JP2001336065A - 柔軟剤組成物 - Google Patents
柔軟剤組成物Info
- Publication number
- JP2001336065A JP2001336065A JP2000161923A JP2000161923A JP2001336065A JP 2001336065 A JP2001336065 A JP 2001336065A JP 2000161923 A JP2000161923 A JP 2000161923A JP 2000161923 A JP2000161923 A JP 2000161923A JP 2001336065 A JP2001336065 A JP 2001336065A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- iii
- compound
- softener composition
- general formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 すすぎが不十分な状態で使用しても、高い柔
軟効果と抗菌効果を発揮する柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）モノエステル体、ジエステル体、
トリエステル体の比率が特定範囲内にある４級アンモニ
ウム塩の混合物からなる柔軟基剤、（ｂ）抗菌性化合物
を含有する柔軟剤組成物。
軟効果と抗菌効果を発揮する柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）モノエステル体、ジエステル体、
トリエステル体の比率が特定範囲内にある４級アンモニ
ウム塩の混合物からなる柔軟基剤、（ｂ）抗菌性化合物
を含有する柔軟剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は繊維製品用柔軟剤組
成物に関する。
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
柔軟剤には長鎖アルキル基を有する４級アンモニウム塩
や３級アミンの酸塩などが用いられている。また、繊維
製品の衛生や消臭の観点から抗菌剤を柔軟剤組成物に配
合する試みがなされている。特開平１０−５１２０１５
号公報には柔軟剤として水不溶性の４級アンモニウム塩
及び抗菌剤として水溶性４級アンモニウム塩を配合した
柔軟剤組成物が開示されている。
柔軟剤には長鎖アルキル基を有する４級アンモニウム塩
や３級アミンの酸塩などが用いられている。また、繊維
製品の衛生や消臭の観点から抗菌剤を柔軟剤組成物に配
合する試みがなされている。特開平１０−５１２０１５
号公報には柔軟剤として水不溶性の４級アンモニウム塩
及び抗菌剤として水溶性４級アンモニウム塩を配合した
柔軟剤組成物が開示されている。
【０００３】柔軟剤組成物は弱アルカリ洗剤で洗濯後、
すすぎの段階で用いられるが、近年１回の洗濯衣料の量
が増加する傾向にあるため、すすぎが不十分になる場合
があり、柔軟効果が低下する。また、上記のような抗菌
剤を配合しても十分な抗菌効果を得ることができず、特
に湿度が高い室内で乾燥させた時の菌に由来する悪臭を
抑制する効果が低くなるという問題があった。
すすぎの段階で用いられるが、近年１回の洗濯衣料の量
が増加する傾向にあるため、すすぎが不十分になる場合
があり、柔軟効果が低下する。また、上記のような抗菌
剤を配合しても十分な抗菌効果を得ることができず、特
に湿度が高い室内で乾燥させた時の菌に由来する悪臭を
抑制する効果が低くなるという問題があった。
【０００４】従って本発明の課題は、すすぎが不十分な
状態で使用しても、高い柔軟効果と抗菌効果を発揮する
柔軟剤組成物を提供することにある。
状態で使用しても、高い柔軟効果と抗菌効果を発揮する
柔軟剤組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、（ａ）
（ａ−ｉ）下記一般式（ｉ）で示される化合物、（ａ−
ii）下記一般式（ii）で示される化合物及び（ａ−ii
i）下記一般式（iii）で示される成分の混合物であっ
て、重量比が（ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋
（ａ−iii）]が０．１５〜０．７、（ａ−ii）／[（ａ
−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．２〜０．５、
且つ（ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−ii
i）]が０．０３〜０．４である柔軟基剤、
（ａ−ｉ）下記一般式（ｉ）で示される化合物、（ａ−
ii）下記一般式（ii）で示される化合物及び（ａ−ii
i）下記一般式（iii）で示される成分の混合物であっ
て、重量比が（ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋
（ａ−iii）]が０．１５〜０．７、（ａ−ii）／[（ａ
−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．２〜０．５、
且つ（ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−ii
i）]が０．０３〜０．４である柔軟基剤、
【０００６】
【化３】
【０００７】[式中、Ｒ1は炭素数１３〜２１、好ましく
は１４〜２０のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜３のアルキレン基である。ま
た、Ｒ5は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｔ-は陰イ
オン基、好ましくはハロゲンイオンである。]並びに
（ｂ）抗菌性化合物を含有する柔軟剤組成物である。
は１４〜２０のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜３のアルキレン基である。ま
た、Ｒ5は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｔ-は陰イ
オン基、好ましくはハロゲンイオンである。]並びに
（ｂ）抗菌性化合物を含有する柔軟剤組成物である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の（ａ）成分は、前記（ａ
−ｉ）〜（ａ−iii）の化合物の混合物からなる柔軟基
剤であって、その好ましい比率は重量比で（ａ−ｉ）／
[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．１５〜
０．６５、より好ましくは０．２５〜０．６５（ａ−i
i）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．３
〜０．４、（ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋
（ａ−iii）]が０．０３〜０．３５、特に好ましくは
０．０４〜０．３である。
−ｉ）〜（ａ−iii）の化合物の混合物からなる柔軟基
剤であって、その好ましい比率は重量比で（ａ−ｉ）／
[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．１５〜
０．６５、より好ましくは０．２５〜０．６５（ａ−i
i）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．３
〜０．４、（ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋
（ａ−iii）]が０．０３〜０．３５、特に好ましくは
０．０４〜０．３である。
【０００９】また、柔軟効果の点から（ａ−ｉ）／（ａ
−ii）が重量比で、好ましくは３／１〜１／３、より好
ましくは２／１〜１／２である。
−ii）が重量比で、好ましくは３／１〜１／３、より好
ましくは２／１〜１／２である。
【００１０】通常、（ａ−ｉ）〜（ａ−iii）の化合物
は、トリエタノールアミンとＲ1ＣＯＯＨ（Ｒ1は前記の
通り）との脱水エステル化反応を行い、続いて４級化反
応を行い製造される。このときの（ａ−ｉ）〜（ａ−ii
i）の組成はトリエタノールアミンとＲ1ＣＯＯＨの比率
により一義的に決まる。通常の柔軟剤はトリエタノール
アミン／Ｒ1ＣＯＯＨを２／１以上として製造されるの
が一般的である。
は、トリエタノールアミンとＲ1ＣＯＯＨ（Ｒ1は前記の
通り）との脱水エステル化反応を行い、続いて４級化反
応を行い製造される。このときの（ａ−ｉ）〜（ａ−ii
i）の組成はトリエタノールアミンとＲ1ＣＯＯＨの比率
により一義的に決まる。通常の柔軟剤はトリエタノール
アミン／Ｒ1ＣＯＯＨを２／１以上として製造されるの
が一般的である。
【００１１】本発明では、すすぎの不十分な状態での効
果を得るために、トリエタノールアミン／Ｒ1ＣＯＯＨ
＝０．７〜１．９（モル比）、好ましくは０．７〜１．
８５、特に好ましくは０．７〜１．６で脱水エステル化
反応を行い、続いてメチルクロライドやジメチル硫酸あ
るいはジエチル硫酸などにより４級化する方法で製造す
ることが好ましい。また、モノメチルジエタノールアミ
ンとＲ1ＣＯＯＨとの脱水エステル化物を酸で中和した
酸塩をエチレンオキシドで４級化させた（ａ−ｉ）、
（ａ−ii）の混合物と、トリエタノールアミンと脂肪酸
との脱水エステル化で全ての−ＯＨをエステル化した
（ａ−iii）の化合物とを混合して製造するのも好まし
い方法である。
果を得るために、トリエタノールアミン／Ｒ1ＣＯＯＨ
＝０．７〜１．９（モル比）、好ましくは０．７〜１．
８５、特に好ましくは０．７〜１．６で脱水エステル化
反応を行い、続いてメチルクロライドやジメチル硫酸あ
るいはジエチル硫酸などにより４級化する方法で製造す
ることが好ましい。また、モノメチルジエタノールアミ
ンとＲ1ＣＯＯＨとの脱水エステル化物を酸で中和した
酸塩をエチレンオキシドで４級化させた（ａ−ｉ）、
（ａ−ii）の混合物と、トリエタノールアミンと脂肪酸
との脱水エステル化で全ての−ＯＨをエステル化した
（ａ−iii）の化合物とを混合して製造するのも好まし
い方法である。
【００１２】本発明ではＲ1ＣＯＯＨは、ステアリン
酸、パルミチン酸、オレイン酸又はエライジン酸あるい
はこれらの混合物から選ばれる脂肪酸であるか、もしく
は硬化、半硬化あるいは未硬化の牛脂、パーム油、豚
脂、大豆油又はオリーブ油由来の組成を持つ脂肪酸が好
ましく、特に半硬化あるいは未硬化の牛脂あるいはパー
ム油由来の脂肪酸であることが組成物の液性の点で好ま
しい。また、Ｒ1ＣＯＯＨの酸価は１８０〜２４０（ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ）、好ましくは１９０〜１２０（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）であり、よう素価は６０〜１００（Ｉｇ／１０
０ｇ）、好ましくは７０〜９０（Ｉｇ／１００ｇ）であ
ることが組成物の液性の点で好ましい。なお、酸価及び
よう素価は「岩波理化学辞典」 第4版 岩波書店に記
載された方法により測定される値である。
酸、パルミチン酸、オレイン酸又はエライジン酸あるい
はこれらの混合物から選ばれる脂肪酸であるか、もしく
は硬化、半硬化あるいは未硬化の牛脂、パーム油、豚
脂、大豆油又はオリーブ油由来の組成を持つ脂肪酸が好
ましく、特に半硬化あるいは未硬化の牛脂あるいはパー
ム油由来の脂肪酸であることが組成物の液性の点で好ま
しい。また、Ｒ1ＣＯＯＨの酸価は１８０〜２４０（ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ）、好ましくは１９０〜１２０（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）であり、よう素価は６０〜１００（Ｉｇ／１０
０ｇ）、好ましくは７０〜９０（Ｉｇ／１００ｇ）であ
ることが組成物の液性の点で好ましい。なお、酸価及び
よう素価は「岩波理化学辞典」 第4版 岩波書店に記
載された方法により測定される値である。
【００１３】本発明の柔軟剤組成物では、前記（ａ−
ｉ）〜（ａ−iii）の合計量が３〜５０重量％、好まし
くは５〜４０重量％であり、５〜３０重量％であること
が貯蔵安定性の点からより好ましい。
ｉ）〜（ａ−iii）の合計量が３〜５０重量％、好まし
くは５〜４０重量％であり、５〜３０重量％であること
が貯蔵安定性の点からより好ましい。
【００１４】本発明では（ｂ）成分として抗菌性化合物
を使用する。ここで、本発明の抗菌性化合物は、木綿金
巾＃２００３に該化合物１重量％を均一に付着させた布
を用い、ＪＩＳ Ｌ １９０２「繊維製品の抗菌性試験
法」に準じた方法で抗菌性試験を行い阻止帯が見られる
化合物である。
を使用する。ここで、本発明の抗菌性化合物は、木綿金
巾＃２００３に該化合物１重量％を均一に付着させた布
を用い、ＪＩＳ Ｌ １９０２「繊維製品の抗菌性試験
法」に準じた方法で抗菌性試験を行い阻止帯が見られる
化合物である。
【００１５】このような化合物として好ましいものは、
トリクロサン、ビス−（２−ピリジルチオ−１−オキシ
ド）亜鉛、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニ
トリル、トリクロロカルバニリド、２−（４−チオシア
ノメチルチオ）ベンズイミダゾール、ペリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩、グルクロン酸クロルヘキシジ
ン、８−オキシキノリン、ポリリジンから選ばれる１種
以上であり、特にトリクロサンが臭いの抑制効果の点で
好ましい。また、本発明では（ｂ）成分として下記一般
式（iv）又は（ｖ）で示される４級アンモニウム化合物
を使用することも好ましい。
トリクロサン、ビス−（２−ピリジルチオ−１−オキシ
ド）亜鉛、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニ
トリル、トリクロロカルバニリド、２−（４−チオシア
ノメチルチオ）ベンズイミダゾール、ペリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩、グルクロン酸クロルヘキシジ
ン、８−オキシキノリン、ポリリジンから選ばれる１種
以上であり、特にトリクロサンが臭いの抑制効果の点で
好ましい。また、本発明では（ｂ）成分として下記一般
式（iv）又は（ｖ）で示される４級アンモニウム化合物
を使用することも好ましい。
【００１６】
【化４】
【００１７】ここで、Ｒ6及びＲ11として好ましいのは
炭素数７〜１７、より好ましくは炭素数８〜１６のアル
キル基又はアルケニル基、特にアルキル基である。Ｒ12
としてはエチレン基が好ましい。ｎとしては１〜５の数
が好ましい。Ｚの陰イオン基として好ましいものは、ハ
ロゲンイオン、硫酸イオン、炭素数１〜３のアルキル硫
酸イオンである。
炭素数７〜１７、より好ましくは炭素数８〜１６のアル
キル基又はアルケニル基、特にアルキル基である。Ｒ12
としてはエチレン基が好ましい。ｎとしては１〜５の数
が好ましい。Ｚの陰イオン基として好ましいものは、ハ
ロゲンイオン、硫酸イオン、炭素数１〜３のアルキル硫
酸イオンである。
【００１８】本発明で用いるのに最も好ましい４級アン
モニウム化合物としては下記のものが挙げられる。
モニウム化合物としては下記のものが挙げられる。
【００１９】
【化５】
【００２０】本発明では、柔軟剤組成物の貯蔵安定性の
点から一般式（１）から求められるδが２０〜４０、好
ましくは２１〜３１、より好ましくは２１〜２７であ
り、且つ沸点が１００〜３５０℃、好ましくは１５０〜
３５０℃であり、２００〜３５０℃の化合物を更に配合
することがより望ましい。
点から一般式（１）から求められるδが２０〜４０、好
ましくは２１〜３１、より好ましくは２１〜２７であ
り、且つ沸点が１００〜３５０℃、好ましくは１５０〜
３５０℃であり、２００〜３５０℃の化合物を更に配合
することがより望ましい。
【００２１】 δ＝[（１４８２０＋９９．２Ｔb＋０．０８４Ｔb2）／Ｖ]1/2 （１） （式中；Ｔbは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル
容積（cm3/mol）である） ここで本発明のδは溶解度パラメータに近似するもので
あり「溶液と溶解度」（篠田耕三著、平成３年4月３０
日、丸善（株）発行）の７８頁〜８２頁に記載されてい
るものである。
容積（cm3/mol）である） ここで本発明のδは溶解度パラメータに近似するもので
あり「溶液と溶解度」（篠田耕三著、平成３年4月３０
日、丸善（株）発行）の７８頁〜８２頁に記載されてい
るものである。
【００２２】上記δ値を満足する化合物としてはアルキ
ルグリセリルエーテル、ジ又はトリアルキレングルコー
ルモノアリールエーテル、ジ又はトリアルキレングリコ
ール、ジ又はトリアルキレングリコールモノアルキルエ
ーテル、ジ又はトリアルキレングリコールジアルキルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサン
ジオール、シクロヘキサノール、２−ヘキサノール、１
−オクタノール、ジプロピレングリコール等を挙げるこ
とができる。
ルグリセリルエーテル、ジ又はトリアルキレングルコー
ルモノアリールエーテル、ジ又はトリアルキレングリコ
ール、ジ又はトリアルキレングリコールモノアルキルエ
ーテル、ジ又はトリアルキレングリコールジアルキルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサン
ジオール、シクロヘキサノール、２−ヘキサノール、１
−オクタノール、ジプロピレングリコール等を挙げるこ
とができる。
【００２３】これらの中でも分子量が１００〜４００、
好ましくは１３０〜３００、特には１５０〜３００のも
のが好ましく、特に炭素数３〜８のアルキルグリセリル
エーテル、ジ又はトリエチレングルコールの炭素数２〜
８のモノ又はジアルキルエーテルあるいはジ又はトリエ
チレングリコールモノフェニルエーテルが好ましい。
好ましくは１３０〜３００、特には１５０〜３００のも
のが好ましく、特に炭素数３〜８のアルキルグリセリル
エーテル、ジ又はトリエチレングルコールの炭素数２〜
８のモノ又はジアルキルエーテルあるいはジ又はトリエ
チレングリコールモノフェニルエーテルが好ましい。
【００２４】本発明では更に炭素数８〜２２の飽和又は
不飽和脂肪酸と多価アルコールとのエステル化合物を配
合することが貯蔵安定性の点から好ましく、特にトリグ
リセライド、ジグリセライド、モノグリセライド等のグ
リセリンエステル類や、ペンタエリスリトールのモノ、
ジ、トリエステルあるいはソルビタンのエステル化物を
組成物中に０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５
重量％含有することが好ましい。
不飽和脂肪酸と多価アルコールとのエステル化合物を配
合することが貯蔵安定性の点から好ましく、特にトリグ
リセライド、ジグリセライド、モノグリセライド等のグ
リセリンエステル類や、ペンタエリスリトールのモノ、
ジ、トリエステルあるいはソルビタンのエステル化物を
組成物中に０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５
重量％含有することが好ましい。
【００２５】本発明では貯蔵安定性の点から非イオン界
面活性剤又はアニオン界面活性剤を配合することが好ま
しい。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のア
ルキル基またはアルケニル基を１つ以上有するポリオキ
シエチレンアルキルエーテルが好ましく、特に一般式
（vi）の非イオン界面活性剤が良好である。
面活性剤又はアニオン界面活性剤を配合することが好ま
しい。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のア
ルキル基またはアルケニル基を１つ以上有するポリオキ
シエチレンアルキルエーテルが好ましく、特に一般式
（vi）の非イオン界面活性剤が良好である。
【００２６】 Ｒ18−Ｂ−[（Ｒ19Ｏ）p−Ｈ]q （vi） [式中、Ｒ18は炭素数９〜１７、好ましくは１１〜１７
のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ19は炭素数２
又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基で
ある。また、pは２〜１００、好ましくは５〜６０、特
に好ましくは２０〜６０の数を示す。さらにＢは−Ｏ
−、−Ｎ−、−ＣＯＮ−、−ＣＯＮＨ−であり、Ｂが−
Ｏ−の場合はqは１であり、Ｂが−Ｎ−又は−ＣＯＮ−
の場合はqは２の数である。] 一般式（vi）で示される化合物のより具体的例としては
以下の化合物を挙げることができる。
のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ19は炭素数２
又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基で
ある。また、pは２〜１００、好ましくは５〜６０、特
に好ましくは２０〜６０の数を示す。さらにＢは−Ｏ
−、−Ｎ−、−ＣＯＮ−、−ＣＯＮＨ−であり、Ｂが−
Ｏ−の場合はqは１であり、Ｂが−Ｎ−又は−ＣＯＮ−
の場合はqは２の数である。] 一般式（vi）で示される化合物のより具体的例としては
以下の化合物を挙げることができる。
【００２７】Ｒ18−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）r−Ｈ [式中、Ｒ18は前記の意味を示す。ｒは８〜６０、好ま
しくは２０〜４０の数である。] Ｒ18−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）s（Ｃ3Ｈ6Ｏ）t−Ｈ [式中、Ｒ18は前記の意味を示す。s及びtはそれぞれ独
立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドはランダムあるいはブ
ロック付加体であってもよい。]
しくは２０〜４０の数である。] Ｒ18−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）s（Ｃ3Ｈ6Ｏ）t−Ｈ [式中、Ｒ18は前記の意味を示す。s及びtはそれぞれ独
立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドはランダムあるいはブ
ロック付加体であってもよい。]
【００２８】
【化６】
【００２９】[式中、Ｒ18は前記の意味を示す。u及びv
の合計は５〜６０好ましくは５〜４０の数である。] 上記非イオン界面活性剤の配合量は安定性の点から組成
物中、０．５〜１０重量％、好ましくは１〜８重量％で
ある。
の合計は５〜６０好ましくは５〜４０の数である。] 上記非イオン界面活性剤の配合量は安定性の点から組成
物中、０．５〜１０重量％、好ましくは１〜８重量％で
ある。
【００３０】本発明では繊維製品の風合いを向上させる
目的でアニオン界面活性剤として、脂肪酸又はその塩類
を配合することが好ましく、具体的にはカプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、あるいはこれらの混合物で
あり、特にラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸から
選ばれる１種以上が良好である。また、ヤシ油、パーム
油、パーム核油、牛脂から誘導されるアルキル組成を有
する脂肪酸も好ましい。上記脂肪酸又はその塩の配合量
は組成物中、０．０１〜５重量％、好ましくは０．５〜
３重量％である。
目的でアニオン界面活性剤として、脂肪酸又はその塩類
を配合することが好ましく、具体的にはカプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、あるいはこれらの混合物で
あり、特にラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸から
選ばれる１種以上が良好である。また、ヤシ油、パーム
油、パーム核油、牛脂から誘導されるアルキル組成を有
する脂肪酸も好ましい。上記脂肪酸又はその塩の配合量
は組成物中、０．０１〜５重量％、好ましくは０．５〜
３重量％である。
【００３１】本発明では貯蔵安定性の点から、無機塩、
例えば塩化カルシウムなどを組成物中、０〜１０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍ添加することが望
ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナトリ
ウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような界面
活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上記制
限を受けるものではない。
例えば塩化カルシウムなどを組成物中、０〜１０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍ添加することが望
ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナトリ
ウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような界面
活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上記制
限を受けるものではない。
【００３２】本発明の柔軟剤組成物には、通常配合され
る香料あるいは色素等の成分を配合しても差し支えな
い。
る香料あるいは色素等の成分を配合しても差し支えな
い。
【００３３】
【実施例】合成例１ 柔軟剤Ａの合成 トリエタノールアミン５０ｇ（ＭＷ１４９．１９、０．
３４モル）、パーム油由来脂肪酸１９９．３ｇ（酸価２
０５、よう素価８５）を混合し、１Ｌ4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。２００℃まで約２時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら２００℃で約５時間か
けて反応を行った。次に得られたエステル化合物全量を
２Ｌオートクレーブに入れエタノール５００ｇ仕込み、
窒素置換後、密閉して９０℃まで加熱した。その後メチ
ルクロリド２６ｇを約３０分かけて圧入し、２時間熟成
した後、冷却した。得られた反応生成物のエタノールを
減圧留去したのち、水を５０ｇ入れて、柔軟基剤Ａを得
た。有効分８０％であり、 （ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．６３、 （ａ−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．３２、 （ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．０５であった。 合成例２ 柔軟剤Ｂの合成 トリエタノールアミン５０ｇ（ＭＷ１４９．１９、０．
３４モル）、パーム油由来脂肪酸１４１．４ｇ（酸価２
０５、よう素価８５）を混合し、１Ｌ4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。２００℃まで約２時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら２００℃で約５時間か
けて反応を行った。次に得られたエステル化合物全量を
２Ｌオートクレーブに入れエタノール５００ｇ仕込み、
窒素置換後、密閉して９０℃まで加熱した。その後メチ
ルクロリド２６ｇを約３０分かけて圧入し、２時間熟成
した後、冷却した。得られた反応生成物のエタノールを
減圧留去したのち、水を５０ｇ入れて、柔軟基剤Ｂを得
た。有効分７６％であり、 （ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．２９、 （ａ−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．４８、 （ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．２３であった。 比較合成例１ 柔軟基剤Ｃの合成 トリエタノールアミン５０ｇ（ＭＷ１４９．１９、０．
３４モル）、パーム油由来脂肪酸１８３．５ｇ（酸価２
０５、よう素価８５）を混合し、１Ｌ４つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。２００℃まで約２時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら２００℃で約５時間か
けて反応を行った。次に得られた反応物を２Ｌオートク
レーブに入れエタノール５００ｇ仕込み、窒素置換後密
閉して９０℃まで加熱した。その後メチルクロリド２０
ｇを約３０分かけて圧入し、２時間熟成した後、冷却し
た。得られた反応生成物のエタノールを減圧留去したの
ち、水を５０ｇ入れて、柔軟基剤Ｃを得た。有効分７６
％であり、 （ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．１４、 （ａ−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．４５、 （ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．４１であった。 実施例１〜５、比較例１〜２ （柔軟剤組成物）上記柔軟基剤Ａ〜Ｃ及び下記の化合物
を用いて表１の柔軟剤組成物を調製した。 （ｂ−１） トリクロサン（チバガイギー社製）
３４モル）、パーム油由来脂肪酸１９９．３ｇ（酸価２
０５、よう素価８５）を混合し、１Ｌ4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。２００℃まで約２時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら２００℃で約５時間か
けて反応を行った。次に得られたエステル化合物全量を
２Ｌオートクレーブに入れエタノール５００ｇ仕込み、
窒素置換後、密閉して９０℃まで加熱した。その後メチ
ルクロリド２６ｇを約３０分かけて圧入し、２時間熟成
した後、冷却した。得られた反応生成物のエタノールを
減圧留去したのち、水を５０ｇ入れて、柔軟基剤Ａを得
た。有効分８０％であり、 （ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．６３、 （ａ−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．３２、 （ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．０５であった。 合成例２ 柔軟剤Ｂの合成 トリエタノールアミン５０ｇ（ＭＷ１４９．１９、０．
３４モル）、パーム油由来脂肪酸１４１．４ｇ（酸価２
０５、よう素価８５）を混合し、１Ｌ4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。２００℃まで約２時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら２００℃で約５時間か
けて反応を行った。次に得られたエステル化合物全量を
２Ｌオートクレーブに入れエタノール５００ｇ仕込み、
窒素置換後、密閉して９０℃まで加熱した。その後メチ
ルクロリド２６ｇを約３０分かけて圧入し、２時間熟成
した後、冷却した。得られた反応生成物のエタノールを
減圧留去したのち、水を５０ｇ入れて、柔軟基剤Ｂを得
た。有効分７６％であり、 （ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．２９、 （ａ−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．４８、 （ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．２３であった。 比較合成例１ 柔軟基剤Ｃの合成 トリエタノールアミン５０ｇ（ＭＷ１４９．１９、０．
３４モル）、パーム油由来脂肪酸１８３．５ｇ（酸価２
０５、よう素価８５）を混合し、１Ｌ４つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。２００℃まで約２時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら２００℃で約５時間か
けて反応を行った。次に得られた反応物を２Ｌオートク
レーブに入れエタノール５００ｇ仕込み、窒素置換後密
閉して９０℃まで加熱した。その後メチルクロリド２０
ｇを約３０分かけて圧入し、２時間熟成した後、冷却し
た。得られた反応生成物のエタノールを減圧留去したの
ち、水を５０ｇ入れて、柔軟基剤Ｃを得た。有効分７６
％であり、 （ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．１４、 （ａ−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．４５、 （ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]
＝０．４１であった。 実施例１〜５、比較例１〜２ （柔軟剤組成物）上記柔軟基剤Ａ〜Ｃ及び下記の化合物
を用いて表１の柔軟剤組成物を調製した。 （ｂ−１） トリクロサン（チバガイギー社製）
【００３４】
【化７】
【００３５】 （ｃ−１） Ｃ8Ｈ17ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ （δ＝２１．９６、ｂｐ．３２０℃） （ｃ−２） Ｃ5Ｈ11ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ （δ＝２３．２７、ｂｐ．２４０℃） （ｃ−３） トリエチレングリコールモノフェニルエー
テル（δ＝２０．９２、ｂｐ．２９９℃） （ｄ−１） ステアリン酸モノ，ジ、トリグリセリド混
合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５） （ｅ−１） 炭素数１２の飽和アルコールにエチレンオ
キサイドを平均２１モル付加させたもの （ｅ−２） ラウリルアミンにエチレンオキシドを平均
２０モル付加させたもの （ｅ−３） ルナックＳ−５０（ステアリン酸、花王
（株）製） （ｆ−１） 塩化カルシウム （ｇ−１） 染料（アシッドブルー） （ｇ−２） 香料 ［柔軟剤組成物及び処理方法］上記化合物を用いて表１
に示す繊維処理用柔軟剤組成物を調製した。１．５ｋｇ
のバスタオル（木綿１００％）２枚を市販の弱アルカリ
性洗剤（花王製アタック）を用いて洗濯機で洗浄した
（東芝製２槽式洗濯機ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．
０６６７重量％、水道水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０
分間）。その後、洗浄液を排出し、１分間脱水後、３０
Ｌの水道水を注水し、表１の組成物７ｍｌを添加し５分
間撹拌した。その後、脱水し、湿度７０％、２５℃の恒
温室で１２時間乾燥した。尚、柔軟剤を添加した洗濯機
内の水のｐＨは８．５、弱アルカリ性洗剤に配合されて
いるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの含有量は
３０ｐｐｍであり、すすぎの悪い状態である。 ［防臭効果の評価］恒温室で乾燥させたバスタオルの臭
いを１０人のパネラー（３０代男性１０人）により下記
の基準で判定し、平均点を求めた。平均点が１未満を
○、１以上１．５未満を△、１．５以上を×として表１
に示した。
テル（δ＝２０．９２、ｂｐ．２９９℃） （ｄ−１） ステアリン酸モノ，ジ、トリグリセリド混
合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５） （ｅ−１） 炭素数１２の飽和アルコールにエチレンオ
キサイドを平均２１モル付加させたもの （ｅ−２） ラウリルアミンにエチレンオキシドを平均
２０モル付加させたもの （ｅ−３） ルナックＳ−５０（ステアリン酸、花王
（株）製） （ｆ−１） 塩化カルシウム （ｇ−１） 染料（アシッドブルー） （ｇ−２） 香料 ［柔軟剤組成物及び処理方法］上記化合物を用いて表１
に示す繊維処理用柔軟剤組成物を調製した。１．５ｋｇ
のバスタオル（木綿１００％）２枚を市販の弱アルカリ
性洗剤（花王製アタック）を用いて洗濯機で洗浄した
（東芝製２槽式洗濯機ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．
０６６７重量％、水道水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０
分間）。その後、洗浄液を排出し、１分間脱水後、３０
Ｌの水道水を注水し、表１の組成物７ｍｌを添加し５分
間撹拌した。その後、脱水し、湿度７０％、２５℃の恒
温室で１２時間乾燥した。尚、柔軟剤を添加した洗濯機
内の水のｐＨは８．５、弱アルカリ性洗剤に配合されて
いるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの含有量は
３０ｐｐｍであり、すすぎの悪い状態である。 ［防臭効果の評価］恒温室で乾燥させたバスタオルの臭
いを１０人のパネラー（３０代男性１０人）により下記
の基準で判定し、平均点を求めた。平均点が１未満を
○、１以上１．５未満を△、１．５以上を×として表１
に示した。
【００３６】 ほとんど臭いを感じない……０ かすかに臭いを感じるが気にならない程度である……１ 臭いがする……２ 顕著に臭いがする……３ ［柔軟効果の評価］上記処理を行ったバスタオルの風合
いを１０人のパネラー（３０代男性５人、２０代女性５
人）により下記の基準で判定し、平均点を求めた。平均
点が１未満を○、１以上１．５未満を△、１．５以上を
×として表１に示した。
いを１０人のパネラー（３０代男性５人、２０代女性５
人）により下記の基準で判定し、平均点を求めた。平均
点が１未満を○、１以上１．５未満を△、１．５以上を
×として表１に示した。
【００３７】 標準に比べてふっくら柔らかい仕上がりである……０ 標準に比べてややふっくら柔らかである……１ 標準とほぼ同等の仕上がりである……２ 標準よりかたくごわつきがある……３ 尚、標準とは、洗浄後のすすぎの段階で表１の柔軟剤を
使用せず、脱水乾燥させたものである。
使用せず、脱水乾燥させたものである。
【００３８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田方 秀次 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 小倉 信之 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BA01 BB06 BB09 BB11 BC04 DD07 4L033 AC02 BA86
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）（ａ−ｉ）下記一般式（ｉ）で示さ
れる化合物、（ａ−ii）下記一般式（ii）で示される化
合物及び（ａ−iii）下記一般式（iii）で示される成分
の混合物であって、重量比が（ａ−ｉ）／[（ａ−ｉ）
＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が０．１５〜０．７、（ａ
−ii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ−ii）＋（ａ−iii）]が
０．２〜０．５、且つ（ａ−iii）／[（ａ−ｉ）＋（ａ
−ii）＋（ａ−iii）]が０．０３〜０．４である柔軟基
剤、 【化１】 [式中、Ｒ1は炭素数１３〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜３のアルキ
レン基である。また、Ｒ5は炭素数１〜３のアルキル基
を示す。Ｔ-は陰イオン基である。]並びに（ｂ）抗菌性
化合物を含有する柔軟剤組成物。 - 【請求項２】（ｂ）抗菌性化合物が、トリクロサン、ビ
ス−（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、トリク
ロロカルバニリド、２−（４−チオシアノメチルチオ）
ベンズイミダゾール、ペリヘキサメチレンビグアニジン
塩酸塩、グルクロン酸クロルヘキシジン、８−オキシキ
ノリン、ポリリジンから選ばれる１種以上であるか、若
しくは下記一般式（iv）又は（ｖ）で示される化合物で
ある請求項１記載の柔軟剤組成物。 【化２】 - 【請求項３】 下記一般式（１）から求められるδが２
０〜４０で且つ沸点が１００〜３５０℃の化合物をさら
に含有する請求項１又は２記載の柔軟剤組成物。 δ＝[（１４８２０＋９９．２Ｔb＋０．０８４Ｔb2）／Ｖ]1/2 （１） （式中、Ｔbは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル
容積（cm3/mol）である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000161923A JP3916848B2 (ja) | 2000-05-31 | 2000-05-31 | 柔軟剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000161923A JP3916848B2 (ja) | 2000-05-31 | 2000-05-31 | 柔軟剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001336065A true JP2001336065A (ja) | 2001-12-07 |
| JP3916848B2 JP3916848B2 (ja) | 2007-05-23 |
Family
ID=18665870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000161923A Expired - Fee Related JP3916848B2 (ja) | 2000-05-31 | 2000-05-31 | 柔軟剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3916848B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002339249A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
| JP2006161228A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Kao Corp | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2016065341A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP2016098466A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-05-30 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2019502042A (ja) * | 2015-12-18 | 2019-01-24 | カオウ・コーポレイション・エセ・ア | 布地柔軟剤活性組成物 |
| WO2019176430A1 (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5876579A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-05-09 | ライオン株式会社 | 羽毛防臭処理剤 |
| JPS62263380A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | ライオン株式会社 | 柔軟剤組成物 |
| JPS6456612A (en) * | 1987-04-14 | 1989-03-03 | Alcide Corp | Bactericidal composition and process |
| JPH06240579A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-08-30 | Lion Corp | ケラチン繊維処理組成物 |
| JPH07119037A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 抗菌性と抗かび性を有するアクリル繊維及びその製造法 |
| JPH09132869A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Chisso Corp | 抗菌性繊維及びそれを用いた繊維製品 |
| JPH09183854A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Unicar Co Ltd | アミノ変性ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体およびそれを含有する水系組成物 |
| JPH1161641A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-03-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 抗菌性繊維を製造する方法 |
| JPH1190133A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-06 | Toyobo Co Ltd | 空気浄化フィルタ |
| JPH11181681A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-07-06 | Kao Corp | 液体柔軟仕上げ剤組成物 |
| JPH11335202A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-12-07 | Toray Ind Inc | 抗菌処理剤および抗菌性繊維構造物の製造方法 |
| JPH11332960A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Ishihara Chem Co Ltd | 一液型車室内用消臭清浄剤及びそれを用いる車室内の消臭清浄化方法 |
| JP2000008275A (ja) * | 1998-04-24 | 2000-01-11 | Toray Ind Inc | 抗菌性繊維構造物およびその製造方法 |
| WO2000024961A1 (fr) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Kao Corporation | Composition adoucissante |
| JP2001181972A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2001192966A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-17 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
-
2000
- 2000-05-31 JP JP2000161923A patent/JP3916848B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5876579A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-05-09 | ライオン株式会社 | 羽毛防臭処理剤 |
| JPS62263380A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | ライオン株式会社 | 柔軟剤組成物 |
| JPS6456612A (en) * | 1987-04-14 | 1989-03-03 | Alcide Corp | Bactericidal composition and process |
| JPH06240579A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-08-30 | Lion Corp | ケラチン繊維処理組成物 |
| JPH07119037A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 抗菌性と抗かび性を有するアクリル繊維及びその製造法 |
| JPH09132869A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Chisso Corp | 抗菌性繊維及びそれを用いた繊維製品 |
| JPH09183854A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Unicar Co Ltd | アミノ変性ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体およびそれを含有する水系組成物 |
| JPH1161641A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-03-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 抗菌性繊維を製造する方法 |
| JPH1190133A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-06 | Toyobo Co Ltd | 空気浄化フィルタ |
| JPH11181681A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-07-06 | Kao Corp | 液体柔軟仕上げ剤組成物 |
| JP2000008275A (ja) * | 1998-04-24 | 2000-01-11 | Toray Ind Inc | 抗菌性繊維構造物およびその製造方法 |
| JPH11335202A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-12-07 | Toray Ind Inc | 抗菌処理剤および抗菌性繊維構造物の製造方法 |
| JPH11332960A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Ishihara Chem Co Ltd | 一液型車室内用消臭清浄剤及びそれを用いる車室内の消臭清浄化方法 |
| WO2000024961A1 (fr) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Kao Corporation | Composition adoucissante |
| JP2001181972A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2001192966A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-17 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002339249A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
| JP2006161228A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Kao Corp | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2016065341A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP2016098466A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-05-30 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2019502042A (ja) * | 2015-12-18 | 2019-01-24 | カオウ・コーポレイション・エセ・ア | 布地柔軟剤活性組成物 |
| US11299692B2 (en) | 2015-12-18 | 2022-04-12 | Kao Corporation, S.A. | Fabric softener active compositions |
| WO2019176430A1 (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3916848B2 (ja) | 2007-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2001053599A1 (fr) | Composition de finition adoucissante | |
| JP5481714B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP2008094980A (ja) | 水中油型エマルションの製造方法 | |
| WO2019048556A1 (en) | MICROEMULSION COMPRISING A QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND, ESPECIALLY FOR THE PRODUCTION OF SOFTENER FORMULATIONS | |
| JP2006241610A (ja) | 繊維製品処理剤 | |
| JP3916848B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP5845538B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP4368785B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
| JP2002371474A (ja) | 繊維製品用柔軟剤組成物 | |
| JP5530797B2 (ja) | 衣料の処理方法 | |
| JP4220233B2 (ja) | 柔軟剤用香料組成物 | |
| JP4757789B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
| JP2001192967A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3822459B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3776273B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP2008291209A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
| JP3372930B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP2003213567A (ja) | 柔軟仕上剤組成物 | |
| JP3325255B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3847508B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3389549B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3526434B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3365989B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3062355B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| JP3379852B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040127 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040203 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050726 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050922 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061114 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070112 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070206 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070207 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 3916848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100216 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110216 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120216 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120216 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130216 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140216 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |