JP2966718B2

JP2966718B2 - 口唇用化粧料

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Publication number: JP2966718B2
Application number: JP3791694A
Authority: JP
Inventors: 政志藤井; 芳樹塩貝; 忠城広瀬
Original assignee: NOEBIA KK
Current assignee: NOEBIA KK
Priority date: 1994-02-10
Filing date: 1994-02-10
Publication date: 1999-10-25
Anticipated expiration: 2014-10-25
Also published as: JPH07223925A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高い水酸基価を有する
油剤を配合して成る、口唇の保護効果に優れる口唇用化
粧料に関する。さらに詳しくは、水酸基価の高い油剤と
して、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１６〜１８
のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜１０のジ
カルボン酸との縮合生成物であって、水酸基価が８０〜
１６０の範囲である油剤を配合して成る口唇用化粧料に
関する。

【０００２】

【従来の技術】口唇用化粧料としては、口唇を保護する
リップクリームや、化粧効果を高める口紅等が古くから
使用されている。前者は油性基剤と抗炎症効果，保湿効
果等を有する成分とから成り、後者は油性基剤と着色料
とから成るが、いずれにしても油性基剤は口唇用化粧料
の処方中かなりの部分を占め、口唇用化粧料の性状等に
及ぼす影響は大きい。

【０００３】油性基剤は一般に、ミツロウ，カルナウバ
ロウ，キャンデリラロウ，セレシン，マイクロクリスタ
リンワックス，鯨ロウ，ラノリン，流動パラフィン等の
油脂・ロウ類、ミリスチン酸イソプロピル，パルミチン
酸イソプロピル，セバシン酸ジエチル等の脂肪酸エステ
ル類から構成される。また、リップクリームには、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル，脂肪酸ジエタノール
アミド，ポリオキシプロピレンオレイルエーテル等の界
面活性剤が配合されることもある。

【０００４】また、皮膚に対し安全で親和性の高い油剤
として、多価アルコール，ポリカルボン酸及びモノカル
ボン酸の重縮合物を用いることが提案され（特開昭５２
−６６６３７）、さらに安定で相溶性の良い油性基剤と
して、グリセリン，トリメチロールプルパン，ペンタエ
リスリトール，グリセリン縮合物，ソルビトール，トリ
メチロールエタンの１種又は２種以上と、炭素数８〜２
２の脂肪酸及び前記多価アルコールの１／２〜４／５倍
モルの炭素数１２〜２０の二塩基酸とのエステル化生成
物や、ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸及び炭素
数１２〜２０の長鎖二塩基酸とのエステル化生成物を配
合した化粧料が開示されている（特公昭６１−７４０
３，同６１−７１６８）。

【０００５】しかし、上記の油剤は長鎖の二塩基酸との
エステル化生成物であるため、粘度の低い液状油の形態
として得ることは困難であり、化粧料の剤型によって
は、所望の性状を与えることは困難であった。

【０００６】一方、液状油としては、近年水酸基を持た
ない低粘度の分岐脂肪酸のエステル類が幅広く使用され
てきているが、それに従って、口唇の乾燥症状を伴った
口唇炎が増加する傾向が認められる。このような口唇炎
は、処方中の成分に対し特に感作性を示さない者におい
ても見受けられ、特に空気の乾燥する冬季において著し
く発生している。かかる口唇炎の治療及び防止を目的と
して、口唇皮膚との親和性が高く且つ口唇皮膚を乾燥か
ら有効に保護し得る口唇用化粧料の検討も行われ、ヒマ
シ油を配合し、油性基剤の水酸基価を８０以上とした口
唇用化粧料も提案されている（特開平４−３６０８１
０）。

【０００７】しかし、ヒマシ油は特有の味と臭いを有
し、酸化安定性の面でも問題があり、皮膚感作性も報告
されていて、多量を配合することは好ましくない。ま
た、従来使用されている油性基剤においては、水酸基価
の考慮がなされておらず、口唇の乾燥状態を惹起するこ
とが多い。水酸基価の高い油性原料もあるが、粘度が高
いため、最終的に口唇用化粧料の油性基剤全体の水酸基
価を高めるほど多量に配合することは困難であった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明においては従来
の油性基剤の有する欠点を改善し、水酸基価が高く口唇
を乾燥から保護して口唇炎を改善し或いは予防でき、し
かも味，臭い，酸化安定性等品質面でも問題がなく、ま
た皮膚刺激性，皮膚感作性等のない油性基剤を用いた口
唇用化粧料を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するべ
く、われわれはヒマシ油に替わる油性原料として、水酸
基価が高く、低温（−５℃）でも液体であり、且つ安全
性の高い油性原料を開発して口唇用化粧料に配合し、本
発明を解決するに至った。すなわち、本発明において
は、室温〜低温（−５℃）で液体であり、水酸基価が高
く、さらに高分子量化して安全性も高い油剤として、ジ
グリセリンと分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノカ
ルボン酸のエステルと、炭素数６〜１０のジカルボン酸
との縮合生成物を合成し、さらにその水酸基価を８０〜
１６０の範囲に調整し、油性基剤に多量に配合して口唇
用化粧料を得た。

