JPS6159283B2 - - Google Patents

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JPS6159283B2
JPS6159283B2 JP53072258A JP7225878A JPS6159283B2 JP S6159283 B2 JPS6159283 B2 JP S6159283B2 JP 53072258 A JP53072258 A JP 53072258A JP 7225878 A JP7225878 A JP 7225878A JP S6159283 B2 JPS6159283 B2 JP S6159283B2
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JP
Japan
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carbon atoms
composition
alkyl
detergent
compound
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JP53072258A
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Rindeman Maatein
Kenedeii Robaato
Uaadeichio Robaato
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Johnson and Johnson Hospital Services Inc
Original Assignee
Johnson and Johnson Products Inc
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Publication date
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Publication of JPS6159283B2 publication Critical patent/JPS6159283B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は緩和な（mild）洗浄組成物、特にシヤ
ンプー、泡浴、乳児沐浴などの化粧用として好適
な液体洗浄剤組成物に関する。 化粧用の洗浄組成物は、洗浄作用は有していな
ければならないのはもちろんであるが、ほかに皮
膚や目を刺激しないという性質を有していなけれ
ばならない。化粧用洗浄組成物の主用途はシヤン
プーであるが、それ以外の用途として、液体皮膚
洗浄剤、乳児沐浴剤、泡浴剤などがある。好適な
シヤンプー用洗浄剤は、表面の油脂分を取り除
き、毛髪と頭皮を清潔にするものである。さら
に、毛髪にツヤ、しなやかさおよび整髪性を与え
るようなものがよく、なおその上に、消費者に受
け入れられるためには泡立ちがよいことが望まし
い。 合成洗浄剤には、アニオン系、カチオン系、両
性系および非イオン系がある。泡立ち、洗浄性お
よび使用後の効果などの点で一般に最もすぐれた
性質を備えている洗浄剤はアニオン洗浄剤であ
る。したがつて、大部分のシヤンプーおよび洗浄
組成物はアニオン洗浄剤を含有している。しか
し、このような洗浄剤は皮膚や目を非常に刺激す
る傾向を有している。そのため、アニオン洗浄剤
組成物は、一般に緩和であるが洗浄力はより小さ
い非イオン系洗浄剤をある程度加えることによつ
て変性されているのが普通である。或る種の両性
洗浄剤も目への刺激性が低いことが報告されてい
る。H.S.Mannheimer、American Perfumer、
76、36−37（1961）の「ベビーシヤンプー」と題
する論文には、アニオン表面活性剤と特殊な種類
の両性表面活性剤との錯体である表面活性剤が、
目に対して非刺激性であると記載されている。多
数の類似組成物が市販されており、これらは慣用
のシヤンプーよりは緩和であるが、なお刺激性で
あることが見出されている。したがつて、刺激性
が実質的にないシヤンプーその他の化粧用洗浄組
成物はなお要望されている。 いくつかの米国特許に、アニオン表面活性剤組
成物の中に非イオン系と両性系の両方の表面活性
剤が混入されている組成物が開示されている。た
とえば、米国特許2999069と同3055836には、エチ
レンオキシ化アニオン系、両性系およびポリエチ
レンオキシ化非イオン系の各表面活性剤の或る割
合の混合物を含むシヤンプー組成物が記載されて
いる。さらに、米国特許3928251には、アニオン
系、非イオン系およびツビツターイオン系の各表
面活性剤の或る割合の混合物を含むシヤンプー組
成物が記載されている。また、米国特許3950417
には、シヤンプー組成物の目への刺激性を低くす
るために、その組成物に非イオン系および両性表
面活性剤を添加して、アニオン表面活性剤を変性
させたものが記載されている。上記の組成物はい
ずれも非イオン系洗浄剤を必須成分として包含し
ている。 カチオン表面活性剤は一般に洗浄性がよくな
く、皮膚と目も荒す。したがつて、或る種の両性
イミダゾリウム化合物を除いては、正に荷電した
親水性部分を有する洗浄剤は化粧用洗浄組成物の
通常の成分となることはない。 酸、エステル、アミド、ヒドロキシル、アミ
ン、第四アンモニウム、サルフエート、スルホネ
ートなどの末端極性基を２個有し、この極性基の
間の２価の連鎖に環式部位を含有する化合物は、
各種洗浄剤に対する緩和性添加剤として有用であ
ると広く報告されているが（米国特許3538009；
3630934；3769242；3798182；3813350；
3947387）、非環式アルキレンオキシ化ビス第四ア
ンモニウム化合物が緩和性を付与する性質を有す
ることは知られておらず、またこれがシヤンプー
または化粧用洗浄組成物に配合されたこともなか
つた。アルキレンオキシ化ビス第四アンモニウム
化合物の従来の使用例は、繊維の静電防止剤（米
国特許3954633；西独国特許2335675に対応）；人
絹用の湿潤・洗濯剤および仕上げ剤（英国特許
474671）；膨潤防止のための粘土処理剤（米国特
許3349032）；フエルトへの耐水性付与剤（西独
国特許2509741）；および過塩素酸塩の状態で写
真用増感剤（米国特許2944902）であつた。或る
種のアルキレンオキシ化モノ第四アンモニウム化
合物は、ヘア−リンス組成物中に入れるとくしの
通りをよくすることが教示されているが（米国特
許3155591）、これをシヤンプーその他の化粧用洗
浄組成物に使用した例は知られていない。第四ア
ンモニウム化合物が目への刺激性が低い組成物中
で有用であることは予見されない。「化粧品−科
学と工学」、Wiley−Interscience社（1972）のD.
H.Powersによる「シヤンプー」と題する論文の
中の94および96ページには、カチオン洗浄剤また
は化合物の陽イオン傾向による目および皮膚への
害および刺激が指摘されている。したがつて、本
発明の組成物および方法によつて、効果的な洗浄
性を低下させずに、目への刺激性を従来公知の最
も緩和な組成物以下まで著しく軽減することが可
能であるということはまつたく予想外なことであ
る。 本発明によると、非イオン洗浄剤の使用を必要
とせずに緩和性が達成され、しかも従来のシヤン
プーにはまだ残つていた目への刺激が実質的に排
除された化粧用洗浄組成物が得られる。本発明の
化粧用洗浄組成物は、洗浄剤成分にアルキレンオ
キシ化ビス第四アンモニウム化合物成分を配合し
たものを含有する。洗浄剤成分はアニオン洗浄剤
または両性洗浄剤の少なくとも１種からなる。す
なわち、これはアニオン系のみの、両性系のみ
の、または両方の混合物であつても構わない。ア
ルキレンオキシ化ビス第四アンモニウム化合物を
後述のように少量添加すると、最も有用なアニオ
ン系および両性系洗浄剤が引き起す目への刺激と
害は非常に減少するので、化粧用洗浄組成物は、
その洗浄剤のもつ洗浄性を最大限にするように配
合でき、それでも使用に望ましい緩和性は保たれ
る。このことは、カチオン系化合物が目および皮
膚の刺激剤として知られていることを考えると、
まつたく予想外なことである。ビス第四アンモニ
ウム化合物の混入は、刺激性があることが知られ
ている洗浄組成物に緩和性を付与するだけではな
く、非イオン系洗浄剤または或る種のイミダゾリ
ウム系両性洗浄剤が混入・配合された従来公知の
いわゆる緩和シヤンプー組成物のなお残存する目
への刺激を著しく低下させるか、実質的に排除す
ることもまた判明した。したがつて、本発明は、
後述のようにアルキレンオキシ化ビス第四アンモ
ニウム化合物を少量添加することによつて化粧用
洗浄組成物に緩和性を付与する方法をも包含する
ものである。 すなわち、アルキレンオキシ化ビス第四アンモ
ニウム化合物（以下、單に第四アンモニウム化合
物またはビス第四アンモニウム化合物と略記する
こともある）において、“アルキレンオキシ化”
とは炭素原子を介して両側の第四窒素原子に結合
しているアルキレンオキシ架橋のことを言つてい
る。上記化合物において、アルキレンオキシ架橋
は少なくとも５個の脊柱原子からなる（すなわ
ち、上記の式でｘ＝１の場合）。好ましいビス第
四アンモニウム化合物では、両側の窒素の間に16
個以上の炭素原子が介在する（すなわち、上記の
式でｘは７以上である）。酸素と酸素の間のアル
キレン鎖の炭素数は２または３である。好ましく
はアルキレン基はエチレンである。各第四窒素原
子は少なくとも１個の炭素数10以上の長鎖アルキ
ル基で置換されており、２個の長鎖アルキル基で
置換されていてもよい。好適な置換基としてはデ
シル、ドデシル、オクタデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、エイコシル、ドコシル、トリコシ
ル、ヘキサコシルなどがあげられる。陰イオンの
性質は重要ではないが、洗浄剤と適合性があり、
水性媒質中で安定な種類のものがよい。通常は普
通の無機または有機酸の水溶性陰イオン、たとえ
ばアスコルビン酸基、臭素イオン、塩素イオン、
グルコン酸基、メチル硫酸基、安息香酸基、乳酸
基、クエン酸基、サリチル酸基、酢酸基、ギ酸
基、Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノ安息香酸基な
どである。陰イオンはアニオン洗浄剤基でも構わ
ないが、第四アンモニウム化合物はより單純な陰
イオンを含有する形態で供給されてもよく、また
洗浄剤型陰イオン基の場合、これは市販のアニオ
ン洗浄剤を用いてより慣用の形態で供給されても
よい。 両側の第四アンモニウム原子の間の連鎖の長さ
をより容易に把握すると共に、上記一般式でｘが
２以上の化合物の名称を單純化するために、ｘが
２以上の場合にはｘに相当する接頭語によつて化
合物中のアルキレンオキシド單位の数を表示する
命名法を本明細書では採用している。いくつかの
化合物についての命名例を下記に示す（最初の化
合物については、好適な化学命名法による名称も
併記してある）。 エチレンオキシエチレン−ビス（ジメチル−オ
クタデシルアンモニウムブロミド） 〔好適化学命名法：Ｎ・N′−ジオクタデシル
−Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラメチル−１・５（３
−オキサペンチレン）ジアンモニウムブロミド〕 エチレンオキシエチレン−ビス（ドデシル−ジ
メチルアンモニウムブロミド） ヘペタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ド
コシル−ジメチルアンモニウムブロミド） ドデカ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ジ
メチル−オクタデシルアンモニウムブロミド） ドデカ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ド
コシル−ジメチルアンモニウムブロミド） プロピレンオキシプロピレン−ビス（ドデシル
−ジメチルアンモニウムブロミド） ヘプタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（メ
チル−ジオクタデシルアンモニウムブロミド） エチレンオキシエチレン−ビス（ドコシル−ジ
メチルアンモニウムブロミド） ヘプタ（プロピレンオキシ）プロピレン−ビス
（ドデシル−ジエチルアンモニウムブロミド） 好ましいビス第四アンモニウム化合物は次の一
般式で表わされるものである。 上記式中、Ｒは炭素数が約10〜26の脂肪族基で
あり、Ｙはハロゲンイオンであり、ｙは約７〜14
の整数である。 本発明の新規組成物に使用したビス第四アンモ
ニウム化合物の多くは新規化合物である。この化
合物の調製は、適当なポリアルキレングリコール
とアミンとを原料として、まず適当なポリアルキ
レングリコールをハロゲン化（好ましくは臭素
化）してハロゲン化ポリオキシアルキレンを生成
させ、その後得られたハロゲン化ポリオキシアル
キレンを適当なアミンと反応させて目的とするビ
ス第四アンモニウム化合物を生成させることによ
つて行うことができる。所望により、ハロゲンイ
オンを常法によつて他の陰イオンに換えることも
できる。 代表的な反応操作によると、まず適当なポリア
ルキレングリコールに三臭化リンを撹拌下に滴下
し、その間反応混合物は約０〜５℃の温度に保
つ。滴下終了後、反応混合物を数時間、好ましく
は約24時間撹拌して反応を完結させ、二臭化ポリ
オキシアルキレンを生成させる。反応混合物を室
温まで昇温させた後、これに水を慎重に加えて二
臭化物を析出させ、その後常法によつて單離する
ことにより二臭化物を回収する。こうして調製し
た二臭化物に次に第三アミン〔好ましくはジアル
キル−（長鎖アルキル）アミン〕のメタノール溶
液を添加して、目的とするビス第四アンモニウム
ブロミドを生成させるが、これは一般に反応混合
物中に溶解している。ビス第四アンモニウムブロ
ミド生成物の分離は、反応混合物に過剰のアセト
ンを加えて臭化物を析出させた後、沈澱を別す
ることによつて行うことができる。 洗浄剤成分は少なくとも１種のアニオン系また
は両性系洗浄剤を含有しており、この両方の種類
の洗浄剤を含有していてもよい。 好適なアニオン洗浄剤は、脂肪族アルコールお
よび脂肪族アシルアミノポリエチレンオキシ化
（ポリエトキシ化）サルフエート、スルホネート
およびスクシネートの塩；第一アルキルサルフエ
ート；アルキルベンゼンスルホネート；アルキル
モノグリセリドサルフエート；アシルサルコシン
塩；スルホコハク酸エステル；イセチオン酸のア
