WO2016062619A1

WO2016062619A1 - Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zum farbschutz in haarwaschmitteln

Info

Publication number: WO2016062619A1
Application number: PCT/EP2015/073946
Authority: WO
Inventors: Peter Klug; Henrike Neuhoff; Katarzyna Kita-Tokarczyk
Original assignee: Clariant International Ltd
Priority date: 2014-10-23
Filing date: 2015-10-15
Publication date: 2016-04-28

Abstract

N-Alkyl-N-acylglucamine der Formel (I) zeigen beim Einsatz in Haarwaschmitteln eine farbschützende Wirkung, Ra O N Rb OH OH OH OH OH (I) wobei in der Formel (I) Ra einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C -C 2 - Alkylrest und 10 Rb einen C -C 4 Alkylrest bedeutet.

Description

Verwendung von speziellen N-Alkyl-N-acylglucaminen zum Farbschutz in

Haarwaschmitteln

Die Erfindung betrifft die Verwendung von speziellen N-Alkyl-N-acylglucaminen zum Farbschutz in Haarwaschmitteln.

Haarwaschmittel (Shampoos) haben die Aufgabe, die Haare zu reinigen sowie Verschmutzungen und Sebum zu entfernen. Gleichzeitig besteht die Anforderung, dass diese Tensidlösungen Kopfhaut und Haar mild und ohne Hautirritationen reinigen. Aufgrund ihrer Natur als Lösungen oberflächenaktive Substanzen, haben Shampoos aber auch die Tendenz, bei gefärbtem Haar die aufgebrachte

Haarcolorierung auszuwaschen und so nach wenigen Wäschen bereits den gewählten Farbton verblassen zu lassen. Das ist besonders bei roten Tönungen zu beobachten.

Zur Erhaltung der Haarfarbe können dem Shampoo Additive wie Silikone (siehe z. B. EP1739132) zugesetzt werden. Diese sind jedoch kostenintensiv und haben gleichzeitig eine intensive Pflegewirkung, die nicht immer gewünscht ist. Es wurde gefunden, dass bestimmte N-Methyl-N-acylglucamine, bei Verwendung in Haarwaschmittel zum Waschen gefärbter Haare zu einer verminderten

Auswaschung der Haarfarbe führen. Es war überraschend, dass somit ein Tensid im Haarwaschmittel die Funktion von typischen Haarschutzkomponenten wie Silikonen übernehmen kann.

In der RD 597078, DE-A 230 2013 01 1413 und DE-A 20 2013 01 1 412 sind N-Acyl-N-alkylglucamine als Bestandteile von Haarpflegemitteln beschrieben. Hierbei werden aber keinerlei Effekte in Bezug auf den Farbschutz beschrieben. Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von N-Alkyl-N- acylglucaminen der Formel (I) zum Farbschutz in Haarwaschmitteln,

wobei in der Formel (I)

Ra einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C5-C21 - Alkylrest, vorzugsweise Cn-Ci7-Alkylrest, und

Rb einen C1-C4 Alkylrest, vorzugsweise Methyl, bedeutet.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Haarwaschmittel mit verbessertem Farbschutz, enthaltend

(a) ein oder mehrere N-Methyl-N-acylglucamine (I) als Komponente (A),

(b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate, Alkylsulfate und Acylisethionate als Komponente (B),

(c) gegebenenfalls weitere Tenside als Komponente (C),

(d) gegebenenfalls ein oder mehrere von der Komponente (A) verschiedene Farbschutzadditive als Komponente (D),

(e) gegebenenfalls weitere Additive, wie Rückfettungsmittel,

Konservierungsmittel, Duftstoffe und Farbstoffe, als Komponente (E), sowie

(f) Wasser als Komponente (F),

wobei das Haarwaschmittel kein Betaintensid enthält und/oder ein oder mehrere weitere Farbschutzmittel enthält.

Ebenso Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Haarreinigung mit verbessertem Farbschutz, wobei man das Haar mit einem Haarwaschmittel, enthaltend die erfindungsgemäßen N-Alkyl-N-acylglucamine (I) als farbschützende Komponenten, in Berührung bringt.

Haarwaschmittel, enthaltend die erfindungsgemäßen N-Alkyl-N-acylglucamine (I), ermöglichen eine schonende Reinigung unter Schutz einer Haarfärbung. Des Weiteren kann der Zusatz weiterer Farbschutzadditive wie Silikone, aminomodifizierte Silikone, Ölkomponenten oder Filmbildner reduziert oder vermieden und dementsprechend eine Vereinfachung der

Gesamtzusammensetzung erreicht werden. Der Begriff „verbesserter Farbschutz" bedeutet erfindungsgemäß, dass nach ein- oder mehrfachem Waschen mit dem erfindungsgemäßen Shampoo gegenüber einem Shampoo ohne die erfindungsgemäßen N-Alkyl-N-acylglucamine die Haarfärbung weniger an Intensität verliert. Entsprechend bedeutet„verbesserter Farbschutz", dass die Tensidlösung beim Waschen der Haare weniger Farbstoff enthält als die eines Vergleichsshampoos ohne N-Alkyl-N-acylglucamine. Ebenso gilt dies für Mehrfachanwendungen von Shampoos und Spülungen.

Erfindungsgemäß verwendete N-Alkyl-N-acylglucamine (I), auch als N-Alkyl-N-1 - Desoxisorbityl-Fettsäureamide bekannt, enthalten im Allgemeinen mindestens 50, bevorzugt mindestens 60, besonders bevorzugt mindestens 75 Gew.-% N-Alkyl-N- acylglucamine (I) mit einem vorzugsweise linearen, gesättigten oder ungesättigten C-5-C-2i-Alkylrest, vorzugsweise C11 -C17 Alkylrest Ra.

