KR100197543B1 - 세정제 조성물 - Google Patents
세정제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100197543B1 KR100197543B1 KR1019920701134A KR920701134A KR100197543B1 KR 100197543 B1 KR100197543 B1 KR 100197543B1 KR 1019920701134 A KR1019920701134 A KR 1019920701134A KR 920701134 A KR920701134 A KR 920701134A KR 100197543 B1 KR100197543 B1 KR 100197543B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- surfactant
- salt
- composition according
- cleaning composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5424—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge anionic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5428—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge amphoteric or zwitterionic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 히노키티올 또는 그 염을 함유하는 화장품 및 세정품용 저자극성 보존제, 및 음이온성 계면활성제 또는 그 염, 양쪽성 계면활성제 및 상기 보존제를 함유하는 세정제 조성물을 제공한다. 본 발명의 보존제는 저자극성이며, 이 보존제를 함유하는 본 발명의 세정제 조성물은 인체피부, 특히 아토피성 피부병 환자에 안전하게 적용될 수 있다.
Description
[발명의 명칭]
세정제 조성물
[발명의 상세한 설명]
[기술 분야]
본 발명은 피부보호용 화장품 또는 세정품에 사용되는 저자극성 보존제 및 저자극성 세정제 조성물에 관한 것이다.
[종래 기술]
종래세정제 또는 청결제 조성물(예. 샴푸)은 너무 자극적이어서 가려움 또는 알레르기 반응의 원인이 되어 피부병 환자, 특히 아토피성 피부염, 접촉성 피부염 등의 민감성 피부 환자는 사용할 수 없었다.
본 발명의 목적은 아토피성 피부염 등의 피부병, 특히 외부 자극에 민감한 피부의 환자가 안전하게 사용할 수 있는 저자극성 세정제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토하였다. 결과로, 히노키티올 또는 그 염은 매우 저자극적이며 강력한 방부제 활성을 가지고, 피부와 접촉되는 화장제, 세정제 및 기타 조성물 같은 제제의 우수하며 유용한 보존제라는 것을 발견하였다. 또한, 보존제로서 히노키티올 또는 그 염을 음이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 구성된 군에서 선택된 적어도 1종과 함께 사용하면 현저하게 저타극적인 세정제 조성물을 만들 수 있음을 발견하였다. 이러한 발견에 의거하여 본 발명은 이루어진 것이다.
따라서, 본 발명은 히노키티올 또는 그 염을 함유하는 화장제 및 세정제용 저자극성 보존제 : 및 하기 일반식 (I)의 음이온성 계면활성제 및 그 염 및 하기 일반식(II)의 양쪽성 계면활성제로 구성된 군에서 선택된 적어도 1종의 계면활성제 및 히노키티올 또는 그염을 함유하는 방부제를 함유하는 세정제 조성물을 제공한다:
[상기 식중, R1은 탄소수 40 이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고;
R2은 저급 알킬기이며;
A 은 저급 알킬렌기이고;
R3은 탄소수 40 이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기이며;
R4및 R5은 각각 저급 알킬기이고;
B 은 저급 알킬렌기이다.]
본 명세서에서 저급 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸. 이소부틸, t -부틸, 펜틸, 헥실 등의 탄소수 1∼6의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 포함되며, 이들중 가장 바람직한 것은 메틸기이다.
탄소수 40 이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기로는 특히 메틸, 에틸, 프로필. 이소프로필, 부틸, t -부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 11 -메틸도데실, 10 -메틸운데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 헨에이코실, 도코실, 테트라코실, 트리아콘틸, 펜타트리아콘틸, 테트라콘틸, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 에티닐, 2 -펜티닐, 3 -부테닐, 9 -데세닐, 시스 - 8 -헵타데세닐, 트란스 - 8 -헵타데세닐, 2 -데시닐, 2 -옥티닐, 코코알킬 등이 포함된다.
이들 기 중에서는 탄소수 5∼19 의 포화 또는 불포화 탄화수소기가 바람직하고, 탄소수 7∼13 의 포화 또는 불포화 탄화수소기가 보다 바람직하다. 특히, 일반식 (I)에서 R1로 표시되는 기로는 운데실, 트리데실 등의 C9 ∼13포화 탄화수소기가 바람직하고, 일반식(II) 에서 R3로 표시되는 기로는 코코알킬 및 운데실, 트리데실 등의 C9~13포화 탄화수소기가 바람직하다.