シルエステル；アシル−Ｎ−メチルタウライド；
ならびに脂肪酸塩化物とプロタルビン酸もしくは
リサルビン酸との縮合生成物を包含する各種のも
のから選択される。上記のアルキルまたはアシル
基は炭素数が約８〜20のものである。炭素数約12
〜18のアルキルまたはアシルが好ましい。洗浄剤
は通常天然の脂肪族アルコールまたはカルボン酸
を利用して製造されるので、長鎖基は一般に混合
アルキルおよび／または飽和と不飽和の混合物で
あるが、主となるのは或る特定のアルキルまたは
アシルである。したがつて、洗浄剤に関しては特
定の鎖長のアルキルで言及してはいるが、これは
言及されたアルキルの他に少量の他の基、特に天
然原料中にそのアルキルに通常付随している基も
存在することを意味する場合もある。アニオン洗
浄剤は塩の形態で使用されるが、その陽イオン部
分は無毒な金属、アンモニウムまたは置換アンモ
ニウム基、たとえばナトリウム、カリウム、トリ
エタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニ
ウム、ジイソプロパノールアンモニウムなどであ
る。 好ましいアニオン洗浄剤はポリエチレンオキシ
ノ化アニオン洗浄剤、特に脂肪酸または脂肪族ア
ルコールから誘導された炭化水素部分と官能基と
の間にエチレンオキシ基が存在する脂肪族アルコ
ールまたは脂肪族アシルアミノサルフエートまた
はスルホネートの塩である。（なお、“ポリエチレ
ンオキシ化”は当業界で“ポリエトキシ化”と呼
ばれることもある。）上記のポリエチレンオキシ
化アニオン洗浄剤は次の一般式で表わすことがで
きる。 R1−（OCH2CH2）2〜4−Y-M+ （） この（）式と以下に続く式において、R1は
炭素数約８〜20のアルキル、アルキル部の炭素数
が約６〜15のアルキルフエニル、またはアシルの
炭素数が約８〜16のアシルアミノであり；Ｙはサ
ルフエート（−OSO3）またはスルホネート（−
SO3）であり；Ｍは無毒な水溶性陽イオン、好ま
しくはアルカリ金属、アンモニウムまたは置換、
特にヒドロキシアルキル置換のアンモニウムであ
る。前記洗浄剤の中で好ましいのは、式（）で
R1がアルキルであり、Ｙがサルフエートである
アルコールエーテルサルフエートである。この化
合物は次の式で表わすことができる。 C8〜20アルキル−（OCH2CH2）2〜4 −OSO3 -Na+ 好ましくは、上記のアルキルは炭素数が約10〜
14、たとえばラウリル、トリデシル、デシル、ウ
ンデシルなどがあり、エチレンオキシ基の数は３
個または４個である。ここで留意すべき点は、洗
剤業界において使用する命名法は、ポリエチレン
オキシ基の数を“エーテル”、“ポリオキシエチレ
ン”、“ポリエチレンオキシ”または“ポリエトキ
シレート”という語に続けたカツコ内の数字によ
つて表記することが多いということである。たと
えば、高級アルキル基としてトリデシルを、陽イ
オン基としてナトリウムを含有し、エチレンオキ
シ基の数は４個である洗浄剤の命名は、“トリデ
シルアルコールエーテル(4)ナトリウムサルフエー
ト”または“ポリエトキシ化(4)トリデシルアルコ
ールエーテル硫酸ナトリウム”または“トリデシ
ルポリオキシエチレン(4)エチル硫酸ナトリウム”
またはこれらの変化したものとなる。代表的なア
ルコールエーテルサルフエートの例には、ポリエ
チレンオキシ化(4)トリデシルアルコール硫酸ナト
リウム、ポリエチレンオキシ化(4)トリデシルアル
コールエーテル硫酸ナトリウム、ポリエチレンオ
キシ化(4)ヤシ油アルコールエーテル硫酸ナトリウ
ム、ポリエチレンオキシ化(3)テトラデシルアルコ
ールエーテル硫酸アンモニウム、ポリエチレンオ
キシ化(2)２−エチルテトラデカノールエーテル硫
酸トリエタノールアンモニウム、ポリエチレンオ
キシ化(3)トリデカノールエーテル硫酸カリウム、
ポリエトキシ化(4)ドデカン−２−オールエーテル
硫酸ジエタノールアンモニウムなどがある。 ポリエチレンオキシ化アルキルフエノールエー
テルサルフエートおよびスルホネートもアニオン
洗浄剤として好適である。これは前出のアルコー
ルエーテルサルフエートおよびスルホネートと構
造的に類似しているが、アルキル基の代りにアル
キルフエニル基を含有するものである。その代表
例としては、ポリエチレンオキシ化(4)ノニルフエ
ノールエーテル硫酸ナトリウム、ポリエチレンオ
キシ化(4)オクチルフエノールエーテル硫酸カリウ
ム、ポリエチレンオキシ化(4)ペンタデシルフエノ
ールエーテル硫酸ナトリウム、ポリエチレンオキ
シ化(2)ｐ−tert−オクチルフエノールエーテル硫
酸ナトリウム、ラウリルエーテル(2)硫酸ナトリウ
ムなどがある。代表的なポリエチレンオキシ化ア
シルアミノ（または酸アミド）エーテルサルフエ
ートおよびスルホネートには、硫酸化ポリエチレ
ンオキシ化(4)ラウロイルアミドのナトリウム塩、
ポリエチレンオキシ化(4)カプリルアミドエーテル
硫酸カリウム、ポリエチレンオキシ化(5)ヘキサデ
コイルエーテル硫酸トリエタノールアンモニウム
などがある。 別のポリエチレンオキシ化アニオン洗浄剤とし
てはポリエチレンオキシ化モノ脂肪族アルコール
スルホコハク酸エステルがある。これは一般に
C10〜C14モノ脂肪族アルコールを原料として、約
２〜４個のエチレンオキシ基からなるエチレンオ
キシ鎖を介してモノエステルを形成したものであ
る。このスルホコハク酸型アニオン洗浄剤の代表
例としては、ポリエチレンオキシ化(3)ラウリルア
ルコールスルホコハク酸モノエステルナトリウム
塩、ポリエチレンオキシ化(2)オクタノールスルホ
コハク酸モノエステルカリウム塩、ポリエチレン
オキシ化(2)ヘキサデカノールスルホコハク酸モノ
エステルトリエタノールアンモニウム塩などが挙
げられる。 アルキレンオキシ不含有型アニオン洗浄剤も本
発明の組成物に使用できる。その代表例には、ア
ルキル硫酸塩（例、ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸トリエタノールアンモニウムなど）；
構造がC8〜20−アルキル−OCH2CH（OH）
CH2OSO3 -M+で表わされるアルキルモノグリセ
リド硫酸塩（アルキルは好ましくはドデシル、テ
トラデシルおよびヘキサデシルである）；構造が
C12〜14アルキル−CO−Ｎ（CH3）CH2COO-M+
で表わされるサルコシン、特にＮ−メチルグリシ
ンのラウロイルおよびヤシ油脂肪酸誘導体（例、
ラウリルサルコシンナトリウム）；スルホコハク
酸塩もしくはスルホスクシンアミド酸塩、または
スルホコハク酸の一般に炭素数約８〜20の長鎖ア
ルキルによる半エステルもしくはアミドの塩
（例、スルホコハク酸ナトリウムのジオクチルエ
ステル、スルホコハク酸ナトリウムのデシルエス
テル、スルホコハク酸ヤシ油モノエタノールアミ
ドのナトリウム塩など）；Ｎ−（１・２−ジカル
ボキシエチル）−Ｎ（C18アルキル）−スルホスク
シンアミド酸塩などがある。その他の例として
は、C10〜11アルキル−CO−Ｏ−C2H4SO3 -M+で
表わされるイセチオン酸アシルエステル（例、イ
セチオン酸ナトリウムのヤシ油酸エステル）；構
造がC10〜18アルキル−CONH−C2H4−SO3 -M+
で表わされるＮ−アシルタウリン塩（例、メチル
牛脂酸タウリンナトリウム塩およびメチルラウロ
イルタウリンカリウム塩）；ならびに脂肪酸とプ
ロタルビン酸またはリサルビン酸との縮合生成物
の塩（例、ナトリウム塩の形態のヤシ油酸縮合生
成物）がある。以上は本発明の洗浄組成物に適し
た代表的なアニオン洗浄剤の例をいくつか挙げた
だけであつて、これ以外にも前出の構造に分類し
えない多くのアニオン洗浄剤が公知であり、それ
らも本発明の化粧用洗浄組成物に使用できる。好
適なアニオン洗浄剤は各種の商品名で容易に入手
できる。 好適な両性洗浄剤にはツビツターイオン型の、
