JP5797395B2 - 口唇用化粧料 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Description
例えば、化粧持ちを高めるためにシリコーン系樹脂などの皮膜形成成分と揮発性油剤を配合し、塗布後に油剤を揮発させて強固な皮膜を形成させる技術があるが、この技術では、高い化粧持ちを示す一方でツヤ感が低く、且つ口唇に強い違和感や乾燥感を覚えるために、両者の両立がなされないこのような技術は敬遠される傾向にある。
そこで、機能面及び官能面を両立させる技術の検討がなされてきた。
例えば、ペースト状の油剤を配合し、化粧料の粘度を高めに設定することで付着力を上げ、化粧持ちとツヤ感を具現化する技術(例えば、特許文献1参照)や、油溶性樹脂を配合することで、付着力を上げ、化粧持ちを高める技術(例えば、特許文献2参照)などが挙げられる。
そこで、べた付きの無さや塗布時の軽さなどの使用感、ツヤなどの化粧効果にも優れ、且つ化粧持ち効果の高い口唇用化粧料の開発が望まれていた。
新規なデキストリン脂肪酸エステルは、それ自身は、樹脂状もしくはペースト状であり、粘度や付着力(タック性)が高いものである。しかし、不揮発性液状油剤及びゲル化剤と組み合わせることにより、口唇との付着力は維持しながらも、塗布時の伸びの重さや化粧膜のべた付きが大きく軽減されることがわかり、これによりべた付きの無さや塗布時の軽さなどの使用感、密着感が得られ、ツヤなどの化粧効果にも優れ、且つ化粧持ち効果の高い口唇用化粧料を得ることができた。
(1)次の成分(A)、(B)及び(C);
成分(A)デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数4〜26の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して50mol%より多く100mol%以下、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%以上50mol%未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であるデキストリン脂肪酸エステル
成分(B)不揮発性液状油剤
成分(C)ゲル化剤
を配合することを特徴とする口唇用化粧料に関するものである。
(4)前記成分(A)のデキストリン脂肪酸エステルを構成する分岐飽和脂肪酸が、炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれかに記載の口唇用化粧料、
(5)前記成分(A)のデキストリン脂肪酸エステルが、成分(B)の不揮発性液状油剤をゲル化しないことを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれかに記載の口唇用化粧料、
(6)前記成分(B)の不揮発性液状油剤がエステル油であること特徴とする前記(1)〜(5)のいずれかに記載の口唇用化粧料、
(7)前記成分(B)の不揮発性液状油剤がトリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリルから選ばれる1種又は2種以上のエステル油であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の口唇用化粧料、
(8)前記成分(C)のゲル化剤が、固形状ワックス、煙霧状無水ケイ酸、アルミナ、成分(B)をゲル化可能なデキストリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸金属塩、有機変性ベントナイト、架橋型オルガノポリシロキサンから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれかに記載の口唇用化粧料、
(9)前記成分(C)のゲル化剤が、ポリエチレン、エチレン・プロピレンコポリマー、煙霧状無水ケイ酸、パルミチン酸デキストリンから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする前記(1)〜(8)のいずれかに記載の口唇用化粧料に関するものである。
本発明の口唇用化粧料に使用される成分(A)デキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が全脂肪酸に対して炭素数4〜26の分岐飽和脂肪酸を50mol%より多く含有するグルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0である新規な物質で、口唇に塗布した際に皮膜を形成することができるものである。(以下、単に「新規なデキストリン脂肪酸エステル」ということもある。)
(1)新規なデキストリン脂肪酸エステルを不揮発性液状油に混合したときに成分(B)の不揮発性液状油がゲル化しない。
「不揮発性液状油がゲル化しない」とは、ASTM D445測定方法による40℃における動粘度が8mm2/sである流動パラフィンを不揮発性液状油とする場合、デキストリン脂肪酸エステルを5質量%(以下単に「%」で示す。)含有する該流動パラフィンを100℃で溶解し、24時間後25℃で粘度を測定したとき、粘度が、Yamco DIGITAL VISCOMATE粘度計VM−100A(振動式)(山一電機社製)の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化(最大応力値)で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを40%含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に400μm厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーTA.XTplus(Stable Micro Systems社製)を用いて、プローブとして直径12.5mm円柱状のポリアセタール樹脂(Delrin(登録商標)デュポン社製)製プローブを使用し、100gの荷重をかけ10秒保持後に0.5mm/秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が30〜1,000gである。
