RU2515236C1 - Мягчитель ткани - Google Patents

Мягчитель ткани Download PDF

Info

Publication number
RU2515236C1
RU2515236C1 RU2012140926/04A RU2012140926A RU2515236C1 RU 2515236 C1 RU2515236 C1 RU 2515236C1 RU 2012140926/04 A RU2012140926/04 A RU 2012140926/04A RU 2012140926 A RU2012140926 A RU 2012140926A RU 2515236 C1 RU2515236 C1 RU 2515236C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acid
weight
alcohol
fragments
hydroxyethyl
Prior art date
Application number
RU2012140926/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012140926A (ru
Inventor
Гюго Жан-Мари ДЕМЕЙЕРЕ
Original Assignee
Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани filed Critical Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Application granted granted Critical
Publication of RU2012140926A publication Critical patent/RU2012140926A/ru
Publication of RU2515236C1 publication Critical patent/RU2515236C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions
    • C11D11/0094—Process for making liquid detergent compositions, e.g. slurries, pastes or gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/201—Monohydric alcohols linear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/2017—Monohydric alcohols branched

Abstract

Изобретение относится к способам получения мягчителя ткани. Представлены способы получения композиции мягчителя ткани, содержащей от 1% до 49% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции, включающие стадию смешивания воды с активной композицией (FSAC), при этом FSAC содержит от 65% до 95% по массе FSAC бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50, от 2% до 8% по массе FSAC триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанные для свободной жирной кислоты, от 0 до 15, и от 3% до 12% по массе FSAC спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола. Технический результат - создание композиции мягчителя ткани с низким содержанием горючих растворителей, низкой вязкостью расплава и высокой стабильностью в расплавленном состоянии. 21 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способам получения мягчителя ткани.
Уровень техники
Существует потребность в продукте - мягчителе ткани, выполненном из активной композиции мягчителя ткани с низким содержанием горючих растворителей, низкой вязкостью расплава и высокой стабильностью в расплавленном состоянии.
Соли четвертичного аммония с двумя гидрофобными углеводородными длинноцепочечными фрагментами нашли широкое применение в качестве активных мягчителей ткани. Соли четвертичного аммония алканоламинов, этерифицированные в среднем двумя фрагментами жирных кислот в молекуле, как правило, называемые сложноэфирными четвертичными солями, в значительной степени заменили более ранние алкильные соединения четвертичного аммония ввиду их биоразлагаемости.
Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорид сложных диэфиров жирных кислот, которые нашли коммерческое использование, трудно обрабатывать в чистом виде, так как твердое вещество имеет тенденцию к кускованию и расплав имеет высокую вязкость при низких температурах расплава и неудовлетворительную стабильность при более высоких температурах расплава. Таким образом, бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорид сложных диэфиров жирных кислот, как правило, поставляется в виде расплавленной композиции, содержащей, по меньшей мере, 13% по массе этанола или 2-пропанола, которая имеет вязкость при температуре от 65 до 75°С, которая является достаточно низкой для перекачки. Тем не менее, такие композиции имеют низкую температуру возгорания менее чем 30°С и, следовательно, подлежат нормативным ограничениям и требуют дополнительных мер безопасности при обработке. WO 2007/026314 предлагает заменить горючий растворитель таких композиций на от 2 до 40% по массе разбавителя, который выбирают из алкильных сложных эфиров или полиэфиров, алкиламидов или полиамидов, жирных кислот, неионных соединений или их комбинаций, в частности раскрывает гидрогенизированный животный жир, гидрогенизированную жирную кислоту животного жира, гидрогенизированное кокосовое масло, гидрогенизированный пальмовый стеарин, гидрогенизированное соевое масло, этиленгликоль дистеарат сахарозный сложный эфир твердой сои, цетилпальмитат и пентаэритриолтетракаприлат/тетракапрат как приемлемые разбавители. WO 2007/026314 дополнительно предлагает использовать дополнительный связующий агент, выбранный из многоатомных спиртов, частичных сложных эфиров многоатомных спиртов неионных поверхностно-активных веществ, в количестве от 0,1 до 15% по массе. Однако композиции, изложенные в WO 2007/026314, имеют недостаток, представляющий собой низкую стабильность в расплавленном состоянии по отношению к деалкилированию соли четвертичного аммония, что приводит к увеличению содержания свободного сложноэфирного амина во время транспортировки и обработки в расплавленном состоянии. Таким образом, по-прежнему существует потребность в активных композициях мягчителя ткани, которые имеют низкую вязкость расплава и высокую стабильность в расплавленном состоянии и в то же время имеют низкую горючесть.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение пытается решить эти и другие потребности, представляя способ получения композиции мягчителя ткани, содержащей от 1% до 49% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции мягчителя ткани, включающий стадию, на которой смешивают воду с активной композицией мягчителя ткани (FSAC), при этом FSAC содержит: (i) от 65 до 95% по массе FSAC бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50; (ii) от 2 до 8% по массе FSAC триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободных жирных кислот, от 0 до 15, и (iii) от 3 до 12% по массе спирта FSAC, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, с получением композиции мягчителя ткани, содержащей от 1% до 49% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции мягчителя ткани.
Подробное описание изобретения
Было обнаружено, что композиции мягчителя ткани, выполненные из активных композиций мягчителя ткани на основе бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты, полученного из жирных кислот с определенной длиной цепи и определенной степенью ненасыщенности и имеющего конкретное молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов, которые содержат определенное количество триглицерида жирной кислоты, имеющего определенную длину нижней цепи фрагментов жирных кислот, а также определенное количество спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, показывают неожиданную комбинацию низкой вязкости расплава, высокой стабильности к деалкилированию в расплавленном состоянии и низкой горючести.
