SE452018B - Komplex av amfoter fettsyra och dess anvendning i detergentkompositioner - Google Patents
Komplex av amfoter fettsyra och dess anvendning i detergentkompositionerInfo
- Publication number
- SE452018B SE452018B SE8201214A SE8201214A SE452018B SE 452018 B SE452018 B SE 452018B SE 8201214 A SE8201214 A SE 8201214A SE 8201214 A SE8201214 A SE 8201214A SE 452018 B SE452018 B SE 452018B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- compound
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- -1 Na + Chemical class 0.000 description 15
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 10
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 6
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 6
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 6
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 6
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 4
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 4
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 2
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYYUAOIALFMRGY-UHFFFAOYSA-N 3-[2-carboxyethyl(dodecyl)amino]propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCC(O)=O)CCC(O)=O XYYUAOIALFMRGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJAKAIFYVMOVKY-UHFFFAOYSA-N C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O.C(CC)N(C)C.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)N Chemical compound C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O.C(CC)N(C)C.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)N NJAKAIFYVMOVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000006069 Corneal Opacity Diseases 0.000 description 1
- 231100000635 Draize test Toxicity 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 210000000795 conjunctiva Anatomy 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 231100000269 corneal opacity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
452 ms 2 vari R1 betecknar alkyl med från 6 till 18 kolatomer och bland- ningar därav; R2 betecknar alkylamido med formeln 0 Z u I RS-c-N-Y vari R3 betecknar alkyl med från 8 till 18 kolatomer och bland- ningar därav; Z betecknar H eller lågalkyl med från 1 till 4 kolzïï atomer; och Y betecknar alkylen med från 2 till 4 kolatomer; A1 och A2 är lika eller olika och minst en av A1 och A2 utväljes från anjoniska saltdelar, som består av följande: ftflzcuz-cooxïn {tH2-cookjn av *, ca**, Mg** och liknande och n är ett heltal 1 eller 2, varvid att om endast en av A1 och A2 utväljes från de anjoníska saltdelarna ovan, den andra kan vara làgalkyl eller lägre hydroxialkyl med från 1 till 4 kolatomer. vari X är en vattenlöslig katjon, såsom Na+, K De icke~zvitterjoniska amfotära föreningarna, som är använd- bara i komplexen enligt föreliggande uppfinning, har formeln: x Dessa föreningar kan framställas i enlighet med lärorna enligt teknikens ståndpunkt, se t ex amerikanska patentskriften 2 970 160. vari R2, A1 och A2 är definierade såsom_ovan., 452 018 Fettsyraföreningarna, som är användbara i komplexen enligt Eöreliggande uppfinning, har formeln <3 G) vari R, är definierad såsom ovan. Dessa föreningar är lätt till- gängliga kommersiellt från olika källor, såsom fettsyrorna till- gängliga från Emery Industries Inc., Cincinnati, Ohio, Procter & Gamble, Cincinnati, Ohio och olika andra kommersiella leverantö- rer. _ Komplexen av amfotär fettsyra enligt föreliggande uppfin- ning kan framställas genom att blanda en lämplig icke zwitter- jonisk amfotär och en lämplig fettsyra, under utnyttjande av värme, om så är nödvändigt, för att underlätta blandningen och tillsats av vatten,om så är nödvändigt. Förhållandet av fettsyra till amfo- tär kan vara inom området från ca 0,521 till 1,S:1, lämpligen ca 1:1. pH hos erhållet komp1ek.ska1l vara inom området 6,5-8,5, lämpligen inom omrâdet 7,0 till 7,5, för att göra pontentíella irritationsproblem till ett minimum.
Specifika exempel av de nya komplexen av amfotär fettsyra enligt föreliggande uppfinning omfattar : gu 3 C) 9 g /,c2H4on C) (A) R1- -o cïïazs-c-N(cH2)2-n\\ H cflzcoo vari RT betecknar en C11H23 - C18H37-blandning. 0 C83 CH2CHOHCH2S03K C) R2-C-N-(CH2)2-N ¿ ¿“ca2cuonca2oPo3Na2 ; vari R1 betecknar talg och_R7 betecknar en C11Hzz'Cv7Hzs H (B) Rl-C-O -blandning. ' ~ I 40 452 018 4 Komplexen av amfotär fettsyra enligt föreliggande uppfin- ning uppvisar utmärkta ytaktiva egenskaper. Särskilt uppvisar dessa komplex goda skumegenskaper och låg ögonirritation. De goda skum- egenskaperna är oväntade, på grund av att fettsyror normalt inte uppvisar sådana egenskaper. Det har vidare visat sig inom pH om- rådet 7,0-7,2, att komplexen av amfotär fettsyra uppvisar oväntat skumsynergism.
