JP5695331B2 - 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途 - Google Patents

新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途 Download PDF

Info

Publication number
JP5695331B2
JP5695331B2 JP2010083831A JP2010083831A JP5695331B2 JP 5695331 B2 JP5695331 B2 JP 5695331B2 JP 2010083831 A JP2010083831 A JP 2010083831A JP 2010083831 A JP2010083831 A JP 2010083831A JP 5695331 B2 JP5695331 B2 JP 5695331B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
dextrin
acid
mol
powder
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2010083831A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011213662A (ja
Inventor
由利子 富田
由利子 富田
五十嵐 啓二
啓二 五十嵐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kose Corp
Original Assignee
Kose Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kose Corp filed Critical Kose Corp
Priority to JP2010083831A priority Critical patent/JP5695331B2/ja
Publication of JP2011213662A publication Critical patent/JP2011213662A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5695331B2 publication Critical patent/JP5695331B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

本発明はデキストリンを特定の脂肪酸でエステル化した新規デキストリン脂肪酸エステルの用途に関し、特に、新規デキストリン脂肪酸エステルで表面処理した粉体及びそれの用途に関する。
化粧料、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤には無機粉体及び有機粉体など種々の粉体が配合されている。そしてこれらの粉体には、目的に応じて、種々の表面処理剤で被覆することが行われている。その一つとして、油剤成分への濡れや分散性を向上させ、肌への付着性を良くする目的で粉体を表面処理することが行われている。一般的な化粧料には、シリコーン油や炭化水素油、エステル油などへの分散性を考慮して用いられるが、例えば、デキストリン脂肪酸エステルで表面処理した化粧料粉体が知られている。(特許文献1参照)この処理粉体は、主にパルミチン酸エステル等の直鎖飽和脂肪酸エステルを主体とする骨格である。化粧料に用いられる様々な油剤への分散性が高いとの記載はあるものの、実際は不揮発性の炭化水素油への分散性が高く、揮発性炭化水素油への分散性は不十分であり、揮発性炭化水素を配合する剤型では特に製品安定性に問題が生じることがあった。
また、顔料の分散剤として、トレハロース脂肪酸エステルを用いる方法もあるが(特許文献2参照)、化粧料に配合して粉体を分散させる際、肌への付着性を高める効果は高いものの、揮発性炭化水素油剤への分散性に乏しく、製品安定性が不十分な場合があった。
さらに、粉体の分散性や皮膚への付着性を向上させる方法として、特許文献1記載の技術と他の表面処理剤を組み合わせて調製する技術があるが(特許文献3参照)、2段階処理するため効率性に問題が生じることがあった。
そのため、粉体の油剤への分散性に富み、肌への付着性も両立できる表面処理剤の開発が求められていた。
特公平5−3844号公報 国際公開2007/063902号パンフレット 特開2001−72527号公報
油剤への分散性が必要な理由としては、分散性が不十分であると製品製造時に環境によって色の変化を生じやすく、製品において長期保存した場合に、分散性が変化し外観色が変化する問題や、例えば化粧料の場合は、化粧塗布膜を塗った時に塗布膜中の揮発性成分が蒸発または皮脂・汗が経時で出る等の組成の変化に伴って色や分散性が変化する現象を抑えるのに有効であるからである。
しかし、粉体の油剤中への分散性を良好にできる表面処理剤の中には、塗布時に塗布される基体や肌への付着が悪く、油剤中への拡散を好む特性を有するものが多い。これにより、塗布時に、例えば、油剤である揮発性油等が蒸発して皮膜を形成するまで基体や肌上で粉が油剤中に分散し続けることになり、基体や肌に付着せず、いつまでもずるずると収まりが悪く塗布膜の均一性を損なうことがあった。このため、油剤への分散性と基体や肌への付着性を両立する特性を有するものが少なかった。また、塗料・インキ・文具の場合も、基体への付着が悪いと、溶剤が蒸発するまでに拡散したりたれ落ちたり、にじみやむら等の問題を発生することがあった。
従って本発明の目的は、前述した従来技術が有する各種の欠点を解消し得る表面処理剤を開発し、それを用いて、油剤、特に揮発性炭化水素油への分散性が高く、製品安定性が良好であり、分散性と肌への付着力を両立し、化粧持続性に優れた表面処理粉体を提供することにある。
本発明者らは、特定比率からなる炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸と、直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、環状の脂肪酸等との混合物、あるいは、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸単独でデキストリンをエステル化させた特定のデキストリン脂肪酸エステルが、液状油のゲル化能を有せず、タック性に優れていることを見出し、さらにそれらを粉体の表面処理剤として使用できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
(1)デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して20mol%〜100mol%を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0のデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体、
(2)脂肪酸が、さらに、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%〜80mol%を含有することを特徴とする上記(1)記載の表面処理粉体、
(3)デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜80mol%含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体、
(4)デキストリンの水酸基に、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を反応させ、次いで、その生成物と炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、該炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜20mol%反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体、
(5)脂肪酸の置換度が1.2〜2.6であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(6)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm/sである流動パラフィンのゲル化能を有しないデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(7)デキストリン脂肪酸エステルが、デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであることを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(8)前記脂肪酸が、オレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐型イソステアリン酸を主成分とするエメリー型イソステアリン酸及び/又はアルコールをガーベット反応(Guerbet反応)により二量化し、酸化させることにより得られるイソステアリン酸であることを特徴とする上記(1)〜(7)のいずれかに記載の表面処理粉体、
(9)表面処理される粉体が体質粉体、金属酸化物及びタール色素から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする上記(1)〜(8)のいずれかに記載の表面処理粉体、及び、
(10)前記粉体を粉体100質量部に対して、前記デキストリン脂肪酸エスエルを0.01〜15質量部表面被覆処理してなることを特徴とする上記(1)〜(9)のいずれかに記載の表面処理粉体に関する。
また、本発明は、
(11)上記(1)〜(10)のいずれかに記載の表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤に関する。
本発明の表面処理粉体は、油剤、特に揮発性炭化水素油への分散性が高く、製品安定性が良好であり、分散性と肌への付着力を両立し、化粧持続性に優れている。
具体的には、本発明の表面処理粉体を使用することにより、油剤分散性を向上し、その結果、製品製造時に環境によって色の変化が生じにくく、製品において長期保存した場合に外観色が変化せず、保存安定性に優れた効果を付与する。また、化粧料においては塗布時に肌への移行に優れ付着性が向上することで使用感を向上させ、塗布膜を塗った時に塗布膜中の揮発性成分が蒸発したり、外的要因(化粧料の場合は皮脂・汗)による塗布膜の組成変化に伴って色や分散性が変化したりすることがなく、それに伴い、テカリ等の現象が少ない化粧持続性に優れる効果を付与することができる。
本発明をさらに詳細に説明する。
(デキストリン脂肪酸エステル)
本発明に使用されるデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が全脂肪酸に対して炭素数4〜26の分岐飽和脂肪酸を50mol%より多く含有する、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0である新規な物質である。
本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルは、次の特性を有する。
1)本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルは、液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
