WO2002072048A2 - Utilisation de sels divalents de tropolone pour le traitement des cheveux - Google Patents

Utilisation de sels divalents de tropolone pour le traitement des cheveux Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to the use in a cosmetic composition or for the manufacture of a pharmaceutical composition of at least one complex formed by the association of tropolone and a divalent metal salt, the complex or composition being intended to fight against the desquamative states of the scalp and / or reduce and / or stabilize the natural fall of the hair, in particular induced by the yeast of the genus Malassezia spp ..
  • the invention also relates to a cosmetic treatment process for the scalp intended to combat scaling conditions of the scalp and / or reduce and / or stabilize natural hair loss, and in particular induced by yeast of the genus Malassezia spp. , consisting in applying to the scalp a composition comprising at least one complex formed by the association of tropolone and a divalent metal salt.
  • Desquamative disorders of the scalp such as dandruff or seborrheic dermatitis are linked in particular to the permanent presence of a yeast characteristic of the genus Malassezia (ovalis, orbic ⁇ lare, furfur), this genus being formerly known as Pityrosporum (oval, orbiculare).
  • anti-fungal agents applied topically in various forms. These agents aim, by their anti-fungal power, to eliminate or control the multiplication of a resident yeast of the scalp, belonging to the genus Malassezia and its variants (M. ovalis, M. orbiculare, M. furfur). Many agents are claimed, known and used for this purpose, among which there may be mentioned, Zinc Pyrithione, Piroctone Olamine, Selenium Disulfide and, more recently, Tropolone and Hinokitiol (Research Disclosure No. 429, January 2000). Despite their effectiveness, which is sometimes insufficient, some of these antifungal agents cannot be used topically on the skin in humans due to their skin irritant power and / or their poor ocular tolerance.
  • hinokitiol-zinc and hinokitiol-copper complexes as anti-dandruff, anti-acne, antiperspirant, deodorant, anti-fungal, bactericidal and / or preservative agents in cosmetics.
  • Another objective of the present invention is therefore to have new complexes having better dandruff activity compared to the hinokitiol-zinc complex.
  • the Applicant has now surprisingly and unexpectedly discovered that the complexes formed by the association of tropolone and a divalent metal salt not only have an anti-fungal activity at least equal to or close to that of the molecule in free form, but have improved skin and eye tolerance characteristics.
  • the chemical stability of such complexes, compared to that of the molecule in free form, is found to be superior.
  • the complexes according to the present invention exhibit a higher anti-fungal activity compared to the hinokitiol-zinc complex.
  • Document JP 11029408 relates to disinfectants intended to combat the pathogenic Legionella bacteria. These disinfectants include complexes Tropolone-Magnesium, Tropolone-Zinc complexes and Tropolone-Calcium complexes.
  • JP 09175916, JP 07069873 and JP 06279271 relate respectively to preservatives, bactericidal disinfectants and to antiseptic agents containing Tropolone-Calcium complexes
  • the first subject of the invention relates to the use of at least one divalent metal complex corresponding to the following formula (I):
  • - m denotes a number between 0.5-10
  • M is a divalent metal salt preferably chosen from: beryllium (Be 2+ ), magnesium (Mg 2+ ), calcium (Ca 2+ ), strontium (Sr 2 * ), barium (Ba 2+ ) , titanium (Ti 2+ ), vanadium (V 24 * ), chromium (Cr 2 *), manganese (Mn 2+ ), iron (Fe 2+ ), cobalt (Co 2+ ), nickel (Ni 2+ ), copper (Cu 2+ ), zinc (Zn 2+ ), palladium (Pd 2+ ), cadmium (Cd 2+ ), samarium (Sm 2+ ), europium (Eu 2 + ), ytterbium (Yb 2+ ) and preferably among zinc (Zn 2+ ), calcium (Ca 2+ ), copper (Cu 2+ ), iron (Fe 2+ ), strontium ( Sr 2+ ), magnesium (Mg 2+ ), manganese (Mn 2+
  • a cosmetic composition comprising a physiologically acceptable medium, as an agent intended to combat scaling conditions of the scalp.
  • the Applicant has also surprisingly and unexpectedly discovered that the complexes of formula (I) are also active in stabilizing and / or combating natural hair loss.
  • the human scalp is covered with 100,000 to 150,000 Pilo Sebaceous Units, so called because they are composed of the hair follicle (producing hair or hair) and the sebaceous gland which produces sebum.
  • the latter constantly delivered in the pilosebaceous canal and on the surface of the scalp represents an almost permanent "stock" of complex lipids of the order of 5 mg / cm2.
  • sebum selects a flora characteristic of homo sapiens (bacteria and yeasts of the genus Malassezia) which uses it as a privileged nutrient and thus lives permanently on and in this medium and multiplies there.
  • the metabolism of this flora and the flora itself is capable of initiating a state of chronic physiological reaction of the skin, in particular of the scalp, and of the organism, which can have various consequences such as, for example, the establishment of dandruff condition or disruption of the hair follicle and its cycles (Journal of Dermatological Treatment (1996) 7, pp153-157). This explains, for example, the increased hair loss in dandruff subjects.
  • the fight against the agent initiating this state of chronic physiological reaction of the skin particularly the yeast of the genus Malasseza, by an appropriate anti-fungal agent, can represent a means of reducing and / or stabilizing natural hair loss in humans.
  • the invention therefore also has another object, the use of at least one divalent metal complex corresponding to formula (I) as defined above, in a cosmetic composition comprising a physiologically acceptable medium, as an agent intended for reduce and / or stabilize natural hair loss in men.
  • physiologically acceptable medium a medium compatible with the skin, mucous membranes, nails, scalp and hair.
  • Another subject of the invention is the use of a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one divalent metal complex corresponding to formula (I) as defined above, the said cosmetic composition being intended to combat scaling conditions of the scalp and / or reduce and / or stabilize the natural fall of hair.
  • a subject of the invention is also the use of at least one divalent metal complex corresponding to formula (I) as defined above, for the manufacture of a pharmaceutical or dermatological composition comprising a physiologically acceptable medium, said composition being intended to fight against the desquamative states of the scalp and / or reduce and / or stabilize the natural fall of the hair.
  • the desquamative states of the scalp are for example dandruff, seborrheic dermatitis.
  • the so-called scaling states of the scalp are those induced by yeast of the genus Malassezia spp.
  • At least one divalent metal complex corresponding to formula (I) is used for which: - m denotes a number between 0.5 and 2, advantageously between 0.5 and 1, and very preferably corresponds to 0.5 and 1;
  • - M is a divalent metal salt chosen from zinc (Zn 2+ ), calcium (Ca 2+ ), copper (Cu + ), iron (Fe 2+ ), strontium (Sr 2+ ), magnesium (Mg 2+ ), manganese (Mn 2+ ) and advantageously zinc (Zn 2+ );
  • the divalent metal complex of formula (I) used according to the invention is chosen from:
  • divalent metal complexes of formula (I) can be used alone or as a mixture in all proportions.
  • the amount of divalent metal complex of formula (I) which can be used according to the invention obviously depends on the desired effect and must be in an amount which is effective in combating desquamative states of the scalp.
