WO2011102123A1 - 液状油のゲル化能を有しない新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途 - Google Patents

液状油のゲル化能を有しない新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途 Download PDF

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秀明 小池
鈴木　挙直
月岡　大輔
さつき 宮川
由利子 富田
五十嵐　啓二
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千葉製粉株式会社
株式会社コーセー
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    • A61K2800/10—General cosmetic use

Definitions

  • the present invention relates to a novel dextrin fatty acid ester obtained by esterifying dextrin with a specific fatty acid and its use, and more particularly to a novel dextrin fatty acid ester that does not have a gelling ability of liquid oil.
  • Resins can be broadly divided into natural plant-derived resins, such as pine, danmar, mastic, copal, amber, balsam, and seaweed, natural animal-derived resins such as shellac, and petroleum.
  • natural plant-derived resins such as pine, danmar, mastic, copal, amber, balsam, and seaweed
  • natural animal-derived resins such as shellac
  • synthetic resin synthesized from chemicals that use as a raw material are used not only in cosmetics but also in foods such as chewing gum.
  • pentaerythrityl rosinate is a natural resin obtained by esterifying abietic acid contained in a solid resin rosin (obtained from pine secretions) and pentaerythritol (natural sugar alcohol) (Patent Document 1). See), and is still commonly used in cosmetics and food.
  • cosmetics are prone to odor problems and tend to become noticeable by heating when dissolved.
  • the film has little adhesiveness and needs to be adjusted by adding a plasticizer, and when used in a large amount, the usability may be impaired.
  • a silicone resin has been blended as a synthetic resin (see Patent Document 2).
  • Patent Document 2 a silicone resin has been blended as a synthetic resin.
  • the film has poor adhesion to the skin. In some cases, it was difficult to have a sense of unity with the skin.
  • Patent Document 3 Some of the conventional dextrin fatty acid esters (Patent Document 3) esterify branched fatty acids and have the ability to gel liquid oil. Property) was insufficient.
  • an object of the present invention is to provide a new dextrin fatty acid ester excellent in tackiness, in particular, a material that can eliminate the various disadvantages of the above-described prior art.
  • the present inventors are a mixture of a branched saturated fatty acid having a specific ratio and a linear saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, a cyclic saturated or unsaturated fatty acid, or a dextrin fatty acid obtained by esterifying a dextrin with a branched saturated fatty acid alone.
  • esters have no gelling ability of liquid oil and are excellent in tackiness, and have found that they can be used in cosmetics and the like, thereby completing the present invention.
  • the present invention (1) An esterified product of dextrin and a fatty acid, wherein the dextrin has an average polymerization degree of glucose of 3 to 150, and the fatty acid is one or more of branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms.
  • linear saturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms, linear or branched unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms and cyclic saturated or unsaturated having 6 to 30 carbon atoms 1 type or 2 types or more selected from the group consisting of fatty acids are contained in an amount of 0 mol% to less than 50 mol% based on the total fatty acids, and the degree of substitution of fatty acids per glucose unit is 1.0 to 3.0
  • Dextrin fatty acid ester (2) The dextrin fatty acid ester according to the above (1), wherein the branched saturated fatty acid is one or more of branched saturated fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, (3) The dextrin fatty acid ester according to (1) or (2) above, which has no gelling ability of liquid paraffin having a kinematic viscosity at 40 ° C.
  • a light fluid isoparaffin solution containing 40% by mass of a dextrin fatty acid ester was formed on a glass plate with a 400 ⁇ m-thick applicator, and a dried film was applied with a load of 100 g using a texture analyzer and held for 10 seconds.
  • the dextrin fatty acid ester according to any one of (1) to (3) above, wherein the load change (maximum stress value) applied to the contact point when separated at 0.5 mm / second is 30 to 1000 g .
  • the present invention also provides: (5) Dextrin having an average degree of polymerization of glucose of 3 to 150, and one or more of branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms, more than 50 mol% and not more than 100 mol% with respect to all fatty acid derivatives, and 1 selected from the group consisting of linear saturated fatty acid derivatives having 2 to 22 carbon atoms, linear or branched unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms and cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms.
  • a method for producing a dextrin fatty acid ester comprising reacting a seed or two or more with a fatty acid derivative containing 0 mol% or more and less than 50 mol% with respect to the total fatty acid derivative; and (6) A dextrin having an average degree of polymerization of glucose of 3 to 150 is reacted with one or more kinds of branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms, and then the product is reacted with 2 to 22 carbon atoms.
  • dextrin fatty acid ester is produced by reacting one or more of branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms with respect to all fatty acid derivatives, more than 50 mol% and not more than 100 mol%, and From linear saturated fatty acid derivatives having 2 to 22 carbon atoms, linear or branched unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms and cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms That relates to a method of manufacturing a dextrin fatty acid ester, characterized in that use less 0 mol% or more 50 mol% relative to one or more of the total fatty acid derivative selected from the group.
  • the present invention provides (7) A cosmetic, pharmaceutical product, quasi-drug, stationery, paint or ink base comprising the dextrin fatty acid ester according to any one of (1) to (4) above, and (8) A cosmetic, pharmaceutical, quasi-drug, stationery, paint, or ink base comprising the dextrin fatty acid ester obtained by the production method according to (5) or (6) above .
  • the dextrin fatty acid ester of the present invention is an esterified product of dextrin and fatty acid, and the degree of substitution of fatty acid for dextrin is 1.0 to 3.0, preferably 1.2 to 2.8 per glucose unit. is there. When the degree of substitution is less than 1.0, the dissolution temperature in liquid oil or the like is as high as 100 ° C. or higher, and coloring or a specific odor is not preferable.
  • the dextrin fatty acid ester of the present invention has the following characteristics. 1) When the dextrin fatty acid ester of the present invention is mixed with liquid oil, the liquid oil does not gel. “Liquid oil does not gel” means that when liquid paraffin having a kinematic viscosity of 8 mm 2 / s at 40 ° C. according to ASTM D445 measurement method is used as a liquid oil, the dextrin fatty acid ester of the present invention is contained at 5% by mass.
  • the film formed by the dextrin fatty acid ester of the present invention has a specific range of tackiness. The “tackiness” is determined by applying the dextrin fatty acid ester to a support and bringing the other support into surface contact from a state where they are separated from each other, then retracting them and separating them.
  • Texture analyzers eg texture analyzer TA.
  • XTplus manufactured by Stable Micro Systems
  • Delrin registered trademark
  • DuPont a probe made of a cylindrical polyacetal resin having a diameter of 12.5 mm was used as a probe, a load of 100 g was applied, and after holding for 10 seconds, 0.
  • the load change when separated at 5 mm / sec, that is, the tackiness is 30 to 1,000 g.
  • the dextrin used in the dextrin fatty acid ester of the present invention is preferably a dextrin having a glucose average polymerization degree of 3 to 150, particularly 10 to 100.
  • the average degree of polymerization of glucose is 2 or less, the obtained dextrin ester becomes wax-like and the solubility in an oil agent decreases.
  • the average degree of polymerization of glucose exceeds 150, there may be a problem that the dissolution temperature of the dextrin ester in the oil agent becomes high or the solubility becomes poor.
  • the sugar chain of dextrin may be linear, branched or cyclic.
  • the fatty acid used in the dextrin fatty acid ester of the present invention is essentially one or more of branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms, and further is a straight chain saturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms, 6 to 30 carbon atoms.
  • One or more selected from the group consisting of a linear or branched unsaturated fatty acid and a cyclic saturated or unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms (hereinafter, other than these branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms) When the fatty acids are collectively expressed, they are referred to as “other fatty acids”).
  • composition ratio of the fatty acids in the present invention is such that one or more of the branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms is more than 50 mol% and not more than 100 mol%, preferably not less than 55 mol% and not more than 100 mol%, based on the total fatty acids.
  • the other fatty acids are 0 mol% or more and less than 50 mol%, preferably 0 mol% or more and 45 mol% or less.
  • Examples of the branched saturated fatty acid having 4 to 26 carbon atoms used in the present invention include isobutyric acid, isovaleric acid, 2-ethylbutyric acid, ethylmethylacetic acid, isoheptanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, isodecanoic acid, Examples include isotridecanoic acid, isomyristic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, isoarachidic acid, isohexacosanoic acid, and the like, and one or more of these can be appropriately selected or used in combination. Of these, those having 12 to 22 carbon atoms are preferred, isostearic acid is particularly preferred, and there is no particular limitation on the difference in structure.
  • isostearic acid means one or a mixture of two or more branched stearic acids.
  • 5,7,7-trimethyl-2- (1,3,3-trimethylbutyl) -octanoic acid is converted to a branched aldehyde having 9 carbons by oxo reaction of isobutylene dimer, and then carbon is obtained by aldol condensation of this aldehyde.
  • the branched unsaturated aldehyde of formula 18 can be produced by hydrogenation and oxidation (hereinafter abbreviated as “aldol condensation type”), which is commercially available from, for example, Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • 2-Heptylundecanoic acid can be produced by subjecting nonyl alcohol to gerbet reaction followed by oxidation, which is commercially available from, for example, Mitsubishi Kasei Co., Ltd.
  • a methyl branched type in which the starting alcohol is not linearly saturated is also commercially available from Nissan Chemical Industries, Ltd. (hereinafter abbreviated as “gerbet reaction type”).
  • methyl-branched isostearic acid is obtained, for example, as a by-product during the production of oleic acid dimer (for example, as described in J. Amer. Oil Chem.
  • dimer acid which is a starting material of emery type isostearic acid may include not only oleic acid but also linoleic acid, linolenic acid and the like. In the present invention, this emery type is particularly preferable.
  • linear saturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms used in the present invention examples include acetic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid. These 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected or combined and used. Of these, those having 8 to 22 carbon atoms are preferred, and those having 12 to 22 carbon atoms are particularly preferred.