Bevorzugt sind N-Alkyl-N-acylglucamine (I), bei denen der Rest CO-Ra von Laurin-säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure abgeleitet ist. Insbesondere bevorzugt sind N-Methyl-N- acylglucamine der Formel (I), wobei der Acylrest CO-Ra abgeleitet ist von der Laurinsäure, der Myristinsäure, der Palmitinsäure, der Ölsäure, der Linolsäure oder der Linolensäure.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß

eingesetzten N-Alkyl-N-Acylglucamine (I) mindestens 50 Gew.-% b an

Verbindungen mit einem geradkettigen C11 - und/oder Ci3-Alkylrest Ra; wobei Rb vorzugsweise Methyl ist.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten N-Alkyl-N-Acylglucamine (I) mindestens 50 %Gew.-% an

Verbindungen mit einem geradkettigen Cn-Alkylrest Ra, mindestens 20 Gew.-% an Verbindungen mit einem geradkettigen Ci3-Alkylrest Ra und mindestens 5 Gew.-% an Verbindungen mit einem einfach ungesättigtem Ci7-Alkylrest Ra.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten N-Alkyl-N-Acylglucamine (l)mindestens 25 Gew.-% an Verbindungen mit einem geradkettigen Cis-Alkylrest Ra, mindestens 50 Gew.-% Verbindungen mit einem einfach ungesättigtem Ci7-Alkylrest Ra und mindestens 5 Gew.-% mit einem zweifach ungesättigten Ci7-Alkylrest Ra. Mit den erfindungsgemäß eingesetzten N-Alkyl-N-acylglucaminen (I) erhält man Haarwaschmittel, die neben einem verbesserten Farbschutz eine hervorragende Kombination von Wasserlöslichkeit, Reinigungsleistung, Schaumbildung und konditionierenden Eigenschaften zeigen. Solche Fettsäuremischungen weisen zum Beispiel natürliches Palmkern- und Kokosöl auf.

Bevorzugt sind daher auch Ausführungsformen, bei denen die N-Alkyl-N- acylglucamine (I) mindestens 8 Gew.-% N-Alkyl-N-acylglucamine (I) mit einem ein oder mehrfach ungesättigten ungesättigten ds-Fettsäurerest und mindestens 30 Gew.-% mit einem gesättigten C12- Fettsäurerest enthalten.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäß als Farbschutzmittel verwendeten N-Methyl-N-acylglucamine nur geringe Anteile an von mittleren Fettsäuren abgeleiteten N-Methyl-N-acylglucaminen, welche Ce-do-Acylgruppen enthalten. Bevorzugt beträgt der Anteil solcher mittellangen Fettsäuren nicht mehr als 15, besonders bevorzugt 10, insbesondere 5 Gew.-%.

Die N-Methyl-N-acylglucamine (I) können, wie in EP-A 0 550 637 B1 und

EP-A 0 285 768 beschrieben, durch Umsetzung der entsprechenden

Fettsäureester bzw. Fettsäureestergemische mit N-Methylglucamin in Gegenwart eines Hydroxylgruppen oder Alkoxylgruppen aufweisenden Lösungsmittels hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise C1-C4- Monoalkohole, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin sowie alkoxylierte Alkohole. Bevorzugt ist 1 ,2-Propylenglykol. N-Methylglucamin kann, wie ebenfalls in EP 0 550 637 A1 beschrieben, durch reduktive Aminierung von Glukose mit Methylamin erhalten werden. Geeignete Fettsäureester, die mit den

N-Methylglucaminen zu erfindungsgemäßen Glucamiden umgesetzt werden, sind im Allgemeinen die Methylester, die durch Umesterung aus natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise den Triglyceride, gewonnen werden.

Als ungesättigte ds-Acylgruppen im Sinne der Erfindung sind Fettsäurereste mit einer oder mehreren Doppelbindungen zu verstehen. Bevorzugt sind hierbei Reste, die sich von der Ölsäure, der Linol- und der Linolensäure ableiten.

Neben der erfindungsgemäß eingesetzten N-Alkyl-N-acylglucamine (I) enthalten erfindungsgemäße Haarwaschmittel im Allgemeinen ein oder mehrere anionische Tenside, bevorzugt aus der Gruppe der Alkylsulfate, Alkylethersulfate und

Acylisethionate (Komponente B), besonders bevorzugt Alkylsulfate und

Alkylethersulfate.

In einer weiteren Ausführungsform enthalten die Haarwaschmittel neben

Alkyether-sulfaten und/oder Alkylsulfaten, Acylisethionate, und/oder

Olefinsulfontate und/oder Aminosäuretenside.

Bevorzugte Alkylsulfate sind die Cs-C2o-Alkylsulfate, insbesondere die linearen Cs-C-20-Alkylsulfate in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze.

Beispiele für Alkylsulfate sind Laurylsulfat, Cocosalkylsulfat und Talgalkylsulfat. Besonders bevorzugt ist Laurylsulfat.

Bevorzugte Alkylethersulfate sind die Cs-C2o-Alkylethersulfate, besonders bevorzugt sind die linearen CsC-20-Alkylethersulfate, insbesondere die von den ethoxylierten Fettalkoholen abgeleiteten Alkylglykolethersulfate, in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze. Beispiele für Alkylethersulfate sind Laurylethersulfat, Cocosalkyl-ethersulfat und Talgalkylethersulfat. Beispiele für Glykolethersulfate sind Lauryl-triethylenglykolethersulfat,

Cocosalkyltriethylenglykolethersulfat und Talgalkyl-hexaethylenglykolethersulfat. Insbesondere bevorzugt sind Laurylglykolethersulfate, beispielsweise, Lauryldiethylenglykolethersulfat oder Lauryltriethylenglykolethersulfat, speziell in Form der Natriumsalze (Natriumlaurethsulfat, SLES).