저급 알킬렌기로는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 2 - 메틸트리메틸렌, 2,2 -디메틸트리메틸렌, 1 -메틸트리메틸렌, 메틸메틸렌, 에틸메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 등의 탄소수 1∼6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기가 포함된다. 일반식(I)에서 A로 표시되는 기로는 메틸렌 및 에틸렌이 바람직하고 보다 바람직한 것은 에틸렌이다. 일반식(II)에서 B로 표시되는 기로는 에틸렌 및 트리메틸렌이 바람직하고 보다 바람직한 것은 트리메틸렌이다.
일반식(I) 및 일반식(II)로 표시되는 계면활성제로는 동일한 치환기를 갖는 계면활성제의 조합뿐 아니라 상이한 치환기를 갖는 계면활성제의 조합도 사용될 수 있다.
일반식(I)로 표시되는 화합물의 염으로는 무기 염, 예컨대 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염, 마그네슘 등의 알칼리 토금속의 염, Cu, Zn등의 기타 금속의 염, 암모늄염, 및 유기 염, 예컨대 디에탄올아민, 2 -아미노 - 2 -에틸 - 1,3 -프로판디올, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민의 염, 모르폴린, 피페라진, 피페리딘 등의 염 및 아르기닌, 리신, 히스티딘 등의 염기성 아미노산의 염이 포함된다. 염기성 아미노산은 D -화합물 또는 L - 화합물 또는 그 혼합물일 수 있다.
히노키티올 염은 일반식(I)의 화합물의 상기염에 상응하는 염의 어느 것일 수 있다.
본 발명의 세정제 또는 청결제 조성물에서 계면활성제성분은 일반식(I)의 음이온성 계면활성제 및 일반식(II)의 양쪽성 계면활성제 중에서 선택된 적어도 1종의 계면활성제이다. 이들 계면활성제는 고세정활성을 가질 뿐 아니라 저자극성이다. 본 발명의 실시에 있어서 음이온성 계면활성제(I) 및 양쪽성 계면활성제(II)를 병용하면 생성 조성물의 세정작용 및 저자극성이 현저히 개선된다는 점에서 특히 바람직하다. 이렇게 병용하는 경우, 계면활성제 (II)에 대한 계면활성제(I)의 중량비는 1 : 20 ∼ 20 : 1, 바람직하게는 4 : 1 ∼ 1 : 3, 보다 바람직하게는 4 : 1 ∼ 3 : 2 및 3 : 2 ∼ 2 : 3 이다.
세정제 조성물에서 계면활성제 성분의 비율은 충분한 세정효과를 보장하는 한 특별히 한정되지 않는다. 일반적으로, 계면활성제 성분의 비율은 3 ~ 40중량%인 것이 바람직하고, 5 ~ 30중량%인 것이 보다 바람직하다.
히노키티올 또는 그 염의 양도 충분한 보존 효과를 보장하는 한 특별히 한정되지 않는다. 일반적으로는 총 세정제조성물을 기준으로 0.001중량% 이상인 것이 바람직하고, 0.001 ~ 1.0중량%인 것이 보다 바람직하다.
보존제로 히노키티올 또는 그 염 및 상기 계면활성제성분을 병용하면 현저히 저자극적이며 개선된 세정작용 및 강력한 방부제활성을 갖는 세정제 조성물이 수득된다.
본 발명의 세정제 조성물에는 (1) 하기 일반식(III)의 화합물 또는 (2) 통상의 이미다졸리늄 베타인형 양쪽성 계면활성제, 예컨대 미라놀(Miranol) C2M Conc, (코코알킬-N-카르복시메톡시에틸-N -카르복시메틸이미다졸리늄 디소디움 하이드록사이드), 미라놀 C2M Conc.NP (코코알킬-N-카르복시메톡시에틸-N-카르복시메틸이미다졸리늄 디소디움 하이드록사이드), 미라놀 2MCA 변형체 (2-코코알킬-1-소디움-카르복시메톡시에틸-1-소디움 카르복시메틸 이미다졸리늄 라우릴 설페이트), 미라놀 HMS Conc.(2-라우릴-1-소디움 카르복시메톡시에틸-1-소디움 카르복시메틸 이미다졸리늄 도데카노일 사르코신) (이들은 모두 Rhone Poulenc Surfactants Specialities DIY. 제품이며 Koei Perfumery Co., Ltd. 에 의해 판매됨) 를 더 배합할 수도 있다.