  • linear or branched unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms used in the present invention include, for example, cis-4-decene (obtusil) acid, 9-decene (caprolein) acid, cis -4-dodecene (lindel) acid, cis-4-tetradecene (tuzu) acid, cis-5-tetradecene (fisetelin) acid, cis-9-tetradecene (myristolein) acid, cis-6-hexadecenoic acid, cis- 9-hexadecene (palmitolein) acid, cis-9-octadecene (oleic) acid, trans-9-octadecenoic acid (elaidic acid), cis-11-octadecene (asclepine) acid, cis-11-eicosene (gondrain) acid, Examples thereof
  • Examples of the unsaturated fatty acid include sorbic acid, linoleic acid, hiragoic acid, punicic acid, linolenic acid, ⁇ -linolenic acid, moloctic acid, stearidonic acid, arachidonic acid, EPA, succinic acid, DHA, nisic acid, stearolic acid, Examples include crepenic acid and xymenic acid.
  • the cyclic saturated or unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms used in the present invention means a saturated or unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms having a cyclic structure in at least a part of the basic skeleton.
  • alleprilic acid allepuric acid, goluric acid, ⁇ -cyclopentylic acid, ⁇ -cyclohexyl acid, ⁇ -cyclopentylethyl acid, ⁇ -cyclohexylmethyl acid, ⁇ -cyclohexyl acid; 5 (6) -carboxyl Examples include -4-hexyl-2-cyclohexene-1-octanoic acid, malvalic acid, sterlic acid, hydonocarpic acid, and scholmooglic acid.
  • examples of the dextrin fatty acid ester when the branched saturated fatty acid is used alone as the fatty acid include the following.
  • examples of the dextrin fatty acid ester when a mixed fatty acid of a branched saturated fatty acid and another fatty acid is used as the fatty acid include the following.
  • dextrin having an average degree of polymerization of glucose of 3 to 150 and one or more of branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms, more than 50 mol% and not more than 100 mol% with respect to all fatty acid derivatives, and 1 type selected from the group consisting of linear saturated fatty acid derivatives having 2 to 22 carbon atoms, linear or branched unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms and cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms Alternatively, two or more kinds (hereinafter referred to as “other fatty acid derivatives” when these fatty acid derivatives are collectively expressed) are reacted with a fatty acid derivative containing 0 mol% or more and less than 50 mol% with respect to the total fatty acid derivatives.
  • one or more of the branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms with respect to the total fatty acid derivatives are more than 50 mol% and not more than 100 mol%, and other fatty acid derivatives are 0 mol% with respect to the total fatty acid derivatives. More than 50 mol% is used.
  • examples of the fatty acid derivative used for the esterification reaction with the dextrin include halides and acid anhydrides of the fatty acid.
  • dextrin is dispersed in a reaction solvent, and a catalyst is added as necessary.
  • the above-mentioned fatty acid halide, acid anhydride or the like is added and reacted.
  • these acids are mixed and added and reacted at the same time.
  • a branched saturated fatty acid derivative having low reactivity is reacted, and then another fatty acid derivative. Is reacted.
  • reaction solvent a solvent such as a formamide such as dimethylformamide or formamide; an acetamide; a ketone; an aromatic compound such as benzene, toluene or xylene; a solvent such as dioxane can be appropriately used.
  • reaction catalyst tertiary amino compounds such as pyridine and picoline can be used.
  • the reaction temperature is appropriately selected depending on the starting fatty acid and the like, but a temperature of 0 ° C. to 100 ° C. is preferred.
  • the composition containing the novel dextrin fatty acid ester of the present invention will be described in detail.
  • the blending amount is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 90% by mass, more preferably 0.1 to 50% by mass.
  • composition containing the novel dextrin fatty acid ester of the present invention can be used as a base material for cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, stationery, inks, paints and the like.
  • components that can be blended can be blended as appropriate.
  • ingredients used in normal cosmetics such as oils, surfactants, alcohols, water, moisturizers, gelling, as long as the effects of the novel dextrin fatty acid ester of the present invention are not hindered.
  • thickeners powders, UV absorbers, antiseptics, antibacterial agents, antioxidants, skin beautifying agents (whitening agents, cell activators, anti-inflammatory agents, blood circulation promoters, skin astringents, antiseborrheic agents Etc.), vitamins, amino acids, nucleic acids, hormones, and the like.
  • the oil agent is not particularly limited and includes solid oil, semi-solid oil, liquid oil, natural animal and vegetable oils and semi-synthetic oil, hydrocarbon oil, ester oil, glyceride oil, silicone oil, higher alcohol, higher fatty acid, Examples include organic solvents.
  • Solid oils include carnauba wax, candelilla wax, cotton wax, shellac wax, natural waxes such as hardened oil, mineral waxes such as ozokerite, ceresin, paraffin wax, microcrystalline wax, polyethylene wax, Fischer-Tropsch wax, ethylene propylene copolymer And the like, synthetic alcohols such as behenyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cholesterol and phytosterols, higher fatty acids such as stearic acid and behenic acid, and the like.
  • Liquid oils including natural animal and vegetable oils and semi-synthetic oils, specifically avocado oil, linseed oil, almond oil, ibotarou, eno oil, olive oil, kaya oil, liver oil, kyounin oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil , Rice bran oil, sasanqua oil, safflower oil, cinnamon oil, cinnamon oil, turtle oil, soybean oil, tea seed oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, rapeseed oil, Japanese kiri oil, nukarou, germ oil, persic oil , Palm oil, palm kernel oil, castor oil, sunflower oil, grape oil, jojoba oil, macadamia nut oil, cottonseed oil, palm oil, tricoconut oil fatty acid glyceride, peanut oil, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, lanolin alcohol, lanolin acetate, Lanolin fatty acid isopropyl, POE lanolin alcohol ether
  • hydrocarbon oil examples include squalane, squalene, liquid paraffin, pristane, polyisobutylene and the like.
  • Ester oils include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, N-alkylglycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylolpropane triisostearate, 2-ethylhexanoic acid Cetyl, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, cetyl octanoate, octyldodecyl Gum ester, oleyl ole
  • glyceride oils include acetoglyceride, triisooctanoic acid glyceride, triisostearic acid glyceride, triisopalmitic acid glyceride, tri-2-ethylhexanoic acid glyceride, monostearic acid glyceride, di-2-heptylundecanoic acid glyceride, and trimyristic acid.
  • a glyceride etc. are mentioned.
  • Silicone oils include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, alkyl-modified silicone.
  • Etc. Examples of the higher alcohol include oleyl alcohol, lauryl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, and 2-octyldodecanol.
  • Examples of higher fatty acids include oleic acid, palmitic acid, myristic acid, stearic acid, and isostearic acid.
  • Organic solvents include hydrocarbons such as n-hexane and cyclohexane, aromatic compounds such as benzene, toluene and xylene, non-aromatic compounds such as ethyl acetate and butyl acetate, chlorine compounds such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane, and dioxane
  • ether compounds such as tetrahydrofuran, 2-propanol, benzyl alcohol, phenoxyethanol, carbitols, cellosolves, polybutene, spindle oil and the like.
  • the surfactant is not particularly limited as long as it is usually used in cosmetics, and any surfactant can be used.
  • the surfactant include an anionic surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant. These may be used alone or in combination of two or more as required. be able to.
  • anionic surfactants include fatty acid soaps such as sodium stearate and triethanolamine palmitate, alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, carboxylates such as condensation of amino acids and fatty acids, alkyl sulfonic acids, and alkene sulfones.
  • Acid salts sulfonates of fatty acid esters, sulfonates of fatty acid amides, sulfonates of alkyl sulfonates and their formalin condensates, alkyl sulfate esters, secondary higher alcohol sulfates, alkyl and allyl ether sulfates
  • Ester salts fatty acid ester sulfates, fatty acid alkylolamide sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfates, sulfate salts such as funnel oil, alkyl phosphates, ether phosphates, alkyl allyl ether phosphates , Mydrin salts, such as N- acylamino acid-based active agents.
  • Cationic surfactants include long chain alkyltrimethylammonium salts, dilong chain alkyldimethylammonium salts, long chain alkyldimethylbenzylammonium salts, dipolyoxyethylene alkylmethylammonium salts, dipolyoxyethylene alkyl ether dimethylammonium salts, poly Alkyl quaternary ammonium salts such as oxypropylene methyl diethyl ammonium salt and aromatic quaternary ammonium salts, pyridinium salts such as alkyl pyridinium salts, imidazoline salts such as alkyl dihydroxyethyl imidazoline salts, N-acyl basic amino acid lower alkyl esters And amine salts such as alkylamine salts, polyamines, amino alcohol fatty acid derivatives and the like.
  • Nonionic surfactants include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxy Ethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene cured Castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil fatty acid ester, polyoxye Renphytostanol ether, polyoxyethylene phytosterol ether, polyoxyethylene cholestanol ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyalkylene-modified organopolys
  • amphoteric surfactants include carbobetaine-type amphoteric surfactants such as alkyldimethylaminoacetic acid betaines, fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaines, alkyldihydroxyethylaminoacetic acid betaines, and sulfobetaine-type amphoteric surfactants such as alkylsulfobetaine, N -Amidoamine type (imidazoline type) amphoteric surfactants such as fatty acid acyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylethylenediamine salt, N-fatty acid acyl-N-carboxymethoxyethyl-N-carboxymethylethylenediamine di-salt, N- [ Examples include amino acid type amphoteric surfactants such as 3-alkyloxy-2-hydroxypropyl] arginine salts, and alkyliminodicarboxylate type amphoteric surfactants.
  • alcohols include lower alcohols such as ethanol and isopropanol, glycerol, diglycerol, polyglycerol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, erythritol, and the like.