「液状油がゲル化しない」とは、ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm/sである流動パラフィンを液状油とする場合、本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルを5質量%含有する該流動パラフィンを100℃で溶解し、24時間後25℃で粘度を測定したとき、粘度が、Yamco DIGITAL VISCOMATE粘度計VM−100A(振動式)(山一電機社製)の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
2)本発明で用いるデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲のタック性を有する。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーTA.XTplus(Stable Micro Systems社製)を用いて、プローブとして直径12.5mm円柱状のポリアセタール樹脂(Delrin(登録商標)デュポン社製)製プローブを使用し、100gの荷重をかけ10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が30〜1,000gである。
本発明で用いられるデキストリン脂肪酸エステルのデキストリンは、グルコース平均重合度3〜150、特に10〜100のデキストリンが好ましい。グルコース平均重合度が2以下では、得られたデキストリン脂肪酸エステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコース平均重合度が150を超えると、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
本発明で用いられるデキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸は、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種、又は2種以上を必須とし、さらに炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸、及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上(以下、これら炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸以外の脂肪酸をまとめて表すときは「その他の脂肪酸」という)を含有してもよいものである。
本発明における脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上が20mol%〜100mol%、好ましくは30mol%〜100mol%であり、その他の脂肪酸は、0mol%〜80mol%、好ましくは、0mol%〜70mol%である。
本発明に用いられる炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、イソステアリン酸が好ましく、構造違い等の限定は特にない。
本発明において、イソステアリン酸は、分岐したステアリン酸の1種又は2種以上の混合物を意味する。例えば5,7,7−トリメチル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)−オクタン酸は、イソブチレン2量体のオキソ反応により炭素数9の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数18の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ(以下「アルドール縮合型」と略す)、これは例えば日産化学工業社より市販されている。2−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応(Guerbet反応、ゲルベ反応ともいう)により二量化し、酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化学社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない2箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業社より市販されている(以下総じて「ガーベット反応型」と略す)。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばJ. Amer. Oil Chem. Soc., 51, 522 (1974)に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる(以下「エメリー型」と略す)。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
本発明に用いられる炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数8〜22のものが好ましく、特に炭素数12〜22のものが好ましい。
本発明に用いられる炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス−4−デセン(オブツシル)酸、9−デセン(カプロレイン)酸、シス−4−ドデセン(リンデル)酸、シス−4−テトラデセン(ツズ)酸、シス−5−テトラデセン(フィセテリン)酸、シス−9−テトラデセン(ミリストレイン)酸、シス−6−ヘキサデセン酸、シス−9−ヘキサデセン(パルミトレイン)酸、シス−9−オクタデセン(オレイン)酸、トランス−9−オクタデセン酸(エライジン酸)、シス−11−オクタデセン(アスクレピン)酸、シス−11−エイコセン(ゴンドレイン)酸、シス−17−ヘキサコセン(キシメン)酸、シス−21−トリアコンテン(ルメクエン)酸等が挙げられ、ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、EPA、イワシ酸、DHA、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸等が挙げられる。
本発明に用いられる炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸は、環状構造を基本骨格の少なくとも一部に有する炭素数6〜30の飽和又は不飽和脂肪酸を意味し、例えば9,10−メチレン−9−オクタデセン酸;アレプリル酸、アレプリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸、α−シクロヘキシルメチル酸、ω−シクロヘキシル酸、5(6)−カルボキシ−4−ヘキシル−2−シクロヘキセン−1−オクタン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルピン酸、ショールムーグリン酸などが挙げられる。
本発明に用いられる炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、2−エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸等が挙げられる。
本発明において、脂肪酸として炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸単独の場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリンイソトリデカン酸エステル
デキストリンイソミリスチン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソパルミチン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソトリデカン酸)エステル
デキストリン(エメリー型イソステアリン酸/ガーペット型イソステアリン酸)エステル
また、本発明において、脂肪酸として炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸とその他の脂肪酸との混合脂肪酸を用いた場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリン(イソトリデカン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソミリスチン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/ミリスチン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソアラキン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(イソトリデカン酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/アラキン酸)エステル
デキストリン(イソミリスチン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/アラキドン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/アラキドン酸)エステル
デキストリン(イソトリデカン酸/イソ酪酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/イソ吉草酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/イソデカン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/2−エチルヘキサン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソ吉草酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/カプリル酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/ステアリン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソアラキン酸/パルミチン酸/ショールムーグリン酸)エステル
デキストリン脂肪酸エステルのデキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコース単位当たり1.0〜3.0であり、好ましくは1.2〜2.8である。この置換度が1.0未満であると液状油等への溶解温度が100℃以上と高くなり、着色や特異な臭いが生じ、好ましくない。
(デキストリン脂肪酸エステルの製造方法)
次に、本発明で用いられるデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
1)グルコースの平均重合度が3〜150であるデキストリンと、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を全脂肪酸誘導体に対して20mol%〜100mol%、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体、及び、炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上(以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という」を全脂肪酸誘導体に対して0mol%〜80mol%を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。
2)グルコースの平均重合度が3〜150であるデキストリンと、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して0mol%〜80mol%使用する。
本発明において、上記デキストリンとのエステル化反応に使用される脂肪酸誘導体としては、例えば、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等が用いられる。
1)及び2)のいずれも場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。1)の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、2)の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系;アセトアミド系;ケトン系;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系;ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の3級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、0℃〜100℃の温度が好ましい。
(表面処理粉体)
本発明の表面処理粉体は、上記デキストリン脂肪酸エステル、すなわち、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して20mol%〜100mol%を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0のデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなる表面処理粉体である。
デキストリン脂肪酸エステルは、さらに、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%〜80mol%を含有していてもよい。
本発明の表面処理されうる粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等が挙げられ、その粒子形状(球状、針状、板状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、粒子構造(多孔質、無孔質等)等を問わず、何れのものも使用することができる。
無機粉体として、具体的には酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、シリカ等が挙げられる。
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー(12ナイロン、6ナイロン)、スチレン・アクリル酸共重合体パウダー、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体パウダー、ビニル樹脂パウダー、尿素樹脂パウダー、フェノール樹脂パウダー、フッ素樹脂パウダー、ケイ素樹脂パウダー、アクリル樹脂パウダー、メラミン樹脂パウダー、エポキシ樹脂パウダー、ポリカーボネイト樹脂パウダー、微結晶繊維粉体パウダー、コメデンプン、ラウロイルリジン等が挙げられる。
金属石鹸粉末(界面活性剤金属塩粉末)としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等の各粉末が挙げられる。
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。
パール顔料としては酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母、酸化チタン被覆合成雲母等が挙げられる。
金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、黄色401号、青色1号、青色2号、青色201号、青色404号、緑色3号、緑色201号、緑色204号、緑色205号、橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色206号、橙色207号等が挙げられる。
天然色素としてはカルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
これらの中でも、体質粉体は、特に限定しないが、例えば硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー(12ナイロン、6ナイロン)、スチレン・アクリル酸共重合体パウダー、シリコーンパウダー、ポリエチレンテレフタレートパウダーなどが肌への付着力による使用感の改善と分散性の高さによる安定性の向上をもたらすため特に好ましい。また、金属酸化物としては、特に限定しないが、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、水酸化鉄、紺青、群青などが挙げられ、タール色素と共に肌への付着力による発色性向上と化粧もち向上の点で好ましい。なお、これらの組み合わせの複合粉体として、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン酸化スズ被覆合成雲母、酸化チタン被覆ガラスパール等が分散性を向上させ、肌への付着力による発色性向上と落ちないため、化粧もち向上の点でより好ましい。
(製造方法)
本発明の表面処理方法は、特に限定されるものではなく、通常公知の処理方法が用いられる。具体的には、直接粉体と混合する方法(乾式処理法)、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ヘキサン、イソパラフィン、ベンゼン、トルエン等の溶媒を用いる方法(湿式法)、気相法(空気、窒素ガスなどの気体中で表面処理を行う方法)、メカノケミカル法(ボールミル、オングミル(ホソカワミクロン社製)、ハイブリタイザー(奈良機械製作所製)などの機器を用いてメカノケミカル的に表面処理を行う方法)等が例として挙げられる。好ましくは、デキストリン脂肪酸エステルをヘキサンまたはイソパラフィン等の揮発性炭化水素油に溶解し、粉体基材と混合し、乾燥して前記溶媒を除去後、粉砕することにより、より均質で使用感に優れる粉体化粧料を製造することができる。粉砕方法も特に限定されるものではない。
特に好ましい手段としては、まず、ヘンシェルミキサー等のミキサーやロールミルに、アルカン類、イソパラフィン類等の溶媒とデキストリン脂肪酸エステルを加え溶解した後、粉体を加え均一分散させる。次に、70℃程度に加熱し、減圧下で溶媒を留去し、室温まで冷却後、パルベライザー等の粉砕処理機で粉砕して、表面を被覆した粉体を得る方法が挙げられる。
(製造方法)
また、本発明の表面処理粉体は、更に、化粧料基材への品質を向上する目的で、シリコーン化合物、フッ素化合物、油剤、油脂、リン脂質、アミノ酸、高級アルコール、ワックス、高分子、樹脂等の通常公知の表面処理剤を併用しても良い。
斯くして得られる本発明の表面処理粉体は、粉体表面がデキストリン脂肪酸エステルで被覆されたものであり、その被覆量は、特に限定されないが、粉体100質量部に対して、デキストリン脂肪酸エステルを0.01〜15質量部表面被覆処理することが好ましく、更に0.05〜10質量部表面処理することが好ましい。被覆量がこの範囲内であれば、分散性及び基体や肌への付着性が特に優れる表面処理粉体を得ることができる。
(用途)
本発明の粉体分散体は、各種の用途に使用することができるが、たとえば、化粧料、医薬部外品、文具、塗料、インキ用具等に使用できる。
本発明の粉体分散体の配合量は、用途が化粧料の場合は、化粧料のアイテム及び剤型によって異なるが、上記粉体分散体を化粧料全体に対して、概ね0.5〜90質量%(以下、単に「%」と略す)が好ましく、3〜90%が特に好ましい。
また、上記用途に応じて、配合可能な成分を適宜配合することができる。
例えば、化粧料の場合については、本発明の表面処理粉体の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される成分、例えば油剤、界面活性剤、アルコール類、水、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、美肌用成分(美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等を配合することができる。
油剤としては、特に限定されず、固形油、半固形油、液状油等が挙げられ、天然動植物油及び半合成油、炭化水素油、エステル油、グリセライド油、シリコーン油、高級アルコール、高級脂肪酸、有機溶剤等が例示される。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−2−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、2−エチルヘキサン酸セチル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシル、12−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸2−オクチルドデシル、ミリスチン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸−2−オクチルドデシル エステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしてはオレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール等が挙げられる
高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤としてはn−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、2−プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等が挙げられる。
界面活性剤としては通常化粧料に使用されるものであれば特に制限はなく、何れのものも使用することができる。界面活性剤はアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が例示されるが、これらを必要に応じて1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
アニオン性界面活性剤として、具体的にはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、N−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のアルキル4級アンモニウム塩や芳香族4級アンモニウム塩をはじめ、アルキルピリジニウム塩等のピリジニウム塩、アルキルジヒドロキシエチルイミダゾリン塩等のイミダゾリン塩、N−アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩、そしてアルキルアミン塩、ポリアミン、アミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン等のカルボベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤、N−脂肪酸アシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、N−脂肪酸アシル−N−カルボキシメトキシエチル−N−カルボキシメチルエチレンジアミン二塩等のアミドアミン型(イミダゾリン型)両性界面活性剤、N−[3−アルキルオキシ−2−ヒドロキシプロピル]アルギニン塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジカルボン酸塩型両性界面活性剤等が挙げられる。