Dessa komplex kan utnyttjas i detergentkompositioner an- tingen ensamma eller i kombination med andra ytaktiva ämnen inom ett område från ca 1,0-5,0 víktprocent av de totala kompositioner- na.
De amfotära ytaktiva ämnen, som kan användas i föreliggande' uppfinning, omfattar betainer, sultainer, fosfobetainer, fosfitai- ner, n-alkylamino-propionat, n-alkylimino~dipropionat och ímidazo- liner. Betain- och sultain- ytaktiva ämnen, som är användbara i föreliggande uppfinning, beskrives i amerikanska patentskriften 3 950 417. Fosfobetaínerna och fosfitainerna, som är användbara i föreliggande uppfinning beskrives i amerikanska patentskriften 4 215 064 och anhängiga ansökningen 965 462. n-alkylamino-propio- nater och n-alkylaminodipropionater säljes under varumärket F“~š "Deriphates" av General Mills. Imidazolinerna, som är användbara i kompositionen enligt föreliggande uppfinning, beskrives i ameri- kanska patentskriften 2 970 160. i'" 'De lämpliga betain-amfotära ytaktiva ämnena omfattar alkyl- betainerna, såsom kokodimetylkarboximetylbetain, lauryldimetyl- karboximetylbetain, lauryldimetylkarboxietylbetain, cetyldimetyl- karboximetylbetain, lauryl-bis-(2-hydroxietyl)-karboximetylbetain, oleyldimetyl-gamma-karboxipropylbetain, lauryl-bis-(2-hydroxi- propyl)-karboxietylbetain, och liknande; sultainerna, såsom koko- dimetylpropylsultain, stearyldimetylpropylsultain, 1auryl-biâ- -(2-hydroxietyl) propylsultain och liknande; och amidosultainerna såsom kokoamidodimetylpropylsultain, stearylamidodimetylpropyl- sultain, laury1aimído-bis-(2-hydroxietyl) propylsultain och lik- nande.
De lämpliga fosfobetainerna omfattar laurin-myristhramido- -3-hydroxipropylfosfobetain, kokamidodisnatrium-3-hydroxipropyl- fosfobetain, 1aurin-myrisfiümmido-dinatrium-3-hydroxipropylfosfo- betain, Iaurin-myristüramidoglyceryl-fosfobetain, laurin-myristhv amido-karboxi-dinatrium-3-hydroxi-propylfosfobetain och liknande.
Lämpliga fosfitainer omfattar kokoamidopropylmononatrium-fosfitain, 452 018 1aurin-myrisinamfdopropylmononatrium-fosfitain och liknande.
De lämpliga n-alkylaminopropíonaterna och n-a1kylimínodi- propíonaterna omfattar de med följande strukturer; IÜ-NH CH cH coo' 2 2 2 och + CHZCHZCOO R -NH \\*CH2CHZC00 Na vari R är alkyl med från ca s :in 22 kolar-mer och blandningar därav.
De amfotära detergenterna kan vara närvarande i en mängd från ca 2 till 10 viktprocent av den totala kompositíonen.
Det.är tänkt, att vilket anjoniskt ytaktívt ämne som helst kan användas i kmmmsíthnærna-enligt föreliggande uppfinning, såsom ett alkylsulfat med formeln R-CHZ-OSO3X, ett alkyletersulftat med R(OCH2CH2)p-OSO X, ett alkylmonoglyceryletersulfonat med formeln 1.:: X I, k» R-ocnz -cfï-cH2-so3 OH ett alkylmonoglycerídsulfat med formeln RC00CH2~C?-CHZOSOSX OH ett alkylmonoglyceridsulfonat med formeln RCOOCH CH-CHZSO X 2 i 3 OH ett alkylsulfonat med formeln RSOSX och ett alkylarylsulfonat med formeln glsosx 40 452 018 6 vari R betecknar alkyl med från 7 till 17 kolatomer; X utväljes från alkalimetalljoner, jordalkalimetalljoner, ammoniumjoner och ammoniumjoner substituerade med från 1 till 3 làgalkyler och p betecknar heltal från 1 till 6.
