WO2022270532A1 - 香料組成物 - Google Patents

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WO2022270532A1
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fragrance
less
mass
lingering
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PCT/JP2022/024847
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早紀 中平
雄也 北川
崇子 五十嵐
龍哉 阿良田
有介 山根
秀介 松井
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花王株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0011Aliphatic compounds containing S
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/005Compositions containing perfumes; Compositions containing deodorants
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/256Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones

Definitions

  • the present invention relates to a perfume composition and a perfuming method.
  • BACKGROUND ART Fragrances are used for the purpose of producing a sense of luxury, a sense of security, and a sense of expectation for their effectiveness in various products that are used on a daily basis. Characteristic scent gives product identification effect and customer attraction. In general, products are scented using a perfume composition in which a plurality of perfume materials are mixed in order to control the balance and persistence of the scent. Detergents and softeners for treating textile products such as clothes also often use fragrances for the purpose of perfuming the textile products after treatment.
  • Japanese National Publication of International Patent Application No. 2008-517051 describes an oil-containing composition containing oil, a predetermined surfactant system, a predetermined auxiliary solubilizing component, and water under predetermined conditions. It is Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-261929 describes an aromatic liquid containing a perfume and a surfactant, which contains a surfactant in a ratio of 0.4 to 1 part by weight per weight of the perfume, and is transparent. Certain perfumed liquids are described.
  • the present invention provides a perfume composition and a method for perfuming an object with excellent lingering fragrance.
  • the present invention relates to a fragrance composition containing (A) a fragrance compound [hereinafter referred to as component (A)] and (B) a compound represented by Formula 1 below [hereinafter referred to as component (B)].
  • R 1 and R 2 are each a hydrocarbon group, the total number of carbon atoms of R 1 and R 2 is 17 or more, and A 1 O and A 2 O are A 1 and A 2 is an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms and is an alkylene group, x1 and x2 are the average number of added moles of A 1 O and A 2 O, respectively, and each is a number of 0 to 10 , M are cations. ]
  • the present invention also relates to a perfuming method of treating an object with the perfume composition of the present invention.
  • a fragrance composition and a method for perfuming an object with excellent lingering fragrance are provided.
  • Component is a perfume compound.
  • the LogP of component (A) is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, still more preferably 3 or more, and preferably 7 or less, more preferably 5 or less, and still more preferably, from the viewpoint of dispersion stability and lingering fragrance. is 4 or less.
  • LogP is the logarithm value of the 1-octanol/water partition coefficient of a compound, and in the partition equilibrium when the compound is dissolved as a solute in a solvent system of two liquid phases of 1-octanol and water, each It refers to the ratio of the equilibrium concentrations of a solute in a solvent and is commonly expressed in logarithm to base 10, "logP.” That is, the logP value is an index of lipophilicity (hydrophobicity), and the larger the value, the more hydrophobic, and the smaller the value, the more hydrophilic.
  • LogP For LogP, see, for example, Daylight Chemical Information Systems, Inc.; LogP values of many compounds are listed in a database available from (Daylight CIS), etc., and can be referred to. If there is no actual LogP value, it can be calculated using the program “CLOGP” (DaylightCIS) or the like. Of these, calculation using the program “CLOGP” is preferable due to its high reliability.
  • CLOGP the value of "calculated LogP (sometimes referred to as CLogP)" calculated by the fragment approach of Hansch and Leo is output along with the measured value of LogP, if any.
  • the fragment approach is based on the chemical structure of the compound and takes into account the number of atoms and the type of chemical bonds (A.
  • Component (A) includes hydrocarbons, alcohols, phenols, aldehydes, ketones, acetals, ethers, esters, carbonates, lactones, oximes, nitriles, Schiff bases, and amides. , nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, natural essential oils and natural extracts.
  • each fragrance compound means a single compound or a mixture of two or more compounds.
  • hydrocarbons examples include limonene, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, terpinene, p-cymene, cedrene, longifolene, valencene, camphene, and myrcene.
  • Alcohols include aliphatic alcohols, terpene alcohols, and aromatic alcohols.
  • Aliphatic alcohols include prenol, trans-2-hexenol, cis-3-hexenol, 2,6-dimethylheptanol, 1-octen-3-ol, 2,6-nonadienol, 3,6-nonadieol, 4- Methyl-3-decen-5-ol (Undecavertol, trade name of Givaudan), 2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-methanol, isocyclogeraniol, o-tert-butylcyclohexanol, p-tert -Butylcyclohexanol, 4-(1-methylethyl)-cyclohexanemethanol (Mayol, product name of Firmenich), 1-(2-tert-butylcyclohexyl)-2-butanol (Ambercore, product name of Kao Corporation), 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol (Tim
  • Terpene alcohols include citronellol, hydroxycitronellol, linalool, dihydrolinalool, tetrahydrolinalool, ethyllinalool, geraniol, nerol, tetrahydrogeraniol, myrcenol, dihydromyrcenol, tetrahydromyrcenol, ocimenol, terpineol, menthol, borneol, fen Kyalcohol, farnesol, nerolidol, cedrol and the like.
  • Aromatic alcohols include benzyl alcohol, styralyl alcohol, phenethyl alcohol, cumin alcohol, dimethylphenylethyl carbinol, cinnamic alcohol, 3-methyl-5-phenylpentanol, 4-phenylpentanol (Pamplefleur, IFF). trade name), 2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol, trade name of Simrise Co.), and the like.
  • phenethyl alcohol is preferable from the viewpoint of dispersion stability and lingering fragrance.
  • Phenols include anethole, guaiacol, eugenol, and isoeugenol. Among these, eugenol is preferable from the viewpoint of dispersion stability and lingering fragrance.
  • aldehydes examples include aliphatic aldehydes, terpene aldehydes, aromatic aldehydes, etc., similar to the above alcohols, and aldehydes obtained by converting only the functional group of alcohols as fragrance compounds are all listed as fragrance compounds. .
  • aldehydes include hexanal (aldehyde C-6, trade name of Kao Corporation), octanal (aldehyde C-8, trade name of Kao Corporation), nonanal (aldehyde C-9, trade name of Kao Corporation), and decanal.
  • ketones include methylheptenone, dimethyloctenone, 3-octanone, hexylcyclopentanone, o-tert-butylcyclohexanone, dihydrojasmone, 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone (Beluton, product of Firmenich).
  • acetals include 4-isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane, ethoxymethylcyclododecyl ether (boazambrenforte, trade name of Kao Corporation), 5-methyl-5-propyl-2-(1 -methyl-butyl)-1,3-dioxane (Troenan, trade name of Kao Corporation), 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene (methylpample mousse, trade name of Givaudan), phenyl Acetaldehyde dimethyl acetal, acetaldehyde ethyl linalyl acetal, citral dimethyl acetal, hydratropaldehyde dimethyl acetal, 2,2,5,5-tetramethyl-4-isopropyl-1,3-dioxane, 2,4,6-trimethyl-2 -Phenyl-1,3-dioxane (Floropearl,
  • Ethers include 3,3,5-trimethylcyclohexyl ethyl ether (Herbavale, trade name of Kao Corporation), cedryl methyl ether, ambroxide, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho [2,1 -b] furan (Ambrotech, trade name of Kao Corporation), methylisoeugenol, citronellyl ethyl ether, geranyl ethyl ether, 1,8-cineole, rose oxide, dihydrorose oxide, linalool oxide, estragole, anethole, hinokitiol , diphenyl oxide, ⁇ -naphthol methyl ether, ⁇ -naphthol ethyl ether, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta- ⁇ -2 -benzopyran (galaxolide, trade
  • Esters used as fragrance materials include aliphatic carboxylic acid esters, aromatic carboxylic acid esters, and other carboxylic acid esters.
  • Aliphatic carboxylic acids forming aliphatic carboxylic acid esters include linear and branched carboxylic acids having 1 to 18 carbon atoms, among which formic acid, acetic acid, glycolic acid, propionic acid, butyric acid, etc. Carboxylic acids of -6 are of interest, especially acetic acid.
  • aromatic carboxylic acids that form aromatic carboxylic acid esters include benzoic acid, anisic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, salicylic acid, phenylglycidic acids, and anthranilic acids.
  • Alcohols that form aliphatic and aromatic esters include straight and branched chain aliphatic alcohols having 1 to 5 carbon atoms and alcohols as perfume compounds described above.
  • carboxylic acid esters include ethyl dihydrocyclogelate (ethylsafranate, trade name of Givaudan), ethyl 2-cyclohexylpropionate, ethyltricyclo[5.2.1.02.6]decane-2- yl-carboxylate (Frutate, trade name of Kao Corporation), methyl jasmonate, methyl dihydrojasmonate (MDJ, trade name of Kao Corporation), tricyclodecenyl propionate and the like.
  • ethyl dihydrocyclogelate ethylsafranate, trade name of Givaudan
  • ethyl 2-cyclohexylpropionate ethyltricyclo[5.2.1.02.6]decane-2- yl-carboxylate
  • Ferutate trade name of Kao Corporation
  • MDJ trade name of Kao Corporation
  • tricyclodecenyl propionate and the like tricyclodecenyl
  • Carbonates include cis-3-hexenylmethyl carbonate (Refarome, trade name of IFF), methylcyclooctyl carbonate (Jasmacicrat, trade name of Kao Corporation), ethyl-2-tert-butylcyclohexyl carbonate (Floramat, trade name). product name of Kao Corporation) and the like.
  • Lactones include ⁇ -nonalactone, ⁇ -decalactone, ⁇ -decalactone, tetrahydro-6-(3-hexenyl)-2H-pyran-2-one (jasmolactone, product name of Firmenich), and ⁇ -undecalactone.
  • oximes examples include 1,5-dimethyl-bicyclo[3,2,1]octan-8-one oxime (Buccoxime, trade name of Simrise), 2,4,4,7-tetramethyl-6,8-nonadiene- 3-one oxime (Ravienoxime, trade name of Givaudan), 5-methyl-3-heptanone oxime and the like.
  • Nitriles include dodecanenitrile, citronellylnitrile, cuminylnitrile, cinnamylnitrile, 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile (Pionil, trade name of Givaudan) and the like.
  • Schiff bases include methyl N-(3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylidene)-anthranilate (aurantiol, trade name of Givaudan), 3,5-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl- Examples include methyl methyleneanthranilate (Ligantral, trade name of Givaudan), methyl 2-[(2-methylundecylidene)amino]benzoate and the like.
  • amides examples include N,2-dimethyl-N-phenylbutyramide (gardamide, trade name of Givaudan), 2-ethyl-N-methyl-N-(3-methylphenyl)butanamide (Paradisamide, trade name of Givaudan). ) and the like.
  • nitrogen-containing compounds include pyrroles, indoles, and thiazoles.
  • sulfur-containing compounds include thiols, sulfides, thiophenes, thiocarboxylic acids, and cyclic thioethers.
  • Natural essential oils and extracts include orange, lemon, lime, bergamot, petiglen, neroli, vanilla, mandarin, peppermint, spearmint, lavender, lavandin, chamomile, rosemary, eucalyptus, sage, basil, rose, rockrose and geranium. , jasmine, ylang-ylang, anise, clove, ginger, nutmeg, cardamom, cedarwood, cypress, vetiver, guaiacwood, patchouli, lemongrass, labdanum, galbanum, olibanum, garjan balsam, and the like.
  • the (B) component is a compound represented by Formula 1 above.
  • the reason why the combination of component (B) and component (A) improves the lingering fragrance is not clear, but the present inventors speculate as follows.
