JP2006241610A - 繊維製品処理剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 香料の持続性を改善した繊維製品処理剤、及び繊維製品処理剤中の香料の残香性を高める方法の提供。
【解決手段】 （ａ）一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群、及び（ｂ）香料を含有し、（ａ）成分中、Ｒ¹¹の炭素数が２１以上である化合物の含有量が５０質量％以上である繊維製品処理剤、あるいは上記（ａ）成分及び（ｂ）成分を含有し、沸点２５０℃以上で、且つｌｏｇＰｏｗが３以上の香料成分の含有量が（ｂ）成分中２０質量％以上である繊維製品処理剤、並びに上記（ａ）成分を、繊維製品処理剤中の香料の残香性を高めるために使用する方法。
【化１】

［式中、Ｒ¹¹はＣ_15-23のアルキル基又はアルケニル基、Ａは−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−、Ｒ¹²はＣ_1-6のアルキレン基、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はＣ_1-3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ¹⁵はＨ又はＣ_1-3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、ａは０又は１、Ｘ^-は陰イオン基である。］
【選択図】 なし

Description

本発明は、繊維製品処理剤及び繊維製品処理剤中の香料の残香性を高める方法に関する。

繊維製品処理剤は、用途に応じて繊維に柔軟性やふんわり感、或いは張り性を付与することが基本性能として要求されるが、一方では香りといった情緒的な官能を満足させる商品も消費者には魅力的な商品である。具体的な一例としては、洗濯、乾燥時だけでなく、着用時にまで香料の香りが持続される（残香性がある）様な繊維製品処理剤が挙げられる。この様な技術に関しては、既にいくつかの方法が提案されており、例えば、特定の構造を有する３級アミン等と脂肪酸の組み合わせに特定の香料と保留剤を配合したり（特許文献１）、ベンズアルデヒド等の特定の抗菌剤と特定の香料を組合せた組成物（特許文献２）が知られている。一方、香料を単に配合するのではなく、高分子物質で香料をマイクロカプセル化させて配合することで種々の用途に使用でき、持続性に優れた組成物を調製出来る技術が開示されている（特許文献３）。しかしながら、これらの方法では繊維製品処理剤の本来の機能（柔軟性やふんわり感）を損なう恐れもあり、又、マイクロカプセル化する場合には製造工程が煩雑になり、コスト面で好ましくない場合も考えられる。
特開平１１−８１１３４号公報 特開２００４−１４３６３８号公報 特開２００４−９９７４３号公報

本発明の課題は、繊維製品処理剤の本来の性能を損なうことなく、処理した繊維製品の香料の持続性（残香性）を大幅に向上できる繊維製品処理剤、及び繊維製品処理剤中の香料の残香性を高める方法を提供することにある。

本発明は、（ａ）下記一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種、及び（ｂ）香料を含有し、（ａ）成分中、Ｒ¹¹の炭素数が２１以上である化合物の含有量が５０質量％以上である繊維製品処理剤を提供する。

［式中、Ｒ¹¹は炭素数１５〜２３のアルキル基又はアルケニル基、Ａは−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−、Ｒ¹²は炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ¹⁵は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、ａは０又は１の数、Ｘ^-は陰イオン基である。］
また、本発明は、（ａ）前記一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種、及び（ｂ）香料を含有し、沸点２５０℃以上で、且つｌｏｇＰｏｗが３以上の香料成分の含有量が（ｂ）成分中２０質量％以上である繊維製品処理剤を提供する。

また、本発明は、更に、下記一般式（２−１）〜（２−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種（以下（ｃ）成分という）を含有する、上記繊維製品処理剤を提供する。

［式中、Ｒ²¹，Ｒ²⁶及びＲ²⁸はそれぞれ独立に、炭素数１５〜２０のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ²²，Ｒ²⁷及びＲ²⁹はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ²³及びＲ²⁴はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ²⁵は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、Ｂ及びＤはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる基、ｂ及びｃはそれぞれ独立に、０又は１の数、Ｘ^-は陰イオン基である。］
更に本発明は、前記一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種を、繊維製品処理剤中の香料の残香性を高めるために使用する方法を提供する。

本発明の繊維製品処理剤によると、柔軟性能を向上させながら同時に、繊維製品処理剤中の香料の持続性を大きく改善することができる。

［（ａ）成分］
本発明の（ａ）成分は、上記一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種である。

一般式（１−１）及び（１−２）において、Ｒ¹¹は炭素数１５〜２３のアルキル基が好ましい。Ｒ¹¹に炭素数１５〜２３のアルケニル基が含まれていてもかまわないが、アルケニル基の含有量は全Ｒ¹¹に対して５０モル％以下が好ましく、２５モル％以下が更に好ましく、５モル％以下が特に好ましい。Ａは−ＣＯＮＨ−が好ましく、Ｒ¹²は炭素数３のアルキレン基が好ましく、ａは１が好ましい。Ｒ¹³及びＲ¹⁴はメチル基又はエチル基が好ましく、Ｒ¹⁵は水素原子、メチル基又はエチル基が好ましい。Ｘ^-としては、ハロゲンイオン、硫酸イオン、アルキル（炭素数１〜３）硫酸イオン、炭素数１〜１２の脂肪酸イオン等の無機酸あるいは有機酸イオン等が挙げられ、ハロゲンイオン、アルキル（炭素数１〜３）硫酸イオンが好ましい。

一般式（１−１）において、Ａが−ＣＯＮＨ−である化合物は、対応するジアルキルアミノアルキルアミン（好ましくはＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン）と、式Ｒ¹¹−ＣＯＯＲ¹⁶（Ｒ¹⁶は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基である）で表される脂肪酸又はその低級アルキルエステルとのアミド化反応により得ることができる。

一般式（１−２）において、Ａが−ＣＯＮＨ−で、Ｒ¹⁵が水素原子である化合物は、上記のようなアミド化反応後、塩酸、硫酸、リン酸から選ばれる無機酸、クエン酸、りんご酸、乳酸、コハク酸、グリコール酸、炭素数１〜１２の脂肪酸、炭素数１〜３のアルキル基が１〜３個置換していてもよいベンゼンスルホン酸から選ばれる有機酸により中和して得ることができる。また、Ｒ¹⁵が炭素数１〜３のアルキル基である化合物は、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアルキル化することで得ることができる。さらに、Ｒ¹⁵がヒドロキシアルキル基である化合物は、上記の無機酸又は有機酸で中和後、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドでヒドロキシアルキル化することで得ることができる。

（ａ）成分の中では、Ｒ¹¹の炭素数が２１以上である化合物の含有量が５０質量％以上であるものが特に好ましい。

［（ｂ）成分］
本発明の（ｂ）成分の香料としては、ｌｏｇＰｏｗが２．０以上、好ましくは２．０以上、７．０以下、更に好ましくは３．０以上、７．０以下の香料成分（以下香料成分（ｂ１）という）を２０質量％以上含有する香料が好ましい。（ｂ）成分中の香料成分（ｂ１）の含有量は、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、８０質量％以上が特に好ましく、９０質量％以上が最も好ましい。

一方で、よりｌｏｇＰｏｗの高い香料成分、即ち、より疎水性の香料成分を含有していることが好ましい。ｌｏｇＰｏｗが３．０以上の香料成分を（ｂ）成分中に２０質量％以上含有していることが好ましく、３０質量％以上含有していることが更に好ましく、４０質量％以上含有していることが特に好ましい。また、この香料成分の沸点は２５０℃以上が好ましい。

ここでｌｏｇＰｏｗとは化学物質の１−オクタノール／水分配係数で、ｆ値法（疎水性フラグメント定数法）により計算で求められた値をいう。具体的には、化合物の化学構造を、その構成要素に分解し、各フラグメントの有する疎水性フラグメント定数（ｆ値）を積算して求めることができ、CLOGP3 Reference Manual Daylight Software 4.34, Albert Leo, David Weininger, Version1, March 1994を参考にすることができる。

（ｂ）成分としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。

アンブレットリド、3α,6,6,9α-テトラメチルドデカヒドロナフト［2,1-b］フラン（商品名：アンブロキサン）、ドデカヒドロ-3α,6,6,9α-テトラメチル−ナフト［2,1-b］フラン（商品名：アンブロックスDL）、アミルシンナミックアルデヒド、オウランチオールベンゾフェノン、安息香酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、エトキシメチルシクロドデシルエーテル（商品名：ボワサンブレンフォルテ）、ケイ皮酸シンナミル、シクラメンアルデヒド、サリチル酸シクロヘキシル、エチル-2-t-ブチルシクロヘキシルカーボネート（商品名：フローラマット）、エチルトリシクロ［5.2.1.02,6］デカン-2-イルカーボキシレート（商品名：フルテート）、酢酸ゲラニル、ヘキシルシンナミックアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、α−ヨノン、β−ヨノン、イソ・イー・スーパー、サリチル酸イソアミル、イソブチルキノリン、メチルシクロオクチルカーボネート（商品名：ジャスマシクラット）、メチレンテトラメチルヘプタノン（商品名：コアボン）、δ−デカラクトン、γ−デカラクトン、リリアール、ムスコン、β-ナフトールエチルエーテル（商品名：ネロリンブロメリア）、β-ナフトールメチルエーテル（商品名：ネロリンヤラヤラ）、ガラクソライド（商品名：パールライド）、フェニル酢酸フェニルエチル、酢酸p-t-ブチルシクロヘキシル、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（サンダルマイソルコーア）、4-メチル-3-デセン-5-オール（ウンデカベルトール）、酢酸ベチベリル。

本発明の（ｂ）成分は、上記化合物を３０質量％以上含有する香料が好適であり、より好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上、最も好ましくは９０質量％以上含有する香料である。特に、リリアール、イソ・イー・スーパ−、ヘキシルシンナミックアルデヒド、アンブロキサンから選ばれる香料の残香性を発現する観点で、本発明に係わる（ａ）成分が有効である。

本発明の（ｂ）成分には上記香料成分以外に、ｌｏｇＰｏｗが−０．５以上２．０未満の香料成分、希釈剤、保留剤を含有することが出来る。ｌｏｇＰｏｗが−０．５以上２．０未満の香料成分の好適な例としては、フェニルエチルアルコール、シス−３−ヘキセノール、ヘリオナール、ベンズアルデヒド、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、マルトール、クマリン、アニスアルデヒド等を挙げることができる。又、希釈剤、保留剤の好適な例としては、ジプロピレングリコール、パルミチン酸イソプロピルエステル、ジエチルフタレート、ペンジルベンゾエート、流動パラフィン，イソパラフィン、油脂等を挙げることができる。香料成分と保留剤の質量比は１／０〜２／８が好ましい。

［（ｃ）成分］
本発明の（ｃ）成分は、上記一般式（２−１）〜（２−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である。

一般式（２−１）〜（２−３）において、Ｒ²¹、Ｒ²⁶及びＲ²⁸は、炭素数１５〜１７のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。また、Ｒ²¹、Ｒ²⁶及びＲ²⁸の合計モル数に対して（Ｒ²¹のみを有する場合、Ｒ²¹とＲ²⁶の２つを有する場合、又はＲ²¹，Ｒ²⁶及びＲ²⁸の３つを有する場合のそれぞれにおけるモル数）、アルケニル基は任意の割合で良いが、配合の安定性の観点からアルケニル基が比較的多い組成か、中程度のアルキル基を有する組成、更にはアルケニル基が殆ど含有されていない組成が好適である。具体的には、アルケニル基を比較的多く含む組成としては、アルケニル基８０〜１００モル％であり、好ましくは８５〜９９モル％、より好ましくは８７〜９９モル％、さらに好ましくは９０〜９９モル％、特に好ましくは９５〜９９モル％である。また、炭素−炭素不飽和結合を２つ以上有するアルケニル基は異臭の発生を助長する傾向にあるため、Ｒ²¹、Ｒ²⁶及びＲ²⁸の合計モル数に対して（前記と同じ意味である）、好ましくは１０モル％以下、より好ましくは８モル％以下、さらに好ましくは５モル％以下、特に好ましくは３モル％以下である。又、中程度にアルキル基を有する組成も原料ソースの入手の簡便性も含めて、好ましい組成のひとつである。具体的には、アルケニル基が４０〜７０モル％が好ましく、４５〜７０モル％がより好ましく、５０〜６５モル％が更に好ましい。一方、アルケニル基を殆ど含まない組成では、アルケニル基が０〜８モル％が好ましく、０〜５モル％がより好ましく、０〜３モル％が特に好ましい。

一般式（２−１）〜（２−３）において、Ｒ²³はヒドロキシエチル基が好ましい。Ｒ²⁴はメチル基、ヒドロキシエチル基が好ましい。Ｒ²⁵はメチル基、エチル基が好ましい。Ｒ²⁷及びＲ²⁹はエチレン基が好ましい。Ｂ及びＤは−ＣＯＯ−が好ましく、ｂ及びｃは１が好ましい。Ｘ^-は、前記（ａ）成分と同様の基が好ましい。

一般式（２−１）で表される化合物、及び一般式（２−２）〜（２−３）において、Ｂ及びＤが−ＣＯＯ−である化合物は、例えば、上記好ましいアルキル及びアルケニル組成を有する脂肪酸と、対応するモノアルキルジアルカノールアミン（好ましくはメチルジエタノールアミン）、又はトリアルカノールアミン（好ましくはトリエタノールアミン）との脱水エステル化反応、又は好ましいアルキル組成を有する脂肪酸低級アルキル（炭素数１〜３）エステルと、対応するモノアルキルジアルカノールアミン（好ましくはメチルジエタノールアミン）、又はトリアルカノールアミン（好ましくはトリエタノールアミン）とのエステル交換反応で製造したアミンを、ジアルキル硫酸（炭素数１〜３）、ハルゲン化アルキル（炭素数１〜３）等のアルキル化剤を用いて４級化反応を行うことで製造することができる。

脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルは、牛脂、パーム油、ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油から選ばれる油脂をケン化して得られる脂肪酸組成のものが好適であり、特に透明化、並びに外部環境臭の消臭効果の点から牛脂、パーム油、ヒマワリ油から得られる脂肪酸組成のものが良好である。

また、これらは炭素−炭素不飽和結合を２つ以上有するアルケニル基を多量に含有するため、例えば特開平４−３０６２９６号公報に記載されているような晶析や、特開平６−４１５７８号公報に記載されているようにメチルエステルを減圧蒸留する方法、あるいは特開平８−９９０３６号公報に記載の選択水素化反応を行うことで炭素−炭素不飽和結合を２つ以上含有する脂肪酸の割合を制御する方法などにより精製することができる。

なお、牛脂組成脂肪酸、あるいは選択水素化反応を行った場合には不飽和結合の幾何異性体の混合物が形成するが、本発明ではシス／トランス（モル比）が、２５／７５〜１００／０のものが好ましく、５０／５０〜９５／５のものが更に好ましい。

エステル化反応あるいはエステル交換反応における脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、モノメチルジアルカノールアミン又はトリアルカノールアミンとの比率（モル比）は、１．４：１〜２．２：１が好ましく、１．６：１〜２．０：１がより好ましい。

トリアルカノールアミンと、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルとをエステル化又はエステル交換反応させ、続いて４級化反応を行った場合、一般式（２−１）において、Ｒ²³及びＲ²⁴がヒドロキシアルキル基である化合物、一般式（２−２）において、Ｒ²⁴がヒドロキシアルキル基である化合物、及び一般式（２−３）で表される化合物の混合物が得られる。

本発明では、柔軟効果及び貯蔵安定性、並びに外部環境臭を消臭する効果の点から、（ｃ）成分としては、一般式（２−１）で表される化合物を好ましくは１０〜３０質量％、より好ましくは１２〜２８質量％、特に好ましくは１５〜２５質量％含有し、一般式（２−２）で表される化合物を好ましくは３５〜５０質量％、より好ましくは４０〜５０質量％、特に好ましくは４２〜４８質量％含有し、一般式（２−３）で表される化合物を好ましくは２０〜５０質量％、より好ましくは２０〜４５質量％、特に好ましくは２５〜４０質量％含有する混合物であることが好適である。

［その他の成分］
本発明の繊維製品処理剤は、任意ではあるが柔軟効果を更に向上させる目的から陰イオン界面活性剤（以下（ｄ）成分という）を含有することが好ましい。（ｄ）成分としては、炭素数１４〜２０、好ましくは炭素数１６〜１８の飽和又は不飽和脂肪酸、あるいはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩（以下（ｄ１）成分という）、又は炭素数１６〜３６、好ましくは１６〜２８のアルキル基又はアルケニル基を有し、−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳＯ₃Ｍ基（Ｍ：対イオン）を有する陰イオン界面活性剤（以下（ｄ２）成分という）が好ましい。

（ｄ１）成分としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、パルミトレイン酸から選ばれる脂肪酸あるいはそれらの塩を挙げることができ、特にステアリン酸、オレイン酸が好適である。

（ｄ２）成分としては、上記炭素数を有するアルキルベンゼンスルホン酸、アルキル（又はアルケニル）硫酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキル（又はアルケニル）エーテル硫酸エステル、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸エステル及びこれらの塩が好ましい。これらの中でも特に炭素数１６〜２８のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル（又はアルケニル）硫酸エステル、炭素数１６〜２８のアルキル基又はアルケニル基を有し、エチレンオキシド平均付加モル数が１〜６、好ましくは１〜４、特に好ましくは１〜３であるポリオキシエチレンアルキル（又はアルケニル）エーテル硫酸エステル及びこれらの塩から選ばれる１種以上を配合することが好ましい。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、及びマグネシウム塩が貯蔵安定性の点から良好である。

本発明の繊維製品処理剤は、（ｅ）成分として金属封鎖剤を含有することが好適である。金属封鎖剤としては、（I）クエン酸、りんご酸、コハク酸などのポリカルボン酸化合物、（II）エチレンジアミン４酢酸、ジエチレントリアミン５酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸などのアミノポリカルボン酸、（III）１−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラメチルホスホン酸などのホスホン酸から選ばれる１種以上が好適である。（ｅ）成分としては、特にエチレンジアミン４酢酸及び／又は１−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸が好ましい。

本発明の繊維製品処理剤は、（ｆ）成分として無機塩を含有することができる。無機塩としては、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムが貯蔵安定性の点から好ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナトリウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような界面活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上記制限を受けるものではない。

本発明の繊維製品処理剤は、貯蔵安定性を改善する目的で（ｇ）成分として炭素数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸と多価アルコールとのエステル化合物を含有することができるが、透明な外観を得るために種類や含有量に留意する必要がある。含有できる化合物としては、トリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライド、ペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルを挙げることができる。

本発明の繊維製品処理剤は、有機溶剤（以下（ｈ）成分という）を含有してもよい。具体的には、エタノール、イソプロパノール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールから選ばれる溶剤であり、特にエタノールが匂いの点から好ましい。

［繊維製品処理剤］
本発明の繊維製品処理剤は、上記（ａ）成分、（ｂ）成分、更に必要により（ｃ）成分、その他の成分を水に溶解又は分散させた形態が好ましい。

本発明の繊維製品処理剤中の（ａ）成分の含有量は、０．０１〜１０．０質量％が好ましく、０．０３〜８．０質量％がより好ましく、０．０５〜５．０質量％が更に好ましい。また、（ｂ）成分の含有量は、０．０１〜５．０質量％が好ましく、０．１〜３．０質量％が更に好ましい。本発明の繊維製品処理剤中の（ａ）成分と（ｂ）成分の割合は、（ａ）／（ｂ）（質量比）＝１／５０〜１０００／１が好ましく、１／３０〜５００／１がより好ましく、１／１０〜１００／１が更に好ましい。

本発明の繊維製品処理剤は、（ｃ）成分を含有することが好ましく、（ｃ）成分の含有量は、好ましくは３〜３０質量％、更に好ましくは４〜２８質量％、特に好ましくは５〜２５質量％である。また、（ｃ）成分を含有する場合、（ａ）成分と（ｃ）成分の配合比率は質量比で、（ａ）成分／（ｃ）成分＝１／３０００〜１０／３が好ましく、１／２０００〜１０／５がより好ましく、１／１０００〜１／１が更に好ましい。

本発明においては、上記一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種を、繊維製品処理剤に配合することにより、繊維製品処理剤中の香料の残香性を高めることができる。

以下の例中の％は、特記しない限り質量％である。また、以下の実施例において、香料としては、表１に示す香料Ａ〜Ｄを用いた。

合成例１
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１６６．１ｇとベヘニン酸３０６．７ｇ、ステアリン酸５２．１ｇを攪拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに入れ、１８０℃まで昇温した。次に、その温度で約５時間、生成する水を留去しながら加熱撹拌した。その後、１２０℃に冷却し、減圧下、未反応のアミンを留去し、目的とするＮ−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］アルカンアミド（以下化合物（ａ−１）という）を得た。この化合物（ａ−１）は、式（１−１）においてＲ¹¹が炭素数２１のアルキル基である化合物の割合が８５％である。

合成例２
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１７２．２ｇとベヘニン酸２２３．７ｇ、ステアリン酸１３１．７ｇを用いて合成例１と同様の操作を行い、目的とするＮ−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］アルカン及びアルケンアミド（以下化合物（ａ−２）という）を得た。この化合物（ａ−２）は、式（１−１）においてＲ¹¹が炭素数２１のアルキル基である化合物の割合が６２％である。

合成例３
合成例１で製造した化合物（ａ−１）１００ｇとエタノール３００ｇをオートクレーブに仕込み、窒素置換した。次に、メチルクロリド１４．６ｇを圧入し、攪拌下８０℃まで昇温し、３時間熟成させた。冷却後、オートクレーブより抜き出し、反応混合物よりエタノールを除去することにより、目的のＮ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム クロリド（以下化合物（ａ−３）という）を得た。

合成例４
合成例１で製造した化合物（ａ−１）１００ｇとエタノール６００ｇを攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコに入れ、窒素置換した。次に、攪拌下６０℃まで昇温し、ジメチル硫酸２８．９ｇを滴下漏斗より３時間かけて滴下し、更に３時間熟成させた。熟成終了後、反応混合物よりエタノールを除去することにより、目的のＮ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム メチルサルフェート（以下化合物（ａ−４）という）を得た。

合成例５
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１９１．７ｇとステアリン酸２４３．１ｇ、パルミチン酸１０１．６ｇを用いて合成例１と同様の操作を行い、目的とするＮ−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］アルカンアミド（以下化合物（ａ−５）という）を得た。

合成例６
ヒマワリ油を原料としたヨウ素価９０ｇＩ₂／１００ｇ、酸価２０１ｍｇＫＯＨ／ｇの脂肪酸とトリエタノールアミンを用い、これらを反応モル比１．９５／１（脂肪酸／トリエタノールアミン）で定法に従って脱水縮合反応を行った。次に、この得られた縮合物に対してジメチル硫酸を０．９５当量用い、エタノール溶媒存在下、定法に従って４級化を行い、Ｎ−オレオイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェートを１３％、Ｎ，Ｎ−ジオレオイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム メチルサルフェートを３７％、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオレオイルオキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム メチルサルフェートを３１％、エタノールを１０％含有する第４級アンモニウム塩混合物（以下、化合物（ｃ−１）という）を得た。残分は、４級化反応が進行しなかった脱水縮合物（アミン）及びその酸塩と脂肪酸である。

合成例７
合成例６のヒマワリ油を原料とした脂肪酸の代わりにステアリン酸とパルミチン酸を、重量比で７／３の割合の脂肪酸を用いて、反応モル比１．９５／１（脂肪酸／トリエタノールアミン）で定法に従って脱水縮合反応を行った。その後の４級化反応を定法に従って行い、Ｎ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェートを１３％、Ｎ，Ｎ−ジアルカノイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム メチルサルフェートを３７％、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルカノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム メチルサルフェートを３１％、エタノールを１０％含有する第４級アンモニウム塩混合物（以下、化合物（ｃ−２）という）を得た。残分は、４級化反応が進行しなかった脱水縮合物（アミン）及びその酸塩と脂肪酸である。

実施例１
表２に示す組成の繊維製品処理剤を用い、下記方法で柔軟処理を行い、下記方法で残香性及び柔軟性を評価した。結果を表２に示す。

＜柔軟処理方法＞
バスタオル（木綿１００％）５枚を市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）アタック）を用いて洗濯機で洗浄した（東芝製２槽式洗濯機ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．０６６７質量％、水道水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０分間）。その後、洗浄液を排出し、３分間脱水後、３０Ｌの水道水を注水して５分間すすぎを行い、排水後３分間脱水を行った。その後再度３０Ｌの水道水を注水後、表２の繊維製品処理剤を７ｍｌ添加し５分間攪拌し、その後脱水した。

＜残香性の評価法＞
上記柔軟処理したバスタオルについて、パネラー６名が実際に匂いを嗅ぎ、下記基準で残香性を評価し、６名の平均スコアで示した（Ｗｅｔスコア）。その後、常温で乾燥を行い、１日後、３日後に同様に残香性を評価した（Ｄｒｙ１日後スコア、Ｄｒｙ３日後スコア）。
・残香性評価基準
繊維製品処理剤自身の匂いを１０点、無臭を０点として、０．５点刻みで評価した。

＜柔軟性の評価法＞
上記柔軟処理したバスタオルを日光のあたる場所で自然乾燥させた後、パネラー６名が下記基準で柔軟性を官能評価した。
・柔軟性の評価基準
○：繊維製品処理剤未添加品より優れている
△：繊維製品処理剤未添加品と同等
×：繊維製品処理剤未添加品より劣る

表２から明らかなように、本発明品では香料が徐放されることが確認された。

実施例２
表３に示す繊維製品処理剤を用い、実施例１と同様に柔軟処理を行い、同様にしてＤｒｙ３日後の残香性を評価した。結果を表３に示す。

表３から明らかなように、本発明品では香料が徐放され、更に香料中の、沸点が２５０℃以上で、且つｌｏｇＰｏｗが３以上である香料成分の比率が高くなるに従い、より優れた香料の徐放性が確認された。

実施例３
表４に示す繊維製品処理剤を用い、実施例１と同様に柔軟処理を行い、同様にしてＤｒｙ３日後の残香性を評価した。結果を表４に示す。

表４から明らかなように、（ａ）成分として、Ｒ¹¹の炭素数が２１以上である化合物の含有量が５０質量％未満である化合物（ａ−５）を用いた場合も、沸点２５０℃以上で、且つｌｏｇＰｏｗが３以上の香料成分の含有量が（ｂ）成分中２０質量％以上である香料Ｂ，Ｃ及びＤを含有する本発明品は、香料の持続性増幅効果が確認された。

Claims (5)

1. （ａ）下記一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種、及び（ｂ）香料を含有し、（ａ）成分中、Ｒ¹¹の炭素数が２１以上である化合物の含有量が５０質量％以上である繊維製品処理剤。
   

   

   ［式中、Ｒ¹¹は炭素数１５〜２３のアルキル基又はアルケニル基、Ａは−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−、Ｒ¹²は炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ¹⁵は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、ａは０又は１の数、Ｘ^-は陰イオン基である。］
2. （ａ）請求項１記載の一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種、及び（ｂ）香料を含有し、沸点２５０℃以上で、且つｌｏｇＰｏｗが３以上の香料成分の含有量が（ｂ）成分中２０質量％以上である繊維製品処理剤。
3. 更に、下記一般式（２−１）〜（２−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種（以下（ｃ）成分という）を含有する、請求項１又は２記載の繊維製品処理剤。
   

   

   ［式中、Ｒ²¹，Ｒ²⁶及びＲ²⁸はそれぞれ独立に、炭素数１５〜２０のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ²²，Ｒ²⁷及びＲ²⁹はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ²³及びＲ²⁴はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ²⁵は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、Ｂ及びＤはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる基、ｂ及びｃはそれぞれ独立に、０又は１の数、Ｘ^-は陰イオン基である。］
4. （ａ）成分と（ｂ）成分の配合比率が質量比で、（ａ）成分／（ｂ）成分＝１／５０〜１０００／１である、請求項１〜３いずれかに記載の繊維製品処理剤。
5. 請求項１記載の一般式（１−１）及び（１−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種を、繊維製品処理剤中の香料の残香性を高めるために使用する方法。