【００１０】本発明で使用するジグリセリンと分岐鎖を
有する炭素数１６〜１８のモノカルボン酸とのエステル
の炭素数６〜１０のジカルボン酸との縮合生成物は、ジ
グリセリンの水酸基と、分岐鎖を有する炭素数１６〜１
８のモノカルボン酸及び炭素数６〜１０のジカルボン酸
に存在するカルボキシル基との間でエステル化反応を行
うことにより得られる。

【００１１】ここで用いるジグリセリンは、グリセリン
を脱水縮合したものであり、市販の各種ジグリセリンを
用いることができる。分岐鎖を有する炭素数１６〜１８
のモノカルボン酸としては、14-メチルペンタデカン酸
（イソパルミチン酸）又は16-メチルヘプタデカン酸
（イソステアリン酸）が好適である。炭素数６〜１０の
ジカルボン酸とは、アジピン酸，ピメリン酸，スベリン
酸，アゼライン酸及びセバシン酸をいう。ジカルボン酸
として炭素数５以下のものを用いると、加水分解されや
すく、低分子量化されて皮膚刺激性が高くなる。また、
炭素数１１以上のものになると、最終的な縮合生成物の
粘ちょう性が高まり、油性基剤として多量を用いたと
き、製品化しにくく、製品の性状や使用感も悪くなる。

【００１２】本発明においてわれわれが目的とする口唇
用化粧料を得るには、上記油剤の調製に際し、ジグリセ
リン１モルに対し、分岐鎖を有する炭素数１６〜１８の
モノカルボン酸を１．６〜２．０モル、炭素数６〜１０
のジカルボン酸を０．２〜０．４モルの割合で反応さ
せ、縮合生成物の水酸基価を８０〜１６０の範囲となる
ようにする必要がある。水酸基価が８０より小さくなる
と、保湿性が不十分で本発明の目的とする口唇炎の予
防，改善効果が得られない。一方、水酸基価が１６０を
超えると、油剤の極性が高くなりすぎて他の油剤との相
溶性が悪くなり、口唇用化粧料としたときの製品安定性
に悪影響を及ぼす。

【００１３】上記の割合で反応させた場合、分岐モノカ
ルボン酸とジカルボン酸のカルボキシル基の合計数に対
してジグリセリンの水酸基数は大過剰となるため、完全
にエステル化が進んだ場合でも、高い水酸基残基を有す
るものとなる。上記割合からはずれた場合、油剤の極性
や粘度が所望のものとならず、本発明で必要とする他の
油剤との相溶性や保湿効果等の性状が得られない。

【００１４】上記の反応生成物は、ジグリセリン単体、
或いはジグリセリンどうしがジカルボン酸を架橋剤とし
て数個程度結合した構造に、さらに分岐モノカルボン酸
が部分的にエステル結合した構造等を含む混合物であ
る。

【００１５】エステル化は、無触媒又は触媒（硫酸，塩
化スズ，パラトルエンスルホン酸，その他金属触媒等）
の存在下、常圧もしくは減圧下で常法に従って行う。エ
ステル化反応は、出発原料となる三成分を同時に反応さ
せても良く、ジグリセリンと分岐モノカルボン酸とを反
応させた後、ジカルボン酸と縮合させるか、ジグリセリ
ンとジカルボン酸とを反応させた後に分岐モノカルボン
酸との反応を行わせる二段階反応としても良い。エステ
ル化生成物は脱色，脱臭等の精製を行い、本発明で使用
する油剤とする。

【００１６】本発明で使用するジグリセリンと分岐鎖を
有するモノカルボン酸とのエステルの炭素数６〜１０の
ジカルボン酸との縮合生成物の吸湿性及び保湿性につい
て、他の油性原料と比較して以下に示した。

【００１７】まず吸湿性は、油性原料２０ｇを内径
８．５ｃｍのシャーレに入れ、その重量を正確に秤量し
た後、開放状態で２５℃，８０％の高湿度下に放置し、
一定時間ごとにシャーレのふたをして重量を測定し、下
の式に従って吸収した水分量を求めて評価した。続いて
保湿性は、上記の吸湿性試験を開始後１０日後に、吸湿
した油性原料の入ったシャーレを開放状態で２５℃，２
０％の低湿度下に放置し、一定時間経過後の重量を測定
して水分量を求めて評価した。ジグリセリンと分岐鎖を
有するモノカルボン酸とのエステルのジカルボン酸縮合
物としては、ジグリセリンイソパルミチン酸エステルセ
バシン酸縮合物（ジグリセリン：イソパルミチン酸：セ
バシン酸＝１モル：１．９８モル：０．３４モル，水酸
基価９２）を用いた。結果は図１に示す。

【数１】

【００１８】図１より、ジグリセリンイソパルミチン
酸エステルセバシン酸縮合物（１）はヒマシ油（２）同
様高い吸湿性を示し、保湿性においてもヒマシ油（２）
と同等であり、２５℃，２０％の低湿度下においても、
５日後に０．２５％の水分を保持していた。これに対し
て、従来用いられている分岐鎖脂肪酸のエステルであ
る、リンゴ酸ジイソステアリル（３）及びトリイソオク
タン酸グリセリル（４）の吸湿量及び保水量は、ジグリ
セリンイソパルミチン酸エステルセバシン酸縮合物
（１）の１／３以下であった。

【００１９】本発明で使用するジグリセリンの分岐鎖モ
ノカルボン酸エステルのジカルボン酸縮合物の安全性に
ついても、ヒトパッチテストにおいて皮膚刺激性，皮膚
感作性のいずれも認められず、モルモット累積皮膚刺激
性試験においても、刺激値は他の油性原料の１／５程度
であり、極めて安全性が高いことが認められた。

【００２０】本発明における口唇用化粧料へのジグリセ
リンの分岐鎖モノカルボン酸エステルのジカルボン酸縮
合物の配合量は、２０重量％〜９５重量％とするのが適
当である。２０重量％よりも少ないと本発明の特徴とす
る口唇の保護効果が十分に得られず、また９５重量％を
超えて配合すると、べたつき等使用感上好ましくない影
響が生じたり、製品化において支障をきたしたりする。
本発明に係る口唇用化粧料は、流し込みタイプ，スティ
ックタイプの口紅やリップクリーム等として提供でき
る。

【００２１】

【作用】本発明に係る口唇用化粧料を用いると、吸湿性
及び保湿性の高いジグリセリンの分岐鎖モノカルボン酸
エステルのジカルボン酸縮合物を多量に配合するため、
口唇皮膚から水分が失われるのを防ぎ、口唇上で適度な
水分を保持するため、口唇の乾燥に起因する口唇炎の発
生を防ぎ、また、口唇の乾燥状態を著しく改善する。そ
して、ジグリセリンとエステル化反応させる分岐鎖を有
するモノカルボン酸がイソパルミチン酸又はステアリン
酸といった炭素数１６〜１８の鎖長を有する脂肪酸であ
り、ジカルボン酸もアジピン酸〜セバシン酸といった炭
素数６〜１０の鎖長を有するものであるため、本発明で
使用するエステル化生成物は粘度の低い液状となり、油
性基剤に多量に配合しても粘度の著しい上昇がなく、口
唇用化粧料として製品化しやすく、色，味，臭いや酸化
安定性の面でも問題がない。さらに、加水分解に対して
も抵抗性を有するため、低分子量化して経皮吸収される
恐れもなく、皮膚刺激性や皮膚感作性等、安全性面でも
良好である。

【００２２】

【実施例】さらに本発明について、実施例により詳細に
説明する。表１に本発明の実施例１及び比較例１の処方
を示す。表１中の(1)〜(5)の油性基剤を加熱融解して均
一とし、これに(6)〜(10)の色材を加え、ロールミルで
練り均一に分散させた後、再融解して(11),(12)を加
え、脱泡してから型に流し込み、冷却固化させて製造す
る。実施例１において配合する(1)のエステル化生成物
の水酸基価は９２であった。

【表１】

【００２３】上記の実施例１及び比較例１について、ヒ
トによる使用試験を行った。口唇の乾燥症状を訴える患
者２５名を被験者とし、秋季から冬季にかけて、先に４
週間比較例を使用させ、その後実施例を４週間使用させ
た。比較例使用後の口唇の状態を観察した後、実施例使
用に伴う口唇の状態を経時的に観察した。口唇の状態
は、口唇皮膚の乾燥，亀裂，落屑，縦じわ，紅斑及び腫
脹の発生の状況を目視で判断し、重症度の場合を４点、
中症度の場合を３点、軽症度の場合を２点、わずかに症
状の認められる程度の場合を１点、症状の認められない
場合を０点として評価し、２５名の平均値を算出した。
結果は表２に示した。