Det anjoniska detergentet kan vara närvarande i en mängd från ca 2 till 10 viktprocent av den totala kompositionen.
Nonjoniska detergent,.som är användbara, omfattar alkylen- oxidetrarna av fenoler, fettalkoholer och alkylmerkaptaner; alky- lenoxidestrarnaav fettsyraamider; kondensatíonsprodukterna “av ety- lenoxid med partiella fettsyraestrar och blandningar därav. Poly- oxialkylenkedjan i sådana medel kan innehålla från 5 till 100 alkylenoxidenheter, vari varje alkylenenhet har från 2 till 3 kol- atomer.
Det nonjoniska ytaktiva ämnet kan vara närvarande i en mängd från ca 1 till 30 viktprocent av den totala kompositionen.
Katjoniska ytaktiva ämnen lämpliga i dessa kompositioner omfattar mono- och bis-kvarternära ammoniumhalogenider, såsom_ stearyldimetylbensylammoníumklorid, cetyltrímetylammoniumklorid, N,N-dioktadecyl-N,N,N',N'-tetrametyl-1,S-(3-oxapentylen)-di-ammo- niumbromid; tertiära aminsalter, såsom kokoamidopropyldimetylamin- i” hydroklorid, stearylamidpropyldimetylamincitrat; katjoniska poly- merer, såsom hydroxietylcellulosa, som bringats att reagera med epiklorohydrin och sedan kvarterniseras med trimetylamin (poly- merer av denna typ säljesav Union Carbide under varumärket "Poly- mer JR") och specifika triestrar av fosforsyra. De specifika tri- estrarna av fosforsyra beskrives i »an-l-i-ängígfl amerikanska patentansökan 59 838. De katjoníska ytaktiva ämnena skall vara närvarande i en mängd från ca 0,5 till 3,0 viktprocent av den totala kompositio- nen.
Den totala mängden av beståndsdelarna av aktivt ytaktivt ämne i föreliggande uppfinning skall inte vara större än 50 vikt- procent av den totala kompositionen för att undvika ögonirritations- problem, lämpligen från ca 5 till 20 viktprocent av den totala kompositionen varvid den totala mängden anjoniskt ytaktivt ämne och amfotärt ytaktivt ämne inte skall överskrida 20 vikt- procent av den totala kompositionen. Dessutom kan andra bestånds- delar, som lämpligen sättes till ytaktiva kompositioner för yttre användning, såsom färgämnen, konserveringsmedel, parfymer, för- tjockníngsmedel, täckmedel, konditioneringsmedel, uppmjuknings- medel, buffertmedel och liknande, tillsättas i mindre mängder. 40 7 452 018 Beståndsdelar, såsom färgämnen, konserveríngsmedel och parfymer utgör tillsammans vanligen mindre än 2 viktprocent av den totala kompositionen och förtjockningsmedlen kan sättas till kompositio- nen i en mängd från ca 1 till 5 viktprocent av den totala kompo- sitionen.
Detergentkompositionen enligt föreliggande uppfinning skall ha ett pH inom området från ca 6,5 till 8,5, lämpligen från ca . 7,0-7,5.
Vätskeformiga detergentkompositioner, som utnyttjar komp- lexen enligt föreliggande uppfinning, kan framställas genom att blanda komplexet av amfotär fettsyra med de andra ytaktiva ämnena vid rumstemperatur eller svagt förhöjda temperaturer (ca 50°C), och sedan tillsättes tilräckligt avjoniserat vatten för att bringa kompositionen till ca tre fjärdedelar av dess avsedda vikt. Andra beståndsdelar, såsom olika detergenttillsatser, filmmedel, bärare, parfymer, konserveringsmedel, gelníngsmedel och liknande tillsättes såsom erfordras följt av återstoden vatten. pH regleras sedan inom det önskade området genom tillsats av stark syra, t ex HCl, eller stark bas, NaOfi, såsom behövs.
