JPH0216726B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、アスコルビン酸脂肪酸エステルが溶
存し、透明で安定性に優れ使用時に良好な美白効
果と感触を与える新規な油状美白化粧料に関す
る。 アスコルビン酸脂肪酸エステルはメラニン還元
作用を有し、美白化粧料中に配合される。しかし
ながらアスコルビン酸脂肪酸エステルは、エチル
アルコール、水、塩基性物質を含有する系（クリ
ーム、乳液、ローシヨン等）の中では加水分解、
エステル交換等の反応を起こしやすく変性、着色
等により美白効果を失ないやすい。 従来、これらの欠点を改良するために、１−ヒ
ドロキシエタン−1.1−ジフオスホン酸またはそ
の塩等の多くの安定化剤が開発されているが、い
まだ不十分であり、満足すべきものでないのが現
状である。 アスコルビン酸脂肪酸エステルを化粧料中に安
定に溶解させるために、水、アルコール等を含有
しない油性基剤や可溶化剤、溶剤等の使用が考え
られるが、該エステルは液状油性物質にも難溶で
あり、加熱溶融後、冷却放置すると白濁、沈殿を
生じやすく、また適当な可溶化剤や溶剤もないの
が現状である。 本発明者らはかかる現状に鑑み、鋭意研究した
結果、アスコルビン酸脂肪酸エステルをグリセリ
ン縮合物と高級脂肪酸とのエステル化生成物で溶
解させたものは均一で透明な液状で、安定性に優
れ使用時には良好な美白効果を発揮し、かつ使用
感の良い感触と撥水性を与え得る新規な油状美白
化粧料が得られることを見い出し、本発明を完成
した。 本発明の目的は実質的に透明で液状を呈し、安
定性に優れ、使用時に良好な美白効果、感触及び
撥水性を与え得る新規な油状美白化粧料を提供す
ることにある。 すなわち本発明は、アスコルビン酸脂肪酸エス
テルがグリセリン縮合物と高級脂肪酸とのエステ
ル化生成物と共に液状油性基剤と透明に溶解して
いることを特徴とする油状美白化粧料である。 以下、本発明の詳細を説明する。 本発明に使用するグリセリン縮合物とはジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペ
ンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリ
セリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デ
カグリセリンおよびそれらの混合物でありグリセ
リンを縮合して得られる。 グリセリン縮合物とエステル化させる高級脂肪
酸としては、炭素数８以上の脂肪酸を使用する。
８未満であると皮膚刺激性の点から好ましくな
い。 このような脂肪酸としては次の様なものを挙げ
ることが出来る。すなわち高級直鎖状飽和脂肪酸
としては、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸が使用出来る。炭素数12以上の場合、ペースト
状もしくは固体状となつてしまうため好ましくな
い。高級直鎖状不飽和脂肪酸としてはパルミトオ
レイン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸な
どが使用出来る。高級側鎖状脂肪酸としてはイソ
オクチル酸、イソノナン酸、イソミリスチン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸などの合成
脂肪酸が使用出来る。 これらの中では、酸化安定性、感触、凝固点な
どより高級側鎖状飽和脂肪酸が特に好ましいもの
である。なお、高級脂肪酸は１種または２種以上
組合わせて使用することができる。 グリセリン縮合物と高級脂肪酸とのエステル化
生成物としてはグリセリン縮合物の水酸基を全て
エステル化した全エステル化生成物でも使用出来
るがこれを用いた場合、アスコルビン酸脂肪酸エ
ステルの溶解度がやや低下し、また保存中に折出
する可能性もあることからグリセリン縮合物と高
級脂肪酸との部分エステル化生成物が好ましい。 グリセリン縮合物と高級脂肪酸とのエステル化
反応は無触媒または触媒（たとえば塩化スズな