  • the amount of divalent metal complex of formula (I) which can be used according to the invention can range, for example, from 0.01% to 10%, preferably from 0.1% to 5% and advantageously from 0, 2% to 2% of the total weight of the composition.
  • composition according to the invention can be intended for a cosmetic or pharmaceutical application, particularly dermatological.
  • composition according to the invention is intended for cosmetic application.
  • composition according to the invention can be ingested or applied to the skin (on any cutaneous zone of the body) and / or the scalp or the hair.
  • composition of the invention may be in all the dosage forms normally used, particularly in cosmetology.
  • a preferred composition of the invention is a cosmetic composition intended for topical application.
  • the composition which can be used according to the invention may have the form in particular of an aqueous or oily solution or of a dispersion of the lotion or serum type, of emulsions of liquid or semi-liquid consistency.
  • of the milk type obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (W / O), or of suspensions or emulsions of soft consistency of the aqueous or anhydrous cream or gel type, or alternatively of microcapsules or microparticles, or type, ionic and / or nonionic vesicular dispersions.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • the composition which can be used according to the invention can also be a composition for hair care, and in particular a shampoo, a styling lotion, a treating lotion, a styling cream or gel, a composition of dyes (in particular oxidation dyes) optionally in the form of coloring shampoos, restructuring hair lotions, a composition of perm (in particular a composition for the first time of a perm), a preparation (lotion, gel, shampoo) for preventing hair loss, an antiparasitic shampoo, etc. .
  • a composition for hair care and in particular a shampoo, a styling lotion, a treating lotion, a styling cream or gel, a composition of dyes (in particular oxidation dyes) optionally in the form of coloring shampoos, restructuring hair lotions, a composition of perm (in particular a composition for the first time of a perm), a preparation (lotion, gel, shampoo) for preventing hair loss, an antiparasitic shampoo, etc.
  • compositions which can be used according to the invention are those conventionally used in the fields considered.
  • compositions which can be used according to the invention can also consist of solid preparations constituting soaps or cleaning bars.
  • compositions which can be used according to the invention can also be packaged in the form of an aerosol composition also comprising a propellant under pressure.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5% to 80% by weight, and preferably from 5% to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the oils, waxes, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the cosmetic field.
  • the emulsifier and the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3% to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsion may, in addition, contain lipid vesicles.
  • the fatty phase can represent more than 90% of the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition can also contain adjuvants customary in the cosmetic field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, odor absorbers and coloring matters.
  • adjuvants customary in the cosmetic field such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, odor absorbers and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetic field, and for example from 0.01% to 10% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid spherules.
  • emulsifiers used in the invention there may be mentioned for example glycerol stearate, polysorbate 60 and the PEG-6 / PEG-32 / glycol stearate sold under the name Tefose ® 63 by the company Gattefosse.
  • solvents which can be used in the invention mention may be made of lower alcohols, in particular ethanol and isopropanol, propylene glycol.
  • hydrophilic gelling agents which can be used in the invention, mention may be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides such as hydroxypropylcellulose, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica, ethylcellulose, polyethylene.
  • carboxyvinyl polymers carboxyvinyl polymers
  • acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers
  • polyacrylamides polysaccharides
  • polysaccharides such as hydroxypropylcellulose
  • natural gums and clays and, as lipophilic gelling agents
  • modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica,
  • compositions which can be used according to the invention may contain other hydrophilic active agents such as proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols, urea, allantoin, sugars and sugar derivatives, water-soluble vitamins, plant extracts and hydroxy acids.
  • hydrophilic active agents such as proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols, urea, allantoin, sugars and sugar derivatives, water-soluble vitamins, plant extracts and hydroxy acids.
  • retinol vitamin A
  • tocopherol vitamin E
  • essential fatty acids ceramides
  • essential oils salicylic acid and its derivatives, particularly Octanoyl 5 Salicylic acid.
  • compositions which can be used according to the invention can combine at least one divalent metal complex of formula (I) with other active agents.
  • active agents there may be mentioned by way of example:
  • agents modulating differentiation and / or proliferation and / or skin pigmentation such as retinoic acid and its isomers, retinol and its esters, vitamin D and its derivatives, estrogens such as estradiol, kojic acid or hydroquinone;
  • - agents modulating bacterial adhesion to the skin and / or mucous membranes such as honey, in particular acacia honey and certain sugar derivatives;
  • - antibacterials such as clindamycin phosphate, chlorhexidine, triclosan, macrolides, pyranosides, erythromycin or antibiotics of the tetracycline class
  • - calcium antagonists such as verapamil and Diltiazem
  • - antifungals in particular compounds belonging to the class of imidazoles such as climbazole, econazole, ketoconazole or miconazole or their salts, polyene compounds, such as amphotericin B, compounds of the allylamine family , such as terbinafine;
  • - steroidal anti-inflammatory agents such as hydrocortisone, betamethasone valerate or clobetasol propionate, or non-steroidal anti-inflammatory agents such as, for example, ibuprofen and its salts, diclofenac and its salts, acetylsalicylic acid, acetaminophen or glycyrrhizic acid;
  • - anesthetic agents such as lidocaine hydrochloride and its derivatives
  • - antipruritic agents such as thenaldine, trimeprazine or cyproheptadine;
  • keratolytic agents such as the acids ⁇ - and ⁇ - hydroxycarboxylic or ⁇ -ketocarboxylic, their salts, amides or esters and more particularly hydroxy acids such as glycolic acid, lactic acid, salicylic acid, citric acid and in general fruit acids, and n-octanoyl-5-salicylic acid; - anti-free radical agents, such as ⁇ -tocopherol or its esters, superoxide dismutases, certain metal chelators or ascorbic acid and its esters;
  • - anti-seborrhoeics such as certain sulfur amino acids, 13-cis retinoic acid, cyproterone acetate.
  • anti-acne drugs such as all-trans retinoic acid or benzoyl peroxide
  • the other agents for combating desquamative conditions of the scalp such as zinc pyrithione, piroctone olamine, selenium disulfide, climbazole, undecylenic acid, Ketoconazole, piroctone olamine (octopirox) or ciclopiroctone (ciclopirox) .
  • nicotinic acid esters in particular including tocopherol nicotinate, benzyl nicotinate and C-1-C5 alkyl nicotinates such as methyl nicotinates or hexyl
  • pyrimidine derivatives such as 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxide or "Minoxidil” described in US patents 4,139,619 and US 4,596,812
  • agents promoting hair regrowth such as those described by the applicant in the European patent application published under the number 0648488
  • antibacterial agents such as macrolides, pyranosides and tetracyclines, and in particular Erythromycin
  • calcium antagonistic agents such as Cinna
  • - potassium agonists such as cromakalim and nicorandil.
  • FR 2 581 542 such as derivatives of salicylic acid carrying an alkanoyl radical having from 2 to 12 carbon atoms in position 5 of the benzene ring, hydroxycarboxylic or ketocarboxylic acids and their esters, lactones and their corresponding salts, anthralin, carotenoids, eicosatetraenoic and eicosatrienoic acids or their esters and amides, vitamin D and its derivatives, extracts of plant or bacterial origin.