Настоящее изобретение, следовательно, относится к способам получения композиции мягчителя ткани, содержащей от 1% до 49% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции мягчителя ткани, включающим стадии, на которых смешивают воду с активной композицией мягчителя ткани (FSAC), при этом FSAC содержит:
a) от 65 до 95% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50,
b) от 2 до 8% по массе триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 15, и
c) от 3 до 12% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола.
В одном осуществлении способ дополнительно включает добавление отдушки для получения композиции мягчителя ткани.
Изобретение также относится к способу получения таких композиций мягчителя ткани, дополнительно включающему стадии, на которых:
a) проводят реакцию смеси, содержащей от 78 до 95% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50, от 2 до 9% по массе триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 15, и от 3 до 12% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, с избытком метилхлорида при температуре от 60 до 120°С, с обеспечением реакционной смеси и
b) отделяют непрореагировавший метилхлорид от реакционной смеси стадии а) путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсируют спирт из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращают конденсированный спирт в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта от 3 до 12% по массе.
Настоящее изобретение также относится к альтернативному способу получения таких композиций мягчителя ткани, дополнительно включающему стадии, на которых:
a) проводят реакцию смеси, содержащей от 88 до 98% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50, от 2 до 9% по массе триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 15, и от 0 до 3% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, с избытком метилхлорида при температуре от 60 до 120°С, с обеспечением реакционной смеси,
b) добавляют большее количество спирта в реакционную смесь стадии а) с обеспечением содержания спирта от 3 до 12% по массе и
c) отделяют непрореагировавший метилхлорид от смеси стадии b) путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсируют спирт из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращают конденсированный спирт в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта от 3 до 12% по массе.
Активная композиция мягчителя ткани, используемая в способах получения композиций мягчителя ткани, содержит от 65 до 95% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты. Активная композиция мягчителя ткани предпочтительно содержит от 80 до 90% по массе указанного сложного эфира. Композиция мягчителя ткани содержит от 1% до 49% указанного сложного эфира.
Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорид сложного эфира жирной кислоты содержит, по меньшей мере, один сложный диэфир формулы (CH3)2N+(CH2CH2OC)(=O)R)2Cl- и, по меньшей мере, один сложный моноэфир формулы (CH3)2N+(CH2CH2OH)(CH2CH2OC)(=O)R)Cl-, где R является углеводородной группой фрагмента жирной кислоты RCOO. Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорид сложного эфира жирной кислоты имеет молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96 и предпочтительно от 1,85 до 1,94. Указанное молярное соотношение обеспечивает высокую производительность смягчения в цикле полоскания мягчителя ткани.
Фрагмент жирной кислоты бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты может быть получен из чистой жирной кислоты или смеси жирных кислот формулы RCOOH, где R представляет собой углеводородную группу. Углеводородная группа может быть разветвленной или неразветвленной и предпочтительно является неразветвленной.
Фрагмент жирной кислоты имеет среднюю длину цепи от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50, альтернативно от 18 до 22. Средняя длина цепи составляет предпочтительно от 16,5 до 17,8 атомов углерода. Предпочтительно фрагмент жирной кислоты имеет йодное число от 1,0 до 50, более предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 5 до 40 и наиболее предпочтительно от 15 до 35. Средняя длина цепи рассчитывается на основе массовой доли отдельных жирных кислот в смеси жирных кислот. Для разветвленных цепей жирных кислот длина цепи относится к самой длинной последовательной цепи из атомов углерода. Йодное число представляет собой количество йода в граммах, израсходованное в реакции двойных связей 100 грамм жирной кислоты, определяемое по методу ISO 3961. Для того чтобы обеспечить необходимую среднюю длину цепи и йодной число, фрагмент жирной кислоты может быть получен из смеси жирных кислот, содержащих как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты представляют собой предпочтительно мононенасыщенные жирные кислоты. Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорид сложного эфира жирной кислоты предпочтительно содержит менее чем 6% по массе нескольких фрагментов ненасыщенных жирных кислот. Примеры приемлемых насыщенных жирных кислот представляют собой пальмитиновую кислоту и стеариновую кислоту. Примеры приемлемых мононенасыщенных жирных кислот представляют собой олеиновую кислоту и элаидиновую кислоту. Цис-транс-соотношение двойных связей фрагментов ненасыщенных жирных кислот предпочтительно выше чем 55:45 и более предпочтительно выше чем 65:35. В одном осуществлении цис-транс-соотношение составляет от 1,33 до 3,11 соответственно. Доля нескольких фрагментов ненасыщенных жирных кислот может быть уменьшена путем селективного гидрирования взаимодействием, которое является гидрированием, которое селективно гидрирует одну двойную связь в -СН=СН-СН2-СН=СН-подструктуре, но не двойные связи мононенасыщенных углеводородных групп. Указанная средняя длина цепи и йодные числа имеют важное значение для одновременного достижения высокой производительности смягчения и низкой температуры плавления композиции. Если средняя длина цепи менее чем 16 атомов углерода или йодное число выше чем 50, то производительность смягчения будет неудовлетворительной, в то время как температура плавления композиции может стать слишком высокой, если средняя длина цепи составляет более чем 18 атомов углерода.
