WO2000024961A1 - Composition adoucissante - Google Patents

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alkyl group
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acid
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Toru Kato
Yohei Kaneko
Yasuki Ohtawa
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Kao Corporation
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    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • the present invention relates to softener compositions.
  • a composition comprising:
  • the above quaternary ammonium salt has a problem in that, when the residue after treatment is released into nature such as a river, most of the quaternary ammonium salt is accumulated without being biodegraded.
  • N-methyl-1-N, N-bis (long-chain alkanoyloxethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methylsulfate and N, N-dimethyl- N, N-bis (alkanoyloxetil) ammonium chloride, etc. are on the market. These have improved biodegradability compared to the above quaternary ammonium salts, but they are satisfactory enough in flexibility. Not a base.
  • JP-A-10-212656 discloses a softening composition containing a specific tertiary amine compound or a neutralized or quaternized product thereof. : Disclosure of the invention
  • an object of the present invention is to provide a softening agent having excellent flexibility and good biodegradability. Is to provide.
  • the present invention provides a softener composition containing the following component (A) and the following component (B).
  • R 1 represents an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms,-(C mH 2m O) P -H or-(C m H 2m O) P- COR 3
  • R 3 represents carbon Represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having the number of 5 to 35
  • p and Q represent, when R ′ is an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Q represents 2 to 60.
  • R ′ is-(CmH 2m O) P -H or-(CmH 2m O) P -COR 3
  • p is 1 or more
  • q is 2 or more
  • p + Q is 3 to It indicates a number of 60
  • m and n are the same or different and represent a number of 2 to 6.
  • p m and Q m may be the same or different.
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are the same or different and are an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • -C n H 2n OH or -C n H 2n represents OCOR 3
  • X— represents an anion
  • n and R 3 have the above-mentioned meanings.
  • the invention also relates to the use of a composition as described above for softeners. Also, This is a method for soft finishing textile products using the above composition.
  • the acid used may be an inorganic acid or an organic acid, but hydrochloric acid, sulfuric acid, citric acid and glycolic acid are preferred.
  • the quaternizing agent is preferably methyl chloride, dimethyl sulfate or getyl sulfate.
  • the amine represented by the general formula (I) is obtained, for example, by monoamidating an aminoalkylalkanolamine such as aminoethylethanolamine, and then converting 2 mol or more of an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide. Addition and further esterification, or dialkanolamines such as diethanolamine and diisopropanolamine are cyanoethylated and hydrogenated to diamines, then amidated, and alkylene oxide is added in an amount of 1 mol or more. It is manufactured by a method of forming Alkylene oxide may be added after esterification, or may be performed simultaneously.
  • fatty acid used for amidation or esterification for example, coconut fatty acid, tallow fatty acid, hardened tallow fatty acid, palm stearic acid, and hardened palm stearic acid are preferable. Those lower alkyl esters, fats and oils and the like can also be used.
  • the total degree of acylation is preferably from 1 to 3, and more preferably from 1.5 to 2.5.
  • the component (B) used in the present invention is a soft or a mixture of two or more quaternary ammonium salts represented by the following general formulas (II), (IV) or (V). It is preferable from the viewpoint of improving the performance.
  • ⁇ is preferably 2 or 3
  • R 3 is preferably an alkyl or alkenyl group having 11 21 carbon atoms.
  • An alkyl group or an alkenyl group obtained by removing a carboxyl group from an acid or hardened palm stearic acid is particularly preferred.
  • R 4 is preferably a methyl group
  • X 1 is preferably a chloride ion and a methyl sulfate ion.
  • these components ( ⁇ ) and ( ⁇ ) be liquid softeners by dispersing a total of 350% by weight in water.
  • the components ( ⁇ ) and ( ⁇ ) may be mixed in advance and then added to water, or may be added sequentially. Alternatively, they may be separately dispersed in water and mixed.
