JPH0561259B2 - - Google Patents
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Description
本発明は両性化合物−脂肪酸複合体類に関す
る。更に詳細には、本発明は予想されなかつた発
泡特性および低眼刺激性を示す両性化合物−脂肪
酸複合体類に関する。更に、本発明は他の界面活
性剤類および/または洗浄剤成分類と共に新規な
両性化合物−脂肪酸複合体類を含有する洗浄剤組
成物に関する。 非刺激性洗浄剤組成物は当業界で公知であり、
ある時期使用されていた。このような非刺激性洗
浄剤組成物を開示した公知文献の代表例は米国特
許第3299069号および同第3055836号明細書の2件
しかない。また、両性化合物類も当業界では周知
であり、他の洗浄剤化合物と共に使用されてき
た。米国特許第2528380号明細書には、環中のチ
ツ素原子に結合した脂肪酸を有する環構造両性化
合物が開示されている。しかし、本発明の両性化
合物−脂肪酸酸化物類および該錯化合物類によつ
てもたらされる利点などを開示した公知文献は皆
無である。 本発明の目的は新規な洗浄剤化合物を提供する
ことである。 本発明の別の目的は高い発泡特性および低い眼
刺激性を示す新規な洗浄剤化合物を提供すること
である。 本発明の他の目的は高い発泡特性と低い眼刺激
性を示す洗浄剤組成物を提供することである。 本発明のこれらの目的およびその他の目的は下
記の詳細な記載から当業者に明白となるであろ
う。 本発明は次式の、非双性イオン性(non−
zwitterionic)の両性化合物の脂肪酸との、錯化
合物を含む。 (式中、R1、R2、A1およびA2は下記に定義され
るとうりのものである。) 本発明は、 次式の錯化合物 〔式中、R1は炭素原子を5〜17個含有するアル
キルおよびこれらの混合物である; R2は次式 (式中、R3は炭素原子を11個含有するアルキル
であり;Yは炭素原子を2個〜4個含有する低級
アルキレンである。)のアルキルアミドである;
A1およびA2のうちどちらか一方だけが−CH2−
COOKであり、他方は炭素原子を1個〜4個含
有する低級ヒドロキシアルキルである。〕を提供
する。 本発明の複合体類中で有用な非双性イオン性の
両性化合物は次式で示される。 (式中、R2、A1およびA2は前記に定義したとう
りのものである。) これらの化合物類は例えば米国特許第2970160
号明細書に開示されたような公知の方法で製造で
きる。 本発明の複合体類において有用な脂肪酸化合物
類は次式で示される。 (式中、R1は前記に定義したとうりのものであ
る。)これらの化合物類は多数の会社から市販さ
れている。例えば、これらの脂肪酸類は米国オハ
イオ州のシンシナテイーにあるEmery
Industries社、Procter&Gamble社およびその他
様々な会社から市販されている。 本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物は適当な
非双性イオン性の両性化合物と適当な脂肪酸とを
混合することによつて製造できる。必要ならば、
混合を容易にするため加熱を行ない、また、必要
ならば水を添加する。脂肪酸対両性化合物の比率
は約0.5対1.5対1の範囲内、好ましくは約1対1
である。得られた複合体のPHは6.5〜8.5、好まし
くは7.0〜7.5の範囲内でなければならない。刺激
性を最小限におさえるためである。 本発明の新規な両性化合物−脂肪酸錯化合物の
具体例をあげれば次の(A)があげられる。(B)〜(G)は
近似化合物として参考のために示した。 (式中、R1はC5H11−C17H35混合物である。) (式中、R1は獣脂脂肪酸とヤシ脂肪酸との80
%/20%混合物である。) (式中、R1は獣脂脂肪酸のアルキル基であり、
R2はC11H23−C17H35混合物である。) (式中、R1はラウリン酸とミリスチン酸との70
%/30%混合物である。) (式中、R1は獣脂脂肪酸のアルキル基である。) (式中、R1はC6H13−C18H37混合物である。) 本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物はすぐれ
た界面活性作用を示す。特に、これらの錯化合物
はすぐれた発泡特性および低い眼刺激性を示す。
すぐれた発泡特性は予想もされないものであつ
た。なぜなら、脂肪酸は通常、発泡性を示さない
からである。更に、PH範囲が7.0〜7.2のときに、
両性化合物−脂肪酸錯化合物は予想もされないよ
うな発泡相乗作用を示すことが発見された。 本発明の錯化合物は組成物全体の重量を基準に
して約1.0〜50%の範囲内の量で、単独またはそ
の他の界面活性剤と共に洗浄剤組成物中で使用で
きる。 本発明で使用できる両性界面活性剤類はベタイ
ン類、スルテイン類、ホスホベタイン類、ホスヒ
テイン類、n−アルキルアミノプロピオネート
類、n−アルキルイミノジプロピオネート類およ
びイミダゾリン類などである。本発明で有用なベ
タインおよびスルテイン界面活性剤類は1976年4
月13日に発行された米国特許第3950417号明細書
に開示されている。本発明で有用なホスホベタイ
ン類およびホスヒテイン類は米国特許第4215064
号明細書および1978年11月30日に出願された米国
特許出願第965462号明細書に開示されている。n
−アルキルアミノプロピオネート類およびn−ア
ルキルイミノジプロピオネート類はGeneral
Mills社からDeriphatの商標名で市販されている。
本発明で有用なイミダゾリン類は米国特許第
2970160号明細書に開示されている。 好ましいベタリン両性界面活性剤はココジメチ
ルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチル
カルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルカ
ルボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボ
キシメチルベタイン、ラウリル−ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)カルボキシメチルベタイン、オ
レイルジメチル−ガンマ−カルボキシプロピルベ
タイン、ラウリル−ビス−(2−ヒドロキシプロ
ピル)−カルボキシエチルベタイン等のようなア
ルキルベタイン類;ココジメチルプロピルスルテ
イン、ステアリンジメチルプロピルスルテイン、
ラウリル−ビス−(2−ヒドロキシエチル)プロ
ピルスルテイン等のようなスルテイン類;ココア
ミドジメチルプロピルスルテイン、ステアリルア
ミドジメチルプロピルスルテイン、ラウリルアミ
ド−ビス−(2−ヒドロキシエチル)プロピルス
ルテイン等のようなアミドスルテイン類である。 好ましいホスホベタイン類はラウリン−ミリス
チン−アミド−3−ヒドロキシプロピルホスホベ
タイン、ココアミドジナトリウム−3−ヒドロキ
シプロピルホスホベタイン、ラウリン−ミリスチ
ン−アミド−ジナトリウム−3−ヒドロキシプロ
ピルホスホベタイン、ラウリン−ミリスチン−ア
ミドグリセリン−ホスホベタイン、ラウリン−ミ
リスチン−アミドカルボキシジナトリウム−3−
ヒドロキシホスホベタイン等である。好ましいホ
スヒテイン類はココアミドプロピルモノナトリウ
ム−ホスヒテイン、ラウリン−ミリスチン−アミ
ドプロピルモノナトリウム−ホスヒテインなどで
ある。 好ましいn−アルキルアミノプロピオネート類
およびn−アルキルイミノジプロピオネート類は
次式の構造を有するものである。 R −NH2CH2CH2COO および (式中、Rは炭素原子を約8個〜22個含有するア
ルキルおよびその混合物類である。) 両性洗浄剤は組成物全体の重量を基準にして約
2〜10%の量で存在できる。 いずれの陰イオン系界面活性剤も本発明の組成
物中で使用できるものと思われる。このような陰
イオン系界面活性剤は例えば式R−CH2−
OSO3Xのアルキルスルフエート、式R
(OCH2CH2)p−OSO3Xのアルキルエーテルス
ルフエート、式
る。更に詳細には、本発明は予想されなかつた発
泡特性および低眼刺激性を示す両性化合物−脂肪
酸複合体類に関する。更に、本発明は他の界面活
性剤類および/または洗浄剤成分類と共に新規な
両性化合物−脂肪酸複合体類を含有する洗浄剤組
成物に関する。 非刺激性洗浄剤組成物は当業界で公知であり、
ある時期使用されていた。このような非刺激性洗
浄剤組成物を開示した公知文献の代表例は米国特
許第3299069号および同第3055836号明細書の2件
しかない。また、両性化合物類も当業界では周知
であり、他の洗浄剤化合物と共に使用されてき
た。米国特許第2528380号明細書には、環中のチ
ツ素原子に結合した脂肪酸を有する環構造両性化
合物が開示されている。しかし、本発明の両性化
合物−脂肪酸酸化物類および該錯化合物類によつ
てもたらされる利点などを開示した公知文献は皆
無である。 本発明の目的は新規な洗浄剤化合物を提供する
ことである。 本発明の別の目的は高い発泡特性および低い眼
刺激性を示す新規な洗浄剤化合物を提供すること
である。 本発明の他の目的は高い発泡特性と低い眼刺激
性を示す洗浄剤組成物を提供することである。 本発明のこれらの目的およびその他の目的は下
記の詳細な記載から当業者に明白となるであろ
う。 本発明は次式の、非双性イオン性(non−
zwitterionic)の両性化合物の脂肪酸との、錯化
合物を含む。 (式中、R1、R2、A1およびA2は下記に定義され
るとうりのものである。) 本発明は、 次式の錯化合物 〔式中、R1は炭素原子を5〜17個含有するアル
キルおよびこれらの混合物である; R2は次式 (式中、R3は炭素原子を11個含有するアルキル
であり;Yは炭素原子を2個〜4個含有する低級
アルキレンである。)のアルキルアミドである;
A1およびA2のうちどちらか一方だけが−CH2−
COOKであり、他方は炭素原子を1個〜4個含
有する低級ヒドロキシアルキルである。〕を提供
する。 本発明の複合体類中で有用な非双性イオン性の
両性化合物は次式で示される。 (式中、R2、A1およびA2は前記に定義したとう
りのものである。) これらの化合物類は例えば米国特許第2970160
号明細書に開示されたような公知の方法で製造で
きる。 本発明の複合体類において有用な脂肪酸化合物
類は次式で示される。 (式中、R1は前記に定義したとうりのものであ
る。)これらの化合物類は多数の会社から市販さ
れている。例えば、これらの脂肪酸類は米国オハ
イオ州のシンシナテイーにあるEmery
Industries社、Procter&Gamble社およびその他
様々な会社から市販されている。 本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物は適当な
非双性イオン性の両性化合物と適当な脂肪酸とを
混合することによつて製造できる。必要ならば、
混合を容易にするため加熱を行ない、また、必要
ならば水を添加する。脂肪酸対両性化合物の比率
は約0.5対1.5対1の範囲内、好ましくは約1対1
である。得られた複合体のPHは6.5〜8.5、好まし
くは7.0〜7.5の範囲内でなければならない。刺激
性を最小限におさえるためである。 本発明の新規な両性化合物−脂肪酸錯化合物の
具体例をあげれば次の(A)があげられる。(B)〜(G)は
近似化合物として参考のために示した。 (式中、R1はC5H11−C17H35混合物である。) (式中、R1は獣脂脂肪酸とヤシ脂肪酸との80
%/20%混合物である。) (式中、R1は獣脂脂肪酸のアルキル基であり、
