WO2009018955A2 - Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats - Google Patents

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WO2009018955A2
WO2009018955A2 PCT/EP2008/006293 EP2008006293W WO2009018955A2 WO 2009018955 A2 WO2009018955 A2 WO 2009018955A2 EP 2008006293 W EP2008006293 W EP 2008006293W WO 2009018955 A2 WO2009018955 A2 WO 2009018955A2
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Matthias Loeffler
Franz-Xaver Scherl
Tom Fricke
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Clariant Finance (Bvi) Limited
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61K8/41—Amines
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention relates to compositions containing diethanolamine ester quats, which are characterized in that the two ester groups carry long-chain acyl chains having 18 to 24 carbons and preferably contain no carbon-carbon double bond, as well as their use for the care of the skin and hair.
  • Skin care and hair care compositions containing quaternary ammonium compounds having at least one long chain alkyl or alkenyl group for example, behenyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride are known.
  • a disadvantage of this class of compounds is their poor biodegradability.
  • EP 1 117 377 discloses cosmetic preparations containing mono-, di- and / or triester quats whose ester groups are derived from C 8 -C 18 coconut fatty acids.
  • EP 0 614 349 describes hair care compositions containing quaternized fatty acid trialkanolamine ester salts with acyl groups, preferably derived from the octadecene-9-acid having a trans double bond content of 40 to 70% by weight.
  • WO 96/03970 discloses that diester quats whose ester groups are derived from rapeseed oil and contain up to 3 double bonds are particularly advantageous in Hair care products can be used and are characterized by improved conditioning effects and hair combability.
  • esterquats mentioned in the prior art are their insufficient stability, in particular under the influence of light and oxygen.
  • active ingredients for conditioning the skin and the hair which develop a good effect even at low levels of use and are environmentally less burdensome.
  • the aim was thus to remedy or at least reduce the disadvantages of the prior art, and in particular to develop active ingredients which are well formulated, show improved conditioning effects and, in particular, improve the combability of wet and dry hair, reduce static, reduce the grip improve and cause gloss and color protection of the hair.
  • active ingredients which, despite their good biodegradability, have excellent conditioning properties and, moreover, good skin tolerance.
  • the development of active substances should in particular also include the possibility of providing the active ingredients in the form of compositions, which may then already be formulated.
  • Diethanolaminesterquats which are characterized in that the two ester groups carry long-chain saturated acyl radicals having 18 to 24 carbons, or by special compositions containing such
  • Diethanolaminesterquats show improved effects in terms combability, gloss, color protection, anti-static and skin feel.
  • these Diethanolaminesterquats are characterized by a much higher color stability compared to unsaturated esterquats. This stability has a positive effect on the storage of Diethanolaminesterquats, since color and smell does not change even after prolonged storage at a higher temperature.
  • diethanolamine ester quats have better storage stability.
  • effect when used in hair and skin care products have a higher viscosity and thus improved stability of the cosmetic formulation. Despite the good conditioning properties, diethanolamine ester quats are readily biodegradable.
  • compositions comprising one or more compounds of the formula (1)
  • R 1 CO and R 2 CO independently of one another are linear or branched saturated acyl groups having 18 to 24 C atoms and
  • a * is a counterion
  • C 8-23 alkyl-COO-groups preferably the total amount of C 9-23 alkyl-COO-groups, based on all of the groups R 1 COO- and R 2 COO-, 40.0 wt % or more, and preferably 42.0 wt% or more.
  • compositions are spoken of when there is a physical mixture of two or more chemical compounds.
  • the compositions according to the invention may therefore be mixtures of two or more compounds of the formula (1). However, they can also be compositions which contain only one or more compounds of the formula (1) and, in addition, one or more other compounds. These compositions may, for. B. End-use compositions, such as already formulated cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions.
  • R 1 CO and R 2 CO independently of one another are linear or branched saturated acyl groups having 18 to 24 C atoms
  • R 1 and R 2 in formula (1) are independent each other are linear or branched alkyl groups having 17 to 23 carbon atoms.
  • radicals R 1 and R 2 of the compounds of the formula (1) are preferably, independently of one another, linear alkyl groups having 17 to 23 C atoms.
  • the total amount of C 19 alkyl COO, C 2 r alkyl COO and C 2 3 alkyl COO groups based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, 40th , 0 wt .-% or more and preferably 42.0 wt .-% or more.
  • the total amount of Cig-alkyl-COO and C2i-alkyl-COO groups based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, 40.0 wt .-% or more and preferably 42.0% by weight or more.
  • the total amount of C 2 i-alkyl-COO groups based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, 40.0 wt .-% or more and preferably 42.0 wt .-% or more.
  • compositions of the invention are characterized in that a plurality of compounds of the formula (1) are contained therein and the amount of Ci 7 alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups
  • R 1 COO and R 2 COO from 1, 0 to 45.0 wt .-%
  • the amount of Ci 9 alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO - and R 2 is COO-, from 1, 0 to 15.0 wt .-%
  • the amount of C 2 alkylR-COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, from 42.0 to 94.0 wt .-% is.
  • compositions according to the invention are characterized in that several
  • Compounds of formula (1) are contained therein and the amount of Ci 7 alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, from 41, 0 to 45, 0 wt .-%, the amount of C 19 alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, from 9.0 to 13.0 wt. -%, and the amount of C 2 i-alkyl-COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, from 42.0 to 46.0 wt. % is.
  • compositions of the invention are characterized in that a plurality of compounds of the formula (1) are contained therein and the amount of Ci 7 alkyl COO groups of the compounds of the formula (1), based on all Groups R 1 COO and R 2 COO, from 1, 0 to 6.0 wt .-%, the amount of C 19 alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, from 12.0 to 15.0 wt .-%, and the amount of C 2 i-alkyl-COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO - and R 2 COO-, from 79.0 to 84.0 wt .-% is.
  • compositions of the invention are characterized in that a plurality of compounds of formula (1) are contained therein and the amount of C ⁇ alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all Groups R 1 COO and R 2 COO, from 1, 0 to 6.0 wt .-%, the amount of C 19 alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, from 1, 0 to 6.0 wt .-%, and the amount of C 2 i-alkyl-COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO - and R 2 COO-, from 90.0 to 94.0 wt .-% is.
  • the amount of C 23 alkyl COO groups of the compounds of the formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 COO-, in the compositions according to the invention up to 3.0 Wt .-%, preferably from 0.5 to 2.5 wt .-% and particularly preferably from 1, 0 to 2.0 wt .-%.
  • compositions of the invention are characterized in that a plurality of compounds of the formula (1) are contained therein and the amount of Ci 7 alkyl COO groups of the compounds of the formula (1), based on all Groups R 1 COO and R 2 COO, from 1, 0 to 5.0 wt .-%, the amount of Cig-alkyl COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO and R 2 is COO-, from 6.0 to 10.0 wt .-%, and the amount of C 2 i-alkyl-COO groups of the compounds of formula (1), based on all groups R 1 COO- and R 2 is COO-, from 86.0 to 90.0 wt%.
  • compositions according to the invention preference is again given to those in which the amount of C 23 -alkyl-COO groups of the compounds of the formula (1), based on all groups R 1 COO- and R 2 COO-, of 1, 0 to 5, 0 wt .-% is.
  • compositions according to the invention comprise one or more compounds of the formula (1) in which R 1 and R 2 are linear or branched, preferably linear, alkyl groups having 21 C atoms.
  • compositions according to the invention comprise one or more compounds of the formula (1) and one or more compounds of the formula (2)
  • R 3 CO and R 4 CO independently of one another are linear or branched saturated acyl groups having 12 to 24 C atoms, preferably having 18 to 24 C atoms, or linear or branched mono- or polyunsaturated acyl groups having 12 to 24 C atoms, preferably with 18 to 24 carbon atoms, wherein at least one of the groups R 3 CO and R 4 CO must be a mono- or polyunsaturated acyl group, and
  • the amount of the compounds of the formula (2) is less than 20.0 wt .-%, preferably less than 10.0 wt .-%, particularly preferably less as 5.0 wt .-% and particularly preferably less than 1, 0 wt .-%, is.
  • compositions according to the invention are those in which no compound of the formula (2) is contained.
  • the counterions A ' or A " and B ' are preferably independently selected from chloride, bromide, methosulfate MeSO 4 ' (where Me is methyl CH 3 ), tosylate, phosphate, Sulfate, hydrogen sulfate, lactate and citrate, more preferably from chloride and methosulfate MeSO 4 ' .
  • Particularly preferred are the counterions A ' or A " and B ' chloride.
  • the quaternary esterquats of formula (1) are characterized by an excellent conditioning effect.
  • the compositions according to the invention contain, based on the total composition, from 0.1 to 10.0 wt .-%, and preferably from 1, 0 to 5.0 wt .-% of the one or more compounds of the formula (1).
  • the compositions of the invention z.
  • cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions As cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions.
  • compositions according to the invention comprising one or more unbranched or branched monoalcohols having an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, and preferably, based on the total composition, of 0.1 to 70.0 wt .-% of one or several of these substances.
  • Preferred such monoalcohols are lauryl alcohol, stearyl alcohol, cetyl alcohol, guerbet alcohol and behenyl alcohol.
  • the composition therefore contains one or more monoalcohols having an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, and preferably, based on the total composition, from 0.1 to 70.0 wt .-% of one or several of these substances.
  • Ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol and t-butanol, particularly preferably isopropanol, are preferably used as monoalcohols.
  • the composition contains one or more polyols having 3 to 12 C atoms, and preferably, based on the total composition, from 0.1 to 70.0 wt .-% of one or more of these substances.
  • polyhydric alcohols i. Polyols, preferably pentanediol, hexanediol, heptanediol, octanediol, nonanediol, decanediol, undecanediol, dodecanediol, diglycerol, triglycerol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, sorbitol, xylitol, mannitol and / or mixtures thereof.