  • the composition of the present invention preferably contains a nonionic surfactant in order to further improve dispersibility and flexibility.
  • the nonionic surfactant used is high-grade alcohol Alkylene oxide adducts of phenols are preferred, and those in which 5 to 00 mol of ethylene oxide is added to higher alcohols having 8 to 22 carbon atoms, particularly 10 to 60 mol are more preferable.
  • the compounding amount of the nonionic surfactant in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 10% by weight.
  • higher alcohols and higher fatty acids are used as storage stabilizers, and lower alcohols such as ethanol and isopropanol, glycols and polyols, and ethylene oxide and propylene oxide additives thereof.
  • lower alcohols such as ethanol and isopropanol, glycols and polyols, and ethylene oxide and propylene oxide additives thereof.
  • inorganic salts, pH adjusters, hydrotropes, fragrances, defoamers, pigments and the like can be added as necessary.
  • the cloth treated in the above manner was air-dried at room temperature, and then left for 24 hours in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 65% RH. These fabrics were evaluated for flexibility.
  • a paired comparison was performed using the cloth treated with the above-mentioned comparative control sample as a control. Evaluation is expressed by the following criteria.
  • Y 1 is a hydrogen atom or —COR 7
  • —COR 7 is an acyl group derived from hardened tallow fatty acid, pl + ql is 6, and the total degree of acylation is 2.1.
  • Y 2 is a hydrogen atom or a - COR s
  • -COR 8 is Ashiru group derived from tallow fatty acids
  • p2 + q2 is 8
  • Ashiru degree of total is 1.9.
  • A-3 Quaternary dimethyl sulfate of A-1
  • B-1 1: 2 (molar ratio) of triethanolamine and tallow fatty acid Dimethyl sulfate quaternary product of the reaction product (weight ratio of monoester: diester: triester is 18:45:37)

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Description

明細 柔軟仕上げ剤組成物 技術分野
本発明は柔軟仕上げ剤組成物に関する。 背景技術