  • the perfume composition of the present invention is usually applied to an object such as a fiber in the presence of water, for example, by blending with a treatment liquid containing water.
  • component (B) forms a vesicle having a structure in which component (A) is solubilized. This vesicle suppresses the volatilization of the component (A) that volatilizes together with water by adsorbing to the object and promoting dehydration.
  • component (A) in the vesicle also contributes to suppression of volatilization of component (A).
  • component (B) is considered to be excellent in the delivery effect of the component (A) to the object in water. It is believed that these suppress the volatilization of the component (A) and improve the lingering fragrance.
  • the action mechanism of the present invention is not limited to this.
  • R 1 and R 2 may be the same or different and each is a hydrocarbon group.
  • Hydrocarbon groups include alkyl groups and alkenyl groups.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 is preferably 6 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 9 or more, and even more preferably 10 or more, from the viewpoint of lingering fragrance. From the viewpoint of dispersibility in water, it is preferably 24 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 17 or less, and even more preferably 12 or less.
  • the total carbon number of R 1 and R 2 is 17 or more, preferably 18 or more, more preferably 20 or more, from the viewpoint of lingering scent, and from the same viewpoint, preferably 30 or less, and more It is preferably 28 or less, more preferably 26 or less, still more preferably 24 or less, and even more preferably 22 or less.
  • the fragrance composition of the present invention contains two or more compounds having different total carbon numbers of R 1 and R 2 as the component (B)
  • the total of R 1 and R 2 in the fragrance composition The carbon number represents the molar average of the total carbon number of R 1 and R 2 in each compound.
  • the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 may each be straight chain or branched chain, but preferably contain a branched chain from the viewpoint of dispersibility in water.
  • R 1 and R 2 each preferably have a side chain with 2 or more carbon atoms, from the viewpoint of lingering fragrance, and It is more preferred to have a side chain.
  • the number of carbon atoms in the side chain may be 10 or less, further 8 or less, further 6 or less, further 4 or less.
  • each of R 1 and R 2 is a branched hydrocarbon group having a main chain and a side chain, and the number of carbon atoms in the side chain is 2 or more, further 3 or more, and 10 or less. , 8 or less, further 6 or less, further preferably 4 or less. From the viewpoint of lingering fragrance, it is more preferable that each of R 1 and R 2 is a branched hydrocarbon group having a main chain and a side chain, and the side chain has 3 or 4 carbon atoms.
  • the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 the longest carbon arrangement with the carbon bonded to the oxygen atom (O) in the formula as the first carbon is called the main chain, and the number of carbon atoms in the main chain is X (for example, when R 1 and R 2 each have 6 or more carbon atoms, X is 3 or more), the Each of the hydrocarbon groups attached is called a side chain.
  • the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 may be either saturated or unsaturated, but in the case of linear groups, unsaturated groups are preferred from the viewpoint of dispersibility in water. Therefore, in Formula 1, at least one of R 1 and R 2 is preferably a hydrocarbon group having a branched structure or an unsaturated bond.
  • the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 more preferably include a saturated branched hydrocarbon group or an unsaturated linear hydrocarbon group, respectively, from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 are respectively branched hydrocarbon groups, they may be groups derived from Guerbet alcohol from the viewpoint of lingering fragrance and availability.
  • the hydrocarbon groups of R 1 and R 2 are each a branched hydrocarbon group having 10 carbon atoms
  • isodecanol for example, decyl alcohol manufactured by KH Neochem Co., Ltd.
  • It may be a branched chain alcohol-derived group having 10 carbon atoms, such as
  • Component (B) is preferably a compound in which R 1 and R 2 in Formula 1 are each a branched-chain alkyl group having 10 or more and 12 or less carbon atoms, more preferably a branched-chain alkyl group having 10 carbon atoms.
  • a hydrocarbon residue obtained by removing a hydroxyl group from a secondary alcohol is included in chain-branched hydrocarbon groups such as branched-chain alkyl groups.
  • the total number of carbon atoms constituting the side chains may be the same or different, and from the viewpoint of lingering fragrance, it is preferable.
  • the total number of carbon atoms constituting a side chain is the total number of carbon atoms in all side chains other than the main chain in one branched alkyl group. It is the total number of carbon atoms in all side chains.
  • the number of side chains of R 1 and R 2 may be the same or different, and is 1 or more, preferably 3 or less, more preferably 2 or less from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the number of side chains of R 1 and R 2 is preferably 1 each from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the number of side chains is the number of side chains branched from the main chain, and the number of side chains does not change even if the side chain further has a side chain branched from the side chain. .
  • the side chain may further have a side chain branched from the side chain, but the side chain is preferably a straight chain from the viewpoint of lingering fragrance.
  • R 1 and R 2 are each independently a branched-chain alkyl group having 10 or more and 12 or less carbon atoms, the number of branched carbon atoms of R 1 and R 2 may be the same or different. From the viewpoint of sexuality, it is 1 or more, preferably 3 or less, and even more preferably 2 or less.
  • the number of branched carbon atoms in R 1 and R 2 is preferably 1 from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the number of branched carbon atoms is the total number of tertiary carbon atoms and quaternary carbon atoms in the branched chain alkyl group.
  • a more preferred embodiment of R 1 and R 2 is each a branched alkyl group having 10 or more and 12 or less carbon atoms, from the viewpoint of lingering fragrance, and each independently having 7 or 8 carbon atoms in the main chain.
  • R 1 and R 2 are each preferably a branched-chain alkyl group selected from a branched-chain decyl group and a branched-chain dodecyl group, more preferably a branched-chain decyl group, from the viewpoint of lingering fragrance.
  • Examples of the branched decyl group include a 2-propylheptyl group, a group derived from decyl alcohol manufactured by KH Neochem Co., Ltd., and a 2-propylheptyl group is preferred.
  • a branched dodecyl group includes a 2-butyloctyl group and the like.
  • the hydrocarbon group for R 1 and the hydrocarbon group for R 2 may be the same or different.
  • the hydrocarbon group for R 1 and the hydrocarbon group for R 2 are different, it is preferable from the viewpoint of dispersibility in water.
  • the hydrocarbon group of R 1 and the hydrocarbon group of R 2 are the same, it is preferable from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the number of carbon atoms in R 1 and the number of carbon atoms in R 2 may be the same or different.
  • the number of carbon atoms in R 1 and the number of carbon atoms in R 2 are different, it is preferable from the viewpoint of dispersibility in water.
  • the number of carbon atoms in R 1 and the number of carbon atoms in R 2 are the same, it is preferable from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the degree of branching defined by the following formula is preferably 0.3 or less, more preferably 0.2, from the viewpoint of lingering fragrance. Below, more preferably 0.1 or less, still more preferably 0.08 or less, and from the viewpoint of lingering scent, preferably 0.01 or more, more preferably 0.02 or more, still more preferably 0.04 That's it.
  • Degree of branching [(total number of terminal methyl groups of R 1 and R 2 ) - 2]/(total number of carbon atoms of R 1 and R 2 )
  • the degree of branching is an average value that can be measured using 1 H-NMR.
  • Component (B) is selected from compounds in which R 1 and R 2 in Formula 1 above are hydrocarbon groups with the same structure, and compounds in which R 1 and R 2 in Formula 1 above are hydrocarbon groups with different structures.
  • component (B) is preferably a compound in which R 1 and R 2 are hydrocarbon groups with different structures.
  • the fragrance composition of the present invention includes, as the component (B), the compound represented by the above formula 1, in which R 1 and R 2 are hydrocarbon groups with the same structure, and the carbonized structure in which R 1 and R 2 are different. It can contain a compound represented by Formula 1, which is a hydrogen group.
  • a 1 O and A 2 O are alkyleneoxy groups having 2 or more and 4 or less carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms from the viewpoint of lingering scent, wherein A 1 and A 2 are alkylene groups, respectively.
  • x1 and x2 represent the average number of added moles of A 1 O and A 2 O, respectively, and are respectively 0 or more and 10 or less, preferably 6 or less, more preferably 4 or less from the viewpoint of lingering scent, More preferably, it is a number of 2 or less, and 0 is even more preferable.
  • M is a cation.
  • M is preferably a cation other than a hydrogen ion.
  • M include alkali metal ions such as lithium ion, sodium ion and potassium ion, alkaline earth metal ions such as calcium ion and barium ion, triethanolammonium ion, diethanolammonium ion, monoethanolammonium ion, and trimethylammonium ion. , and organic ammonium ions such as monomethylammonium ion.
  • M is preferably an alkali metal ion or an alkanolammonium ion, more preferably a sodium ion, a potassium ion, a triethanolammonium ion, a diethanolammonium ion or a monoethanolammonium ion, and still more preferably a sodium ion.
  • the (B) component of the present invention is preferably a compound represented by the following formula 1-1. That is, the present invention provides a fragrance composition containing a compound represented by the following formula 1-1 as component (B).
  • the compound of formula 1-1 is a compound in which x1 and x2 in formula 1 are each 0
  • R 1 and R 2 are each a hydrocarbon group, the total number of carbon atoms of R 1 and R 2 is 17 or more, and M is a cation.
  • Specific examples and preferred examples of R 1 , R 2 and M in Formula 1-1 are the same as in Formula 1, respectively.
  • a component can be synthesize
  • Component (B) can be synthesized, for example, by the method described in US Patent Application Publication No. 2007/0214999, Examples 2-3.
  • Suitable alcohols for use in the production of component (B) include: (1) primary alcohols typified by 2-propylheptan-1-ol, 2-butyloctan-1-ol, branched-chain decyl alcohol (eg, decyl alcohol manufactured by KH Neochem Co., Ltd.); (2) secondary alcohols such as 5-nonanol and 2,6-dimethyl-4-heptanol;
  • the component (B) is preferably di(2-propylheptyl)sulfosuccinate from the viewpoint of water dispersibility and fragrance retention.
  • the salts are preferably alkali metal salts and alkanolamine salts, more preferably sodium salts, potassium salts, triethanolamine salts, diethanolamine salts and monoethanolamine salts, and still more preferably sodium salts.
  • the perfume composition of the present invention contains component (A) preferably at least 0.1% by mass, more preferably at least 0.5% by mass, still more preferably at least 0.9% by mass, and preferably at least 2% by mass. 1.5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less.
  • the perfume composition of the present invention contains component (B) preferably at 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 4% by mass or more, and preferably 7% by mass or less, more preferably 6% by mass. % by mass or less, more preferably 5% by mass or less.
  • the ratio of component (A) to 100 parts by mass of component (B) is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 12.5 parts by mass, from the viewpoint of dispersibility in water and lingering scent. parts or more, more preferably 15 parts by mass or more, preferably 100 parts by mass or less, more preferably 60 parts by mass or less, even more preferably 50 parts by mass or less, and even more preferably 30 parts by mass or less.
  • the component (B) is thought to improve the degree of delivery of the component (A) to the subject.
  • the perfume composition of the present invention when the composition contacts the object and the (A) component and the (B) component adhere to the object, for a longer period of time than when the (B) component is not present ( A)
  • the component may impart its effect to the object.
  • the fragrance composition of the present invention can optionally contain surfactants other than component (B).
  • the proportion of component (B) in the total amount of surfactant is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, from the viewpoint of dispersibility in water and lingering scent, More preferably 99% by mass or more, preferably 80% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and even more preferably 100% by mass or less.
  • the perfume composition of the present invention preferably contains water.
  • the perfume composition of the present invention contains, for example, 85 mass% or more, further 90 mass% or more, further 95 mass% or more, and 98 mass% or less, further 97 mass% or less, and further 96 mass% or less of water. be able to.