Bevorzugte Acylisethionate sind Natriumcocoylisethionat und

Natriumlauroyliesethionat.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Haarwaschmittel ein oder mehrere N-Acylaminosäuretenside als anionische Tenside. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform ist der Aminosäurerest solcher N-Acyl-aminosäuretenside ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus proteinogenen Aminosäuren, deren N-alkylierten Derivaten oder Mischungen daraus.

Besonders bevorzugt als N-Acyl-aminosäuretenside sind Acylglycinate,

Acylalaninate, Acylaspartate, Acylglutamate, Acylsarkosinate oder Mischungen davon. Ganz besonders bevorzugt sind die N-Acyl-aminosäuretenside ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acylglycinat, Acylaspartat, Acylglutamat,

Acylsarkosinat und Mischungen daraus. Ganz besonders bevorzugt bestehen die N-Acyl-aminosäuretenside aus mindestens einer Cs-C22-acylierten Aminosäure, insbesondere deren N-alkylierten Derivaten. Bevorzugt sind die entsprechenden Lauroyl - oder Cocoylderivate der Aminosäuren. Insbesondere bevorzugt sind daher Natrium Cocoyl-Glycinat,

Kaliumcocoylglycinat, Natriumlauroylglycinat, Kaliumlauroylglycinat,

Natriumcocoylglutamat, Natriumlauroylglutamat, Natriumcocoylaspartat,

Natriumlauroylaspartat und Natriumlauroylsarkosinat. Im Allgemeinen beträgt das Verhältnis anionisches Tenside zu N-Alkyl-N- acylglucamiden (I) 1 : 20 bis 20: 1 , bevorzugt 10,5 : 1 ,5 bis 1 : 1 . In einer Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten

Haarwaschmittel neben einem oder mehreren anionischen Tensiden keine weitere Betain-, kationischen, nichtionischen und/oder amphoteren Tenside. In einer weiteren Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten Haarwaschmittel neben den N-Alkyl-N-acylglucaminen (I) und einem oder mehreren anionischen Tensiden aus der Gruppe der Alkylethersulfate und

Alkylsulfate keine weiteren Tenside. In einer weiteren Ausführungsform enthalten die Haarwaschmittel neben mindestens einem anionischen Tensid weitere Tenside wie Betain-Tenside, kationische, nichtionische oder amphotere Tenside (Komponente C).

Betain-Tenside enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe,

insbesondere eine Ammonium-Gruppe, und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind Alkylbetaine wie Cocobetain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Cocosacylamidopropyldimethylbetain, C12-C18- Dimethylaminohexanoate oder Cio-Cis-Acylamidopropandimethylbetaine.

In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die wässrigen Haarwaschmittel ein oder mehrere Amidopropylbetaine der allgemeinen Formel (II),

worin R^a eine lineare oder verzweigte gesättigte C7-C21 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C7-C21 Alkenylgruppe ist.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthalten die Haarwaschmittel ein oder mehrere Betaine der Formel (III),

worin R^b eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-C22 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C8-C22 Alkenylgruppe ist.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthalten die Haarwaschmittel ein oder mehrere Sulfobetaine der Formel (IV),

worin R^c eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-C22 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C8-C22 Alkenylgruppe ist.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäß eingesetzten N-Alkyl-N-Acylglucamide (I) in Haarwaschmitteln verwendet, die kein

Cocamidopropylbetain enthalten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäß eingesetzten N-Alkyl-N-Acylglucamide (I) in Haarwaschmitteln verwendet, die keine Betain-Tenside enthalten.

Optionale weitere Tenside (C) können kationische, nichtionische oder amphotere Tenside sein. Geeignete kationische Tenside sind substituierte oder unsubstituierte geradkettige oder verzweigte quartäre Ammoniumsalze vom Typ R N(CH3)3X, R R²N(CH3)2X, R R²R³N(CH₃)X oder R R²R³R⁴NX. Die Reste R , R², R³ und R⁴ können vorzugsweise unabhängig voneinander unsubstituiertes Alkyl mit einer

Kettenlänge zwischen 8 und 24 C-Atomen, insbesondere zwischen 10 und 18 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, C2- bis Cis-Alkenyl, C7- bis C24-Aralkyl, (C2H₄0)_XH, wobei x von 1 bis 3 bedeutet, ein oder mehrere Estergruppen enthaltende Alkylreste oder cyclische quartäre Ammoniumsalze sein. X ist ein geeignetes Anion. Bevorzugt sind (C8-C22)- Alkyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, besonders bevorzugt Cetyltrimethyl- ammoniumchlorid oder -bromid, Di-(C8-C22)-Alkyldimethylammoniumchlorid oder -bromid, (C8-C22)-Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, (C8-C22)- Alkyl-dimethylhydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, besonders bevorzugt Distearyldimethylammoniumchlorid, Di(Cs-C22)- Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid und -methosulfat.

Die Menge der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen kann bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammen-setzungen, betragen.

Als nichtionische Tenside kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Frage:

Polyethylen-, Polypropylen- und Polybutylenoxidkondensate von Alkylphenolen. Diese Verbindungen umfassen die Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit einer C6- bis C2o-Alkylgruppe, die entweder linear oder verzweigt sein kann, mit Alkenoxiden. Diese Tenside werden als Alkylphenolalkoxylate, z. B.

Alkylphenolethoxylate, bezeichnet. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 25 mol Ethylenoxid. Die Alkyl- oder Alkenylkette der aliphatischen Alkohole kann linear oder verzweigt, primär oder sekundär sein, und enthält im Allgemeinen 8 bis 22 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt sind die Kondensationsprodukte von C10- bis C2o-Alkoholen mit 2 bis 18 mol Ethylenoxid pro mol Alkohol. Die Alkoholethoxylate können eine enge ("Narrow Range Ethoxylates") oder eine breite Homologenverteilung des Ethylenoxides ("Broad Range Ethoxylates") aufweisen. Beispiele von kommerziell erhältlichen nichtionischen Tensiden dieses Typs sind Tergitol^® 15-S-9

(Kondensationsprodukt eines linearen sekundären Cn -Ci5-Alkohols mit 9 mol Ethylenoxid), Tergitol^® 24-L-NMW (Kondensationsprodukt eines linearen primären Ci2-Ci4-Alkohols mit 6 mol Ethylenoxid bei enger Molgewichtsverteilung).

