過度50%以上〜100%)60%以上で沈降層が5%以上
30mlフッ素ねじ口容器に2%処理粉体0.4g、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル19.6gを入れ、超音波30分分散した。内蓋として豚皮をセットし、振トウ器(200回/min)30分振とう後 表面の油剤を吸油フィルム(油取り紙)で除去し、豚皮への付着力を評価するために色差計にて測色し、色差ΔE*を比較し、下記付着性判定基準を用いて判定した。
(判定):(判定基準)
◎:ΔE*が12以上の場合
○:ΔE*が5以上12未満の場合
×:ΔE*が0以上5未満の場合
付着膜測色値から豚皮をトリ2−エチルヘキサン酸グリセリルに浸漬させたサンプルの測色値を差し引いたものからΔE*を算出し、付着量とした。
上記製造例1〜7及び製造比較例記載の表面処理剤を用いて表面処理した粉体、または実施例1〜7及び比較例1〜3において製造した表面処理粉体を用いて下記製造方法によりリキッドファンデーションを調製した。
(成分) (%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 5
2.メトキシケイ皮酸オクチル 3
3.リンゴ酸ジイソステアリル 2
4.軽質流動イソパラフィン(注1) 4
5.イソノナン酸イソトリデシル 2
6.ジメチルポリシロキサン(注2) 3
8.シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン(注3) 2
9.有機変性ベントナイト(注4) 1
10.球状シリカ 5
11.酸化チタン(注5−1) 10
12.微粒子酸化チタン(注5−2) 1
13.微粒子酸化亜鉛(注5−3) 2
14.ベンガラ(注5−4) 0.2
15.黄酸化鉄(注5−5) 1.5
16.黒酸化鉄(注5−6) 0.2
17.タルク(注5−7) 3
18.1,3−ブチレングリコール 3
19.エタノール 7
20.防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.1
21.精製水 残量
22.香料 0.1
注1:IP1620(出光興産社製)
注2:KF96A−6cs(信越化学工業社製)
注3:KF−6028P(信越化学工業社製)
注4:ベントン38V(エレメンティス社製)
注5−1:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ実施例1〜7の表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−3は比較例1〜3の表面処理粉体を使用した。処方比較例1−4は、未処理粉体を使用した。
注5−2及び5−3:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ参考製造実施例1〜7のデキストリン脂肪酸エステルで粉体表面を8%処理した表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−4は未処理粉体を使用した。
注5−4、5−6、5−7:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ参考製造実施例1〜7のデキストリン脂肪酸エステルで粉体表面を3%処理した表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−4は未処理粉体を使用した。
注5−5:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ参考製造実施例1〜7のデキストリン脂肪酸エステルで粉体表面を5%処理した表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−4は未処理粉体を使用した。
尚、処理方法は実施例1〜7の表面処理粉体に準じて行った。
A:成分5〜10に成分11〜17を混合して分散したのち成分1〜4と混合した。
B:成分18〜21を均一に混合した。
C:60℃でAにBを加えて乳化した。
D:冷却後、Cに成分22を加えて混合し、リキッドファンデーションを得た。
処方例製造品を規格瓶に入れ、製造直後と40℃1ヶ月放置した時の色変化を日本電色色差計SZ−2000にてセルに充填して測色し、製造直後の色を基準とし、その色差ΔE*値を確認した。
(判定):(判定基準)
○:色差ΔE*値が、1以下のもの
△:色差ΔE*値が、2以下のもの
×:色差ΔE*値が、3以上のもの
20名の官能評価パネルにより、各試料を付着性、化粧持続性について(1)絶対評価基準を用いて7段階に評価し、各試料の評点の平均値を(2)4段階判定基準を用いて判定した。尚、付着性については塗布直後を評価し、化粧持続性については、各試料を顔に塗布し、通常の生活をしてもらい、6時間後の化粧効果について評価し、その結果を表2に記載した。
(1)絶対評価基準
(評点):(評価)
6:非常に良い
5:良い
4:やや良い
3:普通
2:やや悪い
1:悪い
0:非常に悪い
(2)4段階判定基準
(平均点) :(判定)
5点を超える :非常に良好:◎
3点を超えて5点以下:良好 :○
1点を超えて3点以下:やや不良 :△
1点以下 :不良 :×
(成分) (%)
1.タルク 12
2.合成金雲母 50
3.セリサイト 残量
4.3%本発明表面処理(注6)雲母チタン(注7) 20
5.3%本発明表面処理(注6)赤色226 0.05
6.3%本発明表面処理(注6)赤色202 0.1
7.3%本発明表面処理(注6)群青 1
8.3%本発明表面処理(注6)酸化チタン 2
9.3%本発明表面処理(注6)ベンガラ 0.2
10.5%本発明表面処理(注6)黄酸化鉄 1
11.3%本発明表面処理(注6)黒酸化鉄 0.1
12.2−エチルヘキサン酸セチル 3
13.重質流動イソパラフィン 2
14.スクワラン 5
15.防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.3
注6:本発明製造例2記載のデキストリン脂肪酸エステルでIPクリーンLXを溶媒として表面処理した
注7:FLAMENCO SPARKLE RED 420J(エンゲルハード社製)
A:成分1〜11を混合分散し、溶かした成分12〜15を添加混合した。
B:Aの100質量部に対し溶剤(軽質流動イソパラフィン)40質量部を添加し、均一に混合してスラリー状とした。
C:Bを金皿容器に充填後、70℃で一昼夜、溶剤を乾燥させ、アイカラーを得た。
(成分) (%)
1.エチレン・プロピレンコポリマー(注8) 8
2.キャンデリラワックス(注9) 2
3.トリイソオクタン酸グリセリル 20
4.トリイソステアリン酸ジグリセリル 15
5.リンゴ酸ジイソステアリル 15
6.流動パラフィン 残量
7.3%本発明表面処理(注10)ベンガラ 2
8.3%本発明表面処理(注10)黒酸化鉄 0.1
9.3%本発明表面処理(注10)赤色226 0.1
10.3%本発明表面処理(注10)黄色4号 1.5
11.3%本発明表面処理(注10)酸化チタン 1
12.3%本発明表面処理(注10)酸化チタン被覆合成金雲母(注11)
3
13.無水ケイ酸(注12) 1
14.2,6−ジーターシャリーブチルーパラクレゾール 0.1
15.フェノキシエタノール 0.1
注8:EP−700(Baker Petrolite社製)
注9:精製キャンデリラワックスSR−3(日本ナチュラルプロダクツ社製)
注10:本発明製造例4記載のデキストリン脂肪酸エステルでIPクリーンLXを溶媒として表面処理した
注11:HELIOS R100S(トピー工業社製)
注12:AEROSIL 300(日本アエロジル社製)
A:成分1〜6を混合溶解し、成分7〜14を添加混合した後ローラーにて高分散処理し、成分15を添加混合後、加熱して金型容器に充填後冷却して口紅を得た。
(成分) (%)
1.ポリイソブチレン(注13) 5
2.トリメチルシロキシケイ酸溶液(注14) 1
3.軽質流動イソパラフィン 残量
4.無水ケイ酸(注12) 0.1
5.ジメチルジステアリルアンモニウム変性合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム(注15) 3
6.大豆リン脂質 0.5
7.3%本発明表面処理(注16)雲母チタン(注17) 2
8.3%本発明表面処理(注16)雲母チタン(注18) 5
9.3%本発明表面処理(注16)ベンガラ・コンジョウ被覆雲母チタン(注19) 3
10.3%本発明表面処理(注16)黒酸化鉄 5
11.精製水 20
12.グリセリン 5
13.1,3−ブチレングリコール 1
14.トレハロース 0.1
15.ポリ酢酸ビニルポリマーエマルション(注20) 1
注13:ビスタネックス LM−MS(エクソンモービルケミカル社製)
注14:シリコーンKF−9021(信越化学工業(株)製、デカメチルシクロペンタシロキサン50%溶液)
注15:ルーセンタイトSAN(コープケミカル社製)
注16:本発明製造例5記載のデキストリン脂肪酸エステルでIPクリーンLXを溶媒として表面処理した
注17:FLAMENCO BLUE(BASF社製)
注18:TIMIRON SPLENDID GREEN(メルク社製)
注19:DUOCROME GY(BASF社製)
注20:ビニブランGV−5651(日信化学工業(株)製)
A.成分1〜3を加熱溶解し、成分4〜10を均一に混合する。
B.Aに成分11〜15を加え、乳化する。
C.Bを容器に充填して油中水型アイライナー化粧料を得た。
(成分) (%)
1.カルナウバロウ 9
2.パラフィンワックス 12
3.ライスワックス 3
3.ミツロウ 4
4.流動パラフィン 24
5.3%本発明表面処理(注21)酸化チタン 20
6.3%本発明表面処理(注21)ベンガラ 4
7.炭酸カルシウム 24
注21:本発明製造例6記載のデキストリン脂肪酸エステルでヘキサンを溶媒として表面処理した
A:成分1〜4を加温溶解した。
B:Aに成分5〜7を混合して分散後、金型に流し込み、室温放置後、金型から取り出してクレヨンを得た。
Claims (9)
- デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して20mol%〜100mol%を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、
i)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm 2 /sである流動パラフィンのゲル化能を有せず、
ii)当該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体。 - 脂肪酸が、さらに、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%〜80mol%を含有することを特徴とする請求項1記載の表面処理粉体。
- デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜80mol%含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、
i)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm 2 /sである流動パラフィンのゲル化能を有せず、
ii)当該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体。 - デキストリンの水酸基に、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を反応させ、次いで、その生成物と炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、該炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜20mol%反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、
i)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm 2 /sである流動パラフィンのゲル化能を有せず、
ii)当該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体。 - 脂肪酸の置換度が1.2〜2.6であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の表面処理粉体。
- 前記脂肪酸が、オレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐型イソステアリン酸を主成分とするエメリー型イソステアリン酸及び/又はアルコールをガーベット反応(Guerbet反応)により二量化し、酸化させることにより得られるイソステアリン酸であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の表面処理粉体。
- 表面処理される粉体が体質粉体、金属酸化物及びタール色素から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の表面処理粉体。
- 前記粉体を粉体100質量部に対して、前記デキストリン脂肪酸エスエルを0.01〜15質量部表面被覆処理してなることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の表面処理粉体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤。
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