  • the perfume composition of the present invention is a perfume composition obtained by mixing the component (A), the component (B) and water, for example, in the presence of the component (B), the component (A) is dispersed in water or It may be a dispersion or solubilization obtained by solubilization.
  • Optional ingredients can be added to the fragrance composition of the present invention.
  • solvents include ethanol, isopropanol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol and the like.
  • the fragrance composition of the present invention can be used in various products as a perfuming ingredient.
  • the perfume composition of the present invention can be blended into, for example, detergents, softeners, cosmetics, hair cosmetics, clothing styling agents, fragrances, bath agents, perfumes, and the like. These may be spray type products.
  • the perfume composition of the present invention is suitable as a perfume component for various objects including fibers such as textile products. According to the present invention, there is provided a perfuming method (hereinafter also referred to as a perfuming method of the present invention) for treating an object with the perfume composition of the present invention.
  • a perfuming method for treating an object with the perfume composition of the present invention.
  • the matters described in the perfume composition of the present invention can be appropriately applied to the method of perfuming the present invention.
  • the perfume composition used in the perfume method of the present invention is a perfume composition obtained by mixing components (A), (B) and water, for example, in the presence of component (B), component (A) may be dispersed or solubilized in water to obtain a dispersion or solubilized solution.
  • the object of the perfuming method of the present invention includes one or more selected from fibers (excluding hair), skin, hair and hard goods.
  • fiber means fibers other than hair. Fibers are suitable objects for the perfuming method of the present invention.
  • the fiber may be either hydrophobic fiber or hydrophilic fiber.
  • hydrophobic fibers include protein fibers (milk protein casein fiber, Promix, etc.), polyamide fibers (nylon, etc.), polyester fibers (polyester, etc.), polyacrylonitrile fibers (acrylic, etc.), polyvinyl alcohol fibers, etc.
  • Fibers (vinylon, etc.), polyvinyl chloride fibers (polyvinyl chloride, etc.), polyvinylidene chloride fibers (vinylidene, etc.), polyolefin fibers (polyethylene, polypropylene, etc.), polyurethane fibers (polyurethane, etc.), polyvinyl chloride/ Polyvinyl alcohol copolymer fibers (polyclaral, etc.), polyalkylene paraoxybenzoate fibers (benzoate, etc.), polyfluoroethylene fibers (polytetrafluoroethylene, etc.), and the like are exemplified.
  • hydrophilic fibers examples include seed hair fibers (cotton, cotton, kapok, etc.), bast fibers (hemp, flax, ramie, hemp, jute, etc.), leaf vein fibers (manila hemp, sisal hemp, etc.), palm fibers, rush, straw, animal hair fibers (wool, mohair, cashmere, camel hair, alpaca, vicuna, angora, etc.), silk fibers (domestic silk, wild silk), feathers, cellulosic fibers (rayon, polynosic, cupra, acetate, etc.) etc. are exemplified.
  • the fiber is preferably one or more selected from cotton fiber, polyamide fiber (nylon, etc.), and polyester fiber (polyester, etc.), more preferably cotton fiber, from the viewpoint of lingering fragrance.
  • the content of cotton fibers in the fibers is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 15% by mass or more, still more preferably 20% by mass or more, and still more preferably from the viewpoint of lingering scent. Preferably it is 100% by mass.
  • the content of polyamide fiber (such as nylon) in the fiber is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass, from the viewpoint of lingering scent. % or less.
  • polyester fiber such as polyester
  • the content of polyester fiber (such as polyester) in the fiber is preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and preferably 100% by mass or less, more preferably, from the viewpoint of lingering scent. It is 90% by mass or less.
  • the fiber is preferably a textile product.
  • textile products include fabrics such as woven fabrics, knitted fabrics, and nonwoven fabrics using the above-mentioned fibers, such as hydrophobic fibers and hydrophilic fibers, and undershirts and T Clothing such as shirts, white shirts, blouses, slacks and hats, products such as bedclothes, handkerchiefs, towels, knitwear, socks, underwear and tights.
  • preferred textile products are woven and woven fabrics such as woven fabrics and knitted fabrics, and from the same viewpoint, preferred textile products are cotton fibers and polyamides.
  • Preferred aspects of the content of cotton fiber, polyamide fiber (nylon, etc.) and polyester fiber (polyester, etc.) in the textile product are cotton fiber, polyamide fiber (nylon, etc.) and polyester fiber in the fiber, respectively. (polyester, etc.) content.
  • the ratio of component (A) to 100 parts by mass of component (B) is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 12.5 parts by mass, from the viewpoint of dispersibility in water and lingering fragrance. parts or more, more preferably 15 parts by mass or more, and preferably 100 parts by mass or less, more preferably 60 parts by mass or less, still more preferably 50 parts by mass or less, and even more preferably 30 parts by mass or less.
  • the treatment liquid of the present invention may contain, for example, 0.0001% by mass or more, 0.001% by mass or more, 0.01% by mass or more, and further 0.1% by mass or more of the component (B), depending on the object. , and 20% by mass or less, further 10% by mass or less, further 5% by mass or less, and further 1% by mass or less.
  • the ratio of component (A) to 100 parts by mass of component (B) in the treatment liquid of the present invention is also preferably within the above range.
  • the treatment liquid of the present invention may be obtained by mixing the perfume composition of the present invention and water.
  • the treatment liquid of the present invention may also be a perfume composition.
  • the component (B) is preferably added to the fibers in an amount of 0.01% o.o. w. f. above, more preferably 0.03% o.o. w. f. Above, more preferably 0.05% o.o. w. f. Above, more preferably 0.1% o.o. w. f. Above, more preferably 0.2% o.o. w. f. Above, more preferably 0.3% o.o. w. f. From the above, and from the viewpoint of finishing performance such as texture after drying, preferably 5% o.o. w. f. below, more preferably 4% o.o. w. f.
  • %o. w. f. is an abbreviation for % on the weight of fabric, and means the percentage of the mass of component (B) with respect to the mass of the fiber.
  • the treatment liquid of the present invention can be used so that the component (B) is within the above range for the fiber.
  • the components (A) and (B) are preferably mixed with water having a hardness of 0° DH or more and 30° DH or less. That is, it is preferable to treat the target object with a treatment liquid obtained by mixing the (A) component, the (B) component, and water having a hardness of 0° DH or more and 30° DH or less.
  • the treatment liquid may be a treatment liquid obtained by mixing the perfume composition of the present invention with water having a hardness of 0° DH or more and 30° DH or less.
  • the water hardness is preferably 1° DH or more, more preferably 2° DH or more, still more preferably 3° DH or more, and 25° DH or less, furthermore 20° DH or less, from the viewpoint of lingering fragrance. you can
  • the treatment liquid of the present invention may have a hardness of 0° DH or more and 30° DH or less.
  • the hardness of the treatment liquid of the present invention is preferably 1° DH or higher, more preferably 2° DH or higher, still more preferably 3° DH or higher, and 25° DH or lower, further preferably 20° DH or higher, from the viewpoint of lingering fragrance. DH or lower.
  • the liquor ratio (mass of water (kg) to 1 kg of fibers) is preferably 10 or more, more preferably 10 or more, from the viewpoint of ensuring uniformity of treatment and lingering fragrance. It is 15 or more, more preferably 20 or more, and may be 100 or less, 50 or less, 40 or less, or 30 or less.
  • This bath ratio may be the mass of the treatment liquid per kg of fibers when the treatment liquid of the present invention is used.
  • the perfume method of the present invention targets fibers, it can be carried out by incorporating it into the washing process of fibers, for example, woven fabrics or fabrics.
  • the washing process may be a process of washing, rinsing and dewatering the fabric.
  • the perfume composition of the present invention can be applied to fibers in any one of these washing processes so that the component (B) is in a predetermined amount.
  • the (B) component of the present invention is excellent in the delivery effect of the (A) component, and in particular when delivering the (A) component to an object such as a fiber in an aqueous system, the performance of improving the delivery degree of the (A) component. considered to be high.
  • the component (A) when the component (A) is delivered to the subject in the presence of water, the delivery of the component (A) to the subject is improved by using the component (B) in combination. ) methods for improved delivery of components are provided.
  • Component (B) may be, for example, a fragrance enhancer for the fragrance compound that is component (A).
  • the present invention provides a method for improving the lingering fragrance, in which the component (B) coexists when an object is scented with the component (A).
  • the items described in the perfume composition and the method for perfuming the present invention can be appropriately applied.
  • the hardness is 1 ° DH or more, 2 ° DH or more, 3 ° DH or more, 30 ° DH or less, and 25 ° DH or less.
  • Examples ⁇ Example 1 and Comparative Example 1> Pretreatment of towels for evaluation The towels for evaluation were used after removing the sizing agent and contaminants by performing the following treatment in advance. Using a fully automatic washing machine (Panasonic, model number: NA-F60PB3), commercially available cotton towels (Yoshikawa Towel Co., Ltd.
  • TW220 white
  • synthetic fiber towels YUI, gray/brown, 85% polyester/15% nylon
  • 52.22 g of 10% diluted nonionic surfactant manufactured by Kao Corporation, Emulgen 108 was added as detergent to 24 sheets, and a series of washing processes using tap water from Wakayama City as water (50 L of water) , 10 minutes of washing ⁇ 2 rinses ⁇ 9 minutes of dehydration) were repeated 3 times. Subsequently, the above series of washing steps with water only was repeated twice. After that, it was allowed to stand at room temperature (25° C.) for 24 hours for natural drying.
  • Towel treatment method Put a predetermined amount of ion-exchanged water (bath ratio 20 kg/kg-towel) into a portable washing machine (National, model number: NA-35), and the treatment solution will have the hardness shown in Table 1.
  • Aqueous calcium chloride solution (equivalent to 4000 ° DH) was added in the same manner as above, and a 5% by mass aqueous dispersion of the fragrance composition shown in Table 1 was added while stirring, and the concentration of component (B) was adjusted to the treatment concentration (%owf ) and stirred for 1 minute to prepare a treatment solution, then two towels (about 140 g in total) pretreated in (1) above were added and treated for 3 minutes while stirring.
  • the treatment liquid prepared here is also a perfume composition.
  • Evaluation of lingering scent (3-1)
  • Evaluation 1 (lingering scent by paired evaluation)
  • the towels treated in (2) were evaluated for residual fragrance 8 hours and 24 hours after dehydration by 4 panelists specializing in fragrance.
  • the towels of the example and the comparative example in the same test group with the same elapsed time after dehydration were compared, and if there was a difference in fragrance intensity, 3 points were given to the stronger one and 1 point to the weaker one. were the same, 2 points were assigned to each, and the total score of the evaluation points of the four panelists was calculated. Table 1 shows the evaluation results.
  • component (B) when component (B) is used, a higher lingering fragrance is obtained than when component (B') is used. considered to be high.
  • the component (B) carries the component (A) to the object such as the fiber more effectively, and the function and effect of the component (A) are exhibited in the object.
  • Example 2 and Comparative Example 2> Pretreatment of Evaluation Cloth A cloth from which the sizing agent and contaminants were removed by performing the following treatment in advance was used as the evaluation cloth. Using a fully automatic washing machine (manufactured by Panasonic, model number: NA-F60PB3), cotton knitted cloth (manufactured by Shikisen Co., Ltd., cotton knitted, described as cotton cloth in Table 2) or polyester jersey cloth (dye sample stock) To 1.8 kg of chemical fiber cloth manufactured by Tanigashira Shoten, listed in Table 2), 45 g of a 10% diluted solution of a nonionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Emulgen 108) was added as a detergent, and Wakayama City's water supply was used as water.