すなわち、内部イオン化された化合物と適当な媒
質中でのみ酸性または塩基性を示す化合物とがあ
る。代表的な両性洗浄剤には、ベタイン、スルホ
ベタイン（スルタイン）およびホスホベタイン、
Ｎ−アルキル−β−イミノジプロピオネートおよ
びＮ−アルキル−β−アミノプロピオネート；な
らびに２−高級アルキルイミダゾリンから誘導さ
れた化合物（例、ヒドロキシエチルカルボキシメ
チルアルキルイミダゾリウム塩）がある。 両性洗浄剤の１群にベタイン化合物がある。こ
こで用いた“ベタイン化合物”という用語は、ベ
タインとスルタインならびにこれらのアルキルお
よびアシルアミノアルキル誘導体を包含するもの
である。アシルアミノアルキル誘導体は当業界で
は一般にアミドベタインとして知られている。ベ
タイン化合物の好ましい群は次の一般式で表わす
ことができる。 上記（）式および以後の式において、R2は
炭素数８〜20の高級アルキル基であり、；R3と
R4は炭素数１ないし約４の低級アルキル基であ
り；Ｑは炭素数１〜３のアルキレン基または炭素
数２〜３のヒドロキシアルキレン基であり；Ｚは
カルボン酸基（−COO-）またはスルホン酸基
（−SO3 -）であるが、ただしＺが−COO-であると
きにはＱはアルキレンであり；ｍは０または１で
ある。好適なR2基にはデシル、ドデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、エイコシルなどがあ
る。R3とR4の例にはメチル、エチル、プロピ
ル、イソブチルなどがある。上記一般式の範囲内
で、代表的なアルキルベタインにはデシルベタイ
ン（すなわち、Ｎ−デシルジメチルグリシン）、
ドデシルベタイン、テトラデシルベタイン、セチ
ルベタイン、ステアリルベタイン、ココベタイン
などがあり；代表的なアミドベタインにはココア
ミドプロピルベタイン、すなわちＮ−（３−ヤシ
油アシルアミノプロピル）−Ｎ・Ｎ−ジメチル−
２−アミノ酢酸塩、ラウリルアミドメチルベタイ
ン、ミリスチルアミドメチルベタイン、パルミチ
ルアミドメチルベタイン、ステアリルアミドメチ
ルベタインなどがある。代表的なアルキルスルホ
ベタインとしてはココ−ジメチルスルホプロピル
ベタイン、ステアリルジメチルジメチルスルホプ
ロピルベタインなどがあり；代表的なアミドスル
ホベタインにはココアミノメチルジメチルスルホ
プロピルベタイン、すなわちＮ−ココイル（ジメ
チルアミノ）プロパンスルホネート、ステアリル
アミノメチルジメチルスルホプロピルベタイン、
ミリスチルアミノメチルジメチルスルホプロピル
ベタイン、ラウリルアミノメチル−ビス−（２−
ヒドロキシエチル）−スルホプロピルベタイン、
すなわち３−（Ｎ・Ｎ−ジメチル−Ｎ−ラウリル
アミノ）２−ヒドロキシプロパンスルホネートな
どがある。 上記のベタイン化合物（すなわちベタインおよ
びスルホベタイン）に密接した関連化合物はホス
ホベタイン化合物である。この化合物は次のいず
れかの一般式で表わすことができる。 上記式中、R5は炭素数が６〜26の直鎖または
分岐鎖アルキル、アルケニル、アラルキルまたは
シクロアルキルであり；R6は水素、または炭素
数が１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アル
ケニル、シクロアルキルもしくはヒドロキシアル
キルであり；R7とR8は同一でも異なつていても
よく、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アル
キルもしくはヒドロキシアルキルまたは式
（R′−Ｏ−R″）bのポリオキシアルキレン基（ただ
し、R′とR″は同一または異別の炭素数１〜４の
アルキルであり、ｂは２〜10の整数である）であ
り；R9は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖アル
キレンまたはヒドロキシアルキレンであり；Ｍと
M′は同一でも異なつていてもよく、水素、炭素
数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキルもしくは
ヒドロキシアルキル、炭素数１〜６のポリヒドロ
キシアルキル、アルカリ金属、アルカリ土金属ま
たはモノ、ジもしくはトリエタノールアミンのよ
うな置換アンモニウム化合物であるが、ただしＭ
がアルキル、ヒドロキシアルキルまたはポリヒド
ロキシアルキルである場合には、M′は水素、ア
ルカリ金属、アルカリ土金属または置換アンモニ
ウム化合物であり；ａは１〜５の整数である。 代表的なホスホベタイン化合物には次の構造式
のものがある。 これらのホスホベタイン化合物を調製するに
は、炭素数６〜26の脂肪酸またはその混合物
（例、ラウリン酸、ミリスチン酸、牛脂酸など）
を少なくとも１個の第三アミノ基を含有するジア
ミン（例、ジメチルアミノプロピルアミン）と反
応させて、アミドアミン中間体を形成しておく。 別にエピクロルヒドリンをリン酸水素モノナト
リウムまたはジナトリウムと反応させて、エピ重
リン酸塩中間体を形成する。このエピ重リン酸塩
中間体を用いて、先のアミドアミン中間体をアル
キル化すると、目的とするアミドホスホベタイン
が生成する。脂肪族第三アミンを同じようにアル
キル化すると、対応するアミノホスホベタインが
生成する。 対応するアミドおよびアミノ亜リン酸塩化合物
は、正亜リン酸モノナトリウムまたはジナトリウ
ムとエピクロルヒドリンとの反応により調製した
エピ重亜リン酸塩中間体を使用して同様の方法で
製造できる。すなわち、この中間体を用いてアミ
ドアミン中間体または脂肪族第三アミンをアルキ
ル化すると、対応するアミドまたはアミノ亜リン
酸塩化合物が生成する。 両性洗浄剤の別の重要な群はＮ−アルキルイミ
ノジプロピオネートおよびＮ−アルキルアミノプ
ロピオネートである。この化合物の好ましい例は
次の一般式で表わされる。 上記式中、R10は炭素数８〜20のアルキルであ
り；Ａは水素または−CH2CH2COO-であり、M1
は水素または無毒性塩形成陽イオン基、たとえば
アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム）、ア
ンモニウムまたは置換アンモニウム（例、ジエタ
ノールアンモニウム、エタノールアンモニウム、
トリエタノールアンモニウム）のような陽イオン
である。代表的なＮ−アルキル−β−アミノプロ
ピオネートとしては、Ｎ−ラウリル−β−アミノ
プロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ココ−β−アミノ
プロピオン酸ナトリウムおよびＮ−ココ−β−ア
ミノプロピオン酸などがある。Ｎ−アルキル−β
−イミノジプロピオネートの代表例には、Ｎ−ラ
ウリル−β−イミノジプロピオン酸、Ｎ−ラウリ
ル／ミリスチル−β−イミノジプロピオン酸、Ｎ
−牛脂アルキル−β−イミノジプロピオン酸など
の二ナトリウム塩がある。 好適な両性洗浄剤の別の種類にツビツターイオ
ン型のイミダゾリウム塩がある。この洗浄剤は次
の一般式で表わされる。 上記および以後の式において、R11は炭素数８
〜20の高級アルキルまたはアルケニル基であり、
Ｄは−CH2COO-または−CH2SO3 -である。この
種の両性洗浄剤は一般にイミダゾリウム塩と呼ば
れるが、溶液状態ではかなりの部分が開環鎖状す
なわち非環式形態で存在するようである。この非
環式形態は次の式で表わされる。 （この関係は、たとえば英国特許989497のスルホ
ン酸塩で、より詳細に理解されよう。） この種の洗浄の好ましいものは次の一般式また
は対応する開環鎖状式で表わされる。 上記式中、Ｅは−CH2CH2OHまたは−
CH2CH2OCH2COO-である。代表的なイミダゾ
リウム塩は、R11基がヤシ油、ラウリン酸、カプ
リル酸、ミリスチン酸、カプリン酸、リノール
