NO341123B1 - Anvendelse av en kvarternær ammoniumforbindelse som en hydrotrop og en blanding som inneholder den kvarternære forbindelsen - Google Patents

Anvendelse av en kvarternær ammoniumforbindelse som en hydrotrop og en blanding som inneholder den kvarternære forbindelsen Download PDF

Info

Publication number
NO341123B1
NO341123B1 NO20073661A NO20073661A NO341123B1 NO 341123 B1 NO341123 B1 NO 341123B1 NO 20073661 A NO20073661 A NO 20073661A NO 20073661 A NO20073661 A NO 20073661A NO 341123 B1 NO341123 B1 NO 341123B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
anionic
surfactant
hydrotrope
composition according
cationic
Prior art date
Application number
NO20073661A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20073661L (no
Inventor
Kornelis Overkempe
Company Mahnaz
Adrianus Marinus Groenewegen
Original Assignee
Akzo Nobel Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/EP2006/050269 external-priority patent/WO2006079598A1/en
Application filed by Akzo Nobel Nv filed Critical Akzo Nobel Nv
Publication of NO20073661L publication Critical patent/NO20073661L/no
Publication of NO341123B1 publication Critical patent/NO341123B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/835Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/86Mixtures of anionic, cationic, and non-ionic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/72Ethers of polyoxyalkylene glycols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse omhandler bruken av en alkyl di(lavere alkyl) mono (polyoksyetylen) kvaternær ammoniumforbindelse som angitt i krav 1 som en hydrotrop i vandige løsninger for en ikke-ionisk surfaktant, foretrukket et C8-Ci8-alkohol alkoksylat som inneholder 1-20 etylenoksyenheter og 0-5 propylenoksyenheter i vanlige løsninger. Den omhandler også en sammensetning som omfatter nevnte kvaternære ammoniumforbindelse og nevnte ikke-ioniske surfaktant som angitt i krav 5, og bruken av denne sammensetningen for rengjøringen av harde overflater.
Evnen en vandig løsning har til å spres jevnt over en overflate, den såkalte fukteevnen, er viktig for mange applikasjoner. Foreksempel, haren sammensetning for rengjøringen av harde overflater fordeler ved en god fukting av overflaten. God fukting er også ønskelig for klesvask så vel som for avfettings- og mercerise-ringsprosesser. Ikke-ioniske surfaktanter er kjent for å være gode fuktemidler, og er ofte til stede i sammensetninger for rengjøringen av harde overflater. Som oftest vil sammensetningen for rengjøring av harde overflater også inneholde alkaliske komponenter. Mange ikke-ioniske surfaktanter er ikke løselige nok i vandige løsninger, spesielt hvis en høy mengde elektrolytter er til stede, så som alkali hydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller komplekseringsmidler, og trenger derfor nærværet av en hydrotrop for å forbedre løseligheten sin. En god hydrotrop er ikke nødvendigvis et godt fuktemiddel. Dens hovedoppgave er å forbedre løseligheten av den ikke-ioniske surfaktanten og på den måten øke sammensetningens fukteevne, fordi den ellers uløselige ikke-ioniske surfaktanten nå er oppløst og kan utøve sin fukteevne. Flere hydrotroper for ikke-ioniske surfaktanter har blitt beskrevet i forskjellige publikasjoner. Eksempler på slike hydrotroper er etanol, natriumxylensulfonat, natriumkumensulfonat, alkylglykosider og alkoksylerte kvaternære ammoniumforbindelser.
I US 4 284 435 er det vist en rengjøringssammensetning og en fremgangsmåte for fjerning av veifilm fra transportkjøretøyer. Sammensetningen omfatter 2 til 30 vekt-% kompleksdanner, 1 til 12 vekt-% av en bis(etoksylert) kvaternær ammoniumforbindelse, 0,5 til 5 vekt-% av en etoksylert alkohol ikke-ionisk forbindelse, 0-5 vekt-% natrium metasilikat og vann. Egnede bis(etoksylerte) kvaternære ammoniumforbindelser har formelen
hvori R er metyl, etyl eller propyl, R<1>er en alkylgruppe som har fra 8 til 18 karbonatomer, en alkenylgruppe som har fra 8 til 18 karbonatomer eller blandinger derav, x
og y er et tall fra 1 til 40, x + y er mellom 10 til 60 og A" er et vannløselig anion. Et problem med disse forbindelsene er deres dårlige biologiske nedbrytbarhet.
I WO 02/08610 er det beskrevet kvaternære ammoniumforbindelser som hydrotropiske ko-surfaktanter. Forbindelsene er foretrukket valgt fra gruppen av forbindelser representert ved den følgende formel
R^R^N<+>X" (B)