Styckeformiga detergentkompositioner, som utnyttjar komp- lexen enligt föreliggande uppfinning, kan framställas genom att blanda komplexet av amfotär fettsyra med de andra ytaktíva ämnena i en àngmantlad rotationsblandare vid temperaturer inom området 60-80°C. Fyllmedel, vitmedel och bearbetningsoljor kan tillsättas, såsom behövs, till den heta uppslamningen. Efter tillräcklig bland- ning för att tillförsäkra homogenitet och fuktjämvikt kallvalsas produkten och trumtorkas till flingor. Färgämnen och aromämnen tillsättes till flingorna i en standard amalgator tillsammans med ytterligare vatten för att tillhandahålla riktig styckessamman- sättning. Efter tillräcklig blandning males flingorna och pressas till klumpar, som sedan skäres till ràämnen hman de pressas till styckeformen. Detergentkompositionen enligt föreliggande uppfinning kan prövas avseende ögonirritation genom följande modifierade Draize Test [J.H. Draize et al., Toilet Goods Assn. No. 17, May 1952, No.
Ett 0,1 ml prov av neutral komposition under prövning drop- 1, Proc. Sci. Sect.). pas i ett öga pá en albinokanin, varvid det andra ögat tjänar så- som en kontroll. Sex kaniner anvândes för varje komposition. Obser- vationer göres efter 1, 24, 48, 72 och 96 timmar och 7 dagar efter begynnelseingjutningen; den andra och tredje ingjutníngen göres efter 24 och 48 timmars avläsning. Resultaten kan variera från vä- 40 452 D18 8 sentligen inte någon förändring eller endast en svag irritation i utseendet av kaninens öga efter 7 dagar till allvarlig irritation och/eller fullständig korneal ogenomskinlighet. Ugonskador poäng- sättes för hornhinnan, 'iris och bindehinnan med en högre siffra som anger större ögonirritatíon och poängsummorna adderas för att ge totalt numeriskt värde för varje avläsning för sex kaniner och genomsnittsvärdet beräknas. Medelpoängsumman är ett indicium på irritationsstyrkan hos den prövade kompositionen. Grundat på me- delpoängsumman kan beskrivande irritationsuppskattning ges, t ex inte någon, svag, måttlig, allvarlig, såsom fallet kan vara.
Detergentkompositioner enligt föreliggande uppfinning till- handháller hög skumvolym och dessutom framträdande skumstabilitet, såsom mätes genom en anpassning till den välkända skumtestprinci- pen enligt Ross-Miles "Oil and Soap" 18.9-102 (1941).
Lanolin, vattenfri, kosmetisk kvalitet, blandas med dioxan (teknisk kvalitet) i proportionen 2,5 g lanolin och 100 g dioxan.
Lanolin blandas först med 25 cmz dioxan. Denna blandning upphet- tas över ett ángbad till 45° för att lösa lanolin i dioxan. Åter- stoden av dioxan tillsättes sedan och blandas. Denna lanolin- dioxanlösning, som förvaras i en ambrafärgad flaska, skall fram- 3* ställas ny på dagen då försöken äger rum.
Kompositionen som skall prövas, spädes genom tillsats av 376 cmz destillerat vatten till 4 g av kompositionen och sedan genom tillsats av 20 cmz av lanolin-dioxanlösningen, som beskri- ves ovan, under blandning. Värme alstras när lanolin-dioxanlös- ningen sättes till lösningen av kompositionen i vatten och man måste dra försorg om att reglera temperaturen hos denna lösning till 24-ZSOC. Båda dessa mellanlösningar skall därför regleras till ZZOC innan blandning. Kylningen av lanolin-dioxanlösningen skall vara långsam för att undvika utfällning av lanolin. Detta kommer alstra en slutlig lösning med en temperatur av 24-Z5°C.