  • Polyols are 1,5-pentanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 7-heptanediol, 1, 2-heptanediol, 1, 8-octanediol, 1, 2-octanediol , 1, 9-nonanediol, 1, 2-nonanediol, 1, 10-decanediol, 1, 2-decanediol, 1, 11-undecanediol, 1, 2-undecanediol, 1, 12-dodecanediol, 1, 2-dodecanediol, diglycerol , Triglycerin, dipropylene glycol, tripropylene glycol, sorbitol, xylitol, mannitol and / or mixtures thereof.
  • compositions according to the invention contain diethanolmethylamine and preferably, based on the total composition, from 10 ppm to 1.0% by weight of diethanolmethylamine.
  • small amounts of diethanolmethylamine and small amounts of one or more fatty acids of the formula R 13 COOH and R 23 COOH, wherein R 13 CO and R 23 CO independently of one another linear or branched acyl groups having 18 to 24 carbon atoms and preferably linear or branched saturated acyl groups having 18 to 24 carbon atoms, may be advantageous.
  • the inventive compositions contain one or more fatty acids of the formula R 13 COOH and R 23 COOH, wherein R 13 CO and R 23 CO independently of one another linear or branched acyl groups having 18 to 24 carbon atoms, preferably linear or branched saturated acyl groups having 18 to 24 carbon atoms, are, and preferably, based on the total Composition, from 10 ppm to 1, 0 wt .-% of one or more of these substances.
  • the conditioning effect of the composition according to the invention can be increased by adding N-modified silicones.
  • compositions according to the invention contain alkyl methicones, alkyl dimethicones or one or more amodimethicones.
  • Amodimethicones are siloxanes polymers grafted with amino-functional groups.
  • Amodimethicones are z. B. under the trade name Dow Corning 2-8566 Amino Fluid (Dow Coming Corporation), Mirasil ADME (Rhodia), SilCare ® Silicone SEA (Clariant) or Wacker-Belsil ADM 1100 (Wacker Chemie AG) known, have a molecular weight between 800 and 260000 g / mol and correspond in general to the formula (3)
  • R 5 is -OH or -CH 3
  • X is a linear or branched C 1 -C 6 -alkylene group and each of x, y and z is independently from 1 to 5500, preferably from 50 to 500.
  • compositions according to the invention contain one or more of the abovementioned compounds of the formula (3) and, preferably, based on the whole Composition, 0.1 to 5.0 wt .-% of one or more compounds of formula (3).
  • Compatibility with other ingredients, as well as the skin feel and the antistatic effect of the composition can be achieved by adding one or more compounds of the formula (4)
  • R 10 CO is a linear or branched, preferably a linear, furthermore preferably a saturated, acyl group having 18 to 24 C atoms, preferably having 18 to 22 C atoms, and
  • compositions according to the invention comprise one or more compounds of the formula (4)
  • R 1c CO is a linear or branched, preferably a linear, more preferably a saturated, acyl group, having 18 to 24 carbon atoms, preferably having 18 to 22 carbon atoms, and A 'is a counterion
  • the counterion A "of the formula (4) is preferably selected from chloride, bromide, methosulfate MeSO 4 " , tosylate, phosphate, sulfate, hydrogensulfate, lactate and citrate, and more preferably selected from chloride and methosulfate MeSO 4 " .
  • compositions of the invention may be, for. As to pellets, lozenges, flakes, flakes, extrudates, pastes, compacts, powders, but also to emulsions or dispersions.
  • compositions according to the invention are dispersions.
  • compositions according to the invention comprise one or more nonionic emulsifiers, and preferably, based on the total composition, from 0.1 to 5.0% by weight of one or more nonionic emulsifiers.
  • Suitable nonionic emulsifiers are preferably addition products of from 0 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 0 to 5 mol
  • Polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-hydroxystearate are also preferably suitable.
  • fatty alcohol ethoxylates selected from the group consisting of the ethoxylated stearyl alcohols, isostearyl alcohols, cetyl alcohols, isocetyl alcohols, oleyl alcohols, lauryl alcohols, isolauryl alcohols, cetylstearyl alcohols, in particular polyethylene glycol (13) stearyl ether, polyethylene glycol (14) stearyl ether, polyethylene glycol (15) stearyl ether, polyethylene glycol ( 16) stearyl ether, polyethylene glycol (17) stearyl ether, polyethylene glycol (18) stearyl ether, polyethylene glycol (19) stearyl ether, polyethylene glycol (20) stearyl ether, polyethylene glycol (12) isostearyl ether, polyethylene glycol (13) isostearyl ether, polyethylene glycol (14) isostearyl ether, polyethylene glycol (15) isostearyl ether, polyethylene glycol (15) isoste
  • fatty acid ethoxylates selected from the group consisting of ethoxylated stearates, isostearates and oleates, in particular polyethylene glycol (20) stearate, polyethylene glycol (21) stearate, polyethylene glycol (22) stearate, polyethylene glycol (23) stearate, polyethylene glycol (24) stearate, polyethylene glycol ( 25) stearate,
  • the sodium laureth-11-carboxylate can be advantageously used.
  • polyethylene glycol (60) evening primrose glycerides can be used with advantage.
  • polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate,
  • sorbitan esters are polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, Polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.
  • glyceryl monostearate glyceryl monooleate, diglyceryl monostearate, glyceryl isostearate, polyglyceryl-3-oleate, polyglyceryl-3-diisostearate, polyglyceryl-4-isostearate, polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearate, polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearate, PEG-30-dipolyhydroxystearate, diisostearoylpolyglyceryl 3-diisostearate, glycol distearate and polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearate, sorbitan monoisostearate, sorbitan stearate, sorbitan oleate, sucrose distearate, lecithin, PEG-7 hydrogenated castor oil, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, isobehenyl alcohol and
  • compositions according to the invention are cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention are preferably skin care agents and hair treatment agents.
  • Examples of preferred cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention are 2-in-1 shower baths,
  • compositions according to the invention are oil-in-water emulsions, preferably oil-in-water emulsions for the treatment or care of the skin.
  • compositions according to the invention are compositions for the treatment or care of hair, for example shampoos, rinse-off hair conditioners, cream rinses, rinses, hair treatments, hair colorants and hair colorants, permanent waving agents, hair gels, hair conditioners Aerosol, spray and fluid forms.
  • the cosmetic, dermatological and pharmaceutical compositions may contain as further auxiliaries and additives all customary surfactants, oil bodies, cationic polymers, film formers, thickening and gelling agents, superfatting agents, antimicrobial and biogenic agents, moisturizing agents, stabilizers, preservatives, pearlescing agents, dyes and fragrances , contain.
  • surfactants cationic, nonionic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants can be used.
  • Preferred cationic surfactants are quaternary ammonium salts, such as di- (Cs-C ⁇ ) -alkyl-dimethylammonium chloride or bromide, preferably di (C 8 -C 22 ) -alkyldimethylammonium chloride or bromide; (C 8 -C 22 ) alkyldimethyl-dimethylammonium chloride or bromide; (C 8 -C 22 ) alkyltrimethylammonium chloride or bromide, preferably cetyltrimethylammonium chloride or bromide, and (C 8 -C 22 ) -alkyl-trimethyl-ammonium chloride or bromide; (C 10 -C 24 ) -alkyldimethylbenzyl-ammonium chloride or bromide, preferably (C 1 -C 8 -alkyl) -dimethylbenzyl-ammonium chloride, (C 8 -C 22 ) -alkyl
  • the amount of cationic surfactants is preferably from 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 7.0 wt .-% and particularly particularly preferably from 1, 0 to 5.0 wt .-% , based on the finished compositions.
  • Preferred nonionic surfactants are fatty alcohol ethoxylates (alkylpolyethylene glycols); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fatty amine ethoxylates (alkylaminopolyethylene glycols); Fatty acid ethoxylates (acyl polyethylene glycols); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics ®); Fatty acid alkanolamides, (fatty acid amide polyethylene glycols); Saccharoseester; Sorbitol esters and sorbitan esters and their polyglycol ethers, and C 8 -C 22 -Alkylpolyglucoside.
  • the amount of nonionic surfactants in the compositions according to the invention is preferably in the range from 1.0 to 20.0% by weight, particularly preferably from 2.0 to 10.0 Wt .-% and particularly preferably from 3.0 to 7.0 wt .-%.
  • compositions of the invention may contain amphoteric surfactants. These may be described as derivatives of long chain secondary or tertiary amines having an alkyl group of 8 to 18 carbon atoms and in which another group is substituted with an anionic group that mediates water solubility, such as. B. with a carboxyl, sulfate or sulfonate group.
  • amphoteric surfactants are N- (C 2 -C 8) alkyl-.beta.-aminopropionates and N- (C 2 -C 8) alkyl-beta-iminodipropionates as alkali metal and mono-, di- and trialkylammonium salts.
  • Suitable further surfactants are also amine oxides. These are oxides of tertiary amines with a long-chain group of 8 to 18 carbon atoms and two mostly short-chain alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms.
  • the C- are here, for example, o- t to C 8 alkyl dimethyl, FettTexreamidoalkyl-dimethylamine.
  • betaine surfactants also called zwitterionic surfactants. These contain in the same molecule a cationic group, in particular an ammonium group and an anionic group, which may be a carboxylate group, sulfate group or sulfonate group.
  • Suitable betaines are preferably alkylbetaines such as coco-betaine or fatty acid alkylamidopropylbetaines, for example cocoacylamidopropyldimethylbetaine or the C 12 - bis Ci 8 -Dimethylaminohexanoate or the C 10 - to Ci ⁇ -Acylamidopropandimetylbetaine.
