WO2020193742A1 - Utilisation de dianhydrohexitol pour éliminer les effets cosmétique de l'acné, des pellicules et des mauvaises odeurs - Google Patents

Utilisation de dianhydrohexitol pour éliminer les effets cosmétique de l'acné, des pellicules et des mauvaises odeurs Download PDF

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WO2020193742A1
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dianhydrohexitol
skin
cosmetic
strain
therapeutic
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Léon Mentink
Daniel Wils
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Roquette Freres
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Definitions

  • the present application is in the field of cosmetics, more specifically in the field of antimicrobial and / or bacteriostatic and / or bactericidal and / or antifungal active cosmetic agents, preferably on bacterial and / or fungal strains present on the human epidermis.
  • a use of isosorbide is proposed for reducing the number of bacterial or fungal strains present on the skin, in particular in the skin microbiome, responsible for acne, the formation of dandruff and the formation of bad odors; or to increase the activity of biocides already used for this purpose.
  • Isosorbide or its alkylated derivatives are mentioned as a moisturizing agent for limiting the irritation induced by the anti-acne active agent that is benzoyl peroxide.
  • the anti-acne active agent that is benzoyl peroxide.
  • dimethylisosorbide is exemplified in topical formulations, and only as a moisturizing agent, because benzoyl peroxide is the active ingredient always used.
  • the solution provided by the present invention makes it possible to solve the problems posed by a known solution that is salicylic acid or benzoyl peroxide, which have the major drawbacks of causing irritation of the epidermis, or which exhibits some recently discovered toxicity.
  • a first abnormal situation is that of contamination of the skin microbiome by an external pathogenic microorganism, through contact with a contaminated environment.
  • a second abnormal situation is that of the appearance of an imbalance in the interactions between the microorganisms constituting the skin microbiome, which results in the proliferation of one microorganism to the detriment of other microorganisms.
  • Such proliferation may be generalized over a large area of the skin, or perhaps more localized, for example in areas of the skin richer in water and warmer, or for example on the face or scalp due to the presence nutrient reserves for said microorganisms, such as triglycerides located in the glands at the base of the hair or body hair.
  • these abnormal situations also cause cosmetic inconvenience, in particular visual, tactile, or olfactory, which can adversely affect the comfort of the individual or his image, and thus disrupt or degrade his social life.
  • the bacterial microorganism Propionobacterium acnes is responsible for acne.
  • Acne is a skin disorder characterized by excessive secretion of sebum by the sebaceous glands. The sebum reaches the surface of the skin through the duct of the hair follicle. The excessive presence of sebum blocks the passage of the hair follicle duct. This causes a thickening of the sebum, which then forms a comedo (black point, or white point).
  • This comedo is contaminated by the skin microbiome, including in particular the bacterium Propionobacterium acnes. The latter grows and multiplies in the sebum accumulated in the comedo.
  • Sebum is indeed a nutritional source for this bacterium, which then releases metabolites in the pore of the skin. These chemicals alert and attract white blood cells, which leads to inflammation, visible by redness for example in comedones, and felt by itchy skin, more particularly localized on acne comedones.
  • Inflammation can damage collagen-producing cells.
  • a drop in collagen production can cause thinning of the skin, which causes hollow scars (also called depressed scars).
  • the inflammation causes an increase in collagen production, which causes the scars to thicken.
  • the present invention improves the structure of scars while preventing redness and itching.
  • the fungal microorganisms of the Malassezia spp family are responsible for the formation of dandruff (Frederick Manuel, S Ranganathan. A new postulate on two stages of drandruff: a clinical perspective. Int J Trichology.
  • Malassezia are microscopic yeasts naturally present on the surface of the skin. They are particularly abundant in areas of the body rich in sebaceous glands such as the scalp. Half of those affected do not experience the consequences of malassezia, while the other suffers from excessive development of dandruff.
  • Therapeutic treatments for dandruff generally aim to eliminate the dandruff formed, or to inhibit the overproduction of immature keratinocytes, or to inhibit the growth of fungal microorganisms involved in the mechanism of dandruff formation, in particular Malassezia spp. They are based, for example, on the use of salicylic acid, or of antimycotic active agents with good antifungal activity on Malassezia spp, substances based on charcoal, sulfur or selenium disulphide.
  • Salicylic acid for example, causes irritation of the scalp. Most classic antimycotics have poor elimination from the kidneys.
  • sweat contains many organic substances, such as fats, amino acids, sugars, lactic acid, and urea.
  • Freshly formed sweat is odorless.
  • the typical smell of sweat is only formed under the action of bacteria in the skin microbiome, which break down sweat into odorous substances.
  • bacteria-like microorganisms such as Corynobacterium xerosis and Staphylococcus epidermis, and yeasts such as Malassezia contribute to the formation of bad body odor, by degrading body sweat and its components, into odorous chemicals such as Amino or sulfur compounds, often perceived as unpleasant odors, even nauseating.
  • antimicrobial substances also called bactericides, are used in deodorant and antiperspirant cosmetics, with the aim of controlling the growth of bacteria responsible for odor formation, often perceived as bad or foul-smelling.
  • non-derivative dianhydrohexitols preferably isosorbide
  • the use according to the invention makes it possible to inhibit the growth of pathogenic bacterial and / or fungal strains involved in acne, the formation of dandruff and the formation of bad body odors, on the human epidermis, up to the disappearance of these strains from the human epidermis.
  • the present invention relates to the use of at least one dianhydrohexitol as a bacteriostatic or / and bactericidal and / or antifungal agent.
  • at least one dianhydrohexitol has:
  • the present invention relates to the non-therapeutic cosmetic use of at least one dianhydrohexitol to promote the elimination of the cosmetic effects of acne.
  • the cosmetic effects of acne being chosen from inflammation or itching.
  • the invention also relates to dianhydrohexitol for its use in the therapeutic treatment of acne.
  • dianhydrohexitol is isosorbide.
  • isosorbide for reducing or eliminating strains of Propionobacterium acnes (also called Cutibacterium acnes) of the human microbiome, and also alleviate or eliminate the cosmetic symptoms of acne, including redness, irritation and itching.
  • the use according to the invention makes it possible to reduce or eliminate the inflammation, visible by redness for example in the area of acne comedones, and / or reduce or eliminate the skin itching localized on the comedones of acne.
  • the dianhydrohexitol is chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably isosorbide.
  • the concentration of dianhydrohexitol applied to the skin is at least 1 mg / cm 2 , preferably at least 25 mg / cm 2 , and most preferably at least 50 mg / cm 2 .
  • dianhydrohexitol exhibits antimicrobial action. More particularly, dianhydrohexitol exhibits bacteriostatic and / and bactericidal and / or antifungal action, by reducing or preventing the development, or by eliminating the presence of bacterial and / or fungal strains involved in acne, preferably the presence of bacterial strains .
  • the bacterial strain is chosen from commensable propionic bacteria, the genus of which is commonly called Propionobacterium spp, preferentially the bacterial strain is Propionobacterium acnes.
  • dianhydrohexitol is an agent for combating the undesirable effects on the skin of commensal propionic bacteria, preferably of the genus Propionobacterium spp, and very preferably of Propionobacterium acnes.
  • the use of at least one dianhydrohexitol can be done in combination with at least one other cosmetic or dermatological active agent having the same activity or function.
  • the present invention relates to the non-therapeutic cosmetic use of at least one dianhydrohexitol to promote the elimination of cosmetic effects. excessive scaling.
  • the cosmetic effects of excessive desquamation being chosen from inflammation or itching.
  • the invention also relates to dianhydrohexitol for its therapeutic use in the treatment of dandruff.
  • dianhydrohexitol is isosorbide.
  • isosorbide for reducing or eliminating strains of Malassezia furfur from the human microbiome, in order to eliminate dandruff from the scalp, or to reduce its formation, or to make them less visible by reducing their size or number
  • the use according to the invention makes it possible to remove dandruff from the scalp, or to reduce its formation, or to make them less visible by reducing the size or the number thereof.
  • the dianhydrohexitol is chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably isosorbide.
