JPH078781A - 乳化至可溶化剤 - Google Patents
乳化至可溶化剤Info
- Publication number
- JPH078781A JPH078781A JP5180065A JP18006593A JPH078781A JP H078781 A JPH078781 A JP H078781A JP 5180065 A JP5180065 A JP 5180065A JP 18006593 A JP18006593 A JP 18006593A JP H078781 A JPH078781 A JP H078781A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- saturated fatty
- polyhydric alcohol
- emulsifying
- hydroxy saturated
- Prior art date
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- Pending
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、乳化至可溶化力の優れた安定性，
安全性の高い乳化至可溶化剤に関するもので、化粧品
用，医薬用及び工業用の油溶性物質を水等の水性溶媒に
乳化あるいは可溶化させるための乳化または可溶化剤と
して利用できる。 【構成】 多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸及び
／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルを含有す
る乳化至可溶化剤。
安全性の高い乳化至可溶化剤に関するもので、化粧品
用，医薬用及び工業用の油溶性物質を水等の水性溶媒に
乳化あるいは可溶化させるための乳化または可溶化剤と
して利用できる。 【構成】 多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸及び
／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルを含有す
る乳化至可溶化剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な、乳化至可溶化力
の優れた安全性の高い乳化至可溶化剤に関するもので、
化粧品用，医薬用及び工業用の乳化至可溶化剤として利
用できる。
の優れた安全性の高い乳化至可溶化剤に関するもので、
化粧品用，医薬用及び工業用の乳化至可溶化剤として利
用できる。
【０００２】
【従来の技術】油溶性物質を水等の水性溶媒に乳化ある
いは可溶化させるための乳化又は可溶化剤として従来、
種々の化合物、例えばポリオキシエチレンアルキルエ−
テル，ポリオキシエチレン多価アルコ−ル脂肪酸エステ
ル，ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル等の
酸化エチレン系の非イオン界面活性剤，ソルビタン脂肪
酸エステル，ショ糖脂肪酸エステル，ポリグリセリン脂
肪酸エステル，ポリグリセリン縮合リシノール酸エステ
ル等の食品用界面活性剤が知られている。
いは可溶化させるための乳化又は可溶化剤として従来、
種々の化合物、例えばポリオキシエチレンアルキルエ−
テル，ポリオキシエチレン多価アルコ−ル脂肪酸エステ
ル，ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル等の
酸化エチレン系の非イオン界面活性剤，ソルビタン脂肪
酸エステル，ショ糖脂肪酸エステル，ポリグリセリン脂
肪酸エステル，ポリグリセリン縮合リシノール酸エステ
ル等の食品用界面活性剤が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、酸化エチレン
系界面活性剤は乳化至可溶化能は優れているものの人体
に対する安全性に問題があり、食品用界面活性剤は安全
性は優れているものの乳化至可溶化能が劣り特殊な用途
以外その使用は難しい。上記のような問題を解決する為
に例えば特開昭６０−１８３０２９号公報には多価アル
コ−ルとリシノ−ル酸及び／又は縮合リシノ−ル酸エス
テルでエステル化度２以下、ＨＬＢが１０以上である乳
化至可溶化剤が記載されている。しかしこのものは、安
全性と乳化至可溶化能は優れるものの臭いの経時安定性
や熱安定性が悪く用途が制限されるものである。
系界面活性剤は乳化至可溶化能は優れているものの人体
に対する安全性に問題があり、食品用界面活性剤は安全
性は優れているものの乳化至可溶化能が劣り特殊な用途
以外その使用は難しい。上記のような問題を解決する為
に例えば特開昭６０−１８３０２９号公報には多価アル
コ−ルとリシノ−ル酸及び／又は縮合リシノ−ル酸エス
テルでエステル化度２以下、ＨＬＢが１０以上である乳
化至可溶化剤が記載されている。しかしこのものは、安
全性と乳化至可溶化能は優れるものの臭いの経時安定性
や熱安定性が悪く用途が制限されるものである。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明者らは上記欠点に
鑑み、鋭意研究の結果本発明に至った。即ち、本発明は
多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸及び／又は縮合
ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルを含有する乳化至可
溶化剤に係わるものである。本発明に使用される多価ア
ルコ−ルとは分子内に水酸基を複数有するもの、又はそ
れらの混合物の総称であるが、ポリグリセリン，ショ糖
など分子内に７個以上の水酸基を有する多価アルコール
がよい。また、エステル結合とエーテル結合の比率が適
当であるため好ましくはポリグリセリンであり、分子内
