JP5225972B2 - 衣料用液体柔軟剤組成物 - Google Patents
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Description
(a)成分:LogPが3.0以上のアルデヒド香料を含有する香料組成物
(b)成分:2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、トリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)・1/3クエン酸塩、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、及び4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミンから選ばれる1種以上の酸化防止剤
(C)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜29の炭化水素基を少なくとも1個有するアミン化合物、その酸塩、及びその4級化物から選ばれる少なくとも1種
・2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)
分子式:C30H46O2、分子量:439
・トリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)・1/3クエン酸塩
分子式:C9H19NO2・1/3(C6H8O7)、分子量:237
・ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート
分子式:C28H52N2O4(酸型)、分子量:481
・4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン
分子式:C30H31N、分子量:406
本発明に用いられる(a)成分は、LogPが3.0以上のアルデヒド香料を含有する香料組成物を意味する。ここでLogPとは、化合物の1−オクタノール/水分配係数で、f値法(疎水性フラグメント定数法)により計算で求められた値をいう。具体的には、化合物の化学構造を、その構成要素に分解し、各フラグメントの有する疎水性フラグメント定数(f値)を積算して求めることができ、CLOGP3 Reference Manual Daylight Software 4.34, Albert Leo, David Weininger, Version1, March 1994を参考にすることができる。
中でも、本発明の効果、すなわち高温条件下で保存(とりわけ40℃保存)しても、香りの持続性の低下を抑制する効果、また、衣料用液体柔軟剤の外観の変化を抑制する効果をより享受できる観点から、LogPが3.5以上のアルデヒド香料が好ましく、LogPが4.0以上のアルデヒド香料がより好ましい。
本発明の(a)成分は、本発明の効果を妨げない程度において、LogPが3.0以上のアルデヒド香料以外の香料成分を含有しても良い。
本発明で用いられる(b)成分は、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、トリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)・1/3クエン酸塩、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、及び4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミンから選ばれる1種以上の酸化防止剤である。
本発明の(c)成分は、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜29の炭化水素基を少なくとも1個有するアミン化合物、その酸塩、及びその4級化物から選ばれる少なくとも1種であり、好ましくは分子内にエステル基又はアミド基で分断された総炭素数12〜29の炭化水素基を少なくとも1個有するアミン化合物、その酸塩、及びその4級化物から選ばれる少なくとも1種である。
〔式中、Ra1基は、エステル基又はアミド基で分断された総炭素数12〜29の炭化水素基であり、Ra2基及びRa3基はそれぞれ独立に、Ra1基、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基である。〕
〔式中、X、Y、Zはそれぞれ独立に水素、ヒドロキシ基、1級アミノ基及び2級アミノ基から選ばれる基であり、X、Y、Zの少なくとも一つはヒドロキシ基である。R21、R22、R23はそれぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基である。]