hvori R<1>er en lineær eller forgrenet, mettet eller umettet C8-C22alkylgruppe; R2 er en Ci-C6alkylgruppe, eller R<1>; R3 og R<4>er C2-C4tilfeldige eller blokk polyoksyal-kylengrupper; og X" er et anion. En lavtskummende rengjøringsformulering omfatter minst én hydrotropisk alkoksylert kvaternær ammoniumforbindelse i kombinasjon med minst én ikke-ionisk surfaktant basert på en etoksylert forgrenet alkohol. Disse bisalkoksylerte forbindelsene er av den samme typen som (A), og har følgelig også en dårlig biologisk nedbrytbarhet.
I US-A-2003/0064910 er det vist en anti-mikrobiell rengjøringsformulering for harde overflater som ikke gir eller minimerer stripe-/filmdannelse og som inneholder
a) en alkoksylert kvaternær ammoniumsurfaktant
b) en alkoksylert kortkjedet ikke-ionisk surfaktant
c) alkanolamin som en alkalinitetskilde
d) en antimikrobiell kvaternær ammoniumforbindelse
e) minst ett vannløselig eller dispergerbart organisk løsemiddel som har et
damptrykk på minst 1,3 * IO"3 Pa (0,001 mm Hg) ved 25°C
f) resten, vann
I beskrivelsen er det fastslått at den mest foretrukne alkoksylerte kvaternære
ammoniumsurfaktanten er den kationiske surfaktanten i Berol 226, denne kationiske surfaktanten er en bis(etoksylert) kvaternær ammoniumforbindelse ifølge formel A, og som følgelig har en dårlig biologisk nedbrytbarhet. Denne forbindelsen brukes også i alle eksemplene.
I US 4 895 667 er det beskrevet en sammensetning som er i stand til å gi mykhet og antistatiske egenskaper til stoffer som behandles med den, sammensetningen omfatter de samme typene forbindelser som er beskrevet i US 4 284 435 i kombinasjon med en kationisk langkjedet monoalkyl kvaternær ammoniumforbindelse. Sammensetninger med ikke-ioniske surfaktanter er ikke vist eller foreslått.
I EP 0 090 117 Al brukes kvaternære ammoniumsalter R<1>R<2>R<3>N<+>(AO)nH X", hvori R<1>er en langkjedet alkyl, R2 og R3 er kortkjedede alkyler, AO er alkylenoksid, 0
< n < 30, og X" er et anion, som den eneste aktive komponenten f.eks. i stoffbehandlingssammensetninger.
US 6.156.712 viseren mikroemulsjon universalrengjøringssammensetning for harde overflater som inneholder minst én surfaktant, f.eks. etoksylerte ikke-ioniske forbindelser, alkylsulfater eller sulfonater, et kvaternært ammoniumkompleks som kan være, f.eks. et etoksylert alkylamidoalkyl dialkylammoniumsalt eller et etoksylert trialkylammoniumsalt som har en C6til Ci8alkylgruppe og 1-5 mol etylenoksyenheter, minst én kosurfaktant og minst én vannuløselig organisk forbindelse; balansen er vann. De etoksylerte trialkylamminiumforbindelsene tilsettes imidlertid som surfaktanter, ikke som hydrotroper, og de spesifikke kombinasjoner av sammensetninger som kreves her er ikke vist.
WO 03/016448 viser et blandet surfaktantsystem som omfatter en anionisk surfaktant, en ikke-ionisk surfaktant og en kationisk surfaktant ifølge den følgende formel
hvorR<1>,R<2>, R3 og R<4>uavhengig eller samtidig er Ci-C^o mettede eller umettede kjedegrupper, benzylgrupper, hydroksyletylgrupper eller hydroksyletylgrupper som det er bundet 1 til 20 etylenoksidgrupper eller propylenoksidgrupper til; og X er et halogenatom, en sulfatgruppe, eller en acetatgruppe. I beskrivelsen er det ek-semplifisert etoksylerte trialkylammoniumsalter som har Citil C2oalkylgrupper og 1-20 mol etylenoksyenheter, f.eks. er det beskrevet syntesen av etoksylert N-(dimetyldodekylamino)etanol klorid. I alle sammensetninger som omfatter den kationiske surfaktanten, er det molare antall kationiske grupper på surfaktanten mindre enn det molare antall anioniske grupper på den anioniske surfaktanten. US 6 136 769 viser lignende rengjøringssammensetninger som de beskrevet over, som inneholder anioniske surfaktanter så som alkylsulfat og alkylbenzensulfonat i kombinasjon med kationiske surfaktanter med formelen
hvori R<1>er en alkyl- eller alkenylgruppe som inneholder 8-18 karbonatomer, R<2>og R<3>er uavhengig alkylgrupper som inneholder fra 1 til 3 karbonatomer, R<4>er hydrogen, metyl eller etyl, A er valgt fra Ci-C4alkoksy, p er 2-30 og X" er et anion; i tillegg kan sammensetningen også inneholde ikke-ioniske forbindelser, så som alkoksylerte alkoholer, alkyl polyglukosider eller polyhydroksy fettsyreamider. Vektforholdet av de kationiske surfaktantene (D) til andre surfaktanter til stede i sammensetningene er
