JPH10212665A - 柔軟仕上剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力
性（ふっくら感）を付与でき、環境安全性の高い衣料用
柔軟仕上剤組成物の提供。 【解決手段】 ３級アミン化合物（Ｉ）あるいはその中
和物又は４級化物と、３級アミン化合物（II）あるいは
その中和物又は４級化物と、３級アミン化合物(III) あ
るいはその中和物又は４級化物とを含有し、その合計含
有量が４〜40重量％である衣料用柔軟仕上剤組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 〔式中、R¹はC_1-35のアルキル基等、AはC_1-10 のアルキ
レン基等、Y及びZはC_2-3のアルキレン基、n及びmは１〜
20の数、R²及びR³はC_8-36 のアシル基を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は衣料用柔軟仕上剤組
成物に関し、詳しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟
性及び弾力性（ふっくら感）を付与でき、環境安全性の
高い衣料用液体柔軟仕上剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭で用いられている衣料用柔軟仕上剤として市販され
ている商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルア
ンモニウムクロライドに代表されるような１分子中に２
個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主
成分とした組成物である。この理由としては第４級アン
モニウム塩は少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を
有するからである。しかしながら、上記の第４級アンモ
ニウム塩は、木綿類に対しては著しい柔軟効果を有して
いるが、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系な
どの合成繊維に対しては効果は十分とは言い難く、更に
高濃度で処理すると衣料の弾力性が低下し、風合いが損
なわれてしまうことがある。更に、上記第４級アンモニ
ウム塩は環境中で生分解しないために環境に対する影響
が問題となっている。

【０００３】また、従来より各種アミンを柔軟基剤とす
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば、特開昭５２
−５９７９６号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）
アミンのような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔
軟性を付与する組成物が、特開昭５８−６００７０号公
報にはアシル化アルカノールアミン、水溶性第４級アン
モニウム塩及び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑
性、快適な手触りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭６
１−１６７０８３号公報には第４級アンモニウム化合
物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキルポリアミンと
の縮合反応物及びアルキルアミンポリグリコールエーテ
ルを含有する分散性の良い柔軟剤が、特開昭６１−２７
５４７４号公報にはジ（高級アルキル）環式アミン及び
ブレンステッド酸を含有する織物処理用の安定な水性分
散液が、特開昭６４−８５３６８号公報にはジ長鎖アル
キルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン対複合体、非
シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化組成物が、特
開平２−６６６２号公報にはヒドロキシ低級アルキルア
ルキレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のアミン及び
両性布地コンディショニング剤を含有する布地コンディ
ショニング組成物が、特開平２−１４０７６号公報には
ジ長鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有す
る柔軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショニン
グ組成物が記載されている。更に、特開昭５２−５３９
４号公報にはモノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミ
ン静電気抑制剤及び第４級アンモニウム系柔軟剤を含有
する布類状態調節組成物が記載されている。しかしなが
ら、これらアミンを含有する柔軟剤は分散性、保存安定
性は第４級アンモニウム塩を含有する柔軟剤に比べ比較
的良いが、柔軟性能は未だ十分でない。

【０００４】従って、本発明の課題は、優れた柔軟性及
び弾力性（ふっくら感）を付与でき、環境安全性の高い
衣料用液体柔軟仕上剤組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、特殊なアミン化合物あ
るいはその中和物又は４級化物から選ばれる３種以上の
化合物を使用することにより、各種の繊維に対して柔軟
性に優れ、しかも衣類に弾力性（ふっくら感）を付与で
きる安定な柔軟仕上剤が得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。

【０００６】すなわち本発明は、次の(a) 成分、(b) 成
分及び(c) 成分を含有し、その合計含有量が４〜40重量
％であることを特徴とする衣料用柔軟仕上剤組成物を提
供するものである。 (a) 成分：一般式（Ｉ）で表される３級アミン化合物、
その無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物、あるい
はその４級化物。

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、R¹は炭素数１〜35の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 Aは水酸基で
置換されていてもよい炭素数１〜10の直鎖又は分岐鎖の
アルキレン基を示し、 Y及び Zは同一又は異なって炭素
数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、n 及
びm は同一又は異なってアルキレンオキサイドの平均付
加モル数を示す１〜20の数であり、 n個のY 及び m個の
Z は同一でも異なっていてもよい。） (b) 成分：一般式（II）で表される３級アミン化合物、
その無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物、あるい
はその４級化物