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、 ジ （長鎖アルキ ル） ジメチルアンモニゥムクロライドに代表される 1分子中に 2つの長鎖アルキ ル基を有する第 4級アンモニゥム塩を含む組成物である。
しかしながら、 上記第 4級アンモニゥム塩は、 処理後の残存物が河川等の自然 界に放出された場合、ほとんどが生分解されずに蓄積されるという問題点がある。 このような問題点の改良品として N—メチル一N , N—ビス （長鎖アルカノィ ルォキシェチル） 一 N— ( 2—ヒドロキシェチル） アンモニゥムメチルサルフエ ートや、 N， N—ジメチル— N, N—ビス （アルカノィルォキシェチル） アンモ ニゥムクロライド等が上市されているが、 これらは上記第 4級アンモニゥム塩に 比べ、 生分解性は改善されているものの、 柔軟性が十分満足できる基剤とは言え ない。
例えば、 特開平 1 0— 2 1 2 6 6 5号は、 特定の 3級ァミン化合物或いはその 中和物又は 4級化物を含有する柔軟仕上げ剤組成物を開示する。 ： 発明の開示
従って、 本発明の課題は、 柔軟性に優れ、 かつ生分解性が良好な柔軟仕上げ剤 を提供することにある。
本発明は、 次の (A) 成分及び次の (B) 成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物を提 供する。
(A) 一般式 （I) で表されるァミン、 その酸塩又はその 4級化物、 あるいはそれ らの混合物
Figure imgf000004_0001
(式中、 R 1は炭素数 1〜4のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、 - (C mH 2mO)P- H又は - (CmH 2mO)P-COR 3 を示し、 R 3は炭素数 5〜 35の直鎖も しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 p及び Qは、 R' が炭素 数 1〜 4のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基の場合は、 Qは 2〜 60 となる数を示し、 R'が -(CmH 2mO)P-H又は -(CmH 2mO)P- COR 3の場合は、 pは 1以上、 qは 2以上で且つ p + Qが 3〜 60となる数を示し、 m及び nは同 一もしくは異なって 2〜6の数を示す。 尚、 p個の m、 Q個の mは同一でも異 なっても良い。）
(B)—般式 （Π) で表される第 4級アンモニゥム塩 χ- (Π)
Figure imgf000004_0002
(式中、 R 4は炭素数 1〜3のアルキル基を示し、 R 5及び R 6は同一もしくは異 なって、 炭素数 1〜3のアルキル基、 -CnH2nOH 又は - CnH2nOCOR3 を 示し、 X—は陰イオンを示し、 n及び R 3は前記の意味を示す。）
本発明はさらに、上記の組成物を柔軟仕上げ剤に使用することでもある。また、 上記組成物を用いて繊維製品を柔軟仕上げする方法である。 発明の実施の形態
本発明に使用される (A)成分において、 nは 2又は 3力 mは 2又は 3力 R 3 は炭素数 11〜 21のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。 （A) 成分が酸塩 の場合、 使用される酸は無機酸でも有機酸でも良いが、 塩酸、 硫酸、 クェン酸、 グリコール酸が好ましい。 4級化物の場合、 その 4級化剤はメチルクロライド、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸が好ましい。
一般式 （ I ) で表されるアミンは例えば、 アミノエチルエタノールァミンのよ うなアミノアルキルアルカノールアミンをモノアミド化し、 次にエチレンォキサ ィド、プロピレンォキサイドのようなアルキレンォキサイドを 2モル以上付加し、 更にエステル化する方法、 あるいはジエタノールァミン、 ジイソプロパノールァ ミンのようなジアルカノールァミンをシァノエチル化、 水素化してジァミンとし た後アミド化し、 アルキレンオキサイドを 1モル以上付加し、 更にエステル化す る方法等によって製造される。 エステル化した後アルキレンォキサイドを付加し ても良いし、 同時に行っても良い。
アミド化あるいはエステル化に用いられる脂肪酸は、 例えばヤシ脂肪酸、 牛脂 脂肪酸、 硬化牛脂脂肪酸、 パームステアリン酸、 硬化パームステアリン酸が好ま しい。 それらの低級アルキルエステル、 油脂等も使用できる。 合計のァシル化度 は 1〜3が好ましく、 1.5〜2.5が更に好ましい。
本発明に使用される (B) 成分は、 次の一般式 （ΠΙ)、 (IV) 又は （V ) で表され る第 4級アンモニゥム塩から選ばれる 1種又は 2種以上の混合物が、 柔軟性向上 の観点から好ましい。