該炭素数4〜26の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、2−エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数12〜22のものが好ましく、特にイソステアリン酸が好ましく、構造の違い等の限定は特にない。
本発明において、イソステアリン酸とは、分岐したステアリン酸の1種、又は2種以上の混合物を意味する。例えば5,7,7−トリメチル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)−オクタン酸は、イソブチレン2量体のオキソ反応により炭素数9の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数18の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ(以下、「アルドール縮合型」と略す)、これは例えば日産化学工業社より市販されている。2−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応(Guerbet反応、ゲルベ反応ともいう)により二量化し、酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化学社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない2箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業社より市販されている(以下総じて「ガーベット反応型」と略す)。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばJ.Amer.Oil Chem.Soc.51,522(1974)に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる(以下「エメリー型」と略す)。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
デキストリンイソ酪酸エステル
デキストリンエチルメチル酢酸エステル
デキストリンイソヘプタン酸エステル
デキストリン2−エチルヘキサン酸エステル
デキストリンイソノナン酸エステル
デキストリンイソデカン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリンイソヘキサコサン酸エステル
デキストリン(イソ吉草酸/イソステアリン酸)エステル
デキストリン(イソ酪酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(2−エチルヘキサン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(イソアラキン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/カプリル酸)エステル
デキストリン(エチルメチル酢酸/ラウリン酸)エステル
デキストリン(2−エチルヘキサン酸/ラウリン酸)エステル
デキストリン(イソヘプタン酸/ラウリン酸/ベヘン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/ミリスチン酸)エステル
デキストリン(イソヘキサコサン酸/ミリスチン酸)エステル
デキストリン(2−エチルヘキサン酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/イソ吉草酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソノナン酸/パルミチン酸/カプロン酸)エステル
デキストリン(2−エチルヘキサン酸/パルミチン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソデカン酸/パルミチン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/ステアリン酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/アラキン酸)エステル
デキストリン(2−エチルヘキサン酸/アラキン酸)エステル
デキストリン(2−エチル酪酸/ベヘン酸)エステル
デキストリン(イソノナン酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/アラキドン酸)エステル
デキストリン(イソパルミチン酸/カプリル酸/リノール酸)エステル
デキストリン(イソステアリン酸/ステアリン酸/オレイン酸)エステル
デキストリン(イソアラキン酸/パルミチン酸/ショールムーグリン酸)エステル
次に、 本発明に使用される新規なデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数4〜26の分岐飽和脂肪酸誘導体の1種又は2種以上を50mol%より多く100mol%以下、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して0mol%以上50mol%未満使用する。
(1)及び(2)のいずれの場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。(1)の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、(2)の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