[상기 식중,
R6은 탄소수 40 이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고;
R7은 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 마그네슘 등의 알칼리 토금속, 또는 구리, 아연 등의 금속 이온이다.]
이런 화합물을 첨가하면 안점막의 자극성 반응을 경감할 수 있다. 첨가량은 일반식(I)의 음이온성 계면활성제에 대해 약 10~200중량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 세정제 조성물은 통상의 화장제 pH범위, 즉 통상 pH약 6,0∼약 8.0, 바람직하게는 pH약 6.4 ∼약 7.5의 범위에서 사용될 수 있다.
필요에 따라 성능에 역효과를 주지 않는 범위 내에서 본 발명의 세정제 조성물은 기타 계면활성제, 고급 알코올 같은 오일, 양이온화 셀룰로스 같은 헤어 소프너, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 소르비톨, 말티톨 같은 흡습제, 메틸셀룰로스, 히드록시메틸셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스, 카르복시비닐 중합체, 폴리비닐 알코올 같은 점도 개질제, 가수분해 콜라겐 같은 필름형성제, 에탄올 같은 용매, 시트르산, 염산 같은 pH조절제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 격리제, 살진균제, 보존제, 무기염, 비듬방지제, 비타민, 소염제 및 기타 약리학적 활성물질, 동물성 또는 식물성 추출물, 안료, 향료등을 함유할 수 있다. 이들 첨가제 사용시는 세정제 조성물의 자극도를 과도 증가시키지 않도록 첨가하는데 주의해야 한다. 세정제 조성물을 아토피성 피부염환자에게 사용하려면 후술되는 시험법에 의해 측정시 약 15미만의 피부자극지수를 나타내는 최종제제가 바람직하다. 건강한 사람에게 사용하려면 약 30미만의 피부자극지수를 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명의 세정제 조성물의 형태는 특별히 제한되지 않는다. 즉, 액성 샴푸, 크림성 세안제, 젤 세안제, 보디 샴푸, 폼 크린싱 (에어로졸 스프레이 캔), 접시세척 및 기타 세척용 세정제, 물휴지 등의 각종 공지 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물은 필요에 따라 물로 즉석 희석하여 사용할 수 있다. 세정제 조성물은 매우 저자극적일 뿐 아니라 세정제의 필수요구, 즉 충분한 성형성, 세정성 등을 충족시킨다. 따라서, 이 조성물은 아토피성 피부염 또는 기타 피부병 환자 뿐 아니라 건강한 사람에게도 사용될 수 있다.
히노키티올 및 그염은 피부자극도가 매우 낮으며 피부와 접촉되어야 하는 각종 조성물, 예컨대 준약물 및 각종 가축용 세정제 (예, 애완동물용 샴푸), 세면용품 등에 배합되는 보존제로 유용하다.
[실시예]
하기 실시예는 본 발명을 더 설명하는 것이다.
[실시예 1]
샴푸를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.4) 로 만든다.
* : 알라니네이트 LN-30 : N - 라우로일 - N - 메틸 - β - 알라닌 소듐 기재 계면활성제, Nikko Chemicals.
** : 스와놀 AM-3130N : 코코지방산 아미드 프로필디메틸아미노아세트산 베타인 기재 계면활성제, Nikko Chemicals.
상기 샴푸는 충분한 세정활성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 이 조성물의 피부자극력은 하기 시험법으로 평가한다.
[시험법]
핀(Finn)챔버 및 스칸포어(Scanpor)테이프를 사용하여 상기 세정제 조성물의 1 % 수용액으로 흡수된 여과지 패치를 48시간 차단 드레싱법으로 지원자 48명의 피부에 붙이고, 패치 제거후 1및 24시간이 지나면 피부반응을 조사한다. 결과를 하기 등급으로 나타낸다.
패치 제거후 1 및 24시간이 지나 발견된 것중에서 등급이 큰 결과를 취하고, 등급의 합을 피험물의 수로 나누어 분담율을 피부자극지수로 사용한다.
대조용으로, 동일한 피부자극시험을 소듐 라우릴 술페이트의 0.5%수용액 및 정제수를 사용하여 수행한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
본 발명의 샴푸조성물은 자극도가 매우 낮음이 명백하다.
