FR2501200A1 - Composes detergents et compositions les contenant - Google Patents

Composes detergents et compositions les contenant Download PDF

Info

Publication number
FR2501200A1
FR2501200A1 FR8203688A FR8203688A FR2501200A1 FR 2501200 A1 FR2501200 A1 FR 2501200A1 FR 8203688 A FR8203688 A FR 8203688A FR 8203688 A FR8203688 A FR 8203688A FR 2501200 A1 FR2501200 A1 FR 2501200A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
compound
formula
carbon atoms
amphoteric
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8203688A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2501200B1 (fr
Inventor
Jacob J Guth
Robert J Verdicchio
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Johnson and Johnson Professional Inc
Original Assignee
Johnson and Johnson Baby Products Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Johnson and Johnson Baby Products Co filed Critical Johnson and Johnson Baby Products Co
Publication of FR2501200A1 publication Critical patent/FR2501200A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2501200B1 publication Critical patent/FR2501200B1/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126Acids containing more than four carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75Anti-irritant
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES COMPOSES DETERGENTS ET DES COMPOSITIONS LES CONTENANT. ELLE A POUR OBJET DES COMPLEXES COMPOSES AMPHOTERE-ACIDE GRAS QUI PRESENTENT DES PROPRIETES INATTENDUES DE FORMATION DE MOUSSE ET NE SONT QUE FAIBLEMENT IRRITANTS POUR LES YEUX. EMPLOI POUR SOINS CORPORELS.