Den slutliga lösningen av kompositionen, som skall prövas, vatten, dioxan och lanolin, som beskrivits ovan, tillföres sedan en modifierad skumkolonn enligt Roos-Miles på vanligt sätt. Alla försöken utföres duplikat och medelvärdet av de två resultaten - tas. Skumstabiliteten bestämmes genom att mäta minskningen i skum- höjd efter 2 minuter, uttryckt såsom procent av den ursprungliga höjden.
Specifika utföringsformen av föreliggande uppfinning bely- ses genom följande representativa exempel. 9 452 018 Exempel I. 320,2 g (0,19 g/mol) av en 24-procentig aktiv lösning av en amfotär med formeln o H //c2H4on C) C ll H\\CH2COOK I 11HzsC'N'(CHz)z'W blandas med 47 g (0,24 g/mol) av försmflta kokosnötfettsyror med följande procentuella fördelning av kedjelängden;C6-0,3, C -7,3, C10-6,5, C12-50,7, C14-18,9, C16-8,6, El?-7,7.“ \" Erhàllen produkt är ogenomskinlig, viskös uppslamning, som innehåller 34 % fasta ämnen med ett pH av 7,1 och är ett komplex av en amfotär fettsyra med strukturen, som visas såsom föreing G i beskrivningen.Komplexet skummar ymmigt i bádaçmjukfi-och hårt 8 vatten och ett svagt ögonirriterande medel.
Exempel II Uppslamningen, som erhållits i exempel I, frystorkas genom kända förfaranden för att i utbyte ge ca 95 procent fasta ämnen. till ett svagt klibbigt pulver, som kan ut- ett stycke tvål och är svagt till måttligt 9” De fasta ämnena males nyttjas för att bilda ögonírriterande.
Exempel III Genom att följa förfarandena i exempel I, blandas amfotären enligt exempel I med avdrívna, hydrerade kokosnötfettsyror med följande procentuella fördelning av kedjelängden: C8-1, C10-1 C12-56, C14-24,C16-12,5 och C18-S; för att bilda ett komplex av amfotär fettsyra, såsom visas såsom förening A i beskrivningen.
Erhållet torkat pulver visar sig vara ett svagt ögonirriterande medel.
Exempel'IV Klar gelformig hàrvårdsprodukt framställes på följande sätt: 200 g avjoniserat vatten sättes till ett kärl försett med en omrörare och ånga. 50 g en fosfatesterhydrotrop tillsättes och till 7,0. 150 g av förening A tillsättes och lösningen blandas tills den är klar. 20 g polyetylenglykol-6000-distearat tillsättes och värme anbringas lösningen till 70°C i 20 minuter.
Lösningen kyles till 25-SOOC och 1,0 g konserveríngsmedel, 2,0 g aromämne.och tillräckligt avjoniserat vatten tillsättes för att bringa den totala vikten till 1000 g.
Erhàllen produkt av följande sammansättning: pH regleras 452 018 1, " vikt/Vikt % förening A 15,00 fosfatester-hydrotrop 5,00 polyetylenglykol~6000-distearat 2,00 konserveringsmedel 0,10 aromämne 0,20 anjoníserat vatten i ti11räcklig1mànfl.ti1l 100 % Exemgel V En ogenomskínlig vätskeformig tvål framställes med följande sammansättning: ' vikt/vikt % förening A 15,00 förening B 15,00 "Cabosíl" (varumärke för kolloídal kiseldioxid, tillgänglig från Cabot Corp., Boston Mass.) 3,50 ísopropanol 0,10 aromämne 0,30 avjoniserat vatten i tillräckligt mängd till 100 % pH hos ovanstående beredning regleras till 6,5 med citronsyra.
Exemgel VI En klar, vätskeformíg hårrengöringskompositíon framställes med följande sammansättning: vikt/vikt % förening A . 5,00 polyoxietylen-80-sorbitan-monolaurat 10,00 "Deriphat" (varumärke för salt av N~alky1- beta-iminopropionsyra tillgänglig från General Mills Inc., Kankekee, Illinois) 5,00 polyetylen-glykol-6000-distearat 2,00 bensylalkohol 0,10 "Dowícil 200" (varumärke för cis-isomeren 1'(3-kl0rO&1ky1)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantin- klorid) _ 0,10 aromämne 0,20 flflfixfiserat vatten i tillräcklig mängd 100 % 452 018 11 Ovanstående beredning regleras till ett pH av 7,1 med15 pro- centig HCI och har en viskositet av 0,413 Ns/m2 vid 2S°C och är ett svagt ögonirriterande medel. Beredningen uppvisar även goda skumegenskaper.
