JP2016199698A - デキストリン脂肪酸エステル及び化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であるデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンの平均糖重合度が3以上100以下であり、前記脂肪酸が、炭素数14以上18以下の直鎖飽和脂肪酸の1種以上と、炭素数14以上18以下の分岐飽和脂肪酸の1種以上とからなり、脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が0.75以上0.95以下であり、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が1.5以上2.0以下である。
【選択図】なし
Description
上記課題を解決するデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンの平均糖重合度が3以上100以下であり、前記脂肪酸が、炭素数14以上18以下の直鎖飽和脂肪酸の1種以上と、炭素数14以上18以下の分岐飽和脂肪酸の1種以上とからなり、前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が0.75以上0.95以下であり、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が1.5以上2.0以下である。
この態様によれば、軟らかなゲルが得ることができるとともに、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性を高めることができる。
上記デキストリン脂肪酸エステルは、直鎖飽和脂肪酸が炭素数16のパルミチン酸であって、前記分岐飽和脂肪酸が炭素数16のイソパルミチン酸であることが好ましい。
上記化粧料は、油剤に揮発性炭化水素油を含んでいてもよい。
デキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であり、下記化学式1に示される構造である。
デキストリンの平均糖重合度が、3以上100以下である。特に10以上50以下が好ましい。平均糖重合度が3以上であれば、デキストリン脂肪酸エステルがワックス様となること、それによって、軟らかなゲルが得られないことを抑制できる。また、平均糖重合度が100以下であれば、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高いことに起因し、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性が過剰に低いことなどの問題を抑えられる。
炭素数14以上18以下の直鎖飽和脂肪酸は、具体的には、ミリスチン酸(炭素数14)、ペンタデカン酸(炭素数15)、パルミチン酸(炭素数16)、ヘプタデカン酸(炭素数17)、ステアリン酸(炭素数18)が挙げられる。これらの直鎖飽和脂肪酸のなかでも、パルミチン酸が好ましい。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が14以上であれば、油剤をゲル化する力が強くなる。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が18以下であれば、ゲル化された油剤が白濁することが抑えられ、油剤の透明性が確保される。また、炭素数14以上18以下のなかでも、炭素数16が油剤をゲル化する力及び透明性の両方で優れている。
メチル基が分岐したメチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので(例えばJ. Amer. Oil Chem. Soc., 51,522(1974))、例えばエメリー社などから市販されていたものがあげられる(以下エメリー型と略す)。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸の出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。
(ミリスチン酸/イソミリスチン酸)デキストリン
(ミリスチン酸/イソパルミチン酸)デキストリン
(ミリスチン酸/イソステアリン酸)デキストリン
(パルミチン酸/2‐ヘキシルデカン酸)デキストリン
(パルミチン酸/イソステアリン酸)デキストリン
(ステアリン酸/イソステアリン酸)デキストリン
(パルミチン酸/2‐ヘキシルデカン酸/イソステアリン酸)デキストリン
(ミリスチン酸/パルミチン酸/2‐ヘキシルデカン酸)デキストリン
特に、デキストリンに結合する直鎖飽和脂肪酸としてパルミチン酸を含むことが好ましく、分岐飽和脂肪酸エステルとしてイソパルミチン酸を含むことが好ましい。
非イオン界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポリオキシアルキレンアルキル共変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、α−トコフェロール、アスコルビン酸などが挙げられる。
また上記デキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料は、化粧料として実用的な粘度を備えることができる。また、高い透明度を有するとともに、例えば50℃などの高温下でも形状を保つことができる高温時安定性、複数種の油剤への溶解性などにも優れている。このため、デキストリン脂肪酸エステルを多様な化粧料に使用することができる。なお、多様な化粧料に対するデキストリン脂肪酸エステルの実用性は、化粧料を構成する各成分の配合調整によっても改善することは可能である。ただし、こうした配合調整は、結局のところ、化粧料ごとに他成分の選定や配合について多大な試行錯誤を強いるものである。上述したデキストリン脂肪酸エステルの構成は、各化粧料におけるこうした煩わしさを、デキストリン脂肪酸エステルの特性によって軽減することができる。
以下、図1〜図15を参照して実施例及び比較例について説明する。なお、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
図2の表に、実施例1〜6、及び比較例1〜9の合成物のモル分率、平均置換度、及び収量について示した。なお、モル分率は百分率に換算して表に示した。また、本実施例で使用した分析機器は以下の通りであった。
アルカリ分解に要したアルカリの量の測定、いわゆるけん化価測定から求めた。
(合成物の脂肪酸のモル分率)
アルカリ分解後の脂肪酸のGC測定から求めた。
GC機器:島津社製ガスクロマトグラフGC−2010
カラム:InertCap FFAP GLサイエンス社製
検出器:FID
(復帰度測定)
粘弾性測定装置:パールフィジカ社製 MCR100
測定ジグ:CP25−2
[実施例1]
平均重合度20のデキストリン73gを、溶媒であるジメチルホルムアミド219g及び塩基性触媒であるピリジン99gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド223g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド52gを60分間で滴下した。イソパルミチン酸クロライドは、2−ヘキシルデカン酸クロライドである。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ81%、19%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体220gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析によって、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.67であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸の脂肪酸に対するモル分率は、85%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸の脂肪酸に対するモル分率が脂肪酸に対して15%であることを確認した。
平均重合度3のデキストリン72gを、溶媒であるヘプタン72g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてミリスチン酸クロライド207g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソステアリン酸クロライド(エメリー法)48gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ84%,16%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体205gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.73であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が、88%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が12%であることを確認した。