Description

-1- La présente invention concerne des complexes composé amphotère-acide
gras. Plus particulièrement, elle concerne des complexes composé amphotère-acide gras qui présentent des propriétés inattendues de formation de mousse et de faible irritation des yeux. L'invention concerne aussi des compositions détergentes contenant les nouveaux complexes composé amphotère-acide gras en combinaison avec d'autres
surfactifs et/ou constituants détergents.
Des compositions détergentes non-irritantes sont connues dans la technique et sont utilisées depuis un certain temps. Les brevets des E.U. A. N0 3 299 069 et 3 055 836 sont seulement deux exemples représentatifs de telles compositions détergentes non-irritantes de la technique antérieure. De même, des composés amphotères sont bien connus dans la technique et leur utilisation a été décrite avec divers autres composés détergents. Le brevet des E.U.A. N0 2 528 380 décrit un composé amphotère à structure cyclique avec un acide gras fixé sur l'azote du noyau. On ne trouve dans la technique antérieure aucune
description des complexes composé amphotère-acide gras
selon la présente invention ni des avantages qu'ils fournissent. C'est un but de la présente invention de fournir de
nouveaux composés détergents.
Elle a aussi pour but de fournir de nouveaux composés détergents qui présentent de bonnes propriétés de formation
de mousse et une faible irritation des yeux.
Elle a encore pour but de fournir des compositions détergentes qui présentent de bonnes propriétés de formation
de mousse et une faible irritation des yeux.
D'autres buts et avantages de l'invention résulteront
encore de la description détaillée ci-après.
La présente invention concerne des complexes acide gras-composé amphotère, non-zwitterionique, de la formule -2- O' O RlC- [R2 N A2 b.H dans laquelle R1, R2, A1 et A2 sont tels que définis ci-après. La présente invention concerne de nouveaux complexes acide gras-composé amphotère, non-zwitterionique, de la formule
[RîC-OJ [R2N<î]]
dans laquelle
R1 est un radical alcoyle ou alcoyle substitué con-
tenant de 6 à 18 atomes de carbone environ et leurs mélanges; R2 est un radical alcoyle contenant de 8 à 18 atomes
de carbone environ et leurs mélanges ou un radical alcoyl-
amido de la formule ^ OZ d
- {R3-C-N-Y1
dans laquelle R3 est un radical alcoyle contenant de 8 à 18 atomes de carbone environ, Z est H ou un radical alccyle inférieur
contenant de 1 à 4 atomes de carbone et Y est un radical al-
coylène inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone; A1 et A2 sont identiques ou différents et sont choisis parmi les portions sel anionique suivantes: -3- -CH2CH2-COOXI n {CH2-COOX] n +CH2CHOH-CH2-SO3X]n iCH2-CHOHCH2-OPO3X] n o X est un cation soluble dans l'eau tel que Na, K+,
C++ ++
Ca, Mg, etc., et n est un nombre entier choisi parmi 1 et 2, avec la condition que si une seule des portions A1 et A2 est choisie parmi les portions sel anionique ci- dessus, l'autre peut être un radical alcoyle inférieur ou hydroxyalcoyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Les composés amphotères, non-zwitterioniques, qui sont utiles dans les complexes selon la présente invention sont de la formule:
[R2-K.N]
L H
dans laquelle R2, A1 et A2 sont tels que définis ci-dessus.
Ces composés peuvent être préparés selon les ensei-
gnements de la technique, voir par exemple le brevet des
E.U.A. N0 2 970 160, qui est incorporé ici par référence.
Les acides gras qui sont utiles dans les complexes de la présente invention sont de la formule: r19 lRl-C-OJ dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus. Ces composés sont facilement disponibles dans le commerce à partir de nombreuses sources, comme les acides gras disponibles en provenance de Emery Industries Inc., Cincinnati, Ohio, Procter and Gamble, Cincinnati, Ohio, et divers autres
fournisseurs du commerce.
On peut préparer les complexes composé amphotère-acide
2501Z00
-4- gras selon la présente invention en mélangeant un composé amphotère non-zwitterionique appropri et un acide gras approprié, en utilisant un chauffage, $i n-cessaire, pour faciliter l'opération detmnlage et en a1otant de l'eau, si nécessaire. Le rapport de l'acide gras au composé amphotère peut être compris en-re 0,5:1 et 1,5:1 environ et est de préférence d'environ 1.1. Le pH du complexe résultant doit être compris entre 6,5 et 8,5, de préférence entre 7,0 et 7,5, afin de réduire au minimum les problèmes
d'irritation potentielle.
Des exemples particuliers des nouveaux complexes composé amphotère-acide gras selon la présente invention comprennent les suivants: 0 A0i / lC2H4OH
(A) R1-C-O C11H23-C-N(CH2)2-N
I CH2COOK
L _
o R est un mélange C11H23 - C18H37; 1 i 2 1 3 Il 2C 2CON
(B) [RCO] C14H29-N\
_ _ 1 C H2CH2COONa HJ o R est un mélange 80 %/20 % de radicaux de suif et de noix de coco; r{I AsC H3 CH2CHOHCH2SO3K
(C[) [1-C R2-C-N-(CH2)2-NI
L _ ' -I CH2CHOHCH2OPO3Na2
H -
o R1 est un radical de suif et R2 est un mélange C1il H23-C17H25; -5- G 0 CH2CHORCH2so 3 (D) Rl1C- C18H37-N. mg J
_ I CH 2CHOHCH 2SO3
o R1 est un mélange 70 %/30 % d'acides laurique et myristique; r0lr fD oHo (E> [Rî%O] EC12H25N-CH2CH2- COoNaJ o R est un radical de suif;
r H, CH22CH2OONa -
(F) 1c2H25c- C14H29-N \ CH2CH2COONa] f H 1e F /" '1 _F [|co C H2CH2COONa <G> [RîiO] [C12 25-iCH2CH2COON a H _
o R est un mélange C6H13 - C18H37.
Les complexes composé amphotère-acide gras selon l'invention présentent d'excellentes propriétés d'activité de surface. En particulier, ces complexes présentent de bonnes propriétés de formation de mousse et ont une faible action irritante sur les yeux. Les bonnes propriétés de formation de mousse sont inattendues car les acides gras ne présentent normalement pas de telles propriétés. On a trouvé de plus que dans l'intervalle de pH de 7,0 à 7,2 les complexes composé amphotère-acide gras présentent un
synerqisme inattendu concernant la formation de mousse.
-6-
Ces complexes peuvent être utilisés dans des compo-
sitions détergentes isolément ou en combinaison avec d'autres surfactifs à raison d'environ 1,0 à 50 % du
poids des compositions totales.