Exempel VII En styckeformig detergentkomposition framställes på föl- jande sätt: 50 delar av förening A blandas med 20 delar "Derifat" i en ångmantlad blandare vid en temperatur av 70°C. Efter det att uppslamningen är homogen tillsättes 10 delar polyoxietylen (80)- sorbitan monopalmitat följt av tillsats av 10 delar av vardera talk och dextrin. Satsen blandas 20 minuter, kyles, males till band och pressas till detergentstycken.
Erhållna stycken harföljande sammansättning: ivikt/vikt % förening A 50,00 "Derífat" 20,00 polyoxietylen-(89)-sorbitan~ monopalmitat 10,00 talk 10,00 dextrin 10,00 100,00 och har ett pH av 7,00. Denna produkt är ett måttligt irrite- rande medel då uppvisar utmärkta skumegenskaper.
Exempel VIII För att visa synergismen av komplexen av amfotär fettsyra enligt föreliggande uppfinning med avseende på skumegenskaper prövades föreningen A den amfotära delen därav och kokos- nötsfettsyradelen därav individuellt i enlighet med det modifi- erade skumtestet enligt Ross-Miles, som skildrades här ovan.
Resultaten visas i tabell l nedan: Tabell I _ negynnelseskum höjd ÛWHJ normalt vatten hårt vatten, Förening % aktiv och fett 200 ppm CaCO3_ amfotär före- ning A 5,0 295 343 kokosnötfettsyra 5,0 Ü 0 förening A 5,0 353 358 ___,__.,_.,,.-......... ._ ~ - 'fizr-rafrnrzeenrv- 452 Û18 12 Förutom de lämpliga utföringsformerna som beskrives häri, kommer andra utföríngsformer, åtgàírder och variationer inom idén för föreliggande uppfinning och ramen för följande krav uppträda för fackmannen. šïfí
Claims (6)
1. Förening - k ä n n e t e c k n a d av formeln R1E“O R2“¥ vari R1 betecknar alkyl med fràn 6 till 18 kolatomer och blandningar därav, R2 betecknar alkylamido med formeln vari R3 betecknar elkyl med fràn 8 till 18 kolatomer och blandningar därav, Z betecknar H eller lágalkyl med från 1 till 4 kolatomer och Y betecknar alkylen med fran 2 till 4 kolatomer, A1 och A2 är lika eller olika och minst en av A1 och A2 utväljea fràn gruppen av anjonieka saltdelar, som beetàr av -Ecuzcnz-coofl n -Ecnz-coofl n vari X betecknar en vattenlöslig katjon och n betecknar ett heltal l eller 2. varvid om endast en av A1 och A2 utväljes från de anjonieka ealtdelarna ovan, den andra betecknar lag- alkyl eller lägre hydroxialkyl med från 1 till 4 kolatomer.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att R1 betecknar en kokoenötfettsyrablandning.
3. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att R1 betecknar en talg-fetteyrablandning.
4. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att A1 och A2 betecknar (CH2C0OX)2.
5. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av formeln ä; G 'fix czrnox + R1-C-O C11H23-C-N(CH2)2-? H\cn2co'oxc -.~ rmu«nf.-,..-...---.- - - """ " "" " " 452 018 H vari R1 betecknar en C11H23-C13H37~blandning.