  • a fully automatic washing machine manufactured by Panasonic, model number: NA-F60PB3
  • cotton knitted cloth manufactured by Shikisen Co., Ltd., cotton knitted, described as cotton cloth in Table 2
  • polyester jersey cloth polyester jersey cloth
  • a series of washing processes using water (45 L of water, 10 minutes of washing ⁇ 2 rinses ⁇ 9 minutes of dehydration) were repeated twice. Subsequently, the above series of washing steps with water only was repeated three times. Then, it was allowed to stand at room temperature (25° C.) for 24 hours to dry naturally, and then cut into 6 cm ⁇ 6 cm squares to obtain test cloths.
  • Evaluation of lingering scent (3-1) Evaluation 1 (lingering scent by paired evaluation)
  • four scent expert panelists evaluated the lingering scent 6 hours and 24 hours after dropping the treated droplets.
  • Each test cloth of the example and the comparative example after the same time elapsed in the same test group was compared, and if there was a difference in fragrance intensity, 3 points were given to the stronger one and 1 point to the weaker one, and the fragrance intensity was reduced. In the same case, 2 points were given to each, and the total score of the evaluation points of the four panelists was obtained. Table 2 shows the evaluation results.
  • Example 3 and Comparative Example 3> (1) Test method A 5% by mass aqueous dispersion of the fragrance composition shown in Table 3 was diluted with an aqueous calcium chloride solution (equivalent to 4 ° DH) so that the concentration of component (B) was the concentration shown in Table 3, It was used as a liquid for evaluation. Put 80 ml of the evaluation solution in a standard bottle No. 11 (AS ONE, 5-130-07), roll up kitchen paper (Elleair, super absorbent kitchen towel, 12 cm x 12 cm) into the evaluation solution, and put it in the bottle so that it stands upright. rice field. At this time, the lower part of the kitchen paper was immersed in the liquid, and the upper part was arranged so as to be exposed from the liquid surface. After that, it was left in a room at 23°C/35% RH.
  • aqueous calcium chloride solution equivalent to 4 ° DH
  • Evaluation of lingering scent (2-1) Evaluation 1 (lingering scent by paired evaluation) Regarding the liquid for evaluation (1), three panelists specializing in fragrance evaluated the lingering fragrance 24 hours and 72 hours after leaving. The test solutions of the examples and comparative examples were compared in the same test group after the same time elapsed. In the same case, 2 points were given to each, and the total score of the evaluation points of the 3 panelists was calculated. Table 3 shows the evaluation results.
  • di(2-butyloctyl)sulfosuccinate, dodecyl/2-butyloctyl-sulfosuccinate, octyl as component (B) instead of component (B) in the tables /Cetyl-sulfosuccinate or dodecyl/3-nonenyl-sulfosuccinate can also provide the same effect of the present invention.
  • Example 4 and Comparative Example 4> In the same manner as in Example 1 and Comparative Example 1, except that the perfume composition and the treatment conditions were as shown in Table 4, the evaluation of lingering scent 1 (paired evaluation of lingering scent) was performed. Table 4 shows the evaluation results.
  • Example 5 and Comparative Example 5 In the same manner as in Example 1 and Comparative Example 1, except that the perfume composition and treatment conditions were as shown in Table 5, and the dehydration treatment in the towel treatment method (2) was performed using a double-layer washing machine (manufactured by HITACHI, model number: PS-55AS2) dehydration tank was used, and evaluation of lingering scent 2 (lingering scent by point evaluation) was performed. Table 5 shows the evaluation results.
  • Example 6 and Comparative Example 6> In the same manner as in Example 2 and Comparative Example 2, except that the perfume composition and the treatment conditions were as shown in Table 6, scent lingering evaluation 1 (paired evaluation of scent lingering) was performed. Table 6 shows the evaluation results.
  • Example 7 and Comparative Example 7 In the same manner as in Example 2 and Comparative Example 2, however, the perfume composition and the treatment conditions were as shown in Table 7, and the evaluation of lingering scent 2 (lingering scent by point evaluation) was performed. Table 7 shows the evaluation results.
  • Example 8 and Comparative Example 8> In the same manner as in Example 3 and Comparative Example 3, however, the perfume composition and the treatment conditions were as shown in Table 8, and evaluation 1 of scent lingering property (paired evaluation of scent lingering property) was performed. Table 8 shows the evaluation results.

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Abstract

本発明は、(A)香料化合物及び(B)下記式1で表される化合物を含有する香料組成物である。〔式中、R及びRは、それぞれ、炭化水素基であり、RとRの合計炭素数は17以上であり、AO及びAOは、それぞれ、A及びAをアルキレン基とする炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基であり、x1及びx2は、それぞれ、AO及びAOの平均付加モル数であり、それぞれ、0以上10以下の数であり、Mは陽イオンである。〕

Description

香料組成物
 本発明は、香料組成物及び賦香方法に関する。
背景技術
 日常的に使用される様々な製品に対して、高級感、安心感、効果への期待感などを演出する目的で香料が用いられる。特徴ある香りは製品識別効果、顧客吸引力を与える。一般に、製品への賦香は、香りのバランスや持続性などを制御するために、複数の香料素材を混合した香料組成物を用いて行われる。
 衣類などの繊維製品を処理する洗剤や柔軟剤などにおいても、処理後の繊維製品への賦香目的で香料が用いられることが多い。
 例えば、特表2008-517051号公報には、油、所定の界面活性剤系、所定の可溶化補助成分、水を所定条件で含有する油含有組成物が記載されており、油として香料が挙げられている。
 また、特開2009-261929号公報には、香料及び界面活性剤を含有する芳香液であって、香料1重量当たり界面活性剤を0.4~1重量部の比率で含有し、且つ透明である芳香液が記載されている。
発明の概要
 本発明は、対象物への残香性に優れた香料組成物及び賦香方法を提供する。
 本発明は、(A)香料化合物〔以下、(A)成分という〕及び(B)下記式1で表される化合物〔以下、(B)成分という〕を含有する香料組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
〔式中、R及びRは、それぞれ、炭化水素基であり、RとRの合計炭素数は17以上であり、AO及びAOは、それぞれ、A及びAをアルキレン基とする炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基であり、x1及びx2は、それぞれ、AO及びAOの平均付加モル数であり、それぞれ、0以上10以下の数であり、Mは陽イオンである。〕
 また、本発明は、前記本発明の香料組成物を用いて対象物を処理する、賦香方法に関する。
 本発明によれば、対象物への残香性に優れた香料組成物及び賦香方法が提供される。
発明を実施するための形態
[香料組成物]
 (A)成分は香料化合物である。
 (A)成分のLogPは、分散安定性及び残香性の観点から、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、更に好ましくは3以上、そして、好ましくは7以下、より好ましくは5以下、更に好ましくは4以下である。
 ここで、LogPとは、化合物の1-オクタノール/水の分配係数の対数値であり、1-オクタノールと水の2液相の溶媒系に化合物が溶質として溶け込んだときの分配平衡において、それぞれの溶媒中での溶質の平衡濃度の比を意味し、底10に対する対数「logP」の形で一般的に示される。すなわち、logP値は親油性(疎水性)の指標であり、この値が大きいほど疎水的であり、値が小さいほど親水的である。