  • the concentration of dianhydrohexitol applied to the skin is at least 1 mg / cm 2 , preferably at least 25 mg / cm 2 , and most preferably at least 50 mg / cm 2 .
  • dianhydrohexitol exhibits antimicrobial action. More particularly, dianhydrohexitol exhibits a bacteriostatic or / and bactericidal and / or antifungal action, by reducing or preventing the development, or by eliminating the presence of bacterial and / or fungal strains involved in excessive desquamation of the skin, preferably in the skin. formation of dandruff of the scalp.
  • the fungal strain is chosen from fungal strains of the Malassezia spp family, preferably the fungal strain is Malassezia furfur.
  • dianhydrohexitol is an agent for combating the adverse effects on the skin and the scalp of fungal strains of the Malassezia spp family, preferably on the bacterial strain Malassezia furfur.
  • these undesirable effects there is the formation of dandruff as mentioned above, but also tinea versicolor, seborrheic dermatitis and pityrosporum folliculitis.
  • the use of at least one dianhydrohexitol can be carried out in combination with at least one other cosmetic or dermatological active agent having the same activity or function.
  • the present invention relates to the non-therapeutic cosmetic use of at least one dianhydrohexitol to reduce or prevent the formation of bad body odors, preferably bad odors resulting from the degradation of sweat.
  • the invention also relates to dianhydrohexitol for its therapeutic use in the treatment of bad body odor.
  • dianhydrohexitol is isosorbide.
  • isosorbide to reduce or eliminate strains of Corynebacterium xerosis, and Staphylococcus epidermis from the human microbiome, in order to attenuate or prevent the appearance of bad odors resulting from the degradation of sweat by these microorganisms.
  • Isosorbide is used alone, or in combination with other active ingredients already used for this purpose.
  • the dianhydrohexitol is chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably isosorbide.
  • the concentration of dianhydrohexitol applied to the skin is at least 1 mg / cm 2 , preferably at least 25 mg / cm 2 , and most preferably at least 50 mg / cm 2 .
  • dianhydrohexitol exhibits antimicrobial action. More particularly, dianhydrohexitol exhibits bacteriostatic and / and bactericidal and / or antifungal action by reducing or preventing the development, or by eliminating the presence, of bacterial and / or fungal strains involved in the formation of bad body odors.
  • the bacterial strain is chosen from bacterial strains of the Corynebacterium spp family, preferentially the bacterial strain is Corynebacterium xerosis, and / or the bacterial strain is chosen from the Staphylococcus spp family, preferentially the bacterial strain is Staphylococcus epidermis, and / or the bacterial strain is chosen among the Propiobacterium spp family, the bacterial strain is preferably Propiobacterium acnes.
  • dianhydrohexitol is an agent for combating the undesirable effects on the skin of bacterial strains of the Corynebacterium spp family, preferably Corynebacterium xerosis, and / or of Staphylococcus spp family, preferably is Staphylococcus epidermis, and / or of the Propiobacterium spp family, preferentially on Propiobacterium acnes.
  • Corynebacterium spp family preferably Corynebacterium xerosis, and / or of Staphylococcus spp family, preferably is Staphylococcus epidermis, and / or of the Propiobacterium spp family, preferentially on Propiobacterium acnes.
  • the use of at least one dianhydrohexitol can be done in combination with at least one other cosmetic or dermatological active having the same activity or function.
  • the aqueous solution in question may contain a dianhydrohexitol alone, as it may contain several.
  • dianhydrohexitols (1, 4 - 3,6-dianhydrohexitols) are isosorbide (1, 4-3,6-dianhydrosorbitol), isomannide (1, 4- 3,6-dianhydromannitol), isoidide (1, 4-3,6-dianhydroiditol) and mixtures of at least two of these products.
  • the aqueous solution contains only one dianhydrohexitol which is isosorbide.
  • dianhydrohexitols are synthesized in the presence of water (or water is generated during their synthesis): by recovering said dianhydrohexitol in this reaction medium, there is immediately available a composition in the form of an aqueous solution of dianhydrohexitol which can be used according to the invention.
  • the solutions of dianhydrohexitols can in particular be obtained according to the processes described in the aforementioned patent applications EP 1 287 000 and WO 03 / 043959.
  • the dianhydrohexitol is chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably isosorbide.
  • composition intended to be brought into contact with the skin, human or animal.
  • the cosmetic or dermatological preparation according to the invention comprises, as active agent for the non-therapeutic treatment of acne, at least one dianhydrohexitol, preferably chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably is isosorbide .
  • the cosmetic or dermatological preparation according to the invention comprises, as active agent for the non-therapeutic treatment of dandruff, at least one dianhydrohexitol, preferably chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably isosorbide.
  • the cosmetic or dermatological preparation for topical use according to the invention comprises, as an active agent for the non-therapeutic treatment of bad odors, at least one dianhydrohexitol, preferably chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably is l isosorbide.
  • the concentration of dianhydrohexitol applied to the skin or the scalp is at least 1 mg / cm2, preferably at least 25 mg / cm2, and most preferably at least 50 mg / cm2 .
  • the cosmetic or dermatological preparation according to the invention comprises from 0.1% to 50% by weight of dianhydrohexitol, preferably from 0.5 to 25%, more preferably from 1% to 25% , even more preferably from 2% to 15%, and most preferably from 5% to 9%.
  • the cosmetic or dermatological preparation according to the invention contains as only antimicrobial agent and / or bactericide and / or bacteriostatic and / or antifungal, at least one dianhydrohexitol, preferably chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably is isosorbide.
  • the cosmetic or dermatological preparation according to the invention makes it possible to reduce or eliminate redness and / or itching due to acne, to remove dandruff from the scalp, or to attenuate its formation, or to make them less visible by reducing their size or number, reducing or preventing the formation of bad body odors, preferably bad odors resulting from the degradation of sweat.
  • the cosmetic preparation can be a product for the skin, a product for the hair, a make-up, or a hygiene product.
  • the cosmetic preparation according to the invention can be chosen from day creams, sunscreens, after-sun creams, self-tanners, masks.
  • the cosmetic preparation according to the invention is preferably chosen from shampoos, conditioners (creams, masks, lotions), styling products (spray, gels, waxes), coloring products.
  • the cosmetic preparation according to the invention is preferably chosen from foundations and eye shadows.
  • the cosmetic preparation according to the invention is preferably chosen from washing gels, shower gels, cleansing or make-up removing wipes, hydroalcoholic solutions or gels, soaps, deodorants, antiperspirants, sprays for the body, more preferably among deodorants or antiperspirants, which may be in the form of a stick, gel, powder or spray.
  • the cosmetic or dermatological preparation can in particular be chosen from anti-acne creams or lotions.
  • the cosmetic or dermatological preparation can in particular be chosen from anti-dandruff shampoos, anti-dandruff body and hair shower gels. [0062] Method of non-therapeutic treatment
  • the invention proposes a non-therapeutic cosmetic method for caring for the skin or the scalp, comprising the following steps:
  • a cosmetic or dermatological preparation comprising at least one dianhydrohexitol, preferably isosorbide, before, during or after the appearance of the cosmetic effects of acne or bad odors or dandruff, for a period of at least 20 minutes, preferably at least 2 hours, and most preferably at least 6 hours,
  • the invention provides a non-therapeutic cosmetic method of caring for acne-prone skin, which comprises the steps:
  • a cosmetic or dermatological preparation comprising at least one dianhydrohexitol, preferably isosorbide, before, during or after the appearance of the cosmetic effects of acne, for a period of at least 20 minutes, preferably at least 2 hours, and most preferably at least 6 hours,
  • the invention provides a non-therapeutic cosmetic method of scalp care, which comprises the steps:
  • a cosmetic or dermatological preparation comprising at least one dianhydrohexitol, preferably isosorbide, before, during or after the appearance of dandruff, for a period of at least 20 minutes, preferably of at least 2 hours, and most preferably at least 6 hours,
  • the invention provides a non-therapeutic cosmetic method of caring for skin prone to bad odors, in particular linked to the degradation of sweat by the skin microbiome, comprising the steps: - cleaning of the skin,
  • a cosmetic or dermatological preparation comprising at least one dianhydrohexitol, preferably isosorbide, preferably under the arms or on the crotch, before, during or after the appearance of bad odors, for a period of time. at least 20 minutes, preferably at least 2 hours, and most preferably at least 6 hours,
  • Example 1 In-vitro measurements of the effect of isosorbide on microbial strains responsible for acne
  • Samples and controls are contaminated with a bacterial strain Propionibacterium acnes from about 1 to 5 43.10 4 15.10 5 colony forming units per milliliter, denoted cfu / ml.
