JPH0899824A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH0899824A JPH0899824A JP25935394A JP25935394A JPH0899824A JP H0899824 A JPH0899824 A JP H0899824A JP 25935394 A JP25935394 A JP 25935394A JP 25935394 A JP25935394 A JP 25935394A JP H0899824 A JPH0899824 A JP H0899824A
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- tocopheryl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、α−トコフェリルレチノエートの安
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】α−トコフェリルレチノエートとともにエチレ
ンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合したこ
とを特徴とする皮膚外用剤。
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】α−トコフェリルレチノエートとともにエチレ
ンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合したこ
とを特徴とする皮膚外用剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はα−トコフェリルレチノ
エートの安定性を著しく向上した皮膚外用剤に関する。
エートの安定性を著しく向上した皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】α−ト
コフェリルレチノエートは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である( 特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解あるいは異性化、重合
等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困
難であった。そこで、従来から、α−トコフェリルレチ
ノエートの保存安定性を改善せんとする試みがなされて
おり、例えば、アスコルビン酸や、トコフェロール等の
抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００１２３号公
報）、カロチノイドを共存させて光等に対する安定性を
高めたりすること（特開平５−１６３１４３号公報）が
知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方
法では、その安定化作用は不十分であり、また、後者の
カロチノイドを配合する方法では、０．０００１重量％
程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を
得るための必要量を配合するとかなりの着色を免れるこ
とはできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避
ける必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量
に配合できないという問題点があった。α−トコフェリ
ルレチノエートを安定化させるために満足し得る方法
は、未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が
望まれている。
コフェリルレチノエートは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である( 特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解あるいは異性化、重合
等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困
難であった。そこで、従来から、α−トコフェリルレチ
ノエートの保存安定性を改善せんとする試みがなされて
おり、例えば、アスコルビン酸や、トコフェロール等の
抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００１２３号公
報）、カロチノイドを共存させて光等に対する安定性を
高めたりすること（特開平５−１６３１４３号公報）が
知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方
法では、その安定化作用は不十分であり、また、後者の
カロチノイドを配合する方法では、０．０００１重量％
程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を
得るための必要量を配合するとかなりの着色を免れるこ
とはできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避
ける必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量
に配合できないという問題点があった。α−トコフェリ
ルレチノエートを安定化させるために満足し得る方法
は、未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が
望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは係る事情に
鑑み鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエートと
エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合
すればα−トコフェリルレチノエートの安定性が著しく
向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
鑑み鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエートと
エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合
すればα−トコフェリルレチノエートの安定性が著しく
向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】すなわち本発明の要旨は、α−トコフェリ
ルレチノエートとエチレンジアミン四酢酸塩の一種また
は二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に存
在する。
ルレチノエートとエチレンジアミン四酢酸塩の一種また
は二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に存
在する。
【０００５】以下本発明の構成について詳述する。
【０００６】本発明に用いられるα−トコフェリルレチ
ノエートとは、α−トコフェロールとビタミンＡ酸のエ
ステルであり、α−トコフェロールはＤＬ−α−トコフ
ェロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコ
フェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、
ビタミンＡ酸はレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis-レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、
9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異性体
である。中でもＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-tr
ans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。
ノエートとは、α−トコフェロールとビタミンＡ酸のエ
ステルであり、α−トコフェロールはＤＬ−α−トコフ
ェロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコ
フェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、
ビタミンＡ酸はレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis-レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、
9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異性体