lavt. I tilfellet med anioniske surfaktanter, ble disse tilsatt i molart overskudd med hensyn til de kationiske surfaktantene. De foretrukne forbindelser i US 6 136 769 er utenfor det krevede område for foreliggende oppfinnelse. Videre er de molare antall slik at alle kationiske surfaktanter effektivt komplekseres med anioniske surfaktanter. Fuktende vandige sammensetninger er også kjent fra US2003/064910A og WO 92/08823 A.
Målet med foreliggende oppfinnelse er å finne en ny hydrotrop som er effektiv for å lage klare homogene konsentrerte sammensetninger som inneholder en ikke-ionisk surfaktant, foretrukket et ikke-ionisk alkylenoksid addukt, mer foretrukket et C8-C18alkoholalkoksylat som omfatter 1-20 etylenoksyenheter og 0-5 propylenoksyenheter, og hvor sammensetningenes rengjøringsytelse er god. Disse hydrotropene skulle også ha bedre biologisk nedbrytbarhet enn de tidligere kjente bisetoksylerte kvaternære ammoniumforbindelsene.
Det har nå overraskende blitt funnet at kationiske surfaktanter med formel
hvori R = C6-C22hydrokarbyl, foretrukket C6-C22alkyl eller alkenyl, mer foretrukket C8-C2oalkyl eller alkenyl, og mest foretrukket Ci0-Ci8alkyl eller alkenyl; R<1>og R<2>er uavhengig Ci-C4alkyl, foretrukket metyl eller etyl, og mest foretrukket er både R<1>og R<2>metyl; n er minst 8, foretrukket minst 9, og mest foretrukket minst 10, og maksimalt 25, foretrukket maksimalt 20, og mest foretrukket maksimalt 17; og X" er et anion, f.eks. halogenid eller metylsulfat, er svært effektive hydrotroper for ikke-ioniske surfaktanter, er bedre biologisk nedbrytbare enn konvensjonelle bisetoksylerte kvaternære ammoniumforbindelser, og hjelper også i rengjøringsytelsen av sammensetninger hvor de er til stede i kombinasjon med ikke-ioniske surfaktanter. Ikke-ioniske surfaktanter som foretrukket brukes ifølge oppfinnelsen, fordi virkningen av hydrotropen observeres best, med de ikke-ioniske alkylenoksidaddukter. Disse ikke-ioniske alkylenoksidaddukter er velkjente konvensjonelle produkter hvor molekylet omfatter en hydrofob gruppe og en gruppe som inneholder alkylen-oksyenheter, hvor sistnevnte gruppe har en hydrofil karakter. Derfor omhandler oppfinnelsen bruken av forbindelser med formel 1 som hydrotroper for ikke-ioniske surfaktanter i vandige løsninger. Med andre ord omhandler oppfinnelsen den for-bedrede solubilisering av ikke-ioniske surfaktanter for å lage sammensetninger med en god rengjøringsytelse hvor vann, en ikke-ionisk surfaktant, en kationisk hydrotrop med formel (1) som definert over og andre valgfrie ingredienser kombineres og/eller blandes i ett eller flere trinn. Oppfinnelsen omhandler også bruken av slike sammensetninger i rengjøringen av overflater, foretrukket harde overflater.
Oppfinnelsen omhandler videre vandige sammensetninger som omfatter
a) en ikke-ionisk surfaktant, foretrukket et ikke-ionisk alkylenoksidaddukt, mer foretrukket et C8-C18alkoholalkoksylat som inneholder 1-20 etylenoksyenheter og 0-5
propylenoksyenheter og
b) en kationisk hydrotrop som har formelen (1) som definert over,
med det forbehold at hvis noen anionisk og/eller amfotær surfaktant er til stede i
sammensetningen, så er den molare mengden av kationisk hydrotrop med formel (1) større enn den molare mengden av enhver anionisk gruppe som er del av en anionisk og/eller amfotær surfaktant. Med dette menes at de anioniske gruppene er kovalent bundet innen den anioniske eller den amfotære surfaktanten; f.eks. er en sulfatgruppe på et alkylsulfat som har formelen R-OS03"A<+>, hvor R en hydrokarbylgruppe med minst 6 karbonatomer, kovalent bundet til hydrokarbylgruppen R, og disse gruppene utgjør sammen den anioniske surfaktanten. Motioner, så som X" i formel 1, f.eks. CH3OSO3", skal ikke tas hensyn til i denne konteksten. Hvis noen anionisk og/eller amfotær surfaktant er til stede i sammensetningen, er det molare forhold av anioniske grupper på surfaktanten til kationisk surfaktant med formel (1) mindre enn 1:1, foretrukket mindre enn 1:2, og mer foretrukket mindre enn 1:3. Mest foretrukket er den vandige sammensetningen uten anioniske og amfotære surfaktanter.
Uten anioniske og amfotære surfaktanter, er det molare forholdet mellom ikke-ionisk og kationsk surfaktant passende 1:2 til 12:1, foretrukket 1:1 til 10:1, mer foretrukket 2:1 til 8:1, og mest foretrukket 2,5:1 til 7:1. Når formuleringen er sur er det krevet mindre hydrotrop, og det molare forholdet er foretrukket 2,5:1 eller høyere. En sur formulering har foretrukket en pH-verdi på 5 eller lavere.