Les surfactifs amphotères qui peuvent être utilisés dans la présente invention comprennent des bétaines, des sultaines, des phosphobétaines, des phosphitaines, des n-:zoylamino propionates, des n-alcoylimino dipropionates et des imidazolines. Les surfactifs des type bétaine et sultaine utiles dans la présente i.n-venticn sont décrits dans le brevet des E.U.A. No 3 950 417 délivré le 13 avril
1976, qui est incorporé ici par référence. Les phospho-
bétaines et phosphitaines utiles dans la présente invention sont décrites dans le brevet des E.U.A. N 4 215 064 et dans la demande de brevet E.U.A. N 965 462 déposée le 30 novembre 1978, ce brevet et cette demande de brevet étant tous deux incorporés ici par référence. Les n-alcoylamino propionates et n-alcoyl.imino dipropionates sont vendus sous
le nom commercial Deriphats par General Mills. Les imida-
zolines qui sont utiles dans les compositions selon la pré-
sente invention sont décrites dans le brevet des E.U.A. No
2 970 160, qui est incorporé ici par référence.
Les surfactifs amphotères du type bétaine préférés
comprennent les alcoylbêtaines telles que la cocodiméthyl-
carboxyméthylbétalne, la lauryldimêthylcarboxyméthyl-
bétaine, la lauryldiméthylcarboxyéthylbétaine, la cétyl-
diméthylcarboxyméthylbétaine, la lauryl-bis-(2-hydroxyéthyl)
carboxyméthylbétaine, l'oléyldiméthyl-gamma-carboxypropyl-
bétaine, la lauryl-bis-(2-hydroxypropyl)-carboxyéthyl-
bétaine, etc.; les sultaines telles que la cocodiméthyl-
propylsultaine, la stéaryldiméthylpropylsultaine, la lauryl-
bis-(2-hydroxyéthyl)propylsultalne, etc.; et les amido-
sultaines telles que la cocoamidodiméthylpropylsultaine, la
stéarylaminodiméthylpropylsultaine, la laurylamido-bis-(2-
hydroxyéthyl)propylsultaine, etc. -7-
Les phosphobétaines préférées comprennent la lauric-
myristic-amido-3-hydroxypropylphosphobétaine, la cocamido-
disodio-3-hydroxypropylphosphobétaine, la lauric-myristic-
amidodisodio-3-hydroxypropylphosphobétaine, la lauric-
myristicamidoglycéryl-phosphobétaine, la lauric-myristicamidocarboxydisodio-3-hydroxypropylphosphobétaine, etc.
Les phosphitaines préférées comprennent la cocoamidopropyl-
monosodio-phosphitaine, la lauric-mvristicamidopropyl-
monosodio-phosphitaine, etc. Les n-alcoylamino propionates et nalcoylimino dipropionates préférés comprennent ceux ayant les structures suivantes: e
R - NH2C2H2C2COO
et e e,.CH2CH2COO
R - NH
CH2CH 2COO Na o R a de 8 à 22 atomes de carbone environ et leurs mélanges. Les détergents amphotères peuvent être présents à
raison d'environ 2 à 10 % du poids de la composition totale.
Il est envisagé que n'importe quel surfactif anionique peut être utilisé dans les compositions selon l'invention, comme par exemple un alcoyl sulfate de la formule R-CH2-OSO3X, un alcoyléther sulfate de la formule R(OCH2CH2)p-OSO X, un alcoylmonoglycéryl éther sulfonate de la formule
R-OCH2-CH-CH2-SO3X,
I OH un alcoylmonoglycéride sulfate de la formule
RCOOCH2-CH-CH20S03X
OH -8- un alcoylmonoglycéride sulfonate de la formule
RCOOCH2CH-CH2SO3X
OH un alcoyl sulfonate de la formule RSO3X et un alcoylaryl sulfonate de la formule R
F S03X
o R est un radical alcoyle ayant de 7 à 17 atomes de carbone, X est choisi parmi des ions de métaux alcalins, des ions de métaux alcalinoterreux, des ions d'ammonium et des ions d'ammonium substitué par 1 à 3 radicaux alcoyle
inférieur et p est un nombre entier de 1 à 6.
Le détergent anionique peut être présent à raison
d'environ 2 à 10 % du poids de la composition totale.
Des détergents non-ioniques qui sont utiles comprennent les éthers d'oxyde d'alcoylène de phénols, d'acides gras et d'alcoyl mercaptans; les esters d'oxyde d'alcoylène d'amides d'acides gras; les produits de condensation d'oxyde d'éthylène avec des esters partiels d'acides gras; et leurs mélanges. La chaine de polyoxyalcoylène dans ces agents peut contenir de 5 à 100 mailles d'oxyde d'alcoylêne dans lesquelles chaque maille d'alcoylène a de 2 à 3
atomes de carbone.
Le surfactif non-ionique peut être présent à raison
d'environ 1 à 30 % du poids de la composition totale.
Les surfactifs cationiques utilisables dans cescompo-
sitions comprennent des hamogénures d'ammonium mono- et bis-
quaternaire, comme le chlorure de stéaryldiméthylbenzyl-
ammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le bromure de N,Ndioctadécyl-N,N,N',N'-tétraméthyl-l,5-(3-oxapentylène)
di-ammonium; des sels d'amines tertiaires comme le chlorhy-
drate de cocoamidopropyldiméthylamine, le citrate de
stéarylamidopropyldiméthylamine; des polymères catio-
niques comme l'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec
l'épichlorhydrine et ensuite quaternisée avec la triéthyl-
amine (des polymères de ce type sont vendus sous le nom commercial Polymer JR par Union Carbide) et des triesters
particuliers d'acide phosphorique. Les triesters parti-
culiers d'acide phosphorique sont décrits dans la demande de brevet des E. U.A. N' 59 838 déposée le 23 juillet 1979,
qui est incorporée ici par référence. Les surfactifs catio-
niques doivent être présents à raison d'environ 0,5 à 3,0 %
du poids de la composition totale.
La quantité totale des ingrédients ayant une activité de surface dans la présente invention ne doit pas être supérieure à environ 50 % du poids de la composition totale, afin d'éviter des problèmes d'irritation des yeux, et elle sera comprise de préférence entre 5 et 20 % environ du poids de la composition totale, avec la condition que la quantité totale de surfactif anionique et de surfactif
amphotère ne doit pas dépasser 20 % du poids de la compo-
sition totale. De plus, d'autres ingrédients ajoutés de manière classique à des compositions détergentes pour soins corporels tels que des colorants, des conservateurs, des parfums, des épaississants, des opacifiants, des agents
de conditionnement, des émollients, des agents de tampon-
nage, etc., peuvent être ajoutés en quantités mineures.
Les ingrédients tels que les colorants, les conservateurs et les parfums ensemble constituent habituellement moins de 2 % du poids de la composition totale et les épaississants peuvent être ajoutés à la composition à raison d'environ 1 %
à environ 3 % du poids de la composition totale.
Les compositions détergentes selon la présente invention doivent avoir un pH compris entre 6,5 et 8,5 environ, de