平均重合度50のデキストリン68gを、溶媒であるN‐メチルピロリドン135g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてステアリン酸クロライド206g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソミリスチン酸クロライド(12−メチルトリデカン酸クロライド)79gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ68%,32%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体251gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.99であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が75%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が25%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン77gを、溶媒であるジメチルホルムアミド193g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド253g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソステアリン酸クロライド24gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ92%,8%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体203gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.52であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が95%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が5%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン70gを、溶媒であるジメチルホルムアミド211g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてミリスチン酸クロライド93g、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド103g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド69gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ75%,25%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体192gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.80であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が80%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が20%であることを確認した。
平均重合度10のデキストリン74gを、溶媒であるジメチルホルムアミド221g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド237g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド39gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ86%,14%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体211gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.61であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が90%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が10%であることを確認した。
平均重合度2のデキストリン74gを、溶媒であるジメチルホルムアミド221g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド220g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド55gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ80%,20%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体230gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.80であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が83%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率17%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン77gを、溶媒であるジメチルホルムアミド232g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド275gを60分間で滴下した。すなわち、滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ100%,0%である。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体205gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.50であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が100%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン77gを、溶媒であるジメチルホルムアミド232g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド206g、分岐飽和脂肪酸クロライドとして炭素数8の2‐エチルヘキサン酸クロライド41gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ75%,25%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体185gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.50であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が87%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が13%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン56gを、溶媒であるジメチルホルムアミド168g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド217g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド58gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ79%,21%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体201gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が2.06であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が83%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が17%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン81gを、溶媒であるジメチルホルムアミド243g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド231g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド44gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ84%,16%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体189gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.43であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が87%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が13%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン72gを、溶媒であるジメチルホルムアミド216g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとして炭素数12のラウリン酸184g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド44gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ84%,16%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体169gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.62であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が88%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が12%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン52gを、溶媒であるジメチルホルムアミド157g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸275gを60分間で滴下した。すなわち、滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ100%,0%である。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体190gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が2.20であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が100%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン60gを、溶媒であるジメチルホルムアミド180g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸165g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド110gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ60%,40%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体172gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.90であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が63%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が37%であることを確認した。
平均重合度20のデキストリン66gを、溶媒であるジメチルホルムアミド199g及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン116gに80℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてミリスチン酸クロライド161g、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド96gを60分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ65%,35%とした。滴下終了後、反応温度を95℃として、4時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体171gを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のGC分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が1.70であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が70%、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が30%であることを確認した。
次に、実施例1〜6、比較例1〜9について評価を行った。
まず、実施例1〜6のデキストリン脂肪酸エステル、及び比較例1〜9のデキストリン脂肪酸エステルを用いて、一般的な油剤をベースとする測定試料と、揮発性炭化水素油をベースとする測定試料とを作製した。揮発性炭化水素油は、化粧料の塗布後に揮発するものであり、例えばオイルファンデーション、マスカラ、アイライナーなどに用いられる。
(復帰度)
次に、ミネラルオイルを基材とした各測定試料と、イソドデカンを基材とした各測定試料とについて、復帰度を測定した。復帰力は、ゲル化した各測定試料に力を加えた状態から、力を加えない状態にしたときの測定試料の単位時間あたりにおける粘度の増加量である。
ミネラルオイルをベースとした実施例1〜6の測定試料及び比較例1〜9の測定試料と、イソドデカンをベースとした実施例1〜6の測定試料及び比較例1〜9の測定試料について、撹拌してゲルを破壊後、25℃の温度下で静置して離漿の有無を確認した。1週間経過後も離漿が認められない状態を「◎」、1週間後に離漿がわずかにあるものの殆ど認められない状態を「○」、1日経過後に離漿が認められた状態を「×」とした。
ミネラルオイルをベースとした実施例1〜6の測定試料、及び比較例1〜9の測定試料と、イソドデカンをベースとした実施例1〜6の測定試料、及び比較例1〜9の測定試料とについて、粘弾性測定装置を用いてゲル破壊時の粘度を測定した。撹拌してゲルを破壊したとき流動性のある液状となる水準を「◎」、ゲルを破壊したときとろみのある液状になる水準を「○」、ゲルを破壊したときほとんど流動しない水準を「×」とした。
ミネラルオイルをベースとした実施例1〜6の測定試料、及び比較例1〜9の測定試料と、イソドデカンをベースとした実施例1〜6の測定試料、及び比較例1〜9の測定試料とについて、目視にて透明度を確認した。目視にて濁りが認められない状態を「◎」、わずかに濁りがある状態を「○」、濁りがあると認められる状態を「×」とした。
実施例1〜6のデキストリン脂肪酸エステル及び比較例1〜9のデキストリン脂肪酸エステルのミネラルオイルに対する溶解温度について評価した。また、実施例1〜6のデキストリン脂肪酸エステル及び比較例1〜9のデキストリン脂肪酸エステルのイソドデカンに対する溶解温度について評価した。
化粧料:マスカラ
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)イソドデカン(パーメチル99A プリスパース社製)
(3)ポリエチレン(パフォーマレンPL ニューフェーズテクノロジー社製)
(4)マイクロクリスタリンワックス(マルチワックスW−445 SONNEBORN社製)
(5)キャンデリラロウ(精製キャンデリラワックス特号 セラリカNODA社製)
(6)トリメチルシロキシケイ酸(X−21−5595 信越化学工業株式会社製)
(7)イソドデカン(X−21−5595 信越化学工業株式会社製)
(8)酸化鉄黒(タロックスBL−100 チタン工業社製)