  • sugar alcohols such as monohydric alcohol, sorbitol, maltose, xylitol and maltitol.
  • humectant include urea, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, pyrrolidone carboxylate and the like.
  • Plant polymers such as locust bean gum, microbial polymers such as xanthan gum, dextran, succinoglucan, pullulan, animal polymers such as collagen, casein, albumin, gelatin, carboxymethyl starch, methylhydroxypropyl starch, etc.
  • Starch-based polymers methylcellulose, ethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, Cellulose cellulose, sodium cellulose sulfate, sodium carboxymethyl cellulose, crystalline cellulose, cellulose polymer such as cellulose powder, alginic acid polymers such as sodium alginate, propylene glycol alginate, polyvinyl methyl ether, carboxyvinyl polymer, alkyl-modified carboxyvinyl polymer, etc.
  • Vinyl polymer polyoxyethylene polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer polymer, acrylic polymer such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, bentonite, aluminum magnesium silicate, Examples include inorganic thickeners such as laponite, hectorite, and silicic anhydride, polyethyleneimine, and cationic polymers. Also included are film forming agents such as polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone.
  • oil gelling agents include metal soaps such as aluminum stearate, magnesium stearate, zinc myristate, amino acid derivatives such as N-lauroyl-L-glutamic acid, ⁇ , ⁇ -di-n-butylamine, dextrin palmitate, Dextrin fatty acid esters such as dextrin stearate, sucrose palmitate, sucrose fatty acid esters such as sucrose stearate, benzylidene derivatives of sorbitol such as monobenzylidene sorbitol, dibenzylidene sorbitol, dimethylbenzyl dodecyl ammonium montmorillonite clay, dimethyl Examples thereof include organically modified clay minerals such as dioctadecyl ammonium montmorillonite clay.
  • powders include inorganic powders, organic powders, metal soap powders, colored pigments, pearl pigments, metal powders, tar dyes, natural dyes, etc., and their particle shapes (spherical, needle, plate, etc.) and particles Any one can be used regardless of the diameter (smoke, fine particles, pigment grade, etc.) and the particle structure (porous, non-porous, etc.).
  • Specific inorganic powders include titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, mica, kaolin, sericite, muscovite , Synthetic mica, phlogopite, saucite, biotite, lithia mica, silicic acid, anhydrous silicic acid, aluminum silicate, magnesium silicate, magnesium aluminum silicate, calcium silicate, barium silicate, strontium silicate, tungstic acid
  • metal salts hydroxyapatite, vermiculite, hydrite, bentonite, montmorillonite, hectorite, zeolite, ceramic powder, dicalcium phosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, and silica.
  • Organic powders include polyamide powder, polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, tetrafluoroethylene powder, polymethyl methacrylate powder, cellulose powder, silk powder, nylon powder ( 12 nylon, 6 nylon), styrene / acrylic acid copolymer powder, divinylbenzene / styrene copolymer powder, vinyl resin powder, urea resin powder, phenol resin powder, fluororesin powder, silicon resin powder, acrylic resin powder, melamine Resin powder, epoxy resin powder, polycarbonate resin powder, microcrystalline fiber powder powder, comeden Emissions, and lauroyl lysine.
  • metal soap powder examples include zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, and sodium zinc cetyl phosphate. Each powder is mentioned.
  • colored pigments include inorganic red pigments such as iron oxide, iron hydroxide, and iron titanate, inorganic brown pigments such as ⁇ -iron oxide, inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess, black iron oxide, carbon black, etc. Lake inorganic black pigments, inorganic purple pigments such as manganese violet and cobalt violet, inorganic green pigments such as chromium hydroxide, chromium oxide, cobalt oxide and cobalt titanate, inorganic blue pigments such as bitumen and ultramarine blue, and tar dyes And those obtained by lacquering natural pigments and composite powders obtained by combining these powders.
  • inorganic red pigments such as iron oxide, iron hydroxide, and iron titanate
  • inorganic brown pigments such as ⁇ -iron oxide
  • inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess
  • black iron oxide carbon black
  • Lake inorganic black pigments inorganic purple pigments such as manganese violet and cobal
  • the pearl pigment examples include titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth oxychloride, titanium oxide-coated talc, fish scale foil, titanium oxide-coated colored mica, and the metal powder is aluminum. Examples thereof include powder, copper powder, and stainless steel powder.
  • the tar pigments are red No. 3, red No. 104, red No. 106, red No. 201, red No. 202, red No. 204, red No. 205, red No. 220, red No. 226, red No. 227, red No. 228 and red 230.
  • natural pigments include carminic acid, lacaic acid, Examples include calsamine, bradylin, and crocin.
  • These powders may be used as they are, but these powders may be combined, or may be used after surface treatment with an oil agent, silicone, fluorine compound or the like.
  • the said powder can be used 1 type or in combination of 2 or more type as needed.
  • UV absorbers benzoic acid UV absorbers such as paraaminobenzoic acid, anthranilic acid UV absorbers such as methyl anthranilate, salicylic acid UV absorbers such as methyl salicylate, and cinnamic acids such as octyl paramethoxycinnamate
  • benzophenone ultraviolet absorbers such as 2,4-dihydroxybenzophenone and urocanic acid ultraviolet absorbers such as ethyl urocanate.
  • paraoxybenzoic acid esters benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, potassium sorbate, phenoxyethanol, salicylic acid, coalic acid, sorbic acid, parachlormetacresol, hexachlorophene, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride , Trichlorocarbanilide, photosensitizer, isopropylmethylphenol and the like.
  • anti-inflammatory agents such as eucalyptus oil include allantoin, glycyrrhetinate, glycyrrhetin derivatives, tranexamic acid, azulene and the like.
  • whitening agents such as arbutin, glutathione, and yukinoshita extract, royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivatives, cell activators such as calf blood extract, skin roughening agent, nonyl acid wallenyl amide, nicotinic acid benzyl ester, Nicotinic acid ⁇ -butoxyethyl ester, capsaicin, gingerone, cantalis tincture, ictamol, caffeine, tannic acid, ⁇ -borneol, nicotinic acid tocopherol, inositol hexanicotinate, cyclandrate, cinnarizine, trazoline, acetylcholine, verapamil, cephalanthin , Blood circulation promoters such as ⁇ -oryzanol, skin astringents such as zinc oxide and tannic acid, and antiseborrheic agents such as sulfur and thianthol.
  • cell activators such as cal
  • Vitamins such as vitamin A oil, retinol, retinol acetate, retinol palmitate, vitamin A2 such as riboflavin, riboflavin butyrate, flavin adenine nucleotide, vitamin B6 such as pyridoxine hydrochloride, pyridoxine dioctanoate Vitamin C such as L-ascorbic acid, L-ascorbic acid dipalmitate, L-ascorbic acid-2-sodium sulfate, dl- ⁇ -tocopherol-L-ascorbic acid diester dipotassium, calcium pantothenate, D -Pantothenic alcohols such as pantothenyl alcohol, pantothenyl ethyl ether and acetyl pantothenyl ethyl ether, vitamin Ds such as ergocalciferol and cholecalciferol, nicotinic acid and benzyl nicot
  • amino acids examples include arginine, aspartic acid, cystine, cysteine, methionine, serine, leucine, isoleucine, tryptophan, alanine, glycine, and proline, nucleic acids such as deoxyribonucleic acid, and hormones such as estradiol and ethinylestradiol.
  • the dextrin fatty acid ester of the present invention When used as a cosmetic, it is prepared by a conventional method using other components in combination as necessary, for example, liquid, emulsion, cream, solid, gel, paste, etc. , Can be implemented in various forms.
  • the cosmetic containing the dextrin fatty acid ester of the present invention is an oily, water-in-oil emulsified system, oil-in-water emulsified system, etc., as long as the dosage form can contain an oil component.
  • skin care cosmetics such as milky lotion, cream, serum, cosmetic oil, lip balm, hand cream, face wash, foundation, makeup base, blusher, eyeshadow, mascara, eyeliner, eyebrow , Makeup products such as overcoat agent, lipstick, lip gloss, hair tonic, hair cream, shampoo, rinse, conditioner, hair conditioner, etc. .
  • FIG. 1 is an IR spectrum of the obtained dextrin isostearic acid (emery type) ester.
  • the amount of fatty acid after alkali decomposition and gas chromatography revealed that the degree of substitution was 2.2, isostearic acid was 60 mol%, and other fatty acids were 40 mol% (internal palmitic acid was 10 mol%).
  • Production Example 2 uses 0.172 mol of isostearic acid chloride (emery type) for 0.132 mol of dextrin having an average glucose polymerization degree of 30 and a dextrin isostearin having a substitution degree of 1.0. An acid (emery type) ester was obtained.
  • the semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 145 g of a pale yellow resinous substance. Measurement was performed in the same manner as in Production Example 1, and the degree of substitution was 1.1, isoarachidic acid was 85 mol%, and palmitic acid was 15 mol%.
  • the semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 95 g of a pale yellow resinous substance. Measurement was performed in the same manner as in Production Example 1, and the degree of substitution was 1.6, isononanoic acid 51 mol%, and stearic acid 49 mol%.
  • the semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 95 g of a pale yellow resinous substance. Measurement was carried out in the same manner as in Production Example 1, and the degree of substitution was 2.3, 2-ethylhexanoic acid was 95 mol%, and behenic acid was 5 mol%.
  • the semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 96 g of a pale yellow resinous material. Measurement was carried out in the same manner as in Production Example 1 and the degree of substitution was 2.8, isopalmitic acid 79 mol%, and acetic acid 21 mol%.
  • the semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 88 g of a pale yellow resinous substance. Measurement was carried out in the same manner as in Production Example 1, and the degree of substitution was 2.2, isostearic acid was 54 mol%, and other fatty acids were 46 mol% (of which oleic acid was 10 mol%).