本発明の衣料用液体柔軟剤組成物中の(a)成分の含有量は、香りのバリエーションを拡げ、香りの持続性を高める観点から、0.1〜2質量%が好ましい。(b)成分の含有量は、該組成物を高温保存条件下(とりわけ40℃保存)における、香り持続性の低下抑制効果や外観変化抑制効果を奏する観点から、0.004〜0.5質量%であり、より好ましくは0.005〜0.4質量%であり、更に好ましくは0.01〜0.35質量%である。0.004質量%未満では効果が不充分であり、(b)成分の含有量が0.35質量%を超えてくると、高温保存条件下(とりわけ40℃保存)における、香りの持続性の低下抑制効果や外観変化抑制効果が顕著な効果を示しにくくなる。また、0.5質量%を超えると高温保存条件下(とりわけ40℃保存)における、外観変化抑制効果が劣ってくる。また、衣料用液体柔軟剤組成物の白濁を防止すると共に、高温で長期保存した場合にも外観の変色を抑制し且つ衣料に香りを賦与し、(a)成分由来の香りを長時間持続させ得る観点から、(a)成分中のLogPが3.0以上のアルデヒド香料は、(b)成分との質量比〔即ち、[(a)成分中のLogPが3.0以上のアルデヒド香料/(b)成分](質量比)〕で、好ましくは1/20〜30/1、より好ましくは1/10〜15/1、更に好ましくは1/5〜10/1にて衣料用液体柔軟剤組成物中に存在する。
本発明の衣料用液体柔軟剤組成物は、保管時の保存安定性を向上させる目的から、非イオン界面活性剤〔以下、(d)成分という〕を含有することが好適である。
〔式中、R4aは、炭素数8〜18、好ましくは炭素数10〜16の炭化水素基であり、R4bは、炭素数2又は3のアルキレン基、好ましくはエチレン基であり、R4cは、炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子であり、pは2〜100、好ましくは5〜80、より好ましくは5〜60、更に好ましくは10〜60の数であり、付加形態はランダム付加でもブロック付加でもよい。Aは−O−、−COO−、−CONH−、−NH−、−CON<又は−N<であり、Aが−O−、−COO−、−CONH−又は−NH−の場合qは1であり、Aが−CON<又は−N<の場合qは2である。〕
i)ポリカルボン酸、好ましくはクエン酸、りんご酸、コハク酸等。アミノポリカルボン酸、好ましくはエチレンジアミン4酢酸、ジエチレントリアミン5酢酸、ヒドロキシエチルイミジ酢酸等。
ii)ホスホン酸、好ましくは1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラメチルホスホン酸等。
<(a)成分>
(a−1):α−ヘキシルシンナミックアルデヒド(LogP=4.9)
(a−2):α−アミルシンナミックアルデヒド(LogP=4.3)
(a−3):シクラメンアルデヒド(LogP=3.5)
(a−4):リリアール(LogP=3.9)
(a−5):下記表1に示す香料組成物(a−5)
(a−6):下記表1に示す香料組成物(a−6)
(a−7):下記表1に示す香料組成物(a−7)
<(a’)成分>((a)成分の比較品)
(a’−1):ヘリオナール(LogP=1.4)
(a’−2):下記表1に示す香料組成物(a’−2)
<(b)成分>
(b−1):2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)
(b−2):トリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)・1/3クエン酸塩
(b−3):ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート
(b−4):4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン
<(b’)成分>((b)成分の比較品)
(b’−1):2,6−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン
<(c)成分>
(c−1):下記合成例1で得られた化合物
(c−2):下記合成例2で得られた化合物
<その他成分>
(d−1):ポリオキシエチレン(平均20モル)ラウリルエーテル
(e−1):エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩
(f−1):塩化カルシウム
N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(3−アミノプロピル)アミン(分子量132)66g(0.5モル)と、ステアリン酸及びパルミチン酸の混合脂肪酸(ステアリン酸/パルミチン酸質量比=6/4、平均分子量273)259g(0.95モル)を、定法に従って脱水縮合させた(反応温度範囲:180〜190℃、圧力範囲:150〜200Torr)。反応の進行は反応物中の未反応の脂肪酸含量を、JIS K 0070記載の試験法に従い、酸価を測定することで追跡し、酸価が5になった時点で反応を終了させた。反応終了後、反応物を70℃まで空冷し、窒素で常圧(760Torr)に戻した。得られた反応生成物中の未反応脂肪酸含量を、前記JISの試験法に従い酸価を測定することで求めた。その結果、未反応脂肪酸含有量は5質量%であった。得られた反応生成物中の残分(即ち、95質量%)が、下記式(1−1)の化合物と下記式(1−2)の化合物を(1−1)/(1−2)質量比=86/14にて含む(c−1)成分であった。
混合脂肪酸(パルミチン酸/ステアリン酸/オレイン酸/リノール酸質量比=30/30/35/5、平均分子量275)195g(0.71モル)と、トリエタノールアミン54.4g(0.37モル)を混合し、180〜185℃(常圧下)で3時間反応させ、次に200mmHgまで減圧し、更に3時間熟成した。その後、窒素で常圧に戻し、100℃まで冷却し脱水縮合物392gを得た。得られた縮合物の酸価(JIS K0070準拠)は0.7mgKOH/g、全アミン価(JIS K2501準拠)は196mgKOH/gであった。次に、この脱水縮合物392gの温度を70〜75℃に調温し、前記脱水縮合物のアミン価を基に、脱水縮合物のアミン当量に対して0.98当量に相当するジメチル硫酸を2.5時間かけて滴下した。滴下終了後、50〜55℃で更に3時間熟成し、目的の化合物(c−2)を含有する反応生成物を得た。得られた反応生成物の揮発分をJIS K0067の方法に従って測定し、エタノール含有量とした。
