JPS60181012A - サリチル酸エステルを含有する又はこれから成る香料 - Google Patents
サリチル酸エステルを含有する又はこれから成る香料Info
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- JPS60181012A JPS60181012A JP60020178A JP2017885A JPS60181012A JP S60181012 A JPS60181012 A JP S60181012A JP 60020178 A JP60020178 A JP 60020178A JP 2017885 A JP2017885 A JP 2017885A JP S60181012 A JPS60181012 A JP S60181012A
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- salicylate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
文献から多数のサリチル酸のエステルは公知である。、
２−３のエステルは香料工業に於て使用されている。こ
れはたとえばメチル−、ブチル−、ア建ルー１へキシル
−、ベンジル−及ヒ（５） ６０−６１ （１９８１）
、 ）今や本発明者は驚異的かつ価値ある香料特性、特
に極めて高い持続性の点で優れているサリチル酸エステ
ルのグループを見い出した。これは第二又は第一分校状
飽和脂肪族アルコールのサリチル酸エステルである。エ
ステルは次の一般式一九よって特徴づけられる。
２−３のエステルは香料工業に於て使用されている。こ
れはたとえばメチル−、ブチル−、ア建ルー１へキシル
−、ベンジル−及ヒ（５） ６０−６１ （１９８１）
、 ）今や本発明者は驚異的かつ価値ある香料特性、特
に極めて高い持続性の点で優れているサリチル酸エステ
ルのグループを見い出した。これは第二又は第一分校状
飽和脂肪族アルコールのサリチル酸エステルである。エ
ステルは次の一般式一九よって特徴づけられる。
Ｒは第二又紘第−分枝状飽和脂肪族アルコール（炭素原
子数６）の残基。
子数６）の残基。
その顕著な香気特徴のゆえにこのエステルが特に卓越し
ている。 − サリチル酸エステルの製造は公知方法に従ってサリチル
酸と一般式の限定に相当する第二又は第一分枝状、飽和
脂肪族アルコールとを酸性触媒の存在下かつその際に遊
離する水の分離下圧反応させることによっであるいはサ
リチル酸クロリドと上記アルコールのアルカリアルコラ
ードとの反応によっであるいはアルカリ性触媒の添加下
メチルサリチラートと上記アルコールとの反応によって
行われる。
ている。 − サリチル酸エステルの製造は公知方法に従ってサリチル
酸と一般式の限定に相当する第二又は第一分枝状、飽和
脂肪族アルコールとを酸性触媒の存在下かつその際に遊
離する水の分離下圧反応させることによっであるいはサ
リチル酸クロリドと上記アルコールのアルカリアルコラ
ードとの反応によっであるいはアルカリ性触媒の添加下
メチルサリチラートと上記アルコールとの反応によって
行われる。
一般式に属する化合物は文献から公知であるが、その香
料特性は指摘されていない。
料特性は指摘されていない。
問題となっているサリチル酸の香気は一般に花の甘いバ
ルサムの、典型的サリチラートーノートで特徴づけられ
、この際個々の場合に花の、蜂蜜様の、草本ノートが香
気形成を著しく決定する。
ルサムの、典型的サリチラートーノートで特徴づけられ
、この際個々の場合に花の、蜂蜜様の、草本ノートが香
気形成を著しく決定する。
当該エステルは更に香気形成の極めて良好な安定性の点
で優れている。これはこの化合物によって香ヤづけされ
た生成物の比較的長い貯蔵期間の後でも不快な二次的臭
いを発生しない。
で優れている。これはこの化合物によって香ヤづけされ
た生成物の比較的長い貯蔵期間の後でも不快な二次的臭
いを発生しない。
したがってこれは活性媒体に対する大きい安定性を有す
ると同時にその放散性香気及びその持続性のゆえに冥際
の条件下での使用に特に達する。
ると同時にその放散性香気及びその持続性のゆえに冥際
の条件下での使用に特に達する。
その他の香料及び（又は）通常の香水成分と一緒に当該
エステルを組み合せて新規の重要な香料混合物となすこ
とができる。この場合全量に対してこの化合物約１−５
０重量にを使用する。この様な香料は化粧料、たとえば
オーデコロン、クリーム、ローション、エアゾール、化
粧石けん、エクストライト−香水の香りづけに並びに工
業製品、たとえば洗浄剤、消毒剤、繊維材料処理剤等々
の臭気改良に使用することができる。その特異的な放散
力及び持続性のゆえに繊維材料洗滌剤、柔軟剤及び化粧
料の香シづけのためのエステルが特ｋｆｉ要である。上
記香料を種々′の生成物に全生成物に対してＯ，ＯＳ
：、−２重量％の量で添加する。
エステルを組み合せて新規の重要な香料混合物となすこ
とができる。この場合全量に対してこの化合物約１−５
