JP2001336065A - 柔軟剤組成物 - Google Patents
柔軟剤組成物Info
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Abstract
軟効果と抗菌効果を発揮する柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 (a)モノエステル体、ジエステル体、
トリエステル体の比率が特定範囲内にある4級アンモニ
ウム塩の混合物からなる柔軟基剤、(b)抗菌性化合物
を含有する柔軟剤組成物。
Description
成物に関する。
柔軟剤には長鎖アルキル基を有する4級アンモニウム塩
や3級アミンの酸塩などが用いられている。また、繊維
製品の衛生や消臭の観点から抗菌剤を柔軟剤組成物に配
合する試みがなされている。特開平10−512015
号公報には柔軟剤として水不溶性の4級アンモニウム塩
及び抗菌剤として水溶性4級アンモニウム塩を配合した
柔軟剤組成物が開示されている。
すすぎの段階で用いられるが、近年1回の洗濯衣料の量
が増加する傾向にあるため、すすぎが不十分になる場合
があり、柔軟効果が低下する。また、上記のような抗菌
剤を配合しても十分な抗菌効果を得ることができず、特
に湿度が高い室内で乾燥させた時の菌に由来する悪臭を
抑制する効果が低くなるという問題があった。
状態で使用しても、高い柔軟効果と抗菌効果を発揮する
柔軟剤組成物を提供することにある。
(a−i)下記一般式(i)で示される化合物、(a−
ii)下記一般式(ii)で示される化合物及び(a−ii
i)下記一般式(iii)で示される成分の混合物であっ
て、重量比が(a−i)/[(a−i)+(a−ii)+
(a−iii)]が0.15〜0.7、(a−ii)/[(a
−i)+(a−ii)+(a−iii)]が0.2〜0.5、
且つ(a−iii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−ii
i)]が0.03〜0.4である柔軟基剤、
は14〜20のアルキル基又はアルケニル基を示し、R
2、R3、R4は炭素数1〜3のアルキレン基である。ま
た、R5は炭素数1〜3のアルキル基を示す。T-は陰イ
オン基、好ましくはハロゲンイオンである。]並びに
(b)抗菌性化合物を含有する柔軟剤組成物である。
−i)〜(a−iii)の化合物の混合物からなる柔軟基
剤であって、その好ましい比率は重量比で(a−i)/
[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]が0.15〜
0.65、より好ましくは0.25〜0.65(a−i
i)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]が0.3
〜0.4、(a−iii)/[(a−i)+(a−ii)+
(a−iii)]が0.03〜0.35、特に好ましくは
0.04〜0.3である。
−ii)が重量比で、好ましくは3/1〜1/3、より好
ましくは2/1〜1/2である。
は、トリエタノールアミンとR1COOH(R1は前記の
通り)との脱水エステル化反応を行い、続いて4級化反
応を行い製造される。このときの(a−i)〜(a−ii
i)の組成はトリエタノールアミンとR1COOHの比率
により一義的に決まる。通常の柔軟剤はトリエタノール
アミン/R1COOHを2/1以上として製造されるの
が一般的である。
果を得るために、トリエタノールアミン/R1COOH
=0.7〜1.9(モル比)、好ましくは0.7〜1.
85、特に好ましくは0.7〜1.6で脱水エステル化
反応を行い、続いてメチルクロライドやジメチル硫酸あ
るいはジエチル硫酸などにより4級化する方法で製造す
ることが好ましい。また、モノメチルジエタノールアミ
ンとR1COOHとの脱水エステル化物を酸で中和した
酸塩をエチレンオキシドで4級化させた(a−i)、
(a−ii)の混合物と、トリエタノールアミンと脂肪酸
との脱水エステル化で全ての−OHをエステル化した
(a−iii)の化合物とを混合して製造するのも好まし
い方法である。
酸、パルミチン酸、オレイン酸又はエライジン酸あるい
はこれらの混合物から選ばれる脂肪酸であるか、もしく
は硬化、半硬化あるいは未硬化の牛脂、パーム油、豚
脂、大豆油又はオリーブ油由来の組成を持つ脂肪酸が好
ましく、特に半硬化あるいは未硬化の牛脂あるいはパー
ム油由来の脂肪酸であることが組成物の液性の点で好ま
しい。また、R1COOHの酸価は180〜240(m
gKOH/g)、好ましくは190〜120(mgKO
H/g)であり、よう素価は60〜100(Ig/10
0g)、好ましくは70〜90(Ig/100g)であ
ることが組成物の液性の点で好ましい。なお、酸価及び
よう素価は「岩波理化学辞典」 第4版 岩波書店に記
載された方法により測定される値である。
i)〜(a−iii)の合計量が3〜50重量%、好まし
くは5〜40重量%であり、5〜30重量%であること
が貯蔵安定性の点からより好ましい。
を使用する。ここで、本発明の抗菌性化合物は、木綿金
巾#2003に該化合物1重量%を均一に付着させた布
を用い、JIS L 1902「繊維製品の抗菌性試験
法」に準じた方法で抗菌性試験を行い阻止帯が見られる
化合物である。
トリクロサン、ビス−(2−ピリジルチオ−1−オキシ
ド)亜鉛、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニ
トリル、トリクロロカルバニリド、2−(4−チオシア
ノメチルチオ)ベンズイミダゾール、ペリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩、グルクロン酸クロルヘキシジ
ン、8−オキシキノリン、ポリリジンから選ばれる1種
以上であり、特にトリクロサンが臭いの抑制効果の点で
好ましい。また、本発明では(b)成分として下記一般
式(iv)又は(v)で示される4級アンモニウム化合物
を使用することも好ましい。
炭素数7〜17、より好ましくは炭素数8〜16のアル
キル基又はアルケニル基、特にアルキル基である。R12
としてはエチレン基が好ましい。nとしては1〜5の数
が好ましい。Zの陰イオン基として好ましいものは、ハ
ロゲンイオン、硫酸イオン、炭素数1〜3のアルキル硫
酸イオンである。
モニウム化合物としては下記のものが挙げられる。
点から一般式(1)から求められるδが20〜40、好
ましくは21〜31、より好ましくは21〜27であ
り、且つ沸点が100〜350℃、好ましくは150〜
350℃であり、200〜350℃の化合物を更に配合
することがより望ましい。
容積(cm3/mol)である) ここで本発明のδは溶解度パラメータに近似するもので
あり「溶液と溶解度」(篠田耕三著、平成3年4月30
日、丸善(株)発行)の78頁〜82頁に記載されてい
るものである。
ルグリセリルエーテル、ジ又はトリアルキレングルコー
ルモノアリールエーテル、ジ又はトリアルキレングリコ
ール、ジ又はトリアルキレングリコールモノアルキルエ
ーテル、ジ又はトリアルキレングリコールジアルキルエ
ーテル、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサン
ジオール、シクロヘキサノール、2−ヘキサノール、1
−オクタノール、ジプロピレングリコール等を挙げるこ
とができる。
好ましくは130〜300、特には150〜300のも
のが好ましく、特に炭素数3〜8のアルキルグリセリル
エーテル、ジ又はトリエチレングルコールの炭素数2〜
8のモノ又はジアルキルエーテルあるいはジ又はトリエ
チレングリコールモノフェニルエーテルが好ましい。
不飽和脂肪酸と多価アルコールとのエステル化合物を配
合することが貯蔵安定性の点から好ましく、特にトリグ
リセライド、ジグリセライド、モノグリセライド等のグ
リセリンエステル類や、ペンタエリスリトールのモノ、
ジ、トリエステルあるいはソルビタンのエステル化物を
組成物中に0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5
重量%含有することが好ましい。
面活性剤又はアニオン界面活性剤を配合することが好ま
しい。非イオン界面活性剤としては炭素数8〜20のア
ルキル基またはアルケニル基を1つ以上有するポリオキ
シエチレンアルキルエーテルが好ましく、特に一般式
(vi)の非イオン界面活性剤が良好である。
のアルキル基又はアルケニル基であり、R19は炭素数2
又は3のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基で
ある。また、pは2〜100、好ましくは5〜60、特
に好ましくは20〜60の数を示す。さらにBは−O
−、−N−、−CON−、−CONH−であり、Bが−
O−の場合はqは1であり、Bが−N−又は−CON−
の場合はqは2の数である。] 一般式(vi)で示される化合物のより具体的例としては
以下の化合物を挙げることができる。
しくは20〜40の数である。] R18−O−(C2H4O)s(C3H6O)t−H [式中、R18は前記の意味を示す。s及びtはそれぞれ独
立に2〜40、好ましくは5〜40の数であり、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドはランダムあるいはブ
ロック付加体であってもよい。]
の合計は5〜60好ましくは5〜40の数である。] 上記非イオン界面活性剤の配合量は安定性の点から組成
物中、0.5〜10重量%、好ましくは1〜8重量%で
ある。
目的でアニオン界面活性剤として、脂肪酸又はその塩類
を配合することが好ましく、具体的にはカプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、あるいはこれらの混合物で
あり、特にラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸から
選ばれる1種以上が良好である。また、ヤシ油、パーム
油、パーム核油、牛脂から誘導されるアルキル組成を有
する脂肪酸も好ましい。上記脂肪酸又はその塩の配合量
は組成物中、0.01〜5重量%、好ましくは0.5〜
3重量%である。
例えば塩化カルシウムなどを組成物中、0〜1000p
pm、好ましくは10〜500ppm添加することが望
ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナトリ
ウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような界面
活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上記制
限を受けるものではない。
る香料あるいは色素等の成分を配合しても差し支えな
い。
34モル)、パーム油由来脂肪酸199.3g(酸価2
05、よう素価85)を混合し、1L4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。200℃まで約2時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら200℃で約5時間か
けて反応を行った。次に得られたエステル化合物全量を
2Lオートクレーブに入れエタノール500g仕込み、
窒素置換後、密閉して90℃まで加熱した。その後メチ
ルクロリド26gを約30分かけて圧入し、2時間熟成
した後、冷却した。得られた反応生成物のエタノールを
減圧留去したのち、水を50g入れて、柔軟基剤Aを得
た。有効分80%であり、 (a−i)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.63、 (a−ii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.32、 (a−iii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.05であった。 合成例2 柔軟剤Bの合成 トリエタノールアミン50g(MW149.19、0.
34モル)、パーム油由来脂肪酸141.4g(酸価2
05、よう素価85)を混合し、1L4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。200℃まで約2時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら200℃で約5時間か
けて反応を行った。次に得られたエステル化合物全量を
2Lオートクレーブに入れエタノール500g仕込み、
窒素置換後、密閉して90℃まで加熱した。その後メチ
ルクロリド26gを約30分かけて圧入し、2時間熟成
した後、冷却した。得られた反応生成物のエタノールを
減圧留去したのち、水を50g入れて、柔軟基剤Bを得
た。有効分76%であり、 (a−i)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.29、 (a−ii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.48、 (a−iii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.23であった。 比較合成例1 柔軟基剤Cの合成 トリエタノールアミン50g(MW149.19、0.
34モル)、パーム油由来脂肪酸183.5g(酸価2
05、よう素価85)を混合し、1L4つ口フラスコに
仕込み、攪拌混合した。200℃まで約2時間かけて昇
温し、生成する水を除去しながら200℃で約5時間か
けて反応を行った。次に得られた反応物を2Lオートク
レーブに入れエタノール500g仕込み、窒素置換後密
閉して90℃まで加熱した。その後メチルクロリド20
gを約30分かけて圧入し、2時間熟成した後、冷却し
た。得られた反応生成物のエタノールを減圧留去したの
ち、水を50g入れて、柔軟基剤Cを得た。有効分76
%であり、 (a−i)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.14、 (a−ii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.45、 (a−iii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]
=0.41であった。 実施例1〜5、比較例1〜2 (柔軟剤組成物)上記柔軟基剤A〜C及び下記の化合物
を用いて表1の柔軟剤組成物を調製した。 (b−1) トリクロサン(チバガイギー社製)
テル(δ=20.92、bp.299℃) (d−1) ステアリン酸モノ,ジ、トリグリセリド混
合物(モノ:ジ:トリ=60:35:5) (e−1) 炭素数12の飽和アルコールにエチレンオ
キサイドを平均21モル付加させたもの (e−2) ラウリルアミンにエチレンオキシドを平均
20モル付加させたもの (e−3) ルナックS−50(ステアリン酸、花王
(株)製) (f−1) 塩化カルシウム (g−1) 染料(アシッドブルー) (g−2) 香料 [柔軟剤組成物及び処理方法]上記化合物を用いて表1
に示す繊維処理用柔軟剤組成物を調製した。1.5kg
のバスタオル(木綿100%)2枚を市販の弱アルカリ
性洗剤(花王製アタック)を用いて洗濯機で洗浄した
(東芝製2槽式洗濯機VH−360S1、洗剤濃度0.
0667重量%、水道水30L使用、水温20℃、10
分間)。その後、洗浄液を排出し、1分間脱水後、30
Lの水道水を注水し、表1の組成物7mlを添加し5分
間撹拌した。その後、脱水し、湿度70%、25℃の恒
温室で12時間乾燥した。尚、柔軟剤を添加した洗濯機
内の水のpHは8.5、弱アルカリ性洗剤に配合されて
いるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの含有量は
30ppmであり、すすぎの悪い状態である。 [防臭効果の評価]恒温室で乾燥させたバスタオルの臭
いを10人のパネラー(30代男性10人)により下記
の基準で判定し、平均点を求めた。平均点が1未満を
○、1以上1.5未満を△、1.5以上を×として表1
に示した。
いを10人のパネラー(30代男性5人、20代女性5
人)により下記の基準で判定し、平均点を求めた。平均
点が1未満を○、1以上1.5未満を△、1.5以上を
×として表1に示した。
使用せず、脱水乾燥させたものである。
Claims (3)
- 【請求項1】(a)(a−i)下記一般式(i)で示さ
れる化合物、(a−ii)下記一般式(ii)で示される化
合物及び(a−iii)下記一般式(iii)で示される成分
の混合物であって、重量比が(a−i)/[(a−i)
+(a−ii)+(a−iii)]が0.15〜0.7、(a
−ii)/[(a−i)+(a−ii)+(a−iii)]が
0.2〜0.5、且つ(a−iii)/[(a−i)+(a
−ii)+(a−iii)]が0.03〜0.4である柔軟基
剤、 【化1】 [式中、R1は炭素数13〜21のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、R2、R3、R4は炭素数1〜3のアルキ
レン基である。また、R5は炭素数1〜3のアルキル基
を示す。T-は陰イオン基である。]並びに(b)抗菌性
化合物を含有する柔軟剤組成物。 - 【請求項2】(b)抗菌性化合物が、トリクロサン、ビ
ス−(2−ピリジルチオ−1−オキシド)亜鉛、2,
4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、トリク
ロロカルバニリド、2−(4−チオシアノメチルチオ)
ベンズイミダゾール、ペリヘキサメチレンビグアニジン
塩酸塩、グルクロン酸クロルヘキシジン、8−オキシキ
ノリン、ポリリジンから選ばれる1種以上であるか、若
しくは下記一般式(iv)又は(v)で示される化合物で
ある請求項1記載の柔軟剤組成物。 【化2】 - 【請求項3】 下記一般式(1)から求められるδが2
0〜40で且つ沸点が100〜350℃の化合物をさら
に含有する請求項1又は2記載の柔軟剤組成物。 δ=[(14820+99.2Tb+0.084Tb2)/V]1/2 (1) (式中、Tbは沸点(°K)、Vは20℃におけるモル
容積(cm3/mol)である)
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002339249A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
JP2006161228A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Kao Corp | 液体柔軟剤組成物 |
JP2016065341A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
JP2016098466A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-05-30 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
JP2019502042A (ja) * | 2015-12-18 | 2019-01-24 | カオウ・コーポレイション・エセ・ア | 布地柔軟剤活性組成物 |
WO2019176430A1 (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5876579A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-05-09 | ライオン株式会社 | 羽毛防臭処理剤 |
JPS62263380A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | ライオン株式会社 | 柔軟剤組成物 |
JPS6456612A (en) * | 1987-04-14 | 1989-03-03 | Alcide Corp | Bactericidal composition and process |
JPH06240579A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-08-30 | Lion Corp | ケラチン繊維処理組成物 |
JPH07119037A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 抗菌性と抗かび性を有するアクリル繊維及びその製造法 |
JPH09132869A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Chisso Corp | 抗菌性繊維及びそれを用いた繊維製品 |
JPH09183854A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Unicar Co Ltd | アミノ変性ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体およびそれを含有する水系組成物 |
JPH1161641A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-03-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 抗菌性繊維を製造する方法 |
JPH1190133A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-06 | Toyobo Co Ltd | 空気浄化フィルタ |
JPH11181681A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-07-06 | Kao Corp | 液体柔軟仕上げ剤組成物 |
JPH11332960A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Ishihara Chem Co Ltd | 一液型車室内用消臭清浄剤及びそれを用いる車室内の消臭清浄化方法 |
JPH11335202A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-12-07 | Toray Ind Inc | 抗菌処理剤および抗菌性繊維構造物の製造方法 |
JP2000008275A (ja) * | 1998-04-24 | 2000-01-11 | Toray Ind Inc | 抗菌性繊維構造物およびその製造方法 |
WO2000024961A1 (fr) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Kao Corporation | Composition adoucissante |
JP2001181972A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
JP2001192966A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-17 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
-
2000
- 2000-05-31 JP JP2000161923A patent/JP3916848B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5876579A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-05-09 | ライオン株式会社 | 羽毛防臭処理剤 |
JPS62263380A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | ライオン株式会社 | 柔軟剤組成物 |
JPS6456612A (en) * | 1987-04-14 | 1989-03-03 | Alcide Corp | Bactericidal composition and process |
JPH06240579A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-08-30 | Lion Corp | ケラチン繊維処理組成物 |
JPH07119037A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 抗菌性と抗かび性を有するアクリル繊維及びその製造法 |
JPH09132869A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Chisso Corp | 抗菌性繊維及びそれを用いた繊維製品 |
JPH09183854A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Unicar Co Ltd | アミノ変性ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体およびそれを含有する水系組成物 |
JPH1161641A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-03-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 抗菌性繊維を製造する方法 |
JPH1190133A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-06 | Toyobo Co Ltd | 空気浄化フィルタ |
JPH11181681A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-07-06 | Kao Corp | 液体柔軟仕上げ剤組成物 |
JP2000008275A (ja) * | 1998-04-24 | 2000-01-11 | Toray Ind Inc | 抗菌性繊維構造物およびその製造方法 |
JPH11335202A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-12-07 | Toray Ind Inc | 抗菌処理剤および抗菌性繊維構造物の製造方法 |
JPH11332960A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Ishihara Chem Co Ltd | 一液型車室内用消臭清浄剤及びそれを用いる車室内の消臭清浄化方法 |
WO2000024961A1 (fr) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Kao Corporation | Composition adoucissante |
JP2001181972A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
JP2001192966A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-17 | Lion Corp | 液体柔軟剤組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002339249A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
JP2006161228A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Kao Corp | 液体柔軟剤組成物 |
JP2016065341A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
JP2016098466A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-05-30 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
JP2019502042A (ja) * | 2015-12-18 | 2019-01-24 | カオウ・コーポレイション・エセ・ア | 布地柔軟剤活性組成物 |
US11299692B2 (en) | 2015-12-18 | 2022-04-12 | Kao Corporation, S.A. | Fabric softener active compositions |
WO2019176430A1 (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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