JPS632534B2 - - Google Patents

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JPS632534B2
JPS632534B2 JP58125651A JP12565183A JPS632534B2 JP S632534 B2 JPS632534 B2 JP S632534B2 JP 58125651 A JP58125651 A JP 58125651A JP 12565183 A JP12565183 A JP 12565183A JP S632534 B2 JPS632534 B2 JP S632534B2
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JP
Japan
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fatty acid
sebum secretion
cholesteryl ester
branched fatty
skin
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JP58125651A
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English (en)
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JPS6016927A (ja
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Naonobu Yoshizuka
Eijiro Takeuchi
Genji Imokawa
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は皮脂分泌促進剤、更に詳細には、分岐
脂肪酸コレステリルエステルを高濃度において含
有する皮脂分泌促進剤に関する。 従来、皮膚の栄養、美化の目的において、皮膚
面では適当な脂質と水分を含有する化粧料を皮膚
表面に塗布して皮膚表面に保護膜を形成させ、水
分の蒸発を防ぎ、適度な脂質を皮膚表面に保持さ
せ、なめらかな柔かい皮膚を形成する方法がとら
れている。これが一般の皮膚化粧料である。 しかしながら、本来皮膚の健やかさと美しさは
皮脂の正常な分泌によるところが多い。皮脂の分
泌は人体の場合成長期に多く、成人期になると次
第に減少し、老年期になると特に少くなり、女性
は一般に男性より少いと言われている。グリーン
らの測定によれば、人体各部位においては下肢部
が最も分泌量が少く、最も多い前額部の約80分の
1である。また同じ顔面内においても頬部は前額
部の約3分の1であり、これら分泌量の少い部位
の皮膚は乾燥し易い傾向を有する〔R.S.
Greeneet al;J.Nnvest.Dermatol.、54、240
(1970)〕。従つて、特に皮脂分泌量の低下する中
年期以後の女性の皮膚の美化の目的においては皮
脂の分泌の亢進を起させるのが最も自然で好まし
いと言える。しかしながら、従来使用されていた
化粧料は人体の皮脂の分泌を促進させることによ
り皮膚を美化させるものではなく、本質的な皮膚
の美化とはいい難い。更に皮膚の乾燥粗〓化した
皮膚の治療としては、皮膚の分泌を促進させるこ
とが大きな効果をもたらす。特に乾皮症やアトピ
ー性皮膚などの皮疹の改善及び増悪防止に対して
は皮脂分泌の促進が有用である。 従来、皮脂分泌促進作用を有する物質として
は、γ−オリザノールやパンテチン脂肪酸エステ
ルが知られている。しかし、γ−オリザノールは
コレステロールにフエルラ酸がエステル結合した
ものであり、融点が127〜135℃と高く、高濃度に
配合できず、製剤化し難い欠点を有する。またパ
ンテチン脂肪酸エステル(特開昭54−160315号、
同54−160751号)も室温で固体であり、製剤化に
難がある。 斯かる実情において、本発明者は、皮脂分泌促
進作用を有し、製剤化しやすい化合物を探索して
いたところ、室温で液状の下記一般式()で表
わされる分岐脂肪酸コレステリルエステルを高濃
度で使用すると皮脂分泌作用を示すことを見出
し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式()、 (式中Rは合計11〜23個の炭素原子を有し、カル
ボキシル結合位から主鎖の中央までに、少くとも
1つのアルキル置換基を有する飽和脂肪族炭化水
素基である) で表わされる分岐脂肪酸コレステリルエステルを
全組成物中25重量%以上含有する皮脂分泌促進剤
を提供するものである。 本発明の分岐脂肪酸コレステリルエステルは本
発明者らによつて初めて合成されたコレステロー
ル誘導体としてはめずらしい室温で液状の化合物
であり、化粧料の基剤として使用できることが知
られている(特開昭56−65900号、同56−65809
号、同56−167611号、同57−123108号)。 しかしながら、当該公報には、分岐脂肪酸コレ
ステリルエステルが抱水性、乳化安定性、水分保
持性を有すること、従つて斯かる性質を利用して
化粧料の基剤として使用できることが記載されて
いるが、これが皮脂分泌促進作用を有することに
ついては示唆さえされていない。また、同公報に
記載の発明において、化粧料に配合される分岐脂
肪酸コレステリルエステルの好ましい配合量は
0.03〜4重量%(以下単に%と表示する)とされ
ている。しかしながら、このような少ない濃度に
おいては抱水性、乳化安定性、水分保持性の効果
は奏されるが、皮脂分泌促進作用は発現されず、
本発明の当該作用は高濃度、すなわち全組成物中
の25%以上にすることによつて初めて発現される
ものであるから、従来この作用は予知できるもの
でなかつた。 本発明の分岐脂肪酸コレステリルエステル
()は、分岐脂肪酸又はその誘導体とコレステ
ロールから通常のエステルを製造する方法によつ
て製造される。分岐脂肪酸とコレステロールをそ
のまま反応させてエステル化することもできる
し、またいづれか一方をより反応性の高い誘導体
に導き、次いでエステル化することもできる。
(特開昭56−65900号)。 分岐脂肪酸コレステリルエステルの製造原料で
ある分岐脂肪酸(RCOOH)は炭素数12〜24(R
としての炭素数11〜23)のものが使用できるが、
