JP2002526599A - 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用 - Google Patents

水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用

Info

Publication number
JP2002526599A
JP2002526599A JP2000574196A JP2000574196A JP2002526599A JP 2002526599 A JP2002526599 A JP 2002526599A JP 2000574196 A JP2000574196 A JP 2000574196A JP 2000574196 A JP2000574196 A JP 2000574196A JP 2002526599 A JP2002526599 A JP 2002526599A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
acid
carboxylic acid
alkoxylated carboxylic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000574196A
Other languages
English (en)
Inventor
リタ・ケスター
アンスガー・ベーラー
ミヒャエル・ノイス
カール・ハインツ・シュミット
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of JP2002526599A publication Critical patent/JP2002526599A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、水性界面活性剤系の粘度を低下するための、アルコキシル化カルボン酸エステルの使用、とりわけ、焼成ハイドロタルサイトの存在下にカルボン酸エステルとアルキレンオキシドとの反応により製造したアルコキシル化カルボン酸エステルの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、水性界面活性剤系（とりわけ、液体洗濯洗剤、食器洗剤およびクリ
ーナーの製造用のもの）の粘度を低下するための、アルコキシル化カルボン酸エ
ステル（とりわけ、焼成ハイドロタルサイトの存在下にカルボン酸エステルとア
ルキレンオキシドとを反応させることによって得たもの）の使用に関する。
【０００２】 （背景技術） 今日、液体洗濯洗剤、食器洗剤およびクリーナーは、あらゆる条件をすべて満
足することが求められている。とりわけ、活性物質含量が高く、かつ、液状であ
るか、または少なくとも流動性であることが期待される。すなわち、組成物を必
要に応じて正確に（特に特別な物理的手間なしに）計量でき、完全に空にするこ
とができるように、とりわけ流動性の食器洗剤およびクリーナーを末端使用者は
求めているのである。そのような生成物の製造者もまた、製造および包装の容易
さの故に流動するタイプの生成物を好む。しかし、多くの場合、そのような組成
物中に必ず存在する界面活性剤はペースト状の生成物であるので、上記条件を満
足するにはその粘度を低下しなければならない。場合によっては、溶媒としての
大量の水によって粘度を低下し得る。所望の粘度を達成するのに、可溶化剤、例
えばエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはモノブチル
ジグリコールエーテルを使用する場合もある。しかし、そのような溶媒および可
溶化剤は、所望の粘度を達成するのに大量に使用しなければならず、それにより
組成物の活性物質含有率が大きく低下してしまう。しかも、溶媒および可溶化剤
はそれ自体、洗濯洗剤、食器洗剤およびクリーナーの清浄性能に寄与しない。
【０００３】 （発明の開示） （発明が解決しようとする技術的課題） 本発明の課題は、少量でも、水性界面活性剤系の粘度を大きく低下することの
できる化合物を提供することである。なおかつ、そのような粘度低下化合物は、
組成物の清浄性能に寄与し得るものである。
【０００４】 （その解決方法） 本発明は、水性界面活性剤系の粘度を低下するための、アルコキシル化カルボ
ン酸エステルの使用に関する。
【０００５】 水酸化物および還元剤または補助触媒の存在下に均一系触媒によって得られる
アルコキシル化カルボン酸エステルが、ＤＥ−Ａ１−１９６１１９９９および国
際特許出願ＷＯ９４／１３６１８により知られている。それら文献によると、該
化合物は、洗濯洗剤、食器洗剤およびクリーナー中に使用し得る。
【０００６】 ＤＥ−Ａ−４３２６１１２には、アルコキシル化カルボン酸エステルを、アル
キルグリコシドおよび場合により他の界面活性剤（例えばアルキルスルフェート
、アルキルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールポリグリコールエーテル
）との混合物として含有する低発泡性多目的クリーナーが記載されている。
【０００７】 しかし、上に挙げた文献のいずれにも、アルコキシル化カルボン酸エステルが
水性界面活性剤系の粘度を低下するという効果は記載されていない。 驚くべきことに、アルコキシル化カルボン酸エステルは少量であっても、水性
界面活性剤系の粘度を大幅に低下し、従来の溶媒を用いる場合とは異なって、高
い活性物質含有率を低下することはない、ということがわかった。
【０００８】 アルコキシル化カルボン酸エステル 本発明によると、アルコキシル化カルボン酸エステルはとりわけ、ヘプラー粘
度（２０℃）が（粘度低下溶媒の無添加時に）７５０ｍＰａｓを越え、好ましく
は１０００ｍＰａｓを越える水性界面活性剤系中に使用する。本発明において粘
度が低下したというのは、水性界面活性剤系の粘度が、アルコキシル化カルボン
酸エステルを使用しない場合のヘプラー粘度と比較して好ましくは３分の１、よ
り好ましくは少なくとも２分の１低下した場合である。
【０００９】 使用するアルコキシル化カルボン酸エステルは、従来知られている。これは例
えば、アルコキシル化カルボン酸をアルコールでエステル化することによって得
られる。しかし、本発明の目的のためには、同族体分布の狭い生成物をもたらす
触媒（とりわけ、ＤＥ−Ａ−３９１４１３１に従い焼成ハイドロタルサイト）を
使用して、カルボン酸エステルとアルキレンオキシドとの反応によりアルコキシ
ル化カルボン酸エステルを製造する。この方法によって、一価アルコールのカル
ボン酸エステルおよび二価アルコールのカルボン酸エステルのいずれも、アルコ
キシル化することができる。
【００１０】 式（Ｉ）：
【化２】 ［式中、Ｒ１ＣＯはカルボン酸から誘導される脂肪族アシル基であり、ＡｌｋＯ
はアルキレンオキシドを表し、Ｒ２は一価脂肪族アルコールから誘導される脂肪
族アルキル基である。］ で示されるアルコキシル化した一価アルコールのカルボン酸エステルが、本発明
の目的のために好ましい。Ｒ１ＣＯが炭素数６〜１８の脂肪族アシル基であり、
ＯＡｌｋが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨＣＨ３ＣＨ２Ｏ−および／または−ＣＨ ２ −ＣＨＣＨ３Ｏ−基であり、ｎが平均３〜１５の値であり、Ｒ２が炭素数１〜
２２の脂肪族アルキル基である式（Ｉ）で示されるアルコキシル化カルボン酸エ
ステルが特に適当である。
【００１１】 好ましいアシル基を誘導するカルボン酸は、天然または合成物由来の炭素数６
〜１８のカルボン酸、とりわけ直鎖の飽和および／または不飽和脂肪酸で、動物