Фрагмент жирной кислоты может быть получен из жирных кислот природного или синтетического происхождения и предпочтительно его получают из жирных кислот природного происхождения, наиболее предпочтительно из жирной кислоты животного жира. Требуемое йодное число может быть обеспечено с помощью смеси жирных кислот природного происхождения, которые уже имеют такое йодное число, например жирных кислот животного жира. Альтернативно, требуемое йодное число может быть обеспечено частичным гидрированием смеси жирных кислот или смеси триглицеридов с более высоким йодным числом. В дополнительном и предпочтительном осуществлении требуемое йодное число обеспечивается путем смешивания смеси жирных кислот с более высоким йодным числом со смесью насыщенных жирных кислот. Смесь насыщенных жирных кислот может быть получена либо путем гидрирования смеси жирных кислот, содержащей ненасыщенные жирные кислоты, либо из смеси гидрогенизированных триглицеридов, таких как гидрогенизированное растительное масло.
Активная композиция мягчителя ткани, используемая в способах получения композиции мягчителя ткани в соответствии с настоящим изобретением, дополнительно содержит от 2 до 8% по массе и предпочтительно от 3 до 6% по массе триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 15. Средняя длина цепи фрагментов жирных кислот предпочтительно составляет от 12 до 13,8 атомов углерода. Триглицерид жирной кислоты предпочтительно представляет собой кокосовое масло или гидрогенизированное кокосовое масло и наиболее предпочтительно рафинированное кокосовое масло. Указанное количество триглицерида жирной кислоты и средняя длина цепи фрагментов жирных кислот имеют важное значение для одновременного достижения низкой температуры плавления и низкой горючести активной композиции мягчителя ткани. Удивительно, что указанное количество триглицерида жирной кислоты также улучшает эффективность смягчения мягчителя, который получают из активной композиции мягчителя ткани в соответствии с настоящим изобретением, в цикле полоскания.
Активная композиция мягчителя ткани, используемая в способах в соответствии с настоящим изобретением, также содержит от 3 до 12% по массе и предпочтительно от 6 до 10% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола. Спирт предпочтительно представляет собой этанол или 2-пропанол и наиболее предпочтительно 2-пропанол. Указанное количество спирта имеет важное значение для одновременного достижения низкой горючести активной композиции мягчителя ткани и высокой стабильности композиции в расплавленном состоянии к деалкилированию бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты. Улучшение стабильности, которое может быть достигнуто путем указанного количества спирта, кажется, является специфичным для хлоридной соли. Суммарное количество триглицерида жирной кислоты и спирта предпочтительно составляет от 10 до 15% по массе.
Активные композиции мягчителя ткани, используемые в способах в соответствии с настоящим изобретением, проявляют сочетание высокой стабильности к деалкилированию в расплавленном состоянии, низкой вязкости расплава и низкой горючести. Активная композиция мягчителя ткани, содержащая 86% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты животного жира, 3% по массе кокосового масла и 9% по массе 2-пропанола, имеет температуру возгорания 38°С, которая определяется в соответствии с DIN 53213. Активная композиция мягчителя ткани в соответствии с настоящим изобретением может быть получена путем смешивания бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты, триглицерида жирной кислоты и спирта в определенных количествах. Тем не менее, активную композицию мягчителя ткани предпочтительно получают одним из двух способов в соответствии с настоящим изобретением, которые имеют общую стадию кватернизации из бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты с избытком метилхлорида в присутствии триглицерида жирной кислоты и последующее отделение избытка метилхлорида в присутствии спирта.
Первый способ в соответствии с настоящим изобретением включает две стадии. На первой стадии проводят реакцию смеси, содержащей от 78 до 95% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, от 2 до 9% по массе триглицерида жирной кислоты и от 3 до 13% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, с избытком метилхлорида при температуре от 60 до 120°С и предпочтительно от 90 до 110°С. Молярное количество метилхлорида больше, чем молярное количество бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, и молярное соотношение метилхлорида и бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты предпочтительно составляет от 1,1 до 1,5. Бис-(2-гидроксиэтил)-метиламин сложного эфира жирной кислоты имеет молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, предпочтительно от 1,82 до 1,92, средняя длина цепи фрагментов жирных кислот составляет от 16 до 18 атомов углерода, предпочтительно от 16,5 до 17,8 атомов углерода, и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, составляет от 0 до 50, предпочтительно от 1,0 до 50, более предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 5 до 40 и наиболее предпочтительно от 15 до 35. Триглицерид жирной кислоты имеет среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода, предпочтительно от 12 до 13,8 атомов углерода, и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, составляет от 0 до 15, и он представляет собой предпочтительно кокосовое масло или гидрогенизированное кокосовое масло. Реакцию предпочтительно проводят в автоклаве при общем давлении от 1 до 10 бар, предпочтительно от 3 до 8 бар. Метилхлорид предпочтительно добавляют в смесь бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, триглицерида жирной кислоты и спирта со скоростью, которая предотвращает повышение давления за установленный верхний предел. Реакцию предпочтительно проводят до взаимодействия более чем 80%, предпочтительно более чем 85% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты. Приемлемое время реакции находится в диапазоне от 2 до 8 часов в зависимости от температуры реакции и давления.