  • the samples are carefully mixed by cycles of aspiration - repression in order to ensure a homogeneous distribution of the micro-organism. The whole is incubated at 22 ° C for 28 days.
  • Samples and counts of the microbial population are carried out at 24 hours, 7, 14, 21 and 28 days for the bacterial strain Propionobacterium acnes.
  • the contaminated samples are taken and then deposited in serial dilutions in microtiter plates, in the presence of culture medium, which is a 0.85% saline solution of sodium chloride, and a reagent revealing dehydrogenase activity, which is 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride (noted TTC).
  • TTC 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride
  • the measurements of microbial populations carried out at each sampling time are expressed in colony-forming units / ml.
  • Isosorbide is a bactericide of the Propionobacterium acnes strain.
  • Example 2 In-vitro measurements of the effect of isosorbide on microbial strains responsible for dandruff
  • the samples are prepared under sterile conditions and deposited in microplates (2 ml wells) according to the concentrations below. Two analysis witnesses were carried out: - a positive control corresponding to 0.5% Phenonip®;
  • Samples and controls are infected with a fungal strain Malassezia furfur at about 1, 4 to 50.10 3,80.10 4 colony forming units per milliliter, denoted cfu / ml.
  • the samples are carefully mixed by cycles of aspiration - repression in order to ensure a homogeneous distribution of the micro-organism. The whole is incubated at 22 ° C for 28 days.
  • Samples and counts of the microbial population are carried out at 24 hours, 7, 14, 21 and 28 days for the bacterial strain.
  • the contaminated samples are taken and then deposited in serial dilutions in microtiter plates, in the presence of culture medium, which is a 0.85% saline solution of sodium chloride, and a reagent revealing dehydrogenase activity, which is 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride (denoted TTC).
  • culture medium which is a 0.85% saline solution of sodium chloride
  • dehydrogenase activity which is 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride
  • the measurements of microbial populations in the samples taken at each time are carried out according to the following microtiter method, for a sample.
  • 20 ⁇ L of the sample are diluted by a factor of 10 by dispersion in 180 ⁇ L of Letheen broth (Difco, ref 268110) containing 1.5% of Tween 80 (Sigma , ref P1754) and TTC (Sigma, ref T8877).
  • the microplate is incubated 48 hours at 32.5 ° C, and the growth of the microorganisms is followed by the color change from colorless to red / pink.
  • the highest reciprocal dilution indicating growth allows determination of the log number of each microorganism at each time point.
  • the isosorbide made it possible to kill the entire inoculum.
  • Isosorbide is a bactericide of the Malassezia furfur strain.
  • Example 3 In-vitro measurements of the effect of isosorbide on microbial strains responsible for bad body odor
  • Samples and controls are contaminated with three bacterial strains, Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium xerosis and Propionibacterium acnes from about 1 to 5 43.10 4 15.10 5 colony forming units per milliliter, denoted cfu / ml.
  • the samples are carefully mixed by cycles of aspiration - repression in order to ensure a homogeneous distribution of the micro-organism. The whole is incubated at 22 ° C for 28 days.
  • Samples and counts of the microbial population are carried out at 24 hours, 7, 14, 21 and 28 days for each bacterial strain.
  • the contaminated samples are taken and then deposited in serial dilutions in microtiter plates, in the presence of culture medium, which is a 0.85% saline solution in sodium chloride, and a reagent revealing the activity.
  • culture medium which is a 0.85% saline solution in sodium chloride, and a reagent revealing the activity.
  • dehydrogenase which is 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride (noted TTC).
  • TTC 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride
  • the measurements of microbial populations in the samples taken at each time are carried out according to the following microtiter method, for a sample.
  • 20 ⁇ L of the sample are diluted by a factor of 10 by dispersion in 180 ⁇ L of Letheen broth (Difco, ref 268110) containing 1.5% of Tween 80 (Sigma , ref P1754) and TTC (Sigma, ref T8877).
  • the microplate is incubated 48 hours at 32.5 ° C, and the growth of the microorganisms is followed by the color change from colorless to red / pink.
  • the highest reciprocal dilution indicating growth allows determination of the log number of each microorganism at each time point.
  • the measurements of microbial populations carried out at each sampling time are expressed in colony-forming units / ml.
  • Isosorbide is a bactericide of the Propionobacterium acnes strain.

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Abstract

La présente demande se situe dans le domaine de la cosmétique, plus précisément dans le domaine des actifs cosmétiques antimicrobiens et/ou bactériostatique et/ou bactéricide, préférentiellement sur les souches bactériennes et/ou fongiques présentes sur l'épiderme humain. Il est proposé une utilisation de dianhydrohexitol, préférentiellement d'isosorbide, pour réduire le nombre de souches bactériennes ou fongiques présentes sur la peau, notamment dans le microbiome cutané, responsables de l'acné, de la formation des pellicules et des mauvaises odeurs.

Description

Utilisation de dianhydrohexitol pour éliminer les effets cosmétique de l’acné, des pellicules et des
mauvaises odeurs
Domaine technique
[0001] La présente demande se situe dans le domaine de la cosmétique, plus précisément dans le domaine des actifs cosmétiques antimicrobiens et/ou bactériostatiques et/ou bactéricides et/ou antifongiques, préférentiellement sur les souches bactériennes et/ou fongiques présentes sur l’épiderme humain. Préférentiellement, il est proposé une utilisation d’isosorbide pour réduire le nombre de souches bactériennes ou fongiques présentes sur la peau, notamment dans le microbiome cutané, responsables de l’acné, de la formation des pellicules et de la formation des mauvaises odeurs ; ou pour augmenter l’activité de biocides déjà employés à cet effet.
Technique antérieure
[0002] Dans le brevet US9295626 de Pilz et al., une méthode de conservation des préparations cosmétiques, dermatologiques et pharmaceutiques par l’utilisation de composés bactéricides à base de monoester et/ou diester d’isosorbide est dévoilée. Ce brevet présente une concentration minimale inhibitrice pour l’isosorbide égale à 10 % sur de nombreuses souches (col.27, tableau 2), dont notamment les souches suivantes que l’on peut retrouver dans le microbiome cutané : Aspergillus brasiliensis, Candida albicans, Staphylococcus aureus.
[0003] Le brevet US999300 de Stoer et al. divulgue également l’utilisation de dérivés d’isosorbide, ici des éthers, en tant qu’agent bactéricide pour préserver les compositions cosmétiques, notamment en inhibant la croissance d’une multitude de souches bactériennes, dont Propionobacterium acnés.
[0004] Dans les préparations pharmaceutiques de traitement de l’acné du brevet US6433024 de Popp et al., l’isosorbide ou ses dérivés alkylés, sont mentionnés comme agent hydratant pour limiter l’irritation induite par l’actif anti-acné qu’est le peroxide de benzoyle. Seul le diméthylisosorbide est exemplifié dans des formulations topiques, et uniquement en tant qu’agent hydratant, car le peroxyde de benzoyle est l’actif toujours utilisé.
[0005] La solution apportée par la présente invention permet de résoudre les problèmes posés par une solution connue qu’est l’acide salicylique ou le peroxyde de benzoyle, qui ont pour inconvénients majeurs de provoquer l’irritation de l’épiderme, ou qui présente une certaine toxicité récemment découverte.