[실시예 2]
보디 샴푸를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.4) 로 만든다.
* : 알라논 ACE : N - 코코일 - N - 메틸 - β - 알라닌 소듐 기재 계면활성제, Kawaken Fine Chemical.
** : 비이온성 계면활성제 : Kao Corporation 제 Emanon 3199.
*** : 퍼얼제 : Nikko Chemicals제 Estepearl 15.
[실시예 3]
세안제를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100W/W %(pH 7.4)로 만든다.
* : 알라논 ALE : N -라우로일 - N -메틸 - β -알라닌 소듐 기재 계면 활성제, Kawaken Fine Chemical.
** : 비이온성 계면활성제 : Amizet 5C, Kawaken Fine Chemical.
*** : 비이온성 계면활성제 : Emanon 3299, Kao Corporation.
[실시예 4]
소제 조성물을 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100W/W %(pH 7.0)로 만든다.
*1 : 알라논 AME : N -미리스토일 - N -메틸 - β -알라닌 소듐 기재 계면활성제, Kawaken Fine Chemical.
[실시예 5]
가정용품 세정제 조성물을 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.4) 로 만든다.
[실시예 6]
보디 샴푸를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 7.5) 로 만든다.
* : 닉콜 사르코시네이트 LK-30 : 포타슘 라우로일사르코시네이트 기재 계면활성제, Nikko Chemicals.
** : 미라놀 C2M Conc. : 코코알킬 - N - 카르복시메톡시에틸 - N - 카르복시메틸이미다졸리늄 디소듐 히드록시드 기재 계면활성제, Koei Perfumery Co. , Ltd.
[실시예 7]
세안제를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.8) 로 만든다.
[실시예 8]
세안제를 하기 방법에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W %(pH 7.5)로 만든다.
[실시예 9]
보디 샴푸를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.8) 로 만든다.
[실시예 10~44]
표 2∼4에 나타낸 화합물을 사용하여 표 5(모든수치는 중량%임)에 나타낸 세정제조성물을 제조하고, 각 조성물의 피부자극력을 평가한다.
실시예 1에 기재된 시험법을 사용하여 피험물의 수를 20로 한다. 하기 표준에 따라 평가된 결과를 또한 표 5에 나타낸다. 대조용으로, 정제수 및 소듐 라우릴 술페이트의 0.5% 수용액을 사용하여 동일 시험을 수행한다.
결과를 표 6에 나타낸다.
피부자극지수 ≤ 10 -
피부자극지수 11∼30 +
피부자극지수 ≥ 31 ++
각 조성물의 pH도 측정하여, 결과를 표 7에 나타낸다.
[실시예 45]
세안제를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 7.2) 로 만든다.
[실시예 46]
보디 샴푸를 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.5) 로 만든다.
[실시예 47]
샴푸 조성물을 하기 배합에 따라 제조한다.
물을 사용하여 100 W/W % (pH 6.4) 로 만든다.
Claims (38)
- 하기 일반식(I)의 음이온성 계면활성제 및 그 염 및 하기 일반식(II)의 양쪽성 계면활성제로 구성된 군에서 선택된 1종이상의 계면활성제와, 방부제로서, 히노키티올 또는 그 염을 함유함을 특징으로 하는 세정제 조성물:(여기서 R1은 탄소수 40 이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고: R2는 탄소수 1 - 6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며; A 는 탄소수 1 - 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기임)(여기서 R3은 탄소수 40 이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고: R4및 R5은 각각 탄소수 1 - 6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며: B 는 탄소수 1 - 6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기임).
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 중 하나 이상 및 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제 중 하나 이상외에도, (1) 하기 일반식(III)의 화합물과 (2) 코코알킬-N-카르복시메톡시에틸-N-카르복시메틸이미다졸리늄 디소디움 하이드록사이드, 2-코코알킬-1-소디움-카르복시메톡시에틸-1-소디움 카르복시메틸 이미다졸리늄 라우릴 설페이트, 2-라우릴-1-소디움 카르복시메톡시에틸-1-소디움 카르복시메틸 이미다졸리늄 도데카노일 사르코신 중에서 선택된 이미다졸리늄 베타인형 양쪽성 계면활성제를 함유하는 세정제 조성물.(여기서 R6은 탄소수 40이하의 포화 또는 불포화 탄화수소기이고: R7은 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 마그네슘 등의 알칼리 토금속 또는 구리, 아연 등의 금속 이온임).