На второй стадии непрореагировавший метилхлорид отделяют от реакционной смеси стадии а) путем отгонки смеси метилхлорида и спирта, конденсируют спирт из смеси метилхлорида и спирта, которую перегоняют, и возвращают конденсированный спирт в реакционную смесь с обеспечением содержания спирта от 3 до 12% по массе в реакционной смеси. Смесь метилхлорида и спирта предпочтительно отгоняют при общем давлении от 0,2 до 1 бар. Спирт предпочтительно конденсируется из смеси метилхлорида и спирта в дефлегматоре при температуре между температурами кипения метилхлорида и спирта при давлении, которое используют для перегонки. Весь или часть конденсированного спирта может быть возвращена в реакционную смесь в зависимости от содержания спирта, который требуется для полученной в результате смеси.
Второй способ в соответствии с настоящим изобретением включает три стадии и отличается от первого способа в соответствии с настоящим изобретением тем, что на первой стадии исходная смесь содержит от 88 до 98% по массе бис-(2-гидроксиэтил) метиламина сложного эфира жирной кислоты и от 0 до 3% по массе спирта, и тем, что на дополнительной стадии большее количество спирта добавляют в реакционную смесь первой стадии, чтобы обеспечить содержание спирта от 3 до 12% по массе, перед осуществлением стадии отделения непрореагировавшего метилхлорида от смеси.
Эти два способа в соответствии с настоящим изобретением обладают преимуществом обеспечения активной композиции мягчителя ткани, имеющей низкое содержание некватернизованного бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты при коротких временах реакции. Второй способ в соответствии с настоящим изобретением имеет дополнительное преимущество низкого образования побочных продуктов от алкилирования спирта и дальнейшего сокращения времени реакции алкилирования.
Получение композиций мягчителя ткани
Композиции мягчителя ткани типично имеют от 1% до 49%, альтернативно от 2% до 25%, альтернативно от 3% до 20%, альтернативно от 5% до 17%, альтернативно их комбинации, бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции.
Один из аспектов настоящего изобретения обеспечивает композицию мягчителя ткани, содержащую катионные полимеры для способствования осаждению и/или полезных реологических свойств. См., например, US 6492322 B1; US 2006-0094639. В одном осуществлении композиция содержит от 0,1% до 5%, предпочтительно от 0,7% до 2,5% по массе катионного перекрестносшитого полимера, который является желательным при полимеризации от 5 до 100 моль присутствующего катионного винилового мономера присоединения, от 0 до 95 мольных процентов акриламида и от 50 до 1000 частей на миллион (м.ч.), предпочтительно от 350 до 100 м.ч., более предпочтительно от 500 до 1000 м.ч. перекрестносшивающего агента винилового мономера присоединения. Пример такого полимера может включать Rheovis CDE от Ciba (BASF).
Вспомогательные ингредиенты
Вспомогательные ингредиенты, которые могут быть добавлены в композиции настоящего изобретения. Ингредиенты могут включать подавители пенообразования, предпочтительно подавители пенообразования силиконовой пены (US 2003/0060390 А1, 65-77), катионные крахмалы (US 2004/0204337 А1; США 2007/0219111 А1); диспергаторы накипи (US 2003/0126282 А1); отдушки и микрокапсулы отдушки (US 5137646); неионные поверхностно-активные вещества, неводные растворители, жирные кислоты, красители, консерванты, оптические отбеливатели, пеногасители и их комбинации.
Другие вспомогательные ингредиенты могут включать диспергатор, стабилизатор, агент контроля рН, агент контроля ионов металлов, окрашивающее вещество, оптический отбеливатель, краситель, агент контроля запаха, про-отдушку, циклодекстрин, растворитель, полимер, высвобождающий загрязнения, консервант, антимикробный агент, уловитель хлора, фермент, агент против усадки, агент освежения ткани, агент против пятен, антиоксидант, антикоррозионное средство, агент сгущения, агент контроля драпирования и формы, разглаживающий агент, агент статического контроля, агент контроля сминания, агент санитарной обработки, дезинфицирующий агент, агент контроля микроорганизмов, агент борьбы с плесенью, агент борьбы с ложномучнистой росой, противовирусное средство, антимикробное средство, сушильный агент, агент против пятен, агент высвобождения загрязнений, агент контроля неприятного запаха, агент освежения ткани, агент контроля запаха хлорного отбеливателя, фиксатор красителя, ингибитор переноса цвета, агент поддерживания цвета, агент восстановления цвета/возобновления цвета, агент антивыцветания, усилитель белизны, агент против истирания, агент износостойкости, агент целостности ткани, агент защиты от износа, ополаскиватель, агент УФ-защиты, ингибитор воздействия солнца, средство от насекомых, антиаллергенный агент, фермент, ингибитор горения, агент гидроизоляции, агент комфорта ткани, средство для смягчения воды, агент сопротивления усадке, агент сопротивления растягиванию, ферменты, катионный крахмал и их комбинации. В одном осуществлении композиция содержит один или более вспомогательных ингредиентов до 2% по массе композиции. В еще одном осуществлении композиция в соответствии с настоящим изобретением может не содержать или по существу не содержит один или более вспомогательных ингредиентов. В еще одном осуществлении композиция не содержит или по существу не содержит моющих поверхностно-активных веществ для стирки.
В одном осуществлении рН композиции может содержать рН от 2 до 5, предпочтительно от 2 до 4,5 и более предпочтительно от 2,5 до 4.
В одном осуществлении композиция в соответствии с настоящим изобретением дополнительно содержит микрокапсулы отдушки. Приемлемые микрокапсулы отдушки могут включать описанные в следующих источниках: US 2003-215417 A1; US 2003-216488 A1; US 2003-158344 A1; US 2003-165692 A1; US 2004-071742 A1; US 2004-071746 A1; US 2004-072719 A1; US 2004-072720 A1; EP 1393706 A1; US 2003-203829 A1; US 2003-195133 A1; US 2004-087477 A; US 2004-0106536 A1; US 6645479; US 6200949; US 4882220; US 4917920; US 4514461; US RE 32713; US 4234627. В другом осуществлении, микрокапсула отдушки содержит хрупкую микрокапсулу (например, аминопласт сополимер, содержащий микрокапсулу отдушки, особенно меламиноформальдегид или мочевиноформальдегид). В другом осуществлении, микрокапсула отдушки содержит влагоактивированную микрокапсулу (например, циклодекстрин, содержащий микрокапсулу отдушки). В другом осуществлении, микрокапсула отдушки может быть покрыта полимером (альтернативно заряженным полимером). См., например, опубликованную патентную заявку США, заявляющую приоритет предварительной заявки США серийный №61/258,900, поданной 6 ноября 2009 г.