である。中でもＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-tr
ans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。
【０００７】本発明に従って皮膚外用剤に配合されるα
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
【０００８】本発明に用いられるエチレンジアミン四酢
酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などの無機ア
ルカリ塩や、エタノールアミン類などの有機アルカリ塩
のそれぞれ一塩、二塩、三塩、四塩などが例示される。
酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などの無機ア
ルカリ塩や、エタノールアミン類などの有機アルカリ塩
のそれぞれ一塩、二塩、三塩、四塩などが例示される。
【０００９】本発明に配合される量としては、０．００
１重量％以上であり、配合の上限は特に限定できない
が、極端に多量に配合した場合には本発明の効果を損な
うものではないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤
としての品質が保てなくなる。好ましくは１重量％以下
である。
１重量％以上であり、配合の上限は特に限定できない
が、極端に多量に配合した場合には本発明の効果を損な
うものではないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤
としての品質が保てなくなる。好ましくは１重量％以下
である。
【００１０】本発明の皮膚外用剤には前述の必須成分以
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、油分、薬剤、その他のキレート剤、香料、色剤、
紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を損なわ
ない範囲で配合できる。
外に通常化粧品や医薬部外品に用いられる他の成分、例
えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、アルコール、増
粘剤、油分、薬剤、その他のキレート剤、香料、色剤、
紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を損なわ
ない範囲で配合できる。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１２】実施例１〜２、比較例１ 次の表１に示す配合処方により、化粧用オイルを常法に
より調製した。得られた各試料について、調製直後と、
４０℃、２ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエー
トの定量値を逆相系高速液体クロマトグラフィーにより
ＵＶ検出器を用いて測定した。その結果を併せて配合量
を１００％として表１に示す。
より調製した。得られた各試料について、調製直後と、
４０℃、２ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエー
トの定量値を逆相系高速液体クロマトグラフィーにより
ＵＶ検出器を用いて測定した。その結果を併せて配合量
を１００％として表１に示す。
【００１３】
【表１】α−トコフェリルレチノエートの安定性測定結
果 （重量％） ──────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 比較例１ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート 0.01 0.02 0.01 エデト酸二ナトリウム 0.001 0.005 ── 精製水 0.1 0.2 ── ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド 49.889 24.775 49.99 イソプロピルミリステート 10.0 35.0 10.0 スクワラン 15.0 15.0 15.0 ジプロピレングリコール 15.0 15.0 15.0 エタノール 8.0 8.0 8.0 ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル 2.0 2.0 2.0 ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後 100% 100% 100% 40℃２ヶ月後 92% 94% 66% ────────────────────────────────────
果 （重量％） ──────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 比較例１ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート 0.01 0.02 0.01 エデト酸二ナトリウム 0.001 0.005 ── 精製水 0.1 0.2 ── ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド 49.889 24.775 49.99 イソプロピルミリステート 10.0 35.0 10.0 スクワラン 15.0 15.0 15.0 ジプロピレングリコール 15.0 15.0 15.0 エタノール 8.0 8.0 8.0 ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル 2.0 2.0 2.0 ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後 100% 100% 100% 40℃２ヶ月後 92% 94% 66% ────────────────────────────────────
【００１４】実施例１〜２では比較例１に比べα−トコ
フェリルレチノエートの安定性が向上しているが、これ
は本発明に係る効果である。
フェリルレチノエートの安定性が向上しているが、これ
は本発明に係る効果である。
【００１５】実施例３〜４、比較例２〜３ 次の表２に示す配合処方により、乳液を常法により調製
した。得られた各試料について、調製直後と、４０℃、
１ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエートの定量
値を逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出
器を用いて測定した。その結果を併せて配合量を１００
％として表２に示す。
した。得られた各試料について、調製直後と、４０℃、
１ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエートの定量
値を逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出
器を用いて測定した。その結果を併せて配合量を１００
％として表２に示す。
【００１６】
【表２】α−トコフェリルレチノエートの安定性測定結
果 （重量％） ──────────────────────────────────── 実施例３ 実施例４ 比較例２ 比較例３ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート 0.03 0.001 0.03 0.001 エデト酸二ナトリウム 0.01 ─── ─── ─── エデト酸三ナトリウム 0.02 0.02 ─── ─── セチルイソオクタノエート 10.0 7.0 10.0 7.0 ２−エチルヘキサン酸グリセリド 2.0 4.0 2.0 4.0 スクワラン 2.0 2.0 2.0 2.0 セチルアルコール 2.0 2.0 2.0 2.0 ワセリン 1.0 1.0 1.0 1.0 グリセリルモノステアレート 1.5 1.5 1.5 1.5 ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 1.3 1.3 1.3 1.3 キサンタンガム 0.2 0.3 0.2 0.3 苛性カリ 0.06 0.08 0.06 0.08 グリセリン 10.0 10.0 10.0 10.0 プロピレングリコール 3.0 3.0 3.0 3.0 エチルパラベン 0.2 0.2 0.2 0.2 精製水 全体を100とする量 ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後 100% 100% 100% 100% 40℃１ヶ月後 95% 92% 42% 37% ────────────────────────────────────