  • the composition used according to the invention also comprises at least one agent chosen from other agents for combating scaling conditions of the scalp, antibacterial agents, antiparasitics, antifungals, antivirals, anti -inflammatory, antipruritic, anesthetics, keratolytics, anti-free radicals, anti-seborrheics, anti-dandruff, anti-acne and / or agents modulating differentiation and / or proliferation and / or skin pigmentation, extracts of plant and / or bacterial origin or mixtures thereof.
  • at least one agent chosen from other agents for combating scaling conditions of the scalp antibacterial agents, antiparasitics, antifungals, antivirals, anti -inflammatory, antipruritic, anesthetics, keratolytics, anti-free radicals, anti-seborrheics, anti-dandruff, anti-acne and / or agents modulating differentiation and / or proliferation and / or skin pigmentation, extracts of plant and / or bacterial origin or
  • composition used according to the invention comprising at least one divalent metal complex of formula (I) as defined above is in liposomal form, as especially described in patent application WO 94/22468 filed on October 13 1994 by Anti Cancer Inc ..
  • the subject of the invention is a composition
  • a composition comprising at least the combination of at least one divalent metal complex of formula (I) and of at least one other active agent chosen from other agents for combating scaling conditions of the scalp, antibacterial agents, antiparasitics, antivirals, anti-inflammatories, antipruritics, anesthetics, agents acting on the radiance of the complexion by promoting the turnover of skin cells and flaking, anti-free radicals, antiseborrheics, anti-acne and / or agents modulating differentiation and / or proliferation and / or skin pigmentation, extracts of plant, marine or bacterial origin or their mixtures.
  • the invention relates to a composition
  • a composition comprising at least the combination of at least one divalent metal complex of formula (I) and of at least one other agent for combating desquamative states of the scalp chosen in particular from zinc pyrithione, piroctone olamine, selenium disulfide, climbazole, undecylenic acid, Ketoconazole, ciclopyrox.
  • the invention relates to a cosmetic treatment process for the scalp intended to combat scaling conditions of the scalp and / or to reduce and / or stabilize the natural fall of the hair, characterized in that 'is applied to the skin and / or scalp, a cosmetic composition comprising at least one divalent metal complex of formula (I) as defined above.
  • the subject of the invention is also a cosmetic treatment method for combating dandruff or seborrheic dermatitis, characterized in that a cosmetic composition comprising at least one divalent metal complex of formula () is applied to the skin and / or the scalp. I) as defined above.
  • the cosmetic treatment method according to the invention is particularly suitable when the so-called scaling conditions of the scalp and / or the natural loss of hair are induced by yeast of the genus Malassezia spp.
  • the method for determining the activity of the divalent metal complexes of formula (I) involves the measurement of the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) with respect to a strain referenced by Malassezia spp ..
  • MIC Minimum Inhibitory Concentration
  • the MIC corresponds to the lowest concentration for which the product studied blocks the growth of yeast. This results in an absence of visible disorder in the cup, where strain, medium and product are combined, the growth control (control), showing a disorder due to the suspension of growing yeasts.
  • a control cup was also prepared: H 2 O 100 ⁇ l + 0.9 ml of culture medium + fungal strain studied (growth control).
  • MIC minimum inhibitory concentration
  • a solution of a tropolone-zinc complex of formula (V) or the Tropolone itself is prepared, at a concentration of 20 mg / ml in distilled water.
  • the determination of the fungistatic activity with respect to oval Pityrosporum of 6 products was carried out by the method of dilutions in agar medium.
  • Example 3 The protocol is identical to that of Example 3: the zinc chloride is replaced by calcium chloride (CaCl 2 ).
  • a yellow powder is obtained with a yield of 92%.
  • This lotion is applied daily at a rate of 6 ml on the scalp for 1 week. There is then a rapid fall in the sensations of pruritus followed by a marked improvement in the dandruff condition.
  • This lotion is applied daily at the rate of 8 ml to the scalp for 2 weeks. There is then a rapid fall in the sensations of pruritus followed by a marked improvement in the dandruff condition.
  • This shampoo is used daily at a rate of 10 g per hair with an exposure time of the order of one minute and this for a period of 15 days. There is then a rapid fall in the sensations of pruritus and a marked improvement in the dandruff condition.
  • This shampoo is used daily at a rate of 10 g per hair with an exposure time of the order of one minute and this for a period of 2 weeks. There is then a rapid fall in the sensations of pruritus and a marked improvement in the dandruff condition.
  • This solution is applied daily at the rate of 6 ml to the scalp for 1 to 2 weeks. There is then a noticeable improvement in the skin condition.

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Abstract

La présente invention se rapporte à l'utilisation dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique d'au moins un complexe formé par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent, le complexe ou la composition étant destinés à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou ralentir la perte naturelle des cheveux, en particulier ceux induits par la levure du genre Malassezia spp.. L'invention se rapporte également un procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou la perte naturelle des cheveux, en particulier ceux induits par la levure du genre Malassezia spp, consistant à appliquer sur le cuir chevelu une composition comprenant au moins un complexe formé par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent.

Description

Utilisation de complexes formés par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent comme agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou ralentir la chute naturelle des cheveux.
La présente invention se rapporte à l'utilisation dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique d'au moins un complexe formé par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent, le complexe ou \a composition étant destinés à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux, en particulier induits par la levure du genre Malassezia spp..
L'invention se rapporte également un procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux, et en particulier induits par la levure du genre Malassezia spp., consistant à appliquer sur le cuir chevelu une composition comprenant au moins un complexe formé par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent.
Les désordres desquamatifs du cuir chevelu tels que les pellicules ou la dermite séborrhéique sont liés en particulier à la présence permanente d'une levure caractéristique du genre Malassezia (ovalis, orbicυlare, furfur), ce genre étant anciennement dénommé Pityrosporum (ovale, orbiculare).
Pour lutter contre les désordres desquamatifs du cuir chevelu et en particulier les pellicules ou la dermite séborrhéique, il est connu d'utiliser des agents anti-fongiques appliqués par voie topique sous diverses formes. Ces agents visent, par leur pouvoir anti-fongique, à éliminer ou contrôler la multiplication d'une levure résidente du cuir chevelu, appartenant au genre Malassezia et ses variantes (M. ovalis, M. orbiculare, M. furfur). De nombreux agents sont revendiqués, connus et utilisés dans cet effet, parmi lesquels on peut citer, le Zinc Pyrithione, La Piroctone Olamine, le Disulfure de Sélénium et, plus récemment, la Tropolone et l'Hinokitiol (Research Disclosure n°429, janvier 2000). Malgré leur efficacité, qui reste parfois insuffisante, certains de ces agents antifongiques ne peuvent pas être utilisés par voie topique sur la peau chez l'homme du fait de leur pouvoir irritant cutané et/ou de leur mauvaise tolérance oculaire.
Tel est le cas de la Tropolone qui répond à la formule (A) suivante :
Figure imgf000003_0001
Il subsiste donc le besoin de nouveaux agents actifs présentant une bonne activité antifongique permettant de traiter efficacement les états desquamatifs du cuir chevelu sans présenter les effets indésirables ci-dessus évoqués.