Problème technique
[0006] La peau humaine est colonisée par une flore bactérienne résidente, qui constitue le microbiome cutané. Bien que cette flore soit la plupart du temps non pathogène, il peut y avoir des situations anormales où elle le devient. Une première situation anormale est celle d’une contamination du microbiome cutané par un microorganisme extérieur pathogène, par contact avec un environnement contaminé. Une seconde situation anormale est celle de l’apparition d’un déséquilibre dans les interactions entre les microorganismes constitutifs du microbiome cutané, qui résulte en la prolifération d’un microorganisme au détriment des autres microorganismes. Une telle prolifération peut être généralisée sur une grande surface de la peau, ou peut-être plus localisée, par exemple dans les zones de la peau plus riches en eau et plus chaudes, ou par exemple sur le visage ou scalp en raison de la présence de réserves nutritives pour lesdits microorganismes, tels que les triglycérides localisés dans les glandes à la base des cheveux ou des poils. En-dehors des conséquences potentiellement néfastes pour la santé de la peau ou de l’individu, ces situations anormales provoquent aussi des désagréments d’ordre cosmétique, notamment visuels, tactiles, ou olfactifs, qui peuvent nuire au confort de l’individu ou à son image, et ainsi perturber ou dégrader sa vie sociale.
[0007] Le micro-organisme bactérien Propionobacterium acnés, aujourd’hui aussi appelé Cutibacterium acnés, est responsable de l’acné. L’acné est un trouble de la peau caractérisé par une sécrétion excessive de sébum par les glandes sébacées. Le sébum atteint la surface de la peau au travers du conduit du follicule pileux. La présence excessive de sébum bloque le passage du conduit du follicule pileux. Cela provoque un épaississement du sébum, qui forme alors un comédon (point noir, ou point blanc). Ce comédon est contaminé par le microbiome cutané, dont notamment la bactérie Propionobacterium acnés. Cette dernière croît et se multiplie dans le sébum accumulé dans le comédon. Le sébum est en effet une source nutritionnelle pour cette bactérie, qui relargue alors des métabolites dans le pore de la peau. Ces produits chimiques mettent en alerte et attirent les globules blancs du sang, ce qui conduit à une inflammation, visible par une rougeur par exemple au niveau des comédons, et ressentie par des démangeaisons cutanées, plus particulièrement localisées sur les comédons d’acné.
[0008] L’inflammation peut endommager les cellules productrices de collagène. Une baisse de la production de collagène peut provoquer un amincissement de la peau, ce qui provoque des cicatrices creuses (aussi appelées cicatrices déprimées). Parfois, l’inflammation induit une augmentation de la production de collagène, ce qui provoque un épaississement des cicatrices. La présente invention permet d’améliorer la structure des cicatrices tout en évitant les rougeurs et démangeaisons.
[0009] Les microorganismes fongiques de la famille Malassezia spp, dont font partie Malassezia sympodialis, Malassezia obtusa, Malassezia slooffiae, Malassezia restricta, Malassezia globosa et Malassezia furfur, sont responsables de la formation de pellicules (Frederick Manuel, S Ranganathan. A new postulate on two stages of drandruff : a clinical perspective. Int J Trichology. 2001 ;3(1 ):3-6 ; Shivaprakash M Rudramurthy, Prasanna Honnavar, Sunil Dogra, Prakash P Yegneswaran, Sanjeev Handa, Arunaloke Chakrabarti. Association of Malassezia species with dandruff. Indian J med Res. 2014 ;139(3):431-437). Les Malassezia sont des levures microscopiques naturellement présentes à la surface de la peau. Elles sont particulièrement abondantes au niveau des zones du corps riches en glandes sébacées comme le cuir chevelu. La moitié des personnes atteintes ne subissent pas les conséquences du malassezia, tandis que l’autre souffre d’un développement excessif de pellicules.
[0010] En effet, par exemple chez les personnes dont les cheveux sont gras, les Malassezia spp prolifèrent sur le cuir chevelu en se nourrissant du sébum, et produisent des acides gras particulièrement irritants pour la peau. Cette prolifération induit donc une inflammation, qui empêche la maturation complète des kératinocytes, si bien que ceux-ci se séparent prématurément du cuir chevelu sous la forme de gros amas cellulaires, couramment appelés « pellicules ». [0011] L’inflammation est généralement accompagnée d’une rougeur excessive et de démangeaisons intenses du cuir chevelu.
[0012] Les traitements thérapeutiques des pellicules ont généralement pour objectif d’éliminer les pellicules formées, ou d’inhiber la surproduction de kératinocytes non matures, ou encore d’inhiber la croissance des microorganismes fongiques impliqués dans le mécanisme de formation des pellicules, notamment les Malassezia spp. Ils reposent par exemple sur l’utilisation d’acide salicylique, ou d’actifs antimycotiques ayant une bonne activité antifongique sur les Malassezia spp, des substances à base de charbon, du soufre ou du disulfure de sélénium.
[0013] Certains de ces traitements ont des inconvénients rédhibitoires. L’acide salicylique provoque par exemple des irritations du cuir chevelu. Les antimycotiques classiques ont pour la plupart ont une mauvaise élimination rénale.
[0014] En plus de l’eau et des sels, la sueur contient de nombreuses substances organiques, telles que des graisses, des acides aminés, des sucres, de l’acide lactique, et de l’urée. La sueur fraîchement formée est inodore. L’odeur typique de sueur ne se forme que sous l’action de bactéries du microbiome cutané, qui décomposent la sueur en des substances odorantes. Par exemple, il est connu que les microorganismes de type bactérie comme Corynobacterium xerosis et Staphylococcus epidermis, et les levures comme Malassezia contribuent à la formation des mauvaises odeurs corporelles, en dégradant la transpiration corporelle et ses composants, en des composés chimiques odorants tels que des composés aminés ou soufrés, souvent perçus comme des odeurs désagréables, voire nauséabondes. Pour ces raisons, des substances antimicrobiennes, aussi appelées bactéricides, sont employées dans les produits cosmétiques déodorants et anti-transpirants, dans l’objectif de contrôler le développement des bactéries responsables de la formation d’odeur, souvent perçues comme mauvaises ou nauséabondes.
[0015] Il y a de nos jours un besoin accru des consommateurs d’avoir des produits d’origine naturelle. L’utilisation selon l’invention répond à ce besoin, en proposant d’utiliser au moins dianhydrohexitol, car les dianhydrohexitols sont bien des molécules d’origine naturelle, produits à partir d’amidon d’origine céréalière par exemple.
Description des modes de réalisation
[0016] Il est du mérite de la demanderesse d’avoir découvert, de manière inattendue, que les dianhydrohexitols non dérivés, préférentiellement l’isosorbide, ont des effets antimicrobiens, et/ou bactéricides et/ou bactériostatiques, et/ou antifongiques, sur des souches microbiennes responsables de l’acné, de la formation des pellicules et de la formation des mauvaises odeurs corporelles.
[0017] L’utilisation selon l’invention permet d’inhiber la croissance de souches bactériennes et/ou fongiques pathogènes impliquées dans l’acné, la formation des pellicules et la formation des mauvaises odeurs corporelles, sur l’épiderme humain, jusqu’à la disparition de ces souches de l’épiderme humain. La présente invention concerne l’utilisation d’au moins un dianhydrohexitol comme agent bactériostatique ou/et bactéricide et/ou antifongique. De préférence, l’au moins un dianhydrohexitol présente :
- une action bactériostatique ou/et bactéricide sur une souche bactérienne choisie dans la famille Propionobacterium spp, préférentiellement sur la souche bactérienne Propionobacterium acnés et/ou sur une souche de la famille Corynebacterium spp, préférentiellement sur la souche bactérienne Corynebacterium xerosis, et/ou sur une souche de la famille Staphylococcus spp, préférentiellement sur la souche Staphylococcus epidermis, et/ou
- une action sur une souche de la famille Malassezia spp, préférentiellement sur la souche Malassezia furfur.
[0018] Utilisation de dianhydrohexitol dans le traitement de l’acné
[0019] La présente invention concerne l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un dianhydrohexitol pour favoriser l’élimination des effets cosmétiques de l’acné. Les effets cométiques de l’acné étant choisis parmi l’inflammation, ou les démangeaisons. L’invention concerne aussi le dianhydrohexitol pour son utilisation dans le traitement thérapeutique de l’acné. Préférentiellement le dianhydrohexitol est l’isosorbide.