アルコール類として、具体的にはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール等の多価アルコール、ソルビトール、マルトース、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が例示される。
保湿剤としては尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
水系増粘剤、ゲル化剤としてはアラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系増粘剤、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
油ゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、N−ラウロイル−L−グルタミン酸、α,γ−ジ−n−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物が挙げられる。
粉体としては、前記表面処理されうる粉体で挙げた粉体を本発明の効果を損なわない範囲で、未処理で使用することもでき、また、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なったものを使用することもできる。
紫外線吸収剤としてはパラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤、抗菌剤としてはパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。
酸化防止剤としてはトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、pH調整剤としては乳酸、乳酸塩、クエン酸、クエン酸塩、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としてはアラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン等、清涼剤としてはL−メントール、カンファ、薄荷油、ペパーミント油、ユーカリ油等、抗炎症剤としてはアラントイン、グリチルレチン酸塩、グリチルレチン誘導体、トラネキサム酸、アズレン等が夫々挙げられる。
美肌用成分としてはアルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
ビタミン類としてはビタミンA油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンA類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンB2類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンB6類、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−硫酸ナトリウム、dl−α−トコフェロール−L−アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンC類、パントテン酸カルシウム、D−パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、dl−α−トコフェロール、酢酸dl−α−トコフェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェロール、コハク酸dl−α−トコフェロール等のビタミンE類、ビタミンP、ビオチン等が挙げられる。
アミノ酸類としてはアルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、アラニン、グリシン、プロリン等、核酸としてはデオキシリボ核酸等、ホルモンとしてはエストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
本発明の表面処理粉体を化粧料として使用する場合は、必要に応じて他の成分を併用して常法により調製し、例えば液状、乳液状、クリーム状、固形状、ゲル状、ペースト状等、種々の形態にて実施することができる。また、本発明の表面処理粉体を含有する化粧料は油成分を含有することができる剤形であれば、油性系、油中水型乳化系、水中油型乳化系等、その剤形は特に制限されず、具体的には乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅、リップグロス等のメイクアップ化粧料、ヘアトニック、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンディショナー、整髪料等の頭皮又は毛髪用の化粧料等、種々の製品にて実施することができる。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
1 デキストリン脂肪酸エステルの参考製造例
以下に本発明の表面処理に用いるデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例を示す。また、下記方法で置換度、構成脂肪酸のmol%、粘度、タック性を測定した。
(置換度、構成脂肪酸のmol%の測定方法)
参考製造例のデキストリン脂肪酸エステルのIRスペクトルを測定し、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度と、構成脂肪酸のmol%を求めた。
(粘度の測定方法)
各試料(参考製造例のデキストリン酸エステル)を5質量%含有する流動パラフィンを100℃で溶解し、室温(25℃)まで冷却する。25℃の恒温槽で24時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはASTM D445測定方法による40℃の動粘度が8mm/sのものを使用した。
[測定機器]Yamco DIGITAL VISCOMATE MODEL VM−100A(山一電機社製)
(タック性の測定方法)
各試料(参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル)をIPクリーンLX(軽質流動イソパラフィン)に40%溶解した溶液を、ガラス板に400μm厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温24時間乾燥後、更に70℃12時間保存後、室温25℃において、乾燥したもののタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
[測定機器]テクスチャーアナライザーTA.XTplus(Stable Micro Systems社製)
[プローブ]1/2 Cyl.Delrin(登録商標)(ポリアセタール樹脂(POM))P/0.5)、直径12.5mm円柱状
[測定条件]Test Speed:0.5mm/sec, Applied Force:100g, Contact Time:10sec
[参考製造例1:デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステル]
平均グルコース重合度30のデキストリン21.41g(0.132mol)をジメチルホルムアミド71g、3−メチルピリジン62g(0.666mol)とからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)120g(0.396mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質107gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
尚、エメリー型の出発原料はコグニス社製のEMARSOL873を用いた。本原料の脂肪酸組成は分岐飽和脂肪酸が60mol%、その他の脂肪酸が40mol%(パルミチン酸10mol%を含む)のものを用いた。(以下同様)
置換度は2.2、分岐飽和脂肪酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は161gであった。
[参考製造例2〜7及び参考製造比較例1,2]
以下、参考製造例1の方法に準じ、参考製造例2〜7及び参考製造比較例1,2を行った。なお、脂肪酸原料としてイソステアリン酸クロライド(エメリー型)を単独で用いた場合、生成物のデキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸組成は、参考製造例1と同様、イソステアリン酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)である。
〔参考製造例2:デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステル〕
製造例1記載の原料・方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.0.277mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度は1.8、粘度は0mPa・s、タック性は53.8gであった。
〔参考製造例3:デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステル〕
製造例1記載の原料・方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.4488mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度は2.4、粘度は0mPa・s、タック性は681.5gであった。
〔参考製造例4:デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)/パルミチン酸エステル〕
製造例1記載の方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.238molと、パルミチン酸クロライドを0.238mol用い、デキストリン(エメリー型)イソステアリン酸/パルミチン酸エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸30mol%)
置換度は2.3、分岐飽和脂肪酸30mol%、その他の脂肪酸70mol%(内パルミチン酸55mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は197.8gであった。
〔参考製造例5:デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)/パルミチン酸エステル〕
製造例1記載の方法に準じ、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.158molと、パルミチン酸クロライドを0.317mol用い、デキストリン(エメリー型)イソステアリン酸/パルミチン酸エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸20mol%)
置換度は2.4、分岐飽和脂肪酸20mol%、その他の脂肪酸80mol%(内パルミチン酸70mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は199.7gであった。
〔参考製造例6:デキストリンイソステアリン酸エステル〕
イソステアリン酸クロライド(エメリー型)の代わりにイソステアリン酸クロライド(ガーベット反応型)を用いた以外は製造例1と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質80gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