Ebenfalls unter diese Produktklasse fallen die Genapol^®-Marken der Clariant. Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einer hydrophoben Basis, gebildet durch Kondensation von Propylenoxid mit Propylenglykol. Der hydrophobe Teil dieser Verbindungen weist bevorzugt ein Molekulargewicht zwischen 1500 und 1800 auf. Die Anlagerung von Ethylenoxid an diesen hydrophoben Teil führt zu einer Verbesserung der Wasserlöslichkeit. Das Produkt ist flüssig bis zu einem Polyoxyethylengehalt von ca. 50 % des Gesamtgewichtes des

Kondensationsproduktes, was einer Kondensation mit bis zu ca. 40 mol

Ethylenoxid entspricht. Kommerziell erhältliche Beispiele dieser Produktklasse sind die Pluronic^®-Marken der BASF und die Genapol^® PF-Marken der Clariant. Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einem Reaktionsprodukt von

Propylenoxid und Ethylendiamin. Die hydrophobe Einheit dieser Verbindungen besteht aus dem Reaktionsprodukt von Ethylendiamin mit überschüssigem Propylenoxid und weist im Allgemeinen ein Molekulargewicht von 2500 bis 3000 auf. An diese hydrophobe Einheit wird Ethylenoxid bis zu einem Gehalt von 40 bis 80 Gew.-% Polyoxyethylen und einem Molekulargewicht von 5000 bis 1 1000 addiert. Kommerziell erhältliche Beispiele dieser Verbindungsklasse sind die Tetronic^®-Marken der BASF und die Genapol^® PN-Marken der Clariant.

Weitere geeignete nichtionische Tenside sind Alkyl- und Alkenyloligoglycoside sowie Fettsäurepolyglykolester oder Fettaminpolyglykolester mit jeweils 8 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen im Fettal kylrest, Alkyloligoglycoside,

Alkenyloligoglycoside und Fettsäure-N-alkylglucamide.

Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen kann bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen, betragen. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z. B. mit einer Carboxyl-, Sulfatoder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(Ci2-Ci8)-Alkyl-ß- aminopropionate und N-(Ci2-Ci8)-Alkyl-ß-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze. Geeignete weitere Tenside sind auch

Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkyl-gruppen mit 1 bis 4 C- Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C-io- bis C-is- Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyldimethylaminoxid.

Die Menge der amphoteren Tenside in den erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen kann bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen, betragen.

Gegebenenfalls enthalten Haarwaschmittel, in denen erfindungsgemäß N-Alkyl-N- acylglucamine (I) zum Farbschutz eingesetzt werden, neben den Verbindungen (I) eine oder mehrere weitere, von den Verbindungen (I) verschiedene,

Farbschutzadditive (Komponente D).

Solche Farbschutzadditive sind beispielsweise Silikonöle und Silikonemulsionen wie Dow Corning CE 1874 Microemulsion, aminomodifizierte Silikone wie

Amodimethicone, Trideceth-9 PG Amodimethicone (und) Trideceth-12 (Silcare® Silicone SEA), Ölkomponenten wie Triglyceridöle (Sonnenblumenöl, Sojaöl, Arganöl), Filmformer wie Polyvinylpyrrolidon oder PVP/VA Copolymer,

kationische Biopolymere wie Guar Hydroxypropyltrimonium Chlorid (Jaguar® Optima oder Jaguar® C 17), Sonnenschutzfilter wie Benzophenone-3 oder Benzophenone-4 oder Aktivstoffe wie Oryzanol. Bevorzugt als weiteres Farbschutzadditiv sind Silikone, Silikonemulsionen oder aminomodifizierte Silikone sowie Sonnenschutzfilter, besonders bevorzugt sind Sonnenschutzfilter wie Benzophenon-3 und Benzophenon-4. Hilfs- und Zusatzstoffe (e) sind beispielsweise Rückfettungsmittel,

Konservierungsmittel, Duftstoffe und Farbstoffe (Komponente E)

Als Rückfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride wie z. B. Glyceryloleat oder

PEG-7 Glycerylcocoat und/oder Fettsäurealkanolamide eingesetzt werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Bevorzugt werden sie in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt.

Als Konservierungsmittel eignen sich in betreffenden Annex der europäischen Kosmetikgesetzgebung gelisteten Konservierungsmittel, beispielsweise

Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Parabene, Benzoesäure und Sorbinsäure, besonders gut geeignet ist beispielsweise 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5- dimethylimidazolidine-2,4-dione (Nipaguard^® DMDMH). Darüber hinaus eignen sich auch weitere organische Säuren und übliche Konservierungsmittelverstärker (Booster).

Die Menge der Konservierungsmittel in den erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen beträgt im Allgemeinen von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen.

Als Duftstoffe können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und

Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.- Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethyl-benzylcarbinylacetat,

Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl-methylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha- Isomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den

Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.

Als Duftstoffe können auch natürliche Riechstoffgemische verwendet werden, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl,

Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.

Die Menge der Duftstoffe in den erfindungsgemäßen Haarwaschmitteln beträgt im Allgemeinen von 0 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Haarwaschmittel.