炭素数14〜20(Rとしての炭素数13〜19)のもの
が好ましく、特に炭素数18のものが最も好ましい
ものとして挙げられる。分岐脂肪酸の炭素数が12
未満のものを使用した場合、分岐脂肪酸コレステ
リルエステルの親油性が欠け、また、炭素数24を
超えるものを使用した場合には親水性が乏しくな
りいずれも好ましくない。 分岐脂肪酸は、カルボキシル基結合位から主鎖
の中央までに少くとも1つのアルキル置換基を有
する飽和分岐脂肪酸であることが必要である。こ
のような飽和分岐脂肪酸は、石油化学工業原料又
は油脂化学工業原料より容易に得られる。 石油化学工業原料より得られるこのような分岐
脂肪酸の例としては、α位に側鎖を有する分岐脂
肪酸があり、次式()で表わされる。 (式中R1及びR2はそれぞれ直鎖又は分岐鎖の飽
和脂肪族炭化水素基であり、R1及びR2の炭素原
子数の和は、12〜18である。) 上記の式()で表わされるα位に側鎖を有す
る分岐脂肪酸は、例えば炭素数7〜10の直鎖又は
分岐鎖のアルデヒドのアルドール縮合によりα−
分岐不飽和アルデヒドとし、次いでこれを水素添
加、酸化させて分岐飽和脂肪酸とする方法によつ
て製造することができる。 α位に側鎖を有する飽和分岐脂肪酸の好ましい
具体例としては、5・7・7−トリメチル−2−
(1・3・3−トリメチルブチル)−オクタン酸、
2−ヘプチルウンデカン酸、2−ヘキシルデカン
酸、2−オクチルドデカン酸、2−ペンチルノナ
ン酸等が例示される。 油脂化学工業原料より得られる飽和分岐脂肪酸
の例としては、次の式()で表わされるメチル
分岐鎖を有する脂肪酸がある。 (式中mとnの和は14であり、m=n=7を中心
とする分布を有する) このようなメチル分岐脂肪酸は、例えばオレイ
ン酸のダイマー製造時の副産物として得られ(例
えば、J.Amer.Oil Chem.Soc.、51、522(1974))、
本明細書中では、メチル分岐イソステアリン酸と
称する。メチル分岐イソステアリン酸は、例えば
そのイソプロピルエステルとして市販されている
(米国エメリー社など)。 本発明の分岐脂肪酸コレステリルエステルの代
表的なものの物性を示せば次のとおりである。
【表】 本発明の皮脂分泌促進剤には、分岐脂肪酸コレ
ステリルエステルを結成物中の不揮発成分の25%
以上、好ましくは30%以上になるように配合する
ことが必要であり、25%より少いと皮脂分泌促進
効果が充分に奏されない。 本発明の皮脂分泌促進剤は種々の形態にするこ
とができるが、一般にはローシヨン状、クリーム
状、軟膏状等とするのが好ましい。この場合、そ
の他の成分として、化粧料に通常配合して使用さ
れている成分、例えば油性物質、促湿剤、増粘
剤、防腐剤、乳化剤、薬効成分、香料、乳化安定
剤等を使用することができる。 叙上の如く、本発明の皮脂分泌促進剤は液状の
分岐脂肪酸コレステリルエステルを含有するため
結晶析出等の欠点がない。また、荒れ症の皮膚又
は乾燥性皮膚などに該皮脂分泌促進剤を塗布する
と皮脂分泌機能が亢進され、皮膚の治療、改善又
は美化に優れた効果があるものである。 次に試験例及び実施例を挙げて本発明を更に説
明する。 試験例 1 <ヒト皮膚上の皮脂分泌に及ぼす分岐脂肪酸コ
レステリルエステルの効果> 分岐脂肪酸コレステリルエステルとしてメチル
分岐イソステアリン酸コレステリルエステル(特
開昭56−65900号の実施例3記載のもの:以下、
試験例、実施例には同じものを用いるを高濃度に
含有するクリーム状皮脂分泌促進剤(実施例1の
もの)をヒト皮膚上に塗布し、その塗布前後にお
ける皮脂分泌量を測定した。すなわち、健康人男
子前額部皮膚に実施例1に示す該コレステリルエ
ステル含有クリーム及びそれから該コレステリル
エステルを除いたベースクリームを前額部皮膚左
右別々に2週間毎日塗布した。また、比較例とし
てγ−オリザノール5%含有クリームを同様にし
て塗布して皮脂分泌量を測定した。 皮脂分泌量の測定は次の如く行なつた。すなわ
ち、クリーム処理部位をアセトン/エーテル
(1:1)で十分に払拭することにより脱脂し、
3時間安静状態で放置後、5cm2の面積から上記溶
剤を用いて脂質を抽出した。この脂質を秤量ビン
に移し、溶媒留去後恒量化させ超微量天秤で測定
し、脂質重量とした。 その結果は表1のとおりであり、本発明の該分
岐脂肪酸コレステリルエステルは、皮脂分泌量を
有意に増加させることを認めた。
【表】 〓膚の皮脂分泌量 〓
〓皮膚の皮脂分泌量 〓
増加量=

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式()、 (式中Rは合計11〜23個の炭素原子を有し、カル
    ボキシル結合位から主鎖の中央までに、少くとも
    1つのアルキル置換基を有する飽和脂肪族炭化水
    素基である) で表わされる分岐脂肪酸コレステリルエステルを
    全組成物中の25重量%以上含有することを特徴と
    する皮脂分泌促進剤。
JP58125651A 1983-07-11 1983-07-11 皮脂分泌促進剤 Granted JPS6016927A (ja)

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AT84107662T ATE27230T1 (de) 1983-07-11 1984-07-02 Stimulans zur hauttalgabsonderung.
DE8484107662T DE3463728D1 (en) 1983-07-11 1984-07-02 Sebum secretion accelerator
EP84107662A EP0134954B1 (en) 1983-07-11 1984-07-02 Sebum secretion accelerator
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KR1019840004033A KR910002668B1 (ko) 1983-07-11 1984-07-11 피지 분비 촉진제 조성물의 제조방법
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JPS6016927A JPS6016927A (ja) 1985-01-28
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