  • Liquid paraffin containing 5% by mass of each sample is dissolved at 100 ° C. and cooled to room temperature (25 ° C.). The temperature was kept for 24 hours in a thermostatic bath at 25 ° C., and the viscosity was measured using the following measuring equipment.
  • the liquid paraffin used had a kinematic viscosity at 40 ° C. of 8 mm 2 / s according to ASTM D445 measurement method.
  • Yamaco DIGITAL VISCOMATE MODEL VM-100A manufactured by Yamaichi Electronics Co., Ltd.
  • the dextrin fatty acid ester of the present invention has a tackiness that has not been obtained in the past, has high adhesion, and gels liquid paraffin having a viscosity of 8 mm 2 / s at 40 ° C. according to ASTM D445 measurement method. It has the characteristic of forming a film without being converted.
  • composition containing dextrin fatty acid ester >> The following cosmetics were produced using the dextrin fatty acid ester of the present invention produced in the above production example.
  • Example 1 Liquid Foundation
  • a liquid foundation was prepared by the following composition and production method.
  • (Ingredient) (mass%) 1.
  • Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 1) 3 2. Decamethylcyclopentasiloxane 7 3. Diisostearyl malate 2 4).
  • Liquid paraffin 5 5. Octyldodecyl myristate 5 6).
  • Inulin stearate (Note 1) 3 7).
  • Silicone branched polyether-modified silicone (Note 3) 2 9.
  • Organically modified bentonite (Note 4) 1 10.
  • Spherical silica 5 Titanium oxide 7 12 Fine particle titanium oxide 2 13.
  • A Components 1 and 2 were mixed and dissolved uniformly.
  • B Components 3 to 8 were dissolved by heating.
  • C Components 9 to 16 were mixed and dispersed in B.
  • D Components 17 to 20 were mixed uniformly.
  • E D was added to C at 60 ° C. to emulsify.
  • F After cooling, A and component 21 were added to E and mixed to obtain a liquid foundation.
  • Example 1 The liquid foundation of Example 1 obtained as described above was very excellent in smooth use feeling and adhesion, and had a long makeup.
  • the liquid foundations obtained using the dextrin fatty acid esters of Production Examples 2 to 13 instead of the dextrin fatty acid ester of the present invention of Component 1 (Production Example 1) are also excellent in smooth use feeling and adhesion, It was good.
  • the liquid foundation obtained using the dextrin fatty acid ester of Comparative Example 1 instead of the dextrin fatty acid ester of the present invention of Component 1 (Production Example 1) lacked adhesiveness and had a poor makeup.
  • the liquid foundation obtained using the dextrin fatty acid ester of Comparative Example 2 lacked adhesiveness, and thus the uniformity of the decorative film was impaired.
  • the liquid foundation obtained using the dextrin fatty acid ester of Comparative Example 3 had smoothness but lacked adhesion, and deteriorated the uniformity of the cosmetic film.
  • the liquid foundation obtained using Comparative Example 4 had a very heavy usability and lacked adhesion, and the usability was poor.
  • Example 2 Water-in-oil type sunscreen cream] (Ingredient) (mass%) 1. Methyl trimethicone (Note 5) 5 2. Acrylic-silicone-treated fine particle titanium oxide (Note 6) 5 3. Silicone branched lauryl-polyether modified silicone (Note 7) 0.5 4). Dimethylpolysiloxane (Note 8) 2 5. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 3) 5 6). Octyl paramethoxycinnamate 3 7). Cetyl isooctanoate 5 8). Silicone branched polyether-modified silicone (Note 3) 2 9. Ethanol 7 10. Glycerin 2 11.
  • A Components 1 to 3 are subjected to bead mill treatment and uniformly dispersed.
  • B Ingredients 4 to 8 are heated and dissolved, and A and ingredient 13 are mixed uniformly.
  • C Components 9 to 12 and component 15 are mixed and dissolved.
  • D Cooling after emulsification while adding C to B.
  • E Component 14 was added to D and mixed uniformly to obtain a water-in-oil sunscreen cream.
  • the obtained water-in-oil sunscreen cream of the present invention was excellent in smooth use feeling and adhesion, and had a good makeup.
  • Example 3 Hair cream] (Ingredient) (mass%) 1. Cetanol 1 2. Behenyl alcohol 1.5 3. Sorbitan sesquioleate 1 4). Isotridecyl isononanoate 2 5. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 6) 2 6). Dimethylpolysiloxane (Note 10) 2 7). Decamethylcyclopentasiloxane 5 8). Propylene glycol 5 9. Ethanol 5 10. Cationized cellulose (Note 11) 0.1 11. Xanthan gum (Note 12) 0.1 12 Preservative (methyl paraoxybenzoate) 0.1 13. Purified water remaining amount 14.
  • the obtained hair cream of the present invention spreads smoothly when applied to the hair, had excellent adhesion, excellent gloss and cohesion, and long-lasting makeup.
  • Example 4 Hair mist (hair lotion)] (Ingredient) (mass%) 1. Propylene glycol 1 2. Stearoyl trimethylammonium chloride 0.3 3. Dicocoyldimethylammonium chloride 0.2 4). Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 9) 2 5. Ethanol 10 6). Hydroxyethyl cellulose 0.1 7). Preservative (1,2-pentanediol) 3 8). Purified water remaining 9. Perfume 0.03
  • A Components 1 to 3 are heated and uniformly mixed.
  • B Components 4 to 9 are added to A and mixed uniformly.
  • C B was filled in a dispenser container to obtain a hair mist (hair lotion).
  • the obtained hair mist (hair lotion) of the present invention when sprayed on the hair, was excellent in moderate luster and hair mass and excellent in its sustainability.
  • Example 5 Oil-in-water emulsion type eyeliner] (Ingredient) (mass%) 1. Stearic acid 1 2. Cetanol 1 3. Glycerol monostearate 0.5 4). Ethylene glycol monostearate 0.5 5. Polyoxyethylene-modified beeswax (Note 13) 4 6). Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 2) 0.5 7). Glycerin 1 8). Black iron oxide 15 9. Purified water remaining 10.1,3-butylene glycol 5 11. Sodium hydroxide 0.2 12 Preservative (methyl paraoxybenzoate) 0.1 13. Alkyl acrylate copolymer emulsion (Note 14) 10 14 Mica titanium 1 15. Fragrance 0.05 Note 13: Risolex BW400 (manufactured by Higher Alcohol Industry) Note 14: YODOSOL GH800F (solid content 45%) (manufactured by Akzo Nobel)
  • the obtained oil-in-water emulsion type eyeliner of the present invention was easy to draw a line and was excellent in adhesion.
  • Example 6 lotion] (Ingredient) (mass%) 1. Dipropylene glycol 10 2. 1,3-butylene glycol 9 3. Glycerin 3 4). Hydrogenated lecithin 0.4 5. Cholesterol 0.1 6). Hexa (hydroxystearic acid / stearic acid / rosinic acid) dipentaerythrityl 0.1 7). Dimethylpolysiloxane (Note 2) 0.1 8). Jojoba oil 0.1 9. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 4) 0.02 10. Water remaining amount 11. EDTA-2Na 0.01 12 (Acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymer 0.1 13.
  • the obtained lotion of the present invention was excellent in adhesion to give the skin a skin tone.
  • Example 7 Oil-in-water eye cream] (Ingredient) (mass%) 1. N-stearoyl-N-methyltaurine sodium 0.8 2. EDTA-2Na 0.01 3. Water remaining amount 4. Preservative (Methyl paraoxybenzoate) 0.05 5.1,3-Butylene glycol 10 6). Glycerin 8 7). Glycosyl trehalose 4 8). Hydrogenated lecithin 0.5 9. Cetostearyl alcohol 3.5 10. Behenyl alcohol 2 11. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 5 12 Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 7) 3 13.
  • the obtained oil-in-water eye cream of the present invention gave a softness to the skin by giving it a skin tension.
  • Example 8 Nail enamel] (Ingredient) (mass%) 1. Nitrocellulose 10 2. Toluenesulfonamide epoxy resin (Note 15) 5 3. Alkyl acrylate / styrene copolymer (Note 16) 5 4). Acetyltributyl citrate 5 5. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 8) 1 6). Ethyl acetate 20 7). 7. Remaining butyl acetate Isopropyl alcohol 5 9. Ethanol 2 10. Butanol 2 11. dl-Camphor 3 12 Red No. 220 0.1 13. Titanium oxide 0.5 14 Mica titanium (Note 17) 10 15.
  • the obtained nail enamel of the present invention was excellent in adhesion.
  • Example 9 Nail base coat] (Ingredient) (mass%) 1. Nitrocellulose 15 2. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 10) 0.5 3. Ethyl acetate 20 4). 4. Remaining butyl acetate Heptane 5 6). Ethanol 3 7). Dibutyl phthalate 1 8). Titanium oxide 0.5 9. Calcium carbonate 0.1
  • the obtained nail base coat of the present invention was excellent in adhesion.
  • Example 10 Eye color] (Ingredient) (mass%) 1. Talc 12 2. Synthetic phlogopite 50 3. 3. Sericite remaining amount Mica titanium 15 5. Red 226 0.05 6). Red 202 0.1 7). Ultramarine 1 8). Titanium oxide 2 9. Bengala 0.2 10. Yellow iron oxide 1 11. Black iron oxide 0.1 12.2-Cetyl ethylhexanoate 3 13. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 11) 0.5 14 Heavy liquid isoparaffin 2 15. Squalane 5 16. Preservative (methyl paraoxybenzoate) 0.3
  • the obtained eye color of the present invention was excellent in smooth usability and adhesion.
  • Example 11 Crayon] (Ingredient) (mass%) 1. Carnauba Arrow 12 2. Paraffin wax 12 3. Beeswax 4 4). Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 12) 4 5. Liquid paraffin 24 6). Titanium oxide 20 7). Calcium carbonate 24
  • A Components 1 to 5 were dissolved by heating.