Die in den erfindungsgemäßen Haarwaschmitteln enthaltenen Farbstoffe und -pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe, können aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste

kosmetischer Färbemittel ausgewählt werden. Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z. B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCI), Schicht-Substrat

Pigmente, z. B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus ΤΊΟ2, Interferenzpigmente (ΤΊΟ2, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe2Ü3) und Kombinationspigmente (TiO2/Fe2O3, TiO2/Cr2O3, TiO2/Berliner Blau, TiO2/Carmin). Die Menge der Farbstoffe und Pigmente in den erfindungsgemäßen Haarwaschmittel beträgt im Allgemeinen von 0,01 bis 1 ,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Haarwaschmittel, enthaltend

(a) ein oder mehrere N-Methyl-N-acylglucamine (I), Verbindungen mit einem gesättigten Cie-, C-is- oder einem ein oder mehrfach ungesättigten

Cis-Fettsäurerest Ra-CO- enthalten als Komponente (A),

(b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate als Komponente (B),

(c) gegebenenfalls weitere Tenside als Komponente (C),

(d) gegebenenfalls ein oder mehrere weitere, von den Verbindungen (I)

verschiedene Farbschutzadditive als Komponente (D),

(e) gegebenenfalls weitere Additive, wie Rückfettungsmittel,

Konservierungsmittel, Duftstoffe und Farbstoffe, als Komponente (G) sowie

(f) Wasser als Komponente (F). wobei das Haarwaschmittel vorzugsweise kein Cocamidopropylbetain enthält.

Bevorzugte Komponenten a), b), c), d), e) und f) entsprechen den oben

Genannten.

Im Allgemeinen enthalten die Haarwaschmittel

(a) 0,1 bis 20,0 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% der Komponente (A),

(b) 0,1 bis 20Gew.-%, bevorzugt 1 bis 10 Gew.-% der Komponente (B),

(c) 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 8 Gew.-% der Komponente (C),

(d) 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5 Gew.-% der Komponente (D),

(e) 0 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 10 Gew.-% der Komponente (E),

(f) 25 bis 99,8 Gew.-%, bevorzugt 62 bis 96,4 Gew.-% der Komponente (F). Haarwaschmittel im Sinne der Erfindung sind Shampoos und Pflegeshampoos, d. h. Haarshampoos, die neben einer reinigenden auch eine pflegende Wirkung aufweisen. Eine pflegende Wirkung besteht insbesondere in der Verbesserung von Kämmbarkeit, Glanz und Struktur der Haare (Haargefühl). Die

erfindungsgemäß eingesetzten Haarwaschmittel eignen sich zum Einsatz in verschiedensten Haarwaschmitteln, beispielsweise für fettiges Haar, trockenes Haar, strapaziertes Haar, schuppiges Haar, in Colorshampoos, Babyshampoos und Sportshampoos. Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einzuschränken.

Beispiele Die in der Tabelle 1 beschriebene N-Methyl-N-acylglucamine wurde nach

EP 0 550 637 aus den korrespondierenden Fettsäuremethylestern und

N-Methylglucamin in Gegenwart von 1 ,2 Propylenglykol als Lösemittel hergestellt und als Feststoff bestehend aus Aktivsubstanz und 1 ,2 Propylenglykol erhalten (alle Angaben in Gew.-%).

Tabelle 1 : Herstellungsbeispiele für N-Methyl-N-acylglucamine

HerstellMethylester Triglycerid Aktiv1 ,2- Schmelzbeispiel substanz Propylen- punkt

(%) glykol (%) (^<C)

1 C12/14 - 90 10 85

(C12: 70 %, C14 30 %)

2 Cocosöl 90 10 50

(C8: 6 %;

C 10: 6 %;

C12: 48 %

C14: 20 %

C16: 10 %;

C18: 2 %,

C18^'= 8 %) 3 C 16/18 - 80 20 65

(C16: 60 %; C 18: 40 %)

4 C12/18 ungesättigt 90 10 70 (C12: 60 %, C14: 26 %,

C16: 4 %

C18: 1 %

C18^'(Ölsäure): 8 %

C18^" = 1 %

5 C16/18 ungesättigt 80 20 45 C16: 32 %

C18: 8 %

C18^'= 52 %

C18^" = 8 %

Es wurden wässrige Haarwaschmittel bestehend aus Natriumlaurethsulfat (SLES) [Ethoxylierungsgrad 2 EO] (Genapol^® LRO liq., Clariant) und

Cocamidopropylbetain (Genagen^® CAB 818, Clariant) (Vergleichsbeispiele) und Zuckertensiden (erfindungsgemäße Beispiele) in den Massenverhältnissen gemäß der folgenden Tabelle mit einem Gesamttensidgehalt von 12 % hergestellt und durch Zugabe von Kochsalz auf eine einheitliche Viskosität von 5000 mPas angepasst. Der pH-Wert wurde auf pH = 5,5 eingestellt. Für die Tests wurden die Shampoos auf einen Gesamttensidgehalt von jeweils 1 ,5 % (entsprechend einer anwendungsrelevanten Tensidkonzentration beim Waschen der Haare)

angepasst.

Die resultierenden Haarwaschmittellösungen wurden in den untenstehenden Tests auf die Fähigkeit zum Farbschutz untersucht.