本発明に使用される不揮発性液状油剤として具体的には、流動パラフィン、α−オレフィンオリゴマー、スクワラン、スクワレン、ポリブテン、重質流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィンなどの炭化水素油、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、パルミチン酸−2−エチルヘキシル、ダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステル、デカイソステアリン酸デカグリセリル、テトライソステアリン酸ペンタエリトリット、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリ(カプリル・カプリン)酸グリセリルなどのエステル油、小麦胚芽油、米胚芽油、コメヌカ油、メドウフォーム油、ローズマリー油、オリーブ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、サフラワー油などの植物油、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール等の高級アルコール類、低重合度ジメチルポリシロキサン、高重合度ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン油類、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等などのラノリン誘導体、油溶性美容成分等が挙げられる。中でも、エステル油がべた付きや塗布時の重さのない滑らかな使用感の点で好ましく、更にトリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリルがべた付きのない使用感の点で好ましい。トリ2−エチルヘキサン酸グリセリルの市販品としては、TRIFAT S−308(日本サーファクタント工業社製)、トリイソステアリン酸ジグリセリルは、コスモール43V、リンゴ酸ジイソステアリルは、コスモール222(日清オイリオ社製)等が挙げられる。
成分(C)のゲル化剤は、成分(B)の不揮発性液状油剤をゲル化するものであれば特に限定されず使用することができる。具体的には、ポリエチレン、エチレン・プロピレンコポリマー、パラフィンワックス、オゾケライトワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス、モンタンワックス、ビーズワックス、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、シリコーンワックス、ライスワックス等の固形状ワックス、煙霧状無水ケイ酸、パルミチン酸デキストリン、(パルミチン酸/オクタン酸)デキストリン等の成分(B)の不揮発性液状油剤をゲル化できるデキストリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、12−ヒドロキキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム等の脂肪酸金属塩、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト等の有機変性ベントナイト、架橋型オルガノポリシロキサン等が挙げられ、必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。中でも、ポリエチレン、エチレン・プロピレンコポリマー、煙霧状無水ケイ酸、パルミチン酸デキストリンが、塗布時の重さがなく滑らかな使用感を付与する点でより好ましい。ここで、煙霧状無水ケイ酸とは、微細は非晶質の無水ケイ酸であり、例えば、四塩化ケイ素を水素と酸素炎中で加水分解して得られるものが挙げられる。市販品としては、AEROSIL50、AEROSIL130、AEROSIL200、AEROSIL200V、AEROSIL200CF、AEROSIL200FAD、AEROSIL300、AEROSIL300CF、AEROSIL380、AEROSIL380S(以上日本アエロジル社製)等が挙げられる。また、これらの煙霧状無水ケイ酸の一次粒子の粒子径は50nm以下が好ましく、20nm以下が特に好ましい。尚、本発明において、一次粒子の粒子径は、電子顕微鏡写真により測定した3000〜5000個の粒子の平均の値とする。なお、上記煙霧状無水ケイ酸として、前記煙霧状無水ケイ酸を疎水化処理した疎水化煙霧状無水ケイ酸を利用しても良く、その疎水化処理の方法としては、トリメチルシリルクロライドやヘキサメチルジシラザンによるトリメチルシロキシ処理、オクチルシラン化処理、メチルハイドロジェンポリシロキサンを用いたコーティング焼き付け処理、金属石鹸によるコーティング等が挙げられる。疎水化煙霧状無水ケイ酸の市販品としては、AEROSILR972、AEROSILR972V、AEROSILR972CF、AEROSILR974、AEROSILR976S、AEROSILRX200、AEROSILRX300、AEROSILRY200、AEROSILR202、AEROSILR805、AEROSILR812、AEROSILRA200H(以上日本アエロジル社製)、タラノックス500(タルコ社製)、キャボジルTS―530(キャボット社製)等が挙げられる。また、ポリエチレンの市販品としては、PERFORMALENE500(ニューフェーズテクノロジー社製)、エチレン・プロピレンコポリマーは、EP−700(ニューフェーズテクノロジー社製)、パルミチン酸デキストリンは、レオパールKL(千葉製粉社製)等が挙げられる。
また、水性成分はモイスチャー効果を付与する目的で用いることができ、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が、美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等が、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール、1、2−ペンタンジオール等がそれぞれ挙げられる。