В одном аспекте настоящего изобретения обеспечивается способ смягчения или обработки тканей. В одном осуществлении способ включает стадию введения композиции в соответствии с настоящим изобретением в цикл полоскания в автоматической стиральной машине или в бак для полоскания при ручной стирке. Термин "введение" означает доставку композиции в раствор в бак для полоскания для стирки. Примеры введения включают, например, дозирование композиции в автоматический дозатор мягчителя ткани, который является неотъемлемой частью стиральных машин, где дозатор распределяет композицию в соответствующее время в ходе процесса стирки, например последнего цикла полоскания. Другим примером является дозирование композиции в устройство, например, DOWNY BALL, где устройство будет дозировать композицию в соответствующее время в ходе процесса стирки. В другом осуществлении композицию в соответствии с настоящим изобретением дозируют в первом растворе в баке для полоскания или дозируют в одном растворе в баке для полоскания. Это особенно удобно в контексте ручной стирки. См., например, патентную заявку США №2003-0060390 А1. В одном осуществлении способ смягчения тканей в процессе ручного полоскания включает стадии: (а) добавления композиции мягчителя ткани в соответствии с настоящим изобретением в первый раствор в баке для полоскания, (b) полоскание вручную ткани в первом растворе в баке для полоскания, (с) необязательно композиция мягчителя ткани содержит подавитель пенообразования. Также обеспечен способ уменьшения объема воды, потребляемой в процессе ручного полоскания, который включает вышеупомянутую стадию.
Настоящее изобретение проиллюстрировано следующими примерами, которые, однако, не предназначены для ограничения объема изобретения никоим образом.
ПРИМЕРЫ
Активные композиции мягчителя ткани были получены из кокосового масла, 2-пропанола и бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты животного жира с йодным значением 20, рассчитанным для свободной жирной кислоты, имеющих молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов 1,89 и содержащих 0,044 ммоль/г бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, 0,041 ммоль/г бис-(2-гидроксиэтил)-метиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты и 0,111 ммоль/г жирной кислоты, путем смешивания порошкообразной соли четвертичного аммония с растворителями в количествах, приведенных в Таблице 1, и плавления смесей.
Стабильность хранения была определена для активных композиций мягчителя ткани, которые были сохранены в течение 5 дней при 100°С в закрытых стеклянных бутылках.
Вязкости расплавов измеряли при 90°С при помощи StressTech реометра от REOLOGICA® instruments с использованием 50 мм параллельных пластин, расстояние между пластинами 1 мм и скорость сдвига 1, 10 и 100 с-1.
Таблица 1
Свойства активных композиций мягчителя ткани
Пример 1* 2* 3
Доля Quat:кокосовое масло:2-пропанол в % по массе 92:0:8 96:4:0 88:4:8
Вязкость расплава при 1 с-1 в мПа·с 272 13200 262
Вязкость расплава при 10 с-1 в мПа·с 237 9010 236
Вязкость расплава при 100 с-1 в мПа·с 219 2290 194
Доля Quat деалкилированная после 5 дней хранения при 100°С в % 7,8 10,0 7,9
*Не в соответствии с настоящим изобретением
Примеры
Ниже представлены не ограничивающие примеры композиций мягчителя ткани в соответствии с настоящим изобретением
  ПРИМЕРЫ КОМПОЗИЦИЙ
(% мас.) I II III IV V VI VII VIII IX
FSAa 15 12,25 12,25 12,25 12,25 5 5 17 12,25
Изопропиловый спирт 1,53 1,25 1,25 - 1,25 0,5 0,5 - -
Этанол - - - - - - - 1,75 -
Кокосовое масло 0,51 0,42 0,42 - - 0,17 0,17 0,58 -
Крахмалb - - - - - - - 0,8 -
Загустительc 0,15 0,01 0,15 - - 0,01 0,01 - -
Отдушка 0,5 4,0 2,4 4,0 3,5 1,5 0,5 1,25 4,0
Микрокапсулы отдушкеd - - - - 0,25 - - 0,5 -
Хлорид кальция 0,10 0,05 - 0,10 0,10 - - 0,19 0,10
DTPAe 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,008 0,05
Консервант (м.ч.)f 75 75 75 75 75 75 75 75 75
Противопенная добавка 0,005 0,005 0,005 0,005 0,005 0,005 0,005 0,014 0,005
Краситель (м.ч.) 40 65 75 65 65 50 50 30 65
НСl 0,020 0,010 0,010 0,02 0,02 0,01 0,02 0,010 0,02
Муравьиная кислота 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 - - - 0,025
Деионизированная вода Равно весие Равно весие Равно весие Равно весие Равно весие Равно весие Равно весие Равно весие Равно весие
a Активная композиция мягчителя ткани из примера 3
b Катионный кукурузный крахмал с высоким содержанием амилозы, доступный от National Starch под торговой маркой Hylon VII®.
c Rheovis CDE от Ciba.
d Микрокапсулы отдушки доступны от Appleton
е Диэтилентриаминпентауксусная кислота.
f Korelone В-119 (1,2-бензизотиазолин-3-он), доступный от Rohm и Haas. "PPM" представляет собой "частей на миллион".
g Силиконовый пеногаситель, доступный от Dow Corning Corp. под торговой маркой DC2310 или Silicone MP 10.
Размеры и значения, описанные в данной заявке, не должны пониматься как строго ограниченные точными указанными численными значениями. Вместо этого, если не указано иное, каждый такой размер должен означать как указанное значение, так и функционально эквивалентный диапазон, окружающий это значение. Например, размер, описанный как "40 мм", предназначен для обозначения "приблизительно 40 мм".
Каждый документ, процитированный в данной заявке, включая любые перекрестные ссылки или родственные патент или заявку, включен в настоящее описание в качестве ссылки во всей ее полноте, если не четко исключены или иным образом ограничены. Ссылка на любой документ не является признанием того, что он является уровнем техники в отношении любого изобретения, описанного или заявленного в данной заявке, или что он, взятый отдельно или в любой комбинации с любой другой ссылкой или ссылками, учит, предполагает или раскрывает любое такое изобретение. Дополнительно, в той степени, что любое значение или определение термина в данном документе конфликтует с любым значением или определением одного и того же термина в документе, включенном путем ссылки, значение или определение, установленное для этого термина в данном документе, будет преобладающим.
В то время как конкретные осуществления настоящего изобретения были проиллюстрированы и описаны, было бы очевидным для специалистов в данной области, что различные другие изменения и модификации могут быть выполнены без отступления от сущности и объема изобретения. Поэтому формула настоящего изобретения предназначена для охватывания всех таких изменений и модификаций, которые находятся в пределах объема настоящего изобретения.