酸、オレイン酸などから誘導されたものである。 上記以外のアニオン系および両性系洗浄剤も本
発明の組成物の範囲内に包含されるが、前出のも
のは化粧用洗浄組成物に好適であると考えられる
ものである。しかし、あらゆる液体洗浄剤が潜在
的に刺激を引き起す可能性を有するので、主に化
粧用洗浄剤とはされていないアニオン系または両
性系洗浄剤に上述したビス第四アンモニウム化合
物を添加して、より望ましいものとしてもよい。
このように、本発明は、化粧用組成物であるかど
うかを問わず、アニオン系または両性系洗浄剤の
目への刺激を、これに少量のアルキレンオキシビ
ス第四アンモニウム化合物を混入することによつ
て軽減する方法をも包含する。 本発明の好適態様において、洗浄剤成分はアニ
オン洗浄剤と両性洗浄剤の混合物である。特に好
ましい態様では、洗浄剤成分が一般式（）で表
わされるポリオキシエチレン化アニオン洗浄剤
と、一般式（）または式(a)〜(f)で表わされるベ
タイン化合物またはホスホベタイン化合物両性洗
浄剤との、２：１ないし１：２の混合物である。
これに一般式（）で表わされる好ましいビス第
四アンモニウム化合物が配合される。 本発明の洗浄組成物の必須成分は、洗浄剤成分
とアルキレンオキシ化ビス第四アンモニウム化合
物成分である。洗浄剤成分は少なくとも１種のア
ニオン系または両性系洗浄剤を含有し、アルキレ
ンオキシ化ビス第四アンモニウム化合物成分は少
なくとも１種のアルキレンオキシ化ビス第四アン
モニウム化合物を含有する。洗浄剤成分は１種類
の洗浄剤のみからなるものでもよく、或いは同種
または異種の２種以上の洗浄剤の混合物でもよ
い。洗浄剤に対するビス第四アンモニウム化合物
の量的関係は、洗浄剤１部につき約0.01〜0.3部
の割合がよい。より好ましい範囲は、洗浄剤１部
につきビス第四アンモニウム化合物約0.17〜0.2
部である。この比率は、活性洗浄剤の全重量に対
するビス第四アンモニウム化合物の全重量に基い
ている。したがつて、洗浄剤が２種以上の混合物
であるときには、この比は合計重量に基く。洗浄
剤成分が２種以上の洗浄剤の混合物からなると
き、各洗浄剤の量的関係は、一般に第四アンモニ
ウム化合物に対する関係のほかに、特性を考慮し
て決められる。洗浄剤混合物が両性系とアニオン
系の混合物である場合、両者の重量比は通常２：
１ないし１：２の範囲、特に１：１が使用され
る。これらの成分のほかに、組成物を仕上げるの
に水が使用される。洗浄剤成分は一般に組成物の
全重量の約４〜40％の量で存在し、ビス第四アン
モニウム化合物成分は重量で洗浄剤１部につき約
0.01〜0.3部の量で存在する。残部は主として水
である。最終用途に適した液体組成物中の洗浄剤
濃度は好ましくは約10〜20重量％である。濃厚組
成物およびゲルやクリームのような半固体組成物
は一般にさらに高含有量である。 さらにシヤンプーまたは化粧用沐浴剤組成物に
慣用的に添加されている他の成分、たとえば染
料、防腐剤（保存料）、香料、増粘剤、乳白剤、
コンデイシヨナー、緩衝剤などを少量添加しても
よい。染料と防腐剤と香料は合わせても組成物の
全重量の１％未満である。増粘剤は約１〜３％の
量で添加される。非イオン系洗浄剤は本発明の必
須成分ではない。アニオン系および／または両性
系洗浄剤にビス第四アンモニウム化合物を配合す
ることにより、効果のより低い非イオン系洗浄剤
は省略できる。しかし、ビス第四アンモニウム化
合物は、これまで改良シヤンプー組成物と考えら
れてきた非イオン系洗浄剤を含有する組成物につ
いてもその特性を向上させることが判明した。し
たがつて、非イオン洗浄剤は混入することはでき
るが必須ではない任意材料と考えることができ
る。有用な非イオン洗浄剤には、フエノール、脂
肪族アルコールおよびアルキルメルカプタンのア
ルキレンオキシドエーテル；脂肪酸のアルキレン
オキシドエステル；脂肪酸アミドのアルキレンオ
キシドエーテル；エチレンオキシドと部分脂肪酸
エステルとの縮合生成物；ならびにこれらの混合
物がある。上記の洗浄剤のポリオキシアルキレン
連鎖は、炭素数が２または３のアルキレンからな
るアルキレンオキシド單位を５〜30個含有しう
る。さらに緩衝剤も添加できるが、通常は組成物
が自己緩衝性なので、緩衝剤を添加する必要はな
い。目に対して刺激性ではない成分のみを添加す
る。 本発明の洗浄剤組成物は濃厚組成物であつても
よい。濃厚組成物は後で水または他の希釈剤で希
釈して変性させることにより使用に供せられる最
終組成物となる。或いは、本発明の組成物は変性
しないでそのまま使用する最終洗浄組成物であつ
てもよい。また、本発明の組成物は主として泡立
ち特性が高く、目への刺激と害が少ないシヤンプ
ー組成物として有用であるが、乳児沐浴剤組成物
のような液体石ケンおよび洗浄剤、泡浴剤組成物
ならびに動物および無生物の洗浄に適した組成物
にも使用できる。 本発明の組成物を製造するには、たとえば表面
活性剤とビス第四アンモニウム化合物を室温で混
合したあと、やや高い温度（約50℃）に加温し、
その後脱イオン水を加えて組成物の量を最終的な
でき上り重量のほぼ3/4程度にする。次に必要に
応じて強酸（例、HCl）または強塩基（例、
NaOH）を添加してPHを４〜８、好ましくは６〜
８、非常に好ましくは７±0.3の範囲内に調整
し、最後に残りの水を加える。PHを再度調整した
後、所望ならば保存料、染料、香料、乳白剤など
の他の成分を添加する。 本発明の化粧用洗浄組成物は、目への刺激につ
いての作用を測定するために行なつた試験が示す
ように目に対する刺激が少ない。使用した試験は
修正ドレイズ試験（J.H.Draize他、米国化粧品協
会、No.17、1952年５月、No.１ プロセス科学の
章）である。 この試験法では、試験を受ける中性組成物の試
料0.1mlを白ウサギの片目に点眼する。他方の目
は対照用となる。各組成物について６匹づつのウ
サギを使用する。最初の点眼後１、24、48、72お
よび96時間後と７日後に検査を行う。24時間と48
時間の検査の後に２回目と３回目の点眼を行う。
結果は実質的に不変化（すなわち、７日後のウサ
ギの目の外観にわずかな刺激だけ）から、重度の
刺激および／または完全な角膜混濁までに分類し
うる。目の損傷の程度は、角膜、虹彩および結膜
について採点し（数値が大きい程、目への刺激が
大きい）、６匹のウサギのそれぞれの測定値に対
して評点をたしていつて数値の合計を出し、平均
値を求める。平均評点は、被試験組成物の刺激能
の指標である。この平均評点に基いて、記述的な
刺激評価（例、なし、軽度、中度、重度など）を
行うこともできる。 以下の実施例は本発明を例示するためのもので
あつて、これを制限するものではない。 実施例 １ アルキレンオキシ化ビス第四アンモニウム化合
物を含有し、または含有しない洗浄組成物を下記
に表示した成分と組成で調製した。
【表】 上記組成物を用いて修正ドレイズ法により目へ
の刺激を測定し、上述のようにして評点を求め
た。結果は次の通り。
【表】 実施例 ２ 少なくとも１種のビス第四アンモニウム化合物
を含有するシヤンプー組成物とビス第四アンモニ
ウム化合物を含有しない対照組成物（組成は下記
に示す）を、常法にしたがつて成分の緊密な混合
により調製した。
【表】 これらの組成物を用いて、目への刺激に対する
その作用の測定を上述のようにして実施した。結
果を初期刺激（１時間後の値）と持続刺激（７日
後の値）の程度で示すと、次の第２表のようであ
る。
【表】 実施例 ３ ビス第四アンモニウム化合物を添加した、また
は添加していない乳児沐浴剤組成物（組成は下記
に示す）を下記成分の緊密な混合により常法にし
たがつて調製した。
【表】
【表】 これらの組成物の目への刺激作用を前述の方法
により測定した。結果は本発明の組成物の初期
（１時間）刺激が低いことを示している。