  • B Components 6 to 7 were mixed and dispersed in A, poured into a mold, allowed to stand at room temperature, and then taken out from the mold to obtain a crayon.
  • the obtained crayon was excellent in smooth usability and adhesion.
  • Example 12 Oily white paint for metal] (Ingredient) (mass%) 1. Dextrin fatty acid ester of the present invention (Production Example 1) 1.5 2. Titanium white (Note 20) 60 3. Dehydrated castor oil-modified alkyd resin varnish 33 4). Liquid paraffin 5 5. Manganese dryer (Note 21) 0.5 Note 20: MT500B (manufactured by Teika) Note 21: JIS K 8997/64 (manufactured by Nippon Chemical Industry Co., Ltd.)
  • the above-mentioned oil-based white paint for metals is excellent in dispersion stability.
  • turpentine oil or solvent When a small amount of turpentine oil or solvent is added and stirred at the time of use, the viscosity is greatly reduced to a viscosity suitable for coating work.
  • brush coating it was a viscous paint excellent as a paint that was easy to spread, thick coating was difficult to leave, and it was difficult to sag.
  • the dextrin fatty acid ester of the present invention has tackiness that has not been obtained in the past, has high adhesion to the skin, and forms a film without gelling liquid oil. Furthermore, since it has excellent solubility and transparency in oils and has an appropriate hardness, it has the effect of improving makeup without a burden when added to cosmetics. What maintains dispersibility is obtained.

Abstract

　本発明は、タック性に優れ、化粧料などの基材として有用な新規なデキストリン脂肪酸エステルを提供することが課題である。　新規なデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３～１５０であり、脂肪酸が炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下及び炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０～３．０である。

Description

液状油のゲル化能を有しない新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途
　本発明はデキストリンを特定の脂肪酸でエステル化した新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途に関し、特に、液状油のゲル化能を有しない新規デキストリン脂肪酸エステルに関する。
　化粧料には、様々な種類の樹脂が用いられてきており、その付着性（タック性）、硬さによる形状保持能を生かした製剤が数多く開発されてきている。樹脂には、大きく分けて天然植物由来の樹脂、例えば松やに、ダンマル、マスチック、コーパル、こはく、バルサム、うるしなどや、天然動物由来の樹脂、例えばセラックなどを出発原料とする天然の樹脂と、石油を原料とする化学薬品から合成された合成樹脂がある。特に天然植物由来の樹脂は、化粧料だけでなくチューインガムなどの食品にも使用されている。例えば、ロジン酸ペンタエリスリチルは、ロジンなる固形樹脂（松の分泌液から得られる）に含まれるアビエチン酸と、ペンタエリスリトール（天然の糖アルコール）をエステル化した天然系樹脂であり（特許文献１参照）、化粧料や食品で一般的に現在も使用されている。しかし、化粧料では臭いの問題が発生しやすく、溶解させるときに加熱により顕著になる傾向があった。また、皮膜に付着性が少なく、可塑剤を添加して調整する必要があり、多量に配合すると使用感を損なう場合もあった。
　また、合成系樹脂として例えばシリコーン樹脂が配合されてきたが（特許文献２参照）、安全性や臭いや使用感には問題ないものの、特に化粧料においては、肌への付着性に乏しく皮膜と肌との一体感を持たせることが困難な場合があった。
　そこで、天然系のデキストリン脂肪酸エステルに着目したが、従来のデキストリン脂肪酸エステルには（特許文献３）分岐の脂肪酸をエステル化し、液状油のゲル化能を有するものがあったが、付着性（タック性）が不十分であった。
特許第３５７５５１０号公報 特公昭４８－１５０３号公報 特許第３０１９１９１号公報
　従って本発明の目的は、前述した従来技術が有する各種の欠点を解消し得る素材、特にタック性の優れた新規なデキストリン脂肪酸エステルを提供することにある。
　本発明者らは、特定比率からなる分岐飽和脂肪酸と、直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、環状の飽和又は不飽和脂肪酸との混合物、あるいは、分岐飽和脂肪酸単独でデキストリンをエステル化させたデキストリン脂肪酸エステルが、液状油のゲル化能を有せず、タック性に優れていることを見出し、さらにそれらを化粧料などに使用できることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち本発明は、
（１）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３～１５０であり、脂肪酸が炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０～３．０であることを特徴とするデキストリン脂肪酸エステル、
（２）分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２～２２の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上であることを特徴とする上記（１）に記載のデキストリン脂肪酸エステル、
（３）ＡＳＴＭ　Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンのゲル化能を有しないことを特徴とする上記（１）又は（２）に記載のデキストリン脂肪酸エステル、及び、
（４）デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて１００ｇの荷重をかけ、１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）が３０～１０００ｇであることを特徴とする上記（１）～（３）のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルに関する。
　また、本発明は、
（５）グルコースの平均重合度が３～１５０であるデキストリンと、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させることを特徴とするデキストリン脂肪酸エステルの製造方法、及び、
（６）グルコースの平均重合度が３～１５０であるデキストリンと、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上とを反応させることによりデキストリン脂肪酸エステルを製造する方法であって、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用することを特徴とするデキストリン脂肪酸エステルの製造方法に関する。
　さらに、本発明は、
（７）上記（１）～（４）のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤、及び、
（８）上記（５）又は（６）に記載の製造方法により得られたデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤に関する。
製造例１のデキストリン脂肪酸エステルのＩＲチャートを示す図。
　本発明をさらに詳細に説明する。
（デキストリン脂肪酸エステル）
　本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であり、デキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコース単位当たり１．０～３．０であり、好ましくは１．２～２．８である。この置換度が１．０未満であると液状油等への溶解温度が１００℃以上と高くなり、着色や特異な臭いが生じ、好ましくない。
　本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、次の特性を有する。
１）本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
　「液状油がゲル化しない」とは、ＡＳＴＭ　Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンを液状油とする場合、本発明のデキストリン脂肪酸エステルを５質量％含有する該流動パラフィンを１００℃で溶解し、２４時間後２５℃で粘度を測定したとき、粘度が、Ｙａｍｃｏ　ＤＩＧＩＴＡＬ　ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ粘度計ＶＭ－１００Ａ（振動式）（山一電機社製）の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
２）本発明のデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲のタック性を有する。
　「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Stable Micro Systems社製）を用いて、プローブとして直径１２．５ｍｍ円柱状のポリアセタール樹脂（Ｄｅｌｒｉｎ（登録商標）デュポン社製）製プローブを使用し、１００ｇの荷重をかけ１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が３０～１，０００ｇである。
　本発明のデキストリン脂肪酸エステルに用いられるデキストリンは、グルコース平均重合度３～１５０、特に１０～１００のデキストリンが好ましい。グルコース平均重合度が２以下では、得られたデキストリンエステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコース平均重合度が１５０を超えると、デキストリンエステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
　本発明のデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸とは、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を必須とし、さらに炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これら炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸以外の脂肪酸をまとめて表すときは「その他の脂肪酸」という）を含有してもよいものである。
　本発明における脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上が５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、好ましくは５５ｍｏｌ％以上１００ｍｏｌ％以下であり、その他の脂肪酸は、０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満、好ましくは、０ｍｏｌ％以上４５ｍｏｌ％以下である。
　本発明に用いられる炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２－エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数１２～２２のものが好ましく、特にイソステアリン酸が好ましく、構造違い等の限定は特にない。
　本発明において、イソステアリン酸とは、分岐したステアリン酸の１種又は２種以上の混合物を意味する。例えば５，７，７－トリメチル－２－（１，３，３－トリメチルブチル）－オクタン酸は、イソブチレン２量体のオキソ反応により炭素数９の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数１８の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ（以下「アルドール縮合型」と略す）、これは例えば日産化学工業株式会社より市販されている。２－ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応（Guerbet reaction）に付し、次いで酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化成株式会社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業株式会社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない２箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業株式会社より市販されている（以下総じて「ガーベット反応型」と略す）。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばJ. Amer. Oil Chem. Soc., 51，522（1974）に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる（以下「エメリー型」と略す）。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
　本発明に用いられる炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数８～２２ものが好ましく、特に炭素数１２～２２のものが好ましい。
　本発明に用いられる炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス－４－デセン（オブツシル）酸、９－デセン（カプロレイン）酸、シス－４－ドデセン（リンデル）酸、シス－４－テトラデセン（ツズ）酸、シス－５－テトラデセン（フィセテリン）酸、シス－９－テトラデセン（ミリストレイン）酸、シス－６－ヘキサデセン酸、シス－９－ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス－９－オクタデセン（オレイン）酸、トランス－９－オクタデセン酸（エライジン酸）、シス－１１－オクタデセン（アスクレピン）酸、シス－１１－エイコセン（ゴンドレイン）酸、シス－１７－ヘキサコセン（キシメン）酸、シス－２１－トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げられ、ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、リノレン酸、γ－リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ＥＰＡ、イワシ酸、ＤＨＡ、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸等が挙げられる。
　本発明に用いられる炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸は、環状構造を基本骨格の少なくとも一部に有する炭素数６～３０の飽和又は不飽和脂肪酸を意味し、例えば９，１０－メチレン－９－オクタデセン酸；アレプリル酸、アレプリン酸、ゴルリン酸、α－シクロペンチル酸、α－シクロヘキシル酸、α－シクロペンチルエチル酸、α－シクロヘキシルメチル酸、ω－シクロヘキシル酸；５（６）－カルボキシ－４－ヘキシル－２－シクロヘキセン－１－オクタン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルピン酸、ショールムーグリン酸などが挙げられる。
　本発明において、脂肪酸として分岐飽和脂肪酸単独の場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリンイソ酪酸エステル
デキストリンエチルメチル酢酸エステル
デキストリンイソヘプタン酸エステル
デキストリン２－エチルヘキサン酸エステル
デキストリンイソノナン酸エステル
デキストリンイソデカン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリンイソヘキサコサン酸エステル
デキストリン（イソ吉草酸／イソステアリン酸）エステル
　本発明において、脂肪酸として分岐飽和脂肪酸とその他の脂肪酸との混合脂肪酸を用いた場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリン（イソ酪酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（２－エチルヘキサン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（エチルメチル酢酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（２－エチルヘキサン酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（イソヘプタン酸／ラウリン酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（イソヘキサコサン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（２－エチルヘキサン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／イソ吉草酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／パルミチン酸／カプロン酸）エステル
デキストリン（２－エチルヘキサン酸／パルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソデカン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２－エチルヘキサン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２－エチル酪酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／アラキドン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ステアリン酸／オレイン酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／パルミチン酸／ショールムーグリン酸）エステル
（デキストリン脂肪酸エステルの製造方法）
　次に、本発明のデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
　製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
　１）グルコースの平均重合度が３～１５０であるデキストリンと、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という）を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。
　２）グルコースの平均重合度が３～１５０であるデキストリンと、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
　その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用する。
　本発明において、上記デキストリンとのエステル化反応に使用される脂肪酸誘導体としては、例えば、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等が用いられる。
　１）及び２）のいずれも場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。１）の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、２）の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
　製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系；アセトアミド系；ケトン系；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系；ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の３級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、０℃～１００℃の温度が好ましい。
（用途）
　次に本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを含有する組成物について詳述する。本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを組成物に配合する場合、その配合量は特に限定されないが、好ましくは０．０１～９０質量％、さらに好ましくは０．１～５０質量％である。
　本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを含有する組成物は、化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、インキ、塗料等の基材として使用できる。
　上記用途に応じて、配合可能な成分を適宜配合することができる。
　例えば、化粧料の場合については、本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルの効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される成分、例えば油剤、界面活性剤、アルコール類、水、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等を配合することができる。
　油剤としては、特に限定されず、固形油、半固形油、液状油等が挙げられ、天然動植物油及び半合成油、炭化水素油、エステル油、グリセライド油、シリコーン油、高級アルコール、高級脂肪酸、有機溶剤等が例示される。
　固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
　液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。　
　炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
　エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２－ヘキシルデシル、アジピン酸ジ－２－ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ－アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２－エチルヘキサン酸セチル、ジ－２－エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ－２－エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ－２－エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ－２－エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２－エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ－２－エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２－エチルヘキシル、パルミチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸２－ヘプチルウンデシル、１２－ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２－オクチルドデシル、ミリスチン酸２－ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸－２－オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
　グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
　シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
　高級アルコールとしてはオレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２－オクチルドデカノール等が挙げられる。
　高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
　有機溶剤としてはｎ－ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、２－プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等が挙げられる。
　界面活性剤としては通常化粧料に使用されるものであれば特に制限はなく、何れのものも使用することができる。界面活性剤はアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が例示されるが、これらを必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アニオン性界面活性剤として、具体的にはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
　カチオン性界面活性剤としては長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のアルキル４級アンモニウム塩や芳香族４級アンモニウム塩をはじめ、アルキルピリジニウム塩等のピリジニウム塩、アルキルジヒドロキシエチルイミダゾリン塩等のイミダゾリン塩、Ｎ－アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩、そしてアルキルアミン塩、ポリアミン、アミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩等が挙げられる。
　非イオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
　両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン等のカルボベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤、Ｎ－脂肪酸アシル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、Ｎ－脂肪酸アシル－Ｎ－カルボキシメトキシエチル－Ｎ－カルボキシメチルエチレンジアミン二塩等のアミドアミン型（イミダゾリン型）両性界面活性剤、Ｎ－［３－アルキルオキシ－２－ヒドロキシプロピル］アルギニン塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジカルボン酸塩型両性界面活性剤等が挙げられる。
　アルコール類として、具体的にはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、エリスリトール等の多価アルコール、ソルビトール、マルトース、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が例示される。
　保湿剤としては尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
　水系増粘剤、ゲル化剤としてはアラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系増粘剤、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
　油ゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸、α，γ－ジ－ｎ－ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物が挙げられる。
　粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等が挙げられ、その粒子形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わず、何れのものも使用することができる。
　無機粉体として、具体的には酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、シリカ等が挙げられる。
　有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー（１２ナイロン、６ナイロン）、スチレン・アクリル酸共重合体パウダー、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体パウダー、ビニル樹脂パウダー、尿素樹脂パウダー、フェノール樹脂パウダー、フッ素樹脂パウダー、ケイ素樹脂パウダー、アクリル樹脂パウダー、メラミン樹脂パウダー、エポキシ樹脂パウダー、ポリカーボネイト樹脂パウダー、微結晶繊維粉体パウダー、コメデンプン、ラウロイルリジン等が挙げられる。
　金属石鹸粉末（界面活性剤金属塩粉末）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等の各粉末が挙げられる。
　有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。
　パール顔料としては酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等が挙げられ、また、金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
　タール色素としては赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、橙色２０７号等が挙げられ、天然色素としてはカルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
　これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
　上記粉体は必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　紫外線吸収剤としてはパラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤、抗菌剤としてはパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。
　酸化防止剤としてはトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、ｐＨ調整剤としては乳酸、乳酸塩、クエン酸、クエン酸塩、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としてはアラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン等、清涼剤としてはＬ－メントール、カンファ、薄荷油、ペパーミント油、ユーカリ油等、抗炎症剤としてはアラントイン、グリチルレチン酸塩、グリチルレチン誘導体、トラネキサム酸、アズレン等が夫々挙げられる。
　美肌用成分としてはアルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β－ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α－ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ－オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
　ビタミン類としてはビタミンＡ油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ２類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンＢ６類、Ｌ－アスコルビン酸、Ｌ－アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ－アスコルビン酸－２－硫酸ナトリウム、ｄｌ－α－トコフェロール－Ｌ－アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンＣ類、パントテン酸カルシウム、Ｄ－パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、ｄｌ－α－トコフェロール、酢酸ｄｌ－α－トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ－α－トコフェロール、コハク酸ｄｌ－α－トコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＰ、ビオチン等が挙げられる。
　アミノ酸類としてはアルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、アラニン、グリシン、プロリン等、核酸としてはデオキシリボ核酸等、ホルモンとしてはエストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
　本発明のデキストリン脂肪酸エステルを化粧料として使用する場合は、必要に応じて他の成分を併用して常法により調製し、例えば液状、乳液状、クリーム状、固形状、ゲル状、ペースト状等、種々の形態にて実施することができる。また、本発明のデキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料は油成分を含有することができる剤形であれば、油性系、油中水型乳化系、水中油型乳化系等、その剤形は特に制限されず、具体的には乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅、リップグロス等のメイクアップ化粧料、ヘアトニック、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンディショナー、整髪料等の頭皮又は毛髪用の化粧料等、種々の製品にて実施することできる。
　以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
《デキストリン脂肪酸エステルの製造例》
[製造例１：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル]
　平均グルコース重合度３０のデキストリン２１．４１ｇ（０．１３２ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド７１ｇ、３－メチルピリジン６２ｇ（０．６６６ｍｏｌ）とからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１２０ｇ（０．３９６ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１０７ｇを得た。
　図１は得られたデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルのＩＲスペクトルである。
　このＩＲスペクトルから１０００～１２００ｃｍ－１にデキストリン由来、１７４２ｃｍ－１にエステル由来、２８００～３０００ｃｍ－１にアルキル由来のピークを確認した。また、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度２．２、イソステアリン酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）であった。
[製造例２～４：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル]
　製造例１記載の原料・方法に準じ、製造例２は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．１７２ｍｏｌ用い、置換度１．０のデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。製造例３は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．２２４ｍｏｌ用い、置換度１．４のデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。製造例４は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．５０２ｍｏｌ用い、置換度２．６のデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。
[製造例５：デキストリンイソステアリン酸エステル]
　イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（ガーベット反応型）を用いた以外は製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質８０ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．８であった。
[製造例６：デキストリンイソステアリン酸エステル]
　イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（アルドール縮合型）を用いた以外は製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質６０ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．２であった。