 LogPについては、例えば、Daylight Chemical Information Systems,Inc.(Daylight CIS)等から入手し得るデータベースに多くの化合物のLogP値が掲載されていて参照することができる。また、実測のLogP値がない場合には、プログラム“CLOGP”(DaylightCIS)等で計算することができ、中でも、プログラム“CLOGP”により計算することが、信頼性も高く好適である。
 プログラム“CLOGP”においては、Hansch,Leoのフラグメントアプローチにより算出される「計算LogP(CLogPという場合もある)」の値が、LogPの実測値がある場合にはそれと共に出力される。フラグメントアプローチは化合物の化学構造に基づいており、原子の数及び化学結合のタイプを考慮している(A.Leo,Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C.Hansch, P.G.Sammens, J.B.Taylor andC.A.Ramsden,Eds., p.295, Pergamon Press, 1990)。このCLogP値は現在最も一般的で信頼できる推定値であるため、化合物の選択に際してLogPの実測値がない場合に、CLogP値を代わりに用いることが好適である。本発明においては、(A)成分のLogPとして、LogPの実測値、又はプログラム“CLOGP”により計算したCLogPのいずれを用いてもよい。
 (A)成分としては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、エステル類、カーボネート類、ラクトン類、オキシム類、ニトリル類、シッフ塩基類、アミド類、含窒素化合物、含硫黄化合物、天然精油や天然抽出物のうち1種以上が好ましい。
 本発明において、各香料化合物の「類」には単一の化合物、あるいは2つ以上の化合物の混合物を意味する。
 炭化水素類としては、リモネン、α-ピネン、β-ピネン、テルピネン、p-サイメン、セドレン、ロンギフォレン、バレンセン、カンフェン、ミルセン等が挙げられる。
 アルコール類としては、脂肪族アルコール、テルペン系アルコール、芳香族アルコール等が挙げられる。
 脂肪族アルコールとしては、プレノール、trans-2-ヘキセノール、cis-3-ヘキセノール、2,6-ジメチルヘプタノール、1-オクテン-3-オール、2,6-ノナジエノール、3,6-ノナジエオール、4-メチル-3-デセン-5-オール(ウンデカベルトール、ジボダン社商品名)、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、イソシクロゲラニオール、o-tert-ブチルシクロヘキサノール、p-tert-ブチルシクロヘキサノール、4-(1-メチルエチル)-シクロヘキサンメタノール(マイヨール、フィルメニッヒ社商品名)、1-(2-tert-ブチルシクロヘキシル)-2-ブタノール(アンバーコア、花王株式会社商品名)、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール(チンベロール、シムライズ社商品名)、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール(サンダルマイソールコア、花王株式会社商品名)、2-エチル‐4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール(バクダノール、IFF社商品名)、4-メチル-2-(2-メチルプロピル)テトラヒドロ-2H-4-ピラノール(フロローサ、ジボダン社商品名)、マグノール〔花王株式会社商品名、(4-エチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル)シクロヘキサノール及び(2-エチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-7-イル)シクロヘキサノールなどを含む異性体混合物〕等が挙げられる。なお、香料化合物の次に括弧書きで示した商品名は、一例として示したものである(以下同様)。
 テルペン系アルコールとしては、シトロネロール、ヒドロキシシトロネロール、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ゲラニオール、ネロール、テトラヒドロゲラニオール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、メントール、ボルネオール、フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール等が挙げられる。
 芳香族アルコールとしては、ベンジルアルコール、スチラリルアルコール、フェネチルアルコール、クミンアルコール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、シンナミックアルコール、3-メチル-5-フェニルペンタノール、4-フェニルペンタノール(パンプルフルール、IFF社商品名)、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール(マジャントール、シムライズ社商品名)等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性と残香性の観点からフェネチルアルコールが好ましい。
 フェノール類としては、アネトール、グアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性と残香性の観点から、オイゲノールが好ましい。
 アルデヒド類としては、上記アルコール類と同様に脂肪族アルデヒド、テルペン系アルデヒド、芳香族アルデヒド等が挙げられ、香料化合物としてのアルコール類の官能基のみを変換したアルデヒド類はいずれも香料化合物として挙げられる。
 その他のアルデヒド類としては、ヘキサナール(アルデヒドC-6、花王株式会社商品名)、オクタナール(アルデヒドC-8、花王株式会社商品名)、ノナナール(アルデヒドC-9、花王株式会社商品名)、デカナール(アルデヒドC-10、花王株式会社商品名)、ウンデカナール(アルデヒドC-11UNDECYL、花王株式会社商品名)、10-ウンデセナール(アルデヒドC-111LEN、花王株式会社商品名)、2-メチルデカナール、ドデカナール(アルデヒドC-12LAURYL、花王株式会社商品名)、2-メチルウンデカナール(アルデヒドC-12MNA、花王株式会社商品名)、cis-4-デセナール、trans-4-デセナール、4,8-ジメチルデカ-4,9-ジエナール(フローラルスーパー、IFF社商品名)、2-シクロヘキシルプロパナール(ポレナールII、花王株式会社商品名)、4(3)-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド(マイラックアルデヒド、IFF社商品名)、4(3)-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド(リラール、IFF社商品名)、トリメチルシクロヘキセンメチルブタナール(セトナール、ジボダン社商品名)、1-メチル-4-(4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド(ベルンアルデヒド、ジボダン社商品名)、オクタヒドロ‐4,7-メタノインデンカルボキシアルデヒド(メロゾン、IFF社商品名)、メトキシジシクロペンタジエンカルボキシアルデヒド(センテナール、フィルメニッヒ社商品名)、4-トリシクロデシリデンブタナール(デュピカール、ジボダン社商品名)、3,7-ジメチル-2-メチレン-6-オクテナール(ベルガマール、IFF社商品名)、カンホレンアルデヒド、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール(ブルゲオナール、ジボダン社商品名)、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロピオンアルデヒド(シクラメンアルデヒド、ジボダン社商品名)、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロピオンアルデヒド(フロラロゾン、IFF社商品名)、3-(4-イソブチルフェニル)-2-メチルプロピオンアルデヒド(スザラール、高砂香料工業株式会社商品名)、3-(4-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピオンアルデヒド(リリアール、ジボダン社商品名)、アミルシンナムアルデヒド(アミルシンナミックアルデヒド、花王株式会社商品名)、ヘキシルシンナムアルデヒド(ヘキシルシンナミックアルデヒド、花王株式会社商品名;α-ヘキシルシンナムアルデヒド、富士フイルム和光純薬株式会社商品名)、2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール(カントキサール、IFF社商品名)、バニリン、エチルバニリン、3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド(ヘリオトロピン、高砂香料工業社商品名)、α-メチル-1,3ベンゾジオキソール-5-プロパナール(ヘリオナール、IFF社商品名)、2,4-ジメチル-3-シクロヘキサン-1-カルボキシアルデヒド(トリプラール、IFF社商品名)、2,6-ノナジエナール等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性と残香性の観点から、ヘキシルシンナムアルデヒドが好ましい。
 ケトン類としては、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、3-オクタノン、ヘキシルシクロペンタノン、o-tert-ブチルシクロヘキサノン、ジヒドロジャスモン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン(ベルートン、フィルメニッヒ社商品名)、2-(2-(4-メチル-3-シクロヘキセン-1-イル)プロピル)シクロペンタノン(ネクタリル、ジボダン社商品名)、イオノン、メチルイオノン、γ-メチルイオノン、ダマスコン、β-ダマスコン、δ-ダマスコン、1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキシル)-trans-2-ブタノン(イソダマスコン、シムライズ社商品名)、ダマセノン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン(ダイナスコン、フィルメニッヒ社商品名)、4-メチル-4-フェニル-2-ペンタノン(ベチコン、シムライズ社商品名)、イロン、1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4H-インデン-4-オン(カシュメラン、IFF社商品名)、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-エタン-1-オン(イソ・イー・スーパー、IFF社商品名)、7-メチル-3,5-ジヒドロ-2H-ベンゾジオキセピン-3-オン(カロン、フィルメニッヒ社商品名)、カルボン、メントン、アセチルセドレン、イソロンギフォラノン、ヌートカトン、ベンジルアセトン、ラズベリーケトン、ベンゾフェノン、6-アセチル-1,1,2,4,4,7-ヘキサメチルテトラヒドロナフタレン(トナリド、PFW社商品名)、β-メチルナフチルケトン、エチルマルトール、カンファー、ムスコン、3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン(ムセノン、フィルメニッヒ社商品)、シベトン、8-シクロヘキサデセノン(グロバノン、シムライズ社商品名)等が挙げられる。
 アセタール類としては、4-イソプロピル-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサン、エトキシメチルシクロドデシルエーテル(ボアザンブレンフォルテ、花王株式会社商品名)、5-メチル-5-プロピル-2-(1-メチル-ブチル)-1,3-ジオキサン(トロエナン、花王株式会社商品名)、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン(メチルパンプルムース、ジボダン社商品名)、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、アセトアルデヒドエチルリナリルアセタール、シトラールジメチルアセタール、ヒドラトロプアルデヒドジメチルアセタール、2,2,5,5-テトラメチル-4-イソプロピル-1,3-ジオキサン、2,4,6-トリメチル-2-フェニル-1,3-ジオキサン(フロロパール、シムライズ社商品名)等が挙げられる。
 エーテル類としては、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルエチルエーテル(ハーバベール、花王株式会社商品名)、セドリルメチルエーテル、アンブロキシド、ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン(アンブロテック、花王株式会社商品名)、メチルイソオイゲノール、シトロネリルエチルエーテル、ゲラニルエチルエーテル、1,8-シネオール、ローズオキサイド、ジヒドロローズオキサイド、リナロールオキサイド、エストラゴール、アネトール、ヒノキチオール、ジフェニルオキサイド、β-ナフトールメチルエーテル、β-ナフトールエチルエーテル、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ-γ-2-ベンゾピラン(ガラクソリド、IFF社商品名)等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性と残香性の観点から、エストラゴールが好ましい。
 香料素材として用いられるエステル類としては、脂肪族カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸エステル、その他のカルボン酸エステルが挙げられる。
 脂肪族カルボン酸エステルを形成する脂肪族カルボン酸としては、炭素数1~18の直鎖及び分岐鎖カルボン酸が挙げられるが、中でもギ酸、酢酸、グリコール酸、プロピオン酸、酪酸等の炭素数1~6のカルボン酸、特に酢酸が重要である。芳香族カルボン酸エステルを形成する芳香族カルボン酸としては、安息香酸、アニス酸、フェニル酢酸、桂皮酸、サリチル酸、フェニルグリシド酸類、アントラニル酸類等が挙げられる。脂肪族及び芳香族エステルを形成するアルコールとしては、炭素数1~5の直鎖及び分岐鎖脂肪族アルコール及び上記の香料化合物としてのアルコール類が挙げられる。
 その他のカルボン酸エステルとしては、ジヒドロシクロゲラン酸エチル(エチルサフラネート、ジボダン社商品名)、エチル2-シクロヘキシルプロピオネート、エチルトリシクロ[5.2.1.02.6]デカン-2-イル-カルボキシレート(フルテート、花王株式会社商品名)、ジャスモン酸メチル、ジヒドロジャスモン酸メチル(MDJ、花王株式会社商品名)、プロピオン酸トリシクロデセニル等が挙げられる。
 カーボネート類としては、cis-3-ヘキセニルメチルカーボネート(リファローム、IFF社商品名)、メチルシクロオクチルカーボネート(ジャスマシクラット、(花王株式会社商品名)、エチル-2-tert-ブチルシクロヘキシルカーボネート(フロラマット、花王株式会社商品名)等が挙げられる。
 ラクトン類としては、γ-ノナラクトン、γ-デカラクトン、δ-デカラクトン、テトラヒドロ-6-(3-ヘキセニル)-2H-ピラン-2-オン(ジャスモラクトン、フィルメニッヒ社商品名)、γ-ウンデカラクトン、クマリン、オクタヒドロクマリン、6-エチリデンオクタヒドロ-5,8-メタノ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン(フロレックス、フィルメニッヒ社商品名)、シクロペンタデカノリド、12(11)-オキサシクロヘキサデセン-2-オン(ハバノライド、フィルメニッヒ社商品名)、10-オクタシクロヘプタデセン-2-オン(アンブレットライド、IFF社商品名)、エチレンブラシレート等が挙げられる。
 オキシム類としては、1,5-ジメチル-ビシクロ[3,2,1]オクタン-8-オンオキシム(ブッコキシム、シムライズ社商品名)、2,4,4,7-テトラメチル-6,8-ノナジエン-3-オンオキシム(ラビエノキシム、ジボダン社商品名)、5-メチル-3-ヘプタノンオキシム等が挙げられる。
 ニトリル類としては、ドデカンニトリル、シトロネリルニトリル、クミニルニトリル、シンナミルニトリル、2-シクロヘキシリデン-2-フェニルアセトニトリル(ピオニル、ジボダン社商品名)等が挙げられる。
 シッフ塩基類としては、N-(3,7-ジメチル-7-ヒドロキシオクチリデン)-アントラニル酸メチル(オーランチオール、ジボダン社商品名)、3,5-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル-メチレンアントラニル酸メチル(リガントラール、ジボダン社商品名)、2-[(2-メチルウンデシリデン)アミノ]安息香酸メチル等が挙げられる。
 アミド類としては、N,2-ジメチル-N-フェニルブチルアミド(ガルダマイド、ジボダン社商品名)、2-エチル-N-メチル-N-(3-メチルフェニル)ブタンアミド(パラダイスアミド、ジボダン社商品名)等が挙げられる。
 その他の含窒素化合物としては、ピロール類、インドール類、チアゾール類等が挙げられる。
 含硫黄化合物としては、チオール類、スルフィド類、チオフェン類、チオカルボン酸類、環状チオエーテル類等が挙げられる。
 天然精油や天然抽出物としては、オレンジ、レモン、ライム、ベルガモット、ペチグレン、ネロリ、バニラ、マンダリン、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、ラバンジン、カモミル、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ロックローズ、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、セダーウッド、ヒノキ、ベチバー、グアイヤックウッド、パチュリ、レモングラス、ラブダナム、ガルバナム、オリバナム、ガージャンバルサム等が挙げられる。
 (B)成分は、前記式1で表される化合物である。(B)成分を(A)成分と組み合わせて用いることで残香性が向上する理由は明らかではないが、本発明者らは、次のように推察している。本発明の香料組成物は、通常、水の存在下で、例えば、水を含む処理液に配合されて、繊維などの対象物に適用される。(A)成分と(B)成分とが水中で共存すると、(B)成分は(A)成分を可溶化した構造のベシクルを形成する。このベシクルは、対象物に吸着し脱水を促進することで、水分とともに揮発する(A)成分の揮発を抑制する。また、ベシクル中に(A)成分が存在することも(A)成分の揮発抑制に貢献する。つまり、(B)成分は、水中での(A)成分の対象物へのデリバリー効果に優れていると考えられる。これらにより、(A)成分の揮発が抑制されて、残香性が向上するものと考えられる。なお、本発明の作用機構は、これに限定されるものではない。
 式1中、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、炭化水素基である。炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基が挙げられる。
 式1中、R及びRの炭化水素基の炭素数は、それぞれ、残香性の観点から、好ましくは6以上、より好ましくは8以上、更に好ましくは9以上、より更に好ましくは10以上、そして、水への分散性の観点から、好ましくは24以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは17以下、より更に好ましくは12以下である。
 式1中、R及びRの合計炭素数は、残香性の観点から、17以上であり、好ましくは18以上、より好ましくは20以上、そして、同様の観点から、好ましくは30以下、より好ましくは28以下、更に好ましくは26以下、より更に好ましくは24以下、より更に好ましくは22以下である。ここで、本発明の香料組成物が、(B)成分として、R及びRの合計炭素数の異なる2種以上の化合物を含有する場合、当該香料組成物におけるR及びRの合計炭素数は、それぞれの化合物のR及びRの合計炭素数のモル平均を表す。
 式1中、R及びRの炭化水素基は、それぞれ、直鎖、分岐鎖の何れでもよいが、水への分散性の観点から、分岐鎖が含まれることが好ましい。前記R及びRの炭化水素基が分岐鎖である場合、残香性の観点から、R及びRは、それぞれ、炭素数2以上の側鎖を有することが好ましく、炭素数3以上の側鎖を有することがより好ましい。側鎖の炭素数は10以下、更に8以下、更に6以下、更に4以下であってよい。すなわち、残香性の観点から、R及びRが、それぞれ、主鎖と側鎖とを有する分岐鎖炭化水素基であり、側鎖の炭素数が2以上、更に3以上、そして、10以下、8以下、更に6以下、更に4以下であることが好ましい。残香性の観点から、R及びRが、それぞれ、主鎖と側鎖とを有する分岐鎖炭化水素基であり、側鎖の炭素数が3又は4であることがより好ましい。なお、R及びRの炭化水素基のうち、式中の酸素原子(O)と結合している炭素を1番目の炭素として最も長い炭素の並びを主鎖と呼び、主鎖の炭素数をX(例えば、R及びRの炭素数がそれぞれ6以上の場合はXは3以上となる)とするときに、主鎖の1番目からX-1番目の何れかの炭素に結合している炭化水素基のことを、それぞれ、側鎖という。
 式1中、R及びRの炭化水素基は、それぞれ、飽和、不飽和の何れでもよいが、直鎖の場合、水への分散性の観点から、不飽和が含まれることが好ましい。
 従って、前記式1中、R及びRの少なくとも1つが、分岐構造又は不飽和結合を有する炭化水素基であることが好ましい。
 式1中、R及びRの炭化水素基は、残香性の観点から、それぞれ、飽和の分岐鎖炭化水素基又は不飽和の直鎖炭化水素基が含まれることがより好ましい。
 また、R及びRの炭化水素基が、それぞれ、分岐鎖の炭化水素基である場合、残香性及び入手性の観点から、ゲルベアルコール由来の基であってよい。
 また、R及びRの炭化水素基が、それぞれ、炭素数10の分岐鎖の炭化水素基である場合、残香性及び入手性の観点から、イソデカノール(例えば、KHネオケム株式会社製デシルアルコール)などの、分岐鎖を有する炭素数10のアルコール由来の基であってよい。
 (B)成分は、式1中のR及びRが、それぞれ、炭素数10以上12以下の分岐鎖アルキル基、更に炭素数10の分岐鎖アルキル基である化合物が好ましい。
 本発明においては、第2級アルコールから水酸基を除去した炭化水素残基を、分岐鎖アルキル基など鎖式分岐炭化水素基に含める。
 R及びRが、それぞれ、炭素数10以上12以下の分岐鎖アルキル基である場合、側鎖を構成する炭素数の合計は、同一あるいは異なっていてもよく、残香性の観点から、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、そして、好ましくは4以下、より好ましくは3以下、更に好ましくは3である。
 本発明において、側鎖を構成する炭素数の合計とは、一つの分岐鎖アルキル基において、主鎖以外の全側鎖の炭素数を合計したものであり、側鎖が複数ある場合は、それら全側鎖の炭素数の合計である。
 R及びRの側鎖の数は、同一あるいは異なっていてもよく、残香性の観点から、1以上、そして、好ましくは3以下、より好ましくは2以下である。R及びRの側鎖の数は、残香性の観点から、それぞれ、1であることが好ましい。
 本発明において、側鎖の数とは、主鎖から分岐する側鎖の数であり、側鎖が、更に当該側鎖から分岐する側鎖を有していても側鎖の数としては変わらない。但し、側鎖が更に当該側鎖から分岐する側鎖を有していてもよいが、残香性の観点から、側鎖は直鎖であることが好ましい。
 R及びRが、それぞれ独立して、炭素数10以上12以下の分岐鎖アルキル基である場合、R及びRの分岐炭素の数は、それぞれ、同一あるいは異なっていてもよく、残香性の観点から、1以上、そして、好ましくは3以下、より更に好ましくは2以下である。R及びRの分岐炭素の数は、残香性の観点から、それぞれ、1であることが好ましい。本発明において、分岐炭素の数とは、分岐鎖アルキル基中の第3級炭素原子と第4級炭素原子の数の合計である。
 R及びRのより好ましい態様は、それぞれ、残香性の観点から、炭素数10以上12以下の分岐鎖アルキル基であって、主鎖の炭素数が、それぞれ独立して、7又は8であり、側鎖を構成する炭素数が、それぞれ、好ましくは1以上4以下、より好ましくは2以上4以下、更に好ましくは2以上3以下、より更に好ましくは3であり、側鎖の数が、それぞれ、好ましくは3以下、より好ましくは2以下、更に好ましくは1である分岐鎖アルキル基である。
 R及びRは、残香性の観点から、それぞれ、分岐鎖デシル基及び分岐鎖ドデシル基から選ばれる分岐鎖アルキル基が好ましく、分岐鎖デシル基がより好ましい。分岐鎖デシル基は、2-プロピルヘプチル基、KHネオケム株式会社製デシルアルコール由来の基などが挙げられ、2-プロピルヘプチル基が好ましい。分岐鎖ドデシル基は、2-ブチルオクチル基などが挙げられる。
 式1中、Rの炭化水素基とRの炭化水素基は、同一でも異なっていてもよい。Rの炭化水素基とRの炭化水素基が異なる場合は、水への分散性の観点で好ましい。また、Rの炭化水素基とRの炭化水素基が同一である場合は、残香性の観点で好ましい。例えば、式1中、Rの炭素数とRの炭素数は、同一でも異なっていてもよい。Rの炭素数とRの炭素数が異なる場合は、水への分散性の観点で好ましい。また、Rの炭素数とRの炭素数が同一である場合は、残香性の観点で好ましい。
 式1中、R及びRの炭化水素基に分岐鎖が含まれる場合、下記式で定義される分岐度は、残香性の観点から、好ましくは0.3以下、より好ましくは0.2以下、更に好ましくは0.1以下、より更に好ましくは0.08以下であり、そして、残香性の観点から、好ましくは0.01以上、より好ましくは0.02以上、更に好ましくは0.04以上である。
  分岐度=〔(R及びRの末端メチル基の総数)-2〕/(R及びRの有する総炭素数)
 なお、分岐度は、H-NMRを用いて測定することができる平均値である。
 (B)成分は、前記式1中のRとRが同一構造の炭化水素基である化合物、及び前記式1中のRとRが異なる構造の炭化水素基である化合物から選ばれる1種以上の化合物であってよい。
 (B)成分は、残香性の観点から、RとRが同一構造の炭化水素基である化合物が好ましい。
 (B)成分は、水への分散性の観点から、RとRが異なる構造の炭化水素基である化合物が好ましい。
 例えば、本発明の香料組成物は、(B)成分として、RとRが同一構造の炭化水素基である前記式1で表される化合物、及びRとRが異なる構造の炭化水素基である前記式1で表される化合物を含有することができる。
 式1中、AO及びAOは、それぞれ、A及びAをアルキレン基とする、炭素数2以上4以下、残香性の観点から、好ましくは炭素数2又は3のアルキレンオキシ基である。式1中、x1及びx2は、それぞれ、AO及びAOの平均付加モル数を表し、それぞれ、0以上10以下、残香性の観点から、好ましくは6以下、より好ましくは4以下、更に好ましくは2以下の数であり、0が更に好ましい。
 式1中、Mは陽イオンである。Mは水素イオン以外の陽イオンが好ましい。Mとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、モノメチルアンモニウムイオンなどの有機アンモニウムイオンなどが挙げられる。
 Mは、水への分散性の観点から、アルカリ金属イオン、アルカノールアンモニウムイオンが好ましく、ナトリウムイオン、カリウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオンがより好ましく、ナトリウムイオンが更に好ましい。
 本発明の(B)成分は、下記式1-1で表される化合物が好ましい。すなわち、本発明は、(B)成分として、下記式1-1で表される化合物を含有する香料組成物を提供する。式1-1の化合物は、式1中のx1及びx2がそれぞれ0の化合物である
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