０重量にを使用する。この様な香料は化粧料、たとえば
オーデコロン、クリーム、ローション、エアゾール、化
粧石けん、エクストライト−香水の香りづけに並びに工
業製品、たとえば洗浄剤、消毒剤、繊維材料処理剤等々
の臭気改良に使用することができる。その特異的な放散
力及び持続性のゆえに繊維材料洗滌剤、柔軟剤及び化粧
料の香シづけのためのエステルが特ｋｆｉ要である。上
記香料を種々′の生成物に全生成物に対してＯ，ＯＳ
：、−２重量％の量で添加する。
例
エステル化処理に対する一般的処理：
サリチル酸メチルエステル１モル、当該アルコール２モ
ル及び３０％ナトリウムメチラート溶液１８９ （０，
１モル）を予め存在させる。
ル及び３０％ナトリウムメチラート溶液１８９ （０，
１モル）を予め存在させる。
１２０℃でグライゼン架橋を介して遊離するメタノール
を留去する。その際たま多温度は約１７０℃まで上昇す
る。
を留去する。その際たま多温度は約１７０℃まで上昇す
る。
エステル受検の終了後、残渣を水中に入れ、エーテル抽
出する。エーテル抽出物を中性洗滌し、硫酸ナトリウム
を介して乾燥し、蒸発する。
出する。エーテル抽出物を中性洗滌し、硫酸ナトリウム
を介して乾燥し、蒸発する。
粗生成物を充填カラムを介して蒸発した後所望のエステ
ルが得られる。
ルが得られる。
１．２−へキシルサリチラート 沸点４．。８ １０８
℃ｎｚ、 ＝ １．５０３８ ２．２−エチルプチルサリチラート 沸点。、。３１８
３℃ｎ ＝１．５０８θ 香気：さつはシした、新鮮た花の、草本様−葦−ノート ３ ２−メチルペンチルサリチラート 沸点。、。、９
０℃ｎ ＝４．５０５９ 香気：＃ｒ鮮々花−ノート ４、 バルサム・オリエンタル香水ペースクマリン ２
５重量部 へリオトロピン ２５ 〃 ムスク・ケトン ５０ 〃 エチル・バニリン ４０ 〃 エベルニｙｄ” （ＲＢ Ｄ ） ３／／ラダナム樹脂
、 １７ 〃 スチラツクスホンデュラス ２０ ｎ アルデヒドＣ１４（いわゆる純粋な） ２ 〃オイゲノ
ール（純粋） ３０ 〃 イソラルダイン７ ｇ（Ｒ）（ギバウダン）１ｏ 〃サ
ンダローレ（Ｒ） （ギバウダン） ５ 〃ベンジルア
セテート ３０ 〃 シトロネロール（純粋） ２０ 〃 リナリルアセテート ５０重置部 ｔ−ブチルシクロへキシルアセテ−）１００ ＃ベルガ
モツト合成 ５０ 〃 エレミ油 ２５ 〃 オレンジ油スィート １００ 〃 パチョリ油シンカポール ５０ 〃 イロチル（Ｒ）（ヘンケル） ５０ 〃ヘジオノ■（フ
イルメニヒ） ２５ｔｔマンダリン油 ３０ 〃 ゲラニウム油ボウルボン ２５ 〃 アミブロキサメＲ）１０に（ヘンケル） １０ 〃２−
エチルプチルサリチラート ８３ 〃５、石けんの香り
づけ シクロヘキシルサリチラートを１．５％の濃度でベース
となる石けんに混入する。石けんで被試験者１″５人の
前腕を１５秒間洗滌し、泡の臭いを判定する。その後あ
わを洗滌し、腕を乾燥し、数時間にわたって残存する臭
いを判定する、 比較として香料として公知のペンジルサリチラートを使
用する。発散性又は持続性は次の尺度によって判定する
。
℃ｎｚ、 ＝ １．５０３８ ２．２−エチルプチルサリチラート 沸点。、。３１８
３℃ｎ ＝１．５０８θ 香気：さつはシした、新鮮た花の、草本様−葦−ノート ３ ２−メチルペンチルサリチラート 沸点。、。、９
０℃ｎ ＝４．５０５９ 香気：＃ｒ鮮々花−ノート ４、 バルサム・オリエンタル香水ペースクマリン ２
５重量部 へリオトロピン ２５ 〃 ムスク・ケトン ５０ 〃 エチル・バニリン ４０ 〃 エベルニｙｄ” （ＲＢ Ｄ ） ３／／ラダナム樹脂
、 １７ 〃 スチラツクスホンデュラス ２０ ｎ アルデヒドＣ１４（いわゆる純粋な） ２ 〃オイゲノ
ール（純粋） ３０ 〃 イソラルダイン７ ｇ（Ｒ）（ギバウダン）１ｏ 〃サ
ンダローレ（Ｒ） （ギバウダン） ５ 〃ベンジルア
セテート ３０ 〃 シトロネロール（純粋） ２０ 〃 リナリルアセテート ５０重置部 ｔ−ブチルシクロへキシルアセテ−）１００ ＃ベルガ
モツト合成 ５０ 〃 エレミ油 ２５ 〃 オレンジ油スィート １００ 〃 パチョリ油シンカポール ５０ 〃 イロチル（Ｒ）（ヘンケル） ５０ 〃ヘジオノ■（フ
イルメニヒ） ２５ｔｔマンダリン油 ３０ 〃 ゲラニウム油ボウルボン ２５ 〃 アミブロキサメＲ）１０に（ヘンケル） １０ 〃２−
エチルプチルサリチラート ８３ 〃５、石けんの香り
づけ シクロヘキシルサリチラートを１．５％の濃度でベース
となる石けんに混入する。石けんで被試験者１″５人の
前腕を１５秒間洗滌し、泡の臭いを判定する。その後あ
わを洗滌し、腕を乾燥し、数時間にわたって残存する臭
いを判定する、 比較として香料として公知のペンジルサリチラートを使
用する。発散性又は持続性は次の尺度によって判定する
。
６＝極めて高い発散性又は持続性
５＝高い
４＝良好な 〃
３＝まだＳ鯖できる 〃 〃
２＝極めて弱い 〃 〃
１＝なし
表 １
６繊維柔軟剤の香シづけ
カチオン活性第四級アンモニウム化合物、乳化剤、粘度