[製造例７：デキストリンイソアラキン酸／パルミチン酸エステル]
　平均グルコース重合度１５０のデキストリン５１．２８ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、ピリジン６０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソアラキン酸クロライド１３２ｇとパルミチン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１４５ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．１、イソアラキン酸８５ｍｏｌ％、パルミチン酸１５ｍｏｌ％であった。
[製造例８：デキストリンイソ酪酸／カプリン酸エステル]
　平均グルコース重合度５のデキストリン３４．１９ｇを３－メチルピリジン２１５ｇに７０℃で分散させ、イソ酪酸クロライド５０ｇ及びカプリン酸クロライド６０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をエタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９８ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．９、イソ酪酸６３ｍｏｌ％、カプリン酸３７ｍｏｌ％であった。
[製造例９：デキストリンイソパルミチン酸エステル]
　平均グルコース重合度１００のデキストリン２３．６２ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３－メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１００ｇを３０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９０ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．０であった。
[製造例１０：デキストリンイソノナン酸／ステアリン酸エステル]
　平均グルコース重合度２０のデキストリン３６．３４ｇをジメチルホルムアミド１２０ｇ、３－メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソノナン酸クロライド４１ｇ及びステアリン酸クロライド５８ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．６、イソノナン酸５１ｍｏｌ％、ステアリン酸４９ｍｏｌ％であった。
[製造例１１：デキストリン２－エチルヘキサン酸／ベヘン酸エステル]
　平均グルコース重合度２０のデキストリン５４．５６ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、３－メチルピリジン１３０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、２－エチルヘキサン酸クロライド１４７ｇ、次いでベヘン酸クロライド３６ｇを計３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．３、２－エチルヘキサン酸９５ｍｏｌ％、ベヘン酸５ｍｏｌ％であった。
[製造例１２：デキストリンイソパルミチン酸／酢酸エステル]
　平均グルコース重合度２０のデキストリン２２．５６ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３－メチルピリジン７０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１１０ｇ及び無水酢酸１０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９６ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．８、イソパルミチン酸７９ｍｏｌ％、酢酸２１ｍｏｌ％であった。
[製造例１３：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）／オレイン酸エステル]
　平均グルコース重合度４０のデキストリン１９．９９ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３－メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１０８ｇとオレイン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質８８ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．２、イソステアリン酸５４ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４６ｍｏｌ％（内、オレイン酸１０ｍｏｌ％）であった。
[比較例１～３]
　製造例１記載のイソステアリン酸クロライドの替わりにパルミチン酸クロライドを用い反応ｍｏｌ数を変えて、同様の方法により、直鎖脂肪酸が１００ｍｏｌ％である、比較例１（置換度２．２）のデキストリンパルミチン酸エステル及び比較例２（置換度１．５）のデキストリンパルミチン酸エステルを得た。また、同様に、２－エチルヘキサン酸クロライドとパルミチン酸クロライドを用い、分岐飽和脂肪酸２５ｍｏｌ％直鎖飽和脂肪酸が７５ｍｏｌ％である比較例３（置換度１．５）のデキストリン２－エチルヘキサン酸／パルミチン酸エステルを得た。
《タック性・粘度測定結果》
　製造例１～１３及び比較例１～３で製造したデキストリン脂肪酸エステル、並びにトリメチルシロキシケイ酸（比較例４）、ロジン酸ペンタエリスリトール（比較例５）につき、以下に示す方法でタック性及び粘度を測定した。表１にそれらの結果を示す。
（タック性評価方法）
　各試料をＩＰクリーンＬＸ（軽質流動イソパラフィン）に４０％溶解した溶液を、ガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温２４時間乾燥後、７０℃で１２時間保存した後、室温２５℃におけるタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
[測定機器]テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Stable Micro Systems社製）
[プローブ]１／２　Cyl.Delrin（ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ)）Ｐ／０．５）、直径１２．５ｍｍ円柱状
[測定条件]Test Speed：０．５ｍｍ／ｓｅｃ, Applied Force：１００ｇ, Contact Time：１０ｓｅｃ
（粘度評価）
　各試料を５質量％含有する流動パラフィンを１００℃で溶解し、室温（２５℃）まで冷却する。２５℃の恒温槽で２４時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
　尚、流動パラフィンはＡＳＴＭ　Ｄ４４５測定方法による４０℃の動粘度が８ｍｍ２／ｓのものを使用した。
［測定機器］Ｙａｍｃｏ　ＤＩＧＩＴＡＬ　ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ　ＭＯＤＥＬ　ＶＭ－１００Ａ（山一電機社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 　＊１:エメリー型（出発原料　コグニス社ＥＭＡＲＳＯＬ８７３）
　＊２:ガーベット反応型（出発原料　日産化学工業社製　ファインオキソコール　イソステアリン酸－Ｎ）　
　＊３:アルドール縮合型（出発原料　日産化学工業社製　ファインオキソコール　イソステアリン酸）
　＊４：イソアラキン酸（出発原料　日産化学工業社製　イソアラキン酸）
　＊５：イソパルミチン酸（出発原料　日産化学工業社製　イソパルミチン酸）
　＊６：イソノナン酸（出発原料　協和発酵ケミカル社製　キョーワノイックＮ　３，５，５－トリメチルヘキサン酸）
　＊７：シリコーンＫＦ－７３１２Ｊ（信越化学工業社製）
　＊８：エステルガムＨＰ（荒川化学工業社製）
　以上のように、本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、従来では得られなかったタック性を有し、付着性に富み、ＡＳＴＭ　Ｄ４４５測定方法による４０℃における粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンをゲル化せず皮膜を形成する特徴を有する。
《デキストリン脂肪酸エステルを含有する組成物の処方例》
　上記製造例において製造した本発明のデキストリン脂肪酸エステルを用いて以下の化粧料を作製した。
［例１：リキッドファンデーション］
　下記組成及び製法にてリキッドファンデーションを調製した。
　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）　　　　　　３
２．デカメチルシクロペンタシロキサン　　　　　　　　　　　　　７
３．リンゴ酸ジイソステアリル　　　　　　　　　　　　　　　　　２
４．流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
５．ミリスチン酸オクチルドデシル　　　　　　　　　　　　　　　５
６．イヌリンステアリン酸エステル（注１）　　　　　　　　　　　３
７．ジメチルポリシロキサン（注２）　　　　　　　　　　　　　　７
８．シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン（注３）　　　　２
９．有機変性ベントナイト（注４）　　　　　　　　　　　　　　　１
１０．球状シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
１１．酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
１２．微粒子酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
１３．ベンガラ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
１４．黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
１５．黒酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
１６．タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
１７．１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　３
１８．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
１９．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）　　　　　　　　　　　０．１
２０．精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
２１．香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
　　注１：レオパールＩＳＬ２（千葉製粉社製）
　　注２：ＫＦ９６Ａ－６ｃｓ（信越化学工業社製）
　　注３：ＫＦ－６０２８Ｐ（信越化学工業社製）
　　注４：ベントン３８Ｖ（エレメンティス社製） 
［製造方法］
Ａ：成分１～２を均一に混合溶解した。
Ｂ：成分３～８を加温溶解した。
Ｃ：Ｂに成分９～１６を混合して分散した。
Ｄ：成分１７～２０を均一に混合した。
Ｅ：６０℃でＣにＤを加えて乳化した。
Ｆ：冷却後、ＥにＡ及び成分２１を加えて混合し、リキッドファンデーションを得た。
　以上のようにして得られた例１のリキッドファンデーションは、滑らかな使用感と付着性に非常に優れ、化粧持ちの良好なものであった。
　また、成分１の本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）に替えて、製造例２～１３のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションも滑らかな使用感と付着性に非常に優れ、化粧持ちの良好なものであった。
　一方、成分１の本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）に替えて、比較例１のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションは、付着性に欠け、化粧もちの悪いものであった。
　また、比較例２のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションは、付着性に欠けるため化粧膜の均一性を損なうものであった。
　また、比較例３のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションは、滑らかさはあるものの付着性に欠け化粧膜の均一性を損なうものであった。
　また、比較例４を用いて得たリキッドファンデーションは、非常に使用感が重くなり付着性に欠け、使用感が悪いものであった。
［例２：油中水型日焼け止めクリーム］
　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．メチルトリメチコン（注５）　　　　　　　　　　　　　　　５
２．アクリル－シリコーン処理微粒子酸化チタン（注６）　　　　５
３．シリコーン分岐型ラウリル・ポリエーテル変性シリコーン（注７）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
４．ジメチルポリシロキサン（注８）　　　　　　　　　　　　　２
５．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例３）　　　　　５
６．パラメトキシケイ皮酸オクチル　　　　　　　　　　　　　　３
７．イソオクタン酸セチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
８．シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン（注３）　　　２
９．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
１０．グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
１１．塩化ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
１２．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）　　　　　　　　　　０．１
１３．シリコーンパウダー（注９）　　　　　　　　　　　　　　２
１４．香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
１５．精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　注５：ＴＭＦ－１．５（信越化学工業社製）
　　注６：ＫＰ－５４９（信越化学工業社製）３％処理微粒子酸化チタン
　　注７：ＫＦ－６０３８（信越化学工業社製）
　　注８：ＫＦ－９６－２ｃｓ（信越化学工業社製）
　　注９：ＫＳＰ－１００（信越化学工業社製）
［製造方法］
Ａ：成分１～３をビーズミル処理して均一に分散する。
Ｂ：成分４～８を加温溶解し、Ａおよび成分１３を均一に混合する。
Ｃ：成分９～１２および成分１５を混合溶解する。
Ｄ：ＢにＣを添加しながら乳化後、冷却する。
Ｅ：Ｄに成分１４を添加して均一に混合し、油中水型日焼け止めクリームを得た。
　得られた本発明の油中水型日焼け止めクリームは、滑らかな使用感と付着性に非常に優れ、化粧持ちの良好なものであった。
［例３：ヘアクリーム］
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．セタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
２．ベヘニルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
３．セスキオレイン酸ソルビタン　　　　　　　　　　　　　　１
４．イソノナン酸イソトリデシル　　　　　　　　　　　　　　２
５．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例６）　　　　２
６．ジメチルポリシロキサン（注１０）　　　　　　　　　　　２
７．デカメチルシクロペンタシロキサン　　　　　　　　　　　５
８．プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　５
９．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
１０．カチオン化セルロース（注１１）　　　　　　　　　　　０．１
１１．キサンタンガム（注１２）　　　　　　　　　　　　　　０．１
１２．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）　　　　　　　　　０．１
１３．精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
１４．香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
　　注１０：ＫＦ－９６－１００ｃｓ（信越化学工業社製）
　　注１１：ポリマーＪＲ４００（ユニオンカーバイド社製）
　　注１２：ケルトロール（ケルコカンパニー社製）
［製造方法］
Ａ：成分１～８を加温して均一混合する。
Ｂ：成分１０～１３を加温して均一混合する。
Ｃ：８０℃でＡにＢを添加しながら乳化する。
Ｄ:冷却後、Ｃに成分９および成分１４を加えて均一に混合し、ヘアクリームを得た。
　得られた本発明のヘアクリームは、髪に塗布した時に滑らかにのび広がり、付着性に非常に優れ、ツヤと髪のまとまりに優れ、化粧持ちの良好なものであった。
［例４：ヘアミスト（ヘアローション)］
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　１
２．塩化ステアロイルトリメチルアンモニウム　　　　　　　　０．３
３．塩化ジココイルジメチルアンモニウム　　　　　　　　　　０．２
４．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例９）　　　　２
５．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
６．ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　０．１
７．防腐剤（１，２－ペンタンジオール）　　　　　　　　　　３
８．精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
９．香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
［製造方法］
Ａ：成分１～３を加温して均一混合する。
Ｂ：Ａに成分４～９を加え均一に混合する。
Ｃ：Ｂをディスペンサー容器に充填してヘアミスト（ヘアローション)を得た。
　得られた本発明のヘアミスト（ヘアローション)は、髪に噴霧すると適度なツヤと髪のまとまりに優れ、その持続性にも優れるものであった。
［例５：水中油乳化型アイライナー］
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
２．セタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
３．モノステアリン酸グリセリン　　　　　　　　　　　　　　０．５
４．モノステアリン酸エチレングリコール　　　　　　　　　　０．５
５．ポリオキシエチレン変性ミツロウ（注１３）　　　　　　　４