【表２】

【００２４】表２より明らかなように、比較例１使用後
においては、特に乾燥，亀裂，落屑といった口唇炎症状
の悪化が顕著に認められるが、実施例１を使用するにつ
れてかかる症状は軽快し、４週間後には口唇炎症状はほ
とんど認められなくなった。パネラー２５名中、２２名
において顕著な乾燥状態の改善が認められ、残る３名に
ついても２名が有効、１名がやや有効と評価された。

【００２５】また、別途本発明の実施例についてヒトパ
ッチテストを行ったが、皮膚刺激性及び皮膚感作性は全
く認められなかった。さらに色，臭い，味等の変化や、
過酸化物価の上昇等も認められず、安定性にも優れてい
た。

【００２６】次に、表１において(1)の縮合生成物の組
成を表３に示すように変化させたものをそれぞれ実施例
２，３，４、及び比較例２，３，４とした。これらにつ
いて、製品安定性，保湿性及び口唇炎改善効果について
検討した。製品安定性は低温（−５℃）及び高温（５０
℃）で１ヶ月保存後の化粧料の状態を観察して評価し、
保湿性及び口唇炎改善効果は使用試験により評価した。
使用試験は男女パネラー各２０名を１群とし、ブライン
ドにて実施例及び比較例のそれぞれを１ヶ月間使用させ
て行った。結果は、製品安定性については、◎；非常に
安定、○；ほぼ安定、△；やや不安定、×；不安定とし
て表し、保湿性については、◎；非常にある、○；あ
る、△；ややない、×；ない、口唇炎改善効果について
は、◎；非常に有効、○；有効、△；やや有効、×；変
化なしとして、それぞれ各評価を行ったパネラー数にて
示した。結果は表４にまとめた。

【表３】

【表４】

【００２７】表４より明らかなように、本発明の実施例
においては、いずれも非常に良好な製品安定性を示し、
保湿性及び口唇炎改善効果についても優れていた。これ
に対し、イソパルミチン酸をジグリセリン１に対して
２．２０モル倍、セバシン酸を０．５モル倍とした比較
例２は、製品安定性はほぼ良好であるが水酸基価が５５
と低く、十分な保湿性が得られず、口唇炎改善効果につ
いても３０％のパネラーにおいて改善が認められておら
ず、５５％のパネラーにおいても明確な改善には至らな
かった。一方、ジカルボン酸として炭素数１２のドデカ
二酸を用いた比較例３では、これを７９．７４重量％と
多量に配合することにより油性基剤の粘ちょう性が高く
なり、成形しにくくなって製品安定性が低下した。ま
た、ジグリセリンのかわりにグリセリンを用いた比較例
４では、水酸基価が２０５と高くなり過ぎて油剤の極性
が大きくなり、保湿性及び口唇炎改善効果は十分である
が、他の油性基剤との相溶性が悪くなるため、製品安定
性が低下した。

【００２８】

【本発明の効果】以上詳述したように、本発明により、
高い保湿性を有し、乾燥症状を伴う口唇炎の発生を有効
に予防し、或いはかかる口唇炎を有効に改善でき、さら
に安全性及び安定性に優れる口唇用化粧料を提供するこ
とができた。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明で油剤として使用する、ジグリセリンと
分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノカルボン酸との
エステルと、炭素数６〜１０のジカルボン酸との縮合生
成物である、ジグリセリンイソパルミチン酸エステルセ
バシン酸縮合物と、各種油性原料の吸湿性及び保湿性を
比較して示す図である。

【符号の説明】

１ジグリセリンイソパルミチン酸エステルセバシン酸
縮合物２ヒマシ油３リンゴ酸ジイソステアリル４トリイソオクタン酸グリセリル

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１
６〜１８のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜
１０のジカルボン酸との縮合生成物であって、水酸基価
が８０〜１６０の範囲である油剤を配合することを特徴
とする、口唇用化粧料。
【請求項２】分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノ
カルボン酸が、イソパルミチン酸又はイソステアリン酸
であることを特徴とする、請求項１に記載の口唇用化粧
料。
【請求項３】ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１
６〜１８のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜
１０のジカルボン酸との縮合生成物であって、水酸基価
が８０〜１６０の範囲である油剤の配合量が、２０重量
％〜９５重量％であることを特徴とする、請求項１又は
請求項２に記載の口唇用化粧料。