préférence entre 7,0 et 7,5 environ.
Des compositions détergentes liquides utilisant les complexes selon la présente invention peuvent être préparées
250120Q
-10- en mélangeant le complexe composé amphotère-acide gras avec le ou les autres surfactifs à la température ambiante ou à des températures légèrement élevées (environ 50'C) et en ajoutant ensuite assez d'eau désionisée pour porter la composition aux trois quarts environ de son poids prévu.
D'autres ingrédients tels que divers adjuvants de déter-
gence, des charges, des véhicules, des parfums, des conser-
vateurs, des agents gélifiants, etc., sont ajoutés suivant le besoin, et ensuite le reste de l'eau. On règle ensuite le pH dans l'intervalle désiré par l'addition d'un acide fort, par exemple HCl, ou d'une base forte, comme NaOH,
suivant le besoin.
On peut préparer des compositions détergentes en barres utilisant les complexes selon la présente invention en mélangeant le complexe composé amphotère-acide gras avec le ou les autres surfactifs dans un mélangeur rotatif à chemise de vapeur à des températures comprises entre 60 et C. On peut ajouter des charges, des agents de blanchiment et des huiles de traitement, suivant le besoin, à la bouillie chaude. Après une opération de mélange suffisante
pour assurer l'homogénéité et la teneur appropriée en humi-
dité, le produit est mis sous la forme de paillettes par laminage à froid ou séchage sur tambour. Des colorants et des parfums sont ajoutés aux paillettes dans un amalgamateur
normal en même temps que de l'eau supplémentaire pour per-
mettre une formation appropriée de barres. Après une opération de mélange suffisante, les.paillettes sont broyées et passées à la boudineuse pour formation de boudins qui sont ensuite coupés en bondons avant formation de barres
par estampage.
Les compositions détergentes selon la présente
invention peuvent être essayées en ce qui concerne l'irri-
tation oculaire par l'essai dit Draize Test modifié décrit ci-dessous (J. H. Draize et autres, Toilet Goods Assn. N 17,
mai 1952, N 1, Proc. Sci. Sect.).
-1 1- On introduit au compte-gouttes un échantillon de 0,1 cm3 d'une composition neutre essayée dans un oeil d'un lapin blanc, l'autre oeil servant de témoin. On utilise six lapins pour chaque composition. On effectue des observations après 1, 24, 48, 72 et 96 heures et 7 jours après l'instil- lation initiale; on effectue une deuxième instillation et
une troisième après les observations à 24 et à 48 heures.
Les résultats peuvent varier depuis sensiblement pas de changement ou seulement une faible irritation dans l'aspect de l'oeil du lapin après 7 jours jusqu'à une irritation sévère et/ou une opacité cornéenne complète. On attribue des notes concernant les lésions oculaires sur la cornée, l'iris et la conjonctive, une note plus forte indiquant une plus grande irritation oculaire et on additionne les notes
pour obtenir une valeur numérique totale pour chaque obser-
vation pour six lapins et on prend la moyenne. La note
moyenne est une indication du pouvoir irritant de la compo-
sition essayée. D'après la note moyenne, on peut donner une évaluation descriptive de l'irritation, par exemple nulle,
faible, modérée, sévère, suivant le cas.
Les compositions détergentes selon l'invention donnent
un grand volume de mousse et de plus une stabilité remar-
quable de la mousse, comme mesuré par une adaptation du principe de l'essai bien connu'de Ross-Miles "Oil and Soap"
18.9-102 (1941):
De la lanoline anhydre, de la qualité pour cosmétiques, est mélangée avec du dioxanne (qualité technique) dans la proportion de 2,5 grammes de lanoline pour 100 grammes de dioxanne. La lanoline est mélangée d'abord avec 25 cm3 de dioxanne. On chauffe ce mélange à 450C au bain-marie bouillant de manière à dissoudre la lanoline dans le dioxanne. On ajoute ensuite le reste de la lanoline et on mélange. Cette solution de lanoline dans le dioxanne, qui
est conservée dans une bouteille ambrée, doit être frai-
chement préparée le jour o on effectue les essais.
-12- On dilue la composition à essayer en ajoutant 376 cm d'eau distillée à 4 grammes de la composition, et ensuite en ajoutant 20 cm de la solution de lanoline dans le dioxanne décrite ci-dessus, tout en mélangeant. De la chaleur est produite quand la solution de lanoline dans le dioxanne est ajoutée d la solution de la composition dans l'eau et on doit prendre des précautions dans le réglage de la température de cette solution à 24-25 C. Ces solutions intermédiaires doivent donc être réglées toutes deux à 23 C avant l'opération de mélange. Le refroidissement de la solution de lanoline dans le dioxanne doit donc être
progressif pour éviter une précipitation de la lanoline.
Cela donnera une solution finale d'une température de
24-25 C.
La solution finale de la composition à essayer, d'eau, de dioxanne et de lanoline décrite ci-dessus est ensuite passée de la manière usuelle dans une colonne à mousse de Ross-Miles modifiée. Tous les essais sont effectués en double, et on prend la moyenne des deux résultats. On
détermine la stabilité de la mousse en mesurant la dimi-
nution de la hauteur de mousse après deux minutes,
exprimée en pourcentage de la hauteur initiale.
Des modes de mise en oeuvre particuliers de la pré-
sente invention sont illustrés par les exemples représen-
tatifs suivants. Il est bien entendu, toutefois, qu'ils ne
limitent pas l'invention.
Exemple I
On mélange 320,2 grammes (0,19 g/mole) d'une solution active à 24 % d'un composé amphotère de la formule À
O H C2H4OH
CllH23C-N-(CH2)2 -
O H
-13- avec 47 grammes (0,24 g/mole) d'acides gras de noix de coco fondus à l'avance ayant la distribution suivante de longueurs de chaîne: C6: 0,3 %; C8: 7,3 %; C10: 6,5%;
C12: 50,7 %; C14: 18,9 %; C18: 7,7 %.
Le produit résultant est une bouillie visqueuse opaque contenant 34 % de matières solides avec un pH de 7,1 et
c'est un complexe composé amphotère-acide gras de la struc-
ture indiquée comme composé G ci-dessus. Le complexe mousse copieusement dans l'eau tant douce que dure et
n'est que faiblement irritant pour les yeux.
Exemple II