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、R¹, A, Y, Z, n及びm は前記の意
味を示し、R²は炭素数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸か
ら誘導されるアシル基を示す。） (c) 成分：一般式(III) で表される３級アミン化合物、
その無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物、あるい
はその４級化物

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、R¹, R²，A, Y, Z, n及びm は前記
の意味を示し、R³は炭素数８〜36の飽和又は不飽和脂肪
酸から誘導されるアシル基を示す。）

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。

【００１４】本発明の一般式（Ｉ）〜(III) で表される
３級アミン化合物、あるいはその中和物又は４級化物に
おいて、R¹は炭素数１〜35の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示すが、好ましくは炭素数７〜23
の直鎖アルキル基、さらに好ましくは炭素数11〜21の直
鎖アルキル基である。

【００１５】また、R²及びR³は同一又は異なって、炭素
数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸から誘導されるアシル
基を示すが、好ましくは炭素数８〜24の直鎖飽和脂肪酸
から誘導されるアシル基であり、特に好ましくは炭素数
12〜22の直鎖飽和脂肪酸から誘導されるアシル基であ
る。

【００１６】Aは水酸基で置換されていてもよい炭素数
１〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示すが、好ま
しくは炭素数２〜６の直鎖アルキレン基、さらに好まし
くは炭素数２〜３の直鎖アルキレン基である。

【００１７】Y及び Zは同一又は異なって炭素数２〜３
の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示すが、好ましくは
同一又は異なってエチレン基又はプロピレン基であり、
さらに好ましくはエチレン基である。また、n 個の Y及
び m個の Zは同一でも異なっていてもよい。

【００１８】n 及びm は同一又は異なってアルキレンオ
キサイドの平均付加モル数を示す１〜20の数を示すが、
好ましくは同一又は異なって１〜10、さらに好ましくは
１〜５である。

【００１９】本発明において、一般式（Ｉ）〜(III) で
表される３級アミン化合物の中和物を形成する無機酸と
しては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等が挙げられ、炭素
数１〜６の有機酸としては酢酸、乳酸、グリコール酸、
クエン酸、マレイン酸、メトサルフェート、エトサルフ
ェート等が挙げられる。

【００２０】本発明において、一般式（Ｉ）〜(III) で
表される３級アミン化合物の４級化物を形成する４級化
剤としては、下記式 (IV) で表される化合物が挙げられ
る。

【００２１】R⁴X (IV) （式中、R⁴は炭素数１〜６のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示し、X は４級化物の陰イオンを形成する
基を示す。） R⁴の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヒドロキシエチル基等が挙げられ、好ましくはメチ
ル、エチル、ヒドロキシエチル基であり、さらに好まし
くはメチル基である。

【００２２】X の具体例としては、ハロゲン原子、サル
フェート、炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよ
いカルボキシレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフ
ェート（CH₃SO₄、C₂H₅SO₄ 等) 等が挙げられ、Cl又はCH
₃SO₄が好ましい。

【００２３】一般式（Ｉ）で表される３級アミン化合
物、あるいはその中和物又は４級化物の好ましい具体例
としては、次のようなものが挙げられる。

【００２４】

【化８】

【００２５】一般式（II）で表される３級アミン化合
物、あるいはその中和物又は４級化物の好ましい具体例
としては、次のようなものが挙げられる。

【００２６】

【化９】

【００２７】一般式(III) で表される３級アミン化合
物、あるいはその中和物又は４級化物の好ましい具体例
としては、次のようなものが挙げられる。

【００２８】

【化１０】

【００２９】

【化１１】

【００３０】本発明の一般式（Ｉ）〜(III) で表される
３級アミン化合物は、(i) 下記工程(1) 、(ii)下記工程
(1) 及び(2) 、(iii) 下記工程(1) 及び(3) 、又は(iv)
下記工程(1) 、(2) 及び(3) をこの順に行うことにより
得ることができる。また一般式（Ｉ）〜(III) で表され
る３級アミン化合物の４級化物は、(i) 下記工程(1) 及
び(4) 、(ii)下記工程(1) 、(2) 及び(4) 、(iii) 下記
工程(1) 、(3) 及び(4) 、又は(iv)下記工程(1) 、(2)
、(3) 及び(4) をこの順に行うことにより得ることが
できる。また一般式（Ｉ）〜(III) で表される３級アミ
ン化合物の中和物は、(i) 下記工程(1) 、(ii)下記工程
(1) 及び(2) 、(iii) 下記工程(1) 及び(3) 、又は(iv)
下記工程(1) 、(2) 及び(3) をこの順に行うことにより
一般式（Ｉ）〜(III) で表される３級アミン化合物を得
た後、無機酸又は炭素数１〜６の有機酸により中和する
ことにより得ることができる。また中和物は、柔軟仕上
剤組成物を調製する際に酸水溶液中に一般式（Ｉ）〜(I
II) で表される３級アミン化合物を液状又は固体状で投
入しても、あるいは３級アミン化合物と酸成分を同時に
投入してもよい。