以下に本発明に用いる新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例を示す。また、下記方法で置換度、構成脂肪酸のmol%、粘度、タック性を測定した。
参考製造例のデキストリン脂肪酸エステルのIRスペクトルを測定し、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度と、構成脂肪酸のmol%を求めた。
各試料(参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル)を5質量%含有する流動パラフィンを100℃で溶解し、室温(25℃)まで冷却する。25℃の恒温槽で24時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはASTM D445測定方法による40℃の動粘度が8mm2/sのものを使用した。
[測定機器]Yamco DIGITAL VISCOMATE MODEL VM−100A(山一電機社製)
各試料(参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル)をIPクリーンLX(軽質流動イソパラフィン)に40%溶解した溶液を、ガラス板に400μm厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温24時間乾燥後、70℃で12時間保存した後、室温25℃におけるタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
[測定機器]テクスチャーアナライザーTA.XTplus(Stable Micro Systems社製)
[プローブ]1/2 Cyl.Delrin(ポリアセタール樹脂(POM))P/0.5)、直径12.5mm円柱状
[測定条件]Test Speed:0.5mm/sec, Applied Force:100g, Contact Time:10sec
平均グルコース重合度30のデキストリン21.41g(0.132mol)をジメチルホルムアミド71g、3−メチルピリジン62g(0.666mol)とからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)120g(0.396mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質107gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
尚、エメリー型の出発原料はコグニス社製のEMARSOL873を用いた。本原料の脂肪酸組成は分岐飽和脂肪酸が60mol%、その他の脂肪酸が40mol%(パルミチン酸10mol%を含む)のものを用いた。(以下同様)
置換度は2.2、分岐飽和脂肪酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は161gであった。
参考製造例1記載の原料・方法に準じ、
参考製造例2は、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.172mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度1.0、分岐飽和脂肪酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は35gであった。
参考製造例3は、平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.224mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度1.4、分岐飽和脂肪酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は45gであった。
参考製造例4は平均グルコース重合度30のデキストリン0.132molに対し、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)を0.502mol用い、デキストリンイソステアリン酸(エメリー型)エステルを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度2.6、分岐飽和脂肪酸60mol%、その他の脂肪酸40mol%(内パルミチン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は750gであった。
イソステアリン酸クロライド(エメリー型)の代わりにイソステアリン酸クロライド(ガーベット反応型)を用いた以外は参考製造例1と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質80gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
尚、ガーベット反応型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸−Nを用いた。
置換度は1.8、イソステアリン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は173gであった。
イソステアリン酸クロライド(エメリー型)の代わりにイソステアリン酸クロライド(アルドール縮合型)を用いた以外は参考製造例1と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質60gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