【表】 実施例 ４ ココアミドスルホベタイン水溶液６％、トリデ
シルエーテル(4)サルフエート６％、ホウ酸0.5％
およびベンジルアルコール0.1％を含有する実験
用水性シヤンプー組成物を、別々にエチレンオキ
シエチレン−ビス（ジメチルドデシルアンモニウ
ムブロミド）、ヘプタ（エチレンオキシ）エチレ
ン−ビス（ジメチル−オクタデシルアンモニウム
ブロミド）、ヘプタ（エチレンオキシ）エチレン
−ビス（メチル−ジオクタデシルアンモニウムブ
ロミド）およびエチレンオキシエチレン−ビス
（ジメチル−ドコシルアンモニウムグルコネー
ト）で変性して、それぞれ変性組成物Ｍ、Ｎ、Ｏ
およびＰを形成した。この組成物を前述のように
して目への刺激について試験し、ビス第四アンモ
ニウム化合物を含有しない対照組成物と比較し
た。全部の測定値を考慮した総合評価は次の通り
であつた。
【表】 対照 重度
実施例 ５ ココアミドスルホベタイン水溶液６％、ホウ酸
0.5％、およびベンジルアルコール0.1％を含有す
る実験用水性シヤンプー組成物を、1.0％のエチ
レンオキシエチレン−ビス（ジメチル−オクタデ
シルアンモニウムブロミド）（化合物Ａ）または
エチレンオキシエチレン−ビス（ジメチル−ドコ
シルアンモニウムブロミド）（化合物Ｈ）で変性
した。こうして調製した変性組成物ならびにビス
第四アンモニウム化合物を含有しない対照組成物
を前述のようにして目への刺激について試験し
た。各測定結果を全部考慮した総合評価は次の通
りであつた。 第５表 組成物 刺激性評価 化合物Ａ 中 度 対照例 重 度 化合物Ｈ 軽 度 対照例 重 度 以下の実施例は、目への刺激性がまつたく或い
はほとんどない化粧用洗浄組成物として使用する
のに適した組成物を例示する。 実施例 ６ 成 分 重量％ Ｎ−（３−ココアシルアミノプロピル）−Ｎ・Ｎ
−ジメチル−２−アミノアセテート 15.0 トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウム
15.0 化合物Ｃ 0.50 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希（10％）HClで7.0に調整 実施例 ７ 成 分 重量％ ３−（Ｎ・Ｎ−ジメチル−Ｎ−ラウリルアミ
ノ）−２−ヒドロキシプロパンスルホネート 5.0 化合物Ａ 0.60 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希H2SO4で7.0に調整 実施例 ８ 成 分 重量％ トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウ
ム 20.0 化合物Ｃ 4.0 PEG 600※ ジステアレート（増粘剤） 1.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは希HClで7.0調整 ※ポリエチレングリコール、平均分子量6000 実施例 ９ 成 分 重量％ Ｎ−ドデシルジメチルグリシン 7.0 ラウリル硫酸ナトリウム 3.0 化合物Ｅ 2.0 PEG 600 ジステアレート 2.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 実施例 10 成 分 重量％ Ｎ−ココイル（ジメチルアミノ）プロパンスル
ホネート 4.0 化合物Ａ 0.5 水を加えて 100 PHはクエン酸で7.0に調整 実施例 11 成 分 重量％ Ｎ−ココ−β−アミノプロピオン酸ナトリウム
5.0 トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウ
ム 5.0 化合物Ｈ 0.5 化合物Ｃ 1.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHはHClで6.5に調整 実施例 12 成 分 重量％ Lexaine Ｊ（30％）※ 15.0 Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリン Na塩 5.0 化合物Ｄ 2.0 保存料 0.60 水を加えて 100 PHはHClで4.0に調整 ※Ｎ−（３−ココアシルアミノ）−Ｎ・Ｎ−ジメ
チルアミノアセテート（Inolex社） 実施例 13 成 分 重量％ Lonzaine CS（40％）※ 15.0 ２−ココイル−１−（ナトリウムルボキシメチ
ル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミ
ダゾリウムヒドロキシド 2.0 トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウム
5.0 エイコサ（エチレンオキシ）エチレン−ビス
（ドデシル−ジメチルアンモニウムブロミド）
3.0 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希H2SO4で7.2に調整 ※３−（Ｎ・Ｎ−ジメチル−Ｎ−ラウリルアミ
ノ）−２−ヒドロキシプロパンスルホネート
（Lonza社） 実施例 14 成 分 重量％ Miranol HM（24％）※ 20.0 イセチオン酸ナトリウムココイルエステル 2.0 トリコンタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス
（ジメチル−オクタデシルアンモニウムブロミ
ド） 2.0 化合物Ｈ 0.20 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 ※ココイミダゾリン（Miranol Chemical社） 実施例 15 成 分 重量％ Igepon TM−43（24％）※ 40.0 ココアミドベタイン 5.0 トリコンタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス
（ドコシル−ジメチルアンモニウムブロミド）
2.0 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHはクエン酸で7.5に調整 ※Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナト
リウム塩（GAF Corp.） 実施例 16 下記はクリームシヤンプーに適した組成物の１
例を示す。 成 分 重量％ Igepon TM−43（24％） 30.0 Igepon AM−78（80％）※ 10.0 ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム 1.0 化合物Ｃ 4.0 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHはクエン酸で7.0に調整 ※イセチオン酸ナトリウムのミリスチン酸エス
テル（GAF社） 実施例 17 次はゲル洗浄剤組成物の例である。 成 分 重量％ Ｎ−（３−ココアシルアミノプロピル）−Ｎ・Ｎ
−ジメチル−２−アミノアセテート 20.0 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 20.0 ペンタデカ（ポリエチレンオキシ）エチレン−
ビス（ジメチル−テトラデシルアンモニウムブ
ロミド） 4.0 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 実施例 18 成 分 重量％ Ｎ−ココイル（ジメチルアミノ）プロパンスル
ホネート 5.0 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 2.0 蛋白質加水分解生成物（Maypon、30％）※ 3.0 化合物Ｈ 0.80 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHはクエン酸で6.0に調整 ※Stephan Chemical社の製品 実施例 19 成 分 重量％ ノニルフエノールポリオキシエチレン(3)硫酸ナ