[0020] Selon un autre aspect, il est proposé une utilisation de l’isosorbide pour réduire ou éliminer les souches de Propionobacterium acnés (aussi appelé Cutibacterium acnés) du microbiome humain, et aussi atténuer ou de faire disparaître les symptômes cosmétiques de l’acné, notamment les rougeurs, les irritations et les démangeaisons.
[0021] Préférentiellement, l’utilisation selon l’invention permet de réduire ou éliminer l’inflammation, visible par une rougeur par exemple au niveau des comédons d’acné, et/ou réduire ou éliminer les démangeaisons cutanées localisées sur les comédons d’acné.
[0022] Selon un mode de réalisation préférentiel, le dianhydrohexitol est choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide.
[0023] De manière additionnelle, la concentration de dianhydrohexitol appliqué sur la peau est d’au moins 1 mg/cm2, préférentiellement d’au moins 25 mg/cm2, et tout préférentiellement d’au moins 50 mg/cm2.
[0024] Selon un mode de réalisation le dianhydrohexitol présente une action antimicrobienne. Plus particulièrement, le dianhydrohexitol présente une action bactériostatique ou/et bactéricide et/ou antifongique, en réduisant ou en empêchant le développement, ou en éliminant la présence de souches bactériennes et/ou fongiques impliquées dans l’acné, préférentiellement la présence de souches bactériennes. De manière préférentielle, la souche bactérienne est choisie parmi les bactéries propioniques commensables, dont le genre est couramment appelé Propionobacterium spp, préférentiellement la souche bactérienne est Propionobacterium acnés.
[0025] Selon un autre mode de réalisation de l’utilisation selon l’invention, le dianhydrohexitol est un agent de lutte contre les effets indésirables sur la peau des bactéries propioniques commensales, préférentiellement du genre Propionobacterium spp, et très préférentiellement de Propionobacterium acnés.
[0026] Selon une variante de l’utilisation selon l’invention, l’utilisation du au moins un dianhydrohexitol peut se faire en combinaison avec au moins un autre actif cosmétique ou dermatologique ayant la même activité ou fonction.
[0027] Utilisation de dianhydrohexitol dans le traitement des pellicules
[0028] La présente invention concerne l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un dianhydrohexitol pour favoriser l’élimination des effets cosmétiques de la desquamation excessive. Les effets cométiques de la desquamation excessive étant choisis parmi l’inflammation, ou les démangeaisons. L’invention concerne aussi le dianhydrohexitol pour son utilisation thérapeutique dans le traitement des pellicules. Préférentiellement le dianhydrohexitol est l’isosorbide.
[0029] Selon un autre aspect, il est proposé une utilisation de l’isosorbide pour réduire ou éliminer les souches de Malassezia furfur du microbiome humain, afin de faire disparaître les pellicules du cuir chevelu, ou d’en atténuer la formation, ou de les rendre moins visibles en en réduisant la taille ou le nombre
[0030] Préférentiellement, l’utilisation selon l’invention permet de faire disparaître les pellicules du cuir chevelu, ou d’en atténuer la formation, ou de les rendre moins visibles en en réduisant la taille ou le nombre.
[0031] Selon un mode de réalisation préférentiel, le dianhydrohexitol est choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide.
[0032] De manière additionnelle, la concentration de dianhydrohexitol appliqué sur la peau est d’au moins 1 mg/cm2, préférentiellement d’au moins 25 mg/cm2, et tout préférentiellement d’au moins 50 mg/cm2.
[0033] Selon un mode de réalisation le dianhydrohexitol présente une action antimicrobienne. Plus particulièrement, le dianhydrohexitol présente une action bactériostatique ou/et bactéricide et/ou antifongique, en réduisant ou en empêchant le développement, ou en éliminant la présence de souches bactériennes et/ou fongiques impliquées dans la desquamation excessive de la peau, préférentiellement dans la formation des pellicules du cuir chevelu. De manière préférentielle, la souche fongique est choisie parmi les souches fongiques de la famille Malassezia spp, préférentiellement la souche fongique est Malassezia furfur.
[0034] Selon un autre mode de réalisation de l’utilisation selon l’invention, le dianhydrohexitol est un agent de lutte contre les effets indésirables sur la peau et le cuir chevelu des souches fongiques de la famille Malassezia spp, préférentiellement sur la souche bactérienne Malassezia furfur. Parmi ces effets indésirables, on trouve la formation de pellicules comme évoqué ci-avant, mais aussi les pityriasis versicolor, les dermatites séborrhéiques, les folliculites à pityrosporum. [0035] Selon une variante de l’utilisation selon l’invention, l’utilisation du au moins un dianhydrohexitol peut se faire en combinaison avec au moins un autre actif cosmétique ou dermatologique ayant la même activité ou fonction.
[0036] Utilisation de dianhydrohexitol dans le traitement des mauvaises odeurs corporelles
[0037] La présente invention concerne l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un dianhydrohexitol pour réduire ou empêcher la formation de mauvaises odeurs corporelles, préférentiellement les mauvaises odeurs issues de la dégradation de la sueur. L’invention concerne aussi le dianhydrohexitol pour son utilisation thérapeutique dans le traitement des mauvaises odeurs corporelles. Préférentiellement le dianhydrohexitol est l’isosorbide.
[0038] Selon un autre aspect de l’invention, il est proposé une utilisation de l’isosorbide pour réduire ou éliminer les souches de Corynebacterium xerosis, et Staphylococcus epidermis du microbiome humain, afin d’atténuer ou d’empêcher l’apparition des mauvaises odeurs issues de la dégradation de la sueur par ces microorganismes. L’isosorbide est utilisé seul, ou en association avec d’autres actifs déjà employés à cet effet.
[0039] Selon un mode de réalisation préférentiel, le dianhydrohexitol est choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide.
[0040] De manière additionnelle, la concentration de dianhydrohexitol appliqué sur la peau est d’au moins 1 mg/cm2, préférentiellement d’au moins 25 mg/cm2, et tout préférentiellement d’au moins 50 mg/cm2.
[0041] Selon un mode de réalisation le dianhydrohexitol présente une action antimicrobienne. Plus particulièrement, le dianhydrohexitol présente une action bactériostatique ou/et bactéricide et/ou antifongique en réduisant ou en empêchant le développement, ou en éliminant la présence, de souches bactériennes et/ou fongiques impliquées dans la formation de mauvaises odeurs corporelles. De manière préférentielle, la souche bactérienne est choisie parmi les souches bactériennes de la famille Corynebacterium spp, préférentiellement la souche bactérienne est Corynebacterium xerosis, et/ou la souche bactérienne est choisie parmi la famille Staphylococcus spp, préférentiellement la souche bactérienne est Staphylococcus epidermis, et/ou la souche bactérienne est choisie parmi la famille Propiobacterium spp, préférentiellement la souche bactérienne est Propiobacterium acnés.
[0042] Selon un autre mode de réalisation de l’utilisation selon l’invention, le dianhydrohexitol est un agent de lutte contre les effets indésirables sur la peau des souches bactériennes de la famille Corynebacterium spp, préférentiellement Corynebacterium xerosis, et/ou de la famille Staphylococcus spp, préférentiellement est Staphylococcus epidermis, et/ou de la famille Propiobacterium spp, préférentiellement sur Propiobacterium acnés. Parmi ces effets indésirables, on trouve la formation des mauvaises odeurs comme évoqué ci-avant, mais aussi des infections cutanées.
[0043] Selon une variante de l’utilisation selon l’invention, l’utilisation du au moins un dianhydrohexitol peut se faire en combinaison avec au moins un autre actif cosmétique ou dermatologique ayant la même activité ou fonction.
[0044] Dianhydrohexitol
[0045] La solution aqueuse en question peut contenir un dianhydrohexitol seul, comme elle peut en contenir plusieurs. Ces dianhydrohexitols (1 ,4 - 3,6- dianhydrohexitols) sont l'isosorbide (1 ,4-3,6-dianhydrosorbitol), l'isomannide (1 ,4- 3,6-dianhydromannitol), l'isoidide (1 ,4-3,6-dianhydroiditol) et les mélanges d'au moins deux de ces produits. De préférence, la solution aqueuse ne contient qu'un seul dianhydrohexitol qui est l'isosorbide.
