JP3192234B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP3192234B2 JP3192234B2 JP22773292A JP22773292A JP3192234B2 JP 3192234 B2 JP3192234 B2 JP 3192234B2 JP 22773292 A JP22773292 A JP 22773292A JP 22773292 A JP22773292 A JP 22773292A JP 3192234 B2 JP3192234 B2 JP 3192234B2
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- Japan
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- skin
- vitamin
- benzophenone
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビタミンＡおよび／また
はその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上した皮膚外
用剤に関する。
はその脂肪酸エステルの安定性を著しく向上した皮膚外
用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステルは皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防
止、回復に有効な成分であることが知られている。
ステルは皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防
止、回復に有効な成分であることが知られている。
【０００３】しかしながらビタミンＡおよび／またはそ
の脂肪酸エステルは構造的に極めて不安定であり、光、
空気、熱、金属イオン等により容易に種々の異性化、分
解、重合等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合する
ことが困難であった。
の脂肪酸エステルは構造的に極めて不安定であり、光、
空気、熱、金属イオン等により容易に種々の異性化、分
解、重合等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合する
ことが困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは係る事情
に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンＡおよび／またはその
脂肪酸エステルとともに、（Ａ）ブチルヒドロキシトル
エン（以下ＢＨＴと略する。）、ブチルヒドロキシアニ
ソール（以下ＢＨＡと略する。）、α，β，γ，δ−ト
コフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プ
ロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、からなる群から選
ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上と、（Ｂ）
アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、イソアスコルビン
酸、イソアスコルビン酸塩、ソルビン酸、ソルビン酸塩
の一種または二種以上、（Ｃ）ベンゾフェノン系化合物
の一種または二種以上、を配合すればビタミンＡおよび
／またはその脂肪酸エステルの安定性が著しく向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンＡおよび／またはその
脂肪酸エステルとともに、（Ａ）ブチルヒドロキシトル
エン（以下ＢＨＴと略する。）、ブチルヒドロキシアニ
ソール（以下ＢＨＡと略する。）、α，β，γ，δ−ト
コフェロール、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プ
ロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、からなる群から選
ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二種以上と、（Ｂ）
アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、イソアスコルビン
酸、イソアスコルビン酸塩、ソルビン酸、ソルビン酸塩
の一種または二種以上、（Ｃ）ベンゾフェノン系化合物
の一種または二種以上、を配合すればビタミンＡおよび
／またはその脂肪酸エステルの安定性が著しく向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の要旨
は、ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル（パ
ルミチン酸レチニルを除く）の一種または二種以上と共
に、（Ａ）ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略
する。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと
略する。）、α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジ
ヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂
肪酸エステル、からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤
の一種または二種以上を皮膚外用剤全量中の０．００５
〜１０質量％、（Ｂ）アスコルビン酸、アスコルビン酸
塩、イソアスコルビン酸、イソアスコルビン酸塩、ソル
ビン酸、ソルビン酸塩の一種または二種以上を皮膚外用
剤全量中の０．０１〜１０質量％、（Ｃ）ベンゾフェノ
ン系化合物の一種または二種以上を皮膚外用剤全量中の
０．０５〜１０質量％、を配合したことを特徴とする皮
膚外用剤に存在する。
は、ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル（パ
ルミチン酸レチニルを除く）の一種または二種以上と共
に、（Ａ）ブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略
する。）、ブチルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと
略する。）、α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジ
ヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂
肪酸エステル、からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤
の一種または二種以上を皮膚外用剤全量中の０．００５
〜１０質量％、（Ｂ）アスコルビン酸、アスコルビン酸
塩、イソアスコルビン酸、イソアスコルビン酸塩、ソル
ビン酸、ソルビン酸塩の一種または二種以上を皮膚外用
剤全量中の０．０１〜１０質量％、（Ｃ）ベンゾフェノ
ン系化合物の一種または二種以上を皮膚外用剤全量中の
０．０５〜１０質量％、を配合したことを特徴とする皮
膚外用剤に存在する。
【０００６】以下本発明の構成について詳述する。
【０００７】本発明にもちいられるビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンＡ（別
称：レチノール）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢
酸レチノール）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別
称：パルミチン酸レチノール）が例示され、ａｌｌ−ト
ランス型または１３−シス型であることが望ましく、そ
れらの混合物であっても構わない。さらに水産動物の新
鮮な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮
物なども含まれる。
またはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンＡ（別