  • the amount of the amphoteric surfactants and / or betaine surfactants is preferably from 0.5 to 20.0 wt .-% and particularly preferably from 1, 0 to 10.0 wt .-%.
  • Preferred surfactants are cocoamidopropyl betaine, alkyl betaines such as coco-betaine, sodium cocoyl glutamate and lauroamphoacetate.
  • Compositions additionally as foam-enhancing agents co-surfactants from the group of Aikylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine and sulfobetaines, amine oxides, fatty acid alkanolamides and polyhydroxyamides.
  • the oil bodies may advantageously be selected from the groups of triglycerides, natural and synthetic fatty bodies, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. As with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids low C number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, and natural or synthetic hydrocarbon oils.
  • esters of fatty acids with lower C-number alcohols e.g. As with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids low C number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, and natural or synthetic hydrocarbon oils.
  • triglycerides come from linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C 8 -C 3 o-fatty acids, in particular vegetable oils, such as sunflower, corn, soybean, rice, jojoba, Babusscu-, pumpkin , Grape seed, sesame, walnut, apricot, orange, wheat germ, peach kernel, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam, castor oil, olive oil, peanut oil, rapeseed oil and coconut oil, as well as synthetic triglyceride oils, e.g. As the commercial product Myritol ® 318. Also hardened triglycerides are inventively preferred.
  • oils of animal origin for example beef tallow, perhydrosqualene, lanolin can be used.
  • Another class of oil bodies preferred according to the invention are the benzoic acid esters of linear or branched C ⁇ - 22- alkanols, eg. , The commercial products Finsolv ® SB (isostearyl benzoate), Finsolv ® TN (C 12 -C 15 - alkyl benzoate) and Finsolv EB ® (ethylhexyl).
  • dialkyl ethers having a total of 12 to 36 carbon atoms, in particular having 12 to 24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether (Cetiol ® OE), di-n-nonyl ether, di-n-decyl ether, di n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl n-octyl ether, n-octyl n-decyl ether, n-decyl n-undecyl ether, n-undecyl n-dodecyl ether and n-hexyl n-undecyl ether , Di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether
  • branched saturated or unsaturated fatty alcohols having 6 to 30 carbon atoms for.
  • hydroxycarboxylic acid alkyl esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable esters of the hydroxycarboxylic acids are esters of ⁇ -hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid.
  • esters of Ci 2 -Ci 5 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, e.g. B. under the trade name Cosmacol ® the EniChem, Augusta Industriale.
  • Another class of the present invention preferred oily substances are dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -C 0 alkanols, such as
  • Di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) succinate and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol-di-isotridecanoat, propylene glycol di- (2- ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonat, butanediol di-isostearate and neopentyl glycol dicaprylate and di-isotridecylvestat.
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol-di-isotridecanoat, propylene glycol di- (2- ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonat, butaned
  • oil bodies are symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (Cetiol ® CC).
  • Another class of inventively preferred oil bodies are the esters of dimers of unsaturated C 2 -C 22 fatty acids (dimer fatty acids) with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 8 -alkanols or with polyvalent linear or branched
  • hydrocarbon oils for example those with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 4 o-carbon chains, for example Vaseline, dodecane, isododecane, cholesterol, lanolin, synthetic hydrocarbons such as polyolefins, in particular polyisobutene, hydrogenated Polyisobutene, polydecane, and hexadecane, isohexadecane, paraffin oils, isoparaffin oils, e.g. As the commercial products of Permethyl ® series, squalane, squalene, and alicyclic hydrocarbons, eg. Example, the commercial product 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S), ozokerite, and ceresin.
  • hydrocarbon oils for example those with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 4 o-carbon chains, for example Vaseline, dodecane, is
  • Methyl, and x is a number from 2 to 500, for example the dimethicones available under the trade names VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), and those under SilCare ® Silicone 41M65, SilCare ® Silicone 41 M70, SilCare ® Silicone 41 M80 (Clariant) Dimethicone available, Stearyldimethylpolysiloxan, C 2 ° C 24 alkyl dimethyl polysiloxane, C 24 -C 28 -Ikyl- dimethylpolysiloxane, but also the under SilCare ® Silicone 41 M40, SilCare ® Silicone 41M50 (Clariant) available methicones, furthermore trimethylsiloxysilicate [(CH 2) 3 SiO) 1/2] ⁇ [SiO 2 ] y , where x is a number from 1 to 500 and y is a
  • Suitable cationic polymers are those known by the INCI name "Polyquaternium", in particular Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium -10, Polyquaternium-11, Polyquaternium 37 & mineral oil & PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, guar hydroxypropyl triammonium chlorides, calcium alginate and ammonium alginate, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers; condensation products of polyglycols and amines; quaternized collagen polypeptides; quaternized wheat polypeptides; polyethylenimines;
  • compositions according to the invention may contain one or more of the abovementioned cationic polymers in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight, preferably from 0.2 to 3.0% by weight and more preferably from 0.5 to 2, 0 wt .-%, based on the finished compositions.
  • compositions containing film-forming agents according to the invention which are selected depending on the application of salts of phenylbenzimidazolesulfonic acid, water-soluble polyurethanes, for example C l o-Polycarbamylpolyglycerylester, polyvinyl alcohol, Polyvinylpyrrolidoncopolymeren as PVP / Hexandecene or PVP / Eicosene
  • Copolymer for example vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, water-soluble acrylic acid polymers / copolymers or their esters or salts, for example partial acrylic / methacrylic acid and polyethylene glycol ethers of fatty alcohols, such as acrylate / steareth-20-methacrylate copolymer, water-soluble cellulose, for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, water-soluble Quaterniums, polyquaterniums, carboxyvinyl polymers, such as carbomers and their salts, polysaccharides, for example Polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, for example under the trade name Aristoflex ® A 60 (Clariant) available, and polymeric amine oxides, for example under the trade names Diaformer Z-711 , 712, 731, 751 available agents.
  • compositions according to the invention may contain one or more film formers in amounts of from 0.1 to 10.0% by weight, preferably from 0.2 to 5.0% by weight and more preferably from 0.5 to 3.0% by weight. %, based on the finished compositions.
  • the desired viscosity of the compositions can be adjusted by adding thickeners and gelling agents.
  • Cellulose ethers and other cellulose derivatives eg.
  • metal salts of fatty acids preferably of 12 to 22 carbon atoms, for example sodium stearate, sodium palmitate, sodium laurate, sodium arachidates, sodium behenate, potassium stearate, potassium palmitate, sodium myristate, aluminum monostearate, hydroxyfatty acids, for example 12-hydroxystearic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid; fatty acid amides; fatty acid; Dibenzal sorbitol and alcohol-soluble polyamides and polyacrylamides or mixtures thereof.
  • crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or sulfonic acid-containing polymers such as Ammoniumacryloyldimethyltaurate / VP copolymer can be used.
  • compositions according to the invention preferably contain from 0.01 to 20.0% by weight, more preferably from 0.1 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.2 to 3.0% by weight, and very particularly preferably from 0.4 to 2.0 wt .-% of thickeners or gelling agents.
  • Antimicrobial agents include cetyltrimethylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammonium chloride, sodium N-laurylsarcosinate, sodium N-palmethyl sarcosinate, lauroylsarcosine, N-myristoylglycine, potassium N-laurylsarcosine, trimethylammonium chloride, sodium aluminum chlorohydroxylactate, triethyl citrate,
  • Propylparaben, and their Na salts pentanediol, 1, 2-octanediol, 2-bromo-2-nitropropane-1, 3-diol, ethylhexylglycerol, benzyl alcohol, sorbic acid, benzoic acid, lactic acid, imidazolidinylurea, Diazolidinylhamstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na -SaIz of hydroxymethylglycinate, hydroxyethylglycine of sorbic acid and combinations of these active substances used.
  • compositions according to the invention preferably contain the antimicrobial agents in amounts of from 0.001 to 5.0% by weight, more preferably from 0.01 to 3.0% by weight and especially preferably from 0.1 to 2.0% by weight. , based on the finished compositions.
  • compositions according to the invention may further comprise biogenic active substances selected from plant extracts, such as aloe vera, as well as local anesthetics, antibiotics, antiphlogistics, antiallergic agents, corticosteroids, and
  • Sebostats bisabolol ®, allantoin ®, phytantriol ®, proteins, vitamins selected from niacin, biotin, vitamin B2, vitamin B3, vitamin B6, vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), vitamin C and vitamin C derivatives (Salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt of
  • Phosphoric acid esters of ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate, and vitamin E and / or its derivatives are Phosphoric acid esters of ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate, and vitamin E and / or its derivatives.
  • compositions according to the invention may contain biogenic active substances preferably in amounts of from 0.001 to 5.0% by weight, particularly preferably from 0.01 to 3.0% by weight and especially preferably from 0.1 to 2.0% by weight, based on the finished compositions.
  • the compositions according to the invention may contain astringents, preferably magnesium oxide, aluminum oxide, titanium dioxide, zirconium dioxide and zinc oxide, oxide hydrates, preferably alumina hydrate (boehmite) and hydroxides, preferably of calcium, magnesium, aluminum, titanium, zirconium or zinc, and aluminum chlorohydrates, preferably in amounts of from 0 to 50 , 0 wt .-%, more preferably in amounts of 0.01 to 10.0 wt .-% and particularly preferably in amounts of 0.1 to 10.0 wt .-%.
  • Preferred deodorants are allantoin and bisabolol. These are preferably used in amounts of 0.0001 to 10.0 wt .-%.
  • isopropyl palmitate, glycerol and / or sorbitol are available as a moisturizing substance.
  • metal salts of fatty acids such as. As magnesium, aluminum and / or zinc stearate, preferably in amounts of 0.1 to 10.0 wt .-%, preferably from 0.5 to 8.0 wt .-% and particularly preferably from 1, 0 to 5.0 wt .-%, based on the finished compositions.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol and sorbic acid.