- 제2항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 1 : 20 ∼ 20 : 1의 중량비로 함유하며, 상기 이미다졸리늄 베타인형 양쪽성 계면활성제의 비율은 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제의 10 ∼ 200중량%이고, 계면활성제 3 ~ 40중량% 및 히노키티올 또는 그 염 0.001중량%이상을 함유하는 세정제조성물.
- 제3항에 있어서, R1및 R3는 각각 탄소수 5 ~ 19의 탄화수소기이며, 상기 계면활성제 5 ~ 30 중량% 및 히노키티올 또는 그 염 0.001 ~ 1.0 중량% 를 함유하는 세정제 조성물.
- 제4항에 있어서, R1및 R3는 각각 탄소수 7 ~ 13의 탄화수소기인 세정제 조성물.
- 제5항에 있어서, 코코알킬-N-카르복시메톡시에틸-N-카르복시메틸이미다졸리늄 디소디움 하이드록사이드, 2-코코알킬-1-소디움-카르복시메톡시에틸-1-소디움 카르복시메틸 이미다졸리늄 라우릴 설페이트, 2-라우릴-1-소디움 카르복시메톡시에틸-1 -소디움 카르복시메틸 이미다졸리늄 도데카노일 사르코신 중에서 선택된 이미다졸리늄 베타인형 양쪽성 계면활성제를 함유하며, A가 에틸렌이고, B가 트리메틸렌인 세정제 조성물.
- 제6항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 - 2 : 3 으로 함유하며, pH 값이 6.4 ~ 7.5 인 세정제 조성물.
- 제7항에 있어서, R1및 R3는 각각 탄소수 9 ~ 13의 포화탄화수소기인 세정제 조성물.
- 제8항에 있어서, R1가 운데실 또는 트리데실이고, R3가 코코알킬, 운데실 또는 트리데실인 세정제 조성물.
- 제9항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 3 : 2로 함유하는 세정제 조성물.
- 제9항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 3 : 2 ~ 2 : 3으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 음이온성 계면활성제 또는 그 염이 일반식(II)의 양쪽성 계면활성제와 병용되는 세정제 조성물.
- 제12항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 1 : 20 ∼ 20 : 1로 함유하는 세정제 조성물.
- 제13항에 있어서, 계면활성제 3 ~ 40중량% 및 히노키티올 또는 그 염 0.001 중량% 이상을 함유하는 세정제 조성물.
- 제14항에 있어서, 계면활성제 5 ~ 30중량% 및 히노키티올 또는 0.001 ~ 1.0 중량% 를 함유하는 세정제 조성물.
- 제14항 또는 제16항에 있어서, R1및 R3가 각각 탄소수 5 ~ 19의 탄화수소기인 세정제 조성물.
- 제16항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 1 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제17항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ∼ 2 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제14항 또는 제15항에 있어서, R1및 R3가 각각 탄소수 7 ~ 13의 탄화수소기인 세정제 조성물.
- 제19항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 - 1 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제20항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 2 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제16항에 있어서, R2, R4및 R5가 각각 메틸이고, A가 메틸렌 또는 에틸렌이며, B가 에틸렌 또는 트리메틸렌인 세정제 조성물.
- 제22항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 1 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제23항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 2 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제19항에 있어서, A가 에틸렌이고, B가 트리메틸렌인 세정제 조성물.
- 제19항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 1 : 3 로 함유하며, pH 값이 6.0 ~ 8.0 인 세정제 조성물.
- 제26항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 2 : 3 으로 함유하며, pH 값이 6.4 ~ 7.5 인 세정제 조성물.
- 제27항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 3 : 2 로 함유하는 세정제 조성물.
- 제 27항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 3 : 2 ~ 2 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제26항에 있어서, R1및 R3가 각각 탄소수 9 ~ 13의 탄화수소기인 세정제 조성물.
- 제26항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 2 : 3 로 함유하며, pH 값이 6.4 ~ 7.5 인 세정제 조성물.
- 제31항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 4 : 1 ~ 3 : 2로 함유하는 세정제 조성물.