R2はC11H23−C17H35混合物である。) (式中、R1はラウリン酸とミリスチン酸との70
%/30%混合物である。) (式中、R1は獣脂脂肪酸のアルキル基である。) (式中、R1はC6H13−C18H37混合物である。) 本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物はすぐれ
た界面活性作用を示す。特に、これらの錯化合物
はすぐれた発泡特性および低い眼刺激性を示す。
すぐれた発泡特性は予想もされないものであつ
た。なぜなら、脂肪酸は通常、発泡性を示さない
からである。更に、PH範囲が7.0〜7.2のときに、
両性化合物−脂肪酸錯化合物は予想もされないよ
うな発泡相乗作用を示すことが発見された。 本発明の錯化合物は組成物全体の重量を基準に
して約1.0〜50%の範囲内の量で、単独またはそ
の他の界面活性剤と共に洗浄剤組成物中で使用で
きる。 本発明で使用できる両性界面活性剤類はベタイ
ン類、スルテイン類、ホスホベタイン類、ホスヒ
テイン類、n−アルキルアミノプロピオネート
類、n−アルキルイミノジプロピオネート類およ
びイミダゾリン類などである。本発明で有用なベ
タインおよびスルテイン界面活性剤類は1976年4
月13日に発行された米国特許第3950417号明細書
に開示されている。本発明で有用なホスホベタイ
ン類およびホスヒテイン類は米国特許第4215064
号明細書および1978年11月30日に出願された米国
特許出願第965462号明細書に開示されている。n
−アルキルアミノプロピオネート類およびn−ア
ルキルイミノジプロピオネート類はGeneral
Mills社からDeriphatの商標名で市販されている。
本発明で有用なイミダゾリン類は米国特許第
2970160号明細書に開示されている。 好ましいベタリン両性界面活性剤はココジメチ
ルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチル
カルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルカ
ルボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボ
キシメチルベタイン、ラウリル−ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)カルボキシメチルベタイン、オ
レイルジメチル−ガンマ−カルボキシプロピルベ
タイン、ラウリル−ビス−(2−ヒドロキシプロ
ピル)−カルボキシエチルベタイン等のようなア
ルキルベタイン類;ココジメチルプロピルスルテ
イン、ステアリンジメチルプロピルスルテイン、
ラウリル−ビス−(2−ヒドロキシエチル)プロ
ピルスルテイン等のようなスルテイン類;ココア
ミドジメチルプロピルスルテイン、ステアリルア
ミドジメチルプロピルスルテイン、ラウリルアミ
ド−ビス−(2−ヒドロキシエチル)プロピルス
ルテイン等のようなアミドスルテイン類である。 好ましいホスホベタイン類はラウリン−ミリス
チン−アミド−3−ヒドロキシプロピルホスホベ
タイン、ココアミドジナトリウム−3−ヒドロキ
シプロピルホスホベタイン、ラウリン−ミリスチ
ン−アミド−ジナトリウム−3−ヒドロキシプロ
ピルホスホベタイン、ラウリン−ミリスチン−ア
ミドグリセリン−ホスホベタイン、ラウリン−ミ
リスチン−アミドカルボキシジナトリウム−3−
ヒドロキシホスホベタイン等である。好ましいホ
スヒテイン類はココアミドプロピルモノナトリウ
ム−ホスヒテイン、ラウリン−ミリスチン−アミ
ドプロピルモノナトリウム−ホスヒテインなどで
ある。 好ましいn−アルキルアミノプロピオネート類
およびn−アルキルイミノジプロピオネート類は
次式の構造を有するものである。 R −NH2CH2CH2COO および (式中、Rは炭素原子を約8個〜22個含有するア
ルキルおよびその混合物類である。) 両性洗浄剤は組成物全体の重量を基準にして約
2〜10%の量で存在できる。 いずれの陰イオン系界面活性剤も本発明の組成
物中で使用できるものと思われる。このような陰
イオン系界面活性剤は例えば式R−CH2−
OSO3Xのアルキルスルフエート、式R
(OCH2CH2)p−OSO3Xのアルキルエーテルス
ルフエート、式
【式】
のアルキルモノグリセリルエーテルスルホネー
ト、式
ト、式
【式】のアル
キルモノグリセリドスルフエート、式
【式】のアルキルモノ
グリセリドスルホネート、式RSO3Xのアルキル
スルホネートおよび式
スルホネートおよび式
【式】のアル
キルアリールスルホネート(前記各式中、Rは炭
素原子を7個〜17個有するアルキルである:Xは
アルカリ金属イオン類、アルカリ土類金属イオン
類、アンモニウムイオン類および1〜3個と低級
アルキル基類で置換されたアンモニウムイオン類
からなる群から選択される;pは1〜6の整数で
ある。) 陰イオン系洗浄剤は組成物全体の重量を基準に
して約2〜10%の量で存在する。 有用な非イオン性洗浄剤はフエノール類のアル
キレンオキシドエーテル類、脂肪アルコール類の
アルキレンオキシドエーテル類およびアルキルメ
ルカプタン類のアルキレンオキシドエーテル類;
脂肪酸アミド類のアルキレンオキシドエステル
類;エチレンオキシドと部分脂肪酸エステル類の
縮合生成物類およびこれらの混合物類などであ
る。前記化合物類中のポリオキシアルキレン鎖は
アルキレンオキシド単位を5〜100個含有してお
り、各アルキレン単位は炭素原子を2〜3個有す
る。 非イオン性界面活性剤は組成物全体の重量を基
準にして約1〜30%の量で存在できる。 本発明の組成物中で有用な陽イオン系界面活性
剤類はステアリンジメチルベンジルアンモニウム
クロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、N,N−ジオクタデシル−N,N,N′,