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
一般式 （ΠΙ)、 (IV) 又は （V) において、 ηは 2又は 3が、 R 3は炭素数 11 21 のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、 ヤシ脂肪酸、 牛脂脂肪酸、 硬化 牛脂脂肪酸、 パームステアリン酸、 硬化パームステアリン酸からカルボキシル基 を除いたアルキル基又はアルケニル基が特に好ましい。 R 4はメチル基が、 X一は 塩 素イオン、 メチル硫酸イオンが好ましい。
本発明の組成物は、 柔軟性能または、 配合安定性の改良の観点から、 （Α) 成分 と (Β) 成分を重量比で、 （Α)/(Β)= 1 9 9 1、 更には 4/6 8Ζ2、 特 に 4/6 6Ζ4の割合で含有することが好ましい。
これらの (Α)及び (Β)成分は、 合計で 3 50重量％を水に分散させることによ り液体柔軟仕上げ剤とすることが好ましく、 この場合、 （Α) 成分と (Β) 成分をあ らかじめ混合してから水に投入しても良いし、 順次投入しても良い。 また、 '別々 に水に分散し、 それを混合しても良い。
本発明の組成物には、 分散性、 柔軟性を更に向上させるために非イオン界面活 性剤を配合することが好ましい。 用いられる非イオン界面活性剤は、 高級アルコ —ルのアルキレンォキサイド付加物が好ましく、 炭素数 8〜 22 の高級アルコー ルにエチレンオキサイドを 5〜 00 モル付加したもの、 特に 10〜60モル付加 したものが更に好ましい。 本発明の組成物中の非イオン界面活性剤の配合量は 0. 1〜 10重量％が好ましい。
また、 更に柔軟性能を向上させるために、 高級アルコール、 高級脂肪酸を、 保 存安定剤として、 エタノール、 イソプロパノール等の低級アルコール、 グリコ一 ル、 ポリオール、 更にはそれらのエチレンオキサイド、 プロピレンオキサイド付 加物、 更には無機塩、 p H調整剤、 ハイドロトロープ剤、 香料、 消泡剤、 顔料等 を必要に応じて添加することができる。 実施例
実施例 1〜 10
表 1に示す (A) 成分と (B) 成分をあらかじめ溶融し、 60での水又は非イオン界 面活性剤としてラウリルアルコールエチレンォキサイド 20 モル付加物を溶解し た 60での水に滴下し、 更に酸を加えて、 表 1に示す組成の各種柔軟仕上げ剤組 成物を調製した。 この組成物について下記の方法で柔軟性評価を行った。 結果を 表 2に示す。
ぐ柔軟性の評価方法 >
① 比較対照試料として、 N—メチルー N , N—ビス （牛脂アルカノィルォキシ ェチル） 一 N— ( 2—ヒドロキシェチル） アンモニゥムメチルサルフェートの 5 %分散液を、 上記と同様に調製した。
② 処理方法
市販の木綿夕オル 1 kg又はアクリルジャージ 1 kg を、 30 リツトル洗濯機 を用い、 3.5 ° D H硬水にて市販洗剤アタック （花王株式会社製、 登録商標） で 5回繰り返し洗濯した後、 上記柔軟仕上げ剤組成物を 25mL投入し、 25 °C、 1分間撹拌下で処理した。
③ 柔軟性評価方法
上記方法で処理した布を室温で風乾後、 25 °C、 65 % R Hの恒温、 恒湿室に て 24 時間放置した。 これらの布について柔軟性の評価を行った。 評価は上記 比較対照試料で処理した布を対照にして一対比較を行った。 評価は次の基準で 表す。
+ 2 ；対照より柔らかい
+ 1 ；対照よりやや柔らかい
0 ；対照と柔らかさが同等
一 1 ；対照よりややかたい
一 2 ；対照よりかたい
実施例 11〜 14
表 1に示す (A) 成分と (B) 成分を用い、 酸を加えないこと以外は実施例 1〜 10 と同様にして、 表 1に示す組成を有する各種柔軟仕上げ剤組成物を調製した。 こ の組成物について、 実施例 1〜 10 と同様に柔軟性評価を行った。 結果を表 2に 示す。
比較例 1〜 2
表 1に示す (B) 成分のみを用いて、 酸を加えないこと以外は実施例 1〜 10 と 同様にして、 表 1の示す組成を有する各種柔軟仕上げ剤組成物を調製した。 この 組成物について、 実施例 1〜 10 と同様に柔軟性評価を行った。 結果を表 2に示 す。 1 実施例 (A)成分 (B)成分 酸
非イオン界
及び
面活性剤
比較例 配合量 配合量 (A)成分に対 種類
No. (重畺％) 種類 (重量％) 種類
するモル比
1 A - 1 4 B-1 1 1 塩酸 1.05
2 A - 1 3 B-1 2 n 塩酸 1.05
3 A-1 3 B-1 2 塩酸 1.05