- 제31항에 있어서, 일반식(I)의 상기 음이온성 계면활성제 또는 그 염과 일반식(II)의 상기 양쪽성 계면활성제를 중량비 3 : 2 ~ 2 : 3 으로 함유하는 세정제 조성물.
- 제31항에 있어서, R1가 운데실 또는 트리데실이고, R3가 코코알킬, 운데실 또는 트리데실인 세정제 조성물.
- 제32항에 있어서, R1가 운데실 또는 트리데실이고, R3가 코코알킬, 운데실 또는 트리데실인 세정제 조성물.
- 제33항에 있어서, R1가 운데실 또는 트리데실이고, R3가 코코알킬, 운데실 또는 트리데실인 세정제 조성물.
- 화장 또는 세정을 위한 목적으로 피부병환자의 피부에 사용되는 것을 특징으로 하는 히노키티올 또는 그것의 염을 함유하는 저자극성의 화장제용 또는 세정제용 조성물.
- 피부병환자의 피부에 사용하고자 하는 저자극성의 화장제용 또는 세정제용 조성물에 사용되는 것을 특징으로 하는 히노키티올 또는 그것의 염을 함유하는 저자극성의 화장제용 또는 세정제용 보존제.
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP90-244182 | 1990-09-14 | ||
JP24418290 | 1990-09-14 | ||
JP41415390 | 1990-12-06 | ||
JP90-414153 | 1990-12-06 | ||
JP7305391 | 1991-04-05 | ||
JP91-73053 | 1991-04-05 | ||
JP13762291 | 1991-06-10 | ||
JP91-137622 | 1991-06-10 | ||
PCT/JP1991/001129 WO1992005240A1 (en) | 1990-09-14 | 1991-08-26 | Detergent composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR920703007A KR920703007A (ko) | 1992-12-17 |
KR100197543B1 true KR100197543B1 (ko) | 1999-06-15 |
Family
ID=27465537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019920701134A KR100197543B1 (ko) | 1990-09-14 | 1991-08-26 | 세정제 조성물 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5527492A (ko) |
EP (1) | EP0500946B1 (ko) |
KR (1) | KR100197543B1 (ko) |
CN (1) | CN1054156C (ko) |
DE (1) | DE69128614T2 (ko) |
DK (1) | DK176254B1 (ko) |
ES (1) | ES2086254B1 (ko) |
GB (1) | GB2253631B (ko) |
NL (1) | NL9120008A (ko) |
SE (1) | SE512888C2 (ko) |
WO (1) | WO1992005240A1 (ko) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4202964A1 (de) * | 1992-02-01 | 1993-08-05 | Wella Ag | Haar- und koerperbehandlungsmittel |
KR960703517A (ko) * | 1994-06-15 | 1996-08-31 | 가와구찌 시게끼 | 폴리에스테르 용기에 충진된 히노키티올-함유 조성물(hinokitiol-containing composition filled in polyester vessel) |
US5792737A (en) * | 1994-11-07 | 1998-08-11 | Th. Goldschmidt Ag | Mild, aqueous, surfactant preparation for cosmetic purposes and as detergent |
EP0835655B1 (en) * | 1995-06-30 | 2007-09-12 | P And PF CO., Ltd. | Antibacterial/bactericidal/antiseptic agent, dermatologic preparation, and detergent composition |
US5811114A (en) * | 1996-06-12 | 1998-09-22 | E-L Management Corp. | Stabilized hinokitiol and compositions containing same |
JPH11180804A (ja) * | 1997-12-15 | 1999-07-06 | Tatsuhiko Oe | 殺菌性組成物、殺菌力促進方法及び殺菌方法 |
DE19927171A1 (de) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
US6554620B1 (en) | 2000-09-28 | 2003-04-29 | Jcs Co Ltd | Aqueous disinfectant/sterilizing agent for foods |
FR2821746B1 (fr) * | 2001-03-12 | 2004-12-03 | Oreal | Utilisation de complexes formes par l'association d'un derive de la tropolone et d'un sel metallique divalent comme agents de lutte contre les etats desquamatifs du cuir chevelu |
JP2003102373A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-08 | Jcs:Kk | 食鳥肉の殺菌方法 |
US20030100254A1 (en) * | 2001-11-29 | 2003-05-29 | Kazuo Iwai | Method of sterilizing mammal carcasses |
FR2848114B1 (fr) * | 2002-12-10 | 2006-08-04 | Helvederm Sa | Composition a base d'hinokitiol pour les soins d'hygiene. |
US20080050320A1 (en) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Ariel Haskel | Skin care compositions containing a hydrophobic material and related methods |
US20080175807A1 (en) * | 2007-01-24 | 2008-07-24 | Fujifilm Corporation | Composition for hair |
JP2009040746A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Sansho Kaken Kk | 化粧液 |