Når anioniske og/eller amfotære surfaktanter er til stede i sammensetningen, så skal den kationiske surfaktanten brukes i en mengde som er stor nok til å sikre at de molare forholdene av den ikke-ioniske surfaktanten og ikke-kompleksert kationisk surfaktant innen områdene vist over.
Sammensetningene kan eventuelt videre omfatte
c) alkalihydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller alkaliske komplekseringsmidler.
Mengdene av komponentene er egnet
a) minst 0,05 vekt-%, foretrukket minst 0,5 vekt-% og maksimalt 20 vekt-%, foretrukket maksimalt 15 vekt-% og mest foretrukket maksimalt 10 vekt-% alkoholalkoksylat b) minst 0,02 vekt-%, foretrukket minst 0,1 vekt-% og maksimalt 20 vekt-%, foretrukket maksimalt 15 vekt-% og mest foretrukket maksimalt 10 vekt-% kationisk
hydrotrop, og
c) 0 vekt-%, foretrukket minst 0,05 vekt-% og maksimalt 40 vekt-%, foretrukket maksimalt 30 vekt-%, mer foretrukket maksimalt 20 vekt-%, og mest foretrukket maksimalt 15 vekt-% alkalihydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller alkaliske komplekseringsmidler.
Det er spesielt foretrukket at sammensetningene inneholder alkalihydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller alkaliske komplekseringsmidler.
Sammensetningene er utmerket for bruk i rengjøring av harde overflater så som for rengjøring av kjøretøy og maskinoppvask.
Forbindelsene med formel 1 kan oppnås ved forskjellige prosesser, den mest hensiktsmessige er etoksyleringen av et sekundært alkyl metylamin eller alkyl
etylamin, fulgt av kvaternisering av det resulterende tertiære amin med f.eks. et Ci-C4alkylhalogenid, f.eks. metyl- eller etylklorid, som beskrevet i EP 0 090 117 Al. Egnede sekundært amin utgangsforbindelser er n-oktyl metylamin, 2-etylheksyl metylamin, n-dekyl metylamin, 2-propylheptyl metylamin, kokosalkyl metylamin, lauryl metylamin, Ci6/i8alkyl metylamin, oleyl metylamin, rapsfrøalkyl metylamin, sojaalkyl metylamin, talgalkyl metylamin, tetradekyl metylamin, heksadekyl metylamin, og oktadekyl metylamin. Eventuelt kan andre alkylenoksygrupper tilsettes til det sekundære aminet i tillegg til etylenoksygruppene. Alkylenoksygruppene kan tilsettes tilfeldig eller i blokker. Foretrukket tilsettes bare etylenoksygrupper. Et foretrukket produkt er (kokosalkyl) dimetyl mono(polyoksyetylen) kvaternært ammoniumklorid som inneholder 15 mol EO.
De ikke-ioniske surfaktantene har foretrukket formelen
hvori R3er en C8 til Ci8 alkylgruppe, foretrukket C8 til C12; PO er en propylenoksyenhet, EO er en etylenoksyenhet, x = 0-5, foretrukket 0-4, og mest foretrukket 0-2; y = 1-20, foretrukket 1-12, mer foretrukket 2-8 og mest foretrukket 2-5; og z = 0-5, foretrukket 0-4, mer foretrukket 0-2 og mest foretrukket 0. I tillegg til de 1-20 etylenoksyenhetene, kan derfor C8-Ci8-alkoholalkoksylatene også inneholde opp til 5 propylenoksyenheter. Antallet propylenoksyenheter, når de er til stede, kan være så lite som 0,1 mol PO per mol alkohol. Etylenoksyenhetene og propylenoksyenhetene kan tilsettes tilfeldig eller i blokker. Blokkene kan tilsettes til alkoholen i enhver rekkefølge. Alkoksylatene kan også inneholde en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer i endeposisjonen. Foretrukket inneholder alkoksylatene 2-8 etylenoksyenheter og 0-2 propylenoksyenheter. Alkylgruppen i de ikke-ioniske surfaktantene kan være lineære eller forgrenede, mettede eller umettede. Egnede lineære ikke-ioniske surfaktanter er Cg-Cu alkohol + 4, 5 eller 6 mol EO, Cu alkohol + 3, 4, 5, 6, 7 eller 8 mol EO, tridekylalkohol + 4, 5, 6, 7 eller 8 mol EO og C10-C14 alkohol + 8 mol EO + 2 mol PO. Egnede forgrenede ikke-ioniske surfaktanter er 2-etylheksanol + 3, 4 eller 5 mol EO, 2-etylheksanol + 2 mol PO + 4, 5 eller 6 mol EO, 2-propylheptanol + 3, 4, 5 eller 6
mol EO og 2-propylheptanol + 1 mol PO + 4 mol EO. Et annet eksempel er 2-butyloktanol + 5, 6 eller 7 mol EO. Når alkoksyleringsgraden diskuteres, representerer tallene molare gjennomsnittsverdier.
Sammensetningene kan være sure, nøytrale eller alkaliske. Alkaliske sammensetninger er typisk basert på alkalihydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller komplekseringsmidler. De alkaliske sammensetningene er spesielt foretrukket.