ど）の存在下で、常圧もしくは減圧下において常
法に従つて行なわれる。反応の終点は酸価で決め
られる。エステル化反応終了後、常法に従つて脱
色剤により脱色し、ついで水蒸気による脱臭精製
を行なう。 グリセリン縮合物と脂肪酸のエステル化生成物
は化粧料の50％（重量。以下同様）以上であるこ
とを要する。また グリセリン縮合物と脂肪酸のエステル化生成物
に溶解させるアスコルビン酸脂肪酸エステルの使
用量は化粧料の0.1〜５％、好ましくは１〜３％
の範囲内である。0.1％未満の場合は、アスコル
ビン酸脂肪酸エステルの効果が少なく従つて美白
効果もあまり期待出来ず、また５％を超えるとき
はグリセリン縮合物と脂肪酸のエステル化生成物
に溶解しきれずに結晶が折出する可能性があり、
外観上好ましくない場合がある。 また本発明の化粧料には、以上の成分以外に液
状油性基剤としてオリーブ油、サフラワー油、ゴ
マ油、アボガド油、ホホバ油、スクアラン、ラノ
リン等の動植物油脂、イソプロピルミリスター
ト、イソプロピルパルミタート、オクチルドデシ
ルミリスタート、ジイソプロピルアジペート、ジ
イソプロピルセパケート、２−エチルヘキサン酸
トリグリセリド、イソステアリン酸トリグリセリ
ド等の合成油剤、オレイルアルコール、イソステ
アリルアルコール、オクチルドデカノール等の高
級アルコールあるいはそれらの組合せたものを配
合することも可能である。しかしながら上記動植
物油、合成油剤および高級アルコールはアスコル
ビン酸脂肪酸エステルの溶解性がほとんどないこ
とからその使用量は化粧料の50％以下が好まし
い。また更に上記動植物、合成油剤および高級ア
ルコールを使用する場合はアスコルビン酸脂肪酸
エステルの添加量も少なくする必要があり、0.1
〜３％が適当である。 本発明に使用するアスコルビン酸脂肪酸エステ
ルはアスコルビン酸と高級脂肪酸から得られるモ
ノエステル、ジエステル、トリエステル等であつ
て、脂肪酸としては例えばラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸等であ
る。それらの中で、アスコルビン酸モノステアラ
ート、アスコルビン酸モノパルミタート、アスコ
ルビン酸ジステアラート、アスコルビン酸ジパル
ミタート等が入手し易い等の点から、好ましいも
のである。 また上記アスコルビン酸脂肪酸エステルの２種
以上の組合せでの使用も可能である。 本発明の化粧料に使用される慣用添加成分とし
ては、香料、着色料を挙げることができるが、必
要に応じてビタミンＡ、Ｄ、Ｅ等のビタミン類、
ウロカニン酸等の公知の紫外線吸収剤を添加して
もよい。 本発明の油状美白化粧料は、通常各構成成分を
40〜130℃で混合撹拌し溶解させた後放冷するこ
とにより調製される。 得られた本発明の油状美白化粧料は実質的に透
明で、流動性のある油状を呈し、かつアスコルビ
ン酸脂肪酸エステルはグリセリン縮合物と脂肪酸
のエステル化生成物により可溶化されており、酸
素、水分等と遮断保護されているので、長期間保
存しても白濁、ゲル化や美白効果の低下を起すこ
とはなく、著しく安定であり、しかも使用時には
皮膚に速効的に作用、浸透して、良好な美白効果
とビタミンＣ作用を発現するとともに、フイーリ
ングの良い感触を与え、更にその油性膜による耐
水性、撥水性を付与し美粧効果を保持し得る等、
その作用効果の特異性は著しく、商品価値の極め
て高いものである。 以下に具体的な実施例で本発明を説明する。 実施例 １ 保存安定性試験 アスコルビン酸エステルを第１表に示したグリ
セリン縮合物と脂肪酸のエステル化生成物に所定
量添加し、70〜100℃に加熱しながら窒素気流下
または空気の存在下混合撹拌し溶融させる。溶融
後徐冷し、その後50ml透明サンプルビンに40ml入
れ、40℃恒温槽および室温で保存後、外観、アス
コルビン酸エステルの残存量、使用時の感触を調
べた。その結果を同表に併せて示した。なおアス
コルビン酸エステルの定量は試料をエタノールに
溶解し、α，α′−ジピリジルと塩化第２鉄溶液を
添加後、540nｍの吸収を測定することにより行
つた。

【表】