En outre, le document EP 0 728 478 A1 décrit l'utilisation des complexes hinokitiol-zinc et hinokitiol-cuivre comme agents antipelliculaires, anti-acnéiques, anti-transpirants, déodorants, antifongiques, bactéricides et/ou conservateurs dans des cosmétiques.
Un autre objectif de la présente invention est donc de disposer de nouveaux complexes présentant une meilleure activité antipelliculaire par rapport au complexe hinokitiol-zinc.
La Demanderesse a maintenant découvert de manière surprenante et inattendue que les complexes formés par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent possèdent non seulement une activité anti-fongique au moins égale ou voisine de celle de la molécule sous forme libre, mais présentent des caractéristiques de tolérances cutanées et oculaires améliorées. De plus, la stabilité chimique de tels complexes, comparée à celle de la molécule sous forme libre, s'en trouve supérieure. La Demanderesse a maintenant découvert que les complexes selon la présente invention présentent une activité anti-fongique supérieure par rapport au complexe hinokitiol-zinc.
Des complexes métalliques divalents de tropolone ont déjà été rapportés dans l'art antérieur.
Le document JP 11029408 se rapporte à des désinfectants destinés à lutter contre la bactérie Legionella pathogène. Ces désinfectants comprennent des complexes Tropolone-Magnésium, des complexes Tropolone-Zinc et des complexes Tropolone- Calcium.
Les documents J. Inorg. Nucl. Chem. (1973), 35(8), 2661-8 et J. Am. Chem. Soc. (1966), 88(21), 4856-61) décrivent des complexes Tropolone-Strontium sans mentionner d'utilisation particulière.
Les documents JP 09175916, JP 07069873 et JP 06279271 se rapportent respectivement à des agents conservateurs, des désinfectants bactéricides et à des agents antiseptiques contenant des complexes Tropolone-Calcium
En outre, le document WO 96/07437, qui décrit des compositions de polymères super absorbants comprenant un polymère super absorbant et un composé chélateur dont les dérivés de la tropolone. Ce document décrit que les dérivés de la troplone sont capables de former des complexes avec un ion cuivre et que les complexes formés ont une solubilité de 0,01% en poids dans une solution saline physiologique à 25°C.
Cependant, à la connaissance de la Demanderesse, il n'a jamais été décrit dans l'art antérieur l'utilisation de complexes de métalliques divalents de formule (I) pour lutter contre les désordres desquamatifs du cuir chevelu et en particulier contre les pellicules, la dermite séborrhéique. Le premier objet de l'invention concerne l'utilisation d'au moins un complexe métallique divalent répondant à la formule (I) suivante:
(I) [T (M)J Xn
dans laquelle,
- m désigne un nombre compris entre 0,5-10 ;
- n = 2m-1 ;
- T représente l'anion issu de la tropolone de formule (II) suivante :
Figure imgf000004_0001
M est un sel métallique divalent choisi de préférence parmi: le béryllium (Be2+), le magnésium (Mg2+), le calcium (Ca2+), le strontium (Sr2*), le baryum (Ba2+), le titane (Ti2+), le vanadium (V24*), le chrome (Cr2*), le manganèse (Mn2+), le fer (Fe2+), le cobalt (Co2+), le nickel (Ni2+), le cuivre (Cu2+), le zinc (Zn2+), le palladium (Pd2+), la cadmium (Cd2+), le samarium (Sm2+), l'europium (Eu2+), l'ytterbium (Yb2+) et de préférence parmi le zinc (Zn2+), le calcium (Ca2+), le cuivre (Cu2+), le fer (Fe2+), le strontium (Sr2+), le magnésium (Mg2+), le manganèse (Mn2+) et avantageusement le zinc (Zn2+) ;
- X est un contre-ion issu d'un acide minéral ou organique et de préférence choisi parmi l'un des anions monovalents suivants : chlorure (Cl *** ), bromure (Br ***), hydrogénosulfate (HSO4 "), hydrogénocarbonate (HCO3 ~), acétate, palmitate, stéarate, gluconate, myristate, laurate, lactate, glutamate, cystéinate, aspartate, ou correspond à X = Y/2 avec Y choisi parmi l'un des anions divalents suivants : carbonate (CO3 2"), sulfate (SO4 2"), monohydrogénophosphate, malléate, succinate, ou correspond à X = Z/3 avec Z choisi parmi l'un des anions trivalents suivants : phosphate (PO4 3"), citrate,
dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu.
La Demanderesse a également découvert de manière surprenante et inattendue que les complexes de formule (I) sont également actifs pour stabiliser et/ou lutter contre la chute naturelle des cheveux.
En effet, le cuir chevelu humain est recouvert de 100000 à 150000 Unités Pilo Sébacées, ainsi dénommées car composées du follicule pileux (produisant le poil ou le cheveu) et la glande sébacée qui produit le sébum. Ce dernier, délivré constamment dans le canal pilo-sébacé et à la surface du cuir chevelu représente un « stock » quasi permanent de lipides complexes de l'ordre de 5mg/cm2.
En tant que milieu nutritif particulièrement riche, le sébum sélectionne une flore caractéristique d'homo sapiens (bactéries et levures du genre Malassezia) qui l'utilise comme nutriment privilégié et vit ainsi en permanence sur et dans ce milieu et s'y multiplie. En revanche, le métabolisme de cette flore et la flore elle-même est capable d'initier un état de réaction physiologique chronique de la peau, en particulier du cuir chevelu, et de l'organisme, ce qui peut avoir diverses conséquences telles que, par exemple, l'établissement de l'état pelliculaire ou la perturbation du follicule pileux et de ses cycles (Journal of Dermatological Treatment (1996) 7, pp153-157). Ceci explique, par exemple, la perte accrue des cheveux chez les sujets pelliculaires. De ce fait, on comprend que la lutte contre l'agent initiateur de cet état de réaction physiologique chronique de la peau, particulièrement la levure du genre Malasseza, par un agent anti fongique approprié, puisse représenter un moyen de réduire et/ou de stabiliser la chute naturelle des cheveux chez l'homme.
L'invention a donc encore pour autre objet, l'utilisation d'au moins un complexe métallique divalent répondant à la formule (I) tel que défini précédemment, dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux chez l'homme.
Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec la peau, les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu et les cheveux.
L'invention a pour autre objet, l'utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un complexe métallique divalent répondant de formule (I) tel que défini précédemment, la dite composition cosmétique étant destinée à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux.
L'invention a également pour objet, l'utilisation d'au moins un complexe métallique divalent répondant de formule (I) tel que défini précédemment, pour la fabrication d'une composition pharmaceutique ou dermatologique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, la dite composition étant destinée à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux.
Selon l'invention, les états desquamatifs du cuir chevelu sont par exemple les pellicules, la dermite séborrhéique. De préférence, les dits états desquamatifs du cuir chevelu sont ceux induits par la levure du genre Malassezia spp..
De préférence, on utilise de selon l'invention, au moins un complexe métallique divalent répondant à la formule (I) pour lequel : - m désigne un nombre compris entre 0,5 et 2, avantageusement compris entre 0,5 et 1, et très preférentiellement correspond à 0,5 et 1;
- M est un sel métallique divalent choisi parmi le zinc (Zn2+), le calcium (Ca2+), le cuivre (Cu +), le fer (Fe2+), le strontium (Sr2+), le magnésium (Mg2+), le manganèse (Mn2+) et avantageusement le zinc (Zn2+) ;
Très preférentiellement, le complexe métallique divalent de formule (I) utilisé selon l'invention est choisi parmi :
- un complexe tropolone-zinc de formule (V) suivante :
Figure imgf000007_0001
un complexe tropolone-cuivre de formule (VI) suivante :
Figure imgf000007_0002
un complexe tropolone-calcium de formule (VII) suivante
Figure imgf000007_0003
un complexe tropolone-carbonate de zinc de formule (VIII) suivante
Figure imgf000008_0001
Bien entendu selon l'invention, les complexes métalliques divalents de formule (I) peuvent être utilisés seuls ou en mélange en toutes proportions.
La quantité de complexe métallique divalent de formule (I) utilisable selon l'invention, dépend bien évidemment de l'effet recherché et doit être en une quantité efficace pour lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu.
A titre d'exemple, la quantité de complexe métallique divalent de formule (I) utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0,01% à 10%, de préférence de 0,1% à 5% et avantageusement de 0,2% à 2% du poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut être destinée à une application cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence la composition selon l'invention est destinée à une application cosmétique. -
La composition selon l'invention peut être ingérée ou appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps) et/ou le cuir chevelu ou les cheveux.
Selon le mode d'administration, la composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées, particulièrement en cosmétologie.
Une composition préférée de l'invention est une composition cosmétique destinée à une application topique.
Pour une application topique sur la peau et/ou le cuir chevelu, la composition utilisable selon l'invention peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou huileuse ou de dispersion du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type, ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
La composition utilisable selon l'invention peut aussi être une composition pour soins capillaires, et notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teintures (notamment teintures d'oxydation) éventuellement sous forme de shampooings colorants, des lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une préparation (lotion, gel, shampooing) antichute des cheveux, un shampooing antiparasitaire, etc.
Les quantités des différents constituants des compositions utilisables selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés.
Les compositions utilisables selon l'invention peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.
Les compositions utilisables selon l'invention peuvent aussi être conditionnées sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.
Lorsque la composition utilisable selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5% à 80% en poids, et de préférence de 5% à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3% à 30%o en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques.
Lorsque la composition utilisable selon l'invention est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90% du poids total.de la composition.
De façon connue, la composition cosmétique peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple de 0,01% à 10% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconees (cyclomethicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique). Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose® 63 par la société Gattefosse.
Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol.
Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, éthylcellulose, polyéthylène.
Les compositions utilisables selon l'invention peuvent contenir d'autres actifs hydrophiles comme les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, les extraits végétaux et les hydroxyacides.
Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles, l'acide salicylique et ses dérivés, particulièrement l'Octanoyl 5 Salicylic acid.
Les compositions utilisables selon l'invention peuvent associer au moins un complexe métallique divalent de formule (I) à d'autres agents actifs. Parmi ces agents actifs, on peut citer à titre d'exemple :
- les hormones végétales ;
- les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée tels que l'acide rétinoïque et ses isomères, le rétinol et ses esters, la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oestradiol, l'acide kojique ou l'hydroquinone ; - les agents modulant l'adhésion bactérienne sur la peau et /ou les muqueuses tels que le miel, notamment le miel d'acacias et certains dérivés de sucres ;
- les antibactériens tels que le phosphate de clindamycine, la chlorhexidine, le triclosan, les macrolides, les pyranosides, l'érythromycine ou les antibiotiques de la classe des tétracyclines ; - les agents antagonistes de calcium, comme le vérapamil et le Diltiazem ;
- des capteurs de radicaux OH, tels que le diméthylsulfoxyde ;
- des extraits de végétaux tels que ceux d'Iridacées ou de soja, extraits pouvant alors contenir ou non des isoflavones ;
- des extraits de micro-organismes autres que les extraits de bactéries filamenteuses non photosynthétiques .
- les antiparasitaires, en particulier le métronidazole, le crotamiton ou les pyréthrinoïdes ;
- les antifongiques, en particulier les composés appartenant à la classe des imidazoles tels que le climbazole, l'éconazole, le kétoconazole ou le miconazole ou leurs sels, les composés polyenes, tels que l'amphotéricine B, les composés de la famille des allylamines, tels que la terbinafine ;
- les agents antiviraux tels que l'acyclovir ;
- les agents anti-inflammatoires stéroïdiens, tels que l'hydrocortisone, le valérate de bétaméthasone ou le propionate de clobétasol, ou les agents anti-inflammatoires non- stéroïdiens comme par exemple l'ibuprofène et ses sels, le diclofenac et ses sels, l'acide acétylsalicylique, l'acétaminophène ou l'acide glycyrrhizique ;
- les agents anesthésiques tels que le chlorhydrate de lidocaïne et ses dérivés ;
- les agents antiprurigineux comme la thénaldine, la triméprazine ou la cyproheptadine;
- les agents agissant sur l'éclat du teint en favorisant le turn-over des cellules de la peau et la desquamation (agents kératolytiques) tels que les acides α- et β- hydroxycarboxyliques ou β-cétocarboxyliques, leurs sels, amides ou esters et plus particulièrement les hydroxyacides tels que l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide salicylique, l'acide citrique et de manière générale les acides de fruits, et l'acide n- octanoyl-5-salicylique ; - les agents anti-radicaux libres, tels que l'α-tocophérol ou ses esters, les superoxyde dismutases, certains chélatants de métaux ou l'acide ascorbique et ses esters ;
- les anti-séborrhéiques tels que certains acides aminés soufrés, l'acide 13-cis rétinoïque, l'acétate de cyprotérone.
- les antiacnéiques comme l'acide all-trans rétinoïque ou le peroxyde de benzoyle ; - les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu comme le zinc pyrithione, la piroctone olamine, le disulfure de sélénium, le climbazole, l'acide undécylénique, le Kétoconazole, la piroctone olamine (octopirox) ou la ciclopiroctone (ciclopirox).
II est possible aussi d'utiliser en association avec un complexe métallique divalent de formule (I) des composés améliorant encore l'activité sur la repousse et/ou sur le freinage de la chute des cheveux, et ayant déjà été décrits pour cette activité. Parmi ces derniers composés, on peut plus particulièrement citer à titre non limitatif : les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C-1-C5 comme les nicotinates de méthyle ou d'hexyle ; les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil" décrit dans les brevets US 4,139,619 et US 4,596,812 ; les agents favorisant la repousse des cheveux comme ceux décrits par la demanderesse dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro 0648488; les agents antibactériens tels que les macrolides, les pyranosides et les tétracyclines, et notamment l'Erythromycine ; les agents antagonistes de calcium, comme la Cinnarizine, le Diltiazem, la Nimodipine et la Nifedipine ; - des hormones, telles que l'estriol ou des analogues, ou la thyroxine et ses sels ; des agents anti-inflammatoires stéroïdiens, tels que les corticostéroïdes (par exemple : l'hydrocortisone) ; des agents antiandrogènes, tels que l'oxendolone, la spironolactone, le diéthylstilbestrol et la flutamide ; - des inhibiteurs stéroïdiens ou non stéroïdiens des 5-α-réductases tels que le finastéride
- des agonistes potassiques tels que la cromakalim et le nicorandil.