性および／または植物性の脂肪および油、例えばヤシ油、パーム核油、パーム油
、大豆油、ヒマワリ油、ナタネ油、綿実油、魚油、牛脂および豚脂を脂肪分解（
場合により、その後に脂肪酸を分離）することにより得られる上記脂肪酸の工業
用混合物を包含する。そのようなカルボン酸の例は、カプロン酸、カプリル酸、
２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸および／またはパルミトレイン酸である。
【００１２】 好ましいアルキル基Ｒ２は、飽和および／または不飽和であり得る炭素数１〜
２２の第一級脂肪族一価アルコールから誘導する。適当な一価アルコールの例は
、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、および
上記炭素数６〜２２のカルボン酸の水素化物であり、とりわけメタノールである
。
【００１３】 ＡｌｋＯは、カルボン酸エステルと反応するアルキレンオキシドを意味し、エ
チレンオキシド、プロピレンキシドおよび／またはブチレンオキシド、好ましく
はエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、より好ましくは単にエ
チレンオキシドを包含する。
【００１４】 一態様においては、Ｒ１ＣＯが炭素数６〜１０の脂肪族アシル基であり、Ａｌ
ｋＯが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基であり、ｎが平均５〜１５の値であり、Ｒ２がメチ
ル基である式（Ｉ）で示されるアルコキシル化カルボン酸エステルを使用する。
そのような化合物の例は、カプロン酸メチルエステルおよび２−エチルヘキサン
酸メチルエステルの、エチレンオキシド平均５、７、９または１１モルによるア
ルコキシル化物である。別の態様においては、Ｒ１ＣＯが炭素数１２〜１４の脂
肪族アシル基であり、ＯＡｌｋが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基であり、ｎが平均８〜１
２の値であり、Ｒ２がメチル基である式（Ｉ）で示されるアルコキシル化カルボ
ン酸エステルを使用する。
【００１５】 アニオン性界面活性剤 アルコキシル化カルボン酸エステルは、アニオン性界面活性剤を含有する界面
活性剤系の粘度を低下し得る。アニオン性界面活性剤の例は、石鹸、アルキルベ
ンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキ
ルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α−メチルエス
テルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、アルキルエーテルス
ルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)ス
ルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)ス
ルフェート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジアルキル
スルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン
酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリ
ド、Ｎ−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタートレート、ア
シルグルタメートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコシドスル
フェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、小麦系植物性の生成物)、並びにアル
キル(エーテル)ホスフェートである。アニオン性界面活性剤がポリグリコールエ
ーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分布を有す
ることが好ましい。アルコキシル化カルボン酸エステルは、アルキルスルフェー
ト、アルキルエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、モノグリセリドル
スフェート、スルホスクシネートおよび脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェ
ートから成る群から選択するアニオン性界面活性剤を含有する界面活性剤系にお
いて使用することが好ましい。
【００１６】 好ましい脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは、アルキレンオキシド
平均１〜３モルを付加した脂肪酸アルコキシレートを既知の方法で硫酸化するこ
とによって得られる化合物である。そのような脂肪酸アルコキシレートは、塩基
、例えばナトリウムメチラートまたはトリエタノールアミンまたは焼成ハイドロ
タルサイトの存在下に、脂肪酸にアルキレンオキシド（好ましくはエチレンオキ
シド）を付加することによって得られる。
【００１７】 好ましいアルキルスルフェートおよびアルキルエーテルスルフェートは、アル
キル基の炭素数が１２〜１８で、場合によりエチレンオキシド３〜１５モルを付
加した化合物である。そのような化合物は、界面活性剤として市販されており、
その製法は従来知られている。 特に好ましい態様においては、上記種類の水性アルキルスルフェートペースト
の粘度を低下するために、アルコキシル化カルボン酸エステルを使用する。
【００１８】 ノニオン性界面活性剤 アルコキシル化カルボン酸エステルは、ノニオン性界面活性剤を含有する界面
活性剤系の粘度を低下し得る。ノニオン性界面活性剤の例は、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ア
ミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシ
ル化トリグリセリド、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシド、脂肪酸−Ｎ−
アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物（とりわけ小麦系植物性の生成物）
、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベー
トおよびアミンオキシドである。ノニオン性界面活性剤がポリグリコールエーテ
ル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分布を有するこ
とが好ましい。アルコキシル化カルボン酸エステルは、脂肪アルコールポリグリ
コールエーテル、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸−Ｎ−アルキルグルカミド
および／またはアミンオキシドをノニオン性界面活性剤として含有する水性界面
活性剤系において使用することが好ましい。
【００１９】 アルコキシル化カルボン酸エステルは、式（II）： Ｒ３Ｏ−[Ｇ]ｐ （II） ［式中、Ｒ３は、炭素数４〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であり