〔式中、R及びRは、それぞれ、炭化水素基であり、RとRの合計炭素数は17以上であり、Mは陽イオンである。〕
 式1-1中のR、R及びMの具体例や好ましい例は、それぞれ、式1と同じである。
 (B)成分は、公知の方法で合成することができる。例えば、無水マレイン酸にアルコールを反応させて得られるマレイン酸ジエステルと、亜硫酸水素塩とを反応させて得ることが出来る。その際、炭素数や構造の異なるアルコールを用いることで、式1中のRとRが異なる構造の炭化水素基である化合物を得ることができる。(B)成分は、例えば、米国特許出願公開第2007/0214999号、Example2~3に記載された方法により合成できる。
 (B)成分の製造に用いられる好適なアルコールとしては、
(1)2-プロピルヘプタン-1-オール、2-ブチルオクタン-1-オール、分岐鎖デシルアルコール(例えば、KHネオケム株式会社製のデシルアルコール)などに代表される第1級アルコール、
(2)5-ノナノール、2,6-ジメチル-4-ヘプタノールなどに代表される第2級アルコール
が挙げられる。
 (B)成分は、水への分散性及び残香性の観点から、ジ(2-プロピルヘプチル)スルホコハク酸塩が好ましい。塩は、アルカリ金属塩、アルカノールアミン塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩、トリエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩がより好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。
 本発明の香料組成物は、(A)成分を、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは0.9質量%以上、そして、好ましくは2質量%以下、より好ましくは1.5質量%以下、更に好ましくは1質量%以下含有する。
 本発明の香料組成物は、(B)成分を、好ましくは2質量%以上、より好ましくは3質量%以上、更に好ましくは4質量%以上、そして、好ましくは7質量%以下、より好ましくは6質量%以下、更に好ましくは5質量%以下含有する。
 本発明の香料組成物における、(B)成分100質量部に対する(A)成分の割合は、水への分散性と残香性の観点から、好ましくは10質量部以上、より好ましくは12.5質量部以上、更に好ましくは15質量部以上、そして、好ましくは100質量部以下、より好ましくは60質量部以下、更に好ましくは50質量部以下、より更に好ましくは30質量部以下である。
 本発明の香料組成物では、(B)成分が(A)成分の対象物への送達程度を向上させているものと考えられる。本発明の香料組成物は、該組成物が対象物と接触して(A)成分及び(B)成分が対象物に付着した場合に、(B)成分が存在しない場合よりも長期間にわたり(A)成分がその効果を対象物に付与するものであってよい。
 本発明の香料組成物は、任意に(B)成分以外の界面活性剤を含有することもできる。本発明の香料組成物は、界面活性剤の全量中、(B)成分の割合が、水への分散性と残香性の観点から、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは99質量%以上、そして、好ましくは80質量%以下、より好ましくは90質量%以下、更に好ましくは100質量%以下である。
 本発明の香料組成物は、水を含有することが好ましい。本発明の香料組成物は、例えば、水を、85質量%以上、更に90質量%以上、更に95質量%以上、そして、98質量%以下、更に97質量%以下、更に96質量%以下含有することができる。
 本発明の香料組成物は、(A)成分と(B)成分と水とを混合して得られた香料組成物、例えば、(B)成分の存在下、(A)成分を水に分散又は可溶化し、得られた分散液又は可溶化液であってよい。
 本発明の香料組成物には、任意成分を配合することができる。任意成分としては、実使用の観点から、溶剤、pH調整剤、油剤、防腐剤等を配合することができる。溶剤としてはエタノール、イソプロパノール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどが挙げられる。
 本発明の香料組成物は、賦香成分として種々の製品に使用することができる。本発明の香料組成物は、例えば、洗浄剤、柔軟剤、化粧料、毛髪化粧料、衣類用スタイリング剤、芳香剤、入浴剤、香水などに配合することができる。これらは、スプレー型の製品であってよい。
[賦香方法]
 本発明の香料組成物は、繊維製品などの繊維をはじめとする種々の対象物の賦香成分として好適である。本発明により、本発明の香料組成物を用いて対象物を処理する、賦香方法(以下、本発明の賦香方法ともいう)が提供される。本発明の賦香方法には、本発明の香料組成物で述べた事項を適宜適用することができる。本発明の賦香方法で用いる香料組成物は、(A)成分と(B)成分と水とを混合して得られた香料組成物、例えば、(B)成分の存在下、(A)成分を水に分散又は可溶化し、得られた分散液又は可溶化液であってよい。
 本発明の賦香方法の対象物としては、繊維(毛髪を除く)、皮膚、毛髪及び硬質物品から選ばれる1種以上が挙げられる。以下、繊維という場合は、毛髪を除く繊維の意味である。繊維は、本発明の賦香方法の好適な対象物である。
 繊維としては、疎水性繊維、親水性繊維のいずれでも良い。疎水性繊維としては、例えば、タンパク質系繊維(牛乳タンパクガゼイン繊維、プロミックスなど)、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)、ポリエステル系繊維(ポリエステルなど)、ポリアクリロニトリル系繊維(アクリルなど)、ポリビニルアルコール系繊維(ビニロンなど)、ポリ塩化ビニル系繊維(ポリ塩化ビニルなど)、ポリ塩化ビニリデン系繊維(ビニリデンなど)、ポリオレフィン系繊維(ポリエチレン、ポリプロピレンなど)、ポリウレタン系繊維(ポリウレタンなど)、ポリ塩化ビニル/ポリビニルアルコール共重合系繊維(ポリクレラールなど)、ポリアルキレンパラオキシベンゾエート系繊維(ベンゾエートなど)、ポリフルオロエチレン系繊維(ポリテトラフルオロエチレンなど)等が例示される。親水性繊維としては、例えば、種子毛繊維(綿、もめん、カポックなど)、靭皮繊維(麻、亜麻、苧麻、大麻、黄麻など)、葉脈繊維(マニラ麻、サイザル麻など)、やし繊維、いぐさ、わら、獣毛繊維(羊毛、モヘア、カシミヤ、らくだ毛、アルパカ、ビキュナ、アンゴラなど)、絹繊維(家蚕絹、野蚕絹)、羽毛、セルロース系繊維(レーヨン、ポリノジック、キュプラ、アセテートなど)等が例示される。
 繊維は、残香性の観点から、好ましくは木綿繊維、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)及びポリエステル系繊維(ポリエステルなど)から選ばれる1種以上であり、より好ましくは木綿繊維である。
 繊維中の木綿繊維の含有量は、残香性の観点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上、より更に好ましくは20質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
 繊維中のポリアミド系繊維(ナイロンなど)の含有量は、残香性の観点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上であり、好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下である。
また、繊維中のポリエステル系繊維(ポリエステルなど)の含有量は、残香性の観点から、好ましくは70質量%以上、より好ましくは80質量%以上であり、好ましくは100質量%以下、より好ましくは90質量%以下である。
 繊維は、好ましくは繊維製品であり、繊維製品としては、前記の繊維、例えば疎水性繊維や親水性繊維を用いた織物、編物、不織布等の布帛及びそれを用いて得られたアンダーシャツ、Tシャツ、ワイシャツ、ブラウス、スラックス、帽子等の衣料、寝具、ハンカチ、タオル、ニット、靴下、下着、タイツ等の製品などが挙げられる。本発明の香料組成物で処理した後の残香性の観点から、好ましい繊維製品は織物、編み物等の織布及び織った布帛であり、また、同様の観点から、好ましい繊維製品は木綿繊維、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)及びポリエステル系繊維(ポリエステルなど)から選ばれる1種以上を含む繊維製品であり、より好ましくは木綿繊維、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)及びポリエステル系繊維(ポリエステルなど)から選ばれる1種以上を織った織布又は布帛であり、更に好ましくは木綿繊維を織った織布又は布帛である。繊維製品中の木綿繊維、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)及びポリエステル系繊維(ポリエステルなど)の含有量の好ましい態様は、それぞれ、前記繊維中の木綿繊維、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)及びポリエステル系繊維(ポリエステルなど)の含有量と同様である。
 本発明の賦香方法では、水への分散性と残香性の観点から、(B)成分100質量部に対する(A)成分の割合が、好ましくは10質量部以上、より好ましくは12.5質量部以上、更に好ましくは15質量部以上、そして、好ましくは100質量部以下、より好ましくは60質量部以下、更に好ましくは50質量部以下、より更に好ましくは30質量部以下となるように香料組成物を用いる。
 本発明の賦香方法では、(A)成分と(B)成分と水とを含有する処理液(以下、本発明の処理液ともいう)で対象物を処理することが好ましい。本発明の処理液は、対象物にもよるが、例えば、(B)成分を0.0001質量%以上、0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、そして、20質量%以下、更に10質量%以下、更に5質量%、更に1質量%以下含有することができる。本発明の処理液における、(B)成分100質量部に対する(A)成分の割合も前記範囲が好ましい。本発明の処理液は、本発明の香料組成物と水とを混合して得たものであってよい。また、本発明の処理液もまた香料組成物であってよい。
 本発明の賦香方法が繊維を対象とする場合、(B)成分を、繊維に対して、残香性の観点から、好ましくは0.01%o.w.f.以上、より好ましくは0.03%o.w.f.以上、更に好ましくは0.05%o.w.f.以上、より更に好ましくは0.1%o.w.f.以上、より更に好ましくは0.2%o.w.f.以上、より更に好ましくは0.3%o.w.f.以上、そして、乾燥後の風合いなどの仕上げ性能の観点から、好ましくは5%o.w.f.以下、より好ましくは4%o.w.f.以下、更に好ましくは3%o.w.f.以下、より更に好ましくは2%o.w.f.以下の量で用いる。なお、%o.w.f.は、% on the weight of fabric の略であり、繊維の質量に対する(B)成分の質量の百分率を意味する。本発明の処理液を、(B)成分が繊維に対して前記範囲となるように用いることができる。
 本発明では、(A)成分と(B)成分を、硬度が0°DH以上30°DH以下である水と混合して用いることが好ましい。すなわち、(A)成分と(B)成分と硬度が0°DH以上30°DH以下である水とを混合して得た処理液で対象物を処理することが好ましい。前記処理液は、本発明の香料組成物と硬度が0°DH以上30°DH以下である水とを混合して得た処理液であってよい。水の硬度は、残香性の観点から、好ましくは1°DH以上、より好ましくは2°DH以上、更に好ましくは3°DH以上であり、また、25°DH以下、更に20°DH以下であってよい。
 本発明の処理液は、硬度が0°DH以上30°DH以下であってよい。本発明の処理液の硬度は、残香性の観点から、好ましくは1°DH以上、より好ましくは2°DH以上、更に好ましくは3°DH以上であり、また、25°DH以下、更に20°DH以下であってよい。
 本発明の賦香方法が繊維を対象とする場合、浴比(繊維1kgに対する水の質量(kg))は、処理の均一性と残香性を確保する観点から、好ましくは10以上、より好ましくは15以上、更に好ましくは20以上であり、そして、100以下、50以下、40以下、30以下であってよい。この浴比は、本発明の処理液を用いる場合は、繊維1kgに対する当該処理液の質量であってよい。
 本発明の賦香方法が繊維を対象とする場合、繊維、例えば織布又は布帛の洗濯工程に取り込んで実施することができる。ここで、洗濯工程は、繊維の洗浄、すすぎ及び脱水を行う処理であってよい。本発明では、これらの洗濯工程のいずれかで、本発明の香料組成物を、(B)成分が所定量となるように、繊維に対して適用することができる。
 本発明の(B)成分は、(A)成分のデリバリー効果に優れ、特に水系で(A)成分を繊維などの対象物に送達する際に、(A)成分の送達程度を改良する性能が高いと考えられる。例えば、本発明により、水の存在下で(A)成分を対象物に送達する際に、(B)成分を併用することで、(A)成分の対象物への送達を改良する、(A)成分の送達改良方法が提供される。(B)成分は、例えば、(A)成分である香料化合物の賦香向上剤であってよい。また、本発明により、(A)成分で対象物を賦香する際に、(B)成分を共存させる、残香性の向上方法が提供される。本発明の残香性の向上方法には、本発明の香料組成物及び賦香方法で述べた事項を適宜適用することができる。本発明の残香性の向上方法では、残香性向上の観点から、更に硬度が1°DH以上、更に2°DH以上、更に3°DH以上、そして、30°DH以下、更に25°DH以下、更に20°DH以下の水を共存させることが好ましい。
実施例
<実施例1及び比較例1>
(1)評価用タオルの前処理
 あらかじめ以下の処理を行うことで糊剤、夾雑物を除去したものを評価用のタオルに用いた。