  • pearlescing component are preferably suitable fatty acid monoalkanolamides, fatty acid dialkanolamides, monoesters or diesters of alkylene glycols, in particular ethylene glycol and / or propylene glycol or its oligomers, with higher fatty acids, such as. As palmitic acid, stearic acid and behenic acid, monoesters or polyesters of glycerol with carboxylic acids, fatty acids and their metal salts, ketosulfones or mixtures of said compounds. Particularly preferred are ethylene glycol distearates and / or polyethylene glycol distearates with an average of 3 glycol units.
  • compositions according to the invention contain pearlescing compounds, these are preferably present in an amount of from 0.1 to 15.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 10.0 wt .-% in the inventive compositions.
  • fragrance or perfume oils can individual fragrance compounds, eg.
  • ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons are used.
  • Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethylacetate, linalylbenzoate, benzylformate, ethyl-methylphenylglycinate, allylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate and benzylsalicylate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether to the aldehydes z.
  • the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cycloalanine, Hydroxycitronellal, Lilial and Bourgeonal, to the ketones z.
  • the alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geranion, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons include mainly the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Perfume oils may also contain natural fragrance mixtures, such as those available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil. Also essential oils of lower volatility, which are mostly used as aroma components, are suitable as perfume oils, eg. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.
  • perfume oils eg. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.
  • compositions according to the invention are preferably adjusted to a pH in the range from 2 to 12, preferably in the range from 3 to 9.
  • acids or alkalis for pH adjustment preferably mineral acids, in particular HCl, inorganic bases, in particular NaOH or KOH, or organic acids, in particular citric acid, are used.
  • the total amount of auxiliaries and additives in the compositions or in the compositions according to the invention is preferably from 1.0 to 50.0% by weight and more preferably from 5.0 to 40.0% by weight.
  • compositions according to the invention can also be easily formulated in special embodiments.
  • compositions according to the invention may thus z. B. also be ready-to-masses, but also - as already mentioned - produced from these masses pellets or lozenges or flakes or flakes.
  • the inventive compositions provide attachable, preferably pelletisable or pastillierbare or schuppbare or can be converted into flake form, masses represent, which have low stick and melting points of up to 100 0 C.
  • the formable compositions according to the invention are preferably processed into pellets or pellets or flakes. These pellets or flakes or flakes according to the invention preferably also have low sticking and melting points of at most 100 ° C.
  • the ready-to-use compositions according to the invention and the pellets or flakes or flakes according to the invention preferably contain from 45.0 to 70.0% by weight of one or more compounds of the invention Formula (1) and from 30.0 to 55.0 wt .-% of one or more monoalcohols having an unbranched or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms and particularly preferably from 47.0 to 60.0 wt .-% at one or a plurality of compounds of formula (1) and from 40.0 to 53.0 wt .-% of one or more monoalcohols having an unbranched or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms.
  • the monoalcohols cetyl alcohol, stearyl alcohol and combinations thereof are preferred.
  • the formable compositions according to the invention and the pellets or flakes or flakes according to the invention are free of monoalcohols having 1 to 7 C atoms and polyols with 3 to 12 carbon atoms.
  • these ready-to-use compositions according to the invention and the pellets or flakes or flakes according to the invention preferably the pellets or flakes or flakes according to the invention, those which are selected from the compounds of the formula (1) and the monoalcohols with a Alkyl group consisting of 8 to 22 carbon atoms.
  • the ready-to-use compositions according to the invention and the pellets or flakes or flakes according to the invention comprise one or more compounds selected from monoalcohols having 1 to 7 C atoms and polyols having 3 to 12 carbon atoms in an amount of up to 10.0 wt .-%, and preferably from 1, 0 to 6.0 wt .-%.
  • Preferred additives are isopropyl alcohol and dipropylene glycol.
  • the short-chain monoalcohols having 1 to 7 carbon atoms can contribute to improving the manufacturability.
  • the pellets or flakes or flakes according to the invention can advantageously be used for the production of cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions or formulations.
  • the compositions according to the invention, in particular the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, are advantageously suitable for the treatment or care of the skin.
  • a further subject of the present invention is therefore the use of the compositions according to the invention, in particular of the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, for the treatment or care of the skin.
  • compositions according to the invention in particular the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, are furthermore advantageously suitable for the treatment or care of hair.
  • a further subject of the present invention is therefore the use of the compositions according to the invention, in particular of the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, for the treatment or care of hair.
  • the diethanolamine ester quats of formula (1) can be obtained by a variety of relevant methods of preparative organic chemistry. Surveys on this topic are, for example, by R. Puchta et al. in tens. Surf. Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993), R. Lagerman et. al. in J. Am. OiI. Chem. Soc, 71, 97 (1994).
  • the alkylation can alternatively be carried out to methyl chloride with dimethyl sulfate, p-Toluolsulfonklarealkylester etc.
  • methyldiethanolamine dibehenate 307.2 g of methyldiethanolamine dibehenate (0.4 mol) are taken up in isopropanol and placed in a 1 liter glass autoclave. The autoclave is heated to about 70 0 C and 20.2 g of methyl chloride (0.4 mol) was added in portions to constant pressure. Subsequently, the pressure is released, the product is transferred to a flask and distilled off on a rotary evaporator isopropanol. 1.2. Preparation of further compounds of the formula (1)
  • A is ' Cl ' and R 1 is CO and R 2 CO is derived from
  • docosanoic acid didocosoylethyl dimonium chlorides
  • tetracosanoic acid ditetracosoylethyl dimonium chlorides
  • C2 fatty acid 0-22 Dibehenoylethyl Dimonium Chloride
  • the quaternization can take place in isopropanol instead of in one or more monoalcohols with an unbranched or branched alkyl group having 8 to 22 C atoms, preferably in cetyl and / or stearyl alcohol.
  • the compounds of the formula (1) resulting from the reaction, with or without compounds of the formula (2), can easily be melted in a weight ratio of 1: 1 with any mixture of cetyl alcohol and stearyl alcohol below 100 ° C. and pelletized, pasted, be scaled or converted into flake form.
  • the weight ratio of cetyl alcohol to stearyl alcohol is preferably from 1: 3 to 3: 1.
  • Example 11.1 Analogously to Example 11.1. be prepared masses, but instead of 0.2 mol of methyldiethanolamine dibehenate according to Example 1.1. 0.2 mol of the methyldiethanolamine-difatty acid ester, the in 1.2 1.2. mentioned Compounds (1b) and (1d) to (1i) are used. For each of these methyldiethanolamine difatty acid esters, the preparation of the formable compositions is carried out with the mixtures 1-5 from Table 1.
  • the molten ready-to-use mass is applied dropwise to a cooled treadmill so that it solidifies in the form of pellets or pastilles.
  • the molten ready-to-use mass is applied to a cooled treadmill in such a way that a film is formed from the respective meltable mass that can be prepared.
  • the film is allowed to solidify and shredded to flakes with a knife.
  • Example 2 Hair conditioner with vitamins and UV protection, leave on
  • Genamin ® CTAC (Clariant) of 0.50% Cetrimonium chloride wheat starch of 0.50% Belsil DMC 6032 0.80% Dimethicone Copolyol Acetate Dow Corning ® 190 of 0.50% Dimethicone copolyol
  • Example 8 2-Phase Conditioner Spray, leave on
  • Example 11 Hair rinse against greasy hair
  • a diethanolamine ester quat (according to Example 1f), 50% active 3.00% in cetyl alcohol: stearyl alcohol in a weight ratio of 70:30 (Ex 11a), 50:50 (ex 11b) and 30:70 (Ex 11c) as pellets or pastilles
  • PEG-4 polyglyceryl-2-stearate B water ad 100%
  • a Diethanolaminesterquat (according to Example 1g), 50% active 3.00% in cetyl alcohol: stearyl alcohol in a weight ratio of 70:30 (Ex 13a), 50:50 (ex 13b) and 30:70 (ex 13c) as flakes
  • Genagen CAB ® 818 (Clariant) 6.00% Cocamidopropyl Betaine Hostapon ® KCG (Clariant) 8.00% sodium cocoyl
  • Method of preparation I melting the components A at about 75 ° C. and dissolving in B with stirring.
  • Formulation Examples 11 to 13 are readjusted, but instead of the diethanolamine ester quats (1f), (1g) and (1 h), the diethanolamine ester quats (1e) and O
  • Diethanolamine ester quat (according to Table 2), 50% active 2.00% in cetyl alcohol: stearyl alcohol in a weight ratio of 50:50 as pellets or pastilles
  • the hair rinse according to Example 14 containing diethanolamine ester quat 1a represents a comparison formulation.

Abstract

Es werden Zusammensetzungen beschrieben enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), worin R1CO und R2CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind und A- ein Gegenion ist und die Gesamtmenge an C18-23-Alkyl-COO-Gruppen, bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, 40,0 Gew.-% oder mehr ist. Bei den Zusammensetzungen handelt es sich beispielsweise um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen.

Description

Beschreibung
Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die beiden Estergruppen langkettige Acylketten mit 18 bis 24 Kohlenstoffen tragen und vorzugsweise keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten, sowie deren Verwendung zur Pflege der Haut und der Haare.
Pflegemittel zur Pflege der Haut und der Haare, enthaltend quaternäre Ammoniumverbindungen, die mindestens eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe aufweisen, beispielsweise Behenyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, sind bekannt.
Ein Nachteil dieser Verbindungsklasse ist deren schlechte biologische Abbaubarkeit.
Eine wesentlich bessere biologische Abbaubarkeit und gleichzeitig konditionierende Effekte zeigen Esterquats, deren Estergruppen sich von Fettsäuren ableiten.