、Ｇは炭素数５または６の糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］ で示されるアルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドの水性界面活性剤系にお
いて使用するのが特に適当である。アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシド
は、有機合成化学的方法によって得られる。
【００２０】 アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、炭素数５または６の
アルドースまたはケトースから、好ましくはグルコースから誘導し得る。すなわ
ち、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル
および／またはアルケニルオリゴグルコシドである。
【００２１】 式（II）中の指数ｐは、オリゴマー化度（ＤＰ）、すなわちモノ−およびオリ
ゴグリコシドの分布を示し、１〜１０の数である。個々の化合物のｐは常に整数
であり、特に１〜６の値であり得るが、アルキルオリゴグリコシドとしての値ｐ
は、分析学的に求めた値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化度ｐが１
.１〜３.０であるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを使用す
ることが好ましい。オリゴマー化度が１.７未満、とりわけ１.２〜１.４である
アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが、適用の観点から好まし
い。
【００２２】 アルキルまたはアルケニル基Ｒ３は、炭素数４〜１１、好ましくは８〜１０の
第一級アルコールから誘導し得る。そのようなアルコールの例は、ブタノール、
カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシ
ルアルコール、並びにそれらの工業用混合物（例えば、工業用脂肪酸メチルエス
テルを水素化することによるか、または Roelen のオキソ合成由来のアルデヒド
を水素化することによって得られる）である。工業用Ｃ8-18ヤシ油脂肪アルコー
ルの分留において最初の蒸留物として得られ、不純物としてのＣ12アルコールの
含量が６重量％未満であり得るアルコールから誘導した、鎖長Ｃ8-10のアルキル
オリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）、および工業用Ｃ9/11オキソアルコールから
誘導したアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）が好ましい。また、アルキ
ルまたはアルケニル基Ｒ３は、炭素数１２〜２２、好ましくは１２〜１４の第一
級アルコールから誘導してもよい。そのようなアルコールの例は、ラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール
、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エ
ライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレ
イルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコ
ール、およびそれらの工業用混合物（前記のようにして得られる）である。水素
化Ｃ12/14ヤシ油脂肪アルコールから誘導した、ＤＰが１〜３であるアルキルオ
リゴグルコシドが好ましい。
【００２３】 粘度低下作用を有するアルコキシル化カルボン酸エステルは、式(III）:
【化３】 ［式中、Ｒ５ＣＯは炭素数６〜２２の脂肪族アシル基であり、Ｒ４は炭素数１〜
４のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、［Ｚ］は炭素数３〜１２／ヒ
ドロキシル基数３〜１０の直鎖または分枝状ポリヒドロキシアルキル基である。
］ で示される脂肪酸−Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを含有する水性
界面活性剤系にも適当である。
【００２４】 脂肪酸−Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、還元糖をアルキルア
ミンまたはアルカノールアミンで還元的アミノ化し、次いで、脂肪酸、脂肪酸ア
ルキルエステルまたは脂肪酸クロリドでアシル化することによって通例得ること
のできる、既知の化合物である。その製法は、ＵＳ１９８５４２４、ＵＳ２０１
６９６２およびＵＳ２７０３７９８、並びに国際特許出願ＷＯ９２／０６９８４
に記載されている。これに関する概要は、H. Kelkenberg、Tens. Surf. Det. ２ ５ 、８（１９８８）に記載されている。
【００２５】 脂肪酸−Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、炭素数５または６の
還元糖、とりわけグルコースから誘導することが好ましい。すなわち、好ましい
脂肪酸−Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、式(IV）:
【化４】 で示される脂肪酸−Ｎ−アルキルグルカミドである。
【００２６】 脂肪酸−Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドとして使用するグルカミ
ド（IV）においては、好ましくは、Ｒ４はアルキル基であり、Ｒ５ＣＯはカプロ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パ
ルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸
、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘ
ン酸もしくはエルカ酸、またはそれらの工業用混合物のアシル成分である。グル
コースをメチルアミンで還元的アミノ化し、次いでラウリン酸もしくはＣ１２／ １４ ヤシ油脂肪酸または対応する誘導体でアシル化することによって得た脂肪酸
−Ｎ−アルキルグルカミド（IV）が、特に好ましい。マルトースおよびパラチノ
ースからも、ポリヒドロキシアルキルアミドを誘導し得る。
【００２７】 アルコキシル化カルボン酸エステルは、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ルを含有する水性界面活性剤系の粘度低下にも適当である。脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルは、とりわけ、炭素数１２〜１８の脂肪アルコールのエチレ
ンオキシド２〜１０モル付加物、炭素数１２〜１８の脂肪アルコールのエチレン
オキシド２〜１０モルおよびプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシ
ド１〜３モル付加物、並びに炭素数１２〜１８の脂肪アルコールのエチレンオキ
シド２〜１０モル付加物および炭素数１２〜１８の脂肪アルコールのエチレンオ
キシド２〜１０モルおよびプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシド
１〜３モル付加物をメチルまたはブチルで末端キャップした生成物である。
【００２８】 他の一態様においては、アルコキシル化カルボン酸エステルを、アミンオキシ