 全自動洗濯機(Panasonic製、型番:NA-F60PB3)を用いて、市販の木綿タオル(吉川タオル(株)製TW220、白色)又は化繊タオル(YUI、グレー/ブラウン、ポリエステル85%/ナイロン15%)24枚に対して、洗剤として非イオン性界面活性剤(花王株式会社製、エマルゲン108)10%希釈液52.22gを加え、水として和歌山市の水道水を用いた一連の洗濯工程(水量50L、洗い10分→ため濯ぎ2回→脱水9分)を3回繰り返した。続けて水のみで前記一連の洗濯工程を2回繰り返した。その後、室温(25℃)下で24時間放置して自然乾燥した。
(2)タオル処理方法
 ポータブル洗濯機(National製、型番:NA-35)に、所定量のイオン交換水(浴比20kg/kg-タオル)を投入し、処理液が表1記載の硬度となるように塩化カルシウム水溶液(4000°DH相当)を添加し、撹拌しながら表1記載の香料組成物の5質量%水分散液を、(B)成分の濃度が表1記載の処理濃度(%o.w.f.)となるように加えて1分間撹拌して処理液を調製した後、前述の(1)で前処理をしたタオル2枚(合計約140g)を投入し、攪拌下で3分間処理した。その後、二層式洗濯機(TOSHIBA製、型番:VH-52G(H))の脱水槽で2分間脱水処理し、23℃/45%RHの室内で乾燥させた。なお、ここで調製した処理液もまた香料組成物である。
(3)残香性の評価
(3-1)評価1(一対評価による残香性)
 (2)の処理を行ったタオルについて、香り専門パネラー4人により、脱水から8時間後及び24時間後の残香性を評価した。それぞれ、同じ試験群で同じ脱水後の経過時間の実施例と比較例のタオルを対比して、香り強度に差がある場合、強い方に3点、弱い方に1点を付与し、香り強度が同じ場合、それぞれに2点を付与し、4名のパネラーの評価点の合計点を求めた。表1に評価結果を示す。
(3-2)評価2(加点評価による残香性)
 (2)の処理を行ったタオルについて、香り専門パネラー4人により、脱水から4時間後及び24時間後の残香性を下記評価基準で評価した。それぞれ、同じ試験群で同時間経過後のタオルについて4人のパネラーの評価点を合計した。その際、下記評価基準を参考にして小数点1桁の小数で評価点を付与することを許容した。それぞれ、24時間後の合計評価点を4時間後の合計評価点で除し、脱水後4時間を基準とする脱水後24時間の残香度(表中、残香度A(24/4)と表記する)とした。表1に評価結果を示す。
(評価基準)
 0:無香
 1:やっと感知できる香り(検知閾値)
 2:何のにおいであるかわかる弱い香り(認知閾値)
 3:楽に感知できる香り
 4:強い香り
 5:極めて強い香り
 なお、点数が大きいほど、香りが強く残香性の効果が高い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 表1中、各試験群において、実施例の香料組成物を用いた場合は、評価1に示すように、比較例の香料組成物を用いた場合よりも脱水から8時間後及び24時間後に高い残香性を示した。
 また、表1の各試験群において、実施例の香料組成物を用いた場合は、評価2に示すように、残香度A(24/4)の値が比較例よりも大きいことから、経時的な残香性の維持効果がより高いことがわかる。
 (A)成分は単独では水に溶解しない又は溶解しにくいことを確認したが、実施例の(B)成分や比較例の(B’)成分と併用することにより(A)成分は可溶化された。そして、上記の様に香料組成物により繊維を処理することにより、繊維が賦香されたことから、(A)成分が繊維に吸着したものと考えられる。更に、(B)成分を用いた場合は(B’)成分を用いた場合よりも高い残香性が得られることから、(B)成分は(A)成分のデリバリー効果が(B’)成分より高いと考えられる。
 このように、(B)成分は(A)成分を繊維などの対象物に、より効果的に運び、対象物において、(A)成分の機能・効果が発現する。
<実施例2及び比較例2>
(1)評価布の前処理
 あらかじめ以下の処理を行うことで糊剤、夾雑物を除去したものを評価用の布に用いた。
 全自動洗濯機(Panasonic製、型番:NA-F60PB3)を用いて、綿メリヤス布((株)色染社製、木綿メリヤス、表2で木綿布と記載)またはポリエステルジャージ布(染色試材株式会社谷頭商店製、表2で化繊布と記載)1.8kgに対して、洗剤として非イオン性界面活性剤(花王株式会社製、エマルゲン108)10%希釈液45gを加え、水として和歌山市の水道水を用いた一連の洗濯工程(水量45L、洗い10分→ため濯ぎ2回→脱水9分)を2回繰り返した。続けて水のみで前記一連の洗濯工程を3回繰り返した。その後、室温(25℃)下で24時間放置して自然乾燥し、全て6cm×6cm四方に裁断し、試験布とした。
(2)試験布の処理方法
 表2記載の香料組成物の5質量%水分散液を、(B)成分の濃度が表2記載の濃度となるように塩化カルシウム水溶液(4°DH相当)で希釈し、処理液とした。(1)の処理を行った試験布に対して、処理液を表2の質量比となるように滴下し、23℃/35%RHの室内で乾燥させた。
(3)残香性の評価
(3-1)評価1(一対評価による残香性)
 (2)の処理を行った試験布について、香り専門パネラー4人により、処理液滴下後6時間及び24時間後の残香性を評価した。それぞれ、同じ試験群で同時間経過後の実施例と比較例の試験布を対比して、香り強度に差がある場合、強い方に3点、弱い方に1点を付与し、香り強度が同じ場合、それぞれに2点を付与し、4名のパネラーの評価点の合計点を求めた。表2に評価結果を示す。
(3-2)評価2(加点評価による残香性)
 (2)の処理を行った試験布について、香り専門パネラー4人により、処理液滴下の6時間後及び24時間後の残香性を下記評価基準で評価した。それぞれ、同じ試験群で同時間経過後の試験布について4人のパネラーの評価点を合計した。その際、下記評価基準を参考にして小数点1桁の小数で評価点を付与することを許容した。24時間後の合計評価点を6時間後の合計評価点で除し、脱水後6時間を基準とする脱水後24時間の残香度(表中、残香度B(24/6)と表記する)とした。表2に評価結果を示す。
(評価基準)
 0:無香
 1:やっと感知できる香り(検知閾値)
 2:何のにおいであるかわかる弱い香り(認知閾値)
 3:楽に感知できる香り
 4:強い香り
 5:極めて強い香り
 なお、点数が大きいほど、香りが強く残香性の効果が高い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 表2中、実施例の香料組成物を用いた場合は、評価1、評価2、共に比較例よりも優れた結果が得られており、表1とは異なる表2の処理方法においても、実施例が高い残香性を示すことがわかる。
<実施例3及び比較例3>
(1)試験方法
 表3記載の香料組成物の5質量%水分散液を、(B)成分の濃度が表3記載の濃度となるように塩化カルシウム水溶液(4°DH相当)で希釈し、評価用液とした。規格瓶No.11(アズワン、5-130-07)に評価用液80mlを入れ、この評価用液にキッチンペーパー(エリエール、超吸収キッチンタオル、12cm×12cm)を丸めて瓶に立てるように入れた。この時、キッチンペーパーの下部は液に浸漬しており、上部は液面から露出するように配置した。その後、23℃/35%RHの室内に放置した。
(2)残香性の評価
(2-1)評価1(一対評価による残香性)
 (1)の評価用液について、香り専門パネラー3人により、放置後24時間及び72時間後の残香性を評価した。それぞれ、同じ試験群で同時間経過後の実施例と比較例の試験溶液を対比して、香り強度に差がある場合、強い方に3点、弱い方に1点を付与し、香り強度が同じ場合、それぞれに2点を付与し、3名のパネラーの評価点の合計点を求めた。表3に評価結果を示す。
(2-2)評価2(加点評価による残香性)
 (1)の評価用液について、香り専門パネラー3人により、放置後24時間及び72時間後の残香性を下記評価基準で評価した。それぞれ、同じ試験群で同時間経過後の試験溶液について3人のパネラーの評価点を合計した。その際、下記評価基準を参考にして小数点1桁の小数で評価点を付与することを許容した。72時間後の合計評価点を24時間後の合計評価点で除し、放置後24時間を基準とする放置後72時間の残香度(表中、残香度C(72/24)と表記する)とした。表3に評価結果を示す。
(評価基準)
 0:無香
 1:やっと感知できる香り(検知閾値)
 2:何のにおいであるかわかる弱い香り(認知閾値)
 3:楽に感知できる香り
 4:強い香り
 5:極めて強い香り
 なお、点数が大きいほど、香りが強く残香性の効果が高い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 表3中、実施例の香料組成物を用いた場合は、評価1、評価2、共に比較例よりも優れた結果が得られており、置き型芳香剤のような空間への香料組成物の揮散を考慮した使用形態においても、実施例が高い残香性を示すことがわかる。
 なお、表1~3記載の成分は以下のものを使用した。
・フェニルエチルアルコール(富士フイルム和光純薬株式会社製、型番168-00893、有効分98.0%超)
・オイゲノール(富士フイルム和光純薬株式会社製、型番057-03935、有効分95.0%超)
・エストラゴール(シグマアルドリッチ社製、型番A29208-25G、有効分98.0%)
・α-ヘキシルシンナムアルデヒド(富士フイルム和光純薬株式会社製、型番088-04605、有効分97.0%超)
・ジ(2-プロピルヘプチル)スルホコハク酸ナトリウム
・ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム
 表1~3の香料組成物において、表中の(B)成分に代えて、(B)成分として、ジ(2-ブチルオクチル)スルホコハク酸塩、ドデシル/2-ブチルオクチル-スルホコハク酸塩、オクチル/セチル-スルホコハク酸塩、又はドデシル/3-ノネニル-スルホコハク酸塩を用いても、同様に本発明の効果が得られる。
<実施例4及び比較例4>
 実施例1及び比較例1と同様に、ただし、香料組成物及び処理条件を表4の通りとして、残香性の評価1(一対評価による残香性)を行った。表4に評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
<実施例5及び比較例5>
 実施例1及び比較例1と同様に、ただし、香料組成物及び処理条件を表5の通りとし、また、(2)のタオル処理方法における脱水処理は二層式洗濯機(HITACHI製、型番:PS-55AS2)の脱水槽を用いて行い、残香性の評価2(加点評価による残香性)を行った。表5に評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
<実施例6及び比較例6>
 実施例2及び比較例2と同様に、ただし、香料組成物及び処理条件を表6の通りとして、残香性の評価1(一対評価による残香性)を行った。表6に評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
<実施例7及び比較例7>
 実施例2及び比較例2と同様に、ただし、香料組成物及び処理条件を表7の通りとして、残香性の評価2(加点評価による残香性)を行った。表7に評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
<実施例8及び比較例8>
 実施例3及び比較例3と同様に、ただし、香料組成物及び処理条件を表8の通りとして、残香性の評価1(一対評価による残香性)を行った。表8に評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012

Claims (11)

  1.  (A)香料化合物〔以下、(A)成分という〕及び(B)下記式1で表される化合物〔以下、(B)成分という〕を含有する香料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式中、R及びRは、それぞれ、炭化水素基であり、RとRの合計炭素数は17以上であり、AO及びAOは、それぞれ、A及びAをアルキレン基とする炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基であり、x1及びx2は、それぞれ、AO及びAOの平均付加モル数であり、それぞれ、0以上10以下の数であり、Mは陽イオンである。〕
  2.  (A)成分のLogPが、1以上7以下である、請求項1に記載の香料組成物。
  3.  前記式1中、R及びRが、それぞれ、主鎖と側鎖とを有する分岐鎖炭化水素基であり、側鎖の炭素数が3又は4である、請求項1又は2に記載の香料組成物。
  4.  (B)成分が、ジ(2-プロピルヘプチル)スルホコハク酸塩である、請求項1~3の何れかに記載の香料組成物。
  5.  (B)成分100質量部に対する(A)成分の割合は、10質量部以上100質量部以下である、請求項1~4の何れかに記載の香料組成物。
  6.  請求項1~5の何れかに記載の香料組成物を用いて対象物を処理する、賦香方法。
  7.  前記香料組成物が、(B)成分の存在下、(A)成分を水に分散又は可溶化し、得られた分散液又は可溶化液である、請求項6に記載の賦香方法。
  8.  (A)成分と(B)成分と硬度が1°DH以上30°DH以下である水とを混合して得た処理液で対象物を処理する、請求項6又は7に記載の賦香方法。
  9.  前記対象物が、繊維(毛髪を除く)、皮膚、毛髪及び硬質物品から選ばれる1種以上である、請求項6~8の何れかに記載の賦香方法。
  10.  (A)香料化合物〔以下、(A)成分という〕で対象物を賦香する際に、(B)下記式1で表される化合物〔以下、(B)成分という〕を共存させる、残香性の向上方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式中、R及びRは、それぞれ、炭化水素基であり、RとRの合計炭素数は17以上であり、AO及びAOは、それぞれ、A及びAをアルキレン基とする炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基であり、x1及びx2は、それぞれ、AO及びAOの平均付加モル数であり、それぞれ、0以上10以下の数であり、Mは陽イオンである。〕
  11.  更に硬度が1°DH以上30°DH以下の水を共存させる、請求項10に記載の残香性の向上方法。
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