In EP 1 117 377 werden kosmetische Zubereitungen offenbart, die Mono-, Di- und/oder Triesterquats enthalten, deren Estergruppen sich von C8-C18-Kokosfettsäuren ableiten.
In EP 0 614 349 werden Haarpflegemittel beschrieben, enthaltend quatemierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze mit Acylgruppen, bevorzugt abgeleitet von der Octadecen-9-Säure mit einem Gehalt an trans-ständigen Doppelbindungen von 40 bis 70 Gew.-%.
WO 96/03970 offenbart, dass Diesterquats, deren Estergruppen sich von Rapsöl ableiten und bis zu 3 Doppelbindungen enthalten, besonders vorteilhaft in Haarpflegemitteln eingesetzt werden können und sich durch verbesserte konditionierende Effekte und Kämmbarkeit der Haare auszeichnen.
Nachteilig an den im Stand der Technik genannten Esterquats ist deren ungenügende Stabilität, insbesondere unter Licht- und Sauerstoffeinfluss. Zudem besteht ein Bedarf an Wirkstoffen zum Konditionieren der Haut und der Haare, die bereits bei geringen Einsatzmengen eine gute Wirkung entfalten und in ökologischer Hinsicht wenig belastend sind.
Zielsetzung war es somit, den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen oder diese zumindest zu verringern und insbesondere Wirkstoffe zu entwickeln, die gut formulierbar sind, verbesserte konditionierende Effekte zeigen und insbesondere eine bessere Kämmbarkeit von nassem und trockenem Haar bewirken, statische Aufladung reduzieren, den Griff verbessern sowie Glanz und Farbschutz der Haare bewirken. Insbesondere besteht ein Bedarf an Wirkstoffen, die trotz guter biologischer Abbaubarkeit hervorragende konditionierende Eigenschaften und zudem eine gute Hautverträglichkeit aufweisen. Die Entwicklung von Wirkstoffen sollte insbesondere auch die Möglichkeit der Bereitstellung der Wirkstoffe in Form von Zusammensetzungen umfassen, wobei diese dann bereits formuliert sein können.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Zielsetzung durch Diethanolaminesterquats, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die beiden Estergruppen langkettige gesättigte Acylreste mit 18 bis 24 Kohlenstoffen tragen, bzw. durch spezielle Zusammensetzungen enthaltend derartige
Diethanolaminesterquats, gelöst wird und sie insbesondere verbesserte Effekte hinsichtlich Kämmbarkeit, Glanz, Farbschutz, Antistatik und Hautgefühl zeigen. Zudem zeichnen sich diese Diethanolaminesterquats durch eine wesentlich höhere Farbstabilität im Vergleich zu ungesättigten Esterquats aus. Diese Stabilität hat einen positiven Effekt bei der Lagerung der Diethanolaminesterquats, da sich Farbe und Geruch auch bei längerer Lagerung bei höherer Temperatur nicht verändert. Auch in einer kosmetischen Formulierung weisen die Diethanolaminesterquats bessere Stabilitäten bei Lagerung auf. Zudem bewirken diese Esterquats beim Einsatz in Haar- und Hautpflegemitteln eine höhere Viskosität und damit eine verbesserte Stabilität der kosmetischen Formulierung. Trotz der guten konditionierenden Eigenschaften erweisen sich die Diethanolaminesterquats als biologisch leicht abbaubar.
Gegenstand der Erfindung sind daher Zusammensetzungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1 )
Figure imgf000004_0001
worin
R1CO und R2CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind und
A* ein Gegenion ist
und die Gesamtmenge an Ci8-23-Alkyl-COO-Gruppen, vorzugsweise die Gesamtmenge an Ci9-23-Alkyl-COO-Gruppen, bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, 40,0 Gew.-% oder mehr und vorzugsweise 42,0 Gew.-% oder mehr ist.
Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung wird von Zusammensetzungen gesprochen, wenn eine physikalische Mischung von 2 oder mehr chemischen Verbindungen vorliegt. Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann es sich somit um Mischungen von 2 oder mehr Verbindungen der Formel (1 ) handeln. Es kann sich aber auch um Zusammensetzungen handeln, die nur eine oder auch mehrere Verbindungen der Formel (1 ) und daneben eine oder mehrere andere Verbindungen enthalten. Diese Zusammensetzungen können z. B. Zusammensetzungen zur Endanwendung sein, wie beispielsweise bereits formulierte kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen.
Die Verbindungen der Formel (1 ), worin R1CO und R2CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind, können auch derart beschrieben werden, dass R1 und R2 in Formel (1 ) unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Alkylgruppen mit 17 bis 23 C-Atomen sind.
Vorzugsweise sind die Reste R1 und R2 der Verbindungen der Formel (1 ) unabhängig voneinander lineare Alkylgruppen mit 17 bis 23 C-Atomen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gesamtmenge an C19-Alkyl-COO-, C2rAlkyl-COO- und C23-Alkyl-COO-Gruppen, bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, 40,0 Gew.-% oder mehr und vorzugsweise 42,0 Gew.-% oder mehr.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gesamtmenge an Cig-Alkyl-COO- und C2i-Alkyl-COO-Gruppen, bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, 40,0 Gew.-% oder mehr und vorzugsweise 42,0 Gew.-% oder mehr.
In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gesamtmenge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen, bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, 40,0 Gew.-% oder mehr und vorzugsweise 42,0 Gew.-% oder mehr.
In einer außerordentlich bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1 ) darin enthalten sind und die Menge an Ci7-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen
R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an Ci9-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2rAlkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt.
In einer überaus bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere
Verbindungen der Formel (1 ) darin enthalten sind und die Menge an Ci7-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 41 ,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 9,0 bis 13,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 46,0 Gew.-% beträgt.
In einer weiteren überaus bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1 ) darin enthalten sind und die Menge an C-i7-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 12,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 79,0 bis 84,0 Gew.-% beträgt.
In einer weiteren überaus bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1 ) darin enthalten sind und die Menge an C^-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 90,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Menge an C23-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bis zu 3,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 2,5 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 2,0 Gew.-%.
In einer weiteren überaus bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an Ci7-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% beträgt, die Menge an Cig-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 6,0 bis 10,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 86,0 bis 90,0 Gew.-% beträgt. Unter diesen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind wiederum diejenigen bevorzugt, worin die Menge an C23-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% beträgt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1 ), worin R1 und R2 lineare oder verzweigte, vorzugsweise lineare, Alkylgruppen mit 21 C-Atomen sind.
Weiterhin bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1 ) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (2)
Figure imgf000007_0001
worin
R3CO und R4CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 24 C-Atomen, oder lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 24 C-Atomen, sind, wobei mindestens eine der Gruppen R3CO und R4CO eine ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppe sein muss und
B' ein Gegenion ist und
die Menge der Verbindungen der Formel (2), bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (1 ) und (2), kleiner als 20,0 Gew.-%, bevorzugt kleiner als 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner als 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt kleiner als 1 ,0 Gew.-%, ist.
Außerordentlich bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind solche, worin keine Verbindung der Formel (2) enthalten ist.
In den Verbindungen der Formeln (1 ) und (2) sind die Gegenionen A' oder A" und B' unabhängig voneinander vorzugsweise ausgewählt aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 ' (wobei Me gleich Methyl CH3 bedeutet), Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat, besonders bevorzugt aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 '. Insbesondere bevorzugt sind die Gegenionen A' oder A" und B' Chlorid.
Die quaternären Esterquats der Formel (1 ) zeichnen sich durch eine hervorragende konditionierende Wirkung aus.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 10,0 Gew.-% und bevorzugt von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (1 ). In dieser Ausführungsform der Erfindung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen z. B. kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen darstellen.
Besonders vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften zeigen erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthaltend einen oder mehrere unverzweigte oder verzweigte Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen. Weiterhin bevorzugt sind daher erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthaltend einen oder mehrere unverzweigte oder verzweigte Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
An derartigen Monoalkoholen in Betracht kommen vorzugsweise Laurylalkohol, Stearylalkohol, Cetylalkohol, Guerbetalkohol und Behenylalkohol.
Zur Verbesserung der Konsistenz der Zusammensetzung kann es vorteilhaft sein, dieser einen oder mehrere kurzkettige Monoalkohole zuzufügen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung daher einen oder mehrere Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
Bevorzugt als Monoalkohole eingesetzt werden Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol und t-Butanol, besonders bevorzugt Isopropanol.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung ein oder mehrere Polyole mit 3 bis 12 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
Als mehrwertige Alkohole, d.h. Polyole, bevorzugt sind Pentandiol, Hexandiol, Heptandiol, Octandiol, Nonandiol, Decandiol, Undecandiol, Dodecandiol, Diglycerin, Triglycerin, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Sorbitol, Xylitol, Mannitol und/oder Mischungen derselben. Besonders bevorzugt als mehrwertige Alkohole, d. h. Polyole, sind 1,5-Pentandiol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,2-Hexandiol, 1 ,7-Heptandiol, 1 ,2-Heptandiol, 1 ,8-Octandiol, 1 ,2-Octandiol, 1 ,9-Nonandiol, 1 ,2-Nonandiol, 1 ,10-Decandiol, 1 ,2-Decandiol, 1 ,11-Undecandiol, 1 ,2-Undecandiol, 1 ,12-Dodecandiol, 1 ,2-Dodecandiol, Diglycerin, Triglycerin, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Sorbitol, Xylitol, Mannitol und/oder Mischungen derselben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Diethanolmethylamin und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis 1 ,0 Gew.-% an Diethanolmethylamin.