に水酸基を多く含むためさらに好ましくは重合度４以上
のグリセリンを主成分とするポリグリセリンである。こ
れらポリグリセリンは一般にグリセリン，グリシドー
ル，エピクロロヒドリンなどを原料にして脱水縮合，開
環重合、ラジカル重合，有機ハロゲンを用いるなどした
付加反応などして得られるが、どのような製法で得られ
たものでも良い。また、反応後組成，色，臭いの調整や
加熱安定性，耐光性の向上のため精製を行ってもよい。
精製は蒸留や分子蒸留など蒸気圧の差を利用したり、イ
オン交換樹脂，多孔性樹脂，シリカゲル，活性炭などを
用いて吸着，脱着，分配など物理化学的性質の差を利用
したり、電気透析の様に電気的性質を利用したり、浸透
圧，大きさ，比重などの差を利用したりして実施するこ
とができる。また、水素添加など酸化還元反応を利用し
たりするなど化学的に精製することもできる。またヒド
ロキシ飽和脂肪酸とはその分子内に水酸基を１個以上含
む飽和脂肪酸であり例えば１２−ヒドロキシステアリン
酸，ジヒドロキシステアリン酸等の１種又は２種以上の
混合物があげられる。本発明の多価アルコ−ルとヒドロ
キシ飽和脂肪酸及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸と
のエステルとは多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸
及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸をエステル化反応
して得られるものであり、好ましくは多価アルコ−ルと
ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルの反応モル比は２以
下、さらに好ましくは０．０１〜１がよい。また、本発
明のエステルのＨＬＢは１０以上で親水性の高いものが
好ましい。
鑑み、鋭意研究の結果本発明に至った。即ち、本発明は
多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸及び／又は縮合
ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルを含有する乳化至可
溶化剤に係わるものである。本発明に使用される多価ア
ルコ−ルとは分子内に水酸基を複数有するもの、又はそ
れらの混合物の総称であるが、ポリグリセリン，ショ糖
など分子内に７個以上の水酸基を有する多価アルコール
がよい。また、エステル結合とエーテル結合の比率が適
当であるため好ましくはポリグリセリンであり、分子内
に水酸基を多く含むためさらに好ましくは重合度４以上
のグリセリンを主成分とするポリグリセリンである。こ
れらポリグリセリンは一般にグリセリン，グリシドー
ル，エピクロロヒドリンなどを原料にして脱水縮合，開
環重合、ラジカル重合，有機ハロゲンを用いるなどした
付加反応などして得られるが、どのような製法で得られ
たものでも良い。また、反応後組成，色，臭いの調整や
加熱安定性，耐光性の向上のため精製を行ってもよい。
精製は蒸留や分子蒸留など蒸気圧の差を利用したり、イ
オン交換樹脂，多孔性樹脂，シリカゲル，活性炭などを
用いて吸着，脱着，分配など物理化学的性質の差を利用
したり、電気透析の様に電気的性質を利用したり、浸透
圧，大きさ，比重などの差を利用したりして実施するこ
とができる。また、水素添加など酸化還元反応を利用し
たりするなど化学的に精製することもできる。またヒド
ロキシ飽和脂肪酸とはその分子内に水酸基を１個以上含
む飽和脂肪酸であり例えば１２−ヒドロキシステアリン
酸，ジヒドロキシステアリン酸等の１種又は２種以上の
混合物があげられる。本発明の多価アルコ−ルとヒドロ
キシ飽和脂肪酸及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸と
のエステルとは多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸
及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸をエステル化反応
して得られるものであり、好ましくは多価アルコ−ルと
ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルの反応モル比は２以
下、さらに好ましくは０．０１〜１がよい。また、本発
明のエステルのＨＬＢは１０以上で親水性の高いものが
好ましい。
【０００５】特許請求の範囲で示したエステルは種々の
方法で製造することができる。例えばヒドロキシ飽和脂
肪酸及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸と多価アルコ
−ルを、苛性ソ−ダ等の触媒を加えて加熱下でエステル
化することによって得られる。エステル化の反応の進行
は酸価，ケン化価，水酸基価等の測定を行うことで確認
することができる。エステル化の反応比の好ましい条件
は多価アルコ−ル１モルに対してヒドロキシ飽和脂肪酸
又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸は２モル以下、さらに好
ましくは０．０１〜１モルである。さらに使用時の取扱
を容易にするために水やエチルアルコール，セチルアル
コール，グリセリン，プロピレングリコール，ポリグリ
セリン，ブチレングリコール，ポリエチレングリコール
などのアルコール類やソルビトールなどの糖アルコー
ル，トリグリセリド，ジグリセリド，モノグリセリドな
どの油脂類の１種あるいは２種以上を添加してもよい
し、あるいはデキストリンなどの賦型剤を添加して粉末
化してもよい。また他の界面活性剤を副次的に添加して
もよい。さらに製品の保存安定性を高めるために有機
酸，その塩、リゾチウム，プロタミン，パラベンなどの
抗菌剤、保存料ないし日持ち向上剤やトコフェロール，
エリソルビン酸，BHT などの酸化防止剤を添加してもよ