6. Användning av föreningen enligt krav 1 i detergent- kompositioner, k ä n n e t e c k n a d därav, att de aktiva beståndsdelarna omfattar fràn ca 1 till 50 viktprocent av den totala kompositionen av minst en förening med formeln enligt krav 1. ~,-.~x.. := r:.-.-::.-: :-_-.-e.-.-.-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24186281A | 1981-03-09 | 1981-03-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8201214L SE8201214L (sv) | 1982-09-10 |
| SE452018B true SE452018B (sv) | 1987-11-09 |
Family
ID=22912467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8201214A SE452018B (sv) | 1981-03-09 | 1982-02-26 | Komplex av amfoter fettsyra och dess anvendning i detergentkompositioner |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57159737A (sv) |
| AU (1) | AU554101B2 (sv) |
| BE (1) | BE892426A (sv) |
| BR (1) | BR8201233A (sv) |
| CA (1) | CA1179683A (sv) |
| CH (1) | CH648823A5 (sv) |
| DE (1) | DE3208311A1 (sv) |
| DK (1) | DK100082A (sv) |
| ES (1) | ES510232A0 (sv) |
| FI (1) | FI80013C (sv) |
| FR (1) | FR2501200B1 (sv) |
| GB (1) | GB2094307B (sv) |
| GR (1) | GR76365B (sv) |
| IE (1) | IE52291B1 (sv) |
| IT (1) | IT1186673B (sv) |
| MX (2) | MX174108B (sv) |
| NL (1) | NL8200946A (sv) |
| NO (1) | NO155881C (sv) |
| NZ (1) | NZ199856A (sv) |
| PH (1) | PH18432A (sv) |
| SE (1) | SE452018B (sv) |
| ZA (1) | ZA821528B (sv) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4069875A (en) * | 1976-03-01 | 1978-01-24 | The Hamby Company | Rolling ring |
| US4820447A (en) * | 1985-12-02 | 1989-04-11 | The Proctor & Gamble Company | Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner |
| US5064555A (en) * | 1985-12-02 | 1991-11-12 | The Procter & Gamble Company | Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner |
| US4946618A (en) * | 1988-11-02 | 1990-08-07 | The Procter & Gamble Company | Toilet bar composition containing cationic guar gum |
| FR2639635B1 (fr) * | 1988-11-30 | 1992-06-12 | Sandoz Sa | Tensioactifs amphoteres contenant un oxyde d'alkylene |
| US6138769A (en) * | 1998-05-15 | 2000-10-31 | Breyer; Stephen R. | Root cutting tool |
| JP4792628B2 (ja) * | 2000-10-16 | 2011-10-12 | 日油株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP4729782B2 (ja) * | 2000-10-16 | 2011-07-20 | 日油株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| DE102010001686A1 (de) | 2010-02-09 | 2011-08-11 | Henkel AG & Co. KGaA, 40589 | Zusammensetzung für die alkalische Passivierung von Zinkoberflächen |
| EP2503025B1 (de) | 2011-03-22 | 2013-07-03 | Henkel AG & Co. KGaA | Mehrstufige korrosionsschützende Behandlung metallischer Bauteile, die zumindest teilweise Oberflächen von Zink oder Zinklegierungen aufweisen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3055836A (en) * | 1957-12-24 | 1962-09-25 | Johnson & Johnson | Detergent composition |
| US2970160A (en) * | 1959-02-11 | 1961-01-31 | Johnson & Johnson | Process for making amphoteric surface active agents |
| NL123747C (sv) * | 1962-05-30 | |||
| US3452042A (en) * | 1966-08-11 | 1969-06-24 | Hans S Mannheimer | Carboxylate salts of certain substituted imidazolines |
| US4215064A (en) * | 1978-11-30 | 1980-07-29 | Johnson & Johnson | Phosphobetaines |
| MX155752A (es) * | 1980-01-14 | 1988-04-22 | Kao Corp | El nuevo uso de caracter industrial de una sal de amonio cuaternario como un agente antiestatico |
-
1982
- 1982-02-26 SE SE8201214A patent/SE452018B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 NZ NZ199856A patent/NZ199856A/en unknown
- 1982-03-03 MX MX022604A patent/MX174108B/es unknown
- 1982-03-04 GR GR67487A patent/GR76365B/el unknown
- 1982-03-05 FR FR8203688A patent/FR2501200B1/fr not_active Expired
- 1982-03-05 CA CA000397740A patent/CA1179683A/en not_active Expired