尚、アルドール縮合型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸を用いた。
置換度は1.2、イソステアリン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は61gであった。
平均グルコース重合度150のデキストリン51.28gをジメチルホルムアミド150g、ピリジン60gとからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソアラキン酸クロライド132gとパルミチン酸クロライド12gの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質145gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸90mol%)
置換度は1.1、イソアラキン酸85mol%、パルミチン酸15mol%、粘度は0mPa・s、タック性は45gであった。
平均グルコース重合度5のデキストリン34.19gを3−メチルピリジン215gに70℃で分散させ、イソ酪酸クロライド50g及びカプリン酸クロライド60gの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をエタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質98gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸60mol%)
置換度は2.9、イソ酪酸63mol%、カプリン酸37mol%、粘度は0mPa・s、タック性は255gであった。
平均グルコース重合度100のデキストリン23.62gをジメチルホルムアミド71g、3−メチルピリジン62gとからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド100gを30分間滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質90gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸100mol%)
置換度は2.0、イソパルミチン酸100mol%、粘度は0mPa・s、タック性は204gであった。
平均グルコース重合度20のデキストリン36.34gをジメチルホルムアミド120g、3−メチルピリジン62gとからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソノナン酸クロライド41g及びステアリン酸クロライド58gの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質95gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸55mol%)
置換度は1.6、イソノナン酸51mol%、ステアリン酸49mol%、粘度は0mPa・s、タック性は64gであった。
平均グルコース重合度20のデキストリン54.56gをジメチルホルムアミド150g、3−メチルピリジン130gとからなる混合溶媒に70℃で分散させ、2−エチルヘキサン酸クロライド147g、次いでベヘン酸クロライド36gを計30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質95gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸90mol%)
置換度は2.3、2−エチルヘキサン酸95mol%、ベヘン酸5mol%、粘度は0mPa・s、タック性は138gであった。
平均グルコース重合度20のデキストリン22.56gをジメチルホルムアミド71g、3−メチルピリジン70gとからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド110g及び無水酢酸10gの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質96gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸80mol%)
置換度は2.8、イソパルミチン酸79mol%、酢酸21mol%、粘度は0mPa・s、タック性は430gであった。
平均グルコース重合度40のデキストリン19.99gをジメチルホルムアミド71g、3−メチルピリジン62gとからなる混合溶媒に70℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド(エメリー型)108gとオレイン酸クロライド12gの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃として5時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質88gを得た。(仕込み時分岐飽和脂肪酸54mol%)
置換度は2.2、分岐飽和脂肪酸54mol%、その他の脂肪酸46mol%(内オレイン酸10mol%)、粘度は0mPa・s、タック性は350gであった。
表1に示す処方及び下記に示す製造方法により、口紅を製造した。得られた各口紅について、官能評価により、密着感、ツヤ感、使用感、化粧持ちを評価した。この結果も併せて表1に示す。
*2:コスモール222(日清オイリオ社製)
*3:コスモール43V(日清オイリオ社製)
*4:IPソルベント2028(出光興産社製)
*5:TRIFAT S−308(日本サーファクタント工業社製)
*6:参考製造例1のデキストリン脂肪酸エステル
*7:エステルガムHP(荒川化学工業社製)
(製造方法)
A:成分1〜11を100〜110℃にて加熱溶解する。
B:Aに成分12〜16を加えて、均一に混合する。
C:Bを脱泡後、110℃に加熱して口紅容器に直接流し込み、冷却後、口紅を得た。