Tabelle 2: Beispiele für erfindungsgemäße Haarwaschmittellösungen

Beispiel Primärtensid Cotensid Verhältnis WirkstoffNummer konzentration

(%)

1 Natriumlaurethsulfat Cocamidopropyl Betain 10:2 12

2 Natriumlaurethsulfat Cocamidopropyl Betain 0 : 12 12 3 Natriumlaurethsulfat N-Acyl-N- 10:2 12 methylglucamid nach

Herstellungsbeispiel 4

4

5 Natriumlaurethsulfat N-Acyl-N- 10:2 12 methylglucamid nach

Herstellungsbeispiel 1

6 Natriumlaurethsulfat N-Acyl-N- 1 : 1 1 12 methylglucamid nach

Herstellungsbeispiel 1

Versuchsauf bau:

Verwendetes Material

· EU Haarproben, gebleicht (4h), ex. Kerling, Haarmenge ca. 2,6 g, Länge 15 cm, Breite 2,5 cm

Schwarzkopf Brilliance Intensive-Color-Creme, 872 Rouge Intense

Hohe Glasbecher, 1000 ml_

Probenfläschchen

· Magnetrührer

Klammer für Haarproben

Zeitmessgerät

Vorgehensweise für die Haarfärbung

Es sollten die Anweisungen des Haarfärbemittelherstellers befolgt werden. Wie in den Anweisungen empfohlen, wurden die Haarproben nicht vorgewaschen. Jede Haarprobe wurde befeuchtet und mit der gleichen Farbmenge versehen und von jeder Seite abwechselnd 30 Sekunden lang massiert. Die Einwirkzeit betrug 40 Minuten. Alle Proben wurden in fließendem Leitungswasser ausgespült, Temperatur 40 ^QC, bis das Wasser klar war (45-60 Sekunden, nach Augenmaß). Danach wurden die Proben gekämmt, um Knoten zu entfernen, und es wurde 1 g farbversiegelnde Haarspülung für jede Probe verwendet. Die Haarspülung wurde auf jeder Seite 30 Sekunden lang einmassiert und 2 Minuten lang einwirken gelassen. Danach wurden die Proben ausgespült bis das Wasser klar war (nach Augenmaß, 30-45 Sekunden). Knoten wurden wieder durch Kämmen entfernt und die Proben wurden 24 Stunden lang unter kontrollierten Luftbedingungen

(Temperatur 20 °C, relative Luftfeuchtigkeit 50 %) zum Trocknen aufgehängt Entfärben mit optisch transparenten Haarwaschmitteln

Jeweils 1 kg Haarwaschmittel wurde in 1 L Bechern vorbereitet und auf

Magnetrührer mit mäßiger Rührgeschwindigkeit gestellt. Die Haarproben wurden darüber angebracht, und mit 15 Sekunden Verzögerung wurde eine Haarprobe nach der anderen in die zugeteilte Lösung eingetaucht (eine Haarprobe pro Becher, die gleiche Länge Haar wurde bei allen Haarproben in die Lösung eingetaucht). Nach 5, 10, 15, 30, 60, 120 und 300 Minuten wurden 2 mL jeder Lösung herausgenommen und in kleine Probenfläschchen überführt. Die

Farbintensität der Proben wurde anhand von UV/VIS Spektroskopie bei einer Wellenlänge von 497 nm bestimmt.

Als Vergleichslösung wurde eine Kombination aus Natriumlaurethsulfat (Genapol LRO) mit Cocamidopropylbetain (Genagen CAB 818) in einem Verhältnis

(Wirkstoffgehalt) von 10:2 verwendet. Die Testtensid-Konzentration im letzten Test war 1 ,5% Wirkstoff gehalt in der Lösung, mit einem pH-Wert von 5.5-6.5 und 0.2 % Konservierungsmittel DMDMH.

Testergebnisse:

Primäres Cotensid Verhältnis WirkstoffAbsorbtion Absorbtion Tensid gehalt bei 497 nm bei 497 nm

(%) in AU nach in AU nach

120 min 300 min

NatriumlaurethCocamido10:2 1 ,5 0,068 0,0867 sulfat propylbetain

NatriumlaurethCocamido0:12 1 ,5 0,057 0,0735 sulfat propylbetain

NatriumlaurethN-Methyl-N- 10:2 1 ,5 0,0474 0,063 sulfat acylglucamid

nach Bsp. 3 Natriumlaureth- N-Methyl-N- 10:2 1 ,5 0,0546 0,0709 sulfat acylglucamid

nach Bsp. 1

Natriumlaureth- N-Methyl-N- 1 :1 1 1 ,5 0,0344 0,0435 sulfat acylglucamid

nach Bsp. 1

Die Ergebnisse zeigen, dass die Verwendung von N-Acyl-N-Methyl Glucaminen als Co-Tensid in Haarwaschmitteln im Vergleich zu den gängigen Formulierungen auf dem Markt, die Cocamidopropylbetain enthalten, zu einem geringeren

Farbverlust führen (nach 1 20 und 300 Minuten werden geringere Extinktionswerte erreicht). Der Effekt ist auch bei hohen Konzentrationen von Cotensiden sichtbar.

Weitere Beispiele für erfindungsgemäße Haarwaschmittel :

Beispiel 6: Farbschutzshampoo

Zur genaueren Charakterisierung der Inhaltsstoffe ist die INCI-Bezeichnung beigefügt, die ausschließlich in englischer Sprache vorliegt.

Wirkstoff¬

Phase Inhaltsstoff INCI-Bezeichnung

gehalt

Wasser Aqua Qs 100

A Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate

Carbopol Ultrez 21 0,40

Crosspolymer

B Genapol LRO Sodium Laureth Sulfate 8,00

N-Acyl-N- methylglucamid nach Lauroyl Methyl Glucamide 2,00

C Herstellungsbeispiel 4

Hostapon SCI 85 C Sodium Cocoyl Isethionate 1 ,00

Wasser Aqua 4,00

D Hydroxypropyl Guar

Jaguar C-162 0,20

Hydroxypropyltrimmonium Chloride Trideceth-9 PG-Amodimethicone,

E SilCare Silicone SEA 0,40

Trideceth-12

Wasser Aqua 2,00

F

Uvinul MS40 Benzophenone-4 0,20

G NaOH/ Zitronensäure NaOH/ citric acid Qs pH 5,5

Wasser Aqua 4,00

H

Natriumbenzoat Sodium Benzoate 0,45

Aqua and Glycol stearate and

Perlogen SF 1 17 1 ,00

Laureth-4

1

Duftstoff Sophia Fragrance 0,20

FD&C Red Cl 0,001

J NaCI Sodium Chloride 2,00

Rosa, perglänzendes Shampoo, pH 5,1 , Viskosität Brookfield (sp 4, 20RPM): 4400 cps Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

Carbopol auf die Wasseroberfläche streuen. Wenn es voll hydratisiert ist, 30 min rühren (50 rpm)

Phase B zu A zugeben und rühren, bis alles gelöst ist (100 rpm)

In einem separaten Becherglas die Inhaltsstoffe von C vereinigen und auf 50°C erhitzen, bis alles klar ist. Zur obigen Misch ung zugeben.