A la liste ci-dessus, d'autres composés peuvent également être rajoutés, à savoir par exemple le Diazoxyde, la Spiroxazone, des phospholipides comme la lécithine, les acides linoléique et linolénique, l'acide salicylique et ses dérivés décrits dans le brevet français FR 2 581 542, comme les dérivés de l'acide salicylique porteurs d'un radical alcanoyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone en position 5 du cycle benzénique, des acides hydroxycarboxyliques ou cétocarboxyliques et leurs esters, des lactones et leurs sels correspondants, l'anthraline, des caroténoides, les acides eicosatétraénoïque et eicosatriénoïque ou leurs esters et amides, la vitamine D et ses dérivés, des extraits d'origine végétale ou bactérienne.
Ainsi, selon un mode particulier, la composition utilisée selon l'invention comprend également au moins un agent choisi parmi les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu, les agents antibactériens, les antiparasitaires, les antifongiques, les antiviraux, les anti-inflammatoires, les antiprurigineux, les anesthésiques, les kératolytiques, les anti-radicaux libres, les anti-séborrhéiques, les antipelliculaires, les antiacnéiques et/ou les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée, les extraits d'origine végétale et/ou bactérienne ou leurs mélanges.
On peut également envisager que la composition utilisée selon l'invention comprenant au moins un complexe métallique divalent de formule (I) tel que défini précédemment soit sous forme liposomée, telle que notamment décrite dans la demande de brevet WO 94/22468 déposée le 13 octobre 1994 par la société Anti Cancer Inc..
Selon un autre aspect, l'invention a pour objet une composition comprenant au moins l'association d'au moins un complexe métallique divalent de formule (I) et d'au moins un autre agent actif choisi parmi les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu, les agents antibactériens, les antiparasitaires, les antiviraux, les antiinflammatoires, les antiprurigineux, les anesthésiques, les agents agissant sur l'éclat du teint en favorisant le turn-over des cellules de la peau et la desquamation, les antiradicaux libres, les antiséborrhéiques, les antiacnéiques et/ou les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée, les extraits d'origine végétale, marine ou bactérienne ou leurs mélanges. Preférentiellement, l'invention se rapporte à une composition comprenant au moins l'association d'au moins un complexe métallique divalent de formule (I) et d'au moins un autre agent de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu choisi en particulier parmi le zinc pyrithione, la piroctone olamine, le disulfure de sélénium, le climbazole, l'acide undécylénique, le Kétoconazole, le ciclopyrox.
Selon encore un autre aspect, l'invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou à réduire et/ou à stabiliser la chute naturelle des cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau et/ou le cuir chevelu, une composition cosmétique comprenant au moins un complexe métallique divalent de formule (I) tel que défini précédemment.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les pellicules ou dermite séborrhéique, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant au moins un complexe métallique divalent de formule (I) tel que défini précédemment.
Le procédé de traitement cosmétique selon l'invention est particulièrement adapté lorsque les dits états desquamatifs du cuir chevelu et/ou la perte naturelle des cheveux sont induits par la levure du genre Malassezia spp..
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Ces exemples ne sauraient limiter en aucune façon la portée de l'invention.
EXEMPLE 1 : Méthode de détermination de l'activité antifongique des complexes métalliques divalents de formule (I).
Technique La méthode de détermination de l'activité des complexes métalliques divalents de formule (I) fait intervenir la mesure de la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) vis à vis d'une souche référencée de Malassezia spp.. Comme son nom l'indique, la CMI correspond à la concentration la plus faible pour laquelle le produit étudié bloque la croissance de la levure. Ceci se traduit par une absence de trouble visible dans la cupule, où souche, milieu et produit sont réunis, le témoin de pousse (contrôle) lui, montrant un trouble dû à la suspension des levures en croissance.
Mode Opératoire: 1 ml d'échantillon a été introduit dans un tube contenant 9 ml de milieu de culture gélose en surfusion à 45°C (milieu choisi en fonction des exigences nutritives de la souche étudiée). 1 ml de mélange est introduit dans la première cupule d'une plaque 24 puits (Falcon). 1 ml de ce même mélange est introduit dans la deuxième cupule contenant 1 ml de milieu de culture. Des dilutions successives, en progression géométrique de raison 2, de la solution obtenue ont été réalisées à l'aide du milieu de culture (volume final dans chaque cupule : 1 ml). 4 μl de suspension microbienne ont été déposés à la surface du milieu gélose.
Une cupule témoin a également été préparée : H2O 100 μl + 0,9 ml de milieu de culture + souche fongique étudiée (témoin de croissance).
Après incubation dans des conditions (température, atmosphère et durée) fonction de la souche étudiée, on mesure la concentration minimale inhibitrice (CMI) qui est donnée par la plus faible concentration de produit qui inhibe la croissance microbienne.
Echantillon étudié :
Pour l'essai, on prépare une solution d'un complexe tropolone-zinc de formule (V) ou la Tropolone elle-même, à une concentration 20 mg/ml dans l'eau distillée.
Souche fongique : - Pityrosporum ovale, CIP 1363.82
Milieu de culture :
- gélose de Sabouraud + Tween 40 (10 g/l) + mono-oléate de glycérol (2.5 g/l)
Préparation de l'inoculum :
Suspension des colonies prélevées sur une culture de 48h à 30 ± 1 °C sur pente de gélose STGA ajustée à 1-10.107 cellules/ml par addition de diluant tryptone sel après dénombrement au microscope à l'aide d'une cellule de Petit-Salumbéni. Condition d'incubation : 48 h à 30 °C
Résultats : Tableau 1
Figure imgf000016_0001
++ 1μg/ml < CMI < 10μg/ml
+++ 0, 1 μg/ml < CMI < 1 μg/ml
EXEMPLE 2 : Etude comparative de l'activité antifongique de complexes Tropolone- étal et de complexes Hinokitiol-métal sur Pityrosporum ovale.
La détermination de l'activité fongistatique vis-à-vis de Pityrosporum ovale de 6 produits a été réalisée par la méthode des dilutions en milieu gélose.
Technique
200 μl de solution de produit ont été introduits dans la première cupule d'une plaque de 24 puits (Falcon) contenant 1,8 ml de milieu de culture gélose en surfusion à 45 °C. Un ml du mélange de la première cupule a été introduit dans la deuxième cupule contenant 1 ml de milieu de culture. Des dilutions successives, en progression géométrique de raison 2, de la solution obtenue, ont été réalisées à l'aide du milieu de culture (volume final dans chaque cupule : 1 ml). Après solidification, quatre μl de suspension microbienne ont été déposés à la surface du milieu gélose.
Deux cupules témoins ont également été préparées : H20, alcool : 100 μL + 0,9 mL de milieu de culture (témoins de croissance et de non toxicité du solvant). Après incubation dans des conditions (température, atmosphère et durée) fonction de la souche étudiée, la concentration minimale inhibitrice (CMI) est donnée par la plus faible concentration de produit qui inhibe la croissance microbienne. Produits étudiés
Pour tous les produits, une solution à 5 mg/ml a été préparée dans l'éthanol (volume d'éthanol fonction de la prise d'essai).