(イ)〜(ニ)の項目について、各試料について専門パネル20名による使用テストを行った。各試料を口唇に塗布し、パネル各人が下記絶対評価にて6段階に評価し、評点をつけ、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。
尚、評価項目(イ)〜(ハ)は塗布直後を評価し、評価項目(ニ)については、試料を口唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、3時間後の化粧効果について評価した。
(イ)の密着感については、塗布時に化粧料がムラ付きせず、口唇の動きによってもよれが生じなく均一に塗布できるかどうかについて評価を行い、(ロ)ツヤ感については、表面のツヤを目視評価した。(ハ)使用感については、塗布時のベタツキや伸びの重さによる抵抗感を評価し、(ニ)化粧持ちについては3時間後に口唇上に残っている色味とツヤの程度を目視評価した。
<評価項目>
(イ)密着感
(ロ)ツヤ感
(ハ)使用感
(ニ)化粧持ち
<6段階絶対評価>
(評点):(評価)
5:非常に良い
4:良い
3:やや良い
2:普通
1:やや悪い
0:悪い
<4段階判定基準>
◎:4点以上 :非常に良好
○:3点以上で4点未満 :良好
△:1.5点以上で3点未満 :やや不良
×:1.5点未満 :不良
一方、新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合しない比較例1では、付着力が下がるために化粧膜が薄く、且つよれ易いために、ツヤ感、化粧持ちの点で満足のいくものが得られなかった。
また、新規なデキストリン脂肪酸エステルの代わりに、ロジン酸ペンタエリスリトールを配合した比較例2では化粧膜にべた付きがあり、塗布時に重さが感じられ綺麗に塗布することが難しいため、ツヤ感及び使用感の点で満足のいくものが得られなかった。
また、成分(C)のゲル化剤を配合しない比較例3は、形状が崩れ、使用性に劣り、しっかりと塗布することが出来ないため、ツヤ感、使用感、化粧持ちの点で、満足いくものが得られなかった。成分(B)の不揮発性液状油剤の代わりに揮発性液状油剤を配合した比較例4では、低粘度であるため密着感が弱く、揮発油が揮発するに伴いべた付きが生じ、使用感が悪く、揮発後は化粧膜の固形分が高くなるため綺麗な化粧膜を維持できず、満足のいくものが得られなかった。
表2に示す処方及び下記に示す製造方法により、液状グロスを製造した。得られた各液状グロスについて、官能評価により、密着感、ツヤ感、使用感、化粧持ちを上記と同様に評価した。この結果も併せて表2に示す。
*9:ポリブテン2000H(出光興産社製)
*10:パールリーム18(日油社製)
*11:参考製造例2のデキストリン脂肪酸エステル
(製造方法)
A:成分1〜11を90〜100℃にて加熱溶解する。
B:Aに成分12〜16を加えて、均一に混合する。
C:Bを脱泡後、90℃に加熱してグロス容器(塗布体付き容器)に直接流し込み、リップグロスを得た。
一方、新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合しない比較例5では、付着力が下がったために密着感と化粧持ちが低下し、化粧膜が薄くツヤ感が弱まり、満足のいくものが得られなかった。
また、新規なデキストリン脂肪酸エステルの代わりに、ロジン酸ペンタエリスリトールを配合した比較例6では化粧膜にべた付きがあり、きれいに塗布できないためツヤ感及び使用感の点で満足のいくものが得られなかった。
また、成分(C)のゲル化剤を配合しない比較例7は、粘度が低く、あまり付着しないために密着感とツヤ感が弱く、化粧膜がよれるために化粧持ちが良くなかった。成分(B)の不揮発性液状油剤の代わりに揮発性液状油剤を配合した比較例8では、揮発に伴いツヤ感と使用感が悪化し、揮発後は化粧膜の固形分が高くなるため綺麗な化粧膜を維持できず、満足のいくものが得られなかった。
(成分) (%)
1.キャンデリラワックス 3
2.エチレン・プロピレンコポリマー*1 4
3.マイクロクリスタリンワックス 2
4.ポリエチレンワックス*12 3
5.ロジン酸ペンタエリスリトール*7 5
6.イソノナン酸イソトリデシル 5
7.ラウロイルグルタミン酸ジ
(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル) 5
8.2−エチルヘキサン酸セチル 10
9.メチルフェニルポリシロキサン 5
10.トリメチルシロキシケイ酸 2
11.酢酸液状ラノリン 10
12.トリイソステアリン酸ジグリセリル*3 残量
13.リンゴ酸ジイソステアリル*2 10
14.新規なデキストリン脂肪酸エステル*13 5
15.新規なデキストリン脂肪酸エステル*14 5
16.新規なデキストリン脂肪酸エステル*15 5
17.フェノキシエタノール 0.3
18.2,6−ジ−ターシャリーブチル−パラクレゾール 0.1
19.煙霧状無水ケイ酸*16 1
20.赤色202号 0.1
21.黄色4号 1
22.酸化チタン 1
23.シリコーン2%処理黒酸化鉄 0.01
24.酸化チタン被覆ガラス末 1
25.シリコーン3%処理雲母チタン 5
26.香料 適量
27.ラズベリーエキス
(キイチゴエキス30%濃度の1,3−ブチレングリコール含有水溶液) 0.1
*13:参考製造例3のデキストリン脂肪酸エステル
*14:参考製造例4のデキストリン脂肪酸エステル
*15:参考製造例5のデキストリン脂肪酸エステル
*16:AEROSIL200(日本アエロジル社製)
A:成分1〜16を100℃にて均一に溶解する。
B:Aに成分17〜25を加え、均一に混合分散する。
C:Bに成分26、27を加えて均一に混合し、100℃に加熱溶解して金型容器(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して容器に装着しスティック状口紅を得た。
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス*12 2