Formulierung auf 40°C abkühlen lassen und die übr igen Phasen in der obigen Reihenfolge unter Rühren zugeben.

pH-Wert mit Phase G unter Rühren auf 5.5 einstellen (100 rpm).

Viskosität mit Phase J unter Rühren anpassen (50 rpm). Beispiel 7: Shampoo

Klares Shampoo, pH 5.5, Viskosität (sp 4, 20RPM): 6000 cps (60%). Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

Die Komponenten von A eine nach der anderen zugeben und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (100 rpm).

In einem separaten Becherglas die Komponenten B vereinigen und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (100 rpm).

· Phase B zu Phase A zugeben und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (150 rpm).

PH-Wert auf 5,5 mit Phase C unter Rühren anpassen (150 rpm).

In einem separaten Becherglas die Komponenten D vereinigen und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (200 rpm) Zur Mischung zugeben.

· Viskosität mit Phase E unter langsamem Rühren anpassen (50 rpm). Beispiel 8: Konditioniershampoo

Klare, leicht gelbliche Formulierung, pH 5,5, Viskosität (sp 4, 20RPM): 3000 cps (30%)

Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

Die Komponenten von A eine nach der anderen zugeben und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (1 00 rpm).

In einem separaten Becherglas die Komponenten B vereinigen und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (1 00 rpm).

Phase B zu Phase A zugeben und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (1 50 rpm).

In einem separaten Becherglas die Komponenten C vereinigen und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (200 rpm). Zur Mischung zugeben.

PH-Wert auf 5,5 mit Phase D unter Rühren anpassen (1 50 rpm). Phase E zugeben und mit Phase F die Viskosität anpassen unter langsamem Rühren (50 rpm).

Beispiel 9: EO- und sulfatfreies Shampoo

Klare Formulierung, pH 5,0, Viskosität (sp 6, 20RPM): 1085 cps

Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

Die Komponenten von Phase A nacheinander zugeben und auf 60 Ό erhitzen, bis eine klare Lösung resultiert (100 rpm).

Formulierung auf 40°C abkühlen lassen und pH-Wert auf 5,5 mit Phase B anpassen unter Rühren (100 rpm).

· Phase D zugeben und mit Kochsalz unter langsamen Rühren Viskosität anpassen (50 rpm)

Beispiel 10: Mildes Haarshampoo

Phase Inhaltsstoff Gehalt (Einsatzmenge)

A Piroctone Olamine 0,10 %

Wasser 10,00 % B Na-Cocoyl-Glycinat 3,75 %

Na-Cocoyl-Isethionat 3,75 %

C Parfüm„Wasserlilie" 0,50 %

D Wasser ad 100 %

Sorbitol 1 ,00 %

E Cocamidopropyl Betain 4,50 %

Glucamid nach Herstellbeispiel 4 4,50 %

Polyquaternium-7 0,15 %

F Mich säure, 25% q.s.

G Methylisothiazolinon 0,02 %

H Natriumchlorid 0,50 %

Das Haarshampoo wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:

Komponenten von A vereinigen.

· B zu I unter Erwärmen zugeben und rühren, bis eine klare Lösung resultiert.

Abkühlen lassen und C zu I I zugeben, weiterrühren bis eine homogene Mischung entsteht.

Komponenten D mischen und zu I I I zugeben.

Die Komponenten von E nacheinander zugeben und nach jeder

Komponenten Rühren, bis die Lösung klar ist.

PH-Wert mit F auf 7.0 - 7.2 anpassen.

G zu VI zugeben und homogenisieren.

H zu VI I zugeben und homogenisieren. Beispiel 1 1 : SLES-freies Babyshampoo

Phase Inhaltsstoff INCI-Bezeichnung Wirkstoff Einsatzmenge

Wasser Aqua ad 100 ad 100

Glucamid nach Cocoyl Methyl

4,00 10,00

A Herstellbeispiel 2 Glucamide

Sodium Cocoyl

Hostapon SCI 85 C 5,00 6,00

Isethionate B Zitronensäure 50 % Citric acid auf pH 5,5 auf pH 5,5

Wasser Aqua 4,00 4,00

C

Natriumbenzoat Sodium Benzoate 0,45 0,45

D Genagen KB Coco Betaine 2,40 8,00

Klare gelbliche Lösung, pH 5,0, Viskosität (sp 6, 20RPM): 1085 cps (%)

Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

Formulierung auf 40 °C abkühlen lassen und pH-Wer t unter Rühren

(100 rpm) mit Phase B auf 5,5 anpassen.

In einem separaten Becherglas die Komponenten C vereinigen und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (200 rpm) Zur Mischung zugeben.

· Phase D zugeben und mit Kochsalz unter langsamem Rühren Viskosität anpassen (50 rpm).

Beispiel 12: Betainfreies Babyshampoo

Klare gelbe Formulierung, pH 5,3, Viskosität (sp 5, 20RPM): 1 1240 cps (56,4%) Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

Phase B zu A zugeben und unter Rühren auf 60°C er hitzen, bis eine klare Lösung resultiert (1 50 rpm).

Formulierung auf 40°C abkühlen und mit Phase C pH -Wert auf 5,5 anpassen (1 50 rpm).

In einem separaten Becherglas die Komponenten D vereinigen und rühren, bis eine klare Lösung resultiert (200 rpm). Zur Mischung zugeben.