尚、ガーベット反応型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸−Nを用いた。
置換度は1.8、イソステアリン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は173gであった。
〔参考製造例7:デキストリンイソステアリン酸エステル〕
イソステアリン酸クロライド(エメリー型)の代わりにイソステアリン酸クロライド(アルドール縮合型)を用いた以外は製造例1と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質60gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
尚、アルドール縮合型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸を用いた。
置換度は1.2、イソステアリン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は61gであった。
〔参考製造比較例1:デキストリンパルミチン酸エステル〕
製造例1記載のイソステアリン酸クロライドの代わりにパルミチン酸クロライドを用い反応mol数を変えて、同様の方法により、デキストリンパルミチン酸エステルを得た。
置換度は1.5、パルミチン酸100mol%、粘度は151mPa・s、タック性は0.5gであった。
〔参考製造比較例2:デキストリン2−エチルヘキサン酸/パルミチン酸エステル〕
また、同様に、2−エチルヘキサン酸クロライドとパルミチン酸クロライドを用い、脂肪酸組成が炭素数の小さい分岐飽和脂肪酸25mol%、直鎖飽和脂肪酸75mol%である、デキストリン2−エチルヘキサン酸/パルミチン酸エステルを得た。
置換度は1.5、2−エチルヘキサン酸25mol%、パルミチン酸75mol%、粘度は97mPa・s、タック性は4.9gであった。
2 表面処理粉体の製造
以下に本発明の表面処理粉体の実施例及び比較例を記載する。
下記の製造方法で得られた実施例及び比較例について、粉体の分散性及び付着性を評価した。
[実施例1〜7、比較例1〜3]
実施例1〜7及び比較例1、2は、参考製造例1〜7及び参考製造比較例1、2で製造したデキストリン脂肪酸エステルを5%、酸化チタン(CR−50:石原産業社製)に表面処理した。処理方法は、ヘキサン15質量部に各デキストリン脂肪酸エステル5質量部を溶解し、ヘンシェルミキサーにて各粉体95質量部と攪拌混合した後、ヘキサンを除去して乾燥させ、パルベライザーで各々粉砕処理した。
比較例3は、トレハロースイソステアリン酸エステル(商品名ノムコートTQ−5 日清オイリオグループ社製(粘度は0mPa・s、タック性は297.2g))を用いて同様に処理した。
各実施例及び比較例の、分散性及び付着性について、下記評価方法で、下記判定基準に従い、判定を行った。その結果を表1に示す。
(分散評価方法)
本処理粉体0.4gをイソパラフィン(IPクリーンLX:出光興産社製)20mlに分散し、超音波分散30分後、振とうし、その後、室温25℃にて48時間静置後の状態を観察し、下記分散判定基準を用いて判定した。
(分散判定基準)
(判定):(判定基準)
○:白濁分散層(直径1cm円筒、分散液透過度50%未満)60%以上で沈降層5%未満
×:透明層(直径1cm円筒、分散液透過度50%以上〜100%)60%以上で沈降層が5%以上
(付着性評価方法)
30mlフッ素ねじ口容器に2%処理粉体0.4g、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル19.6gを入れ、超音波30分分散した。内蓋として豚皮をセットし、振トウ器(200回/min)30分振とう後 表面の油剤を吸油フィルム(油取り紙)で除去し、豚皮への付着力を評価するために色差計にて測色し、色差ΔE*を比較し、下記付着性判定基準を用いて判定した。
(付着性判定基準)
(判定):(判定基準)
◎:ΔE*が12以上の場合
○:ΔE*が5以上12未満の場合
×:ΔE*が0以上5未満の場合
付着膜測色値から豚皮をトリ2−エチルヘキサン酸グリセリルに浸漬させたサンプルの測色値を差し引いたものからΔE*を算出し、付着量とした。
Figure 0005695331
3 デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体を含有する処方例
上記製造例1〜7及び製造比較例記載の表面処理剤を用いて表面処理した粉体、または実施例1〜7及び比較例1〜3において製造した表面処理粉体を用いて下記製造方法によりリキッドファンデーションを調製した。
[処方実施例1:リキッドファンデーション]
(成分) (%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 5
2.メトキシケイ皮酸オクチル 3
3.リンゴ酸ジイソステアリル 2
4.軽質流動イソパラフィン(注1) 4
5.イソノナン酸イソトリデシル 2
6.ジメチルポリシロキサン(注2) 3
8.シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン(注3) 2
9.有機変性ベントナイト(注4) 1
10.球状シリカ 5
11.酸化チタン(注5−1) 10
12.微粒子酸化チタン(注5−2) 1
13.微粒子酸化亜鉛(注5−3) 2
14.ベンガラ(注5−4) 0.2
15.黄酸化鉄(注5−5) 1.5
16.黒酸化鉄(注5−6) 0.2
17.タルク(注5−7) 3
18.1,3−ブチレングリコール 3
19.エタノール 7
20.防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.1
21.精製水 残量
22.香料 0.1
注1:IP1620(出光興産社製)
注2:KF96A−6cs(信越化学工業社製)
注3:KF−6028P(信越化学工業社製)
注4:ベントン38V(エレメンティス社製)
注5−1:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ実施例1〜7の表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−3は比較例1〜3の表面処理粉体を使用した。処方比較例1−4は、未処理粉体を使用した。
注5−2及び5−3:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ参考製造実施例1〜7のデキストリン脂肪酸エステルで粉体表面を8%処理した表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−4は未処理粉体を使用した。
注5−4、5−6、5−7:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ参考製造実施例1〜7のデキストリン脂肪酸エステルで粉体表面を3%処理した表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−4は未処理粉体を使用した。
注5−5:処方実施例1−1〜1−7は、それぞれ参考製造実施例1〜7のデキストリン脂肪酸エステルで粉体表面を5%処理した表面処理粉体を使用し、処方比較例1−1〜1−4は未処理粉体を使用した。
尚、処理方法は実施例1〜7の表面処理粉体に準じて行った。
(製造方法)
A:成分5〜10に成分11〜17を混合して分散したのち成分1〜4と混合した。
B:成分18〜21を均一に混合した。
C:60℃でAにBを加えて乳化した。
D:冷却後、Cに成分22を加えて混合し、リキッドファンデーションを得た。
(評価方法:分散性)
処方例製造品を規格瓶に入れ、製造直後と40℃1ヶ月放置した時の色変化を日本電色色差計SZ−2000にてセルに充填して測色し、製造直後の色を基準とし、その色差ΔE*値を確認した。
(判定):(判定基準)
○:色差ΔE*値が、1以下のもの
△:色差ΔE*値が、2以下のもの
×:色差ΔE*値が、3以上のもの
(付着性・化粧持続性)
20名の官能評価パネルにより、各試料を付着性、化粧持続性について(1)絶対評価基準を用いて7段階に評価し、各試料の評点の平均値を(2)4段階判定基準を用いて判定した。尚、付着性については塗布直後を評価し、化粧持続性については、各試料を顔に塗布し、通常の生活をしてもらい、6時間後の化粧効果について評価し、その結果を表2に記載した。
(1)絶対評価基準
(評点):(評価)
6:非常に良い
5:良い
4:やや良い
3:普通
2:やや悪い
1:悪い
0:非常に悪い
(2)4段階判定基準
(平均点) :(判定)
5点を超える :非常に良好:◎
3点を超えて5点以下:良好 :○
1点を超えて3点以下:やや不良 :△
1点以下 :不良 :×
Figure 0005695331
以上のようにして得られた本発明の処理粉体を用いたリキッドファンデーションは、油剤分散性が良好で外観色変化が少なく、肌への付着性に非常に優れ、塗布後の色変化やテカリ等の問題が少なく化粧持続性の良好なものであった。特に製造例1を用いた処理粉体を配合した製品は、それらの効果に優れていた。
一方、処方比較例1−1記載のリキッドファンデーションは、化粧持続性は高いものの、分散性と付着性に効果が低く、処方比較例1−2記載のリキッドファンデーションは、分散性は高いものの肌への移行が少なく付着性が低い傾向があり、化粧持続性は、付着性が低いため最初から差が目立たない化粧効果の少ない塗布膜であった。処方比較例1−3記載のリキッドファンデーションは、付着性は高いものの外観色の経時変化が大きく、化粧持続性が低かった。処方比較例1−4は、表面処理剤を用いない場合であるが、肌への付着性はあるもののざらつきのある使用感であり、油剤分散性が粉体特性によってバラつきを生じて好ましくなく、塗布膜の均一性に欠け化粧持続性も低かった。
[処方実施例2:アイカラー]
(成分) (%)
1.タルク 12
2.合成金雲母 50
3.セリサイト 残量
4.3%本発明表面処理(注6)雲母チタン(注7) 20
5.3%本発明表面処理(注6)赤色226 0.05
6.3%本発明表面処理(注6)赤色202 0.1
7.3%本発明表面処理(注6)群青 1
8.3%本発明表面処理(注6)酸化チタン 2
9.3%本発明表面処理(注6)ベンガラ 0.2
10.5%本発明表面処理(注6)黄酸化鉄 1
11.3%本発明表面処理(注6)黒酸化鉄 0.1
12.2−エチルヘキサン酸セチル 3
13.重質流動イソパラフィン 2
14.スクワラン 5
15.防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.3
注6:本発明製造例2記載のデキストリン脂肪酸エステルでIPクリーンLXを溶媒として表面処理した
注7:FLAMENCO SPARKLE RED 420J(エンゲルハード社製)
[製造方法]
A:成分1〜11を混合分散し、溶かした成分12〜15を添加混合した。
B:Aの100質量部に対し溶剤(軽質流動イソパラフィン)40質量部を添加し、均一に混合してスラリー状とした。
C:Bを金皿容器に充填後、70℃で一昼夜、溶剤を乾燥させ、アイカラーを得た。
[処方実施例3:口紅]
(成分) (%)
1.エチレン・プロピレンコポリマー(注8) 8
2.キャンデリラワックス(注9) 2
3.トリイソオクタン酸グリセリル 20
4.トリイソステアリン酸ジグリセリル 15
5.リンゴ酸ジイソステアリル 15
6.流動パラフィン 残量
7.3%本発明表面処理(注10)ベンガラ 2
8.3%本発明表面処理(注10)黒酸化鉄 0.1
9.3%本発明表面処理(注10)赤色226 0.1
10.3%本発明表面処理(注10)黄色4号 1.5
11.3%本発明表面処理(注10)酸化チタン 1
12.3%本発明表面処理(注10)酸化チタン被覆合成金雲母(注11)

