JP5218719B2 - 柔軟剤用香料組成物 - Google Patents
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Description
エチレンブラシレート、シクロペンタデカノリド、5−シクロヘキセデセノン−1−オン、エチレンドデカンジオエート、オキサシクロヘキサデセン−2−オン、3−メチルシクロペンタデセノン、オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン、3−メチルシクロペンタデカノン、11−オキサ−16−ヘキサデカノリド、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノリド、10−オキサヘキサデカノリド
クマリン、バニリン、ヘリオトロピン、エチルバニリン
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、イソカンフィルシクロヘキサノール、3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、エトキシメチルシクロドデシルエーテル、7−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン、メチレンテトラメチルヘプタノン、2,5,5−トリメチル−オクタヒドロ−2−ナフトール
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、γ−デカラクトン、4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、α−アミルシンナミックアルデヒド、N−メチルアントラニル酸メチル、エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート、アントラニル酸メチル、メチルナフチルケトン、1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン
エチレンブラシレート;
シクロペンタデカノリド(曽田香料社;ペンタライド);
5−シクロヘキセデセノン−1−オン(曽田香料社;ムスクTM−II);
エチレンドデカンジオエート(高砂香料社;ムスクC−14);
オキサシクロヘキサデセン−2−オン(Firmenich社;ハバノライド);
3−メチルシクロペンタデセノン(Firmenich社;ムセノン);
オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン(IFF社;アンブレットリド);
3−メチルシクロペンタデカノン(Firmenich社;ムスコン);
11−オキサ−16−ヘキサデカノリド(Quest社;ムスクR−1);
シクロペンタデカノン;
シクロヘキサデカノリド;
10−オキサヘキサデカノリド(高砂香料社;オキサライド)。
クマリン;
バニリン;
ヘリオトロピン;
エチルバニリン。
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール(花王社; サンダルマイソルコア);
イソカンフィルシクロヘキサノール(高砂香料社;、サンタレックスT);
3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン(花王社;アンブロキサン);
エトキシメチルシクロドデシルエーテル(花王社;ボアサンブレンフォルテ);
7−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン(IFF社;イソ・イ−・スーパー);
メチレンテトラメチルヘプタノン(IFF社;コアボン);
2,5,5−リメチル−オクタヒドロ−2−ナフトール(Firmenich社;アンブリノール)。
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール(Givaudan社;リリアール);
α−ヘキシルシンナミックアルデヒド;
γ−ウンデカラクトン;
γ−デカラクトン;
4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン(高砂香料社;ラズベリーケトン);
1−(2,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(Firmenich社;ダマセノン);
α−アミルシンナミックアルデヒド;
N−メチルアントラニル酸メチル;
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート(花王社;フロラマット);
アントラニル酸メチル;
メチルナフチルケトン;
1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(Firmenich社;ダマスコンアルファ);
1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(Firmenich社;ダマスコンベータ);
1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(IFF社;デルタダマスコン)。
ジヒドロジャスモン酸メチル;
フェニルエチルアルコール;
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド(IFF社;リラール);
酢酸ジメチルベンジルカルビニル;
エチル=トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート(花王社;フルテート);
γ−ノナラクトン;
2−メチルペンタン酸エチル;
酢酸ベンジル;
cis−ジャスモン;
ジヒドロジャスモン;
カプロン酸3,5,5−トリメチルエチル(花王社;メルサット);
2−シクロヘキシルプロピオン酸エチル(花王社;ポアレネート)。
一般式(1)及び(2)中、R21、R22及びR23は、それぞれ独立的にエステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の炭化水素基、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキル基であり、少なくともひとつがエステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の炭化水素基であり、R24は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。X−は、陰イオン基である。