ドを含有する水性界面活性剤系の粘度低下に使用し得る。アミンオキシドは、通
例長いアルキル鎖１個と短いアルキル鎖２個、あるいは長いアルキル鎖２個と短
いアルキル鎖１個を有する第三級脂肪アミンを、過酸化水素の存在下に酸化する
ことによって製造する。本発明の目的に適当なアミンオキシドは、式（Ｖ）：
【化５】 ［式中、Ｒ６は炭素数１２〜１８の直鎖または分枝状アルキル基であり、Ｒ７お
よびＲ８はそれぞれ、Ｒ６と同意義であるか、または炭素数１〜４の場合により
ヒドロキシ置換したアルキル基である。］ で示される。Ｒ６およびＲ７がＣ１２／１４またはＣ１２／１８ヤシ油アルキル
基であり、Ｒ８がメチル基またはヒドロキシエチル基である式（Ｖ）で示される
アミンオキシドを使用することが好ましい。Ｒ６がＣ１２／１４またはＣ１２／ １８ ヤシ油アルキル基であり、Ｒ７およびＲ８がメチルまたはヒドロキシエチル
基である式（Ｖ）で示されるアミンオキシドも好ましい。
【００２９】 両性または双性イオン性界面活性剤 アルコキシル化カルボン酸エステルは、両性または双性イオン性界面活性剤を
含有する界面活性剤系の粘度を低下し得る。両性または双性イオン性界面活性剤
の例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、
イミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインである。
【００３０】 ベタインは、主にアミン化合物をカルボキシアルキル化（好ましくはカルボキ
シメチル化）することによって製造される既知の界面活性剤である。出発物質を
好ましくはハロカルボン酸またはその塩（とりわけ、クロロ酢酸ナトリウム）と
縮合させて、ベタイン１モル当たり塩１モルを生成する。不飽和カルボン酸、例
えばアクリル酸を付加することも可能である。命名法、および特に、ベタインと
「本来の」両性界面活性剤との区別については、Ｕ．Ｐloog、Ｓeifen−Ｏele−
Ｆette−Ｗachse、１９８、３７３（１９８２）に記載されている。
【００３１】 適当なベタインの例は、式（VI）：
【化６】 ［式中、Ｒ９は炭素数６〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、
Ｒ１０は水素、または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ１１は炭素数１〜４
のアルキル基であり、ｍは１〜６の数であり、Ｘはアルカリ金属および／または
アルカリ土類金属またはアンモニウムである。］ で示される第二級および特に第三級アミンのカルボキシアルキル化物である。そ
の例は、ヘキシルメチルアミン、ヘキシルジメチルアミン、オクチルジメチルア
ミン、デシルジメチルアミン、ドデシルメチルアミン、ドデシルジメチルアミン
、ドデシルエチルメチルアミン、Ｃ１２／１４ヤシ油アルキルジメチルアミン、
ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン
、ステアリルエチルメチルアミン、オレイルジメチルアミン、Ｃ１６／１８獣脂
アルキルジメチルアミンおよびそれらの工業用混合物の、カルボキシメチル化物
である。
【００３２】 他の適当なベタインは、式(VII)：
【化７】 ［式中、Ｒ１２ＣＯは炭素数６〜２２／二重結合数０または１〜３の脂肪族アシ
ル基であり、ｑは１〜３の数であり、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍおよびＸは式（VI）の
ものと同意義である。］ で示されるアミドアミンのカルボキシアルキル化物（いわゆるグリシネート）で
ある。その例は、炭素数６〜２２の脂肪酸、すなわちカプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ス
テアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、
リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベ
ヘン酸およびエルカ酸並びにそれらの工業用混合物と、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ
エチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ
エチルアミンおよびＮ,Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンとの反応生成物を、
クロロ酢酸ナトリウムと縮合させた生成物である。Ｃ１８／８ヤシ油脂肪酸−Ｎ
,Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミドとクロロ酢酸ナトリウムとの縮合物を使用
することが好ましい。
【００３３】 他の適当なベタインは、式（VIII）：
【化８】 ［式中、Ｒ１３は炭素数５〜２１のアルキル基であり、Ｒ１４はヒドロキシル基
、ＯＣＯＲ１３またはＮＨＣＯＲ１３基であり、ｒは２または３である。］ で示されるイミダゾリンである。イミダゾリンも既知の化合物で、例えば１また
は２モルの脂肪酸と、多官能性アミン（例えばアミノエチルエタノールアミン（
ＡＥＥＡ）またはジエチレントリアミン）との環化縮合によって得ることができ
る。そのようなカルボキシアルキル化物は、複数の開鎖ベタインの混合物である
。その例は、上記脂肪酸とＡＥＥＡとの縮合物、好ましくはラウリン酸またはＣ １２／１４ ヤシ油脂肪酸から誘導したイミダゾリンであって、後からクロロ酢酸
ナトリウムでベタイン化したものである。
【００３４】 アルコキシル化カルボン酸エステルは、界面活性剤の活性物質含量に対して、
好ましくは０．１〜２０重量％、より好ましくは５〜１５重量％の量で使用する
。水性界面活性剤系は、少なくとも１種のアニオン性、ノニオン性または両性も
しくは双性イオン性界面活性剤を含有する。水性界面活性剤系は好ましくは、少
なくとも１種のアニオン性および／またはノニオン性界面活性剤、並びに場合に
より両性または双性イオン性界面活性剤を含有する。界面活性剤間の重量比は重
要事項ではない。一態様においては、水性界面活性剤系は、水性界面活性剤系に
対して界面活性剤の活性物質含量として、１〜３０重量％、好ましくは５〜２０
重量％のノニオン性界面活性剤、好ましくは脂肪アルコールポリグリコールエー
テル、アルキルオリゴグリコシドおよび／またはアミンオキシド、並びに０〜１
５重量％、好ましくは１〜１５重量％のアルキルベタインおよび／またはアルキ
ルアミドベタインを含有する。
【００３５】 本発明の好ましい一態様においては、水性界面活性剤系は、水性界面活性剤系
に対して界面活性剤の活性物質含量として、５〜３５重量％、とりわけ７〜２０
重量％のアニオン性界面活性剤、好ましくはアルキルスルフェート、アルキルエ
ーテルスルフェート、アルカンスルホネート、モノグリセリドスルフェート、ス
ルホスクシネートおよび脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート、０〜２５
重量％、とりわけ５〜１０重量％のノニオン性界面活性剤、好ましくは脂肪アル
コールポリグリコールエーテル、アルキルオリゴグリコシドおよび／またはアミ
ンオキシド、並びに０〜１５重量％、とりわけ１〜１５重量％のアルキルベタイ
ンおよび／またはアルキルアミドベタインを含有する。
【００３６】 水性界面活性剤系は、水性界面活性剤系に対し活性物質含量として、界面活性