果 （重量％） ──────────────────────────────────── 実施例３ 実施例４ 比較例２ 比較例３ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート 0.03 0.001 0.03 0.001 エデト酸二ナトリウム 0.01 ─── ─── ─── エデト酸三ナトリウム 0.02 0.02 ─── ─── セチルイソオクタノエート 10.0 7.0 10.0 7.0 ２−エチルヘキサン酸グリセリド 2.0 4.0 2.0 4.0 スクワラン 2.0 2.0 2.0 2.0 セチルアルコール 2.0 2.0 2.0 2.0 ワセリン 1.0 1.0 1.0 1.0 グリセリルモノステアレート 1.5 1.5 1.5 1.5 ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 1.3 1.3 1.3 1.3 キサンタンガム 0.2 0.3 0.2 0.3 苛性カリ 0.06 0.08 0.06 0.08 グリセリン 10.0 10.0 10.0 10.0 プロピレングリコール 3.0 3.0 3.0 3.0 エチルパラベン 0.2 0.2 0.2 0.2 精製水 全体を100とする量 ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエート定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後 100% 100% 100% 100% 40℃１ヶ月後 95% 92% 42% 37% ────────────────────────────────────
【００１７】実施例３〜４では比較例２〜３に比べα−
トコフェリルレチノエートの安定性が向上しているが、
これは本発明に係る効果である。
トコフェリルレチノエートの安定性が向上しているが、
これは本発明に係る効果である。
【００１８】 実施例５ 化粧水 （重量％） オレイルアルコール ０．００５ α−トコフェリルレチノエート ０．０００１ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．７ エデト酸三ナトリウム １．０ 乳酸 ０．０１ 乳酸ナトリウム ０．０９ エタノール ８．０ グリセリン ２．０ メチルパラベン ０．２ 精製水 全体を１００とする量
【００１９】 実施例６ クリーム （重量％） スクワラン １８．０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ８．０ イソプロピルミリステート ５．０ α−トコフェリルレチノエート ０．２ ワセリン ６．０ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ オレイン酸モノグリセリド ２．５ ジグリセリンジイソステアレート ２．０ ＰＥＧ４００ジオレエート １．０ グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール ５．０ エデト酸二ナトリウム ０．０１ トリエタノールアミン ０．０２ 精製水 全体を１００とする量
【００２０】 実施例７ オイルエッセンス （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ５０．０ オクチルドデカノール １５．０ スクワラン ６．０ α−トコフェリルレチノエート １０．０ ジブチルフタレート ９．０ エチルアルコール ９．９９９ エデト酸ナトリウム ０．００１
【００２１】 実施例８ オイルジェル （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ６０．０ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６．０ α−トコフェリルレチノエート ０．１ グリセリン １６．０ エデト酸二ナトリウム ０．０５ 精製水 全体を１００とする量
【００２２】実施例５〜８の皮膚外用剤は日常的な使用
においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優れ
たものであった。
においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優れ
たものであった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においてはエチレン
ジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合すること
によりα−トコフェリルレチノエートの安定性を著しく
向上させることができる。
ジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合すること
によりα−トコフェリルレチノエートの安定性を著しく
向上させることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/18 Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 α−トコフェリルレチノエートとともに
エチレンジアミン四酢酸塩の一種または二種以上を配合
したことを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25935394A JPH0899824A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25935394A JPH0899824A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899824A true JPH0899824A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=17332937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25935394A Withdrawn JPH0899824A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0899824A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001008632A3 (en) * | 1999-08-02 | 2001-06-14 | Neto Mateus Sommer | Colloidal composition for esthetic correction |
| JP2015108026A (ja) * | 2015-03-10 | 2015-06-11 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP2016117768A (ja) * | 2016-03-24 | 2016-06-30 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP2017082012A (ja) * | 2017-02-14 | 2017-05-18 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP2017088618A (ja) * | 2017-02-14 | 2017-05-25 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
-
1994
- 1994-09-29 JP JP25935394A patent/JPH0899824A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001008632A3 (en) * | 1999-08-02 | 2001-06-14 | Neto Mateus Sommer | Colloidal composition for esthetic correction |
| JP2015108026A (ja) * | 2015-03-10 | 2015-06-11 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP2016117768A (ja) * | 2016-03-24 | 2016-06-30 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP2017082012A (ja) * | 2017-02-14 | 2017-05-18 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
| JP2017088618A (ja) * | 2017-02-14 | 2017-05-25 | 杏林製薬株式会社 | イミダフェナシン含有口腔内速崩錠 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020115 |