基(i) エステル基、及び、又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の飽和炭化水素基;
基(ii) エステル基、及び、又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基;
基(iii) 炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基;
基(iv) 炭素数1〜3のアルキル基
の何れかであり、少なくともひとつは基(i)及び基(ii)から選ばれる基である。
牛脂脂肪酸とパーム油由来脂肪酸を質量比で4/1で混合し、部分的に水添した脂肪酸(酸価206、ヨウ素価38、不飽和基が2個有する脂肪酸の含有量5モル%)とN−メチルジエタノールアミンを1.9/1のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合反応を行った。酸価が5になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定し、次に溶媒不存在下で、これに対してジメチル硫酸を0.95当量用い、4級化反応を行った後、エタノールで90質量%に希釈し、目的の化合物[N,N−ビス(2−アルカノイルオキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウムクロライド]を得た。
牛脂脂肪酸とパーム油由来脂肪酸を質量比で1/1で混合し、部分的に水添した脂肪酸(酸価206、ヨウ素価38、不飽和基が2個有する脂肪酸の含有量7モル%)とトリエタノールアミンを1.7/1のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合反応を行った。酸価が5になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定し、次に溶媒不存在下で、これに対してジメチル硫酸を0.95当量用い、4級化反応を行った後、エタノールで90質量%に希釈し、目的の化合物[N,N−ビス(2−アルカノイルオキシエチル)−N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェート]を得た。
ステアリン酸とパルミチン酸を6/4のモル比で混合した脂肪酸とN−(3−アルカノイルアミノプロピル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアミンを1.8/1のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合を行った。酸価が9になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定した。この縮合物を70℃に加温し、溶融させた。この縮合物に対して質量で9倍量のイオン交換水(65℃)を加え、攪拌しながら、全アミン価を元に算出した、中和に必要な35%塩酸水溶液を滴下しながら、水中で中和し、10分攪拌した後、30℃に冷却した。次に、この化合物を凍結乾燥し目的のアミン塩化合物[N−(3−アルカノイルアミノプロピル)−N−(2−アルカノイルオキシエチル)−N−メチルアミン塩酸塩]を得た。
表1に記載の配合組成の香料素材を均一に混合することにより実施例1〜6の香料組成物と、比較例1〜4の香料組成物を調製した。なお、比較例1の香料組成物はD群の香料素材を含有しておらず、比較例2の香料組成物はC群の香料素材を含有しておらず、比較例3の香料組成物はB群の香料素材を含有しておらず、比較例10の香料組成物はA群の香料素材を含有していなかった。
表2に示す配合組成の成分を均一に混合することにより柔軟剤組成物を調整した。具体的には、300mLビーカーに、柔軟剤組成物のでき上がり質量が200gとなるのに必要な量の90%相当量のイオン交換水を入れ、ウォーターバスで60℃に昇温した。1つの羽根の長さが2cm、幅0.8cmの羽根が3枚ついた撹拌羽根で撹拌しながら(200r/min)、非イオン性界面活性剤(炭素数12の直鎖第1級アルコールにエチレンオキサイドを平均25モル付加させたもの)を添加し、次に加熱溶解させた合成例1〜3で製造された陽イオン性界面活性剤を添加した。5分間撹拌後、10%塩酸水溶液及び10%水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH2.5に調整した。更に、5分攪拌後に、所定量の塩化カルシウムを入れ、5分攪拌後、香料もしくは香料組成物を添加し、次にでき上がり質量にするのに必要な量の60℃のイオン交換水を添加した。その後、5℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、撹拌しながら(80r/min)、30℃まで冷却した。これにより柔軟剤組成物を得た。
タオル8枚と肌着10枚とを、市販の粉末洗濯洗剤(アタック、花王製)で洗浄した(ナショナル社製電気洗濯乾燥機NA−FV8000、洗剤25g、水道水38L、水温20℃、洗い9分、注水すすぎ2回、脱水7分)。その後、洗濯機に再度、水道水38L、柔軟剤組成物13mlを投入し、ため濯ぎを6分行った後、脱水を7分行い、評価処理布を得た。処理布作成終了後、パネラー8人に1人ずつ洗濯機ブースに入ってもらい、洗濯機からタオルと肌着を一枚ずつ洗濯かごに入れてもらい、その操作間で感じられた『柔らかさ』を評価してもらった。また、各ブースの評価終了後、取り出したタオルと肌着は洗濯機に戻してもらった。また、評価時に柔軟剤の評価とだけ伝え、配合処方もしくは香料処方の詳細は説明しないようにした。各パネラーに下記の柔らかさ評価基準に基づいて、衣類の柔らかさについてスコアをつけてもらい、その平均値を求めた。なお、小数点第2位を四捨五入した。この評価のスコアの平均値が1.0以上であれば、十分に柔軟効果が得られ望ましいと評価できる。