最終の衣料用液体柔軟剤組成物が200gになるように、表2及び表3に示す配合成分を表2及び表3に示す割合で用い、下記方法により表2及び表3に示す組成の衣料用液体柔軟剤組成物を調製した。得られた各組成物について、40℃20日保管後の外観変化(変色)及び香りの持続性を下記方法で評価した。結果を表2及び表3に示す。
300mLビーカーに、衣料用液体柔軟剤組成物の出来あがり質量が200gになるのに必要な量の95%相当量のイオン交換水と、(d−1)成分及び場合によっては(e−1)成分の10質量%水溶液を入れ、ウォーターバスで70℃に昇温した。一つの羽根の長さが2cmの攪拌羽根が3枚ついたタービン型の攪拌羽根で攪拌しながら(300r/min)、(c)成分を添加した。そのまま5分攪拌後、(f−1)成分の10質量%水溶液を添加し、10分間攪拌した。pH調整剤として塩酸と48%水酸化ナトリウム水溶液を用いて目標のpHに調整し、所要量の(a)成分と(b)成分を予め混合したプレミックスを添加した。その後10分間攪拌し、5℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、攪拌しながら混合物を30℃に冷却し、最後に再度pHを確認し、必要に応じて0.1N塩酸水溶液又は0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを調整した。表2及び表3の衣料用液体柔軟剤組成物では、(c−1)成分は、ほぼすべて酸塩の状態で組成物中に存在する。なお、表2及び表3中、(c)成分の数値はそれ自体(有効分)の含有量である。
上記調製法により各成分を配合した衣料用液体柔軟剤組成物を40℃にて20日保管後、5人のパネラーにより目視観察し、下記基準で外観変化(変色)を判定した。表2及び表3には、5人のパネラーの平均値を示し、2.0以上が合格値である。
3:配合直後から外観変化(変色)がない
2:外観がわずかに変化(わずかに変色)(許容範囲内)
1:外観が変化(変色)(許容範囲外)
0:外観が著しく変化(著しく変色)(許容範囲外)
(1)試験サンプルの調製
上記調製法により各成分を配合した衣料用液体柔軟剤組成物をガラス製規格瓶(No.6)に入れ、恒温槽内で40℃にて20日間保管し、試験サンプルを調製した。また、40℃にて20日間保管する代わりに、5℃にて24時間保管することで、基準サンプルを調製した。
(2)残香性の評価
市販木綿タオル(綿100%)2kgを全自動洗濯機(ナショナルNA-F70E)に
入れ、市販の弱アルカリ性洗剤(花王(株)製アタック)で洗濯後、2回目の濯ぎ時に、上記試験サンプル又は基準サンプルを用いて柔軟処理を行った(標準コース、洗剤濃度0.00667質量%、柔軟剤量10ml、水道水40L使用、水温20℃)。その後、タオルを25℃、40%RH条件下で自然乾燥させ、そのまま3日間放置した。3日放置後のタオルの残香性を、10人のパネラー(30代男性10人)により下記の基準で判定した(下記基準では、試験サンプルで処理した木綿タオルを試験タオル、基準サンプルで処理した木綿タオルを基準タオルとする)。表2及び表3には、10人のパネラーの平均値を示し、2.0以上が合格値である。
3:試験タオルの香りは、基準タオルの香りと同程度である
2:試験タオルの香りは、基準タオルの香りよりもやや弱い(許容範囲内)
1:試験タオルの香りは、基準タオルの香りよりも弱い(許容範囲外)
0:試験タオルからは香りが殆どしない(許容範囲外)
Claims (4)
- 下記(a)成分、(b)成分、(c)成分及び水を含有し、(b)成分の含有量が0.004〜0.5質量%であり、(c)成分の含有量が4〜30質量%である、衣料用液体柔軟剤組成物。
(a)成分:LogPが3.0以上のアルデヒド香料を含有する香料組成物
(b)成分:2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、トリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)・1/3クエン酸塩、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、及び4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミンから選ばれる1種以上の酸化防止剤
(C)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜29の炭化水素基を少なくとも1個有するアミン化合物、その酸塩、及びその4級化物から選ばれる少なくとも1種 - 前記(a)成分中のアルデヒド香料のLogPが3.5以上である、請求項1記載の衣料用液体柔軟剤組成物。
- 前記(a)成分中のアルデヒド香料が芳香族アルデヒド香料である、請求項1記載の衣料用液体柔軟剤組成物。
- 前記(a)成分中のアルデヒド香料の含有量が10質量%以上である、請求項1〜3の何れか1項記載の衣料用液体柔軟剤組成物。
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