【表】 第１表のエステル化生成物に変えて、オリーブ
油、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド、ミリ
スチン酸イソプロピル、ヒマシ油、ホホバ油、ス
クアラン、イソステアリルアルコールを使用し、
アスコルビン酸モノステアラートを80〜100℃で
溶解させたが、いずれも0.1％以下の溶解であり
液状美白化粧料としては期待出来ず、かつ長期に
保存した場合、微量溶解したアスコルビン酸モノ
ステアラートが折出した。 また本発明の液状美白化粧料を健康な女子５人
をパネルとしてテストした結果、製造直後の試料
と６カ月保存後の試料の間には実質的な差異がな
く、何れも良好な美白効果を発揮することを確認
した。 アスコルビン酸エステルは本来酸素、水分等に
より分解されやすいが、第１表の結果からも分る
通り窒素気流下で溶解させた場合と酸素保存下で
溶解させた場合とでほぼ同様のアスコルビン酸エ
ステル残存率でありこのことからもグリセリン縮
合物と高級脂肪酸とのエステル化生成物がアスコ
ルビン酸エステルの溶解剤としても最適であるこ
とが分る。 実施例 ２ 次に具体的な配合例を示す。 配合例 １ ジグリセリンジイソステアラート（イソステアリ
ン酸：エメリー社製） 95.9％ アスコルビン酸モノステアラート 4.0〃 トコフエロール 0.1〃 防腐剤 適 量 香料、色素 適 量 配合例 ２ ヘキサグリセリントリイソオクタノアート70.0％ スクアラン 26.0〃 アスコルビン酸ジパルミタート 3.9〃 トコフエロール 0.1〃 防腐剤 適 量 香料、色素 〃 配合例 ３ ジグリセリンジイソステアラート（イソステアリ
ン酸：２−ヘプチルウンデシレン酸） 60.0％ エタノール 35.0〃 アスコルビン酸ジステアラート 5.0〃 抗酸化剤、防腐剤、香料、色素 適 量 配合例 ４ デカグリセリンヘキサオレアート 50.0％ オリーブ油 47.0％ アスコルビン酸モノパルミタート 3.0〃 抗酸化剤、防腐剤、香料、色素 適 量

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ グリセリン縮合物と炭素数８以上の高級脂肪
   酸とのエステル化生成物50重量％以上およびアス
   コルビン酸脂肪酸エステル0.1〜５重量％が透明
   に溶解していることを特徴とする油状美白化粧
   料。 ２ グリセリン縮合物と高級脂肪酸とのエステル
   化生成物が部分エステルであり、未反応OH基が
   １分子あたり平均２個以上残存したものである特
   許請求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ３ グリセリン縮合物がジグリセリンである特許
   請求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ４ 高級脂肪酸がイソステアリン酸である特許請
   求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ５ オリーブ油、サフラワー油、ゴマ油、アボカ
   ド油、ホホバ油、スクアラン、ラノリン等の動植
   物油脂、イソプロピルミリスタート、イソプロピ
   ルパルミタート、オクチルドデシルミリスター
   ト、ジイソプロピルアジペート、ジイソプロピル
   セバケート、２−エチルヘキサン酸トリグリセリ
   ド、イソステアリン酸トリグリセリド等の合成油
   剤、オレイルアルコール、イソステアリルアルコ
   ール、オクチルドデカノール等の高級アルコール
   あるいはそれらの組合わせたものを配合してなる
   特許請求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ６ アスコルビン酸脂肪酸エステルがアスコルビ
   ン酸モノステアラート、アスコルビン酸モノパル
   ミタート、アスコルビン酸ジパルミタート、アス
   コルビン酸ジステアラートあるいはそれらの組合
   わせである特許請求の範囲第１項の油状美白化粧
   料。