トリウム 3.0 ココイルサルコシン 2.0 Ｎ−ドデシルジメチルグリシン 2.0 トリ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ドコ
シルージメチルアンモニウムブロミド） 2.50 PEG 6000 ジステアレート 0.50 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHは希HClで7.5に調整 実施例 20 成 分 重量％ Miranol C2M（34％）※ 30.0 オクチルフエノールポリオキシエチレンスルホン
酸Na塩 5.0 トリ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ジメチ
ル−オクタデシルアンモニウムブロミド） 2.0 PEG 6000 ジステアレート 2.0 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 ※ココ−イミダゾリウムクロリド（Miranol
Chemical社） 実施例 21 成 分 重量％ ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム 5.0 C11α−オレフインスルホネート 2.0 モノオレアミドスルホコハク酸二ナトリウム 2.0 化合物Ｃ 2.0 PEG 6000 ジステアレート 1.50 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.01 水を加えて 100 PHは希HClで7.5に調整 実施例 22 成 分 重量％ トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウ
ム 20.0 ヘプタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ジ
エチル−オクタデシルアンモニウムブロミド）
4.0 PEG 6000 ジステアレート 1.0 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 実施例 23 成 分 重量％ トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウ
ム 20.0 ヘプタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ジ
プロピル−オクタデシルアンモニウムブロミ
ド） 4.0 PEG 6000 ジステアレート 1.0 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 実施例 24 成 分 重量％ トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウ
ム 20.0 ヘプタ（エチレンオキシ）エチレン−ビス（ジ
メチル−ヘキサコシルアンモニウムブロミド）
4.0 PEG 6000 ジステアレート 1.0 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 実施例 25 成 分 重量％ トリデシルアルコールエーテル(3)硫酸ナトリウ
ム 20.0 ペンタ（プロピレンオキシ）プロピレン−ビス
（ジメチル−オクタデシルアンモニウムブロミ
ド） 4.0 PEG 6000 ジステアレート 1.0 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希HClで7.0に調整 実施例 26 下記に表示したアルキレンオキシ化ビス第四ア
ンモニウム化合物を含有し、または含有しない洗
浄組成物を調製した。
【表】 この組成物を用いて前述のようにして修正ドレ
イズ法により刺激性を測定して、評点を求めた。
結果を次に示す。
【表】 上の第６表からわかるように、アルキレンオキ
シ化ビス第四アンモニウム化合物を含有する（Ｂ
とＣ）は、これを含有しない対照組成物Ａに比べ
て著しく低い目への刺激性を示す。 以下の実施例は目への刺激性が低い化粧用洗浄
組成物として有用な組成物の例示である。 実施例 27 成 分 重量％ 化合物AA 15.0 トリデシルアルコール(3)エーテル硫酸ナトリウ
ム 15.0 化合物Ｃ 0.5 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは希（10％）HClで7.0に調整 実施例 28 成 分 重量％ 化合物CC 5.0 化合物Ａ 1.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは希10％HClで7.0に調整 実施例 29 成 分 重量％ 化合物DD 6.0 ラウリル硫酸ナトリウム 4.0 化合物Ｅ 2.0 PEG 6000 ジステアレート 2.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは希H2SO4で6.5に調整 実施例 30 成 分 重量％ 化合物BB 6.0 化合物Ｈ 1.0 化合物Ｃ 1.0 水を加えて 100 PHは希（10％）HClで6.5に調整 実施例 31 成 分 重量％ Ｎ−ココ−β−アミノプロピオン酸ナトリウム
5.0 化合物AA 5.0 化合物Ｃ 2.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは10％HClで6.5に調整 実施例 32 成 分 重量％ 化合物EE 5.0 Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム 5.0 化合物Ｄ 2.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは10％HClで4.0に調整 実施例 33 成 分 重量％ 化合物FF 7.5 アミドスルタイン 7.5 トリデシルアルコール(3)エーテル硫酸ナトリウ
ム 3.0 化合物Ｈ 2.0 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは10％HClで7.0に調整 実施例 34 成 分 重量％ 化合物GG 10.0 イセチオン酸ナトリウムアシルエステル 5.0 化合物Ｈ 2.5 保存料 0.6 水を加えて 100 PHは10％HClで7.0に調整 実施例 35 成 分 重量％ Igepon TM−43 40.00 化合物HH 5.00 化合物Ｃ 1.00 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.20 水を加えて 100 PHはクエン酸で7.5に調整 実施例 36 成 分 重量％ 化合物AA 6.00 ラウリン酸ミリスチン酸イミダゾリン 6.00 ラウリル(3)エーテル硫酸ナトリウム 2.00 ラウリル／ミリスチルエーテルカルボン酸ナト
リウム 12.00 化合物Ｄ 1.00 増粘剤 0.50 プロピレングリコール 2.00 保存料 0.60 染 料 0.001 香 料 0.20 水を加えて 100 PHは10％HClで７に調整 実施例 37 成 分 重量％ 化合物JJ 10.00 ラウリル(3)エーテル硫酸ナトリウム 4.00 化合物Ｈ 1.00 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは希H2SO4で7.0に調整 実施例 38 成 分 重量％ 化合物KK 5.00 ヲウリン酸／ミリスチン酸イミダゾリン 5.00 ラウリル(3)エーテル硫酸ナトリウム 4.00 化合物Ｄ 4.00 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは10％HClで7.0に調整 実施例 39 成 分 重量％ Igepon TM−43 40.00 化合物BB 5.00 化合物Ｃ 1.50 保存料 0.60 水を加えて 100 PHは10％HClで7.0に調整 以上に記載した好ましい具体例のほかに、本発