【００３１】工程(1) 一般式（Ｖ）

【００３２】

【化１２】

【００３３】（式中、A, Y及びZ は前記と同じ意味を示
し、ａ及びｂは同一又は異なって０〜20の数を示す。）
で表されるジヒドロキシアミン体、例えばＮ−（３−ア
ミノプロピル）ジエタノールアミンと、一般式 (VI) R¹COOR⁵ (VI) （式中、R¹は前記と同じ意味を示し、R⁵は H又は炭素数
１〜４のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸又はそ
のエステルを反応させてアミド化を行い一般式(VII) で
表されるジヒドロキシアミド化合物を得るか、又はアミ
ド化とエステル化を同時に行い一般式(VIII)又は(IX)で
表されるアミドエステル化合物を得る工程。

【００３４】

【化１３】

【００３５】（式中、R¹，A, Y, Z, a及びb は前記と同
じ意味を示し、R^1' は炭素数７〜35の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示す。） 工程(2) 一般式(VII) で表されるジヒドロキシアミド化合物にさ
らに炭素数２〜３のアルキレンオキサイドを反応させ、
一般式（Ｉ）

【００３６】

【化１４】

【００３７】（式中、R¹, A, Y, Z, n及びm は前記と同
じ意味を示す。）で表されるジヒドロキシアミド化合物
を得る工程。

【００３８】工程(3) 一般式(VII) 又は（Ｉ）で表されるジヒドロキシアミド
化合物と、一般式（Ｘ） R⁶COOR⁵ （Ｘ） （式中、R⁵は前記と同じ意味を示し、R⁶は炭素数７〜35
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
す。）で表される脂肪酸又はそのエステルの１種又は２
種以上をエステル反応させて、一般式（II）又は(III)

【００３９】

【化１５】

【００４０】（式中、R¹, R², R³, A, Y, Z, n及びm は
前記と同じ意味を示す。）で表されるアミドエステル化
合物を得る工程。

【００４１】工程(4) 一般式(VII) 又は（Ｉ）で表されるジヒドロキシアミド
化合物、あるいは一般式(VIII)、(IX)、（II）又は(II
I) で表されるアミドエステル化合物と、前記一般式 (I
V) で表される４級化剤を反応させ、さらに必要に応じ
て塩交換を行い、一般式(XI)、(XII) 又は(XIII)で表さ
れる４級化物を得る工程。

【００４２】

【化１６】

【００４３】（式中、R¹, R², R³, R⁴, A, Y, Z, n及び
m は前記と同じ意味を示し、X^-は陰イオン基を示す。） 本発明においては、(a) 成分として下記一般式（Ｉ−
１）で表される化合物、(b) 成分として下記一般式（II
−１）で表される化合物、(c) 成分として下記一般式(I
II−１）又は(III−２）で表される化合物から選ばれる
少なくとも１種の化合物を含有するものが好ましい。

【００４４】

【化１７】

【００４５】（式中、R¹, R², R³及びX^-は前記の意味を
示し、ｐは２〜６の数を示す。） 本発明の組成物中の(a) 成分、(b) 成分及び(c) 成分の
合計含有量は４〜40重量％、好ましくは４〜20重量％で
ある。合計含有量が４重量％未満であると本発明の特徴
である柔軟性が得られず、40重量％を超えると製品安定
性やハンドリング性に問題が生ずる。

【００４６】また本発明の組成物において、(a)成分と
(b)成分との配合割合は (a)／(b)(重量比) ＝ 0.1〜１
が好ましく、0.2 〜0.5 が更に好ましい。また(c) 成分
と（ｂ）成分との配合割合は （ｃ）／(b)(重量比) ＝
0.1〜２が好ましく、0.3 〜1.5 が更に好ましい。

【００４７】本発明組成物において、(a) 成分、(b) 成
分、(c) 成分は別々に合成して適当量配合することもで
きるし、前述の合成工程を経る過程で混合物として得、
この混合物をそのまま配合することもできる。