DE102008028154A1 (de) | 2008-06-14 | 2010-06-02 | Scherz, Wilhelm, Dipl.-Ing. (FH) | Hautpflegetuch und Verfahren zu seiner Herstellung |
CA2760591C (en) * | 2009-05-01 | 2018-01-02 | Advanced Vision Research, Inc. | Cleanser compositions and methods for using the same |
JP5086467B1 (ja) * | 2011-08-30 | 2012-11-28 | 株式会社ピーアンドピーエフ | 洗浄剤組成物 |
CN103126921B (zh) * | 2011-11-23 | 2016-01-13 | 苏州维美生物科技有限公司 | 一种含有n-月桂酰-l-丙氨酸钠盐或钾盐作为表面活性剂的洗手液 |
CN103126926B (zh) * | 2011-11-23 | 2016-01-27 | 苏州维美生物科技有限公司 | 一种含有n-月桂酰-l-丙氨酸钠盐或钾盐作为表面活性剂的洗面奶 |
CN103126939B (zh) * | 2011-11-23 | 2016-02-17 | 苏州维美生物科技有限公司 | 一种含有n-月桂酰-l-丙氨酸钠盐或钾盐作为表面活性剂的沐浴露 |
CN103126925A (zh) * | 2011-11-23 | 2013-06-05 | 苏州维美生物科技有限公司 | 一种含有n-月桂酰-l-丙氨酸钠盐或钾盐作为表面活性剂的洗发香波 |
US10973228B2 (en) * | 2012-08-06 | 2021-04-13 | Isp Investments Llc | Eco-friendly non-aqueous antimicrobial composition comprising hinokitiol with 1,3-propanediol and/or sorbitan caprylate |
WO2014070689A1 (en) | 2012-10-29 | 2014-05-08 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions having a tan delta of 0.30 or more at 10°c |
EP3533438B1 (en) * | 2016-10-28 | 2021-07-21 | Kaneka Corporation | Gelatinous composition |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5443054B2 (ko) * | 1972-04-28 | 1979-12-18 | ||
US3957970A (en) * | 1974-06-06 | 1976-05-18 | American Cyanamid Company | Improved shampoo containing an ester of polyethylene glycol, urea or thiourea and a polysiloxane |
US4147782A (en) * | 1976-06-24 | 1979-04-03 | William H. Rorer, Inc. | Pharmaceutical detergent composition |
US4181634A (en) * | 1977-06-17 | 1980-01-01 | Johnson & Johnson | Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine |
JPS5443054A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Hitachi Ltd | Process quantity display control apparatus |
US4361581A (en) * | 1979-08-10 | 1982-11-30 | Yasuaki Fukuda | Skin-beautifying cosmetic composition |
JPS57120510A (en) * | 1981-01-19 | 1982-07-27 | Kao Corp | Hair cosmetic |
JPS60195200A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-03 | 川研ファインケミカル株式会社 | 洗浄剤組成物 |
CA1264956A (en) * | 1984-10-30 | 1990-01-30 | Seiwa Technological Laboratories Limited | Preservation of foodstuffs, plants and plant materials and packaging material for use in this preservation |
JPS625917A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-12 | Airin:Kk | 大豆胚芽よりのイソフラボン類を含有しないサポニンの製造法 |
JPS6253917A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Shiseido Co Ltd | 頭髪化粧料 |
JPS6293250A (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-28 | Hinoki Shinyaku Kk | β−ツヤプリシン(ヒノキチオ−ル)の製造法 |
JPS635048A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Hinoki Shinyaku Kk | β−ツヤプリシンの合成法 |
JP2586895B2 (ja) * | 1987-02-27 | 1997-03-05 | 日本ゼオラ株式会社 | 口腔用組成物 |
WO1989002731A1 (en) * | 1987-10-02 | 1989-04-06 | Shiseido Co. Ltd. | Hair tonic |
JPH0610129B2 (ja) * | 1987-10-29 | 1994-02-09 | 株式会社ノエビア | 頭髪用化粧料 |
JPH01135712A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-29 | Shiseido Co Ltd | 頭髪化粧料 |
JP2664699B2 (ja) * | 1988-02-04 | 1997-10-15 | 三省製薬株式会社 | 外用剤 |
JP2540581B2 (ja) * | 1988-02-04 | 1996-10-02 | 三省製薬株式会社 | 外用剤 |
JP2778046B2 (ja) * | 1988-09-05 | 1998-07-23 | ライオン株式会社 | 歯磨組成物 |
JPH02166196A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-06-26 | Lion Corp | 液状洗浄剤組成物 |
JP2795879B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1998-09-10 | 株式会社アルソア央粧 | 化粧品用防腐剤 |