明の範囲で他の多くの配合、変更も当業者には想
到されよう。 また、前出の実施例は目と皮膚への刺激性が極
めて低く、さらに泡立ちと洗浄性も良好な本発明
の改良された洗浄組成物の好ましい例の例示にす
ぎない。上に例示したように、アニオン系およ
び／または両性系洗浄剤組成物をアルキレンオキ
シ化ビス第四アンモニウム化合物の配合により変
性させると、洗浄効力を低下させずに刺激が非常
に小さい洗浄組成物が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 洗浄剤成分にアルキレンオキシ化ビス第四ア
    ンモニウム化合物成分を配合して含有する化粧用
    洗浄組成物であつて： 該洗浄剤成分はアニオン洗浄剤および両性洗浄
    剤よりなる群から選ばれた少なくとも１種の洗浄
    剤からなり、 該アルキレンオキシ化ビス第四アンモニウム化
    合物成分は、一般式 （式中、Ｒは炭素数が約10〜26の脂肪族基であ
    り、R′はメチル、エチル、プロピルまたはＲで
    あり、Ｘは陰イオンであり、ｎは２または３であ
    り、ｘは１ないし約30の整数である）で表わされ
    る１種または２種以上の化合物を含有し、 該洗浄剤成分は組成物の４〜40重量％の量で存
    在し、ビス第四アンモニウム化合物成分：洗浄剤
    成分の重量比は0.01ないし0.3：１であることを
    特徴とする化粧用洗浄剤組成物。 ２ 洗浄剤成分がアニオン洗浄剤である特許請求
    の範囲第１項の組成物。 ３ アニオン洗浄剤が一般式 R1−（OCH2CH2）2〜4−Y-M+ （式中、R1は炭素数が約８〜20のアルキル、アル
    キル部の炭素数が約６〜15のアルキルフエニルお
    よびアシルの炭素数が約８〜16のアシルアミノよ
    りなる群から選ばれ；Ｙは−OSO3または−SO3
    であり；Ｍは無毒な水溶性陽イオンである）で表
    わされるポリエチレンオキシ化アニオン洗浄剤で
    ある特許請求の範囲第２項の組成物。 ４ R1が炭素数約８〜20のアルキルであり、Ｙ
    が−OSO3であり、Ｍがナトリウムである特許請
    求の範囲第３項の組成物。 ５ 洗浄剤成分が両性洗浄剤である特許請求の範
    囲第１項の組成物。 ６ 両性洗浄剤が一般式 （式中、R2は炭素数８〜20の高級アルキル基であ
    り；R3とR4は炭素数１ないし約４の低級アルキ
    ル基であり；Ｑは炭素数１〜３のアルキレンおよ
    び炭素数２〜３のヒドロキシアルキレンよりなる
    群から選ばれ；Ｚは−COOまたは−SO3である
    が、ただしＺが−COOである場合にはＱはアル
    キレンであり；ｍは０または１である）で表わさ
    れる両性洗浄剤である特許請求の範囲第５項の組
    成物。 ７ R3とR4がメチルであり、Ｑが炭素数１〜３
    のアルキレンであり、Ｚが−COOである特許請
    求の範囲第６項の組成物。 ８ R3とR4がメチルであり、Ｑが炭素数２〜３
    のヒドロキシアルキレンであり、Ｚが−SO3であ
    る特許請求の範囲第６項の組成物。 ９ 両性洗浄剤が下記(a)〜(f) （式中、R5は炭素数が６〜26の直鎖または分岐鎖
    アルキル、アルケニル、アラルキルまたはシクロ
    アルキルであり；R6は水素、または炭素数が１
    〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルケニ
    ル、シクロアルキルもじくはヒドロキシアルキル
    であり；R7とR8は同一でも異なつていてもよ
    く、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキ
    ルもしくはヒドロキシアルキルまたは式（R′−
    Ｏ−R″）bのポリオキシアルキレン基（ただし、
    R′とR″は同一または異別の炭素数１〜４のアル
    キルであり、ｂは２〜10の整数である）であり；
    R9は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖アルキレ
    ンまたはヒドロキシアルキレンであり；Ｍと
    M′は同一でも異なつていてもよく、水素、炭素
    数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキルもしくは
    ヒドロキシアルキル、炭素数１〜６のポリヒドロ
    キシアルキル、アルカリ金属、アルカリ土金属ま
    たはモノ、ジもしくはトリエタノールアミンのよ
    うな置換アンモニウム化合物であるが、ただしＭ
    がアルキル、ヒドロキシアルキルまたはポリヒド
    ロキシアルキルである場合には、M′は水素、ア
    ルカリ金属、アルカリ土金属または置換アンモニ
    ウム化合物であり；ａは１〜５の整数である）よ
    りなる群から選ばれる特許請求の範囲第５項の組
    成物。 １０ 該両性洗浄剤が一般式 （式中、R5は炭素数６〜26のアルキル、アルケニ
    ル、アラルキルまたはシクロアルキルであり；
    R6は水素、または炭素数１〜６の直鎖もしくは
    分岐鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキルも
    しくはヒドロキシアルキルであり；R7とR8は同
    一でも異なつていてもよく、炭素数１〜６の直鎖
    もしくは分岐鎖アルキルもしくはヒドロキシアル
    キル、または式（R′−Ｏ−R″）bのポリオキシア
    ルキレン基（ここで、R′とR″は同一または異別
    の炭素数１〜４のアルキルであり、ｂは２〜10の
    整数）であり；R9は炭素数１〜６の直鎖または
    分岐鎖アルキレンまたはヒドロキシアルキレンで
    あり；ＭとM′は同一でも異なつていてもよく、
    水素、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキ
    ルもしくはヒドロキシアルキル、炭素数１〜６の
    ポリヒドロキシアルキル、アルカリ金属、アルカ
    リ土金属またはモノ、ジもしくはトリエタノール
    アミンのような置換アンモニウム化合物である
    が、ただしＭがアルキル、ヒドロキシアルキルま
    たはポリヒドロキシアルキルである場合には、
    M′は水素、アルカリ金属、アルカリ土金属また
    は置換アンモニウム化合物であり；ａは１〜５の
    整数である）で表わされる特許請求の範囲第９項
    の組成物。 １１ 該両性洗浄剤が下記一般式の化合物である
    特許請求の範囲第１０項の組成物。 １２ 該両性洗浄剤が下記一般式の化合物である
    特許請求の範囲第１０項の組成物。 １３ 洗浄剤成分が両性洗浄剤とアニオン洗浄剤
    との混合物である特許請求の範囲第１項の組成
    物。 １４ 洗浄剤成分がシヤンプー組成物である特許
    請求の範囲第１項の組成物。 １５ 洗浄剤成分が乳児沐浴剤組成物である特許
    請求の範囲第１項の組成物。
JP7225878A 1977-06-17 1978-06-16 Mild detergent compositions Granted JPS547407A (en)

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