い。このようにして得られる乳化至可溶化剤は優れた乳
化至可溶化力を示し、安全性，安定性が高く、医薬品
用，化粧品用，工業用など多くの分野で利用ができる。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本
発明がこれらによって限定されるものではない。
方法で製造することができる。例えばヒドロキシ飽和脂
肪酸及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸と多価アルコ
−ルを、苛性ソ−ダ等の触媒を加えて加熱下でエステル
化することによって得られる。エステル化の反応の進行
は酸価，ケン化価，水酸基価等の測定を行うことで確認
することができる。エステル化の反応比の好ましい条件
は多価アルコ−ル１モルに対してヒドロキシ飽和脂肪酸
又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸は２モル以下、さらに好
ましくは０．０１〜１モルである。さらに使用時の取扱
を容易にするために水やエチルアルコール，セチルアル
コール，グリセリン，プロピレングリコール，ポリグリ
セリン，ブチレングリコール，ポリエチレングリコール
などのアルコール類やソルビトールなどの糖アルコー
ル，トリグリセリド，ジグリセリド，モノグリセリドな
どの油脂類の１種あるいは２種以上を添加してもよい
し、あるいはデキストリンなどの賦型剤を添加して粉末
化してもよい。また他の界面活性剤を副次的に添加して
もよい。さらに製品の保存安定性を高めるために有機
酸，その塩、リゾチウム，プロタミン，パラベンなどの
抗菌剤、保存料ないし日持ち向上剤やトコフェロール，
エリソルビン酸，BHT などの酸化防止剤を添加してもよ
い。このようにして得られる乳化至可溶化剤は優れた乳
化至可溶化力を示し、安全性，安定性が高く、医薬品
用，化粧品用，工業用など多くの分野で利用ができる。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本
発明がこれらによって限定されるものではない。
【０００６】
実施例１ １リットルの四つ口フラスコに１２−ヒドロキシステア
リン酸３００ｇ入れ、窒素気流下で生成水を除去しなが
ら１８０℃で反応して縮合１２−ヒドロキシステアリン
酸を得た。この縮合物の酸価は９０であった。次にこの
縮合１２−ヒドロキシステアリン酸２００ｇと太陽化学
株式会社製ポリグリセリンＺ（ペンタグリセリン含量５
０％（ガスクロマトグラフィーによる定量），水酸基価
９００）８００ｇ及び水酸化ナトリウム０．６ｇを２リ
ットルの四つ口フラスコに入れ窒素気流下で生成水を除
去しながら２５０℃で反応しエステル化物を得た。この
エステルの酸価は０．５でＨＬＢは１６であった。
リン酸３００ｇ入れ、窒素気流下で生成水を除去しなが
ら１８０℃で反応して縮合１２−ヒドロキシステアリン
酸を得た。この縮合物の酸価は９０であった。次にこの
縮合１２−ヒドロキシステアリン酸２００ｇと太陽化学
株式会社製ポリグリセリンＺ（ペンタグリセリン含量５
０％（ガスクロマトグラフィーによる定量），水酸基価
９００）８００ｇ及び水酸化ナトリウム０．６ｇを２リ
ットルの四つ口フラスコに入れ窒素気流下で生成水を除
去しながら２５０℃で反応しエステル化物を得た。この
エステルの酸価は０．５でＨＬＢは１６であった。
【０００７】実施例２ １リットルの四つ口フラスコに１２−ヒドロキシステア
リン酸１００ｇと太陽化学株式会社製グレートオイル＃
１０００（トリグリセリン含量３０％（ガスクロマトグ
ラフィーによる定量），水酸基価８８０）８００ｇ及び
水酸化ナトリウム０．５ｇを入れ、窒素気流下で生成水
を除去しながら２４０℃で反応しエステル化物を得た。
このエステルの酸価は１．０でＨＬＢは１５であった。 比較例１ １２−ヒドロキシステアリン酸のかわりにリシノレイン
酸を用いた以外は実施例１と全く同じようにしてエステ
ル化物を得た。このエステルの酸価は０．５でＨＬＢは
１６であった。 比較例２ １２−ヒドロキシステアリン酸のかわりにリシノレイン
酸を用いた以外は実施例２と全く同じようにしてエステ
ル化物を得た。このエステルの酸価は１．０でＨＬＢは
１５であった。
リン酸１００ｇと太陽化学株式会社製グレートオイル＃
１０００（トリグリセリン含量３０％（ガスクロマトグ
ラフィーによる定量），水酸基価８８０）８００ｇ及び
水酸化ナトリウム０．５ｇを入れ、窒素気流下で生成水
を除去しながら２４０℃で反応しエステル化物を得た。
このエステルの酸価は１．０でＨＬＢは１５であった。 比較例１ １２−ヒドロキシステアリン酸のかわりにリシノレイン
酸を用いた以外は実施例１と全く同じようにしてエステ
ル化物を得た。このエステルの酸価は０．５でＨＬＢは
１６であった。 比較例２ １２−ヒドロキシステアリン酸のかわりにリシノレイン
酸を用いた以外は実施例２と全く同じようにしてエステ
ル化物を得た。このエステルの酸価は１．０でＨＬＢは
１５であった。
【０００８】実施例３ 実施例１及び実施例２で得られたエステル化物を使用し
てトコフェロ−ルを可溶化し、従来から優れた可溶化剤
として使われているＰＯＥ硬化ヒマシ油及びＰＯＥソル
ビタンモノラウレ−トと比較した。トコフェロ−ル１ｇ
を使用し、脱イオン水で全量を２００ｇとした。結果を
表１に示す。
てトコフェロ−ルを可溶化し、従来から優れた可溶化剤
として使われているＰＯＥ硬化ヒマシ油及びＰＯＥソル
ビタンモノラウレ−トと比較した。トコフェロ−ル１ｇ
を使用し、脱イオン水で全量を２００ｇとした。結果を
表１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】実施例４ 実施例１及び実施例２，比較例１，比較例２で得られた
エステル化物２ｇを使用して、トコフェロ−ル１ｇを水
１００ｇ中に可溶化し、その可溶化液を酸素雰囲気下４
５℃に保存して可溶化状態を観察した。その結果を表２
に示す。