称：レチノール）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢
酸レチノール）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別
称：パルミチン酸レチノール）が例示され、ａｌｌ−ト
ランス型または１３−シス型であることが望ましく、そ
れらの混合物であっても構わない。さらに水産動物の新
鮮な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮
物なども含まれる。
【０００８】本発明に従って皮膚外用剤に配合される量
としては特に制限はないが、ビタミンＡとしての肌への
効果を考えると０．０００１重量％以上であり、ビタミ
ンＡの効果を強く訴求するためには好ましくは０．００
１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての性
質上好ましくは１０重量％である。
としては特に制限はないが、ビタミンＡとしての肌への
効果を考えると０．０００１重量％以上であり、ビタミ
ンＡの効果を強く訴求するためには好ましくは０．００
１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての性
質上好ましくは１０重量％である。
【０００９】本発明に従って皮膚外用剤に配合される油
溶性抗酸化剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、α，β，γ，
δ−トコフェロール類、ノルジヒドログアヤレチン、没
食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステルなどが例示
される。
溶性抗酸化剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、α，β，γ，
δ−トコフェロール類、ノルジヒドログアヤレチン、没
食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステルなどが例示
される。
【００１０】本発明に応用される量としては０．００１
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるに
は０．０３重量％が好ましい。配合上限は皮膚外用剤の
剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定でき
ないが、皮膚外用剤としての性質上１０重量％が好まし
い。
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるに
は０．０３重量％が好ましい。配合上限は皮膚外用剤の
剤型によっても異なり、任意に配合できるので限定でき
ないが、皮膚外用剤としての性質上１０重量％が好まし
い。
【００１１】本発明に用いられるアスコルビン酸（別
称：ビタミンＣ）、イソアスコルビン酸（別称：エリソ
ルビン酸）、ソルビン酸およびそれらの塩としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩などの無機アルカリ塩や、エタ
ノールアミン類や塩基性アミノ酸などの有機アルカリ塩
などが例示される。なかでもアスコルビン酸、アスコル
ビン酸ナトリウム、イソアスコルビン酸（別称：エリソ
ルビン酸）、イソアスコルビン酸ナトリウム（別称：エ
リソルビン酸ナトリウム）、ソルビン酸、ソルビン酸ナ
トリウム、ソルビン酸カリウムが好適である。またそれ
ぞれの酸と塩基性物質を併用し系中で塩を形成させるこ
ともできる。
称：ビタミンＣ）、イソアスコルビン酸（別称：エリソ
ルビン酸）、ソルビン酸およびそれらの塩としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩などの無機アルカリ塩や、エタ
ノールアミン類や塩基性アミノ酸などの有機アルカリ塩
などが例示される。なかでもアスコルビン酸、アスコル
ビン酸ナトリウム、イソアスコルビン酸（別称：エリソ
ルビン酸）、イソアスコルビン酸ナトリウム（別称：エ
リソルビン酸ナトリウム）、ソルビン酸、ソルビン酸ナ
トリウム、ソルビン酸カリウムが好適である。またそれ
ぞれの酸と塩基性物質を併用し系中で塩を形成させるこ
ともできる。
【００１２】本発明に配合される量としては、０．００
１重量％以上であり、配合の上限は特に限定できない
が、極端に多量に配合した場合には本発明の効果を損な
うものではないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤
としての品質が保てなくなる。好ましくは１０重量％以
下である。
１重量％以上であり、配合の上限は特に限定できない
が、極端に多量に配合した場合には本発明の効果を損な
うものではないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤
としての品質が保てなくなる。好ましくは１０重量％以
下である。
【００１３】本発明に用いられるベンゾフェノン系化合
物としては２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１）、２，２’，４，４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−２）、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（以下ベ
ンゾフェノン−３）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルホン酸（以下ベンゾフェノン−
４）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸ナトリウム（以下ベンゾフェノン−
５）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−６）、２−ヒド
ロキシ−５−クロロベンゾフェノン（以下ベンゾフェノ
ン−７）、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン（以下ベンゾフェノン−８）、２，２’−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン−
５，５’−ジスルホン酸ジナトリウム（以下ベンゾフェ
ノン−９）、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’メチ
ルベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−１０）、２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１２）、などが例示される。
物としては２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１）、２，２’，４，４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−２）、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（以下ベ
ンゾフェノン−３）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルホン酸（以下ベンゾフェノン−
４）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸ナトリウム（以下ベンゾフェノン−
５）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−６）、２−ヒド
ロキシ−５−クロロベンゾフェノン（以下ベンゾフェノ
ン−７）、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン（以下ベンゾフェノン−８）、２，２’−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン−
５，５’−ジスルホン酸ジナトリウム（以下ベンゾフェ
ノン−９）、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’メチ
ルベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−１０）、２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１２）、などが例示される。
【００１４】本発明の皮膚外用剤に配合される量として
は、０．００１重量％以上であり、配合の上限は特に限
定できないが、極端に多量に配合した場合には本発明の
効果を損なうものではないものの、結晶の析出等により
皮膚外用剤としての品質が保てなくなる。好ましくは１
０重量％以下である。
は、０．００１重量％以上であり、配合の上限は特に限
定できないが、極端に多量に配合した場合には本発明の
効果を損なうものではないものの、結晶の析出等により
皮膚外用剤としての品質が保てなくなる。好ましくは１
０重量％以下である。
【００１５】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、−油分、薬剤、キレート剤、香料、色剤、紫外線
吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を損なわない範
囲で配合できる。
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、−油分、薬剤、キレート剤、香料、色剤、紫外線
吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を損なわない範
囲で配合できる。
【００１６】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例１及び２では比較例に比べ酢酸レチ
ノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る
効果である。
ノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係る
効果である。
【００１９】実施例１、２および比較例１、２の製法と
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロール、ベンゾフェノン、およびオク
チルメトキシシンナメートを各油分に６０℃で完全溶解
したのち、エチルアルコールにソルビン酸およびジプロ
ピレングリコールを溶解したものを添加し、４０℃まで
冷却する。そののち酢酸レチノールを完全溶解し、褐色
ガラス製サンプル管に密封し、さらにアルミホイルで包
み完全遮光し、４０℃恒温槽に保管する。
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロール、ベンゾフェノン、およびオク
チルメトキシシンナメートを各油分に６０℃で完全溶解
したのち、エチルアルコールにソルビン酸およびジプロ
ピレングリコールを溶解したものを添加し、４０℃まで
冷却する。そののち酢酸レチノールを完全溶解し、褐色
ガラス製サンプル管に密封し、さらにアルミホイルで包
み完全遮光し、４０℃恒温槽に保管する。
【００２０】酢酸レチノールの定量方法 日本薬局方（第十一改正） ビタミンＡ定量法第１法に
したがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法によ
り定量を実施した。
したがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法によ
り定量を実施した。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例３及び４では比較例に比べレチノー
ルの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果
である。
ルの安定性が向上しているが、これは本発明に係る効果
である。
【００２３】実施例３、４および比較例３、４の製法と
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロールおよびベンゾフェノン−２を各
油分と界面活性剤に７０℃で完全溶解したのち、乳化直
前にレチノールを完全溶解し油相とする。− グリセリ
ン、プロピレングリコール、カルボキシビニルポリマ
ー、苛性カリ、アスコルビン酸およびベンゾフェノン−
５を精製水に完全溶解し７０℃に加温した水相中に油相
を加え、ホモミキサー型乳化機により乳化する。次いで
熱交換器により３０℃まで冷却処理を施し、乳液を得
る。乳液は金属コートを施したガラス瓶に充填し、密封
して４０℃恒温槽に保管する。
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロールおよびベンゾフェノン−２を各
油分と界面活性剤に７０℃で完全溶解したのち、乳化直
前にレチノールを完全溶解し油相とする。− グリセリ
ン、プロピレングリコール、カルボキシビニルポリマ
ー、苛性カリ、アスコルビン酸およびベンゾフェノン−
５を精製水に完全溶解し７０℃に加温した水相中に油相
を加え、ホモミキサー型乳化機により乳化する。次いで
熱交換器により３０℃まで冷却処理を施し、乳液を得
る。乳液は金属コートを施したガラス瓶に充填し、密封
して４０℃恒温槽に保管する。
【００２４】レチノールの定量方法 エタノールを用いて、３２５ｎｍでの吸光度測定法によ
り測定した。実施例、比較例それぞれからレチノールを
抜去した試料を調製し、３２５ｎｍにおける吸収を測定
して基剤の吸光度として補正した。 （実施例、比較例の試料の３２５ｎｍの吸光度）−（抜
去品の吸光度）＝レチノールの吸光度 計算にあたっては吸収極大 ３２５ｎｍ、Ｅ（１％，１
ｃｍ）＝１８３５とした。
り測定した。実施例、比較例それぞれからレチノールを
抜去した試料を調製し、３２５ｎｍにおける吸収を測定
して基剤の吸光度として補正した。 （実施例、比較例の試料の３２５ｎｍの吸光度）−（抜
去品の吸光度）＝レチノールの吸光度 計算にあたっては吸収極大 ３２５ｎｍ、Ｅ（１％，１
ｃｍ）＝１８３５とした。
【００２５】
【００２６】
【００２７】 実施例５ クリーム （重量％） スクワラン １５ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ８ イソプロピルミリステート ７ ＢＨＴ ０．０５ ＢＨＡ ０．０１ α−トコフェロール ０．０１ レチノール ０．３ ワセリン ２ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ オレイン酸モノグリセリド ３ ジグリセリンジイソステアレート ２ ＰＥＧ４００ジオレエート １ グリセリン １０ ジプロピレングリコール ５ アスコルビン酸ナトリウム ０．０１ ベンゾフェノン−８ ０．１ ベンゾフェノン−４ ０．０３ トリエタノールアミン ０．０４ 精製水 全体を１００とする量
【００２８】 実施例６ 美容エッセンス （重量％） グリセリン ３０ プロピレングリコール １０ オリーブ油 ２ ＢＨＴ ０．１ α−トコフェロール ０．１ 酢酸レチノール ０．１ エチルアルコール ４ アスコルビン酸 １０ ソルビン酸カリウム ０．１ キサンタンガム ０．８ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．６ 精製水 全体を１００とする量
【００２９】 実施例７ オイルジェル （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ６０ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６ レチノール ０．１ ベンゾフェノン−１２ ０．１ グリセリン １６ エリソルビン酸（イソアスコルビン酸） ０．０５ ベンゾフェノン−５ ０．０５ ＢＨＡ ０．０１ ＢＨＴ ０．０１ 精製水 全体を１００とする量
【００３０】実施例５〜７の皮膚外用剤は日常的な使用
においてビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
の安定性に優れたものであった。
においてビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
の安定性に優れたものであった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においては（Ａ）ブ
チルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略する。）、ブ
チルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと略する。）、
α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤ
レチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル
からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二
種以上、（Ｂ）アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、イ
ソアスコルビン酸、イソアスコルビン酸塩、ソルビン
酸、ソルビン酸塩の一種または二種以上、（Ｃ）ベンゾ
フェノン系化合物の一種または二種以上、を配合するこ
とによりビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
の安定性を著しく向上させることができる。
チルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略する。）、ブ
チルヒドロキシアニソール（以下ＢＨＡと略する。）、
α，β，γ，δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤ
レチン、没食子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル
からなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤の一種または二
種以上、（Ｂ）アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、イ
ソアスコルビン酸、イソアスコルビン酸塩、ソルビン
酸、ソルビン酸塩の一種または二種以上、（Ｃ）ベンゾ
フェノン系化合物の一種または二種以上、を配合するこ
とによりビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
の安定性を著しく向上させることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−121906（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−142713（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−117317（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−502546（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 A61K 7/48
Claims (1)
- 【請求項１】 ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステル（パルミチン酸レチニルを除く）の一種または二
種以上と共に、（Ａ）ブチルヒドロキシトルエン（以下
ＢＨＴと略する。）、ブチルヒドロキシアニソール（以
下ＢＨＡと略する。）、α，β，γ，δ−トコフェロー
ル、ノルジヒドログアヤレチン、没食子酸プロピル、ビ
タミンＣ脂肪酸エステル、からなる群から選ばれる油溶
性抗酸化剤の一種または二種以上を皮膚外用剤全量中の
０．００５〜１０質量％、（Ｂ）アスコルビン酸、アス
コルビン酸塩、イソアスコルビン酸、イソアスコルビン
酸塩、ソルビン酸、ソルビン酸塩の一種または二種以上
を皮膚外用剤全量中の０．０１〜１０質量％、（Ｃ）ベ
ンゾフェノン系化合物の一種または二種以上を皮膚外用
剤全量中の０．０５〜１０質量％、を配合したことを特
徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22773292A JP3192234B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 皮膚外用剤 |
| AT93914997T ATE266999T1 (de) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Dermatologische zusammensetzung |
| PCT/JP1993/000969 WO1994001074A1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composition for dermatologic preparation |
| DE69333526T DE69333526T2 (de) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Dermatologische zusammensetzung |
| KR1019940700795A KR100295030B1 (ko) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | 피부외용조성물 |
| DE1993634151 DE69334151T2 (de) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Retinolhaltiges, stabilisiertes Hautpflegemittel zur äusserlichen Anwendung |
| ES93914997T ES2221921T3 (es) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composicion para preparacion dermatologica. |
| AT04000012T ATE365530T1 (de) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Retinolthaltiges, stabilisiertes hautpflegemittel zur äusserlichen anwendung |
| ES04000012T ES2289370T3 (es) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composicion estabilizada para tratamiento cutaneo externo que comprende retinol. |
| US08/204,286 US5484816A (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | External skin treatment composition |
| EP93914997A EP0608433B1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Composition for dermatologic preparation |
| EP04000012A EP1433477B1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Stabilised external skin treatment composition comprising retinol |
| EP06075806A EP1714640A1 (en) | 1992-07-13 | 1993-07-13 | Stabilised external skin treatment composition comprising retinol. |
| US08/429,905 US6024941A (en) | 1992-07-13 | 1995-04-27 | External skin treatment composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22773292A JP3192234B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632714A JPH0632714A (ja) | 1994-02-08 |
| JP3192234B2 true JP3192234B2 (ja) | 2001-07-23 |
Family
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