【００４８】本発明の組成物は、柔軟性能及び保存安定
性を向上させる目的で、さらに(d)成分として直鎖又は
分岐鎖の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコールを配
合することができる。(d) 成分の配合量は、(a) 、(b)
及び(c) 成分の合計量に対して 110重量％以下が好まし
く、１〜 100重量％が更に好ましい。また組成物全量に
対する(d) 成分の配合量は20重量％以下が好ましい。

【００４９】この(d) 成分の具体例として下記のものが
挙げられる。 CH₃(CH₂)₁₁OH, CH₃(CH₂)₁₃OH, CH₃(CH₂)₁₅OH,CH₃(CH₂)
₁₇OH, CH₃(CH₂)₁₉OH, CH₃(CH₂)₂₁OH,CH₃(CH₂)₇CH＝CH
(CH₂)₈OH 本発明の柔軟仕上剤組成物は、柔軟性能及び保存安定性
を向上させるために、(e) 成分として直鎖又は分岐鎖の
炭素数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸を配合することが
できる。(e) 成分の配合量は、(a) 、(b) 及び(c) 成分
の合計量に対して 100重量％以下が好ましく、 0.5〜50
重量％が更に好ましい。また組成物全量に対する(e) 成
分の配合量は20重量％以下が好ましい。

【００５０】この(e) 成分の具体例としては、ステアリ
ン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、カプ
リン酸、カプリル酸、オレイン酸、イソステアリン酸、
及びヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ油、魚油等の天然
油脂由来のアルキル組成をもつ脂肪酸が挙げられる。

【００５１】本発明組成物には、組成物の粘度調整及び
保存安定性（ゲル化防止等）の向上のため、(f) 成分と
して炭素数１〜４の１価アルコールを配合することがで
きる。(f) 成分の配合量は、(a) 、(b) 及び(c) 成分の
合計量に対して60重量％以下が好ましく、５〜50重量％
が更に好ましく、10〜45重量％が特に好ましい。また組
成物全量に対する(f) 成分の配合量は10重量％以下が好
ましい。この(f) 成分の具体例としては、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げられる。

【００５２】本発明の組成物は、組成物の液性向上及び
保存安定性のため、(g) 成分として炭素数８〜22の高級
アルコール又は高級モノアミン又は高級ジアミンのエチ
レンオキサイド３〜80モル付加物を配合することができ
る。(g) 成分の具体例としては、炭素数８〜22の天然油
脂由来のアルコール、例えば、ヤシ油アルキル組成アル
コール、牛脂アルキル組成アルコール、ラウリルアルコ
ール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、硬
化牛脂アルキル組成アルコールや各種の合成アルコール
にエチレンオキサイドを３〜80モル、好ましくは５〜50
モル付加させた非イオン系活性剤、ラウリルアミン、硬
化牛脂アルキル組成アミン等のモノアミンや、オレイル
プロピレンジアミン等のジアミンにエチレンオキサイド
３〜80モル、好ましくは５〜50モル付加させた非イオン
系活性剤が挙げられる。本発明において、(g) 成分の配
合量は組成物全量に対し10重量％以下が好ましく、 0.2
〜3.5重量％が更に好ましい。

【００５３】さらに、本発明の柔軟仕上剤を調製する際
に、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を0.01〜１
重量％配合することにより、柔軟仕上剤のハンドリング
性が向上する。これらの金属塩としては、NaCl、Na₂S
O₄、CaCl₂ 、KCl 、K₂SO₄ 、MgCl₂ 、MgSO₄ 等が挙げら
れる。

【００５４】更に、ジメチルポリシロキサン、部分的に
アミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性されたジメ
チルポリシロキサン等のシリコーン化合物、特に好まし
くは部分的にポリオキシアルキレン基で変性されたジメ
チルポリシロキサンを配合することにより、吸水性能を
損なうことなく柔軟処理された衣料の肌ざわりを改良で
きる。これらのシリコーン化合物は0.01〜 1.0重量％配
合されるのが好ましい。

【００５５】また、凍結回復性向上のため、エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価
アルコールを１〜15重量％配合することが好ましい。更
に製品の外観を良くしたり、香りを良くするために色素
や香料を配合することが一般的である。また、製品中に
蛍光増白剤、消泡剤や抗菌剤、製品のｐＨを調整するた
めにHCl やNaOHを配合することも可能であり、上記(a)
〜(g) 成分及び任意成分以外の残部は水である。

【００５６】本発明の柔軟仕上剤組成物の粘度は、Ｂ型
粘度計により測定された25℃での粘度が10〜300cpsの範
囲にあることが好ましい。

【００５７】本発明の柔軟仕上剤は、従来広く用いられ
ているジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロラ
イドと比較して各種の繊維に対して柔軟性に優れ、しか
も、衣類に弾力性（ふっくら感）を付与でき、かつ安定
であり、更に環境安全性にも優れている。

【００５８】

【実施例】次に本発明を製造例及び実施例をもって詳述
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【００５９】製造例１ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピル）アンモニウムク
ロライド 攪拌機、温度計、脱水冷却管のついた１リットル４つ口
フラスコに牛脂脂肪酸269ｇとＮ−（３−アミノプロピ
ル）ジエタノールアミン 162ｇを仕込み、 150℃まで昇
温し、そのままの温度で６時間、反応生成水を留去しな
がらアミド化反応を行い、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピル）ア
ミンを410ｇ得た。次いで、攪拌機、温度計、圧力計の
付いた0.5リットルオートクレーブに前記のＮ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−牛脂脂肪酸ア
ミドプロピル）アミン 210ｇ、メチルクロライド28ｇ、
イソプロピルアルコール42ｇを仕込み、60℃まで昇温
し、その温度を維持しながら６時間反応を行い、４級化
を完結させた。反応後、イソプロピルアルコールを留去
し、乾燥後、目的のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピ
ル）アンモニウムクロライドを 235ｇ得た。¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。

【００６０】

【化１８】

【００６１】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、内
部標準ＴＭＳ） 0.88ppm (t 3H) CH₃ -(CH₂)_10-14-CH₂-CH₂CO- 1.6ppm (m 2H) CH₃-(CH₂)_10-14-CH₂ -CH₂CO- 2.07ppm (t 2H) CH₃-(CH₂)_10-14-CH₂-CH₂ CO- 2.35ppm (m 2H) NHCH₂CH₂ CH₂-N⁺ 3.25ppm (m 2H) NHCH₂ CH₂CH₂-N⁺ 3.70ppm (s 3H) CH₃ -N⁺- 3.8〜4.1ppm (m 10H) NHCH₂CH₂CH₂ -N⁺-CH₂ -CH₂ OH ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）：1652cm^-1 製造例２ Ｎ−メチル−Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピル）−
Ｎ−（２−牛脂脂肪酸エチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）アンモニウムクロライド 攪拌機、温度計、脱水管のついた２リットル４つ口フラ
スコに牛脂脂肪酸 538ｇとＮ−（３−アミノプロピル）
ジエタノールアミン 162ｇを仕込み、 170℃まで昇温
し、６時間反応生成水を留去しながらアミド・エステル
化反応を行い、更に温度計とキャピラリィを具備したナ
シ型フラスコにて分留し、Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミド
プロピル）−Ｎ−（２−牛脂脂肪酸エチル）−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）アミンを得た。次に、攪拌機、温
度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートクレーブにＮ
−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピル）−Ｎ−（２−牛脂
脂肪酸エチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン
190ｇ、メチルクロライド35ｇ、イソプロピルアルコー
ル18ｇを仕込み、60℃まで昇温し、その温度を維持しな
がら６時間反応を行い、４級化を完結させた。反応後、
イソプロピルアルコールを留去し、下記式で表される目
的のＮ−メチル−Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピ
ル）−Ｎ−（２−牛脂脂肪酸エチル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウムクロライドを 218ｇ得た。

【００６２】

【化１９】

【００６３】製造例３ Ｎ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピル）−Ｎ，Ｎ−ビス
−（２−牛脂脂肪酸エチル）アミン 攪拌機、温度計、脱水冷却管のついた１リットル４つ口
フラスコに牛脂脂肪酸403.5ｇとＮ−（３−アミノプロ
ピル）ジエタノールアミン81ｇを仕込み、 180℃まで昇
温し、その温度を維持しながら12時間反応生成水を留去
しながらアミド・エステル化反応を行い、下記式で表さ
れる目的のＮ−（３−牛脂脂肪酸アミドプロピル）−
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−牛脂脂肪酸エチル）アミンを450
ｇ得た。

【００６４】

【化２０】

【００６５】実施例１〜１０及び比較例１〜５ 表１に示す(a) 成分、(b) 成分及び(c) 成分、表２に示
す(d) 〜(g) 成分及びその他の成分((h)成分) を用い、
表３に示す組成の柔軟仕上剤組成物を調製した。尚、こ
の組成物中にはCaCl₂ 0.02重量％を添加した。得られた
柔軟仕上剤組成物について、下記方法により柔軟処理を
行い、柔軟性を評価した。結果を表３に示す。

【００６６】＜柔軟処理方法＞市販の木綿タオルとアク
リルジャージを市販洗剤“アタック”（花王（株）製、
登録商標）にて５回繰り返し洗濯をし、布についている
洗剤を除去した後、上記で調製した柔軟仕上剤組成物を
１重量％投入し、25℃、浴比１／30で５分間攪拌下で処
理した後、室内で乾燥後、20℃、65％ＲＨの恒温、恒湿
室にて24時間放置した。

【００６７】＜柔軟性の評価方法＞柔軟性の評価は比較
例１の柔軟仕上剤組成物で同様に調製、処理した布を対
照にして一対比較を行い、下記の基準で評価した。 評価基準 ＋２：対照より柔らかい ＋１：対照よりやや柔らかい ０：対照と同等 −１：対照の方が柔らかい

【００６８】

【表１】

【００６９】

【表２】

【００７０】

【表３】

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の(a) 成分、(b) 成分及び(c) 成分を
   含有し、その合計含有量が４〜40重量％であることを特
   徴とする衣料用柔軟仕上剤組成物。 (a) 成分：一般式（Ｉ）で表される３級アミン化合物、
   その無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物、あるい
   はその４級化物。 【化１】 （式中、R¹は炭素数１〜35の直鎖又は分岐鎖のアルキル
   基又はアルケニル基を示し、 Aは水酸基で置換されてい
   てもよい炭素数１〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基
   を示し、 Y及び Zは同一又は異なって炭素数２〜３の直
   鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、n 及びm は同一又
   は異なってアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示
   す１〜20の数であり、 n個のY 及び m個のZ は同一でも
   異なっていてもよい。） (b) 成分：一般式（II）で表される３級アミン化合物、
   その無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物、あるい
   はその４級化物 【化２】 （式中、R¹, A, Y, Z, n及びm は前記の意味を示し、R²
   は炭素数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸から誘導される
   アシル基を示す。） (c) 成分：一般式(III) で表される３級アミン化合物、
   その無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物、あるい
   はその４級化物 【化３】 （式中、R¹, R²，A, Y, Z, n及びm は前記の意味を示
   し、R³は炭素数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸から誘導
   されるアシル基を示す。）
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）〜(III) において、R¹が炭
   素数７〜23の直鎖アルキル基、R²及びR³が同一又は異な
   って炭素数８〜24の直鎖飽和脂肪酸から誘導されるアシ
   ル基、 Aが炭素数２〜６の直鎖アルキレン基、 Y及び Z
   がエチレン基又はプロピレン基、n 及びm が同一又は異
   なって１〜10の数である請求項１記載の柔軟仕上剤組成
   物。
3. 【請求項３】 (a) 成分が下記一般式（Ｉ−１）で表さ
   れる化合物、(b) 成分が下記一般式（II−１）で表され
   る化合物、(c) 成分が下記一般式(III−１）又は(III−
   ２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化
   合物である請求項１又は２記載の柔軟仕上剤組成物。 【化４】 （式中、R¹, R²及びR³は前記の意味を示し、ｐは２〜６
   の数を示し、X^-は陰イオン基を示す。）
4. 【請求項４】 (a) 成分と(b) 成分との配合割合が (a)
   ／(b)(重量比) ＝0.1〜１、(c) 成分と(b) 成分との配
   合割合が (c)／(b)(重量比) ＝ 0.1〜２である請求項１
   〜３のいずれか一項に記載の柔軟仕上剤組成物。
5. 【請求項５】 さらに、下記(d) 及び(e) 成分を組成物
   全量に対しそれぞれ20重量％以下、下記(f) 及び(g) 成
   分を組成物全量に対しそれぞれ10重量％以下含有する請
   求項１〜４のいずれか一項に記載の柔軟仕上剤組成物。 (d) 成分：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜44の飽和又は不
   飽和アルコール (e) 成分：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜36の飽和又は不
   飽和脂肪酸 (f) 成分：炭素数１〜４の１価アルコール (g) 成分：炭素数８〜22の高級アルコール又は高級モノ
   アミン又は高級ジアミンのエチレンオキサイド３〜80モ
   ル付加物