JP3313148B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビタミンＡおよびその脂
肪酸エステルの安定性を向上し、その効果を著しく改良
した皮膚外用剤に関する。
肪酸エステルの安定性を向上し、その効果を著しく改良
した皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビタミンＡおよびその脂肪酸エステルは
皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防止、回復に
有効な成分であることが知られている。
皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防止、回復に
有効な成分であることが知られている。
【０００３】しかしながらビタミンＡおよびその脂肪酸
エステルは構造的に極めて不安定であり、光、空気、
熱、金属イオン等により容易に種々の異性化、分解、重
合等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが
困難であった。
エステルは構造的に極めて不安定であり、光、空気、
熱、金属イオン等により容易に種々の異性化、分解、重
合等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが
困難であった。
【０００４】
（請求項１）本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結
果、ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルとと
もに、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およびト
リメチロールプロパン脂肪酸エステルからなる群から選
ばれる極性油分の一種または二種以上を配合すればビタ
ミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの安定性が著
しく向上することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。 （請求項２）本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結
果、ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルとと
もに、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およびト
リメチロールプロパン脂肪酸エステルからなる群から選
ばれる極性油分の一種または二種以上と、ブチルヒドロ
キシトルエン（以下ＢＨＴと略する。）、ブチルヒドロ
キシアニソール（以下ＢＨＡと略する。）、α，β，
γ，δ−トコフェロールノルジヒドログアヤレチン、没
食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、ソルビン
酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または
二種以上とを配合すればビタミンＡおよび／またはその
脂肪酸エステルの安定性が著しく向上することを見出
し、本発明を完成するに至った。
果、ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルとと
もに、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およびト
リメチロールプロパン脂肪酸エステルからなる群から選
ばれる極性油分の一種または二種以上を配合すればビタ
ミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの安定性が著
しく向上することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。 （請求項２）本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結
果、ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルとと
もに、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およびト
リメチロールプロパン脂肪酸エステルからなる群から選
ばれる極性油分の一種または二種以上と、ブチルヒドロ
キシトルエン（以下ＢＨＴと略する。）、ブチルヒドロ
キシアニソール（以下ＢＨＡと略する。）、α，β，
γ，δ−トコフェロールノルジヒドログアヤレチン、没
食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、ソルビン
酸からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または
二種以上とを配合すればビタミンＡおよび／またはその
脂肪酸エステルの安定性が著しく向上することを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
（請求項１）すなわち本発明の要旨は、ビタミンＡおよ
び／またはその脂肪酸エステルと、ペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、およびトリメチロールプロパン脂肪
酸エステルからなる群から選ばれる極性油分の一種また
は二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に存
在する。 （請求項２）すなわち本発明の要旨は、ビタミンＡおよ
び／またはその脂肪酸エステルと、ペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、およびトリメチロールプロパン脂肪
酸エステルからなる群から選ばれる極性油分の一種また
は二種以上と、ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴ
と略する。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨ
Ａと略する。）、α，β，γ，δ−トコフェロールノル
ジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ
脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油
溶性抗酸化剤の一種または二種以上を配合することを特
徴とする皮膚外用剤に存在する。
び／またはその脂肪酸エステルと、ペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、およびトリメチロールプロパン脂肪
酸エステルからなる群から選ばれる極性油分の一種また
は二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に存
在する。 （請求項２）すなわち本発明の要旨は、ビタミンＡおよ
び／またはその脂肪酸エステルと、ペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、およびトリメチロールプロパン脂肪
酸エステルからなる群から選ばれる極性油分の一種また
は二種以上と、ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴ
と略する。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨ
Ａと略する。）、α，β，γ，δ−トコフェロールノル
ジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ
脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油
溶性抗酸化剤の一種または二種以上を配合することを特
徴とする皮膚外用剤に存在する。
【０００６】以下本発明の構成について詳述する。
【０００７】本発明にもちいられるビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンＡ（別
称：レチノール）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢
酸レチノール）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別
称：パルミチン酸レチノール）が例示され、ａｌｌ−ト
ランス型または１３−シス型であることが望ましく、そ
れらの混合物であっても構わない。さらに水産動物の新
鮮な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮
物なども含まれる。
またはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンＡ（別
称：レチノール）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢
酸レチノール）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別
称：パルミチン酸レチノール）が例示され、ａｌｌ−ト
ランス型または１３−シス型であることが望ましく、そ
れらの混合物であっても構わない。さらに水産動物の新
鮮な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮
物なども含まれる。
【０００８】本発明に従って皮膚外用剤に配合される量
としては特に制限はないが、ビタミンＡとしての肌への
効果を考えると０．０００１重量％以上であり、ビタミ
ンＡの効果を強く訴求するためには好ましくは０．００
１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての性
質上好ましくは１０重量％である。
としては特に制限はないが、ビタミンＡとしての肌への
効果を考えると０．０００１重量％以上であり、ビタミ
ンＡの効果を強く訴求するためには好ましくは０．００
１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての性
質上好ましくは１０重量％である。
【０００９】本発明に用いられる極性油分としては、ペ
ンタエリスリトール脂肪酸エステル、好ましくは炭素数
６〜１２のペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およ
びトリメチロールプロパン脂肪酸エステル、好ましくは
炭素数６〜１２のトリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ルからなる群から選ばれる極性油分であり、具体的には
ペンタエリスリトール−テトラ（２−エチルヘキサン
酸）エステル、ペンタエリスリトール−テトラカプリル
酸エステル、トリメチロールプロパン−トリ（２−エチ
ルヘキサン酸）エステル、トリメチロールプロパン−ト
リカプリン酸エステルなどが例示される。
ンタエリスリトール脂肪酸エステル、好ましくは炭素数
６〜１２のペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およ
びトリメチロールプロパン脂肪酸エステル、好ましくは
炭素数６〜１２のトリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ルからなる群から選ばれる極性油分であり、具体的には
ペンタエリスリトール−テトラ（２−エチルヘキサン
酸）エステル、ペンタエリスリトール−テトラカプリル
酸エステル、トリメチロールプロパン−トリ（２−エチ
ルヘキサン酸）エステル、トリメチロールプロパン−ト
リカプリン酸エステルなどが例示される。
【００１０】本発明に配合される量としては、皮膚外用
剤剤型により多岐にわたっているので特に限定すること
はできないが、極端に少量の場合、ビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルあるいは油溶性抗酸化剤を溶
解できなくなり、本発明の効果を充分に発揮できなくな
る。従って皮膚外用剤に配合されるビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルおよび油溶性抗酸化剤の量の
和を上回る量であることが望ましく、０．００２重量％
以上、好適には０．１重量％以上である。配合の上限は
皮膚外用剤の剤型により多岐にわたり特に限定できない
が、皮膚外用剤全量より本発明に係る油溶性抗酸化剤と
ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル量を減じ
た量が上限となる。
剤剤型により多岐にわたっているので特に限定すること
はできないが、極端に少量の場合、ビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルあるいは油溶性抗酸化剤を溶
解できなくなり、本発明の効果を充分に発揮できなくな
る。従って皮膚外用剤に配合されるビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルおよび油溶性抗酸化剤の量の
和を上回る量であることが望ましく、０．００２重量％
以上、好適には０．１重量％以上である。配合の上限は
皮膚外用剤の剤型により多岐にわたり特に限定できない
が、皮膚外用剤全量より本発明に係る油溶性抗酸化剤と
ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル量を減じ
た量が上限となる。
【００１１】本発明に従って皮膚外用剤に配合される油
溶性抗酸化剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、α，β，γ，
δ−トコフェロール類、ノルジヒドログアヤレチン、没
食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、ソルビン
酸などが例示される。
溶性抗酸化剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、α，β，γ，
δ−トコフェロール類、ノルジヒドログアヤレチン、没
食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、ソルビン
酸などが例示される。
【００１２】本発明に応用される量としては０．００１
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるに
は０．０３重量％が好ましい。配合上限は皮膚外用剤の
剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定でき
ないが、皮膚外用剤としての性質上１０重量％が好まし
い。
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるに
は０．０３重量％が好ましい。配合上限は皮膚外用剤の
剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定でき
ないが、皮膚外用剤としての性質上１０重量％が好まし
い。
【００１３】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、その他の油分、薬剤、キレート剤、香料、色剤、
紫外線吸収剤などが必要に応じて配合できる。
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、その他の油分、薬剤、キレート剤、香料、色剤、
紫外線吸収剤などが必要に応じて配合できる。
【００１４】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 （請求項１該当）
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 （請求項１該当）
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例１、２および３では比較例に比べ酢
酸レチノールの安定性が向上しているが、これは本発明
に係る効果である。 （請求項２該当）
酸レチノールの安定性が向上しているが、これは本発明
に係る効果である。 （請求項２該当）
【００１７】
【表２】
【００１８】実施例４および５では比較例に比べ酢酸レ
チノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係
る効果である。
チノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係
る効果である。
【００１９】実施例４、５および比較例３、４の製法と
温度試験方法 ＢＨＴおよびトコフェロールを各油分に６０℃で完全溶
解したのち、４０℃まで冷却する。そののち酢酸レチノ
ールを完全溶解し、褐色ガラス製サンプル管に密封し４
０℃恒温槽に保管する。
温度試験方法 ＢＨＴおよびトコフェロールを各油分に６０℃で完全溶
解したのち、４０℃まで冷却する。そののち酢酸レチノ
ールを完全溶解し、褐色ガラス製サンプル管に密封し４
０℃恒温槽に保管する。
【００２０】酢酸レチノールの定量方法 日本薬局方（第十一改正） ビタミンＡ定量法第１法に
したがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法によ
り定量を実施した。 （請求項２該当）
したがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法によ
り定量を実施した。 （請求項２該当）
【００２１】
【表３】
【００２２】実施例６および７では比較例に比ベレチノ
ールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効
果である。
ールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効
果である。
【００２３】実施例６、７および比較例５、６の製法と
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロールおよび各油性成分と界面活性剤
を７０℃で完全溶解したのち、乳化直前にレチノールを
完全溶解し油相とする。グリセリン、プロピレングリコ
ール、カルボキシビニルポリマー、苛性カリを精製水に
完全溶解し７０℃に加温した水相中に油相を加え、ホモ
ミキサー型乳化機により乳化する。次いで熱交換器によ
り３０℃まで冷却処理を施し、乳液を得る。乳液は金属
コートを施したガラス瓶に充填し、密封して４０℃恒温
槽に保管する。
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロールおよび各油性成分と界面活性剤
を７０℃で完全溶解したのち、乳化直前にレチノールを
完全溶解し油相とする。グリセリン、プロピレングリコ
ール、カルボキシビニルポリマー、苛性カリを精製水に
完全溶解し７０℃に加温した水相中に油相を加え、ホモ
ミキサー型乳化機により乳化する。次いで熱交換器によ
り３０℃まで冷却処理を施し、乳液を得る。乳液は金属
コートを施したガラス瓶に充填し、密封して４０℃恒温
槽に保管する。
【００２４】レチノールの定量方法 エタノールを用いて、３２５ｎｍでの吸光度測定法によ
り測定した。計算にあたっては吸収極大 ３２５ｎｍ、
Ｅ（１％，１ｃｍ）＝１８３５とした。
り測定した。計算にあたっては吸収極大 ３２５ｎｍ、
Ｅ（１％，１ｃｍ）＝１８３５とした。
【００２５】（請求項２該当） 実施例８ 化粧水 （重量％） ペンタエリスリトールテトラカプリン酸エステル ０．００２ δ−トコフェロール ０．００１ α−トコフェロール ０．０００５ 酢酸レチノール ０．０００１ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．７ 乳酸 ０．１ 乳酸ナトリウム ０．９ エタノール ５ グリセリン １ メチルパラベン ０．２ エデト酸三ナトリウム ０．０１ 精製水 全体を１００とする量
【００２６】（請求項２該当） 実施例９ オイルエッセンス （重量％） ペンタエリスリトールテトラ（２−エチルヘキサン酸）エステル ６０ トリメチロールプロパントリカプリン酸エステル １０ スクワラン １０ ＢＨＴ １ α−トコフェロール ９ 酢酸レチノール ５ パルミチン酸レチノール ５
【００２７】（請求項２該当） 実施例１０ クリーム （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド １０ ペンタエリスリトールテトラ（２−エチルヘキサン酸）エステル １５ ＢＨＴ ０．０５ ＢＨＡ ０．０１ α−トコフェロール ０．０１ レチノール ０．３ ワセリン ２ スクワラン ８ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ オレイン酸モノグリセリド ３ ジグリセリンジイソステアレート ２ ＰＥＧ４００ジオレエート １ グリセリン １０ ジプロピレングリコール ５ 精製水 全体を１００とする量
【００２８】（請求項１該当） 実施例１１ アイリンクルオイル （重量％） ペンタエリスリトールテトラ（２−エチルヘキサン酸）エステル ４０ トリメチロールプロパントリカプリン酸エステル ２０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ２０ スクワラン １９ 酢酸パルミテート １
【００２９】実施例８〜１１の皮膚外用剤は日常的な使
用においてビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステ
ルの安定性に優れたものであった。
用においてビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステ
ルの安定性に優れたものであった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の請求項１の皮膚外用剤において
はペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およびトリメ
チロールプロパン脂肪酸エステルからなる群から選ばれ
る極性油分の一種または二種以上、を配合することによ
りビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの安定
性を著しく向上させることができる。本発明の請求項２
の皮膚外用剤においてはペンタエリスリトール脂肪酸エ
ステル、およびトリメチロールプロパン脂肪酸エステル
からなる群から選ばれる極性油分の一種または二種以上
と、ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略す
る。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと略
する。）、α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジヒ
ドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪
酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性
抗酸化剤の一種または二種以上を配合することによりビ
タミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの安定性を
著しく向上させることができる。
はペンタエリスリトール脂肪酸エステル、およびトリメ
チロールプロパン脂肪酸エステルからなる群から選ばれ
る極性油分の一種または二種以上、を配合することによ
りビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの安定
性を著しく向上させることができる。本発明の請求項２
の皮膚外用剤においてはペンタエリスリトール脂肪酸エ
ステル、およびトリメチロールプロパン脂肪酸エステル
からなる群から選ばれる極性油分の一種または二種以上
と、ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略す
る。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと略
する。）、α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジヒ
ドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪
酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性
抗酸化剤の一種または二種以上を配合することによりビ
タミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの安定性を
著しく向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−7106（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−41813（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−10506（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−225689（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−28982（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/07 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エス
テルと共にトリメチロールプロパン脂肪酸エステルから
なる群から選ばれる極性油分の一種または二種以上、ま
たは、ビタミンＡと共にペンタエリスリトール脂肪酸エ
ステルおよびトリメチロールプロパン脂肪酸エステルか
らなる群から選ばれる極性油分の一種または二種以上を
配合したことを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項２】ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと
略する。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡ
と略する。）、α，β，γ，δ−トコフェロール、ノル
ジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ
脂肪酸エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油
溶性抗酸化剤の一種または二種以上を配合した請求項１
記載の皮膚外用剤 - 【請求項３】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エス
テルと共に、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、お
よびトリメチロールプロパン脂肪酸エステルからなる群
から選ばれる極性油分の一種または二種以上と、 ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略する。）、
ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと略す
る。）、α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジヒド
ログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸
エステル、ソルビン酸からなる群から選ばれる油溶性抗
酸化剤の一種または二種以上を配合したことを特徴とす
る皮膚外用剤。 - 【請求項４】水を含まないことを特徴とする請求項１、
２または３記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22773892A JP3313148B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 皮膚外用剤 |
| ES93914997T ES2221921T3 (es) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composicion para preparacion dermatologica. |
| AT04000012T ATE365530T1 (de) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Retinolthaltiges, stabilisiertes hautpflegemittel zur äusserlichen anwendung |
| EP93914997A EP0608433B1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composition for dermatologic preparation |
| PCT/JP1993/000969 WO1994001074A1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composition for dermatologic preparation |
| AT93914997T ATE266999T1 (de) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Dermatologische zusammensetzung |
| US08/204,286 US5484816A (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | External skin treatment composition |
| KR1019940700795A KR100295030B1 (ko) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | 피부외용조성물 |
| EP04000012A EP1433477B1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Stabilised external skin treatment composition comprising retinol |
| EP06075806A EP1714640A1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Stabilised external skin treatment composition comprising retinol. |
| ES04000012T ES2289370T3 (es) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composicion estabilizada para tratamiento cutaneo externo que comprende retinol. |
| US08/429,905 US6024941A (en) | 1992-07-13 | 1995-04-27 | External skin treatment composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22773892A JP3313148B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632720A JPH0632720A (ja) | 1994-02-08 |
| JP3313148B2 true JP3313148B2 (ja) | 2002-08-12 |
Family
ID=16865595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22773892A Expired - Fee Related JP3313148B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3313148B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4377879B2 (ja) * | 2003-05-13 | 2009-12-02 | 日清オイリオグループ株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
| ES2665342T3 (es) * | 2004-03-15 | 2018-04-25 | Meda Ab | Formulaciones y métodos para modificadores de la respuesta inmune |
| JP2007284430A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-11-01 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | グルタチオン産生促進剤 |
| EP3892270A4 (en) * | 2018-12-04 | 2022-08-17 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | OIL-BASED MOISTURIZING AGENT AND COMPOSITION FOR EXTERNAL APPLICATION TO THE SKIN WITH IT |
-
1992
- 1992-07-13 JP JP22773892A patent/JP3313148B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0632720A (ja) | 1994-02-08 |
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