剤を全部で好ましくは１０〜４５重量％、より好ましくは１０〜４０重量％、最
も好ましくは１５〜４０重量％含有する。アルコキシル化カルボン酸エステルは
、水性界面活性剤系中に、上述の量で存在する。本発明においてはアルコキシル
化カルボン酸エステルは粘度低下剤として使用するので、ノニオン性界面活性剤
には分類されない。最も簡単な場合、水性界面活性剤系を１００重量％とする残
部は、水、または所期用途に応じて水および通常の助剤であってよい。
【００３７】 アルコキシル化カルボン酸エステルを使用する水性界面活性剤系は、好ましく
は洗濯洗剤、食器洗剤およびクリーナー、とりわけ食器手洗い洗剤、多目的クリ
ーナー、ガラスクリーナー、床クリーナー、液体洗剤、トイレクリーナー、バス
クリーナー、および自動食器洗浄機用洗剤の製造に使用するものである。その用
途に応じて、通常の助剤を水性界面活性剤系に添加し得る。助剤の例は、ビルダ
ー、例えばグルタル酸、コハク酸、アジピン酸、酒石酸、グルコン酸、クエン酸
三ナトリウム、溶媒、例えばアセトンまたはエタノール、ヒドロトロープ、例え
ばクメンスルホネート、ブチルグルコシド、ブチレングリコール、防腐剤、ｐＨ
調節剤、例えばクエン酸、色素および香料、蛍光増白剤並びに抗菌剤である。
【００３８】 抗菌性の食器手洗い用洗剤を所望する場合は、第四級化アンモニウム化合物、
第四級脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩（エステルクォート（esterquats
））、および／または芳香族アルコールを添加することが好ましい。
【００３９】 適当な芳香族アルコールは、国際特許出願ＷＯ−Ａ−９８／０１５２４に記載
され、トリクロサン（Ｔriclosan（商標））の名称で市販されているフェノール
誘導体である。適当な第四級化アンモニウム化合物は、いわゆるＱＵＡＴＳとし
ても知られる、アルキル部分の炭素数６〜２２の第四級アルキルアミンである。
【００４０】 適当なエステルクォートは、式：
【化９】 ［式中、 Ｒ１５ＣＯは炭素数２〜１６のアシル基であり、 Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、炭素数１〜１６のアルキル基または基ＣＨ２ −ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１９であり、 Ｒ１８は炭素数１〜４のアルキル基であり、 Ｒ１９は水素および／またはＲ１５ＣＯであり、 Ｘ−はアニオンである。］ で示される化合物である。
【００４１】 上記化合物は通例、触媒としての次亜リン酸の存在下にアルカノールアミンを
カルボン酸でエステル化し、反応混合物に空気を通し、次いでエステル化生成物
を第四級化することによって製造する。これに関する広範な文献から、ＵＳ３９
１５８６７、ＵＳ４３７０２７２、ＥＰ−Ａ−０２３９９１０、ＥＰ−Ａ−０２
９３９５５、ＥＰ−Ａ−０２９５７３９およびＥＰ−Ａ−０３０９０５２を引用
する。
【００４２】 第四級化カルボン酸アルカノールアミンエステル塩は、既知の方法で製造する
。式（Ｘ）：
【化１０】 ［式中、Ｒ１６およびＲ１７は式（IX）に関して定義した通りであり、ただしＲ １６ および／またはＲ１７が基ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ１９である場合は、Ｒ１９は水
素である。］ で示されるアルカノールアミンをカルボン酸Ｒ１５ＣＯＯＨでエステル化する。
【００４３】 適当なアルカノールアミンは、ジアルキルエタノールアミン（Ｒ１６、Ｒ１７ ＝炭素数１〜１６のアルキル基）、例えばジメチルエタノールアミン、メチルエ
チルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、メチルブチルエタノールア
ミンおよび／またはメチルヘキシルエタノールアミン、モノアルキルジエタノー
ルアミン（Ｒ１６＝ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；Ｒ１７＝Ｃ１−１６アルキル基）、例え
ばメチルジエタノールアミン、エチルジエタノールアミンおよび／またはブチル
ジエタノールアミン、および／またはトリエタノールアミン（Ｒ１６、Ｒ１７＝
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）である。モノアルキルジエタノールアミンおよび／またはト
リエタノールアミンを使用することが好ましい。
【００４４】 適当なカルボン酸Ｒ１５ＣＯＯＨは、脂肪族飽和カルボン酸、例えば酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ペラルゴン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、およびそれらの工業用混合物（例えば天
然脂肪および油の加圧加水分解によって得られる）である。式（Ｉ）中のＲ１５ ＣＯを好ましくは炭素数８〜１２の脂肪族飽和アシル基とするように、炭素数８
〜１２の脂肪族飽和カルボン酸が好ましい。
【００４５】 カルボン酸とアルカノールアミンとの量比は、アルカノールアミンの遊離ヒド
ロキシル基の所望のエステル化度に応じて決定する。好ましいモノアルキルジエ
タノールアミンおよびトリエタノールアミンの場合、遊離ヒドロキシル基をすべ
て、または一部のみ、カルボン酸でエステル化し得る。ヒドロキシル基をエステ
ル化しない場合、式（IX）中のＲ１９は水素である。ヒドロキシル基をエステル
化する場合、式（IX）中のＲ１９はＲ１５ＣＯである。エステル化が部分的であ
る場合、すべての遊離ヒドロキシル基の平均エステル化度は、モノアルキルジエ
タノールアミンの場合、好ましくは１．２〜１．７であり、トリエタノールアミ
ンの場合、好ましくは１．５〜１．９であり、すなわちジまたはトリエタノール
アミンのモノ、ジおよび場合によりトリカルボン酸エステルの混合物が存在する
。本発明によると、アルカノールアミンの遊離ヒドロキシル基をすべてカルボン
酸でエステル化する。
【００４６】 後の第四級化は、当分野で既知の方法で行い、これによって式（IX）で示され
る第四級化カルボン酸アルカノールアミンエステル塩が生成する。式Ｒ１８Ｘ［
式中、Ｒ１８は式（IX）に関して定義した通りであり、好ましくはメチル基であ
る。］で示される化合物を、第四級化に使用する。式（IX）中のＸは、アニオン
であり、好ましくはメトスルフェート、エトスルフェート、ホルメート、アセテ
ート、タートレート、ジカルボキシレート、シトレート、ハライド、スルフェー
ト、ホスフェートおよびニトレートから成る群から選択する。
【００４７】 本発明によると、Ｒ１６が基ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＯＣＲ１５であり、Ｒ１７がメ
チル基である化合物（IX）および／またはＲ１６およびＲ１７が基ＣＨ２ＣＨ２ Ｏ−ＯＣＲ１５である化合物（IX）（Ｒ１５は前記と同意義）を、抗菌剤として
使用することが特に好ましい。特に適当な化合物の例は、ジメチルジエタノール
アンモニウムジカプリル酸エステルメトスルフェート、メチルトリエタノールア
ンモニウムトリカプリル酸エステルメトスルフェート、およびジメチルジエタノ
ールアンモニウムジペラルゴン酸エステルメトスルフェートである。
【００４８】 抗菌剤は、組成物に対して活性物質換算で０．１〜５重量％の量で使用するこ
とが有利であり得る。 本発明の水性界面活性剤系は、必要に応じて液体形態で、または濃厚物として
調製し得る。