- 1982-03-05 IT IT47924/82A patent/IT1186673B/it active
- 1982-03-08 ZA ZA821528A patent/ZA821528B/xx unknown
- 1982-03-08 IE IE512/82A patent/IE52291B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-08 DE DE19823208311 patent/DE3208311A1/de not_active Ceased
- 1982-03-08 DK DK100082A patent/DK100082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-03-08 NO NO820731A patent/NO155881C/no unknown
- 1982-03-08 NL NL8200946A patent/NL8200946A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-03-08 BR BR8201233A patent/BR8201233A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-08 FI FI820796A patent/FI80013C/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-03-08 GB GB8206774A patent/GB2094307B/en not_active Expired
- 1982-03-08 ES ES510232A patent/ES510232A0/es active Granted
- 1982-03-09 AU AU81194/82A patent/AU554101B2/en not_active Ceased
- 1982-03-09 PH PH26965A patent/PH18432A/en unknown
- 1982-03-09 CH CH1453/82A patent/CH648823A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-09 JP JP57035970A patent/JPS57159737A/ja active Granted
- 1982-03-09 BE BE0/207517A patent/BE892426A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-03-09 MX MX191714A patent/MX162869B/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX174108B (es) | 1994-04-21 |
| FI80013B (fi) | 1989-12-29 |
| FR2501200A1 (fr) | 1982-09-10 |
| ZA821528B (en) | 1983-10-26 |
| AU554101B2 (en) | 1986-08-07 |
| FI80013C (sv) | 1990-04-10 |
| GB2094307B (en) | 1985-02-06 |
| DK100082A (da) | 1982-09-10 |
| NO155881B (no) | 1987-03-09 |
| ES8305685A1 (es) | 1983-04-16 |
| IT8247924A0 (it) | 1982-03-05 |
| IE52291B1 (en) | 1987-09-02 |
| GB2094307A (en) | 1982-09-15 |
| CA1179683A (en) | 1984-12-18 |
| NL8200946A (nl) | 1982-10-01 |
| SE8201214L (sv) | 1982-09-10 |
| IE820512L (en) | 1982-09-09 |
| JPH0561259B2 (sv) | 1993-09-06 |
| GR76365B (sv) | 1984-08-06 |
| JPS57159737A (en) | 1982-10-01 |
| BR8201233A (pt) | 1983-01-18 |
| MX162869B (es) | 1991-07-02 |
| BE892426A (fr) | 1982-09-09 |
| IT1186673B (it) | 1987-12-04 |
| CH648823A5 (de) | 1985-04-15 |
| ES510232A0 (es) | 1983-04-16 |
| NO820731L (no) | 1982-09-10 |
| NZ199856A (en) | 1984-08-24 |
| FR2501200B1 (fr) | 1986-05-02 |
| AU8119482A (en) | 1982-09-16 |
| PH18432A (en) | 1985-07-08 |
| FI820796L (fi) | 1982-09-10 |
| DE3208311A1 (de) | 1982-12-30 |
| NO155881C (no) | 1987-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4443362A (en) | Detergent compounds and compositions | |
| US4372869A (en) | Detergent compositions | |
| US4233192A (en) | Detergent compositions | |
| US4209449A (en) | Phosphate quaternary compounds | |
| ES2216452T3 (es) | Composicion de limpieza personal. | |
| IE50602B1 (en) | Detergent composition | |
| KR20090094328A (ko) | 세정제용 조성물 | |
| SE452018B (sv) | Komplex av amfoter fettsyra och dess anvendning i detergentkompositioner | |
| WO2001027229A1 (fr) | Composition detergente | |
| US4511513A (en) | Detergent compounds and compositions | |
| US4435300A (en) | Detergent compositions | |
| CA1112536A (en) | Detergent compositions | |
| CA1173324A (en) | Detergent compositions | |
| USRE30641E (en) | Low irritating detergent compositions | |
| JP2008542569A (ja) | 改善された分散性を有する、透明又は半透明の液体布地柔軟化組成物 | |
| US4812254A (en) | Detergent composition | |
| JPS6284198A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JPS6031359B2 (ja) | 液体洗浄剤 | |
| JPS63165500A (ja) | 衛生・洗浄用液体組成物 | |
| JPH01153615A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JPS60120808A (ja) | パ−ル剤分散液の製造法 | |
| JPH059494A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPS5923357B2 (ja) | シヤンプ−組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8201214-7 Effective date: 19910911 Format of ref document f/p: F |