(9)タルク(タルクJA−13R 浅田製粉社製)
(10)ナイロン−12(ORGASOL2002 アルケマ社製)
なお、成分(6)及び(7)は、予め混合された商品(X−21−5595 信越化学工業株式会社製)として販売されている。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価にあたっては、被験者が「非常に優れている」を「5点」、「優れている」を「4点」、「普通」を「3点」、「劣る」を「2点」、「非常に劣る」を「1点」として試料に点数を付与し、10名の被験者の平均点数が「4.0以上5.0点以下」を「◎」、「3.0以上4.0点未満」を「○」、「2.0以上3.0点未満」を「△」、「1.0以上2.0点未満」を「×」とした。
(a)保存安定性
50℃の恒温器に2週間静置した後、外観を目視で観察し、油分の分離がない状態を「5点」、若干、油分の分離が見られる状態を「4点」、少し油分が分離している状態を「3点」、油分がかなり分離している状態を「2点」、油分が分離しており使用困難な状態を「1点」として採点を行った。
(c)化粧効果・ツヤ:塗布後のきれいさ、ツヤの良さについて評価した。
(d)塗布時のノビ:塗布時の塗りやすさについて評価した。
(f)セパレート効果:睫毛の一本一本の離れやすさについて評価した。
(g)耐摩擦性:塗布1時間後、ティッシュで擦ったときの色落ちの無さについて評価した。
化粧料:ボディオイル
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)スクワラン
(3)ミリスチン酸オクチルドデシル
(4)イソノナン酸イソトリデシル
(5)エチルヘキサン酸セチル
(6)トリオクタノイン
(7)トコフェロール
図7に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例B1〜B3、及び比較例B1〜B5とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(評価項目)
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(c)伸び広がり:塗布時の伸び広がり易さについて評価した。
(e)透明性:濁りや白濁の無さについて評価した。
実施例B1〜B3のボディオイルは、いずれの項目も「◎」であった。比較例B1〜B5のボディオイルは、項目によっては「◎」の評価であるものもあるが、実施例B1〜B3のボディオイルよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:クレンジングジェル
成分(重量%)
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)ミネラルオイル
(3)イソノナン酸イソトリデシル
(4)スクワラン
(5)オクチルドデカノール
(6)トリオクタノイン
(7)テトラオレイン酸ソルベス‐40(ユニオックスST‐40E 日油株式会社製)
(8)水
図8に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例C1〜C3、及び比較例C1〜C6とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(b)透明性:濁りや白濁の無さについて評価した。
(d)伸び広がり:クレンジングの際に、均一且つ容易に伸び広がるかについて評価した。
実施例C1〜C3のクレンジングジェルは、いずれの項目も「◎」であった。比較例C1〜C5のクレンジングジェルは、項目によっては「◎」の評価であるものもあるが、実施例C1〜C3のクレンジングジェルよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:ヘアトリートメントジェル
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)オレフィンオリゴマー(NEXBASE 2004FG 日清オイリオグループ製)
(3)イソノナン酸イソノニル
(4)オクチルドデカノール
(5)ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)(エルデュウPS‐203 味の素株式会社製)
(6)イソステアロイル加水分解シルク、イソステアリン酸(プロモイスEF‐118 IS 株式会社成和化成製)
図9に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例D1〜D3、及び比較例D1〜D6とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(評価項目)
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(c)垂れ落ちの無さ:容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。
(e)使用感:べたつきの無さ、手触り感の良さについて評価した。
実施例D1〜D3のヘアトリートメントジェルについては、「透明感」の評価が「○」であるものの、その他の項目はいずれも「◎」の評価であった。また比較例D1〜D5のヘアトリートメントジェルは、「○」、「△」、又は「×」の評価であり、実施例D1〜D3のヘアトリートメントジェルよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:リップカラー
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)トリオクタノイン
(3)ジメチコンコポリオール(KF‐6017 信越化学工業株式会社製)
(4)シクロメチコン
(5)ブチレングリコール
(6)水
(7)顔料
図10に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例E1〜E3、及び比較例E1〜E6とした。
(評価項目)
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(c)使用時の伸び:唇への伸びのよさについて評価した。
実施例E1〜E3のリップカラーは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例E1〜E5のリップカラーは、比較例E1のリップカラーの保存安定性が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例E1〜E3のリップカラーよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:リップグロス
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)ミネラルオイル
(3)水添ロジン酸ペンタエリスリチル、イソステアリン酸オクチルドデシル(GEL‐ISOD 進栄化学株式会社製)
(4)リンゴ酸ジイソステアリル
(5)ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン(KF‐56A信越化学工業株式会社製)
(6)水添ポリイソブテン(パールリーム 日油株式会社製)
(7)顔料
図11に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例F1〜F3、及び比較例F1〜F6とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(b)塗布具による取り出しやすさ:ブラシなどの塗布具によって容易に取り出せるかどうかについて評価した。
(d)にじみにくさ:塗布後3時間経過後のにじみの状態について評価した。
実施例F1〜F3のリップグロスは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例F1〜F5のリップグロスは、いずれの評価項目も「○」、「△」であり、実施例F1〜F3のリップグロスよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:オイルファンデーション
成分(重量%)
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)ミネラルオイル
(3)イソノナン酸イソトリデシル
(4)スクワラン
(5)ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン(KF‐56A信越化学工業株式会社製)
(6)イソドデカン(パーメチル99A プリスパース社製)
(7)顔料
図12に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例G1〜G3、及び比較例G1〜G6とした。
(評価項目)
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(c)化粧もち:3時間後の化粧膜について、もちの良さ、崩れの少なさについて評価した。
実施例G1〜G3のオイルファンデーションは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例G1〜G5のオイルファンデーションは、比較例G1、G2のオイルファンデーションの「化粧もち」が「◎」の評価である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例G1〜G3のオイルファンデーションよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:美容オイル
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)ハトムギ油
(3)イソノナン酸イソトリデシル
(4)ホホバ油
(5)トリオクタノイン
(6)ミネラルオイル
(7)スクワラン
(8)オリーブ油
(9)アボカド油
(10)トコフェロール
図13に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例H1〜G3、及び比較例H1〜H6とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(評価項目)
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(c)垂れ落ちの無さ:容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。
(e)使用感:べたつきの無さ、手触り感の良さについて評価した。
実施例H1〜H3の美容オイルは、「透明性」が「○」の評価である以外、いずれの項目も「◎」の評価であった。これは、材料に「オリーブ油、アボカド油などの植物油」を含むために透明性が低下したものであり、美容オイルの機能としては問題がない。比較例H1〜H5の美容オイルは、比較例H1の保存安定性が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例H1〜H3よりも総合的に評価が低かった。
化粧料:リキッドルージュ
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)イソステアリン酸デキストリン
(3)リンゴ酸ジイソステアリル
(4)イソドデカン(パーメチル99A プリスパース社製)
(5)水添ポリイソブテン(パールリーム 日油株式会社製)
(6)シリカ(サンスフェアL−51 AGCエスアイテック社製)
(7)マイカ(マイカSA−350 ヤマグチマイカ社製)
(8)パール剤
(9)顔料
図14に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例J1〜J3、及び比較例J1〜J6とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(評価項目)
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(c)塗りやすさ:唇へのノリの良さ、スムースに塗布できるかについて評価した。
実施例J1〜J3のリキッドルージュは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例J1〜J5のリキッドルージュは、比較例J1のリキッドルージュの「保存安定性」が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例J1〜J3のリキッドルージュよりも総合的に評価が低かった。
化粧料:ジェル状アイライナー
成分
(1)デキストリン脂肪酸エステル
(2)ポリエチレン(パフォーマレンPL ニューフェーズテクノロジー社製)
(3)マイクロクリスタリンワックス(マルチワックスW−445 SONNEBORN社製)
(4)軽質流動イソパラフィン(IPソルベント1620 出光石油化学社製)
(5)デカメチルシクロペンタシロキサン
(6)ポリメチルシルセスキオキサン(KMP−590 信越化学工業株式会社製)
(7)トリメチルシロキシケイ酸(X−21−5595 信越化学工業株式会社製)
(8)イソドデカン(パーメチル99A プリスパース社製)
(9)顔料
図15に示すように、成分(1)は、実施例1,3,4及び比較例2,3,7〜9のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例K1〜K3、及び比較例K1〜K6とした。
また、10名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Aと同様である。
(a)保存安定性 実施例Aと同様に評価した。
(b)垂れ落ちの無さ:容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。
(d)にじみにくさ:塗布後3時間経過後のにじみの状態について評価した。
実施例K1〜K3のジェル状アイライナーは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例K1〜K5のジェル状アイライナーは、比較例K1のジェル状アイライナーの「保存安定性」が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例K1〜K3のジェル状アイライナーよりも総合的に評価が低かった。
(1)デキストリン脂肪酸エステルにおけるデキストリンの平均糖重合度が3以上100以下とすることによって、軟らかなゲルが得ることができなくなることを抑制するとともに、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性が過剰に低くなることを抑制できる。また、デキストリンに結合する直鎖飽和脂肪酸の炭素数を14以上18以下とすることで、復帰力を高め、分岐飽和脂肪酸の炭素数を14以上18以下とすることで、デキストリンと脂肪酸との反応効率を良好にしつつ、油剤に適切な粘性を付与することができる。また、脂肪酸における直鎖飽和脂肪酸のモル分率を0.75以上0.95以下とすることによって、ゲル化した油剤を滑らかな状態としつつ、復帰力を向上することができる。さらにグルコース単位あたりの脂肪酸の平均置換度を1.5以上2.0以下とすることにより、離漿性を低下させることができる。
Claims (6)
- デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、前記デキストリンの平均糖重合度が3以上100以下であり、前記脂肪酸が、炭素数14以上18以下の直鎖飽和脂肪酸の1種以上及び炭素数14以上18以下の分岐飽和脂肪酸の1種以上からなり、前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が0.75以上0.95以下であり、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が1.5以上2.0以下である
デキストリン脂肪酸エステル。 - 前記デキストリンの平均糖重合度が3以上50以下である
請求項1に記載のデキストリン脂肪酸エステル。 - 前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が0.8以上0.9以下の範囲であって、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が1.65以上1.80以下である
請求項1又は2に記載のデキストリン脂肪酸エステル。 - 前記直鎖飽和脂肪酸が炭素数16のパルミチン酸であって、前記分岐飽和脂肪酸が炭素数16のイソパルミチン酸である
請求項1〜3のいずれか1項に記載のデキストリン脂肪酸エステル。 - 油剤と、
デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であるデキストリン脂肪酸エステルであって、前記デキストリンの平均糖重合度が3以上100以下であり、前記脂肪酸が、炭素数14以上18以下の直鎖飽和脂肪酸の1種以上及び炭素数14以上18以下の分岐飽和脂肪酸の1種以上からなり、前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が0.75以上0.95以下であり、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が1.5以上2.0以下であるデキストリン脂肪酸エステルと、を含む
化粧料。 - 前記油剤は、揮発性炭化水素油を含む
請求項5に記載の化粧料。
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