【００４９】 実施例 １．使用したエトキシル化脂肪酸メチルエステル ＤＥ−Ａ−３９１４１３１に記載されているように、焼成ハイドロタルサイト
を使用して下記エトキシル化脂肪酸メチルエステルを製造した。付加したエチレ
ンオキシド（ＥＯ）のモル数は平均値である。 Ａ）Ｃ１２／１４脂肪酸＋９ＥＯ メチルエステル（重量比：Ｃ１２７０重量
％、Ｃ１４３０重量％） Ｂ）Ｃ６−１０脂肪酸＋５ＥＯ メチルエステル（重量比：Ｃ６３〜１０重量
％、Ｃ１０３０〜５０重量％） Ｃ）Ｃ６−１０脂肪酸＋７ＥＯ メチルエステル（重量比：Ｂと同様のＣ６− １０ 脂肪酸） Ｄ）Ｃ６−１０脂肪酸＋９ＥＯ メチルエステル（重量比：Ｂと同様のＣ６− １０ 脂肪酸）
【００５０】 ２．性能試験 水性界面活性剤系の２０℃におけるヘプラー粘度（ｍＰａｓ）を測定した。 製剤１〜４は本発明であり、製剤Ｃ１およびＣ２は比較例である。結果を表１
に示す。
【００５１】
【表１】 脂肪酸メチルエステルの使用量１．８重量％は、界面活性剤の活性物質含量に
対して１１．１重量％に相当する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 1/68 Ｃ１１Ｄ 1/68 1/75 1/75 1/90 1/90 17/08 17/08 (72)発明者 アンスガー・ベーラー ドイツ連邦共和国デー−46240ボットロプ、 ジークフリートシュトラーセ80番 (72)発明者 ミヒャエル・ノイス ドイツ連邦共和国デー−50997ケルン、ゼ ーザムシュトラーセ２番 (72)発明者 カール・ハインツ・シュミット ドイツ連邦共和国デー−40822メットマン、 シュティフターシュトラーセ10番 Ｆターム(参考） 4H003 AB14 AB22 AB27 AB30 AB31 AC05 AC08 AC12 AC13 AC14 AD04 BA12 DA01 DA05 DA17 EA12 ED02 FA30

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カ
    ルボン酸エステルの使用。
  2. 【請求項２】 アルコキシル化カルボン酸エステルは、焼成ハイドロタルサ
    イトの存在下にカルボン酸エステルとアルキレンオキシドとの反応により製造し
    たものである請求項１に記載の使用。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ１ＣＯは炭素数６〜１８の脂肪族アシル基であり、 ＯＡｌｋは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨＣＨ３ＣＨ２Ｏ−および／または−Ｃ
    Ｈ２−ＣＨＣＨ３Ｏ−基であり、 ｎは平均３〜１５の値であり、 Ｒ２は炭素数１〜２２の脂肪族アルキル基である。］ で示されるアルコキシル化カルボン酸エステルを使用する請求項１または２に記
    載の使用。
  4. 【請求項４】 Ｒ１ＣＯが炭素数６〜１０の脂肪族アシル基であり、ＯＡｌ
    ｋが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基であり、ｎが５〜１５の値であり、Ｒ２がメチル基で
    ある式（Ｉ）で示されるアルコキシル化カルボン酸エステルを使用する請求項３
    に記載の使用。
  5. 【請求項５】 Ｒ１ＣＯが炭素数１２〜１４の脂肪族アシル基であり、ＯＡ
    ｌｋが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基であり、ｎが８〜１２の値であり、Ｒ２がメチル基
    である式（Ｉ）で示されるアルコキシル化カルボン酸エステルを使用する請求項
    ３に記載の使用。
  6. 【請求項６】 アルコキシル化カルボン酸エステルを、界面活性剤の活性物
    質含量に対して０．１〜２０重量％、好ましくは５〜１５重量％の量で使用する
    請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
  7. 【請求項７】 アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、ア
    ルカンスルホネート、モノグリセリドスルフェート、スルホスクシネートおよび
    脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートから成る群から選択することが好ま
    しいアニオン性界面活性剤を含有する水性界面活性剤系中にアルコキシル化カル
    ボン酸エステルを使用する請求項１〜６のいずれかに記載の使用。
  8. 【請求項８】 脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルおよび／
    またはアルケニルオリゴグリコシド、アミンオキシドおよび脂肪酸−Ｎ−アルキ
    ルポリヒドロキシアルキルアミドから成る群から選択することが好ましいノニオ
    ン性界面活性剤を含有する水性界面活性剤系中にアルコキシル化カルボン酸エス
    テルを使用する請求項１〜７のいずれかに記載の使用。
  9. 【請求項９】 アルキルベタインおよびアルキルアミドベタインから成る群
    から選択することが好ましい両性または双性イオン性界面活性剤を含有する水性
    界面活性剤系中にアルコキシル化カルボン酸エステルを使用する請求項１〜８の
    いずれかに記載の使用。
  10. 【請求項１０】 水性洗濯洗剤、食器洗剤およびクリーナーを製造するため
    の水性界面活性剤系中にアルコキシル化カルボン酸エステルを使用する請求項１
    〜９のいずれかに記載の使用。
JP2000574196A 1998-09-22 1999-09-11 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用 Pending JP2002526599A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843384.0 1998-09-22
DE19843384A DE19843384A1 (de) 1998-09-22 1998-09-22 Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern zur Viskositätserniedrigung
PCT/EP1999/006744 WO2000017295A1 (de) 1998-09-22 1999-09-11 Verwendung von alkoxylierten carbonsäureestern zur viskositätserniedrigung von wässrigen tensidsystemen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002526599A true JP2002526599A (ja) 2002-08-20

Family

ID=7881803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000574196A Pending JP2002526599A (ja) 1998-09-22 1999-09-11 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6384009B1 (ja)
EP (1) EP1115820A1 (ja)
JP (1) JP2002526599A (ja)
DE (1) DE19843384A1 (ja)
