DE4322571A1 - Quaternierte Alkylaminalkoxylate als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten - Google Patents

Quaternierte Alkylaminalkoxylate als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von quaternierten Alkylaminalk­ oxylaten als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von stick­ stoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten, die allgemein als Oberflächenbehandlungsmittel, z. B. zur Hydrophobierung von festen Ober­ flächen, insbesondere aber in Wäscheweichspülerformulierungen, eingesetzt werden.
In letzter Zeit haben zur Reduzierung des Distributionsaufwandes und zur Reduzierung der Verpackungsmittelmengen Oberflächenbehandlungsmittel mit erhöhtem Wirkstoffgehalt - sogenannte Konzentrate und insbesondere Kon­ zentrate von Weichspülern - zunehmende Bedeutung gewonnen.
Die Problematik der Konzentrate besteht vor allem darin, daß deren Vis­ kosität mit steigendem Gehalt an kationenaktiven Wirkstoffen exponentiell zunimmt.
Für den Einsatz z. B. konzentrierter Wäscheweichspülmittel sind jedoch insbesondere Lagerstabilität und niedrige Viskosität über einen möglichst breiten Temperaturbereich wichtige Voraussetzungen, weil sonst die kon­ trollierte Entnahme aus dem Vorratsgefäß erschwert und die entsprechende Dosierkammer im Waschautomaten nicht restlos ausgespült wird. Bei zu hoher Viskosität ist außerdem die Kaltwasserdispergierbarkeit nicht mehr gewährleistet, was eine ungenügende Verteilung in der Spülflotte und ein vermindertes und ungleichmäßiges Aufziehen auf die Faseroberfläche zur Folge hat. Auch Verdünnungen im Haushalt, bei denen aus sogenannten Nach­ füllpacks das Konzentrat mit kaltem Wasser aufgefüllt wird, sind bei o. g. Produkteigenschaften nicht problemlos durchzuführen.
In der EP-A-0 498 050 werden Rohstoffe beschrieben, mit denen dünnflüs­ sige lagerstabile Dispersionen von über 15% Wirkstoffgehalt hergestellt werden können. Die Lagerstabilität bezieht sich dabei auf eine Lagerung bei Temperaturen von 20 und 40°C.
Es wurde festgestellt, daß diese Lagerstabilität bei Temperaturen unter­ halb von 20°C nachläßt. So tritt bei kühler Lagerung eine deutlich sicht- und meßbare, nicht reversible Eindickung auf.
Zur Vermeidung dieses Nachteils wird die Zugabe von Polyglykolethern, Fettalkoholen (EP-A-0 013 780) bzw. Ethylenoxid-Addukten von fettalko­ holen (EP-A-0 280 550, EP-A-0 040 562, EP-A-0 507 478) als Viskositäts­ regulator empfohlen. Der Einfluß dieser Substanzen auf die Lagerstabili­ tät ist jedoch im extremen Maße von der Zusammensetzung, insbesondere von Art und Gehalt des oder der Wirkstoffe sowie der Additive, abhängig. So treten Eindickungen insbesondere bei Wirkstoffkonzentraten mit mehr als 15 Gew.-% Aktivsubstanz auf. Es ist daher z. B. praktisch nicht möglich, stabile 20 Gew.-%ige Wirkstoffkonzentrate von Fettsäureestern der N- Alkyl-N,N,N-trihydroxyalkylammoniumsalze herzustellen.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zu Grunde, Wirkstoffkonzentrate mit Gehalten von über 15 Gew.-% von stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirk­ stoffkomponenten zu entwickeln, die die genannten Nachteile nicht be­ sitzen. Sie sollen insbesondere über einen größeren Temperaturbereich keine anwendungstechnisch nachteilige Viskositätsabhängigkeit zeigen und vor allem auch bei tiefen Temperaturen im Bereich von 0-20°C lager­ stabil sein, d. h. sie dürfen auch nach mehreren Monaten keine Phasen­ trennung und kein Eindickverhalten zeigen.
Als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkomponenten kommen insbe­ sondere in Betracht:
  • - übliche Fettsäureester der N-Alkyl-N,N,N-trihydroxyalkylammoniumsalze, wie sie z. B. in der DE-OS 37 20 332 beschrieben werden,
  • - übliche quaternierte bzw. protonierte Imidazoline, wie z. B. 1-Methyl- 2-Alkyl-3-alkylamido-ethylimidazolinium-methosulfat, wie sie z. B. von H. Baumung, L. Huber und D. Vetter in Seifen-Öle- Fette-Wachse 117 (1991) 287 oder in EP 0 199 383 beschrieben werden,
  • - übliche 2,3-Dihydroxyalkyl-1-trialkylammoniumsalz-Derivate, wie sie z. B. von J. Waters et al. in Tenside Surf.Det. 28 (1991) 6 oder in DE 27 28 841 beschrieben werden,
  • - N,N-Di(alkyl)1-N,N-di(alkyl)2ammoniumsalze,
wie sie z. B. in US 3 681 241 beschrieben werden,