2.エチレン・プロピレンコポリマー*1 4
3.マイクロクリスタリンワックス 1
4.イソノナン酸イソトリデシル 5
5.ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル) 20
6.水添アビエチン酸グリセリル*17 1
7.ワセリン 10
8.ポリブテン*9 5
9.重質流動イソパラフィン*10 10
10.デカメチルシクロペンタシロキサン 2
11.リンゴ酸ジイソステアリル*2 残量
12.新規なデキストリン脂肪酸エステル*18 0.1
13.デカイソステアリン酸デカグリセリル 10
14.フェノキシエタノール 0.1
15.2,6−ジ−ターシャリーブチル−パラクレゾール 0.1
16.ジメチルシリル化処理煙霧状無水ケイ酸*19 2
17.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン5%処理
酸化チタン被覆ガラス末 3
18.香料 適量
*18:参考製造例6のデキストリン脂肪酸エステル
*19:AEROSIL R976S(日本アエロジル社製)
A:成分1〜12を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分13〜18を加え、均一に混合分散する。
C:Bを100℃に加熱溶解して、金皿(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して油性流し込みリップクリームを得た。
(成分) (%)
1.ジメチルシリル化処理煙霧状無水ケイ酸*19 5
2.α‐オレフィンオリゴマー 20
3.流動パラフィン 残量
4.トリイソステアリン酸ジグリセリル*3 5
5.イソノナン酸イソトリデシル 5
6.メチル・トリフロロプロピルシクロポリシロキサン*20 2
7.新規なデキストリン脂肪酸エステル*21 8
8. 新規なデキストリン脂肪酸エステル*22 3
9. 新規なデキストリン脂肪酸エステル*23 10
10.フェノキシエタノール 0.1
11.2,6−ジ−ターシャリーブチル−パラクレゾール 0.1
12.赤色202号 0.1
13.黄色4号 0.5
14.無水ケイ酸*24 0.5
15.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 0.1
*21:参考製造例7のデキストリン脂肪酸エステル
*22:参考製造例8のデキストリン脂肪酸エステル
*23:参考製造例9のデキストリン脂肪酸エステル
*24:サイリシア550(富士シリシア社製)
A:成分2〜11及び成分15を90℃にて均一溶解する。
B:Aに成分1及び成分12〜14を加え、均一に混合分散する。
C:Bを90℃に加熱溶解して、脱泡後、容器(塗布体付き)に流し込み、リキッドルージュを得た。
(成分) (%)
1.パルミチン酸デキストリン*8 5
2.α‐オレフィンオリゴマー 20
3.流動パラフィン 残量
4.トリイソステアリン酸ジグリセリル*3 5
5.イソノナン酸イソトリデシル 5
6.カルナウバワックス 2
7.新規なデキストリン脂肪酸エステル*25 1
8.新規なデキストリン脂肪酸エステル*26 1
9.新規なデキストリン脂肪酸エステル*27 1
10.新規なデキストリン脂肪酸エステル*28 1
11.煙霧状無水ケイ酸*16 10
12.フェノキシエタノール 0.1
13.2,6−ジ−ターシャリーブチル−パラクレゾール 0.1
14.赤色226号 0.1
15.黄色4号 0.5
16.酸化チタン 0.5
17.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン5%処理
酸化チタン被覆ガラス末 2
18.香料 適量
*26:参考製造例11のデキストリン脂肪酸エステル
*27:参考製造例12のデキストリン脂肪酸エステル
*28:参考製造例13のデキストリン脂肪酸エステル
A:成分1〜13を90℃にて均一溶解する。
B:Aに成分14〜18を加え、均一に混合分散する。
C:Bを90℃に加熱溶解して、脱泡後、容器(塗布体付き)に流し込み、口紅オーバーコートを得た。
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス*12 2
2.エチレン・プロピレンコポリマー*1 4
3.マイクロクリスタリンワックス 1
4.イソノナン酸イソトリデシル 5
5.ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル) 20
6.水添アビエチン酸グリセリル*17 1
7.ワセリン 10
8.ポリブテン*9 5
9.重質流動イソパラフィン*10 10
10.デカメチルシクロペンタシロキサン 2
11.リンゴ酸ジイソステアリル*2 残量
12.新規なデキストリン脂肪酸エステル*6 0.5
13.ポリヒドロキシステアリン酸*29 1
14.デカイソステアリン酸デカグリセリル 10
15.フェノキシエタノール 0.1
16.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
17.ジメチルシリル化処理煙霧状無水ケイ酸*19 2
18.ジメチルジステアリルヘクトライト*30 0.2
19.ホホバ油 0.1
*30:BENTON38V(エレメンティス社製)
A:成分1〜12を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分13〜19を加え、均一に混合分散する。
C:Bを100℃に加熱溶解して、金皿(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して油性流し込みリップ下地を得た。
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス*12 2
2.エチレン・プロピレンコポリマー*1 9
3.キャンデリラワックス 1