エステル化物２ｇを使用して、トコフェロ−ル１ｇを水
１００ｇ中に可溶化し、その可溶化液を酸素雰囲気下４
５℃に保存して可溶化状態を観察した。その結果を表２
に示す。
【００１１】
【表２】
【００１２】
【発明の効果】上記実施例で証明した様に本発明によれ
ば、乳化至可溶化力に優れ安全性，安定性に優れた乳化
至可溶化剤が得られることは明白である。
ば、乳化至可溶化力に優れ安全性，安定性に優れた乳化
至可溶化剤が得られることは明白である。
Claims (3)
- 【請求項１】 多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸
及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルを含
有する乳化至可溶化剤。 - 【請求項２】 多価アルコ−ルがポリグリセリンである
特許請求の範囲第１項記載の乳化至可溶化剤。 - 【請求項３】 多価アルコ−ルとヒドロキシ飽和脂肪酸
及び／又は縮合ヒドロキシ飽和脂肪酸とのエステルのＨ
ＬＢが１０以上である特許請求の範囲第１項記載の乳化
可溶化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5180065A JPH078781A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 乳化至可溶化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5180065A JPH078781A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 乳化至可溶化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH078781A true JPH078781A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16076865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5180065A Pending JPH078781A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 乳化至可溶化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078781A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0784972A3 (de) * | 1995-12-22 | 1997-11-19 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen |
| WO1999041341A1 (de) * | 1998-02-11 | 1999-08-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von detergensgemischen als lösungsvermittler |
| US7632957B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-12-15 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Esterification reaction products and cosmetic products |
| US8734766B2 (en) | 2005-01-28 | 2014-05-27 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Methods of producing a lip cosmetic |
-
1993
- 1993-06-24 JP JP5180065A patent/JPH078781A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0784972A3 (de) * | 1995-12-22 | 1997-11-19 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen |
| WO1999041341A1 (de) * | 1998-02-11 | 1999-08-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von detergensgemischen als lösungsvermittler |
| US6562778B1 (en) | 1998-02-11 | 2003-05-13 | Cognis Deutschland Gmbh | Solubilizers containing alk(en)yl oligoglycosides and polyol components, and methods of solubilizing using the same |
| US7632957B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-12-15 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Esterification reaction products and cosmetic products |
| US8734766B2 (en) | 2005-01-28 | 2014-05-27 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Methods of producing a lip cosmetic |
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