Claims (22)

1. Способ получения композиции мягчителя ткани, содержащей от 1% до 49% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции мягчителя ткани, включающий стадию, на которой смешивают воду с активной композицией мягчителя ткани (FSAC), при этом FSAC содержит:
(i) от 65% до 95% по массе FSAC бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50,
(ii) от 2% до 8% по массе FSAC триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанные для свободной жирной кислоты, от 0 до 15, и
(iii) от 3% до 12% по массе FSAC спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола,
с получением композиции мягчителя ткани, содержащей от 1% до 49% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты по массе композиции мягчителя ткани.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что FSAC содержит от 3% до 6% по массе указанного триглицерида жирной кислоты и от 6% до 10% по массе указанного спирта.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что суммарное количество указанного триглицерида жирной кислоты и указанного спирта в FSAC составляет от 10% до 15% по массе FSAC.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что суммарное количество указанного триглицерида жирной кислоты и указанного спирта в FSAC составляет от 10% до 15% по массе FSAC.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что триглицерид жирной кислоты FSAC представляет собой кокосовое масло или гидрогенизированное кокосовое масло.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что триглицерид жирной кислоты FSAC представляет собой кокосовое масло или гидрогенизированное кокосовое масло.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что триглицерид жирной кислоты FSAC представляет собой кокосовое масло или гидрогенизированное кокосовое масло.
8. Способ по п.4, отличающийся тем, что триглицерид жирной кислоты FSAC представляет собой кокосовое масло или гидрогенизированное кокосовое масло.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
10. Способ по п.2, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
11. Способ по п.3, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
12. Способ по п.4, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
13. Способ по п.5, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
14. Способ по п.6, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
15. Способ по п.7, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
16. Способ по п.8, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 15 до 35.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что фрагменты жирных кислот бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлорида сложного эфира жирной кислоты имеют йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 18 до 22.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает стадии, на которых:
а) проводят реакцию смеси, содержащей от 78% до 95% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанные для свободной жирной кислоты, от 0 до 50, от 2% до 9% по массе триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 15; и от 3% до 13% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, с избытком метилхлорида при температуре от 60°C до 120°С, с обеспечением реакционной смеси и
б) отделяют непрореагировавший метилхлорид от реакционной смеси стадии а) путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсируют спирт из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращают конденсированный спирт в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта от 3% до 12% по массе.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает стадии, на которых:
a) проводят реакцию смеси, содержащей от 88% до 98% по массе бис-(2-гидроксиэтил)-метиламина сложного эфира жирной кислоты, имеющего молярное соотношение фрагментов жирных кислот и фрагментов аминов от 1,80 до 1,96, среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 50; от 2% до 9% по массе триглицерида жирной кислоты, имеющего среднюю длину цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, от 0 до 15; и от 0% до 3% по массе спирта, выбранного из этанола, 1-пропанола и 2-пропанола, с избытком метилхлорида при температуре от 60°C до 120°С, с обеспечением реакционной смеси,
b) добавляют большее количество спирта в реакционную смесь стадии а) с обеспечением содержания спирта от 3% до 12% по массе и
c) отделяют непрореагировавший метилхлорид от смеси стадии b) путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсируют спирт из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращают конденсированный спирт в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта от 3% до 12% по массе.
20. Способ по п.18, отличающийся тем, что смесь метилхлорида и спирта отгоняют при общем давлении от 0,2 бар до 1 бар.
21. Способ по п.19, отличающийся тем, что смесь метилхлорида и спирта отгоняют при общем давлении от 0,2 бар до 1 бар.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает стадию, на которой добавляют отдушку.
RU2012140926/04A 2010-04-01 2011-03-31 Мягчитель ткани RU2515236C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31991410P 2010-04-01 2010-04-01
US61/319,914 2010-04-01
PCT/US2011/030672 WO2011123606A1 (en) 2010-04-01 2011-03-31 Fabric softener