La bouillie obtenue dans l'exemple I est séchée par congélation par des techniques connues pour donner environ % de matières solides. Les matières solides sont broyées pour donner une poudre légèrement poisseuse qui peut être utilisée pour former un savon en barres et a une action
irritante faible à modérée sur les yeux.
Exemple III
Selon les modes opératoires de l'exemple I, on mélange le composé amphotère de l'exemple I avec des acides gras de noix de coco hydrogénés épurés ayant la distribution suivante de longueurs de chaîne: C8: %; C10: 1%; C12: 56 %; C14: 24 %; C16: 12,5 % et C18: 5 %, afin de former un complexe composé amphotère-acide gras indiqué comme composé-A ci-dessus. On trouve que la poudre séchée
résultante est faiblement irritante pour les yeux.
Exemple IV
Selon les modes opératoires de l'exemple I, on dissout 227 grammes (0,15 g/mole) d'une solution active à 22 % de tétradécyl-diimninocarboxylate dans 450 grammes d'eau désionisée à une température d'environ 50-60 C. On ajoute 30 grammes (0,15 g/mole) de l'acide gras de noix de coco de l'exemple I pour former le complexe composé amphotère-acide gras qui est un irritant modéré et est de la structure suivante: -14- 0 G CH2>CH->COONi
RC-O C14H29NN
I CH2CH2COONa
dans laquelle R est un mélange C6H13-C18H37.
Exemple V
On mélange 300 grammes (0,07 g/mole) d'une solution active à 11,1 % d'un composé amphotère de la formule 0 C2H40 H nH I CllH23-C-N-(CH2)2-NCH2CHOH H 2SO3Na H avec 14,1 grammes (0,07 g/mole) d'acides gras de noix de coco fondus d l'avance ayant la distribution de longueurs de chaine de radicaux alcoyle spécifiée dans l'exemple I. Le produit résultant est une solution trouble contenant % de matières solides, ayant un pH de 7,3, et est un complexe composé amphotère-acide gras de la formule: o F 1 C2H4O 1H -C-o CllH23-C-N-(CH2)2-N-CH2CHOHCH2SO3Na
Exemple VI
On mélange 360 grammes (0,19 g/mole) d'une solution active à 19,1 % d'un composé amphotère de la formule I '-CH2COONa I.-CH2COONa dans laquelle R1 a une distribution des longueurs de chaîne indiquée ci- dessous: C10: 2 %; C12: 53 %; C14: 24 %; -15- C16: 11%; C18: 10 %, avec 40 grammes (0,19 g/mole) d'acides gras de noix de coco fondus à l'avance ayant la distribution de longueurs de chaîne de radicaux alcoyle spécifiée dans l'exemple I. Le produit résultant est une bouillie opaque fluide contenant 27 % de matières solides
ayant un pH de 7,5 et est un complexe composé amphotère-
acide gras de la formule: 0 CH,2COONâj G H CH2COONa
Exemple VII
On prépare comme suit un produit pour soins capil-
laires sous la forme de gel clair: on introduit 200 grammes d'eau désionisée dans un récipient équipé d'un agitateur et d'un dispositif de chauffage à la vapeur. On
ajoute 50 grammes d'un hydrotrope ester d'acide phospho-
rique et on règle le pH à 7,0. On ajoute 150 grammes de composé A et on mélange la solution jusqu'à ce qu'elle soit
claire. On ajoute 20 grammes de distéarate de polyéthylène-
glycol 6000 et on chauffe le solution à 70 C pendant vingt minutes. On refroidit la solution à 25-300C et on ajoute 1,0 gramme de conservateur, 2,0 grammes de parfum et assez
d'eau désionisée pour porter le poids total à 1000 grammes.
Le produit résultant a la composition suivante: % en poids composé A 15, 00 hydrotrope ester d'acide phosphorique 5,00 distéarate de polyéthylèneglycol 6000 2,00 conservateur 0,10 parfum 0,20 eau désionisée complément à 100 % -16-
Exemple VIII
On prépare un savon liquide opaque ayant la compo-
sition suivante: % en _poids composé A 5 g 0 composé C 15,00 Cabosil (nom commercial pour une silice 3,50 colloïdale, disponible en provenance de Cabot Corp., Boston, Mass.)
isopropanol 0-
parfum 0,.
eau désionisée complément à 11 Le pH de la composition ci-dessus est rég
avec de l'acide citrique.
Exemple IX
On prépare une composition liquide claire des cheveux ayant la formule suivante: 1 0 00 %
é16 à 0,5
pour lavage % en poids composé A 5,00 monolaurate de polyoxyéthylène 80 sorbitanne 10,00 Deriphat (nom commercial pour un sel d'acide 5,00 Nalcoyl bêta-iminopropionique disponible en provenance de General Mills Inc., Kankekee, Illinois) distéarate de polyéthylène-glycol 6000 2,00 alcool benzylique 0,10 Dowicil 200 (nom commercial pour l'isomère cis 0,10
d'unchlorure de 1-(3-chloroalcoyl)-3,5,7-
triaza-l-azoniadamantine) parfum 0,20 eau désionisée complément à 100 % On règle la composition ci-dessus à un pH de 7,1 avec du HCl à 15 % et elle a une viscosité de 413 cPo à 25 C et est légèrement irritante pour les yeux. La composition
présente aussi de bonnes propriétés de formation de mousse.
-17-
Exemple X
On prépare comme suit une composition détergente en barres: on mélange 50 parties de composé A avec 20 parties de Deriphat dans un mélangeur à chemise de vapeur à une température de 70 C. Une fois la bouillie homogène, on ajoute 10 parties de monopalmitate de polyoxyéthylène (80) sorbitanne et ensuite 10 parties de talc et 10 parties de dextrine. On mélange l'ensemble pendant 20 minutes, on le refroidit, on le malaxe de manière à former des rubans et
on le presse en barres détergentes.
Les barres résultantes ont la composition suivante: % en poids composé A 50,00 Deriphat 20,00 monopalmitate de polyoxyéthylène (80) 10,00 sorbitanne talc 10,00 dextrine 10,00 ,00 avec un pH de 7,0. Ce produit est un irritant modéré et
présente d'excellentes propriétés de formation de mousse.
Exemple XI
Afin de démontrer le synergisme des complexes composé amphotère-acide gras selon la présente invention en ce qui concerne les caractéristiques de formation de mousse, les composés A et B, leur portion amphotère et leur portion acide gras de noix de coco, sont essayés individuellement conformément à l'essai de formation de mousse de Ross-Miles
modifié décrit ci-dessus.
Les résultats sont présentés dans le Tableau I ci-
dessous:
2501200 '
-18-
TABLEAU I
% d'acti-
vité Hauteur initiale de mousse (nm) Eau normale et Eau dure graisse 200 ppm CaCD3 amphotère du ccmposé A 5,0 295 343 acide gras de noix de coco 5, 0 0 0 cciposé A 5,0 353 358 amphotère du ccaposé B 5,0 - 295 acide gras de noix de coco 5,0 -- 0 composé B 5,0 - 360 Il est évident que l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits, et qu'on peut y apporter
toutes variantes.
Composé
2501200 '
-19-