· pH-Wert auf 5,5 mit Phase D unter Rühren anpassen (1 50 rpm).

Mit Phase E die Viskosität anpassen unter langsamem Rühren (50 rpm).

Beispiel 13: Repairshampoo

Phase Inhaltsstoff INCI-Bezeichnung Wirkstoff Einsatzmenge

Wasser Aqua Qs 100 Qs 100

A Acrylates/C 10-30

Alkyl Acrylate 0,40 0,40

Carbopol Ultrez 21 Crosspolymer

Sodium Laureth

B Genapol LRO liq 8,00 29,60

Sulfate

Glucamid nach Cocoyl Methyl

2,00 5,00 Herstellbeispiel 2 Glucamide

Sodium Cocoyl

Hostapon SG 1 ,00 3,30

Glycynate

XIAMETER PMX

C Dimethicone 0,10 0,10

200 5cst

Plantasens

Abyssinian oil 0,10 0,20 Abyssinian oil

Fragrance

0,30 0,30

Duftstoff (AVOCADO)

Wasser Aqua 20,00 20,00

D Hydroxypropyl Guar

Hydroxypropyltrimm 0,20 0,20

Jaguar C-162 onium Chloride NaOH/

E NaOH/ citric acid Qs pH 5,5 Qs pH 5,5

Zitronensäure

Wasser Water 4,00 4,00

F

Sodium Benzoate Sodium Benzoate 0,45 0,45

PEG-3 Distearate &

G Genapol TSM 0,75 5,00

SLES

H FD&C Violet2 Cl 60730 0,001 0,002

1 Natriumchlorid Sodium Chloride 2,00 2,00

Weiße opake Formulierung, pH 5,6, Viskosität (sp 4, 20RPM): 2800 cps (28 %)

Die Herstellung erfolgte nach folgender Vorschrift:

· Carbopol auf die Wasseroberfläche streuen. Wenn es voll hydratisiert ist, 30 min rühren (50 rpm).

Phase B zu A zugeben und rühren, bis alles gelöst ist (100 rpm).

In einem separaten Becherglas die Inhaltsstoffe von C vereinigen und auf 50 °C erhitzen bis alles klar ist. Zur obigen Misch ung zugeben.

· Formulierung auf 40°C abkühlen lassen und die übr igen Phasen zugeben in der obigen Reihenfolge unter Rühren zugeben.

PH- Wert mit Phase E unter Rühren auf 5,5 einstellen (100 rpm).

Viskosität mit Phase I unter Rühren anpassen (50 rpm).

Claims

Patentansprüche

1 . Verwendung von N-Alkyl-N-acylglucaminen der Formel (I) zum Farbschutz in Haarwaschmitteln,

wobei in der Formel (I)

Ra einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C5-C21 - AI kyl rest und

Rb einen C1-C4 Alkylrest bedeutet.

2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei Rb einen Methylrest bedeutet.

3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Rest R^a von Laurinsäure, Myritinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure abgeleitet ist.

4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die N-Alkyl-N- acylglucamine (I) mindestens 50 Gew.-% N-Alkyl-N-acylglucamine mit einem geradkettigen C12- und/oder Ci4-Fettsäurerest enthalten.

5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die N-Alkyl-N- acylglucamine (I) mindestens 8 Gew.-% N-Alkyl-N-acylglucamine mit einem ungesättigten Cis- Fettsäurerest enthalten und mindestens 30 Gew.-% mit einem gesättigten C12- Fettsäurerest enthalten.

6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarwaschmittel ein anionisches Tensid enthält.

7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarwaschmittel ein Alkylsulfat und/oder ein Alkylethersulfat oder ein Acylisethionat als anionisches Tensid enthält.

8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarwaschmittel ein lineares Cs-C2o-Alkylsulfat und/oder ein lineares Cs- C2o-Alkylethersulfat enthält.

9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das wässrige Haarwaschmittel Laurylsulfat und/oder ein Laurylethersulfat enthält.

10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das wässrige Haarwaschmittel kein Acylamidopropylbetain oder Alkylbetain enthält.

1 1 . Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das wässrige Haarwaschmittel ein weiteres Farbschutzadditiv, ausgewählt aus Silikonölen, Silikonemulsionen, aminomodifizierte Silikonen, Olkomponenten , Filmformern, kationischen Biopolymeren, Sonnenschutzfiltern und Aktivstoffen enthält.

12. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 1 1 , wobei das Verhältnis anionisches Tenside zu Verbindung (1) 1 : 12 bis 1 1 : 1 , bevorzugt 10,5 : 1 ,5 bis 1 : 1 beträgt.

13. Verfahren zur Pflege der Haare, wobei man die Haare mit einem

Haarwaschmittel, enthaltend N-Alkyl-N-acylglucamine (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 als farbschützende Komponente, in Berührung bringt.

14. Haarwaschmittel, enthaltend

(a) ein oder mehrere N-Methyl-N-acylglucamine (I) gemäß einem der

Ansprüche 1 bis 5, (b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate als Komponente (B),

(c) gegebenenfalls weitere Tenside als Komponente (C),

(d) gegebenenfalls weitere Farbschutzadditive,

(e) gegebenenfalls weitere Additive, wie Rückfettungsmittel,

Konservierungsmittel, Duftstoffe und Farbstoffe als Komponente (E),

(f) Wasser als Komponente (F) sowie

(g) gegebenenfalls weitere Additive, wie, als Komponente (G),

wobei das Haarwaschmittel kein Betaintensid enthält und/oder ein oder mehrere weitere Farbschutzadditive enthält.

15. Haarwaschmittel nach Anspruch 13 in Form eines Haarwaschmittels für fettiges Haar, trockenes Haar, strapaziertes Haar, schuppiges Haar, eines Colorshampoos, Babyshampoos oder Sportshampoos.