Zur Konsistenzregelung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können geringe Mengen an Diethanolmethylamin sowie geringe Mengen an einer oder mehreren Fettsäuren der Formel R13COOH und R23COOH, worin R13CO und R23CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen und vorzugsweise lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind, vorteilhaft sein.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettsäuren der Formel R13COOH und R23COOH, worin R13CO und R23CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen, sind, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis 1 ,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
Die konditionierende Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann durch Zugabe von N-modifizierten Silikonen gesteigert werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Alkylmethicone, Alkyldimethicone oder eine oder mehrere Amodimethicone. Amodimethicone sind Siloxane Polymere, die mit aminofunktionellen Gruppen gepfropft sind. Amodimethicone sind z. B. unter dem Handelsnamen Dow Corning 2-8566 Amino Fluid (Dow Corning Corporation), Mirasil ADME (Rhodia), SilCare® Silicone SEA (Clariant) oder Wacker-Belsil ADM 1100 (Wacker Chemie AG) bekannt, haben ein Molekulargewicht zwischen 800 und 260000 g/mol und entsprechen allgemein der Formel (3)
Figure imgf000011_0001
NHCH2CH2NH2
worin
R5 -OH oder -CH3, X eine lineare oder verzweigte Ci-Cβ-Alkylengruppe und x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 5500, bevorzugt von 50 bis 500, sind.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere der oben genannten Verbindungen der Formel (3) und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (3).
Die Kompatibilität mit weiteren Inhaltsstoffen, sowie das Hautgefühl und der Antistatik-Effekt der Zusammensetzung kann durch Zugabe von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (4)
Figure imgf000012_0001
verbessert werden, worin
R10CO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, des Weiteren bevorzugt eine gesättigte, Acylgruppe mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 22 C-Atomen, bedeutet und
A" ein Gegenion ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (4)
Figure imgf000012_0002
worin
R1cCO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, des Weiteren bevorzugt eine gesättigte, Acylgruppe, mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 22 C-Atomen, bedeutet und A' ein Gegenion ist
und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (4).
Das Gegenion A" der Formel (4) ist vorzugsweise ausgewählt aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 ", Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat und besonders bevorzugt ausgewählt aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 ".
Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann es sich z. B. um Pellets, Pastillen, Schuppen, Flakes, Extrudate, Pasten, Kompaktate, Pulver, aber auch um Emulsionen oder Dispersionen handeln.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Dispersionen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen oder mehrere nichtionische Emulgatoren, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einem oder mehreren nichtionischen Emulgatoren.
Als nichtionogene Emulgatoren kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol
Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (Ci2-Ci8)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole, Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglycol(13)stearylether, Polyethylenglycol(14)stearylether, Polyethylenglycol(15)stearylether, Polyethylenglycol(16)stearylether, Polyethylenglycol(17)stearylether, Polyethylenglycol(18)stearylether, Polyethylenglycol(19)stearylether, Polyethylenglycol(20)stearylether, Polyethylenglycol(12)isostearylether, Polyethylenglycol(13)isostearylether, Polyethylenglycol(14)isostearylether, Polyethylenglycol(15)isostearylether, Polyethylenglycol(16)isostearylether, Polyethylenglycol(17)isostearylether, Polyethylenglycol(18)isostearylether, Polyethylenglycol(19)isostearylether, Polyethylenglycol(20)isostearylether, Polyethylenglycol(13)cetylether, Polyethylenglycol(14)cetylether, Polyethylenglycol(15)cetylether, Polyethylenglycol(16)cetylether, Polyethylenglycol(17)cetylether, Polyethylenglycol(18)cetylether, Polyethylenglycol(19)cetylether, Polyethylenglycol(20)cetylether, Polyethylenglycol(13)isocetylether, Polyethylenglycol(14)isocetylether, Polyethylenglycol(15)isocetylether, Polyethylenglycol(16)isocetylether, Polyethylenglycol(17)isocetylether, Polyethylenglycol(18)isocetylether, Polyethylenglycol(19)isocetylether, Polyethylenglycol(20)isocetylether, Polyethylenglycol(12)oleylether, Polyethylenglycol(13)oleylether, Polyethylenglycol(14)oleylether, Polyethylenglycol(15)oleylether, Polyethylenglycol(12)laurylether, Polyethylenglycol(12)isolaurylether, Polyethylenglycol(13)cetylstearylether, Polyethylenglycol(14)cetylstearylether, Polyethylenglycol(15)cetylstearylether, Polyethylenglycol(16)cetylstearylether, Polyethylenglycol(17)cetylstearylether, Polyethylenglycol(18)cetylstearylether, Polyethylenglycol(19)cetylstearylether. Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21 )stearat, Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat, Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat,
Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat, Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat, Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat, Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat, Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21 )isostearat, Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat, Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat, Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat.
Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.
Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)glyceryllaurat,
Polyethylenglycol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat, Polyethylenglycol(20)glycerylisostearat und Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat.
Weiter in Betracht kommen Glycerylmonostearat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-oleat, Polyglyceryl-3- diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3- dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und
Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl- Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen.
Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen um Pfegemittel für die Haut und um Haarbehandlungsmittel.
Beispiele für bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen sind 2-in-1 Duschbäder,
Cremeduschbäder, Hautpflegemittel, Tagescremes, Nachtcremes, Pflegecremes, Nährcremes, Bodylotions und Salben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Öl-in-Wasser Emulsionen, vorzugsweise um Öl-in-Wasser Emulsionen zur Behandlung oder Pflege der Haut. In einer besondes bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Zusammensetzungen zur Behandlung oder Pflege von Haaren, beispielsweise um Shampoos, rinse-off- Haarconditionierer, Cremespülungen, Klarspülungen, Haarkuren, Haarfärbe- und Haartönungsmittel, Dauerwellmittel, Haargele, Haarconditionierer in Aerosol-, Spray- und Fluidform.
Die kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe alle üblichen Tenside, Ölkörper, kationischen Polymere, Filmbildner, Verdickungs- und Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, antimikrobielle und biogene Wirkstoffe, feuchtigkeitsspendende Mittel, Stabilisatoren, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Färb- und Duftstoffe, enthalten.
Als Tenside können, kationische, nichtionische, amphotere und/oder zwitterionische Tenside verwendet werden.
Bevorzugte kationische Tenside sind quartäre Ammonium-Salze, wie Di-(Cs-C^)- Alkyi-dimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C8-C22)-Alkyl- dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-dimethyl- ethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C8-C22)-Alkyl-trimethyl-ammoniumchlorid oder -bromid; (Cio-C24)-Alkyl- dimethylbenzyl-ammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C-|2-Ci8)-Alkyl- dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, (C8-C22)-Alkyl-dimethyl- hydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, (C8-C22)-Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8- C22-Alkanoyl-oxyethyl)-dimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22- Alkanoyl-oxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammoniumchlorid, -methosulfat.
Die Menge der kationischen Tenside beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen. Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettal koholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics®); Fettsäurealkanolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie C8-C22-Alkylpolyglucoside.
Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z. B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1 ,0 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2,0 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 3,0 bis 7,0 Gew.-%.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z. B. mit einer Carboxyl-, Sulfatoder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(Ci 2-Ci8)-Alkyl-ß- aminopropionate und N-(Ci2-Ci8)-Alkyl-ß-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze. Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C-to- bis Ci8-Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Tensiden sind Betaintenside, auch zwitterionische Tenside genannt. Diese enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind vorzugsweise Alkylbetaine wie Coco-Betain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Kokosacylamidopropyldimethylbetain oder die C12- bis Ci8-Dimethylaminohexanoate bzw. die C10- bis Ciβ-Acylamidopropandimetylbetaine.
Die Menge der amphoteren Tenside und/oder Betaintenside beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-%.
Bevorzugte Tenside sind, Cocoamidopropylbetain, Aikylbetaine wie Coco-Betain, Natriumcocoylglutamat und Lauroamphoacetat.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Co-Tenside aus der Gruppe der Aikylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Polyhydroxyamide.
Die Ölkörper können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglycol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürliche oder synthetische Kohlenwasserstofföle.
In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C8-C3o-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol® 318. Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden. Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten Cβ-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv® SB (Isostearylbenzoat), Finsolv® TN (C12-C15- Alkylbenzoat) und Finsolv® EB (Ethylhexylbenzoat).
Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Di-n-octylether (Cetiol® OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso-pentylether.
Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.
Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von Ci2-Ci5-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale.
Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-Ci0-Alkanolen, wie
Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2-ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol- di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.
Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC).
Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter Ci2-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-Ci8-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten
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Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C4o-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S), Ozokerit, und Ceresin.
An Silikonölen bzw. -wachsen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für
Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41M65, SilCare® Silicone 41 M70, SilCare® Silicone 41 M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C2o-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C24-C28-Ikyl- dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41 M40, SilCare® Silicone 41M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)i/2]χ[SiO2]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR2OH und
HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol- , polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere.
Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung „Polyquatemium" bekannten, insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium- 16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium- 39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium- 11 , sowie Polyquatemium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar- hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/ Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy- propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten. Des Weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Clo-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidoncopolymeren wie PVP/Hexandecene oder PVP/Eicosene
Copolymer, beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure und Polyethylenglykolethern von Fettalkoholen, wie Acrylat/Steareth-20-Methacrylat Copolymer, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums, Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich, sowie polymeren Aminoxiden, beispielsweise unter den Handelsnamen Diaformer Z-711 , 712, 731 , 751 erhältliche Vertreter.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere Filmbildner in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B.
Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Desweiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammoniumacryloyldimethyltaurate/VP- Copolymer Verwendung finden.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,4 bis 2,0 Gew.-% an Verdickern bzw. Geliermitteln.
Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden.
An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat,
Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-21-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox, lodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCI, Chloroxylenol, Na-SaIz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und
Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1 ,2-Octandiol, 2-Bromo-2- Nitropropan-1 ,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylhamstoff, Diazolidinylhamstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-SaIz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide,
Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des
Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate bevorzugt in Mengen von 0 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-% enthalten. Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt.