JPH0363216A (ja) * | 1989-08-02 | 1991-03-19 | Kansai Paint Co Ltd | 皮膚洗浄料 |
US5084212A (en) * | 1989-12-29 | 1992-01-28 | The Procter & Gamble Company | Ultra mild surfactant with foam enhancer |
-
1991
- 1991-08-26 WO PCT/JP1991/001129 patent/WO1992005240A1/ja not_active IP Right Cessation
- 1991-08-26 DE DE69128614T patent/DE69128614T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-26 EP EP91914680A patent/EP0500946B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-26 ES ES09250027A patent/ES2086254B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-26 KR KR1019920701134A patent/KR100197543B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-08-26 NL NL9120008A patent/NL9120008A/nl active Search and Examination
- 1991-09-14 CN CN91108948A patent/CN1054156C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-05-06 GB GB9209692A patent/GB2253631B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-08 SE SE9201456A patent/SE512888C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1992-05-11 DK DK199200612A patent/DK176254B1/da not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-01 US US08/203,763 patent/US5527492A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69128614T2 (de) | 1998-05-20 |
SE512888C2 (sv) | 2000-05-29 |
GB9209692D0 (en) | 1992-07-08 |
WO1992005240A1 (en) | 1992-04-02 |
KR920703007A (ko) | 1992-12-17 |
ES2086254B1 (es) | 1997-01-01 |
EP0500946B1 (en) | 1998-01-07 |
DK61292A (da) | 1992-07-13 |
DE69128614D1 (de) | 1998-02-12 |
US5527492A (en) | 1996-06-18 |
ES2086254A1 (es) | 1996-06-16 |
SE9201456L (sv) | 1992-06-26 |
SE9201456D0 (sv) | 1992-05-08 |
DK176254B1 (da) | 2007-05-07 |
DK61292D0 (da) | 1992-05-11 |
NL9120008A (nl) | 1992-08-03 |
EP0500946A4 (ko) | 1994-02-02 |
GB2253631B (en) | 1995-01-11 |
CN1059933A (zh) | 1992-04-01 |
CN1054156C (zh) | 2000-07-05 |
EP0500946A1 (en) | 1992-09-02 |
GB2253631A (en) | 1992-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100197543B1 (ko) | 세정제 조성물 | |
US5139781A (en) | Topical composition comprising mono- and di-alkyl or alkenyl phosphates and alkylamidopropyl betaines of alkylamphoglycinates | |
US5093112A (en) | Topical composition | |
US5015471A (en) | Topical composition | |
US5078991A (en) | Topical composition | |
EP0907354A1 (en) | Cleansing and moisturizing surfactant compositions | |
US5180579A (en) | Topical composition comprising a mixture of particular di-alkyl or alkenyl phosphate esters and mono-alkyl or alkenyl phosphate esters | |
JP2509894B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
EP0247832B2 (en) | Detergent compositions | |
JP3563402B2 (ja) | 毛髪および身体清浄剤 | |
KR910010018B1 (ko) | 양모제 | |
JP2587755B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2509896B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
US3697655A (en) | Germicidal detergent compositions in controlling dandruff | |
JPH0684510B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2655011B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3130373B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
KR960015166B1 (ko) | 화장비누 조성물 | |
KR100456505B1 (ko) | 순한액상세안제조성물 | |
JPH05214364A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
CH683344A5 (de) | Waschmittelzusammensetzung. | |
JPH0639594B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH06271898A (ja) | 洗浄剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20110127 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Expiration of term |