[0046] A cet égard, la Demanderesse indique que généralement, les dianhydrohexitols sont synthétisés en présence d'eau (ou de l'eau est générée au cours de leur synthèse) : en récupérant ledit dianhydrohexitol dans ce milieu réactionnel, on dispose immédiatement d'une composition sous forme de solution aqueuse de dianhydrohexitol utilisable selon l'invention. Les solutions de dianhydrohexitols peuvent notamment être obtenues selon les procédés décrits dans les demandes de brevet précitées EP 1 287 000 et WO 03 / 043959. On peut choisir de conserver tout ou partie de l'eau utilisée lors de la préparation du dianhydrohexitol ou d'éliminer en totalité l'eau pour obtenir un produit sous forme solide qu'on remettra en solution aqueuse par simple ajout d'eau, ce qui constitue une autre possibilité pour préparer une solution aqueuse de dianhydrohexitol utilisable selon l'invention. [0047] La demanderesse précise que le terme « 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol » n’inclut pas les dérivés de 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol, notamment tels que les éthers ou esters de 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol.
[0048] Selon un mode de réalisation préférentiel, le dianhydrohexitol est choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide.
[0049] Préparation cosmétique ou dermatologique
[0050] Par « préparation cosmétique ou dermatologique », la demanderesse entend toute composition destinée à être mise en contact avec la peau, humaine ou animale.
[0051] La préparation cosmétique ou dermatologique selon l’invention comprend comme agent actif de traitement non thérapeutique de l’acné, au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement est l’isosorbide.
[0052] La préparation cosmétique ou dermatologique selon l’invention comprend comme agent actif de traitement non thérapeutique des pellicules, au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement est l’isosorbide.
[0053] La préparation cosmétique ou dermatologique à usage topique selon l’invention comprend comme agent actif de traitement non thérapeutique des mauvaises odeurs, au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement est l’isosorbide.
[0054] De manière additionnelle, la concentration de dianhydrohexitol appliqué sur la peau ou le cuir chevelu est d’au moins 1 mg/cm2, préférentiellement d’au moins 25 mg/cm2, et tout préférentiellement d’au moins 50 mg/cm2.
[0055] Selon un mode de réalisation préférentiel, la préparation cosmétique ou dermatologique selon l’invention comprend de 0,1 % à 50 % en poids de dianhydrohexitol, préférentiellement de 0,5 à 25 %, plus préférentiellement de 1 % à 25 %, encore plus préférentiellement de 2 % à 15 %, et tout préférentiellement de 5 % à 9 %.
[0056] Selon un mode de réalisation très préférentiel, la préparation cosmétique ou dermatologique selon l’invention contient comme seul agent antimicrobien et/ou bactéricide et/ou bactériostatique et/ou antifongique, au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement est l’isosorbide.
[0057] La préparation cosmétique ou dermatologique selon l’invention permet de réduire ou éliminer les rougeurs et/ou les démangeaisons dues à l’acné, de faire disparaître les pellicules du cuir chevelu, ou d’en atténuer la formation, ou de les rendre moins visibles en en réduisant la taille ou le nombre, de réduire ou empêcher la formation de mauvaises odeurs corporelles, préférentiellement les mauvaises odeurs issues de la dégradation de la sueur.
[0058] La préparation cosmétique peut être un produit pour la peau, un produit pour les cheveux, un maquillage, ou un produit d’hygiène.
[0059] Parmi les produits de soin pour la peau, la préparation cosmétique selon l’invention peut être choisie parmi les crèmes de jour, les crèmes solaires, les crèmes après-soleil, les autobronzants, les masques. Parmi les produits de soin capillaires, la préparation cosmétique selon l’invention est préférentiellement choisie parmi les shampoings, les après-shampoings (crèmes, masques, lotions), les produits de coiffage (spray, gels, cires), les produits de coloration. Parmi les produits de maquillage, la préparation cosmétique selon l’invention est préférentiellement choisie parmi les fonds de teints, les fards à paupières. Parmi les produits d’hygiène, la préparation cosmétique selon l’invention est préférentiellement choisie parmi les gels lavant, les gels douches, les lingettes nettoyantes ou démaquillantes, les solutions ou gels hydroalcooliques, les savons, les déodorants, les anti-transpirants, les sprays pour le corps, plus préférentiellement, parmi les déodorants ou les anti-transpirants, qui peuvent être sous forme de stick, de gel, de poudre, ou de spray.
[0060] La préparation cosmétique ou dermatologique peut notamment être choisie dans les crèmes ou lotions anti-acné.
[0061] La préparation cosmétique ou dermatologique peut notamment être choisie dans les shampoings anti-pelliculaires, les gels douches corps et cheveux anti-pelliculaires. [0062] Méthode de traitement non thérapeutique
[0063] L’invention propose une méthode cosmétique non thérapeutique de soin de la peau ou du cuir chevelu, comprenant les étapes suivantes :
-nettoyage de la peau ou du cuir chevelu,
-application sur la peau ou le cuir chevelu d’une préparation cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement l’isosorbide, avant , pendant ou après l’apparition des effets cosmétiques de l’acné ou des mauvaises odeurs ou des pellicules, pendant une durée d’au moins 20 minutes, préférentiellement d’au moins 2 heures, et tout préférentiellement d’au moins 6 heures,
-le retrait de ladite préparation.
[0064] L’invention propose une méthode cosmétique non thérapeutique de soin de la peau sujette à l’acné, qui comprend les étapes :
- nettoyage de la peau,
- application sur la peau d’une préparation cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement l’isosorbide, avant, pendant ou après l’apparition des effets cosmétiques de l’acné, pendant une durée d’au moins 20 minutes, préférentiellement d’au moins 2 heures, et tout préférentiellement d’au moins 6 heures,
- le retrait de la dite préparation.
[0065] L’invention propose une méthode cosmétique non thérapeutique de soin du cuir chevelu, qui comprend les étapes :
- nettoyage du cuir chevelu,
- application sur le cuir chevelu d’une préparation cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement l’isosorbide, avant, pendant ou après l’apparition des pellicules, pendant une durée d’au moins 20 minutes, préférentiellement d’au moins 2 heures, et tout préférentiellement d’au moins 6 heures,
- le retrait de ladite préparation.
[0066] L’invention propose une méthode cosmétique non thérapeutique de soin de la peau sujette aux mauvaises odeurs, en particulier liées à la dégradation de la sueur par le microbiome cutané, comprenant les étapes : - nettoyage de la peau,
-application sur la peau d’une préparation cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement l’isosorbide, préférentiellement sous les bras ou à l’entrejambe, avant, pendant ou après l’apparition des mauvaises odeurs, pendant une durée d’au moins 20 minutes, préférentiellement d’au moins 2 heures, et tout préférentiellement d’au moins 6 heures,
- retrait de la dite composition.
Exemple
[0067] Exemple 1 : Mesures in-vitro de l’effet de l’isosorbide sur des souches microbiennes responsable de l’acné
[0068] Les échantillons sont préparés en conditions stériles et déposés dans des microplaques (puits de 2ml) selon les concentrations ci-dessous. Deux témoins d'analyse ont été réalisés :
- un témoin positif correspondant à du Phenonip® 0,5%;
- un témoin négatif constitué de Sérum physiologique 0,85%.
[0069] Échantillons et témoins sont contaminés par une souche bactérienne Propionobacterium acnés à raison d'environ 1 ,43.105 à 4, 15.105 unités formant colonies par millilitre, noté ufc/ml. A l'issue de la contamination, les échantillons sont soigneusement mélangés par cycles d'aspirations - refoulements afin d'assurer une répartition homogène du micro-organisme. L'ensemble est incubé à 22°C pendant 28 jours.
[0070] Des prélèvements et dénombrements de la population microbienne sont effectués à 24 heures, 7, 14, 21 et 28 jours pour la souche bactérienne Propionobacterium acnés. Les échantillons contaminés sont prélevés puis déposés en dilutions sériées dans des plaques de microtitration, en présence de milieu de culture, qui est une solution saline à 0,85% en chlorure de sodium, et d'un réactif révélateur de l'activité déshydrogénase, qui est le chlorure de 2,3,5- triphenyltetrazolium (noté TTC). Les résultats sont présentés dans les pages suivantes avec l'évolution de la population microbienne au cours des 28 jours d'étude, pour la souche microbienne testée. [0071] Les mesures de populations microbiennes dans les prélèvements faits à chaque temps, sont réalisées selon la méthode de microtitration suivante, pour un prélèvement. Dans les 96 puits de volume 250 pL d’une plaque de microtitration, 20 pL du prélèvement sont dilués d’un facteur 10 par dispersion dans 180 pL de bouillon Letheen (Difco, ref 268110) contenant 1 ,5% de Tween 80 (Sigma, ref P1754) and le TTC (Sigma, ref T8877). La microplaque est incubée 48 heures à 32,5°C, et la croissance des microorganismes est suivie par le changement de couleur, d’incolore à rouge/rose. La dilution réciproque la plus élevée indiquant une croissance permet la détermination du nombre de log de chaque microorganisme à chaque temps.
[0072] Les mesures de populations microbiennes réalisées à chaque temps de prélèvement, sont exprimées en unités formant colonies/ml.
[0073] [Tableau 1 ]
Figure imgf000015_0001
l’isosorbide a permis de tuer la totalité de l’inoculum. L’isosorbide est un bactéricide de la souche Propionobacterium acnés.
[0075] Exemple 2 : Mesures in-vitro de l’effet de l’isosorbide sur des souches microbiennes responsables des pellicules
[0076] Les échantillons sont préparés en conditions stériles et déposés dans des microplaques (puits de 2ml) selon les concentrations ci-dessous. Deux témoins d'analyse ont été réalisés : - un témoin positif correspondant à du Phenonip® 0,5%;
- un témoin négatif constitué de Sérum physiologique 0,85%.
[0077] Échantillons et témoins sont contaminés par une souche fongique Malassezia furfur à raison d'environ 1 ,50.104 à 3,80.104 unités formant colonies par millilitre, noté ufc/ml. A l'issue de la contamination, les échantillons sont soigneusement mélangés par cycles d'aspirations - refoulements afin d'assurer une répartition homogène du micro-organisme. L'ensemble est incubé à 22°C pendant 28 jours.
[0078] Des prélèvements et dénombrements de la population microbienne sont effectués à 24 heures, 7, 14, 21 et 28 jours pour la souche bactérienne. Les échantillons contaminés sont prélevés puis déposés en dilutions sériées dans des plaques de microtitration, en présence de milieu de culture, qui est une solution saline à 0,85% en chlorure de sodium, et d'un réactif révélateur de l'activité déshydrogénase, qui est le chlorure de 2,3,5-triphenyltetrazolium (noté TTC). Les résultats sont présentés dans les pages suivantes avec l'évolution de la population microbienne au cours des 28 jours d'étude, pour la souche microbienne testée.
[0079] Les mesures de populations microbiennes dans les prélèvements faits à chaque temps, sont réalisées selon la méthode de microtitration suivante, pour un prélèvement. Dans les 96 puits de volume 250 pL d’une plaque de microtitration, 20 pL du prélèvement sont dilués d’un facteur 10 par dispersion dans 180 pL de bouillon Letheen (Difco, ref 268110) contenant 1 ,5% de Tween 80 (Sigma, ref P1754) and le TTC (Sigma, ref T8877). La microplaque est incubée 48 heures à 32,5°C, et la croissance des microorganismes est suivie par le changement de couleur, d’incolore à rouge/rose. La dilution réciproque la plus élevée indiquant une croissance permet la détermination du nombre de log de chaque microorganisme à chaque temps.
[0080] Les mesures de populations microbiennes réalisées à chaque temps de prélèvement, sont exprimées en unités formant colonies/ml. [0081] [Tableau 2]
Figure imgf000017_0001
[0082] Après 24 heures, aucune souche formant colonie n’est observée : l’isosorbide a permis de tuer la totalité de l’inoculum. L’isosorbide est un bactéricide de la souche Malassezia furfur.
[0083] Exemple 3 : Mesures in-vitro de l’effet de l’isosorbide sur des souches microbiennes responsables des mauvaises odeurs corporelles
[0084] Les échantillons sont préparés en conditions stériles et déposés dans des microplaques (puits de 2ml) selon les concentrations ci-dessous. Deux témoins d'analyse ont été réalisés :
- un témoin positif correspondant à du Phenonip® 0,5%;
- un témoin négatif constitué de Sérum physiologique 0,85%.
[0085] Échantillons et témoins sont contaminés par trois souches bactériennes, Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium xerosis et Propionobacterium acnés à raison d'environ 1 ,43.105 à 4, 15.105 unités formant colonies par millilitre, noté ufc/ml. A l'issue de la contamination, les échantillons sont soigneusement mélangés par cycles d'aspirations - refoulements afin d'assurer une répartition homogène du micro-organisme. L'ensemble est incubé à 22°C pendant 28 jours.
[0086] Des prélèvements et dénombrements de la population microbienne sont effectués à 24 heures, 7, 14, 21 et 28 jours pour chaque souche bactérienne. Les échantillons contaminés sont prélevés puis déposés en dilutions sériées dans des plaques de microtitration, en présence de milieu de culture, qui est une solution saline à 0,85% en chlorure de sodium, et d'un réactif révélateur de l'activité déshydrogénase, qui est le chlorure de 2,3,5-triphenyltetrazolium (noté TTC). Les résultats sont présentés dans les pages suivantes avec l'évolution de la population microbienne au cours des 28 jours d'étude, pour la souche microbienne testée.
[0087] Les mesures de populations microbiennes dans les prélèvements faits à chaque temps, sont réalisées selon la méthode de microtitration suivante, pour un prélèvement. Dans les 96 puits de volume 250 pL d’une plaque de microtitration, 20 pL du prélèvement sont dilués d’un facteur 10 par dispersion dans 180 pL de bouillon Letheen (Difco, ref 268110) contenant 1 ,5% de Tween 80 (Sigma, ref P1754) and le TTC (Sigma, ref T8877). La microplaque est incubée 48 heures à 32,5°C, et la croissance des microorganismes est suivie par le changement de couleur, d’incolore à rouge/rose. La dilution réciproque la plus élevée indiquant une croissance permet la détermination du nombre de log de chaque microorganisme à chaque temps.
[0088] Les mesures de populations microbiennes réalisées à chaque temps de prélèvement, sont exprimées en unités formant colonies/ml.
[0089] [Tableau 3]
Figure imgf000018_0001
[0090] Après 24 heures, le nombre de souche formant colonie est réduit d’au moins trois log de 10 pour les trois doses testées. Après 7 jours, il n’y a plus aucune souche formant colonie : l’isosorbide est un bactéricide modéré de la souche Corynobacterium xerosis. [0091] [Tableau 4]
Figure imgf000019_0001
[0092] Après 24 heures, le nombre de souc ne formant colonie est réduit d’au moins deux log de 10 pour les trois doses testées. Après 7 jours, il n’y a plus aucune souche formant colonie : l’isosorbide est un bactéricide faible de la souche
Staphylococcus epidermis.
[0093] [Tableau 5]
Figure imgf000019_0002
[0094] Après 24 heures, aucune souche ormant colonie n’est observée l’isosorbide a permis de tuer la totalité de l’inoculum. L’isosorbide est un bactéricide de la souche Propionobacterium acnés.
L’invention ne se limite pas aux exemples décrits ci-avant, seulement à titre d’exemple, mais elle englobe toutes les variantes que pourra envisager l’homme de l’art dans le cadre de la protection recherchée.

Claims

Revendications
[Revendication 1] Utilisation d’au moins un dianhydrohexitol comme agent bactériostatique ou/et bactéricide et/ou antifongique.