６．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例２）　　　　０．５
７．グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
８．黒酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５
９．精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
１０．１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　５
１１．水酸化ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
１２．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）　　　　　　　　　０．１
１３．アクリル酸アルキル共重合体エマルション（注１４）　１０
１４．雲母チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
１５．香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
　　注１３：リソレックス　ＢＷ４００（高級アルコール工業社製）
　　注１４：ＹＯＤＯＳＯＬ　ＧＨ８００Ｆ（固形分４５％）（アクゾノーベル社製）
［製法］
Ａ．成分１～７を９０℃で加熱溶解し、成分８を加えて均一に混合する。
Ｂ．成分９～１５を８０℃で加熱溶解し、均一に混合する。
Ｃ．ＡにＢを加え、８０℃で乳化する。
Ｄ．容器に充填して製品とする。
　得られた本発明の水中油乳化型アイライナーは、ラインを描きやすく、密着性に優れるものであった。
［例６：化粧水］
　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　  １０
２．１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　  ９
３．グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  ３
４．水添レシチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
５．コレステロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
６．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
７．ジメチルポリシロキサン（注２）　　　　　　　　　　　　０．１
８．ホホバ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
９．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例４）　　　　０．０２
１０．水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
１１．ＥＤＴＡ－２Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
１２．（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０～３０）)コポリマー
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
１３．カラギーナン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４
１４．水酸化Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
１５．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
１６．香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
１７．防腐剤（フェノキシエタノール）　　　　　　　　　　　０．１
［製法］
Ａ．成分１～５を９０℃で加熱溶解して均一に混合する。
Ｂ．成分６～９を８０℃で加熱溶解し、均一に混合する。
Ｃ．成分１０～１３を均一膨潤する。
Ｄ．ＡにＢを加え、Ｃを添加して８０℃で乳化後、成分１４～１７を添加する。
Ｅ．容器に充填して製品とする。
　得られた本発明の化粧水は、肌へのはりを持たせる密着性に優れるものであった。
［例７：水中油型アイクリーム］
　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム　　０．８
２．ＥＤＴＡ－２Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
３．水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
４．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）　　　　　　　　０．０５
５．１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　１０
６．グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
７．グリコシルトレハロース　　　　　　　　　　　　　　４
８．水添レシチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
９．セトステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　３．５
１０．ベヘニルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　２
１１．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル　　　　　　　５
１２．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例７）　３
１３．スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
１４．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４
１５．重質流動イソパラフィン　　　　　　　　　　　　　５
１６．ジメチルポリシロキサン（注１０）　　　　　　　　０．１
１７．キサンタンガム（注１２）　　　　　　　　　　　　０．１
１８．水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
１９．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
［製法］
Ａ．成分１～７を９０℃で加熱溶解して均一に混合する。
Ｂ．成分８～１６を８０℃で加熱溶解し、均一に混合する。
Ｃ．成分１７～１８を均一膨潤する。
Ｄ．ＡにＢを加え、Ｃを添加して８０℃で乳化後、成分１９を添加する。
Ｅ．容器に充填して製品とする。
　得られた本発明の水中油型アイクリームは、肌へのはりを持たせやわらかさのある付着力を付与するものであった。
[例８：ネイルエナメル]
　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．ニトロセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
２．トルエンスルホンアミドエポキシ樹脂（注１５）　　　　　５
３．アクリル酸アルキル・スチレン共重合体（注１６）　　　　５
４．クエン酸アセチルトリブチル　　　　　　　　　　　　　　５
５．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例８）　　　　１
６．酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
７．酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
８．イソプロピルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　５
９．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
１０．ブタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
１１．ｄｌ－カンフル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
１２．赤色２２０号　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
１３．酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
１４．雲母チタン（注１７）　　　　　　　　　　　　　　　１０
１５．パラメトキシケイ皮酸－２－エチルヘキシル　　　　　　０．５
１６．オキシベンゾン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
１７．有機変性ベントナイト（注１８）　　　　　　　　　　　１
１８．無水ケイ酸（注１９）　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
　　注１５：ＮＡＧＥＬＬＩＴＥ　３０５０（TELECHEMISCHE社製）
　　注１６：アクリベースＭＨ７０５７（藤倉化成社製）
　　注１７：チミロンスーパーシーンＭＰ－１００１（メルク社製） 
　　注１８：ベントン２７（ＮＬインダストリー社製） 
　　注１９：アエロジル３００（日本アエロジル社製） 
［製造方法］
Ａ：成分１～５を成分６～１１に添加しディスパーにて溶解する。
Ｂ：さらに成分１２～１８を添加しディスパーにて均一に混合分散したものを容器に充填し、ネイルエナメルを得た。
　得られた本発明のネイルエナメルは付着性に優れるものであった。
[例９：ネイルベースコート]
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．ニトロセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５
２．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１０）　　　　０．５
３．酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
４．酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
５．ヘプタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
６．エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
７．ジブチルフタレート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
８．酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
９．炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
［製造方法］
Ａ：成分１～２を成分３～７に添加し、ディスパーにて溶解する。
Ｂ：さらに成分８～９を均一に添加混合したものを容器に充填し、ネイルベースコートを得た。
　得られた本発明のネイルベースコートは付着性に優れるものであった。
[例１０：アイカラー]
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
２．合成金雲母　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
３．セリサイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
４．雲母チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５
５．赤色２２６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
６．赤色２０２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
７．群青　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
８．酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
９．ベンガラ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
１０．黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
１１．黒酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
１２．２－エチルヘキサン酸セチル　　　　　　　　　　　　　　３
１３．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１１）　　　０．５
１４．重質流動イソパラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　２
１５．スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
１６．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）　　　　　　　　　　０．３
［製造方法］
Ａ：成分１～１１を混合分散し、溶かした成分１２～１６を添加混合した後粉砕する。
Ｂ：金皿容器にプレス充填し、アイカラーを得た。
　得られた本発明のアイカラーは滑らかな使用感と密着性に優れたものであった。
[例１１：クレヨン]
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．カルナウバロウ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
２．パラフィンワックス　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
３．ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
４．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１２）　　　　４
５．流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４
６．酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
７．炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４
［製造方法］
Ａ：成分１～５を加温溶解した。
Ｂ：Ａに成分６～７を混合して分散後、金型に流し込み、室温放置後、金型から取り出してクレヨンを得た。
　得られたクレヨンは、滑らかな使用感と密着性に優れたものだった。
[例１２：金属用油性白色塗料]
　　（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
１．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）　　　　１．５
２．チタン白（注２０）　　　　　　　　　　　　　　　　　６０
３．脱水ヒマシ油変性アルキッド樹脂ワニス　　　　　　　　３３
４．流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
５．マンガンドライヤー（注２１）　　　　　　　　　　　　　０．５
　　注２０：ＭＴ５００Ｂ（テイカ株式会社製）
　　注２１：ＪＩＳ　Ｋ　８９９７・６４（日本化学産業株式会社製）
［製造方法］
　成分１と４を８０℃にて加熱溶解し、成分２、３、５を順次加えた後、常温でよく練り合わせて金属用油性白色塗料を作成した。
　上記金属用油性白色塗料は分散安定性に優れ、また、使用時に少量のテレピン油や溶剤を添加して撹拌することにより、大きく粘度が低下し、塗装作業に適した粘度となる。ハケ塗りの場合、塗り延ばしやすく、厚塗りができ、ハケ目が残りにくく、また、タレにくい等の塗料として優れた粘性の塗料であった。
　本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、従来では得られなかったタック性を有し、肌への付着性に富み、液状油をゲル化せず皮膜を形成する。さらに油剤への溶解性と透明性に優れ、適度な硬さを有するため、化粧料に配合すると、負担感なく化粧もちを良くする効果が得られ、さらにインキや塗料、文具でも、色材の分散性を維持するものが得られる。

Claims (8)

  1. 　デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３～１５０であり、脂肪酸が炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０～３．０であることを特徴とするデキストリン脂肪酸エステル。
  2. 　分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２～２２の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１に記載のデキストリン脂肪酸エステル。
  3. 　ＡＳＴＭ　Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンのゲル化能を有しないことを特徴とする請求項１又は２に記載のデキストリン脂肪酸エステル。
  4. 　デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて１００ｇの荷重をかけ、１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）が３０～１０００ｇであることを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステル。
  5. 　グルコースの平均重合度が３～１５０であるデキストリンと、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させることを特徴とするデキストリン脂肪酸エステルの製造方法。
  6. 　グルコースの平均重合度が３～１５０であるデキストリンと、炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上とを反応させることによりデキストリン脂肪酸エステルを製造する方法であって、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４～２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２～２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６～３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６～３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用することを特徴とするデキストリン脂肪酸エステルの製造方法。
  7. 　請求項１～４のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤。
  8. 　請求項５又は６に記載の製造方法により得られたデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤。
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