Claims (10)

REVENDICATIONS
1. Composé de la formule -RlC-O [R2-N A]
dans laquelle R est un radical alcoyle ou alcoyle subs-
titué contenant de 6 à 18 atomes de carbone environ et leurs mélanges, R2 est un radical alcoyle contenant de 8 à 18 atomes de carbone environ et leurs mélanges ou un radical alcoyl-amido de la formule O Z
R3-C-N-Y
dans laquelle R3 est un radical alcoyle contenant de 8 à 18 atomes de carbone environ, Z est H ou un radical alcoyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone et Y est un radical alcoylène inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone; A1 et A2 sont identiques ou différents et sont choisis parmi les portions sel anionique suivantes: +CH2CH2-COOX]n -ECH2COOX]n {CH2CHOH-CH2-SO3X] n TCH2-CHOH-CH2-OPO3X]n o X est un cation soluble dans l'eau et n est un nombre entier choisi parmi 1 et 2, avec la condition que si une seule des portions A1 et A2 est choisie parmi les portions sel anionique ci-dessus, l'autre peut être un radical alcoyle inférieur ou hydroxyalcoyle inférieur contenant de
1 à 4 atomes de carbone.
2501200'
-20-
2. Composé selon la ce que R1 est un mélange
3. Composé selon la
ce que R2 est C14H29.
4. Composé selon la
ce que R2 est C12H25.
5. Composé selon la ce que R1 est un mélange
6. Composé selon la ce que A1 et A2
7. Composé ce qu'il est de revendication d'acides gras revendica tion 1, caractérisé en
de noix de coco.
1, caractérisé en revendication 1, caractérisé en revendication d'acides gras revendication
sont 4CH2COOX)n.
selon la revendication la formule 1, caractérisé en
du suif.
1, caractérisé en 1, caractérisé en l 0 H C 2H40H [Rl-%-- CllH23-C-N ( CH2) 2-N__
1"-C-2C!
L
dans laquelle R1 est un mélange C 1H23 - C18H37.
8. Composé selon la revendication 1, caractéris4 en ce qu'il est de la formule r il C12H25-N2cO [RzoJ ' [Cî2H25%CH2CH2COON
dans laquelle R est un mélange C6H13 - C18H37.
9. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est de la formule L H CH2CH2COONa [il h23 CO] E14H29-.N\ \CH2CH2COONa -21-
10. Composition détergente dans laquelle les ingrédients actifs comprennent environ 1 à 50 % en poids, par rapport à la composition totale, d'au moins un composé de la
formule de la revendication 1.
FR8203688A 1981-03-09 1982-03-05 Composes detergents et compositions les contenant Expired FR2501200B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24186281A 1981-03-09 1981-03-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2501200A1 true FR2501200A1 (fr) 1982-09-10
FR2501200B1 FR2501200B1 (fr) 1986-05-02