調節剤、溶剤及び希釈剤を基体とする市販の繊維柔軟剤
に香料として２−エチルブチルサリチラート０．３％を
混入する。
調節剤、溶剤及び希釈剤を基体とする市販の繊維柔軟剤
に香料として２−エチルブチルサリチラート０．３％を
混入する。
比較としてペンジルサリチラート０．３％で香りづけさ
れた剤を使用する。
れた剤を使用する。
木綿（ＢＷ）、ポリエステル（ｐｒｙ）及び木綿／ポリ
エステル混合繊物（Ｍ）から成る３つの異なる布を洗濯
機、中でこの繊維柔軟剤１００ｇｐ。
エステル混合繊物（Ｍ）から成る３つの異なる布を洗濯
機、中でこの繊維柔軟剤１００ｇｐ。
で洗浄する。回転乾燥された布を湿った形で及び乾燥後
（網上で一晩）臭いについて判定する（例５参照）、、
更に布を乾燥状態で（ポリエチレンバック中に）貯藏し
、種々の時間の抜性たに判定する。
（網上で一晩）臭いについて判定する（例５参照）、、
更に布を乾燥状態で（ポリエチレンバック中に）貯藏し
、種々の時間の抜性たに判定する。
表 ２
１洗剤の香シづけ
アニオン及非イオン性界面活性剤、ビルダー、錯体形成
剤、過硼酸塩、黄ばみ抑制剤、シミ止夛削、増白剤及び
充填剤を基体とする市販のひどい汚れ用洗剤に香りづけ
剤として０．１５％２−エチルプチルサリチラートを混
入する。比較として第７混合物を０．１５にベンジルサ
リチラートで香抄づけする。
剤、過硼酸塩、黄ばみ抑制剤、シミ止夛削、増白剤及び
充填剤を基体とする市販のひどい汚れ用洗剤に香りづけ
剤として０．１５％２−エチルプチルサリチラートを混
入する。比較として第７混合物を０．１５にベンジルサ
リチラートで香抄づけする。
この洗剤で普通に汚れた洗濯物をドラ、ム型洗濯機中前
−及び主−洗いに於て洗濯する。
−及び主−洗いに於て洗濯する。
前−又は主洗濯の後、（ａ）洗浄及び回転乾燥後の液の
臭い、（ｂ）例５に於けると同様に湿った洗濯物の臭い
を判定する。
臭い、（ｂ）例５に於けると同様に湿った洗濯物の臭い
を判定する。
表 ３
［相］発 明 者 シークフリート・ブレ ドイツ連邦
共和国、スル ラーセ、お ０発 明 者 ウアルテル・ゾムメル ドイツ連邦共和
国、セ、１６５ デュツセルドルフ １本イツテルスト クレフエルト、ガッツエンストラー
共和国、スル ラーセ、お ０発 明 者 ウアルテル・ゾムメル ドイツ連邦共和
国、セ、１６５ デュツセルドルフ １本イツテルスト クレフエルト、ガッツエンストラー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒは第二又は第一分枝状、飽和脂肪族アルコール
（炭素原子数６）の残基を示す。）疫るサリチル酸エス
テルを含有する又はこれから成る香料。 （２） サリチル酸エステルとして２−へキシルサリチ
ラート、２−エチルブチルサリチラート又は２−メチル
ベンチルサリチラートを使用することよりなる特許請求
の範囲第１項記載の香料。 （３） サリチル酸エステルを全量に対して１−５０重
貴％含有することよシなる特許請求の範囲第１項又は第
２項記載の香料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU62680/86A AU577963B2 (en) | 1985-02-06 | 1986-09-12 | Hydrophobic hollow-fibre blood oxygenator |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3404310.1 | 1984-02-08 | ||
| DE19843404310 DE3404310A1 (de) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | Verwendung von salicylsaeureestern als riechstoffe und diese enthaltende riechstoffkompositionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181012A true JPS60181012A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=6227045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60020178A Pending JPS60181012A (ja) | 1984-02-08 | 1985-02-06 | サリチル酸エステルを含有する又はこれから成る香料 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652401A (ja) |
| EP (1) | EP0170688B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60181012A (ja) |
| AU (1) | AU571071B2 (ja) |
| BR (1) | BR8505161A (ja) |
| CA (1) | CA1252731A (ja) |
| DE (2) | DE3404310A1 (ja) |
| ES (1) | ES8602401A1 (ja) |
| GB (1) | GB2153674B (ja) |
| HK (1) | HK38588A (ja) |
| IT (1) | IT1184315B (ja) |
| MY (1) | MY101288A (ja) |
| SG (1) | SG11888G (ja) |
| WO (1) | WO1985003517A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA85949B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009509929A (ja) * | 2005-09-12 | 2009-03-12 | ジボダン エス エー | 皮膚刺激を低減させるための局所的組成物 |
| JP2010501017A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-14 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−エチルブタノールのエステルを含有する化粧品組成物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5612059A (en) * | 1988-08-30 | 1997-03-18 | Pfizer Inc. | Use of asymmetric membranes in delivery devices |
| ES2047188T3 (es) * | 1989-04-27 | 1994-02-16 | Firmenich & Cie | Procedimiento de perfumado. |
| JPH0794379B2 (ja) * | 1990-08-07 | 1995-10-11 | ファイザー・インコーポレーテッド | 放出製剤における界面重合膜の使用方法 |
| FR2721508B1 (fr) * | 1994-06-24 | 1996-08-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et produits ainsi obtenus. |
| US5500138A (en) † | 1994-10-20 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener compositions with improved environmental impact |
| US5762947A (en) * | 1997-05-09 | 1998-06-09 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic skin conditioning compositions containing a salicyloxy α-carboxy acid |
| US20050032672A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-10 | Narula Anubhav P.S. | Fragrance compositions |
| DE102012221619A1 (de) * | 2012-11-27 | 2014-05-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Salicylate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE406225C (de) * | 1922-09-02 | 1924-11-17 | Finow Metall Und Chemische Fab | Verfahren zur Darstellung eines Riechstoffs und Loesungsmittels |
| US3714227A (en) * | 1970-09-04 | 1973-01-30 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Process for the preparation of p-hydroxybenzoic acid ester alkali metal salts |
| EP0009699B1 (de) * | 1978-09-30 | 1981-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung weitgehend wasserfreier und Hydroxybenzoesäure-freier Alkalisalze von Hydroxybenzoesäureestern |