Alkalihydroksidene er foretrukket natrium- eller kaliumhydroksid. De alkaliske tilsetningsstoffene kan være et a I ka I i karbonat eller et alkalihydrogenkarbonat, så som natriumkarbonat, kaliumkarbonat, natrium hydrogenkarbonat eller kalium hydrogenkarbonat, et alkalisalt av et silikat, så som natriumsilikat eller natrium-metasilikat, eller alkalisalter av fosfater så som natrium ortofosfat. Alkaliske tilsetningsstoffer som virker gjennom kompleksering er f.eks. natrium pyrofosfat og natrium tri polyfosfat og de tilsvarende kaliumsalter. Tilsetningsstoffet/komplekser-ingsmidlet kan også være organisk. Eksempler på organiske tilsetningsstoffer/ komplekseringsmidler er aminokarboksylater, så som natrium nitrilotriacetat (Na3NTA), natrium etylendiamin tetraacetat (EDTA), natrium dietylentriamin pen-taacetat, natrium 1,3-propylendiamin tetraacetat, og natrium hydroksyetyletylen-diamin triacetat; aminopolyfosfonater, så som nitrilotrimetylenfosfat; organiske fosfater; polykarboksylater, så som citrater; og alkalisalter av glukonsyre så som natrium-eller kaliumglukonater.
I nøytrale og sure sammensetninger kan komplekseringsmidler også tilsettes, så som sitronsyre.
De konsentrerte sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse er klare og stabile. Klarhetsintervallet er passende mellom 0-40°C, foretrukket mellom 0-50°C og mest foretrukket mellom 0-60°C. Dette kan tilpasses ved å forandre forholdet av hydrotrop til ikke-ionisk surfaktant. Konsentratet inneholder normalt minst 50 vekt-% vann, passende minst 70 vekt-% og normalt maksimalt 95 vekt-% vann, passende maksimalt 90 vekt-%.
Det er flere fordeler forbundet med anvendelsen av de kationiske surfaktanter med formel 1 som hydrotroper for ikke-ioniske surfaktanter. For det første er de utmerkede hydrotroper som også bidrar til sammensetningenes rengjøringsytelse. Rengjøringseffektiviteten deres er svært god, selv ved høye fortynninger av sammensetningene. Videre ble deres biologiske nedbrytbarhet funnet å være bedre enn den for tidligere kjente bis(etoksylerte) kvaternære ammoniumforbindelser brukt i sammensetninger for rengjøring av harde overflater.
Vandige rengjøringssammensetninger som omfatter hydrotropen og surfaktanten i samsvar med oppfinnelsen kan inneholde de vanlige additiver, så som (men ikke begrenset til) parfymer, pH-buffere, slipemidler, opasitetsøkere, desin- feksjonsmidler, antiluktmidler, fargestoffer og reologimodifiserere i de vanlige mengdene.
Foreliggende oppfinnelse er videre illustrert i de følgende eksempler.
Generelt
En forbindelse med formel 1 ble fremstilt på følgende måte, hvor uttrykket "bar a" betyr det absolutte trykk.
Eto ks vi e ri n a s rea ksi o n
Til 265,2 g (1,27 mol) monometyl mono-(Ci2-Ci4-alkyl) amin, oppvarmet ved 170°C i en rustfri stål autoklav som hadde blitt evakuert, ble det tilsatt 57,0 g (1,27 mol) etylenoksid med røring i løpet av en periode på 40 minutter. Temperaturen ble holdt ved 170°C under tilsetningen, og maksimaltrykket var 4,5 bar a. Etter tilsetningen ble reaksjonsblandingen holdt ved denne temperaturen i 1 time. Deretter ble temperaturen senket til 100°C og 0,8 g KOH oppløst i metanol ble tilsatt. Metanolen og vannet ble fordampet av ved omtrent 0,2 bar a ved en temperatur på 100-170°C, deretter ble etylenoksid tilsatt ved 170°C i den passende mengde for å oppnå den ønskede etoksyleringsgrad. Maksimaltrykket under tilsetningen var 4,5 bar a, og etter tilsetningen, ble reaksjonsblandingen holdt ved denne temperaturen inntil det var oppnådd et stabilt trykk.
Kvaterniserinqsreaksion
Det etoksylerte produktet oppnådd i det forrige trinnet ble varmet til 85-90°C og en ekvimolar mengde metylklorid ble tilsatt med røring i løpet av 5-10 minutter. Reaksjonen var eksoterm, og temperaturen steg til 105-110°C. Maksimaltrykket under reaksjonen var 3,0-3,2 bara. Etter omkring 15 minutter var trykket 1 bara ved 110°C, og røringen og oppvarmingen ble fortsatt i 1 time.
Dette eksemplet beskriver etoksyleringen og kvaterniseringen av monometyl mono-(Ci2-Ci4-alkyl)amin. Den ekvivalente prosessen kan generelt brukes for syntesen av alle de kationiske hydrotroper ifølge foreliggende oppfinnelse. Dette er bare et egnet eksempel på en fremgangsmåte for fremstilling av disse forbindelsene; de kan også oppnås ved en rekke andre fremgangsmåter.
Eksempel 1
I dette og alle følgende eksempler er alle prosentangivelser på vektbasis, med mindre det er spesifisert annerledes.
Formuleringer med reagensene spesifisert i tabell 1 ble fremstilt. Den kationiske hydrotropen ble tilsatt i en slik mengde at løsningen utviste det angitte klar-hetsintervall.
Den kationiske forbindelsen (kokosalkyl)amin + 17 EO kvaternisert med CH3CI som ble brukt i sammenligningsformulering A har strukturformelen hvori R = kokosalkyl, R<1>= metyl, Z(x+y) = 17, og A" er Cl.
For å evaluere rengjøringseffektiviteten for noen av formuleringene i Tabell 1 ved forskjellige fortynninger ble den følgende rengjøringstesten benyttet: Hvitmalte plater ble smurt med en olje-sot blanding oppnådd fra dieselmotorer i tog. 25 ml av testløsningene, i dette tilfellet formuleringene A og I i tabell 1 fortynnet til 1:40, 1:60 og 1:100 ble tømt på toppen av de oljesmurte platene og fikk være der ett minutt. Platene ble deretter rengjort med en rikelig vannstrøm. Alle løsningene og vannet ble holdt ved en temperatur på omkring 15-20°C. Alle sammenligningsløsninger ble plassert på de samme platene som testløsningene. Rengjøringsevnen ble målt med et Minolta Chroma Meter CR-200 reflektometer, og resultatet er presentert som %-vis smussfjerning. Resultatene er samlet i tabell 2.
Merk at de gitte verdiene skal brukes bare som relative, ikke absolutte verdier. Verdiene som skal sammenlignes skulle oppnås fra de samme platene mens den samme porsjonen av olje-sot blanding brukes. Hvis ingenting annet er nevnt, er verdiene gjennomsnittsresultatene av tester utført på minst to plater. Nøyaktigheten er omkring +5 %.
Formulering (I), som inneholder hydrotropen ifølge oppfinnelsen, var mer effektiv i rengjøring av platene ved de høye fortynningene 1:60 og 1:100 enn sammenligningsformulering A.
Eksempel 2
I dette eksempler ble det laget ytterligere formuleringer med reagensene spesifisert i tabell 3 for å sammenligne produkter med forskjellig antall etylenoksygrupper. Det ble også undersøkt et ikke-kvaternisert produkt. Den kationiske hydrotropen ble tilsatt i en slik mengde at løsningen viste det oppgitte klarhetsintervallet.
Antallet etylenoksyenheter på hydrotropen er viktig for formuleringenes ren-gjøringsytelse. Hvis alle andre ingredienser er det samme, for hydrotropforbindelser som har den samme alkylkjedelengde, gir forbindelsene med de største antallene etylenoksyenheter sammensetninger som viser bedre rengjøringsytelse.
Eksempel 3
I dette eksemplet formuleres konsentrater som inneholder hydrotrop, ikke-ionisk surfaktant og propylenglykol. Disse konsentratene brukes så for å lage alkaliske rengjøringsblandinger, som fortynnes og testes for rengjøringsytelser ved anvendelse av den samme generelle prosedyre som beskrevet i eksempel 1.
Også ved høye fortynninger utviser formuleringene ifølge oppfinnelsen en god smussfjerning. Her er det igjen vist at for hydrotroper som har den samme alkylkjedelengde, gir forbindelsene med de høyere antall etylenoksyenheter et bedre bidrag til rengjøringsytelsen.
Eksempel 4
I dette eksemplet er det vist ytterligere formuleringer med kationiske hydrotroper som har forskjellige alkylkjedelengder og forskjellige antall EO, og for noen av formuleringene er rengjøringsytelsen vist i tabell 11.
Dette eksemplet viser at kationiske forbindelser ifølge formel 1 som har forskjellige kombinasjoner av antallet etylenoksyenheter og alkylkjedelengden alle fungerer som hydrotroper. Når en sammenligner forbindelser med det samme antall etylenoksyenheter men med forskjellige alkylkjedelengder, utviser de et sam-menlignbart bidrag til rengjøringsytelsen av de respektive formuleringer.
Eksempel 5
Dette eksemplet omfatter hydrotroper oppnådd med butylbromid og dime-tylsulfat som kvaterniseringsmidler.
Disse forbindelsene fungerer også som hydrotroper og bidrar til rengjø-ringsytelsen ved 1:60 fortynning i samme grad som de gjør ved 1:20 fortynning.
Eksempel 6
Den biologiske nedbrytbarheten av N-(Ci2-Ci4-alkyl)-N,N-dimetyl-N-polyoksyetylen(15)ammoniumklorid (=monometyl mono-(Ci2-Ci4-alkyl)amin + 15 EO kvaternisert med CHCI3) ble bestemt ved "lukket flaske testen" (OECD 301 D), utført ifølge noe modifiserte EEC, OECD og ISO testretningslinjer (OECD, 1992; EEC 1984; ISO, 1994) i samsvar med OECD prinsippene for god laboratoriepraksis, til å være 63 % på dag 28. Denne forbindelsen skulle følgelig klassifiseres som lett biologisk nedbrytbar. Som en sammenligning har N-(talg alkyl)-N-metyl-N,N-di(polyoksyetylen)(15)ammoniumklorid en omtrentlig biologisk nedbrytning på dag 28 på 20 % (se "Biodegradation of surfactants" redigert av D.R. Karsa og M.R. Porter, Blackie Academic & Professional, 1995, kapittel 6, side 189).

Claims (14)

1. Anvendelse av en kationisk surfaktant som har formelen
hvori R = C6-C22alkyl; R<1>og R<2>er uavhengig en C!-C4alkylgruppe; n = 8-25; og X" er et anion, som en hydrotrop for en ikke-ionisk surfaktant, foretrukket ikke-ioniske alkylenoksidaddukter, mer foretrukket et C8-C18alkoholalkoksylat som inneholder 1-20 etylenoksyenheter og 0-5 propylenoksyenheter, i vandige løsninger.
2. Anvendelse ifølge krav 1, hvori R<1>og R2 er metyl og X" er et halogenidion eller et metylsulfation.
3. Anvendelse ifølge krav 1-2, hvori n = 10-17.
4. Anvendelse ifølge krav 1-3, hvori et alkoholalkoksylat er til stede med formelen R<3>0-(PO)x(EO)y(PO)zH (2) hvori R3 er en C8til C18alkylgruppe, PO er en propylenoksyenhet, EO er en etylenoksyenhet, x = 0-4, y = 1-20 og z = 0-4.
5. Vandig sammensetningkarakterisert vedat den omfatter a) en ikke-ionisk surfaktant, foretrukket et ikke-ionisk alkylenoksidaddukt, mer foretrukket et C8-C18alkoholalkoksylat som inneholder 1-20 etylenoksyenheter og 0-5 propylenoksyenheter, og b) en kationisk hydrotrop som har formelen (1) som definert i krav 1, med det forbehold at hvis noe anionisk og/eller amfotær surfaktant er til stede i sammensetningen, så er den molare mengden av den kationiske hydrotropen større enn den molare mengden av enhver anionisk gruppe i den anioniske og/eller den amfotære surfaktanten.
6. Sammensetning ifølge krav 5karakterisert vedat den omfatter en anionisk og/eller amfotær surfaktant, hvori det molare forhold av anioniske grupper i den anioniske og/eller den amfotære surfaktanten til kationisk hydrotrop er mindre enn 1:1.
7. Sammensetning ifølge krav 5-6karakterisert vedat den omfatter den anioniske og/eller den amfotære surfaktanten, hvori det molare forhold av anioniske grupper i den anioniske og/eller den amfotære surfaktanten til kationisk hydrotrop er mindre enn 1:2.
8. Sammensetning ifølge krav 5-7karakterisert vedat den omfatter den anioniske og/eller den amfotære surfaktanten, hvori det molare forhold av anioniske grupper til kationisk hydrotrop er mindre enn 1:3.
9. Sammensetning ifølge krav 5,karakterisert vedat sammensetningen er uten anioniske og amfotære surfaktanter.
10. Sammensetning ifølge krav 5-9karakterisert vedat den videre omfatter c) alkalihydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller alkaliske komplekseringsmidler.
11. Sammensetning ifølge krav 5-10karakterisert vedat den omfatter a) 0,05-20 vekt-% av alkoholalkoksylatet og b) 0,02-20 vekt-% av den kationiske hydrotropen.
12. Sammensetning ifølge krav 11,karakterisert vedat alkoholalkoksylatet har formelen (2) som definert i krav 4.
13. Sammensetning ifølge krav 11,karakterisert vedat den videre omfatter c) 0,05-40 vekt-% alkalihydroksider, alkaliske tilsetningsstoffer og/eller alkaliske komplekseringsmidler.
14. Anvendelse av sammensetningen ifølge krav 5-13 for rengjøringen av overflater, foretrukket harde overflater.
NO20073661A 2005-01-25 2007-07-17 Anvendelse av en kvarternær ammoniumforbindelse som en hydrotrop og en blanding som inneholder den kvarternære forbindelsen NO341123B1 (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05075186 2005-01-25
US65317805P 2005-02-15 2005-02-15
PCT/EP2006/050269 WO2006079598A1 (en) 2005-01-25 2006-01-18 The use of a quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20073661L NO20073661L (no) 2007-10-23
NO341123B1 true NO341123B1 (no) 2017-08-28

Family

ID=36088505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20073661A NO341123B1 (no) 2005-01-25 2007-07-17 Anvendelse av en kvarternær ammoniumforbindelse som en hydrotrop og en blanding som inneholder den kvarternære forbindelsen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8709169B2 (no)
AR (1) AR052466A1 (no)
DE (1) DE602006013934D1 (no)
NO (1) NO341123B1 (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9920284B2 (en) 2015-04-22 2018-03-20 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition with a polypropdxylated 2-(trialkylammonio)ethanol ionic liquid
AU2016335680B2 (en) 2015-10-07 2020-03-05 Elementis Specialties, Inc. Wetting and anti-foaming agent
CN106701351A (zh) 2015-11-12 2017-05-24 艺康美国股份有限公司 低起泡器皿清洗清洁剂,含增强含油污垢除去的混合的阳离子/非离子表面活性剂体系
WO2017108065A1 (en) * 2015-12-23 2017-06-29 Aarhus Universitet Antifungal agent
US10920175B2 (en) 2016-10-26 2021-02-16 S. C. Johnson & Son, Inc. Disinfectant cleaning composition with quaternary amine ionic liquid
WO2018080836A1 (en) 2016-10-26 2018-05-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Disinfectant cleaning composition with quaternary ammonium hydroxycarboxylate salt
WO2018080839A1 (en) 2016-10-26 2018-05-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Disinfectant cleaning composition with quaternary ammonium hydroxycarboxylate salt
WO2023247746A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Nouryon Chemicals International B.V. Multifunctional n-oxide hydrotropes, cleaning formulations containing them and use thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992008823A1 (en) * 1990-11-12 1992-05-29 Tord Georg Eriksson Process for cleaning and degreasing, premix for use at the process and cleaning composition
WO2002081610A1 (en) * 2001-04-09 2002-10-17 Akzo Nobel N.V. Low foaming/defoaming compositions containing alkoxylated quaternary ammonium compounds
US20030064910A1 (en) * 2001-05-04 2003-04-03 Fong Ronald A. Antimicrobial hard surface cleaner

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4284435A (en) 1979-11-28 1981-08-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Method for spray cleaning painted surfaces
EP0090117A1 (en) 1981-12-09 1983-10-05 Imperial Chemical Industries Plc Alkoxylated quaternary ammonium salts
US4895667A (en) 1988-05-24 1990-01-23 The Dial Corporation Fabric treating compositions
DE4322571A1 (de) 1993-01-16 1994-07-21 Huels Chemische Werke Ag Quaternierte Alkylaminalkoxylate als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten
MA25183A1 (fr) 1996-05-17 2001-07-02 Arthur Jacques Kami Christiaan Compositions detergentes
US5929024A (en) 1997-11-20 1999-07-27 Colgate Palmolive Company Cleaning compositions
GB9804022D0 (en) 1998-02-26 1998-04-22 Reckitt & Colmann Prod Ltd Improvements in or relating to organic compounds
CN1564861A (zh) 2001-08-03 2005-01-12 Lg生活健康株式会社 复合表面活性剂体系
US7189685B2 (en) 2004-07-23 2007-03-13 Ecclab Inc. Method and composition for removing hydrophobic soil

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992008823A1 (en) * 1990-11-12 1992-05-29 Tord Georg Eriksson Process for cleaning and degreasing, premix for use at the process and cleaning composition
WO2002081610A1 (en) * 2001-04-09 2002-10-17 Akzo Nobel N.V. Low foaming/defoaming compositions containing alkoxylated quaternary ammonium compounds
US20030064910A1 (en) * 2001-05-04 2003-04-03 Fong Ronald A. Antimicrobial hard surface cleaner

Also Published As

Publication number Publication date
AR052466A1 (es) 2007-03-21
NO20073661L (no) 2007-10-23
DE602006013934D1 (de) 2010-06-10
US8709169B2 (en) 2014-04-29
US20130116163A1 (en) 2013-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2006208670B2 (en) The use of a quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
US8709169B2 (en) Use of quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
CA2458475C (en) Cleaning composition
KR101791707B1 (ko) 액체 세정제 조성물
ES2612006T3 (es) Formulaciones para la colada y método de limpieza
JP5577090B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2002526599A (ja) 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用
JP2007224199A (ja) 衣料用液体洗浄剤組成物
JP5386138B2 (ja) 衣類用液体洗浄剤組成物
JP6188236B2 (ja) 液体洗浄剤及びその製造方法
JP6230186B2 (ja) 液体洗浄剤
JP4896475B2 (ja) 衣料用液体洗浄剤組成物
JP2016017155A (ja) 液体洗浄剤
JP2011137112A (ja) 衣料用液体洗浄剤組成物
JP4166639B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JPH03128999A (ja) ビルダー配合液状洗剤組成物
JP5618871B2 (ja) 液体漂白剤組成物の製造方法
JP2017078098A (ja) 食器用液体洗浄剤
CN101711275A (zh) 可生物降解的清洁组合物
JP6055672B2 (ja) 繊維製品用の液体洗浄剤
JP5597371B2 (ja) 衣料用液体洗浄剤組成物
JP2018062548A (ja) 漂白剤組成物
WO2017006864A1 (ja) 液体洗浄剤
JP6945442B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP6667340B2 (ja) 衣料用液体漂白洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
CREP Change of representative

Representative=s name: OSLO PATENTKONTOR AS, POSTBOKS 7007 MAJORSTUA, 030

CHAD Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften)

Owner name: AKZO NOBEL CHEMICALS INTERNATIONAL B.V., NL

MM1K Lapsed by not paying the annual fees