4.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル*5 残量
5.リンゴ酸ジイソステアリル*2 5
6.酢酸ラノリン 5
7.トリイソステアリン酸ジグリセリル*3 10
8.新規なデキストリン脂肪酸エステル*6 5
9.赤色202号 0.3
10.黄色4号 0.2
11.黒酸化鉄 0.1
12.酸化チタン 0.5
13.ジメチコンコポリオールクロスポリマー30%
ジメチコン混合物*31 3
14.ジメチルポリシロキサン(6mm2/s:25℃) 2
15.PEG−9ポリジメチルシロキシエチルジメチコン*32 0.1
16.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル*5 5
17.ポリエチレングリコール(M.W.300) 1
18.ポリエチレングリコール(M.W.1540) 1
19.グリセリン 2
20.1,3−ブチレングリコール 5
21.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
22.1,2−ペンタンジオール 0.1
23.ローヤルゼリーエキス(ローヤルゼリーエキス0.5%濃度の
1,3−ブチレングリコール含有水溶液) 0.2
24.精製水 30
25.香料 0.1
*32:KF−6028P(信越化学工業社製)
A:成分13〜15を混合後、成分16を加え均一溶解する。
B:成分17〜22を100℃にて溶解し、成分23、24を加え均一に溶解する。
C:BにAを攪拌しながら加え乳化する。
D:成分1〜8までを110℃にて均一溶解し、成分9〜12を加え、均一に混合分散する。
E:DにCを80℃にて加え、成分25を均一に混合し、金型容器(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して容器に装着しW/O型スティック状口紅を得た。
(成分) (%)
1.キャンデリラワックス 1
2.エチレン・プロピレンコポリマー*1 2
3.ポリエチレンワックス*33 2
4.フィッシャートロプシュワックス 1
5.2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
6.デカイソステアリン酸デカグリセリル 25
7.酢酸液状ラノリン 15
8.テトライソステアリン酸ジグリセリル*34 4
9.リンゴ酸ジイソステアリル*2 6
10.新規なデキストリン脂肪酸エステル*11 10
11.新規なデキストリン脂肪酸エステル*13 5
12.新規なデキストリン脂肪酸エステル*14 5
13.フェノキシエタノール 0.3
14.2,6−ジ−ターシャリーブチル−パラクレゾール 0.1
15.赤色202号 0.1
16.黄色4号 1
17.酸化チタン 1
18.シリコーン2%処理黒酸化鉄 0.01
19.酸化チタン被覆ガラス末 1
20.シリコーン3%処理雲母チタン 5
21.香料 適量
22.ラズベリーエキス
(キイチゴエキス30%濃度の1,3−ブチレングリコール含有水溶液) 0.1
*34:コスモール44V(日清オイリオ社製)
A:成分1〜12を100℃にて均一に溶解する。
B:Aに成分13〜20を加え、均一に混合分散する。
C:Bに成分21、22を加えて均一に混合し、100℃に加熱溶解して直接口紅容器に充填し、冷却固化してスティック状口紅を得た。
Claims (5)
- 次の成分(A)、(B)及び(C);
(A)デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が3〜150であり、脂肪酸が炭素数12〜22の分岐飽和脂肪酸の1種又は2種以上を全脂肪酸に対して50mol%より多く100mol%以下、及び、炭素数2〜22の直鎖飽和脂肪酸、炭素数6〜30の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数6〜30の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる1種又は2種以上を全脂肪酸に対して0mol%以上50mol%未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が1.0〜3.0であり、かつ、成分(B)の不揮発性液状油剤をゲル化しないデキストリン脂肪酸エステル
(B)不揮発性液状油剤
(C)ゲル化剤
を配合することを特徴とする口唇用化粧料。 - 成分(B)の不揮発性液状油剤がエステル油であることを特徴とする請求項1に記載の口唇用化粧料。
- 成分(B)の不揮発性液状油剤がトリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリルから選ばれる1種又は2種以上のエステル油であることを特徴とする請求項1又は2に記載の口唇用化粧料。
- 成分(C)のゲル化剤が、固形状ワックス、煙霧状無水ケイ酸、成分(B)をゲル化可能なデキストリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸金属塩、有機変性ベントナイト、架橋型オルガノポリシロキサンから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の口唇用化粧料。
- 成分(C)のゲル化剤が、ポリエチレン、エチレン・プロピレンコポリマー、煙霧状無水ケイ酸、パルミチン酸デキストリンから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の口唇用化粧料。
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JP2010270881A JP5797395B2 (ja) | 2010-12-03 | 2010-12-03 | 口唇用化粧料 |
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