上述で得た脱水布を室内(温度23℃、湿度50%)で1日乾燥させ、評価処理布を得た。パネラー8人に評価処理布(タオル)で顔を拭いてもらい、その操作間で感じられた『柔らかさ』を評価してもらった。また、評価時に柔軟剤の評価とだけ伝え、配合処方もしくは香料処方の詳細は説明しないようにした。各パネラーに下記の柔らかさ評価基準に基づいて、衣類の柔らかさについてスコアをつけてもらい、その平均値を求めた。なお、小数点第2位を四捨五入した。この評価のスコアの平均値が1.0以上であれば、十分に柔軟効果が得られ望ましい評価できる。
+2: 未賦香処理布よりも柔らかい
+1: 未賦香処理布よりもやや柔らかい
0: 未賦香処理布と同等
−1: 未賦香処理布よりもやや柔らかくない
−2: 未賦香処理布よりも柔らかくない
Claims (6)
- 下記(A)群、(B)群、(C)群、(D)群の各群からそれぞれ1種以上選ばれる香料素材を含み、各群から選ばれた香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれた香料素材を1とした場合に、(B)群から選ばれた香料素材については0.005〜1.2、(C)群から選ばれた香料素材については0.01〜1.5、及び(D)群から選ばれた香料素材については0.2〜4.5である柔軟剤用香料組成物。
(A)群
エチレンブラシレート、5−シクロヘキセデセノン−1−オン、エチレンドデカンジオエート、オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン、3−メチルシクロペンタデカノン、11−オキサ−16−ヘキサデカノリド、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノリド、10−オキサヘキサデカノリド
(B)群
クマリン、バニリン、ヘリオトロピン、エチルバニリン
(C)群
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、イソカンフィルシクロヘキサノール、エトキシメチルシクロドデシルエーテル、メチレンテトラメチルヘプタノン
(D)群
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、γ−デカラクトン、4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、α−アミルシンナミックアルデヒド、N−メチルアントラニル酸メチル、エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート、アントラニル酸メチル、メチルナフチルケトン、1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン - (A)群から選ばれる1種以上の香料素材及び(B)群から選ばれる1種以上の香料素材の合計と、(C)群から選ばれる1種以上の香料素材及び(D)群から選ばれる1種以上の香料素材の合計との質量比(A+B)/(C+D)が、1/4〜3/2である請求項1記載の柔軟剤用香料組成物。
- (A)群〜(D)群の各群から選ばれる1種以上の香料素材の合計含有量が、柔軟剤用香料組成物中の20質量%以上である請求項1又は2記載の柔軟剤用香料組成物。
- 下記(E)群から選ばれる少なくとも1種の香料素材を更に含み、(E)群から選ばれる香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれる香料素材を1とした場合に、(E)群から選ばれる香料素材については0.1〜8.0である請求項1〜3のいずれかに記載の柔軟剤用香料組成物。
(E)群
ジヒドロジャスモン酸メチル、フェニルエチルアルコール、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、エチル_トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート、γ−ノナラクトン、2−メチルペンタン酸エチル、酢酸ベンジル、cis−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、カプロン酸3,5,5−トリメチルエチル、2−シクロヘキシルプロピオン酸エチル - (A)群から選ばれる香料素材が5−シクロヘキセデセノン−1−オンであり、(B)群から選ばれる香料素材がバニリン及びエチルバニリンのいずれか1種以上であり、(C)群から選ばれる香料素材が3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン及びエトキシメチルシクロドデシルエーテルのいずれか1種以上であり、(D)群から選ばれる香料素材がγ−ウンデカラクトン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、γ−デカラクトン及び2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナールのいずれか一種以上であり、(E)群から選ばれる香料素材がγ−ノナラクトン、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、2−メチルペンタン酸エチル、ジヒドロジャスモン酸メチル、エチル トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート及びフェニルエチルアルコールのいずれか1種以上であり、各群から選ばれた香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれた香料素材を1とした場合に、(B)群から選ばれた香料素材については0.005〜1.2、(C)群から選ばれた香料素材については0.01〜1.5、(D)群から選ばれた香料素材については0.2〜4.5、及び(E)群から選ばれた香料素材については0.1〜8.0であり、且つ(A)群〜(E)群の各群から選ばれる1種以上の香料素材の合計含有量が、柔軟剤用香料組成物中の30質量%以上である柔軟剤用香料組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の柔軟剤用香料組成物、及び陽イオン性界面活性剤を含有する柔軟剤組成物。
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