13.無水ケイ酸(注12) 1
14.2,6−ジーターシャリーブチルーパラクレゾール 0.1
15.フェノキシエタノール 0.1
注8:EP−700(Baker Petrolite社製)
注9:精製キャンデリラワックスSR−3(日本ナチュラルプロダクツ社製)
注10:本発明製造例4記載のデキストリン脂肪酸エステルでIPクリーンLXを溶媒として表面処理した
注11:HELIOS R100S(トピー工業社製)
注12:AEROSIL 300(日本アエロジル社製)
[製造方法]
A:成分1〜6を混合溶解し、成分7〜14を添加混合した後ローラーにて高分散処理し、成分15を添加混合後、加熱して金型容器に充填後冷却して口紅を得た。
得られた本発明の口紅は、パール分散性と肌への付着性に非常に優れ、特に光沢・色持ち等の化粧持続性が良好なものであった。
[処方実施例4:アイライナー]
(成分) (%)
1.ポリイソブチレン(注13) 5
2.トリメチルシロキシケイ酸溶液(注14) 1
3.軽質流動イソパラフィン 残量
4.無水ケイ酸(注12) 0.1
5.ジメチルジステアリルアンモニウム変性合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム(注15) 3
6.大豆リン脂質 0.5
7.3%本発明表面処理(注16)雲母チタン(注17) 2
8.3%本発明表面処理(注16)雲母チタン(注18) 5
9.3%本発明表面処理(注16)ベンガラ・コンジョウ被覆雲母チタン(注19) 3
10.3%本発明表面処理(注16)黒酸化鉄 5
11.精製水 20
12.グリセリン 5
13.1,3−ブチレングリコール 1
14.トレハロース 0.1
15.ポリ酢酸ビニルポリマーエマルション(注20) 1
注13:ビスタネックス LM−MS(エクソンモービルケミカル社製)
注14:シリコーンKF−9021(信越化学工業(株)製、デカメチルシクロペンタシロキサン50%溶液)
注15:ルーセンタイトSAN(コープケミカル社製)
注16:本発明製造例5記載のデキストリン脂肪酸エステルでIPクリーンLXを溶媒として表面処理した
注17:FLAMENCO BLUE(BASF社製)
注18:TIMIRON SPLENDID GREEN(メルク社製)
注19:DUOCROME GY(BASF社製)
注20:ビニブランGV−5651(日信化学工業(株)製)
(製造方法)
A.成分1〜3を加熱溶解し、成分4〜10を均一に混合する。
B.Aに成分11〜15を加え、乳化する。
C.Bを容器に充填して油中水型アイライナー化粧料を得た。
得られた本発明のアイライナーは、分散性と肌への付着性に非常に優れ、特に付けていない部分への色移りがなく化粧持続性に優れたものであった。
[処方実施例5:クレヨン]
(成分) (%)
1.カルナウバロウ 9
2.パラフィンワックス 12
3.ライスワックス 3
3.ミツロウ 4
4.流動パラフィン 24
5.3%本発明表面処理(注21)酸化チタン 20
6.3%本発明表面処理(注21)ベンガラ 4
7.炭酸カルシウム 24
注21:本発明製造例6記載のデキストリン脂肪酸エステルでヘキサンを溶媒として表面処理した
[製造方法]
A:成分1〜4を加温溶解した。
B:Aに成分5〜7を混合して分散後、金型に流し込み、室温放置後、金型から取り出してクレヨンを得た。
得られたクレヨンは、滑らかな使用感と密着性に優れたものであった。

Claims (9)

  1. デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して20mol%〜100mol%を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、
    i)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm /sである流動パラフィンのゲル化能を有せず、
    ii)当該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体。
  2. 脂肪酸が、さらに、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%〜80mol%を含有することを特徴とする請求項1記載の表面処理粉体。
  3. デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜80mol%含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、
    i)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm /sである流動パラフィンのゲル化能を有せず、
    ii)当該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体。
  4. デキストリンの水酸基に、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を反応させ、次いで、その生成物と炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体、炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を20mol%〜100mol%、及び、該炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数4〜11の分岐飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を0mol%〜20mol%反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、
    i)ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm /sである流動パラフィンのゲル化能を有せず、
    ii)当該デキストリン脂肪酸エステルを40質量%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて100gの荷重をかけ、10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)が30〜1000gであるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする表面処理粉体。
  5. 脂肪酸の置換度が1.2〜2.6であるデキストリン脂肪酸エステルで粉体の表面を被覆処理してなることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の表面処理粉体。
  6. 前記脂肪酸が、オレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐型イソステアリン酸を主成分とするエメリー型イソステアリン酸及び/又はアルコールをガーベット反応(Guerbet反応)により二量化し、酸化させることにより得られるイソステアリン酸であることを特徴とする請求項1〜のいずれかに記載の表面処理粉体。
  7. 表面処理される粉体が体質粉体、金属酸化物及びタール色素から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1〜のいずれかに記載の表面処理粉体。
  8. 前記粉体を粉体100質量部に対して、前記デキストリン脂肪酸エスエルを0.01〜15質量部表面被覆処理してなることを特徴とする請求項1〜のいずれかに記載の表面処理粉体。
  9. 請求項1〜のいずれかに記載の表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤。
JP2010083831A 2010-03-31 2010-03-31 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途 Active JP5695331B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010083831A JP5695331B2 (ja) 2010-03-31 2010-03-31 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010083831A JP5695331B2 (ja) 2010-03-31 2010-03-31 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011213662A JP2011213662A (ja) 2011-10-27
JP5695331B2 true JP5695331B2 (ja) 2015-04-01

Family

ID=44943781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010083831A Active JP5695331B2 (ja) 2010-03-31 2010-03-31 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5695331B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022018474A1 (en) 2020-07-23 2022-01-27 Chanel Parfums Beaute Surface-treated pigment and a cosmetic composition containing the same

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6072576B2 (ja) * 2012-03-30 2017-02-01 株式会社コーセー 睫用化粧料
JP6285231B2 (ja) * 2014-03-24 2018-02-28 株式会社コーセー 水中油乳化型口唇化粧料
JP6181697B2 (ja) * 2015-04-13 2017-08-16 千葉製粉株式会社 デキストリン脂肪酸エステル及び化粧料
JP6898112B2 (ja) * 2016-03-03 2021-07-07 株式会社コーセー 粉体含有水系化粧料
JP6400799B2 (ja) * 2017-07-19 2018-10-03 千葉製粉株式会社 化粧料
TR202104723A2 (tr) * 2021-03-12 2021-07-26 Adel Kalemcilik Tic Ve San A S Yeni̇lebi̇li̇r pastel boya
JP7481030B2 (ja) 2021-11-09 2024-05-10 大東化成工業株式会社 化粧料用粉体、化粧料用粉体の製造方法、及び化粧料
WO2023094847A1 (en) 2021-11-29 2023-06-01 Lvmh Recherche Water-in-oil cosmetic
WO2023118924A1 (en) 2021-12-23 2023-06-29 Lvmh Recherche Water-in-oil emulsified cosmetic composition
CN116144198B (zh) * 2023-02-15 2024-05-28 广西平果市润丰钙新材料科技有限公司 一种透明聚烯烃薄膜专用防雾剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62205165A (ja) * 1986-03-04 1987-09-09 Shiseido Co Ltd 有機化合物で表面を被覆された化粧料用粉末およびその製造方法
JPH07324177A (ja) * 1994-05-30 1995-12-12 Chiba Seifun Kk 誤字修正液
JP3019191B2 (ja) * 1995-04-05 2000-03-13 千葉製粉株式会社 新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途
JP4602506B2 (ja) * 1999-07-08 2010-12-22 三好化成株式会社 超分散性を有する新規被覆粉体及びこれを配合した化粧料
JP2001302484A (ja) * 2000-04-17 2001-10-31 Nippon Shikizai Inc 非乳化系化粧料
JP5001486B2 (ja) * 2000-09-11 2012-08-15 三好化成株式会社 超分散安定性を有する粉体の油性分散体及びこれを配合した化粧料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022018474A1 (en) 2020-07-23 2022-01-27 Chanel Parfums Beaute Surface-treated pigment and a cosmetic composition containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011213662A (ja) 2011-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5695331B2 (ja) 新規デキストリン脂肪酸エステル表面処理粉体及びその用途
JP5882192B2 (ja) 液状油のゲル化能を有しない新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途
JP5797395B2 (ja) 口唇用化粧料
JP5043304B2 (ja) ゲル組成物及びそれを含有する化粧料
JP6114083B2 (ja) 油中水型固形化粧料
KR101450530B1 (ko) 실리콘 인산 트리에스테르를 함유하는 분체 분산제, 표면 피복 처리 분체 및 화장료
JP2011225562A (ja) 油性化粧料
JP5356710B2 (ja) 油性化粧料
JP5497314B2 (ja) 油性化粧料
JP5101146B2 (ja) 油性化粧料
JP2006282517A (ja) ゲル組成物及びそれを含有する化粧料
JP2008247760A (ja) 油性化粧料
JP2007269691A (ja) 油性化粧料
JP2012184206A (ja) 油性固形化粧料
JP6912232B2 (ja) 粉体化粧料
JP6286138B2 (ja) フルクトオリゴ糖脂肪酸エステル、および、化粧料
TWI586375B (zh) A resin composition, and a cosmetic material to which the resin composition is added
JP2004269396A (ja) 油性メイクアップ化粧料
JP5647421B2 (ja) シリコーンリン酸トリエステルを含有する化粧料
JP6110180B2 (ja) 樹脂組成物を用いた表面被覆処理粉体及びそれを含有する化粧料
JP2021123596A (ja) 油中水型乳化固形化粧料
JP5765846B2 (ja) シリコーンリン酸トリエステルを用いた表面被覆処理粉体及びそれを含有する化粧料
JP5616094B2 (ja) 油性アイライナー化粧料
JP4961239B2 (ja) 油性固形化粧料
JP2004269397A (ja) メイクアップ化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130205

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20131210

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140424

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140618

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150202

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150206

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5695331

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250