Family

ID=22912467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8203688A Expired FR2501200B1 (fr) 1981-03-09 1982-03-05 Composes detergents et compositions les contenant

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS57159737A (fr)
AU (1) AU554101B2 (fr)
BE (1) BE892426A (fr)
BR (1) BR8201233A (fr)
CA (1) CA1179683A (fr)
CH (1) CH648823A5 (fr)
DE (1) DE3208311A1 (fr)
DK (1) DK100082A (fr)
ES (1) ES8305685A1 (fr)
FI (1) FI80013C (fr)
FR (1) FR2501200B1 (fr)
GB (1) GB2094307B (fr)
GR (1) GR76365B (fr)
IE (1) IE52291B1 (fr)
IT (1) IT1186673B (fr)
MX (2) MX174108B (fr)
NL (1) NL8200946A (fr)
NO (1) NO155881C (fr)
NZ (1) NZ199856A (fr)
PH (1) PH18432A (fr)
SE (1) SE452018B (fr)
ZA (1) ZA821528B (fr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4069875A (en) * 1976-03-01 1978-01-24 The Hamby Company Rolling ring
US5064555A (en) * 1985-12-02 1991-11-12 The Procter & Gamble Company Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner
US4820447A (en) * 1985-12-02 1989-04-11 The Proctor & Gamble Company Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner
US4946618A (en) * 1988-11-02 1990-08-07 The Procter & Gamble Company Toilet bar composition containing cationic guar gum
FR2639635B1 (fr) * 1988-11-30 1992-06-12 Sandoz Sa Tensioactifs amphoteres contenant un oxyde d'alkylene
US6138769A (en) * 1998-05-15 2000-10-31 Breyer; Stephen R. Root cutting tool
JP4792628B2 (ja) * 2000-10-16 2011-10-12 日油株式会社 洗浄剤組成物
JP4729782B2 (ja) * 2000-10-16 2011-07-20 日油株式会社 洗浄剤組成物
DE102010001686A1 (de) 2010-02-09 2011-08-11 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Zusammensetzung für die alkalische Passivierung von Zinkoberflächen
PL2503025T3 (pl) 2011-03-22 2013-12-31 Henkel Ag & Co Kgaa Chroniąca przed korozją, wielostopniowa obróbka metalowych elementów konstrukcyjnych o powierzchniach cynkowych