Als feuchtigkeitsspendende Substanz stehen beispielsweise Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol zu Verfügung.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol und Sorbinsäure.
Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykol-distearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.
Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.- Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl-methylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin- , Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf einen pH Wert im Bereich von 2 bis 12, bevorzugt im Bereich von 3 bis 9, eingestellt.
Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, oder organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet. Der Gesamtanteil an Hilfs- und Zusatzstoffen in den Mitteln bzw. in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 1 ,0 bis 50,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 5,0 bis 40,0 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in speziellen Ausführungsformen auch problemlos konfektionierbar.
Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann es sich somit z. B. auch um konfektionierbare Massen handeln, aber auch - wie bereits erwähnt - um aus diesen Massen hergestellte Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen konfektionierbare, vorzugsweise pelletierbare bzw. pastillierbare oder schuppbare bzw. in Flakeform überführbare, Massen dar, die niedrige Stock- und Schmelzpunkte von maximal 100 0C aufweisen.
Diese konfektionierbaren Massen können z. B. auch in vorteilhafter Weise als Grundlage für Cremespülungen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen konfektionierbaren Massen werden bevorzugt zu Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes verarbeitet. Diese erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes weisen vorzugsweise ebenfalls niedrige Stock- und Schmelzpunkte von maximal 100 0C auf.
Die erfindungsgemäßen konfektionierbaren Massen sowie die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, vorzugsweise die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, enthalten vorzugsweise von 45,0 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (1) und von 30,0 bis 55,0 Gew.-% an einem oder mehreren Monoalkoholen mit einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen und besonders bevorzugt von 47,0 bis 60,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (1 ) und von 40,0 bis 53,0 Gew.-% an einem oder mehreren Monoalkoholen mit einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen. Unter den Monoalkoholen sind Cetylalkohol, Stearylalkohol und deren Kombinationen bevorzugt.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen konfektionierbaren Massen sowie die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, vorzugsweise die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, frei von Monoalkoholen mit 1 bis 7 C-Atomen und Polyolen mit 3 bis 12 C-Atomen. Unter diesen erfindungsgemäßen konfektionierbaren Massen sowie den erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, vorzugsweise den erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, sind wiederum diejenigen bevorzugt, die aus den Verbindungen der Formel (1 ) und den Monoalkoholen mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen bestehen.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen konfektionierbaren Massen sowie die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, vorzugsweise die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Monoalkoholen mit 1 bis 7 C-Atomen und Polyolen mit 3 bis 12 C-Atomen in einer Menge von bis zu 10,0 Gew.-% und vorzugsweise von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-%. Bevorzugt als Zusätze sind Isopropylalkohol und Dipropylenglykol. Insbesondere die kurzkettigen Monoalkohole mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen können zur Verbesserung der Konfektionierbarkeit beitragen.
Die erfindungsgemäßen Pellets bzw. Pastillen oder Schuppen bzw. Flakes können in vorteilhafterweise zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Formulierungen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, sind in vorteilhafter weise zur Behandlung oder Pflege der Haut geeignet.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere der erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, zur Behandlung oder Pflege der Haut.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, sind des Weiteren in vorteilhafter weise zur Behandlung oder Pflege von Haaren geeignet.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere der erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, zur Behandlung oder Pflege von Haaren.
Bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen zum Konditionieren von Haaren.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Die in den Beispielen angegebenen %-Angaben sind Gewichtsprozent (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben. Herstellbeispiele und Anwendungsbeispiele
I. Herstellung von Verbindungen der Formel (1 )
Die Diethanolaminesterquats der Formel (1) können nach vielzähligen einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993), R. Lagerman et. al. in J. Am. OiI. Chem. Soc, 71 , 97 (1994) erschienen.
Folgendes Herstellbeispiel 1.1. gibt somit nur eine von mehreren Herstellmöglichkeiten wieder. Auch die Alkylierung kann alternativ zu Methylchlorid mit Dimethylsulfat, p-Toluolsulfonsäurealkylester etc. durchgeführt werden.
Figure imgf000031_0001
A' = Cl'
1020,0 g Behensäure n-C2i H43-COOH (3,0 mol), 178,8 g Methyldiethanolamin (1 ,5 mol) werden in Gegenwart von saurem Katalysator in einer 2 Liter Veresterungsapparatur mit Wasserauskreiser und Kühler vorgelegt. Unter Stickstoffüberdeckung wird ca 10 Stunden bei 160 - 190 0C gerührt.
Zur Quatemisierung des Methyldiethanolamin-dibehenat werden 307,2 g Methyldiethanolamin-dibehenat (0,4 mol) in Isopropanol aufgenommen und in einem 1 Liter Glasautoklav vorgelegt. Der Autoklav wird auf ca. 70 0C aufgeheizt und 20,2 g Methylchlorid (0,4 mol) portionsweise bis zur Druckkonstanz aufgegast. Anschließend wird der Druck entspannt, das Produkt in einen Kolben umgefüllt und am Rotationsverdampfer Isopropanol abdestilliert. 1.2. Herstellung von weiteren Verbindungen der Formel (1 )
Verwendete Fettsäuren die analog Herstellbeispiel 1.1. zu Diethanolaminesterquats umgesetzt wurden:
(a) Octadecansäure (Stearinsäure) CiSH36O2
(b) Eicosansäure (Arachinsäure) C2oH4oO2
(c) Docosansäure (Behensäure) C22H44O2 (in Beispiel 1.1. verwendet)
(d) Tetracosansäure (Lignocerinsäure) C24H48O2 (e) Fettsäure C20-22 (z.B. Edenor® C22 85R von Cognis, Prifac® 2989 von Uniqema) mit Ci8 maximal 5 %, C2o maximal 12 %, C22 minimal 85 %, lodzahl maximal 3
(f) Fettsäure Ci8-22 mit Ci843%, C20 11 %, C2245%, C24 1 %, lodzahl maximal 3
(g) Fettsäure C20-22 mit Ci8 3%, C20 13%, C22 82%, C24 2%, lodzahl maximal 3 (h) Fettsäure C22 mit Ci8 2%, C20 5%, C22 91 %, C24 2%, lodzahl maximal 3
(i) Fettsäure C20-22 mit Ci8 2%, C20 8%, C22 88%, C24 2%, lodzahl maximal 3
Es ergeben sich Verbindungen der Formel (1 ) bzw. Zusammensetzungen enthaltend Verbindungen der Formel (1 )
Figure imgf000032_0001
worin
A" Cl' ist und R1CO und R2CO abgeleitet ist von
(1a) Octadecansäure: Distearoylethyl Dimonium Chloride
(1 b) Eicosansäure: Dieicosoylethyl Dimonium Chloride
(1c) Docosansäure: Didocosoylethyl Dimonium Chloride (1d) Tetracosansäure: Ditetracosoylethyl Dimonium Chloride (1e) Fettsäure C20-22: Dibehenoylethyl Dimonium Chloride
(1f) Fettsäure Cis-22: Stearoylethyl Behenoylethyl Dimonium Chloride
(1g) Fettsäure C20-22: Dibehenoylethyl Dimonium Chloride
(1 h) Fettsäure C22: Dibehenoylethyl Dimonium Chloride (1 i) Fettsäure C20-22: Dibehenoylethyl Dimonium Chloride
Im Falle der Verwendung der Fettsäuren (e), (T), (g), (h) und (i) ist jeweils nur der Name des Hauptprodukts gemäß Formel (1) angegeben.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1 ) bzw. der Zusammensetzungen enthaltend Verbindungen der Formel (1 ) können auch Mischungen der Fettsäuren (a) bis (i) verwendet werden.
II. Herstellung von konfektionierbaren Massen, Pellets, Pastillen. Schuppen oder Flakes enthaltend Verbindungen der Formel (1 )
Die Quatemisierung kann statt in Isopropanol auch in einem oder mehreren Monoalkoholen mit einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, vorzugsweise in Cetyl- und/oder Stearylalkohol, erfolgen. Die aus der Reaktion resultierenden Verbindungen der Formel (1 ), ohne oder mit Verbindungen der Formel (2), können problemlos in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 mit jeder beliebigen Mischung aus Cetylalkohol und Stearylalkohol unterhalb von 100 °C geschmolzen und pelletiert, pastilliert, geschuppt oder in Flakeform überführt werden. Das Gewichtsverhältnis von Cetylalkohol zu Stearylalkohol ist dabei bevorzugt von 1 : 3 bis 3 : 1.
Das folgende Herstellbeispiel 11.1. gibt eine Herstellmöglichkeit für die erfindungsgemäßen konfektionierbaren Massen an. 11.1. Herstellung von konfektionierbaren Massen enthaltend eine Verbindung der Formel (1 ) mit R1. R2 = n-CpiHdj und A' = Cl'
Zur Herstellung der konfektionierbaren Massen wird die Quatemisierung des Methyldiethanolamin-dibehenat gemäß Beispiel 1.1. direkt in Mischungen aus Cetyl- und Stearylalkohol (s. Tabelle 1 ) durchgeführt.
Tabelle 1 : Mischungen aus Cetyl- und Stearylalkohol in Gew.-%
Figure imgf000034_0001
153.6 g Methyldiethanolamin-dibehenat gemäß Beispiel 1.1. (0,2 mol) werden in
163.7 g der Mischungen 1-5 aus Tabelle 1 in einem 1 Liter Glasautoklav vorgelegt. Der Autoklav wird auf ca. 85 0C aufgeheizt und 10,1 g Methylchlorid (0,2 mol) portionsweise bis zur Druckkonstanz aufgegast. Anschließend wird der Druck entspannt.