4 A-1 2 B-1 3 塩酸 1.05
5 A - 1 1 B - 1 4 塩酷 1.05
6 A-1 3 B - 1 2 UK 0.52
7 A-1 3 B-1 2 ゥ丁ソ 1.15 例 8 A - 1 3 B-2 2 1.05
9 A - 2 3 B-1 2 IS敌 1.10
10 A - 2 3 B-2 2 塩酸 1.10
11 A - 3 3 B-1 2
12 A - 3 3 B-2 2
13 A - 4 3 B-1 2
14 A - 4 3 B-2 2
比 1 B-1 5
較
例 2 B-2 5
表 1中の略号の説明 八—1 :
Figure imgf000010_0001
(式中、 Y 1は水素原子又は- COR 7 、 -COR 7 は硬化牛脂脂肪酸から誘導 されたァシル基、 pl + qlは 6、 合計のァシル化度は 2.1である。）
Λ—一'
Figure imgf000010_0002
(式中、 Y 2は水素原子又は- COR s 、 -COR 8 は牛脂脂肪酸から誘導され たァシル基、 p2 + q2は 8、 合計のァシル化度は 1.9である。）
A-3： A-1のジメチル硫酸 4級化物
A-4： A-2のジメチル硫酸 4級化物
B-1： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 2 (モル比） 反応物のジメチル 硫酸 4級化物 （モノエステル： ジエステル： トリエステルの重量比は、 18 ： 45： 37)
B- 2： N—メチルジェ夕ノールァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 1.8(モル比） 反応 物のメチルクロライド 4級化物
2 柔軟性評価結果
実施例
及び比
木綿タオル ァクリルジャージ 較例 No.
1 + 2 + 1
2 + 2 + 1
3 + 2 + 2
4 + 2 + 1
5 + 1 + 1
6 + 2 + 2
7 + 1 + 2 施
例 8 + 2 + 2
9 + 1 + 2
10 + 2 + 1
11 + 2 + 1
12 + 2 + 2
13 + 2 + 2
14 + 2 + 2 比 1 0 0 事父

Claims

請求の範囲
1、 次の (A)成分及び次の (B)成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物。
(A) 一般式 （I ) で表されるァミン、 その酸塩又はその 4級化物、 あるいはそれ らの混合物
Figure imgf000012_0001
(式中、 R 1は炭素数 1〜4のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、 -(C mH 2mO)P- H又は - (CmH 2mO)P-COR 3 を示し、 R 3は炭素数 5〜 35の直鎖も しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 p及び Qは、 R' が炭素 数 〜 4のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基の場合は、 Qは 2〜 60 となる数を示し、 R'が - (CmH 2mO)P- H又は -(CmH 2mO)P- COR 3の場合は、 pは 1以上、 qは 2以上で且つ p + qが 3〜 60となる数を示し、 m及び nは同 一もしくは異なって 2〜6の数を示す。 尚、 p個の m、 q [個の mは同一でも異 なっても良い。）
(B)—般式 （Π) で表される第 4級アンモニゥム塩
X (Π)
Figure imgf000012_0002
(式中、 R 4は炭素数 1〜3のアルキル基を示し、 R 5及び R 6は同一もし'くは 異なって、 炭素数:！〜 3のアルキル基、 - CnH2nOH 又は - C n H 2n OCOR 3 を示し、 X—は陰イオンを示し、 n及び R 3は前記の意味を示す。）
2、 (B) 成分が次の一般式 （ΠΙ)、 (IV) 又は （V) で表される第 4級アンモニ ゥム塩から選ばれる 1種又は 2種以上の混合物である請求項 1記載の柔軟仕上げ 剤組成物。
X ( ΠΙ )
Figure imgf000013_0001
CnH2nOCORJ
X ( IV )
HOCnH2lr 、CnH2nOCORJ
Figure imgf000013_0002
式中、 nは 2又は 3、 R 3は炭素数 11 〜 21 のアルキル基又はアルケニル基、 R 4はメチル基、 X—は塩素イオンまたはメチル硫酸イオンである。
3、 請求項 1に記載した組成物を柔軟仕上げ剤に使用すること。
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