-
1984
- 1984-02-08 DE DE19843404310 patent/DE3404310A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-08 US US06/689,629 patent/US4652401A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-14 CA CA000472042A patent/CA1252731A/en not_active Expired
- 1985-01-31 BR BR8505161A patent/BR8505161A/pt unknown
- 1985-01-31 WO PCT/EP1985/000028 patent/WO1985003517A1/de active IP Right Grant
- 1985-01-31 DE DE8585900999T patent/DE3560634D1/de not_active Expired
- 1985-01-31 AU AU40611/85A patent/AU571071B2/en not_active Ceased
- 1985-01-31 EP EP85900999A patent/EP0170688B1/de not_active Expired
- 1985-02-04 GB GB08502790A patent/GB2153674B/en not_active Expired
- 1985-02-05 IT IT19389/85A patent/IT1184315B/it active
- 1985-02-06 JP JP60020178A patent/JPS60181012A/ja active Pending
- 1985-02-07 ES ES540213A patent/ES8602401A1/es not_active Expired
- 1985-02-07 ZA ZA85949A patent/ZA85949B/xx unknown
-
1987
- 1987-04-01 MY MYPI87000412A patent/MY101288A/en unknown
-
1988
- 1988-02-19 SG SG118/88A patent/SG11888G/en unknown
- 1988-05-26 HK HK385/88A patent/HK38588A/xx unknown
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| JP2009509929A (ja) * | 2005-09-12 | 2009-03-12 | ジボダン エス エー | 皮膚刺激を低減させるための局所的組成物 |
| JP2010501017A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-14 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−エチルブタノールのエステルを含有する化粧品組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK38588A (en) | 1988-06-03 |
| GB8502790D0 (en) | 1985-03-06 |
| CA1252731A (en) | 1989-04-18 |
| ES540213A0 (es) | 1985-12-01 |
| EP0170688A1 (de) | 1986-02-12 |
| SG11888G (en) | 1988-07-01 |
| IT8519389A0 (it) | 1985-02-05 |
| EP0170688B1 (de) | 1987-09-16 |
| ES8602401A1 (es) | 1985-12-01 |
| GB2153674A (en) | 1985-08-29 |
| US4652401A (en) | 1987-03-24 |
| DE3560634D1 (en) | 1987-10-22 |
| AU4061185A (en) | 1985-08-27 |
| IT1184315B (it) | 1987-10-28 |
| WO1985003517A1 (en) | 1985-08-15 |
| GB2153674B (en) | 1987-10-28 |
| ZA85949B (en) | 1985-09-25 |
| AU571071B2 (en) | 1988-03-31 |
| MY101288A (en) | 1991-09-05 |
| BR8505161A (pt) | 1986-04-15 |
| DE3404310A1 (de) | 1985-08-08 |
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