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055836A (en) * 1957-12-24 1962-09-25 Johnson & Johnson Detergent composition
GB1189835A (en) * 1966-08-11 1970-04-29 Hans S Mannheimer Carboxylate Salts of Amphoteric Compounds
US4215064A (en) * 1978-11-30 1980-07-29 Johnson & Johnson Phosphobetaines
GB2067196A (en) * 1980-01-14 1981-07-22 Kao Corp Quaternary Hydroxyalkylammonium Hydroxycarboxylate Salts for Use as Antistatic Agents

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2970160A (en) * 1959-02-11 1961-01-31 Johnson & Johnson Process for making amphoteric surface active agents
BE632989A (fr) * 1962-05-30

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055836A (en) * 1957-12-24 1962-09-25 Johnson & Johnson Detergent composition
GB1189835A (en) * 1966-08-11 1970-04-29 Hans S Mannheimer Carboxylate Salts of Amphoteric Compounds
US4215064A (en) * 1978-11-30 1980-07-29 Johnson & Johnson Phosphobetaines
GB2067196A (en) * 1980-01-14 1981-07-22 Kao Corp Quaternary Hydroxyalkylammonium Hydroxycarboxylate Salts for Use as Antistatic Agents

Also Published As

Publication number Publication date
MX174108B (es) 1994-04-21
PH18432A (en) 1985-07-08
AU554101B2 (en) 1986-08-07
CH648823A5 (de) 1985-04-15
AU8119482A (en) 1982-09-16
DE3208311A1 (de) 1982-12-30
FI80013C (fi) 1990-04-10
FI80013B (fi) 1989-12-29
ES510232A0 (es) 1983-04-16
CA1179683A (fr) 1984-12-18
FR2501200B1 (fr) 1986-05-02
NO820731L (no) 1982-09-10
NZ199856A (en) 1984-08-24
BE892426A (fr) 1982-09-09
GR76365B (fr) 1984-08-06
BR8201233A (pt) 1983-01-18
IE52291B1 (en) 1987-09-02
IT1186673B (it) 1987-12-04
NO155881B (no) 1987-03-09
JPS57159737A (en) 1982-10-01
IT8247924A0 (it) 1982-03-05
NO155881C (no) 1987-06-17
IE820512L (en) 1982-09-09
ES8305685A1 (es) 1983-04-16
GB2094307A (en) 1982-09-15
FI820796L (fi) 1982-09-10
ZA821528B (en) 1983-10-26
JPH0561259B2 (fr) 1993-09-06
NL8200946A (nl) 1982-10-01
DK100082A (da) 1982-09-10
GB2094307B (en) 1985-02-06
SE8201214L (sv) 1982-09-10
SE452018B (sv) 1987-11-09
MX162869B (es) 1991-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0767781B1 (fr) Nouveaux derives d&#39;ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface
US4372869A (en) Detergent compositions
US4443362A (en) Detergent compounds and compositions
US4233192A (en) Detergent compositions
US4554098A (en) Mild liquid detergent compositions
FR2465781A1 (fr) Composition detergente a viscosite elevee contenant un ester de colophane modifiee
US6395692B1 (en) Mild cleansing bar compositions
FR2501200A1 (fr) Composes detergents et compositions les contenant
JP3524223B2 (ja) ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物
US4511513A (en) Detergent compounds and compositions
FR2501225A1 (fr) Compositions detergentes
US4435300A (en) Detergent compositions
EP0386826B1 (fr) Mélanges d&#39;acides gras amidés et leur utilisation comme épaississants
US4231903A (en) Detergent compositions
JPH01294799A (ja) クリーム状洗浄剤組成物
JPH08133962A (ja) 液体身体洗浄剤組成物
US4138371A (en) Washing method using amphoteric surface active agents
JPH02212598A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2876173B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP2000515885A (ja) シャンプー組成物
JPS61283695A (ja) 洗浄剤組成物
JPH10175934A (ja) ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2972396B2 (ja) ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミドの製造方法
JPH1180780A (ja) 陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物
JPH0318615B2 (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse