JP7199867B2 - 繊維製品用賦香剤組成物。 - Google Patents
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Description
R1は炭素数9以上20以下のアルキル基又は炭素数9以上20以下のアルケニル基であり、
Aは-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、及び-O-から選ばれる基であり、
nは0又は1であり、
R2は炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
R3はR1-[A-R2]n-で示される基、炭素数1以上3以下のアルキル基又は炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基であり、化合物中にR1-[A-R2]n-で示される基が2つ存在する場合は相互に同一でも異なっていてもよく、
R4は炭素数1以上3以下のアルキル基又は炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基、
である。〕
(a)成分は、アルコール系香料化合物である。本発明では、ヒドロキシ基を有する香料をアルコール系香料とする。またフェノール性香料もアルコール系香料とする。
ゲラニオール(2.8)、cis-3-ヘキセノール(1.6)、フォルロージア[4-イソプロピルシクロヘキサノール](2.7)、ラズベリーケトン(1.1)、シンナミックアルコール(1.8)、フェニルエチルアルコール(1.3)、フェニルプロピルアルコール(1.7)、trans-2-ヘキセン-1-オール(1.6)、テルピネオール(2.6)が挙げられる。
(b)成分は、前記一般式(1)で表される化合物である。
一般式(1)中、R1は、好ましくは炭素数14以上18以下、より好ましくは炭素数16以上18以下、より更に好ましくは炭素数16又は18のアルキル基である。R1は、直鎖アルキル基が好ましい。
一般式(1)中、Aは、好ましくは-C(=O)NH-、及び-NHC(=O)-から選ばれる基であり、より好ましくは-C(=O)NH-である。
一般式(1)中、R2は、好ましくはエチレン基又はプロピレン基、より好ましくはプロピレン基である。
一般式(1)中、nは、好ましくは1である。
一般式(1)中のnが1である場合、R1は炭素数9以上19以下のアルキル基又は炭素数9以上19以下のアルケニル基が好ましく、炭素数13以上17以下のアルキル基がより好ましく、炭素数15以上17以下のアルキル基が更に好ましい。
一般式(1)中、R3は、R4は、それぞれ、好ましくはメチル基又はエチル基、より好ましくはメチル基である。
本発明は、(a)成分を(b)成分と共に繊維製品に適用する、繊維製品からの(a)成分の揮散抑制方法に関する。
また、本発明は、(a)成分と(b)成分とを繊維製品に適用して、繊維製品からの(a)成分の揮散を抑制する繊維製品の賦香方法に関する。
以下、これら2つをまとめて本発明の方法という。本発明の方法という場合、特記しない限りこれら2つの方法の両方又は一方を指すものとする。なお、本発明では、(a)成分の揮散抑制とは、(a)成分の揮散速度の低減であってよい。
例えば噴霧式賦香剤もしくは噴霧式消臭剤には、油剤、ゲル化剤、pH調整剤、酸化防止剤、防腐剤、色素、紫外線吸収剤及び消臭基材等の成分を含有することができる。油剤としては炭化水素や脂肪族アルコール、アルコールの脂肪酸エステルを挙げることができる。少量の油剤の添加は噴霧粒子の粒子径を小さくする。ゲル化剤としては、ポリアクリル酸又はその架橋物等の高分子化合物等を挙げることができる。pH調整剤としては、クエン酸等の有機酸、塩酸などの無機酸や炭酸ナトリウムや水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を使用することができる。酸化防止剤としてはBHT等の公知の芳香族化合物を挙げることができる。防腐剤としては製品名プロキセルとして防菌防カビ剤成分として市販されているものを用いることができる。紫外線吸収剤としては公知の化合物を用いることができる。消臭基材としては2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオールやリン酸カリウム又はナトリウム等の緩衝能を用いた中和消臭基材を用いることができる。これら消臭剤はアミン臭や脂肪酸臭を中和することで消臭する技術であるが、本発明による(a)成分の揮散抑制効果を阻害するものではない。
具体的な他の繊維としては、苧麻、亜麻、パルプ、バクテリアセルロース繊維等の天然セルロース繊維、絹、羊毛等の天然タンパク繊維、ビスコース法レーヨン、銅アンモニア法レーヨン、溶剤紡糸法レーヨン等の再生セルロース繊維、アセテート、トリアセテート等の半合成繊維、ポリエステル、ポリアミド、アクリル、ポリエチレン、ポリプロピレン等の合成繊維から選ばれる1種又は2種以上を用いることができる。
なお、繊維製品は、反応性染料、バット染料等による先染め、反染、プリント品であっても差し支えない。
他の繊維と混用する場合、吸湿時のにおい立ちする観点から、木綿繊維の含有率は、好ましくは20質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは50質量%以上である。
本発明に使用される繊維製品としては、前記の木綿繊維や混用繊維を用いた織物、編物、不織布等の布帛及びそれを用いて得られたアンダーシャツ、Tシャツ、ワイシャツ、ブラウス、スラックス、帽子、ハンカチ、タオル、ニット、靴下、下着、タイツ、寝具等の製品が挙げられる。
水性組成物を繊維製品に噴霧する場合は、公知のスプレーヤー付き容器に充填する方法が挙げられ、一般に知られている衣類に対する噴霧式賦香剤のように使用することができる。
水性組成物に繊維製品を浸漬する場合は、水性組成物を調製し、そこに繊維製品を直接浸漬することで接触させた後、必要ならば脱水機を用いて余分な処理剤を除去する。
噴霧や浸漬するときの水性組成物の温度は室温が好ましく、具体的には15℃以上30℃以下が好ましい。
本発明は、(a)成分と、(b)成分とを含有する、繊維製品用賦香剤組成物に関する。繊維製品用賦香剤組成物について、(a)成分と(b)成分の具体例や好ましい態様は、それぞれ、本発明の方法と同じである。例えば、本発明の繊維製品用賦香剤組成物は(d)成分を本発明の方法で示した範囲で含有することができる。また、本発明の繊維製品用賦香剤組成物が一般式(1)で示されるアミン化合物の4級化物を含む場合、その量は、質量比で(b)成分1に対して、好ましくは10以下、より好ましくは8以下、更に好ましくは7以下であってよい。
本発明の水性組成物を調製にするために用いた各種成分について以下に詳述する。
<(a)成分>
・ゲラニオール:和工純薬工業株式会社製
・cis-3-ヘキセノール:東京化成工業株式会社製
・フォルロージア:4-イソプロピルシクロヘキサノール、和工純薬工業株式会社製
・アルキルアミドプロピルアミン:牛脂硬化脂肪酸組成を有する混合脂肪酸とN-アミノプロピル-N,N-ジメチルアミンとを脂肪酸/アミン=0.95/1のモル比で通常の方法により脱水縮合反応して得た、N-(3-アルカノイルアミノプロピル)-N,N-ジメチルアミン
・プロピレングリコール
・エタノール
・POE(21)ラウリルエーテル:ラウリルアルコールにエチレンオキサイドを平均21モル付加させたポリオキシエチレンラウリルエーテル
・脱イオン化水
表1に示す配合組成になるよう各成分を混合することにより、水性組成物を調製した。具体的には以下の通りである。なお、表中の組成の質量%は有効分の質量%である。
200mLビーカーに水性組成物の出来上がり質量が100gになるのに必要な脱イオン化水を入れ、(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分が均一に溶解するように下記の撹拌羽根を用いて撹拌した。
25±3℃の温度に調温した脱イオン化水を、直径が5mmの撹拌棒の回転中心軸を基準として、長編が90度方向になるように配置された撹拌羽根(羽根の数3枚、羽根の長辺/短辺:3cm/1.5cm、羽根の設置:回転軸に対して45度の角度)で撹拌しながら、60±2℃の温度に調温した(a)成分と80℃に調温した(b)成分を投入した。順次、所定量の(b)成分もしくは(c)成分もしくは(d)成分を投入し、水性組成物を作成した。
なお水性組成物のpHを調整するため、pH調整剤として、塩酸及び/又は水酸化ナトリウムを使用した。例えば、pHを4.5にする場合は、塩酸を0.12質量%使用した。
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤(花王株式会社、アタック)を用いて、肌着(グンゼ株式会社、紳士用丸首半袖シャツ、Lサイズ)17枚を株式会社日立製作所製全自動洗濯機NW-6CYで5回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって過分の薬剤を除去した。1回ごとの洗浄条件は、洗剤濃度0.0667質量%、水道水47L、水温20℃、洗浄10分、ためすすぎ2回、脱水6分とした。
上述の方法で前処理した肌着を電子天秤に乗せたバットの上に広げて、前記水性組成物を、肌着1枚(130g)あたり10g、肌着の両面になるべく均一に塗布されるように、噴霧した。噴霧後の肌着を、十分に乾燥させるために、ハンガーに吊るして20℃、40%RHの部屋にて60分間静置した。以上の方法により、賦香処理を施した肌着を調製した。
香料残存率を測定するために賦香処理を施した肌着の腹側と背側とから、それぞれ、10cm×10cmの部分を切り出し、試験布とした。2枚の試験布を、スクリュー付きバイアル瓶に入れ、メタノール100mlで抽出し液体クロマトグラフィー(以下HPLC)を用い外部標準法によって、試験布に残留する香料量の定量を行った。HPLCはNexeraXRシステム(株式会社島津製作所製)、UV検出器はSPD-20A(株式会社島津製作所製)を用い検出波長220nmを利用した。分離カラムはUnison UK-C18HT(150×2mm、粒子径3μm)を利用した。移動相にはメタノールと水を用い、グラジエントをかけた。
香料残存率(%)は塗布量から計算される塗布直後の香料量に対する、静置後の試験布における香料量から求めた。すなわち、香料残存率(%)=((静置した後の試験布上の香料量)/(水性組成物塗布直後の試験布における香料量[理論付着量]))×100で算出した。
前記、残存率の測定と同じ方法で前処理、静置乾燥することで賦香処理を施した肌着の再湿潤時の香り立ちを以下のようにして評価した。
香りを評価する専門の30代パネラー6名(男性3名、女性3名)が香り立ちを評価した。再湿潤の操作はスプレー式容器に水道水を入れ、肌着を電子天秤に乗せたバットの上に広げて、前記水道水を肌着1枚(130g)に対して6gになるようなるべく均一に噴霧を行い、直後に香りを評価した。
評価は比較例の組成物を標品として用いて1対比較を行い、下記の判断基準に従い1回ずつ点数をつけ、各パネラーの点数の平均値をその組成物の評価結果とした。
*評価基準
0:標品と同等
1:標品よりやや強い
2:標品より強い
〔実施例2及び比較例2〕
実施例1及び比較例1と同様に、ただし、水性組成物を表2のように変更して、再湿潤時の香り立ちの評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1及び比較例1と同様に、ただし、水性組成物を表3のように変更して、再湿潤時の香り立ちの評価を行った。結果を表3に示す。
Claims (7)
- logPが1.0以上3.0未満のアルコール系香料化合物(a)と下記一般式(1)で示されるアミン化合物(b)とエチレンオキシ基の平均重合度が6以上30以下であってアルキル基が炭素数12以上14以下の飽和直鎖一級アルコール由来のポリオキシエチレンアルキルエーテル(d)と水とを含有する水性組成物を繊維製品に適用して、繊維製品からの(a)の揮散を抑制する繊維製品の賦香方法であって、
水性組成物が(b)を0.01質量%以上5.0質量%以下含有する、
繊維製品の賦香方法。
〔式中、
R1は炭素数9以上20以下のアルキル基又は炭素数9以上20以下のアルケニル基であり、
Aは-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、及び-O-から選ばれる基であり、
nは0又は1であり、
R2は炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
R3はR1-[A-R2]n-で示される基、炭素数1以上3以下のアルキル基又は炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基であり、化合物中にR1-[A-R2]n-で示される基が2つ存在する場合は相互に同一でも異なっていてもよく、
R4は炭素数1以上3以下のアルキル基又は炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基、
である。〕 - (a)がゲラニオール、フォルロージア[4-イソプロピルシクロヘキサノール]、ラズベリーケトン、シンナミックアルコール、フェニルプロピルアルコール、trans-2-ヘキセン-1-オール、及びテルピネオールから選ばれる1種以上のアルコール系香料化合物である、請求項1に記載の方法。
- 水性組成物が(c)水溶性有機溶剤((a)を除く)を0.01質量%以上10質量%以下含有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 水性組成物を噴霧して繊維製品に適用する、請求項1~3の何れか1項に記載の方法。
- logPが1.0以上3.0未満のアルコール系香料化合物(a)と、下記一般式(1)で示されるアミン化合物(b)とエチレンオキシ基の平均重合度が6以上30以下であってアルキル基が炭素数12以上14以下の飽和直鎖一級アルコール由来のポリオキシエチレンアルキルエーテル(d)と水とを含有する、噴霧式の繊維製品用賦香剤組成物。
〔式中、
R1は炭素数9以上20以下のアルキル基又は炭素数9以上20以下のアルケニル基であり、
Aは-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、及び-O-から選ばれる基であり、
nは0又は1であり、
R2は炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
R3はR1-[A-R2]n-で示される基、炭素数1以上3以下のアルキル基又は炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基であり、化合物中にR1-[A-R2]n-で示される基が2つ存在する場合は相互に同一でも異なっていてもよく、
R4は炭素数1以上3以下のアルキル基又は炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基、
である。〕 - (a)がゲラニオール、フォルロージア[4-イソプロピルシクロヘキサノール]、ラズベリーケトン、シンナミックアルコール、フェニルプロピルアルコール、trans-2-ヘキセン-1-オール、及びテルピネオールから選ばれる1種以上のアルコール系香料化合物である、請求項5記載の繊維製品用賦香剤組成物。
- (c)水溶性有機溶剤((a)を除く)を0.01質量%以上10質量%以下含有する、請求項5又は6記載の繊維製品用賦香剤組成物。
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