  • (alkyl)1 = unverzweigter oder verzweigter langkettiger Alkylrest mit 12-20 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Stearylrest
  • (alkyl)2 = unverzweigter oder verzweigter kurzkettiger Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Methylrest
und all deren Mischungen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß bei Zusatz von hydrophilen quaternierten Alkylaminalkoxylaten, hergestellt durch Anlagerung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Alkylamine und anschließende Quater­ nierung, die unerwünschte Viskositätssteigerung der wäßrigen Dispersionen der stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten nicht mehr auftritt.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten der allgemeinen Formeln
R1R3N⊕[(C2H4O)x(C3H6O)y-H]2X⊖ (I)
oder
R1R2R3N⊕[(C2H4O)x(C3H6O)y-H]X⊖ (II)
oder deren Mischungen,
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander verzweigte oder geradkettige ge­ sättigte oder ungesättigte Alkylreste mit 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, bedeuten, R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylarylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, X⊖ einen einwertigen Salzrest darstellt und für x und y
x = 0-150, vorzugsweise 10-100,
y = 0-100, vorzugsweise 0-10 gilt und
x oder y mindestens 1 sein muß
und C2H4O eine Ethylenoxid-Moleküleinheit und C3H6O eine Propylenoxid- Moleküleinheit bedeutet, als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von einzelnen stick­ stoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten oder deren Mischungen und üblichen Zusatzstoffen.
Da es sich bei den Ethoxilierungsgraden x und Propoxilierungsgraden y um Mittelwerte handelt, können sie in den angegebenen Grenzen jeden belie­ bigen auch nicht ganzzahligen Wert annehmen.
Verwendet man beide Epoxide, so können diese entweder nacheinander oder gleichzeitig mit den Alkylaminen umgesetzt werden. Die Alkylenoxidein­ heiten können daher sowohl blockweise als auch statistisch verteilt ein­ gebunden werden. Es kann sowohl die Ethylenoxid- als auch die Propylen­ oxideinheit dem Stickstoff benachbart sein.
Die quartären Ammonium-Verbindungen werden in üblicher Weise durch Per­ alkylierung der Mono- bzw. Dialkylaminalkoxylate mit kurzkettigen Alkyl­ halogeniden, Alkylarylhalogeniden oder Dialkylsulfaten hergestellt. Be­ vorzugt werden als Quaternierungsmittel Methylchlorid, Benzylchlorid oder Dimethylsulfat eingesetzt.
Die Quaternierung der Alkylaminalkoxylate erfolgt gewöhnlich gemeinsam mit den stickstoffhaltigen Wirkstoffvorstufen. Es ist aber auch möglich, die Quaternierung der Alkylaminalkoxylate allein für sich durchzuführen.
Weiterhin wurde gefunden, daß durch die Mitverwendung der quaternierten Alkylaminalkoxylate die Konzentration der Wirksubstanz in den Fertig­ formulierungen von bisher maximal 20 Gew.-% deutlich, und zwar auf 30 bis 60 Gew.-% angehoben werden kann.
Als Wirksubstanz werden hier die Mischungen aus den quaternierten stick­ stoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten, die wiederum Mi­ schungen sein können, und den quaternierten Alkylaminalkoxylaten ver­ standen.
Die Dispersionen enthalten weiterhin pH-Regulatoren, wie z. B. Natron­ lauge, und Duft- und Farbstoffe. Sie können auch bis zu 2 Gew.-% übliche Salze wie z. B. CaCl2 oder MgCl2 enthalten.
Der Zusatz der Viskositätsregulatoren kann sowohl zu den stickstoff­ haltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten allein als auch zu den gesamten Mischungen erfolgen.
Es werden 0,5-50% (bezogen auf die Wirksubstanz) der quaternierten Alkylaminalkoxylate in Fertigdispersionen, die 15-60 Gew.-%, bevorzugt 20-50 Gew.-%, Wirksubstanz enthalten, verwendet.
Durch die Verwendung der quaternierten Alkylaminalkoxylate kann die Lagerstabilität von stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkom­ ponenten erfindungsgemäß so eingestellt werden, daß bei Lagerung über einen Temperaturbereich von 0 bis 50°C keine nachteilige Viskositätsver­ änderung, insbesondere kein störender Anstieg auftritt. Eine merkliche Eindickung findet nicht statt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen:
Alle Zahlenangaben in der aufgeführten Tabelle bedeuten Gew.-%.
Die Viskositäten lagen nach der Herstellung und 6wöchiger Lagerung (4- 40°C) unter 100 mPa·s, gemessen bei 25°C.

Claims (10)

1. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten der allgemeinen Formeln R1R3N⊕[(C2H4O)x(C3H6O)y-H]2X⊖ (I)oderR1R2R3N⊕[(C2H4O)x(C3H6O)y-H]X⊖ (II)oder deren Mischungen,
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander verzweigte oder geradkettige gesättigte oder ungesättigte Alkylreste mit 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, bedeuten, R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylarylrest mit 7 bis 10 Kohlen­ stoffatomen steht, X⊖ einen einwertigen Salzrest darstellt und für x und y
x = 0-150, vorzugsweise 10-100,
y = 0-100, vorzugsweise 0-10 gilt und
x oder y mindestens 1 sein muß
und C2H4O eine Ethylenoxid-Moleküleinheit und C3H6O eine Propylen­ oxid-Moleküleinheit bedeutet,
als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von einzelnen stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten oder deren Mischungen und üblichen Zusatzstoffen.
2. Verwendung von 0,5-50% (bezogen auf die Wirksubstanz) der quater­ nierten Alkylaminalkoxylate nach Anspruch 1 in Fertigdispersionen, die einzelne stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkomponenten oder deren Mischungen und quaternierte Alkylaminalkoxylate als Wirksubstanz enthalten.
3. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 und 2 in Fertigdispersionen, die 15 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 20- 50 Gew.-% Wirksubstanz, bestehend aus einzelnen stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten oder deren Mischungen und den quaternierten Alkylaminalkoxylaten, enthalten.
4. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 in Fertigdispersionen, die Fettsäureester der N-Alkyl-N,N,N- trihydroxyalkylammoniumsalze als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkomponenten enthalten.
5. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 in Fertigdispersionen, die quaternierte bzw. protonierte Imi­ dazoline als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkomponenten enthalten.
6. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 und 5 in Fertigdispersionen, die 1-Methyl-2-alkyl(C16C18)-3- alkyl(C16C18)-amidoethylimidazoliniummethosulfat als stickstoff­ haltige kationenaktive Wirkstoffkomponente enthalten.
7. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 in Fertigdispersionen, die 2,3-Dihydroxyalkyl-1-trialkylammo­ niumsalz-Derivate als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoff­ komponenten enthalten.
8. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 und 7 in Fertigdispersionen, die 2,3-Dihydroxypropyl-1-tri­ methylammoniumsalz-Derivate als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkomponenten enthalten.
9. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 in Fertigdispersionen, die N,N,N,N-Tetraalkylammoniumsalze als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkomponenten enthalten.
10. Verwendung von quaternierten Alkylaminalkoxylaten nach den Ansprüchen 1 bis 3 und 9 in Fertigdispersionen, die N,N-Distearyl-N,N-dimethyl­ ammoniumsalze als stickstoffhaltige kationenaktive Wirkstoffkompo­ nenten enthalten.
DE4322571A 1993-01-16 1993-07-07 Quaternierte Alkylaminalkoxylate als Viskositätsregulatoren für wäßrige Dispersionen von stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten Withdrawn DE4322571A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6462014B1 (en) 2001-04-09 2002-10-08 Akzo Nobel N.V. Low foaming/defoaming compositions containing alkoxylated quaternary ammonium compounds
US8709169B2 (en) 2005-01-25 2014-04-29 Akzo Nobel N.V. Use of quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound

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US6462014B1 (en) 2001-04-09 2002-10-08 Akzo Nobel N.V. Low foaming/defoaming compositions containing alkoxylated quaternary ammonium compounds
US8709169B2 (en) 2005-01-25 2014-04-29 Akzo Nobel N.V. Use of quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound

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