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012140926A RU2012140926A (ru) 2014-05-10
RU2515236C1 true RU2515236C1 (ru) 2014-05-10

Family

ID=44202097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012140926/04A RU2515236C1 (ru) 2010-04-01 2011-03-31 Мягчитель ткани

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8461097B2 (ru)
EP (1) EP2553074B1 (ru)
JP (1) JP5431619B2 (ru)
CN (1) CN102834498B (ru)
CA (1) CA2794084C (ru)
MX (1) MX2012011473A (ru)
RU (1) RU2515236C1 (ru)
WO (1) WO2011123606A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
WO2009108390A2 (en) 2008-02-29 2009-09-03 Acorda Therapeutics, Inc. Method for achieving desired glial growth factor 2 plasma levels
UA106790C2 (ru) * 2010-04-01 2014-10-10 Евонік Дегусса Гмбх Активная композиция смягчителя ткани
CN102834496B (zh) 2010-04-01 2014-01-15 赢创德固赛有限公司 织物柔软剂活性组合物
EP2563889B1 (de) 2010-04-28 2017-03-15 Evonik Degussa GmbH Textilweichmachende zusammensetzung
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
MX2013015187A (es) * 2011-06-27 2014-02-17 Procter & Gamble Polimero estable que contienen sistemas de dos fases.
WO2013059532A1 (en) * 2011-10-20 2013-04-25 The Procter & Gamble Company A continuous process of making a fabric softener composition
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
EP2817401A4 (en) 2012-02-21 2015-04-22 Stepan Co SOFTENER COMPOSITIONS
MX366465B (es) 2012-05-07 2019-07-10 Evonik Degussa Gmbh Star Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion.
US9441188B2 (en) 2012-12-11 2016-09-13 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioning composition
WO2014204203A1 (ko) 2013-06-18 2014-12-24 엘지전자 주식회사 무선 자원의 용도 변경을 지원하는 무선 통신 시스템에서 전력 제어 방법 및 이를 위한 장치
BR102014025172B1 (pt) 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
DE102014205661A1 (de) * 2014-03-26 2015-10-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Flüssige kationische Formulierung und Verfahren zu deren Herstellung
UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
JP6367686B2 (ja) * 2014-10-27 2018-08-01 花王株式会社 液体柔軟剤組成物
US10676694B2 (en) * 2016-12-22 2020-06-09 The Procter & Gamble Company Fabric softener composition having improved detergent scavenger compatibility
EP3404086B1 (en) * 2017-05-18 2020-04-08 The Procter & Gamble Company Fabric softener composition
CN108755200A (zh) * 2018-05-22 2018-11-06 常熟市兆佳针纺织有限公司 一种专用于纯棉针织布的固色制软工艺
CN113227338A (zh) * 2018-12-11 2021-08-06 联合利华知识产权控股有限公司 织物调理剂组合物
US20210106909A1 (en) 2019-06-27 2021-04-15 Benchmark Games International, Llc Arcade game with floor controller
CN112342802B (zh) * 2020-11-21 2022-12-13 英德市东鸿化工科技有限公司 一种渗透剂的制备方法
WO2023099593A1 (en) * 2021-12-02 2023-06-08 Unilever Ip Holdings B.V. Fabric conditioner
WO2023099595A1 (en) * 2021-12-02 2023-06-08 Unilever Ip Holdings B.V. Fabric softening composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2134736C1 (ru) * 1994-04-07 1999-08-20 Унилевер Н.В. Жидкая композиция для смягчения ткани
RU2006100036A (ru) * 2003-06-11 2006-06-27 Дегусса АГ (DE) Кватернизованные сложные эфиры мдэа, обладающие большим содержанием сложного моноэфира, в смесях с кватернизованными сложными эфирами тэа
WO2007026314A3 (en) * 2005-08-31 2007-08-30 Procter & Gamble Concentrated fabric softener active compositions

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4234627A (en) 1977-02-04 1980-11-18 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
USRE32713E (en) 1980-03-17 1988-07-12 Capsule impregnated fabric
US4514461A (en) 1981-08-10 1985-04-30 Woo Yen Kong Fragrance impregnated fabric
US4882220A (en) 1988-02-02 1989-11-21 Kanebo, Ltd. Fibrous structures having a durable fragrance
US5137646A (en) 1989-05-11 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents
US5399272A (en) * 1993-12-17 1995-03-21 The Procter & Gamble Company Clear or translucent, concentrated biodgradable quaternary ammonium fabric softener compositions
EP0931132B1 (en) 1996-09-19 2003-11-05 The Procter & Gamble Company Concentrated quaternary ammonium fabric softener compositions containing cationic polymers
JP3791117B2 (ja) * 1997-05-15 2006-06-28 日本油脂株式会社 柔軟剤組成物
US6645479B1 (en) 1997-09-18 2003-11-11 International Flavors & Fragrances Inc. Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions
JP4004600B2 (ja) * 1997-10-01 2007-11-07 花王株式会社 匂い安定性の良好な第４級アンモニウム塩の製造方法
EP1018541A1 (de) * 1999-01-07 2000-07-12 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Klare Weichspülmittelformulierungen
US6916781B2 (en) * 1999-03-02 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions
US6200949B1 (en) 1999-12-21 2001-03-13 International Flavors And Fragrances Inc. Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles
FR2806307B1 (fr) 2000-03-20 2002-11-15 Mane Fils V Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation
JP2004525271A (ja) 2001-03-07 2004-08-19 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 残留洗剤が存在する場合に使用する濯ぎ添加布帛コンディショニング組成物
GB0106560D0 (en) 2001-03-16 2001-05-02 Quest Int Perfume encapsulates
US7197571B2 (en) 2001-12-29 2007-03-27 International Business Machines Corporation System and method for improving backup performance of media and dynamic ready to transfer control mechanism
WO2003061817A1 (de) 2002-01-24 2003-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Mikrokapseln enthaltende koagulate
US20030158344A1 (en) 2002-02-08 2003-08-21 Rodriques Klein A. Hydrophobe-amine graft copolymer
US7053034B2 (en) 2002-04-10 2006-05-30 Salvona, Llc Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration
US20030215417A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
US6740631B2 (en) 2002-04-26 2004-05-25 Adi Shefer Multi component controlled delivery system for fabric care products
EP1393706A1 (en) 2002-08-14 2004-03-03 Quest International B.V. Fragranced compositions comprising encapsulated material
US20040071742A1 (en) 2002-10-10 2004-04-15 Popplewell Lewis Michael Encapsulated fragrance chemicals
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
MX259645B (es) 2002-11-29 2008-08-15 Ciba Sc Holding Ag Composiciones suavizantes de tela que comprenden homo - y/o copolimeros.
US7135451B2 (en) 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
US20070135331A1 (en) * 2005-06-03 2007-06-14 Demeyere Hugo Jean M Clear or translucent liquid fabric softening compositions with improved dispersibility
CA2637753C (en) 2006-02-28 2012-05-29 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
AU2008234506A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-09 The Procter & Gamble Company Fabric care composition
WO2011056934A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 The Procter & Gamble Company High efficiency capsules comprising benefit agent
UA106790C2 (ru) * 2010-04-01 2014-10-10 Евонік Дегусса Гмбх Активная композиция смягчителя ткани

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2134736C1 (ru) * 1994-04-07 1999-08-20 Унилевер Н.В. Жидкая композиция для смягчения ткани
RU2006100036A (ru) * 2003-06-11 2006-06-27 Дегусса АГ (DE) Кватернизованные сложные эфиры мдэа, обладающие большим содержанием сложного моноэфира, в смесях с кватернизованными сложными эфирами тэа
WO2007026314A3 (en) * 2005-08-31 2007-08-30 Procter & Gamble Concentrated fabric softener active compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
07. *

Also Published As

Publication number Publication date
US20110245140A1 (en) 2011-10-06
CN102834498A (zh) 2012-12-19
JP2013524033A (ja) 2013-06-17
US8461097B2 (en) 2013-06-11
WO2011123606A1 (en) 2011-10-06
CA2794084C (en) 2014-09-02
EP2553074B1 (en) 2014-02-26
CA2794084A1 (en) 2011-10-06
RU2012140926A (ru) 2014-05-10
CN102834498B (zh) 2014-04-30
EP2553074A1 (en) 2013-02-06
MX2012011473A (es) 2012-11-16
JP5431619B2 (ja) 2014-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2515236C1 (ru) Мягчитель ткани
US8183199B2 (en) Heat stable fabric softener
US6465419B1 (en) Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom
US8563499B2 (en) Fabric softener active composition
KR102365798B1 (ko) 패브릭 연화제 활성 조성물
US9453185B2 (en) Fabric softener compositions
MXPA04011844A (es) Formulaciones de polimeros acuosas.
US7951769B2 (en) Non-rinse fabric softener
JP4409172B2 (ja) ノニオン界面活性剤を含有する繊維柔軟剤組成物
US20230068208A1 (en) Concentrated liquid esterquat compositions

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180613

Effective date: 20180613

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180613

Effective date: 20191227

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180613

Effective date: 20191231

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190401