Souche étudiée
Pityrosporum ovale CIP 1363.82
Milieu de culture gélose de Sabouraud + Tween 40 (10 g/L) + mono-oléate de glycérol (2,5 g/L) (STGA)
Inoculum
Suspension des colonies prélevées sur une culture de 48 h à 30 + 1 °C sur pente de gélose STGA ajustée à 1-10.107 cellules/ml par addition de diluant tryptone sel après dénombrement au microscope à l'aide d'une cellule de Petit-Salumbéni.
Condition d'incubation 48 h à 30 °C.
RESULTATS Pour les cupules témoins, une croissance microbienne a été observée. Dans le tableau 1 sont rapportés les résultats pour les 6 produits.
Tableau 2: CMI des produits (exprimée en dilution de solution alcoolique de produit ou suspension alcoolique de produit à 5 mg/ml)
Figure imgf000017_0001
Ces résultats mettent en évidence une activité fongique sur P. ovale qui est supérieure pour tous les complexes de la tropolone suivant l'invention par rapport aux complexes hinokitiol correspondants.
EXEMPLE 3 : Préparation du complexe de tropolone de formule (V)
Protocole :
Solubiliser 9,83g de soude en pastilles dans 400ml d'eau. Refroidir la solution à 0°C, puis additionner 30g de tropolone. Après 1h d'agitation du milieu réactionnel à 0°C, la tropolone est totalement solubilisée.
Une autre solution est préparée en solubilisant 16,75g de chlorure de zinc dans 300ml d'eau. Après solubilisation totale, du chlorure de zinc dans l'eau, cette solution est additionnée lentement sur le milieu précédent maintenu à 0°C. On observe la formation immédiate d'un précipité. Après retour à température ambiante du milieu réactionnel, on laisse réagir encore 3h. Le solide est alors filtré sur verre fritte n°3, puis lavé deux fois avec 75ml d'eau. Le solide obtenu est séché au dessiccateur sous vide à 50°C en présence de P2O5. (pentaoxyde de diphosphore). Masse de produit obtenue : 32,8g (Rendement = 87%).
Analyse élémentaire :
Théorique : C : 54,66% H : 3,98% O : 20,80% Zn : 21,25% Trouvée : C : 54,34% H : 3,18% 0 : 20,98% Zn : 21,70%
EXEMPLE 4 : Préparation du complexe de tropolone de formule (VII)
Le protocole est identique à celui de l'exemple 3 : on remplace le chlorure de zinc par du chlorure de calcium (CaCI2).
On obtient une poudre jaune avec un rendement de 92%.
EXEMPLE 5 : Préparation du complexe de tropolone de formule (VIII)
Protocole :
Solubiliser 5g de tropolone dans 50ml d'eau. Additionner ensuite 5,12g de carbonate de zinc (1 équivalent). On ajoute ensuite un volume nécessaire de méthanol pour avoir la solubilité (50 ml). Le milieu réactionnel est laissé 2h à température ambiante sous agitation. Le précipité formé est filtré. Le solide obtenu est alors repris dans de l'acétone à 60°C dans un ballon au rotavapor pour favoriser le départ du CO2. Après filtration sur verre fritte N° 3, le produit est séché sous vide au dessiccateur. Le solide séché est alors repris dans un mélange acétone / eau (50 ml / 50 ml) à 60°C. Le produit obtenu est alors filtré puis séché. Obtention d'un solide jaune.
Analyse élémentaire :
Théorique : C : 45,08% H : 2,70% 0 : 17,16% Zn : 35,05% Trouvée : C : 39,52% H : 2,55% 0 : 25,76% Zn : 32,30%
EXEMPLE 6 : Compositions
LOTION ANTIPELLICULAIRE
- Complexe Tropolone-zinc de formule (V) 0,4 g
- Chlorhexidine 0,6 g - Propylène glycol 20,0 g
- Ethanol 95° 30,0 g
- Triéthanolamine qs pH 7,5
- Eau qsp 100,0 g
Cette lotion est appliquée quotidiennement à raison de 6 ml sur le cuir chevelu et ce pendant 1 semaine. On constate alors une chute rapide des sensations de prurit suivie par une nette amélioration de l'état pelliculaire.
SHAMPOOING ANTIPELLICULAIRE - Complexe Tropolone-Calcium de formule (VII) 1 ,0 g
- Piroctone Olamine 0,3 g
- Polyglyceryl 3-hydroxylaurylether 26,0 g M.A.
- Hydroxy propyl cellulose vendue sous la dénomination de Klucell G par la Sté HERCULES 2,0 g - Conservateur qs
- Ethanol 95° 50,0 g
- Triéthanolamine qs pH 7,5 - Eau qsp 100,0 g Ce shampooing est utilisé quotidiennement à raison de 10 g par chevelure avec un temps de pose de l'ordre d'une minute et ceci pendant une période de 2 semaines. On observe alors une chute rapide des sensations de prurit et une nette amélioration de l'état pelliculaire.
LOTION ANTIPELLICULAIRE
- Complexe Tropolone-Calcium de formule (VII) 0,7 g
- Chlorure de Benzalkonium 0,3 g
- Propylène glycol 20,0 g - Ethanol 95° 30,0 g
- Soude qs pH8 - Eau qsp 100,0 g
Cette lotion est appliquée quotidiennement à raison de 8 ml sur le cuir chevelu et ce pendant 2 semaines. On constate alors une chute rapide des sensations de prurit suivie par une nette amélioration de l'état pelliculaire.
SHAMPOOING ANTIPELLICULAIRE
- Complexe Tropolone-zinc de formule (V) 1,00 g
- D-Gluconate de chlorhexidine 0,75 g
- Alkylpolyglucoside vendu sous la dénomination d'APG 300 par la Sté HENKEL 10,00 g M.A,
- Hydroxy propyl cellulose vendue sous la dénomination de Klucell G par la Sté HERCULES 2,00 g
- Conservateur qs
- Ethanol 95° 50,00 g
- 2-Amino-2-méthyl-1-propanol qs pH8
- Eau qsp 100,00 g
Ce shampooing est utilisé quotidiennement à raison de 10 g par chevelure avec un temps de pose de l'ordre d'une minute et ceci pendant une période de 15 jours. On observe alors une chute rapide des sensations de prurit et une nette amélioration de l'état pelliculaire. SHAMPOOING ANTIPELLICULAIRE
- Complexe de Tropolone-carbonate de zinc de formule (VIII) 1,2 g
- Acide Salicylique 2,0 g
- Polyglyceryl 3-hydroxylaurylether 26,0 g MA
- Hydroxy propyl cellulose vendue sous la dénomination de Klucell G par la Sté HERCULES 2,0 g
- Conservateur 50,0 g
- Triéthanolamine qs pH 7,5
- Eau qsp 100,0 g
Ce shampooing est utilisé quotidiennement à raison de 10 g par chevelure avec un temps de pose de l'ordre d'une minute et ceci pendant une période de 2 semaines. On observe alors une chute rapide des sensations de prurit et une nette amélioration de l'état pelliculaire.