WO (1) WO2000017295A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009144002A (ja) * 2007-12-12 2009-07-02 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
JP2009161591A (ja) * 2007-12-28 2009-07-23 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
JP2015209526A (ja) * 2014-04-30 2015-11-24 アース製薬株式会社 水洗トイレ用液体洗浄剤及び水洗トイレ用液体洗浄剤供給具

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19937298A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-22 Cognis Deutschland Gmbh Wäßrige Perlglanzkonzentrate
DE10016423A1 (de) * 2000-04-01 2001-10-18 Henkel Kgaa Flüssigwaschmittel mit Alkylenglycolcarbonsäureester
DE10129287A1 (de) * 2001-06-18 2002-12-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyakylenglykolcarbonsäureestern
US7205268B2 (en) 2005-02-04 2007-04-17 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Low-foaming liquid laundry detergent
US7291582B2 (en) * 2005-09-20 2007-11-06 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Liquid laundry detergent with an alkoxylated ester surfactant
US20070111914A1 (en) * 2005-11-16 2007-05-17 Conopco, Inc., D/B/A Unilever, A Corporation Of New York Environmentally friendly laundry method and kit
DE602007010280D1 (de) * 2006-06-08 2010-12-16 Unilever Nv Flüssigwaschmittel mit esteralkoxylat als tensid sowie harnstoff
US20140261561A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Clariant International Ltd. Automatic Dishwashing Detergent Compositions Comprising Ethercarboxylic Acids Or Their Salts, Which Are Free Of Nonionic Surfactants
CN116103096A (zh) 2014-06-30 2023-05-12 宝洁公司 衣物洗涤剂组合物
WO2016023145A1 (en) 2014-08-11 2016-02-18 The Procter & Gamble Company Laundry detergent
US20160120387A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-05 The Procter & Gamble Company Hard surface premoistened wipes, cleaning implements and methods thereof
EP4448665A1 (en) 2021-12-14 2024-10-23 Ramanathan S. Lalgudi Bio-based polyols, esters, and surfactants

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2016962A (en) 1932-09-27 1935-10-08 Du Pont Process for producing glucamines and related products
US1985424A (en) 1933-03-23 1934-12-25 Ici Ltd Alkylene-oxide derivatives of polyhydroxyalkyl-alkylamides
US2703798A (en) 1950-05-25 1955-03-08 Commercial Solvents Corp Detergents from nu-monoalkyl-glucamines
US3915867A (en) 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
US4370272A (en) 1980-01-14 1983-01-25 Stepan Chemical Company Alkoxylated quaternary ammonium surfactants
DE3442579C2 (de) * 1984-11-22 1986-11-27 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Kondensationsprodukten
GB2188653A (en) 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
EP0293955B1 (en) 1987-05-01 1993-01-13 The Procter & Gamble Company Quaternary isopropyl ester ammonium compounds as fiber and fabric treatment compositions
EP0295739A3 (en) 1987-06-09 1990-01-17 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric treatment compositions
EP0309052B1 (en) 1987-09-23 1992-11-25 The Procter & Gamble Company Stable biodegradable fabric softening compositions containing linear alkoxylated alcohols
DE3914131A1 (de) 1989-04-28 1990-10-31 Henkel Kgaa Verwendung von calcinierten hydrotalciten als katalysatoren fuer die ethoxylierung bzw. propoxylierung von fettsaeureestern
GB9016473D0 (en) * 1990-07-26 1990-09-12 Kodak Ltd Dispersions and emulsions
ATE155139T1 (de) 1990-10-12 1997-07-15 Procter & Gamble Verfahren zur herstellung von n- alkylpolyhydroxyaminen und fettsäureamiden davon in hydroxylösungsmitteln
WO1993009111A2 (en) * 1991-11-01 1993-05-13 Henkel Corporation Novel methods for the preparation of glycerol carbonate esters
DE69325578T3 (de) 1992-05-12 2004-06-03 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Konzentrierte flüssige gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren gewebeweichmachern
US5681803A (en) * 1992-06-17 1997-10-28 Lion Corporation Detergent composition having low skin irritability
DE4242017A1 (de) 1992-12-12 1994-06-16 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside
DE4326112A1 (de) 1993-08-04 1995-02-09 Henkel Kgaa Reinigungsmittel für harte Oberflächen
DE4420188A1 (de) 1994-06-09 1995-12-14 Hoechst Ag Wäscheweichspülmittelkonzentrate
DE19611999C1 (de) * 1996-03-27 1997-07-17 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung alkoxylierter Fettsäurealkylester
GB9613967D0 (en) 1996-07-03 1996-09-04 Unilever Plc Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions
US5747433A (en) * 1996-07-15 1998-05-05 The Lubrizol Corporation Oil concentrates of polymers with improved viscosity
WO1999010460A1 (de) * 1997-08-25 1999-03-04 Cognis Deutschland Gmbh Fliessfähige tensidzubereitungen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009144002A (ja) * 2007-12-12 2009-07-02 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
JP2009161591A (ja) * 2007-12-28 2009-07-23 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
JP2015209526A (ja) * 2014-04-30 2015-11-24 アース製薬株式会社 水洗トイレ用液体洗浄剤及び水洗トイレ用液体洗浄剤供給具

Also Published As

Publication number Publication date
US6384009B1 (en) 2002-05-07
EP1115820A1 (de) 2001-07-18
WO2000017295A1 (de) 2000-03-30
DE19843384A1 (de) 2000-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6525870B2 (ja) Ｎ−メチル−ｎ−オレイルグルカミン及びｎ−メチル−ｎ−ｃ１２〜ｃ１４−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液
JP3009464B2 (ja) アルキルエトキシカルボキシレート界面活性剤およびカルシウムもしくはマグネシウムイオンを含有する軽質食器洗い用洗剤組成物
CN101432410B (zh) 包含单、二和三酸甘油酯和甘油的混合物的组合物
JP2002526599A (ja) 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用
KR101297913B1 (ko) 증점 증포제
US6602838B1 (en) Hand dishwashing liquid comprising an alkoxylated carboxylic acid ester
JP2015519450A (ja) Ｎ−メチル−ｎ−ｃ８〜ｃ１０−アシルグルカミン及びｎ−メチル−ｎ−ｃ１２〜ｃ１４−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液
MX2012012340A (es) Composicion suavizante de telas.
WO2017022624A1 (ja) 液体洗浄剤
EP1167499B1 (de) Flüssigwaschmittel enthaltend Hydroxymischether
US6300508B1 (en) Thickened aqueous surfactant solutions
US6660706B1 (en) General purpose cleaners
JPH11510197A (ja) 流動性真珠光沢剤濃厚物
NO341123B1 (no) Anvendelse av en kvarternær ammoniumforbindelse som en hydrotrop og en blanding som inneholder den kvarternære forbindelsen
US6820626B1 (en) Encapsulated detergent
JP2016147928A (ja) 手洗い用食器洗浄剤組成物
JP5362173B2 (ja) 液体洗浄剤組成物、および液体洗浄剤組成物の製造方法
ES2243083T3 (es) Abrillantador para el lavado de vajillas a maquina.
US6300297B1 (en) Hard soap containing fatty acid polyglycol ester sulphates
JP2017078098A (ja) 食器用液体洗浄剤
JP6082219B2 (ja) 洗浄剤
US20080039655A1 (en) Amineoxide Type Surfactant and Detergent Composition Comprising It
US5932535A (en) Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates
JPH0913079A (ja) 液体洗浄剤組成物
WO1999010458A1 (de) Wässrige mittel zur reinigung harter oberflächen