N′−テトラメチル−1,5−(3−オキサペンチ
レン)ジ−アンモニウムブロミドのようなモノ−
およびビス−4級アンモニウムハロゲン化物類;
ココアミドプロピルジメチルアミン塩酸塩、ステ
アリルアミドプロピルジメチルアミンクエン酸塩
のような3級アミン塩類;ヒドロキシエチルセル
ロースをエピクロルヒドリンと反応させ、次いで
トリメチルアミンで4級化させたような陽イオン
系ポリマー類(このタイプのポリマー類はUnion
Carbide社から“ポリマーJR”の商標名で市販さ
れている。)およびリン酸の特定なトリエステル
類などである。リン酸の特定なトリエステル類は
1979年7月23日に出願された米国特許出願第
59838号明細書に開示されている。陽イオン系界
面活性剤の使用量は組成物全体の重量を基準にし
て約0.5〜3.0%でなければならない。 本発明の組成物中の界面活性剤の全量は眼に対
する刺激性を避けるために組成物全体の重量を基
準にして約50%をこえてはならない。好ましく
は、組成物全体の重量を基準にして約5〜20%で
ある。ただし、陰イオン系界面活性剤および両性
界面活性剤の全量は組成物全体の重量を基準にし
て20%をこえてはならない。更に、化粧料用の界
面活性組成物に添加される。染料、保存剤、香
料、増粘剤、乳白剤、コンデイシヨナー、皮膚軟
化剤、緩衝剤などのようなその他の常用成分を少
量添加できる。染料、保存剤および香料のような
成分は一緒に、組成物全体の重量を基準にして2
%未満の量で配合される。増粘剤は組成物全体の
重量を基準にして約1〜約3%の量で組成物に添
加できる。 本発明の洗浄剤組成物は約6.5〜8.5、好ましく
は約7.0〜7.5の範囲内のPH値を有していなければ
ならない。 本発明の錯化合物を使用する液状洗浄剤組成物
類は本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物をその
他の成分と室温でまたは室温よりも若干高い温度
(約50℃)で混合し、次いで十分な量の脱イオン
水を添加し、組成物を所期の重量の約3/4とする
ことによつて製造できる。各種の洗浄補助剤、増
量剤、キヤリヤー、香料、保存剤、ゲル化剤など
のようなその他の成分を必要に応じて添加し、続
いて残りの水を適量加えて所期の全量とする。次
いで、必要に応じて強酸、例えば、HClまたは強
塩基、例えばNaOHを添加することによつてPH
値を所望の範囲内にあわせる。 本発明の錯化合物を使用する固形洗浄剤組成物
は本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物をその他
の成分と60〜80℃の範囲内の温度で蒸気ジヤケツ
ト付回転ミキサー中で混合することによつて製造
できる。増量剤、白化剤およびプロセスオイルを
必要に応じて前記の温スラリーに添加できる。十
分に混合して均質性および水分平衡を得た後、生
成物を冷却圧延またはドラム乾燥してフレーク状
にする。標準的な混汞器中のフレークに染料およ
び香料を追加分の水と共に添加し適当な固形製品
を得る。十分に混合した後、このフレークをロー
ルし、丸太状に成形し、次いでこれからブランク
を切り出し、最後に固形の製品に仕上げる。 本発明の洗浄剤組成物の眼刺激性を下記の
Draize試験法(J.H.Draizeら、“Toilet Goods
Assn.No.17”、1952年5月、No.1、Proc.Sci.Sect.
)
の変法によつて試験できる。 被験中性組成物のサンプル0.1mlを白兎の片方
の眼に点眼し、他方の眼は対照用に使用する。各
組成物について6匹の兎を使用する。最初の点眼
から1、24、48、72および96時間経過後ならびに
7日間経過後に眼の状態の観察し、24時間目と48
時間目の観察後に第2回目ならびに第3回目の点
眼を行なう。結果は7日間経過後であつても兎の
眼の外観に全く変化がみられないか、あるいは極
くわずかな刺激しか与えなかつたようなものから
極度な刺激を与えたかおよび/または完全な角膜
混濁まで広範多岐にわたる。眼の病変は角膜、虹
彩および結膜について評価点を出す。評価点の数
値が高いほど眼に対する刺激が大きいことを示
す。出した評価点を積算して6匹の兎の各観測値
について総合点を出し、そして、平均値を求め
る。得られた平均評価点は被験組成物の刺激性の
強弱を示す。場合によつては、平均評価点に基づ
いて、例えば、“無、弱、普通、強”のような定
性的な刺激性評価を行なうこともできる。 周知なRoss−Miles発泡性試験方法“Oil and
Soap”、18.9−102(1941)の変法によつて測定し
た場合、本発明の洗浄剤組成物は高い発泡値およ
び更に顕著な気泡安定性を示す。 化粧品用無水ラノリンを工業用ジオキサンとラ
コリン2.5gに対してジオキサン100gの割合で混
合する。ラノリンは最初にジオキサン25c.c.と混合
する。ジオキサン中のラノリンを溶解させるため
にこの混合物を蒸気浴上で45分間加熱する。次い
で残りのジオキサンを添加し、混合する。このラ
ノリン−ジオキサン溶液はコハク色のビンに入れ
て貯蔵し、試験を行なうその日に新たに調製しな
ければならない。 組成物4gに蒸留水376c.c.を添加し、次いで前
記のラノリン−ジオキサン溶液20c.c.を混合しなが
ら添加することによつて被験組成物を希釈する。
ラノリン−ジオキサン溶液を被験組成物の水溶液
に添加するとき発熱するので、溶液の温度を24〜
25℃の範囲内に維持するように注意しなければな
らない。従つて、被験組成物水溶液およびラノリ
ン−ジオキサン溶液の両方とも混合前に23℃にし
ておかなければならない。ラノリンの沈殿を避け
るために、ラノリン−ジオキサン溶液はゆつくり
と冷却しなければならない。斯くして、24〜25℃
の温度の最終溶液が得られる。 被験組成物、水、ジオキサンおよびラノリンか
らなる前記の最終溶液を次いで、改変された
Ross−Miles発泡カラム中で常法どうりに試験す
る。試験は全て2回行ない、2回の結果を平均す
る。気泡安定性は2分後の気泡高さの減少率を測
定することによつて決定させる。減少率は元の高
さの百分率として示される。 本発明の特定的な実施態様は下記の代表的な実
施例によつて例証される。しかし、本発明は各実
施例中に述べられた特定的な限点事項によつて限
定されるものではなく、特許請求の範囲に記載し
た事項によつてのみ限定される。 実施例 1 次式 の両性化合物の濃度24%の溶液320.2g(0.19モ
ル)を次の炭素鎖長分布百分率の予め溶融したヤ
シ脂肪酸47g(0.24モル)と混合した。C6:
0.3;C8:7.3;C10:6.5;C12:50.7;C14:18.9;
C16:8.6;C18:7.7。 得られた生成物は固体含量34%でPH7.1の不透
明で粘稠なスラリーであつた。また、この生成物
は本明細書で化合物Aとして示した構造を有する
両性化合物−脂肪酸錯化合物であつた。この錯化
合物は軟水および硬水のいずれにおいてもよく泡
立つた。この複合体は眼に対して弱刺激性であつ
た。 実施例 2 実施例1で得られたスラリーを常法によつて凍
結乾燥させ固体を約95%得た。この固体を磨砕し
てわずかに粘着性の粉末を得た。この粉末は固形
石ケンを製造するのに使用できた。この粉末は眼
に対して普通の刺激性を有していた。 実施例 3 実施例1の方法に従つて、実施例1の両性化合
物を次の炭素鎖長分布百分率を有するストリツプ
した水添ヤシ脂肪酸と混合した。C8:0.1;C10:
1;C12:56;C14:24;C16:12.5およびC18:
5。斯くして、本書で化合物Aとして示した両性
化合物−脂肪酸錯化合物が得られた。得られた目
的物の粉末は眼に対して弱刺激性であつた。 参考例 1 実施例1の方法に従つて、テトラデシルイミノ
ジカルボキシレートの濃度22%の溶液227g
(0.15モル)を約50〜60℃の温度で脱イオン水450
gに溶解させた。実施例1のヤシ脂肪酸30g
(0.15モル)を添加し両性化合物−脂肪酸錯化合
物を生成させた。この錯化合物は眼に対して普通
の刺激性を有していた。この錯化合物は次の構造
を有していた。 (式中、R1はC6H13−C18H37混合物である。) 参考例 2 次式 の両性化合物の濃度11%の溶液300g(0.07モル)
を実施例1に述べたアルキル鎖長分布百分率を有
する予め溶融したヤシ脂肪酸14.1g(0.07モル)
と混合させた。得られた生成物はPH7.3で固有含
量が15%の半透明の溶液であつた。この生成物は
次の構造を有する両性化合物−脂肪酸錯化合物で
あつた。 参考例 3 次式 (式中、R2は次のアルキル炭素鎖長分布百分率
を有する。C10:2;C12:53;C14:24;C16:
11;C18:10。)の両性化合物の濃度19.1%の溶液
360g(0.19モル)を実施例1に述べた炭素鎖長
分布百分率を有する予備溶融ヤシ脂肪酸40g
(0.19モル)と混合した。得られた生成物はPH7.5
で固体含量27%の希薄な不透明スラリーであつ
た。この生成物は次式の両性化合物−脂肪酸複合
体であつた。 実施例 4 明澄なゲル状ヘアケア製品を次のようにして製
造した。撹拌機および蒸気ジヤケツトを具備した
容器に脱イオン水200gを充てんした。リン酸エ
ステルヒドロトロープ50gを添加し、PHを7.0に
あわせた。化合物A150gを添加し、この溶液を
明澄になるまで混合した。ポリエチレングリコー
ル6000ジステアレート20gを添加し、この溶液を
20分間70℃で加熱した。この溶液を25〜30℃にま
で冷却し、保存剤1.0g、香料2.0g、十分な量の
脱イオン水を添加して総重量を1000gとした。 得られた生成物は次の組成を有していた。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 15.00 リン酸エステルヒドロトロープ 5.00 ポリエチレングリコール6000ジステアレート
2.00 保存剤 0.10 香 料 0.2 脱イオン水 適量 全量100% 実施例 5 下記の組成を有する不透明な水セツケンを製造
した。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 15.00 化合物C 15.00 Cabosil* 3.50 イソプロパノール 0.10 香 料 0.30 脱イオン 適量 全量100% (注)*Cabosilは米国マサチユーセツツ州ボス
トン市にあるCabat Corp社から市販されてい
るコロイドシリカと商標名である。 クエン酸で前記配合物のPHを6.5にあわせた。 実施例 6 下記の組成を有する明澄な液体洗髪組成物を製
造した。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 5.00 ポリオキシエチレン80ソルビタンモノラウレート
10.00 Dariphat* 5.00 ポリエチレングリコール600ジステアレート
2.00 ベンジルアルコール 0.1 Dowicil200** 0.10 香 料 0.20 脱イオン水 適量 全量100% (注)*Deriphatは米国イリノイ州カンケキー
市にあるGeneral Mills社から市販されている
N−アルキル−β−イミノプロピオン酸の塩の
商標名である。 **Dowicil200は1−(3−クロロアルキル)−
3,5,7−トリアザ−1−アゾニアアダマン
チンクロリドのシス異性体の商標名である。 15%HClで前記配合物のPHを7.1にあわせた。
前記配合物は25℃で413cpsの粘度を有していた。
前記配合物は眼に対して弱刺激性であつた。ま
た、前記配合物は良好な発泡特性を示した。 実施例 7 固形セツケン組成物を次のようにして製造し
た。化合物A50部をDeriphat20部と蒸気ジヤケツ
ト付混合機中で70℃の温度で混合した。スラリー
が均質になつた後、ポリオキシエチレン(80)ソ
ルビタンモノパルミテート10部を添加し、続いて
タルクおよびデキストリン各々10部を添加した。
容器内容物を20分間混合し、冷却し、ロールにか
けてリボン状にし、圧縮成形して固形セツケンを
作つた。 得られた固定セツケンは次の組成を有してい
た。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 5.00 Deriphat 20.00 ポリオキシエチレン(80)ソルビタンモノ
10.00 パルミテート タルク 10.00 デキストリン 10.0 全量100.0 この固形セツケンのPH値は7.0であつた。この
製品の眼に対する刺激性は普通であつた。この製
品はすぐれた発泡特性を示した。 実施例 8 発泡特性について本発明の両性化合物−脂肪酸
錯化合物の相乗作用を実証するため、化合物Aお
よび化合物B、これらの両性化合物部分ならびに
これらのヤシ脂肪酸部分を前記のRoss−Miles気
泡試験法の変法で各々試験した。 結果を下記の表1に示す。
素原子を7個〜17個有するアルキルである:Xは
アルカリ金属イオン類、アルカリ土類金属イオン
類、アンモニウムイオン類および1〜3個と低級
アルキル基類で置換されたアンモニウムイオン類
からなる群から選択される;pは1〜6の整数で
ある。) 陰イオン系洗浄剤は組成物全体の重量を基準に
して約2〜10%の量で存在する。 有用な非イオン性洗浄剤はフエノール類のアル
キレンオキシドエーテル類、脂肪アルコール類の
アルキレンオキシドエーテル類およびアルキルメ
ルカプタン類のアルキレンオキシドエーテル類;
脂肪酸アミド類のアルキレンオキシドエステル
類;エチレンオキシドと部分脂肪酸エステル類の
縮合生成物類およびこれらの混合物類などであ
る。前記化合物類中のポリオキシアルキレン鎖は
アルキレンオキシド単位を5〜100個含有してお
り、各アルキレン単位は炭素原子を2〜3個有す
る。 非イオン性界面活性剤は組成物全体の重量を基
準にして約1〜30%の量で存在できる。 本発明の組成物中で有用な陽イオン系界面活性
剤類はステアリンジメチルベンジルアンモニウム
クロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、N,N−ジオクタデシル−N,N,N′,
N′−テトラメチル−1,5−(3−オキサペンチ
レン)ジ−アンモニウムブロミドのようなモノ−
およびビス−4級アンモニウムハロゲン化物類;
ココアミドプロピルジメチルアミン塩酸塩、ステ
アリルアミドプロピルジメチルアミンクエン酸塩
のような3級アミン塩類;ヒドロキシエチルセル
ロースをエピクロルヒドリンと反応させ、次いで
トリメチルアミンで4級化させたような陽イオン
系ポリマー類(このタイプのポリマー類はUnion
Carbide社から“ポリマーJR”の商標名で市販さ
れている。)およびリン酸の特定なトリエステル
類などである。リン酸の特定なトリエステル類は
1979年7月23日に出願された米国特許出願第
59838号明細書に開示されている。陽イオン系界
面活性剤の使用量は組成物全体の重量を基準にし
て約0.5〜3.0%でなければならない。 本発明の組成物中の界面活性剤の全量は眼に対
する刺激性を避けるために組成物全体の重量を基
準にして約50%をこえてはならない。好ましく
は、組成物全体の重量を基準にして約5〜20%で
ある。ただし、陰イオン系界面活性剤および両性
界面活性剤の全量は組成物全体の重量を基準にし
て20%をこえてはならない。更に、化粧料用の界
面活性組成物に添加される。染料、保存剤、香
料、増粘剤、乳白剤、コンデイシヨナー、皮膚軟
化剤、緩衝剤などのようなその他の常用成分を少
量添加できる。染料、保存剤および香料のような
成分は一緒に、組成物全体の重量を基準にして2
%未満の量で配合される。増粘剤は組成物全体の
重量を基準にして約1〜約3%の量で組成物に添
加できる。 本発明の洗浄剤組成物は約6.5〜8.5、好ましく
は約7.0〜7.5の範囲内のPH値を有していなければ
ならない。 本発明の錯化合物を使用する液状洗浄剤組成物
類は本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物をその
他の成分と室温でまたは室温よりも若干高い温度
(約50℃)で混合し、次いで十分な量の脱イオン
水を添加し、組成物を所期の重量の約3/4とする
ことによつて製造できる。各種の洗浄補助剤、増
量剤、キヤリヤー、香料、保存剤、ゲル化剤など
のようなその他の成分を必要に応じて添加し、続
いて残りの水を適量加えて所期の全量とする。次
いで、必要に応じて強酸、例えば、HClまたは強
塩基、例えばNaOHを添加することによつてPH
値を所望の範囲内にあわせる。 本発明の錯化合物を使用する固形洗浄剤組成物
は本発明の両性化合物−脂肪酸錯化合物をその他
の成分と60〜80℃の範囲内の温度で蒸気ジヤケツ
ト付回転ミキサー中で混合することによつて製造
できる。増量剤、白化剤およびプロセスオイルを
必要に応じて前記の温スラリーに添加できる。十
分に混合して均質性および水分平衡を得た後、生
成物を冷却圧延またはドラム乾燥してフレーク状
にする。標準的な混汞器中のフレークに染料およ
び香料を追加分の水と共に添加し適当な固形製品
を得る。十分に混合した後、このフレークをロー
ルし、丸太状に成形し、次いでこれからブランク
を切り出し、最後に固形の製品に仕上げる。 本発明の洗浄剤組成物の眼刺激性を下記の
Draize試験法(J.H.Draizeら、“Toilet Goods
Assn.No.17”、1952年5月、No.1、Proc.Sci.Sect.
)
の変法によつて試験できる。 被験中性組成物のサンプル0.1mlを白兎の片方
の眼に点眼し、他方の眼は対照用に使用する。各
組成物について6匹の兎を使用する。最初の点眼
から1、24、48、72および96時間経過後ならびに
7日間経過後に眼の状態の観察し、24時間目と48
時間目の観察後に第2回目ならびに第3回目の点
眼を行なう。結果は7日間経過後であつても兎の
眼の外観に全く変化がみられないか、あるいは極
くわずかな刺激しか与えなかつたようなものから
極度な刺激を与えたかおよび/または完全な角膜
混濁まで広範多岐にわたる。眼の病変は角膜、虹
彩および結膜について評価点を出す。評価点の数
値が高いほど眼に対する刺激が大きいことを示
す。出した評価点を積算して6匹の兎の各観測値
について総合点を出し、そして、平均値を求め
る。得られた平均評価点は被験組成物の刺激性の
強弱を示す。場合によつては、平均評価点に基づ
いて、例えば、“無、弱、普通、強”のような定
性的な刺激性評価を行なうこともできる。 周知なRoss−Miles発泡性試験方法“Oil and
Soap”、18.9−102(1941)の変法によつて測定し
た場合、本発明の洗浄剤組成物は高い発泡値およ
び更に顕著な気泡安定性を示す。 化粧品用無水ラノリンを工業用ジオキサンとラ
コリン2.5gに対してジオキサン100gの割合で混
合する。ラノリンは最初にジオキサン25c.c.と混合
する。ジオキサン中のラノリンを溶解させるため
にこの混合物を蒸気浴上で45分間加熱する。次い
で残りのジオキサンを添加し、混合する。このラ
ノリン−ジオキサン溶液はコハク色のビンに入れ
て貯蔵し、試験を行なうその日に新たに調製しな
ければならない。 組成物4gに蒸留水376c.c.を添加し、次いで前
記のラノリン−ジオキサン溶液20c.c.を混合しなが
ら添加することによつて被験組成物を希釈する。
ラノリン−ジオキサン溶液を被験組成物の水溶液
に添加するとき発熱するので、溶液の温度を24〜
25℃の範囲内に維持するように注意しなければな
らない。従つて、被験組成物水溶液およびラノリ
ン−ジオキサン溶液の両方とも混合前に23℃にし
ておかなければならない。ラノリンの沈殿を避け
るために、ラノリン−ジオキサン溶液はゆつくり
と冷却しなければならない。斯くして、24〜25℃
の温度の最終溶液が得られる。 被験組成物、水、ジオキサンおよびラノリンか
らなる前記の最終溶液を次いで、改変された
Ross−Miles発泡カラム中で常法どうりに試験す
る。試験は全て2回行ない、2回の結果を平均す
る。気泡安定性は2分後の気泡高さの減少率を測
定することによつて決定させる。減少率は元の高
さの百分率として示される。 本発明の特定的な実施態様は下記の代表的な実
施例によつて例証される。しかし、本発明は各実
施例中に述べられた特定的な限点事項によつて限
定されるものではなく、特許請求の範囲に記載し
た事項によつてのみ限定される。 実施例 1 次式 の両性化合物の濃度24%の溶液320.2g(0.19モ
ル)を次の炭素鎖長分布百分率の予め溶融したヤ
シ脂肪酸47g(0.24モル)と混合した。C6:
0.3;C8:7.3;C10:6.5;C12:50.7;C14:18.9;
C16:8.6;C18:7.7。 得られた生成物は固体含量34%でPH7.1の不透
明で粘稠なスラリーであつた。また、この生成物
は本明細書で化合物Aとして示した構造を有する
両性化合物−脂肪酸錯化合物であつた。この錯化
合物は軟水および硬水のいずれにおいてもよく泡
立つた。この複合体は眼に対して弱刺激性であつ
た。 実施例 2 実施例1で得られたスラリーを常法によつて凍
結乾燥させ固体を約95%得た。この固体を磨砕し
てわずかに粘着性の粉末を得た。この粉末は固形
石ケンを製造するのに使用できた。この粉末は眼
に対して普通の刺激性を有していた。 実施例 3 実施例1の方法に従つて、実施例1の両性化合
物を次の炭素鎖長分布百分率を有するストリツプ
した水添ヤシ脂肪酸と混合した。C8:0.1;C10:
1;C12:56;C14:24;C16:12.5およびC18:
5。斯くして、本書で化合物Aとして示した両性
化合物−脂肪酸錯化合物が得られた。得られた目
的物の粉末は眼に対して弱刺激性であつた。 参考例 1 実施例1の方法に従つて、テトラデシルイミノ
ジカルボキシレートの濃度22%の溶液227g
(0.15モル)を約50〜60℃の温度で脱イオン水450
gに溶解させた。実施例1のヤシ脂肪酸30g
(0.15モル)を添加し両性化合物−脂肪酸錯化合
物を生成させた。この錯化合物は眼に対して普通
の刺激性を有していた。この錯化合物は次の構造
を有していた。 (式中、R1はC6H13−C18H37混合物である。) 参考例 2 次式 の両性化合物の濃度11%の溶液300g(0.07モル)
を実施例1に述べたアルキル鎖長分布百分率を有
する予め溶融したヤシ脂肪酸14.1g(0.07モル)
と混合させた。得られた生成物はPH7.3で固有含
量が15%の半透明の溶液であつた。この生成物は
次の構造を有する両性化合物−脂肪酸錯化合物で
あつた。 参考例 3 次式 (式中、R2は次のアルキル炭素鎖長分布百分率
を有する。C10:2;C12:53;C14:24;C16:
11;C18:10。)の両性化合物の濃度19.1%の溶液
360g(0.19モル)を実施例1に述べた炭素鎖長
分布百分率を有する予備溶融ヤシ脂肪酸40g
(0.19モル)と混合した。得られた生成物はPH7.5
で固体含量27%の希薄な不透明スラリーであつ
た。この生成物は次式の両性化合物−脂肪酸複合
体であつた。 実施例 4 明澄なゲル状ヘアケア製品を次のようにして製
造した。撹拌機および蒸気ジヤケツトを具備した
容器に脱イオン水200gを充てんした。リン酸エ
ステルヒドロトロープ50gを添加し、PHを7.0に
あわせた。化合物A150gを添加し、この溶液を
明澄になるまで混合した。ポリエチレングリコー
ル6000ジステアレート20gを添加し、この溶液を
20分間70℃で加熱した。この溶液を25〜30℃にま
で冷却し、保存剤1.0g、香料2.0g、十分な量の
脱イオン水を添加して総重量を1000gとした。 得られた生成物は次の組成を有していた。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 15.00 リン酸エステルヒドロトロープ 5.00 ポリエチレングリコール6000ジステアレート
2.00 保存剤 0.10 香 料 0.2 脱イオン水 適量 全量100% 実施例 5 下記の組成を有する不透明な水セツケンを製造
した。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 15.00 化合物C 15.00 Cabosil* 3.50 イソプロパノール 0.10 香 料 0.30 脱イオン 適量 全量100% (注)*Cabosilは米国マサチユーセツツ州ボス
トン市にあるCabat Corp社から市販されてい
るコロイドシリカと商標名である。 クエン酸で前記配合物のPHを6.5にあわせた。 実施例 6 下記の組成を有する明澄な液体洗髪組成物を製
造した。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 5.00 ポリオキシエチレン80ソルビタンモノラウレート
10.00 Dariphat* 5.00 ポリエチレングリコール600ジステアレート
2.00 ベンジルアルコール 0.1 Dowicil200** 0.10 香 料 0.20 脱イオン水 適量 全量100% (注)*Deriphatは米国イリノイ州カンケキー
市にあるGeneral Mills社から市販されている
N−アルキル−β−イミノプロピオン酸の塩の
商標名である。 **Dowicil200は1−(3−クロロアルキル)−
3,5,7−トリアザ−1−アゾニアアダマン
チンクロリドのシス異性体の商標名である。 15%HClで前記配合物のPHを7.1にあわせた。
前記配合物は25℃で413cpsの粘度を有していた。
前記配合物は眼に対して弱刺激性であつた。ま
た、前記配合物は良好な発泡特性を示した。 実施例 7 固形セツケン組成物を次のようにして製造し
た。化合物A50部をDeriphat20部と蒸気ジヤケツ
ト付混合機中で70℃の温度で混合した。スラリー
が均質になつた後、ポリオキシエチレン(80)ソ
ルビタンモノパルミテート10部を添加し、続いて
タルクおよびデキストリン各々10部を添加した。
容器内容物を20分間混合し、冷却し、ロールにか
けてリボン状にし、圧縮成形して固形セツケンを
作つた。 得られた固定セツケンは次の組成を有してい
た。成 分 配合量(wt/wt%) 化合物A 5.00 Deriphat 20.00 ポリオキシエチレン(80)ソルビタンモノ
10.00 パルミテート タルク 10.00 デキストリン 10.0 全量100.0 この固形セツケンのPH値は7.0であつた。この
製品の眼に対する刺激性は普通であつた。この製
品はすぐれた発泡特性を示した。 実施例 8 発泡特性について本発明の両性化合物−脂肪酸
錯化合物の相乗作用を実証するため、化合物Aお
よび化合物B、これらの両性化合物部分ならびに
これらのヤシ脂肪酸部分を前記のRoss−Miles気
泡試験法の変法で各々試験した。 結果を下記の表1に示す。
【表】
前記の好まいし実施態様の他、本発明の精神お
よび特許請求の範囲内でその他の実施態様、変更
および修正が当業者によつて為し得る。
よび特許請求の範囲内でその他の実施態様、変更
および修正が当業者によつて為し得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式の錯化合物 〔式中、R1は炭素原子を5〜17個含有するアル
キルおよびこれらの混合物である; R2は次式 (式中、R3は炭素原子を11個含有するアルキル
であり;Yは炭素原子を2個〜4個含有する低級
アルキレンである。)のアルキルアミドである;
A1およびA2のうちどちらか一方だけが−CH2−
COOKであり、他方は炭素原子を1個〜4個含
有する低級ヒドロキシアルキルである。〕 2 特許請求の範囲第1項に記載の錯化合物であ
つて、式中のR1がヤシ脂肪酸アルキル基混合物
であるもの。 3 特許請求の範囲第1項に記載の錯化合物であ
つて、次式で示されるもの。 〔式中、R1はC11H23−C17H35混合物である。〕
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