[Revendication 2] Utilisation d’au moins un dianhydrohexitol selon la revendication 1 , caractérisé en ce qu’il présente :
- une action bactériostatique ou/et bactéricide sur une souche bactérienne choisie dans la famille Propionobacterium spp, préférentiellement sur la souche bactérienne Propionobacterium acnés et/ou sur une souche de la famille Corynebacterium spp, préférentiellement sur la souche bactérienne Corynebacterium xerosis, et/ou sur une souche de la famille Staphylococcus spp, préférentiellement sur la souche Staphylococcus epidermis, et/ou
- une action sur une souche de la famille Malassezia spp, préférentiellement sur la souche Malassezia furfur.
[Revendication 3] Utilisation d’au moins un dianhydrohexitol selon les revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le dianhydrohexitol est choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide.
[Revendication 4] Utilisation d’au moins un dianhydrohexitol selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la concentration en dianhydrohexitol appliqué sur la peau est d’au moins 1 mg/cm2, préférentiellement d’au moins 25 mg/cm2, et tout préférentiellement d’au moins 50 mg/cm2.
[Revendication 5] Utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un dianhydrohexitol selon les revendications 1 à 4, pour favoriser l’élimination des effets cosmétiques de l’acné.
[Revendication 6] Utilisation cosmétique non thérapeutique selon la revendication 5, caractérisée en ce que les effets cométiques de l’acné sont choisis parmi l’inflammation, ou les démangeaisons.
[Revendication 7] Dianhydrohexitol, pour son utilisation thérapeutique dans le traitement de l’acné.
[Revendication 8] Utilisation cosmétique non thérapeutique selon les revendications 1 à 4, d’au moins un dianhydrohexitol pour favoriser l’élimination des effets cosmétiques de la desquamation excessive.
[Revendication 9] Utilisation cosmétique non thérapeutique selon la revendication 8, caractérisée en ce que les effets cométiques de la desquamation excessive sont choisis parmi l’inflammation, ou les démangeaisons.
[Revendication 10] Dianhydrohexitol pour son utilisation thérapeutique dans le traitement des pellicules.
[Revendication 11] Utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un dianhydrohexitol selon les revendications 1 à 4, pour réduire ou empêcher la formation de mauvaises odeurs corporelles, préférentiellement les mauvaises odeurs issues de la dégradation de la sueur.
[Revendication 12] Dianhydrohexitol pour son utilisation thérapeutique dans le traitement des mauvaises odeurs corporelles.
[Revendication 13] Méthode cosmétique non thérapeutique de soin de la peau ou du cuir chevelu, comprenant les étapes suivantes :
-nettoyage de la peau ou du cuir chevelu,
-application sur la peau ou le cuir chevelu d’une préparation cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dianhydrohexitol, préférentiellement l’isosorbide, avant , pendant ou après l’apparition des effets cosmétiques de l’acné ou des mauvaises odeurs ou des pellicules, pendant une durée d’au moins 20 minutes, préférentiellement d’au moins 2 heures, et tout préférentiellement d’au moins 6 heures,
-le retrait de ladite préparation.
[Revendication 14] Méthode cosmétique non thérapeutique selon la revendication 13, pour les peaux sujettes aux mauvaises odeurs, en particulier liées à la dégradation de la sueur par le microbiome cutané, dans laquelle l’application de ladite préparation sur la peau se fait sous les bras ou à l’entrejambe.
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Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US999300A (en) 1911-04-17 1911-08-01 Alvin W Collins Letter-binder.
US6433024B1 (en) 2000-05-08 2002-08-13 Karl F. Popp Topical anti-acne composition
EP1287000A1 (fr) 2000-06-09 2003-03-05 Roquette Frˬres Procede de purification d'une composition contenant au moins un produit de deshydratation interne d'un sucre hydrogene
WO2003043959A1 (fr) 2001-11-20 2003-05-30 Roquette Freres Procede de preparation d'une composition contenant au moins un produit de deshydratation interne d'un sucre hydrogene
FR2998174A1 (fr) * 2012-11-21 2014-05-23 Greentech Procede de preparation d'un principe actif cosmetique ou dermatologique
US9295626B2 (en) 2011-08-04 2016-03-29 Clariant International Ltd. Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones
WO2016156505A1 (fr) * 2015-04-01 2016-10-06 Basf Se Dérivés d'éther d'isosorbide présentant une activité de conservation
US20160354296A1 (en) * 2011-08-04 2016-12-08 Clariant International Ltd. Composition comprising isosorbide monoesters and isosorbide diesters
WO2019025730A1 (fr) * 2017-08-02 2019-02-07 Roquette Freres 1,4 :3,6 dianhydrohexitols pour hydrater la peau
WO2019106316A1 (fr) * 2017-12-01 2019-06-06 Roquette Freres Utilisation de dinahydrohexitol en hygiene bucco dentaire pour reduire le developpement de souches bacteriennes

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585649A (en) * 1984-12-21 1986-04-29 Ici Americas Inc. Dentifrice formulation and method of treating teeth, mouth and throat therewith to reduce plaque accumulation and irritation
CN103717074B (zh) * 2011-08-04 2016-07-13 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇单酯和包含至少一个芳族基团的醇的组合物
WO2013017257A1 (fr) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Utilisation de monoesters d'isosorbide en tant que principes actifs antimicrobiens
JP6906274B2 (ja) 2014-06-30 2021-07-21 ロート製薬株式会社 外用組成物、眼科用組成物、抗菌剤、及び抗菌方法
FR3030278B1 (fr) * 2014-12-17 2019-08-02 Tereos Starch & Sweeteners Belgium Composition antibacterienne comprenant un acetal ou un ether de sorbitane a longue chaine alkyle
PT3340975T (pt) 2015-08-28 2019-11-04 Nouryon Chemicals Int Bv Formulação para o tratamento de acne
US10407540B2 (en) 2015-09-08 2019-09-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Composition for optical articles and optical articles made therewith

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US999300A (en) 1911-04-17 1911-08-01 Alvin W Collins Letter-binder.
US6433024B1 (en) 2000-05-08 2002-08-13 Karl F. Popp Topical anti-acne composition
EP1287000A1 (fr) 2000-06-09 2003-03-05 Roquette Frˬres Procede de purification d'une composition contenant au moins un produit de deshydratation interne d'un sucre hydrogene
WO2003043959A1 (fr) 2001-11-20 2003-05-30 Roquette Freres Procede de preparation d'une composition contenant au moins un produit de deshydratation interne d'un sucre hydrogene
US9295626B2 (en) 2011-08-04 2016-03-29 Clariant International Ltd. Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones
US20160354296A1 (en) * 2011-08-04 2016-12-08 Clariant International Ltd. Composition comprising isosorbide monoesters and isosorbide diesters
FR2998174A1 (fr) * 2012-11-21 2014-05-23 Greentech Procede de preparation d'un principe actif cosmetique ou dermatologique
WO2016156505A1 (fr) * 2015-04-01 2016-10-06 Basf Se Dérivés d'éther d'isosorbide présentant une activité de conservation
WO2019025730A1 (fr) * 2017-08-02 2019-02-07 Roquette Freres 1,4 :3,6 dianhydrohexitols pour hydrater la peau
WO2019106316A1 (fr) * 2017-12-01 2019-06-06 Roquette Freres Utilisation de dinahydrohexitol en hygiene bucco dentaire pour reduire le developpement de souches bacteriennes

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 13 February 2017 (2017-02-13), ANONYMOUS: "All-in-One Hair Care for Men", XP055659370, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 4582805 *
FREDERICK MANUELS RANGANATHAN: "A new postulate on two stages of drandruff : a clinical perspective", INT J TRICHOLOGY, vol. 3, no. 1, 2001, pages 3 - 6
SHIVAPRAKASH M RUDRAMURTHYPRASANNA HONNAVARSUNIL DOGRAPRAKASH P YEGNESWARANSANJEEV HANDAARUNALOKE CHAKRABARTI: "Association of Malassezia species with dandruff", INDIAN J MED RES., vol. 139, no. 3, 2014, pages 431 - 437

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