LOTION ANTI-PELLICULAIRE
- Complexe de Tropolone-calcium de formule (VII) 0,3 g M.A.
- Octopirox (Piroctone Olamine) 0,2 g
- Ethanol 95° 30,0 g M.A. - Eau qsp 100,0 g
Cette solution est appliquée quotidiennement à raison de 6 ml sur le cuir chevelu et ce pendant 1 à 2 semaines. On constate alors une amélioration notable de l'état pelliculaire.
SHAMPOOING ANTIPELLICULAIRE
- Complexe Tropolone-zinc de formule (VI) 1 ,2 g M.A.
- Chlorure de Benzalkonium 0,5 g
- Lauryl éther (2,2 OE)sulfate de sodium 14,0 g M.A. - Cocoylbétaine 2,4 g M.A.
- Eau qsp 100,0 g

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'au moins un complexe métallique divalent répondant à la formule (I) suivante: (I) [T (M)m] Xn
dans laquelle,
- m désigne un nombre compris entre 0,5-10 ;
- n = 2m-1 ; - T représente l'anion issu de la tropolone de formule (II) suivante :
Figure imgf000022_0001
- M est un sel métallique divalent ;
- X est un contre-ion issu d'un acide minéral ou organique ;
dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu.
2. Utilisation d'au moins un complexe métallique divalent répondant à la formule (I) tel que défini dans la revendication précédente, dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux chez l'homme.
3. Utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un complexe métallique divalent répondant de formule (I) tel que défini dans la revendication 1 , la dite composition cosmétique étant destinée à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux.
4. Utilisation d'au moins un complexe métallique divalent répondant de formule (I) tel que défini dans la revendication 1 , pour la fabrication d'une composition pharmaceutique ou dermatologique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, la dite composition étant destinée à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou à réduire et/ou à stabiliser la chute naturelle des cheveux.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu sont choisis parmi les pellicules et la dermite séborrhéique.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou la perte naturelle des cheveux sont ceux induits par la levure du genre Malassezia spp..
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que X est un contre-ion issu d'un acide minéral ou organique choisi parmi l'un des anions monovalents suivants : chlorure (Cl~), bromure (Br~), hydrogénosulfate (HSO4 ~) hydrogénocarbonate (HCO3 2" ), acétate, palmitate, stéarate, gluconate, myristate laurate, lactate, glutamate, cystéinate, aspartate, ou correspond à X = Y/2 avec Y choisi parmi l'un des anions divalents suivants : carbonate (CO3 2"), sulfate (SO4 2") monohydrogéno'phosphate, malléate, succinate, ou correspond à X = Z 3 avec Z choisi parmi l'un des anions trivalents suivants : phosphate (PO4 3"), citrate.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que M est un sel métallique divalent choisi parmi le béryllium (Be2+), le magnésium (Mg2+), le calcium (Ca2+), le strontium (Sr2+), le baryum (Ba2+), le titane (Ti2+), le vanadium (V2+), le chrome (Cr2*), le manganèse (Mn2+), le fer (Fe2+), le cobalt (Co2+), le nickel (Ni2+), le cuivre (Cu2+), le zinc (Zn2+), le palladium (Pd2+), la cadmium (Cd +), le samarium (Sm2+), l'europium (Eu2+), l'ytterbium (Yb +).
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que m désigne un nombre compris entre 0,5 et 2.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que M désigne un sel métallique divalent choisi parmi le zinc (Zn2+), le calcium (Ca2+), le cuivre (Cu2+), le fer (Fe2+), le strontium (Sr2*), le magnésium (Mg2+), le manganèse (Mn2+).
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que m est égal à 0,5 ou 1.
12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que M désigne un sel métallique divalent correspondant au zinc (Zn2+).
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, le complexe métallique divalent de formule (I) utilisé selon l'invention est choisi parmi : - un complexe tropolone-zinc de formule (V) suivante :
Figure imgf000024_0001
- un complexe tropolone-cuivre de formule (VI) suivante :
O
Il o" (cU 2*
(V,) _
un complexe tropolone-calcium de formule (VII) suivante
Figure imgf000024_0002
complexe tropolone-carbonate de zinc de formule (VIII) suivante :
Figure imgf000025_0001
14. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le complexe métallique divalent de formule (I) est utilisé en une quantité allant de 0,01% à 10% du poids total de la composition.
15. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le complexe métallique divalent de formule (I) est utilisé en une quantité allant de 0,1% à 5%du poids total de la composition.
16. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le complexe métallique divalent de formule (I) est utilisé en une quantité allant de 0,2% à 2% du poids total de la composition.
17. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend en outre au moins un agent actif choisi parmi les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu, les agents antibactériens, les antiparasitaires, les antifongiques, les anti-inflammatoires, les antiprurigineux, les anesthésiques, les agents agissant sur l'éclat du teint en favorisant le turn-over des cellules de la peau et la desquamation, les anti-radicaux libres, les antiséborrhéiques, les antiacnéiques et/ou les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée, les extraits d'origine végétale, marine ou bactérienne ou leurs mélanges.
18. Composition comprenant au moins l'association d'au moins un complexe métallique divalent de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 13 et d'au moins un agent actif choisi parmi les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu, les agents antibactériens, les antiparasitaires, les antiviraux, les anti-inflammatoires, les antiprurigineux, les anesthésiques, les agents agissant sur l'éclat du teint en favorisant le turn-over des cellules de la peau et la desquamation, les anti-radicaux libres, les antiséborrhéiques, les antiacnéiques et/ou les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée, les extraits d'origine végétale, marine ou bactérienne ou leurs mélanges.
19. Composition suivant la revendication précédente caractérisée en ce que l'agent actif est choisi parmi les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu.
20. Composition suivant l'une quelconque des revendications 18 et 19, caractérisée en ce les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu sont choisis parmi le zinc pyrithione, la piroctone olamine, le disulfure de sélénium, le climbazole, l'acide undécylénique, le Kétoconazole, , le cyclopirox.
21. Procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les désordres desquamatifs du cuir chevelu et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant au moins un complexe métallique divalent de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 et 7 à 13.
22. Procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les pellicules et/ou la dermite séborrhéique et/ou réduire et/ou stabiliser la chute naturelle des cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant au moins un complexe métallique divalent de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 et 7 à 13.
23. Procédé de traitement cosmétique selon l'une quelconque des revendications 221 et 22, caractérisée en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou la perte naturelle des cheveux sont induits par la levure du genre Malassezia spp..
Utilisation de complexes formés par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent comme agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou ralentir la chute naturelle des cheveux.
La présente invention se rapporte à l'utilisation dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique d'au moins un complexe formé par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent, le complexe ou la composition étant destinés à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou ralentir la perte naturelle des cheveux, en particulier ceux induits par la levure du genre Malassezia spp..
L'invention se rapporte également un procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et/ou la perte naturelle des cheveux, en particulier ceux induits par la levure du genre Malassezia spp, consistant à appliquer sur le cuir chevelu une composition comprenant au moins un complexe formé par l'association de la tropolone et d'un sel métallique divalent.
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