II.2. Herstellung von konfektionierbaren Massen enthaltend weitere Verbindungen der Formel (1 )
Analog Beispiel 11.1. werden konfektionierbare Massen hergestellt, wobei aber statt 0,2 mol Methyldiethanolamin-dibehenat gemäß Beispiel 1.1. 0,2 mol der Methyldiethanolamin-difettsäureester, die den in Beipiel 1.2. genannten Verbindungen (1b) und (1d) bis (1i) zugrunde liegen, eingesetzt werden. Für jeden dieser Methyldiethanolamin-difettsäureester wird die Herstellung der konfektionierbaren Massen mit den Mischungen 1-5 aus Tabelle 1 durchgeführt.
II.3. Herstellung von Pellets bzw. Pastillen enthaltend Verbindungen der Formel (1 )
Zur Überführung der resultierenden konfektionierbaren Massen aus den Beispielen 11.1. und 11.2. in Pellets oder Pastillen wird jeweils die geschmolzene konfektionierbare Masse tropfenweise auf ein gekühltes Laufband aufgetragen, so dass diese in Form von Pellets bzw. Pastillen erstarrt.
IIA Herstellung von Schuppen bzw. Flakes enthaltend Verbindungen der Formel (1 )
Zur Überführung der resultierenden konfektionierbaren Massen aus den Beispielen 11.1. und II.2. in Schuppen oder Flakes wird jeweils die geschmolzene konfektionierbare Masse auf ein gekühltes Laufband so aufgetragen, dass ein Film aus der jeweiligen geschmolzenen konfektionierbaren Masse entsteht. Der Film wird erstarren gelassen und mit einem Messer zu Schuppen bzw. Flakes zerkleinert.
III. Formulierungsbeispiele mit Verbindungen der Formel (1 )
Beispiel 1 : Haarspülung
A Hostacerin® T-3 (Clariant) 1.50 %
Ceteareth-3 Cetyl Alcohol 3.00 % B Wasser ad 100.00 %
C Genamin® KDMP (Clariant) 2.50 %
Behentrimonium Chlorid Diethanolaminesterquat (nach Bsp. 1e) 3.00 %
D Duftstoff 0.30 %
Farbstofflösung q.s.
Konservierungsmittel q.s.
E Zitronensäure (10 % in Wasser) q.s.
Herstellweise:
I A bei 75 0C schmelzen. Il C in B unter Rühren lösen bei ca. 75 0C.
III Zugabe von Il zu I unter Rühren und Abkühlen unter Rühren.
IV Zugabe von D zu III bei 35 0C.
V Einstellen auf pH 4,0 mit E.
Beispiel 2: Haarspülung mit Vitaminen und UV Schutz, leave on
A Propylen Glycol 0.70 %
B Octopirox® (Clariant) 0.05 %
Piroctone Olamine
C Carbopol® 980 0.60 %
Carbomer
D Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1e) 0.20 %
Genamin® CTAC (Clariant) 0.50 % Cetrimonium Chlorid Weizenstärke 0.50 % Belsil DMC 6032 0.80 % Dimethicone Copolyol Acetate Dow Corning® 190 0.50 % Dimethicone Copolyol
Wasser ad 100.00 %
Panthenol 0.20 %
Celquat® L 200 0.10 %
Polyquaternium- 4
Uvinul MS 40 0.05 %
Benzophenone- 4
Nicotinamide 0.30 %
Niacinamide
Tocopheryl Acetate 0.10 %
Natronlauge (50 % in Wasser) 0.80 %
Cosmedia® Guar C 261 0.20 %
Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride
Duftstoff 0.30 % Konservierungsmittel q.s.
Herstellweise:
I Lösen von B in A.
II Schmelzen von D bei ca. 80 0C.
III Einrühren von F in E unter kräftigem Rühren.
IV Zugabe von I in III. V Erwärmen von IV auf 80 0C.
VI Zugabe von C zu Il und anschließend Zugabe von V.
VII Abkühlen unter Rühren.
VIII Zugabe G bei ca 35 0C. Beispiel 3: Haarspülung gegen fettiges Haar
A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1 b) 1.00 %
Cetyl Alcohol 3.00 % Hostacerin® DGSB (Clariant) 1.50 % PEG-4 Polyglyceryl-2-Stearat
B Wasser ad 100 %
Sorbitol 2.00 %
Glycerin 2.00 %
D- Panthenol 0.50 %
C Tocopherylacetate 0.20 %
Extrapone Brennessel Spezial 2.00 %
Aqua, Ethoxydiglycol, Propylene Glycol,
Butylene Glycol, Nettle (Urtica Dioica) Extract
Extrapone Melisse Spezial 2.00 %
Aqua, Ethoxydiglycol, Propylene Glycol, Butylene Glycol,
BaIm Mint (Melissa Officinalis) Extract
Cosi SiIk soluble 0.30 %
Hydrolyzed SiIk
Chitin Liquid 0.30 %
Carboxymethylchitin
Hydrotriticum WQ 0.30 %
Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein
Duftstoff 0.30 %
Farbstoff q.s.
Konservierungsmittel q.s.
D Zitronensäure q.s. Herstellweise:
I Schmelzen von A bei 80 0C.
II Erwärmen von B auf 80 0C.
III Einrühren von Il in I.
IV Abkühlen unter Rühren.
V Zugabe von C zu IV bei 35 0C.
VI Einstellen des pH-Wertes mit D auf pH > 4,0.
Beispiel 4: Haarspülung mit Perlglanz
Genamin® KSL (Clariant) 9.00 %
PEG- 5 Stearyl Ammoniumlactat
Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1 i) 1.50 %
Hostaphat® KL 340 D (Clariant) 1.50 %
Trilaureth- 4 Phosphat
Jojobaöl 1.00 %
B Tylose H 100 000 YP2 1.50 % Hydroxyethylcellulose
Wasser ad 100 %
D Duftstoff q.s. Panthenol 0.50 %
Genapol® PDC (Clariant) 4.00 %
Glycol Distearat/ Laureth- 4 /
Cocamidopropyl Betain/ Mica/ Titanium Dioxide
Zitronensäure q.s. o3
Herstellweise:
I Erhitzen der Komponenten A auf 75 0C.
II Lösen von B in C und Erwärmen auf 75 0C.
III Zugabe von Il zu I unter Rühren.
IV Abkühlen auf 30 0C unter Rühren. Nacheinander Zugabe der Komponenten D.
V Einstellen des pH-Wertes mit E.
Beispiel 5: Haarspülung mit Silikon
A Hostacerin® DGI (Clariant) 1.50 %
Polyglyceryl-2 Sesquiisostearat
Cetyl Alcohol 4.00 %
B Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1c) 3 .30 % Wasser ad 100 %
C Duftstoff 0, .30 % Konservierungsmittel q .S.
Farbstoff q .S.
SilCare® Silicone SEA (Clariant) 1. .00 %
Trideceth-9 PG-Amodimethicone and Trideceth-12
Herstellweise:
I Schmelzen von A bei ca 70 0C.
II Erwärmen von B auf ca. 70 0C.
III Zugabe von Il zu I unter Rühren und Abkühlen unter Rühren.
IV Zugabe von C zu Ml bei 30 0C. V Einstellen auf pH 4,0. Beispiel 6: Spitzenfluid, leave on
A Wasser 50.00 %
B Tylose® H 10 000 G4 1.00 % Hydroxyethylcellulose
C Wasser ad 100 %
D Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1d) 2.50 % Glycerin 2.00 %
Zitronensäure q.s.
Herstellweise:
I Aufquellen von B in A.
II Nacheinander Lösen der Kompenten D in C.
III Zugabe von Il zu I.
IM Einstellen des pH-Wertes mit E
Beispiel 7: Haarpflegespray
A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1e) 0.50 %
Genamin® PQ 43 (Clariant) 2.00 %
Polyquaternium-43
Genaminox® CSL (Clariant) 1.50 %
Cocamine Oxide
B Wasser ad 100 %
D-Panthenol 0.50 % Glycerin 2.00 % Duftstoff 0.50 %
Uvinul® MS40 0.10 % Benzophenone-4
Farbstoff q.s. Konservierungsmittel q.s.
D Emulsogen® DTC Acid (Clariant) 2.00 %
Trideceth-7-Carboxylic Acid
SilCare® Silicone 41 M15 (Clariant) 0.50 % Caprylyl Methicone
Herstellweise:
I Einrühren der Kompenten A in B; Rühren unter Erwärmen auf 60 0C bis zum Klarwerden. Il Auf Raumtemperatur abkühlen.
III Zugabe von C zu Il und Rühren bis zum Klarwerden.
IV homogenes Mischen der Komponenten D und Einrühren in III.
Beispiel 8: 2-Phasen Konditionerspray, leave on
A Genamin® PDAC (Clariant) 2.00 %
Polyquaternium-6
Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1c) 2.00 % Genamin® CSL (Clariant) 2.00 %
Cocamine Oxide
D-Panthenol 0.50 %
Glycerin 2.00%
Duftstoff q.s. Uvinul MS40 0.10%
Benzophenone-4
Farbstoff q.s.
Konservierungsmittel q.s. B Wasser ad 100 %
C SilCare® Silicone 41 M15 (Clariant) 15.00 % Caprylyl Methicone
D NaCI 0.30 %
Herstellweise: I Einrühren von A in B; Rühren bis zum Klarwerden.
II Zugabe von C zu I.
III Zugabe von D zu Il und Lösen unter Rühren.
Beispiel 9: O/W Cream
A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1 i) 1.00 %
Hostacerin® DGSB (Clariant) 5.00 % Polyglyceryl-2 PEG-4 Stearate Almond ÖI 10.00 %
Sonnenblumenöl 4.00 %
Jojobaöl 2.00 %
B Aristoflex® AVC (Clariant) 0.60 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
C Tetrasodium EDTA 0.10 % Ethylendiamintertaessigsäure, Na-SaIz
Zitronensäure (10 % in Wasser) 0.30 % Glycerin 3.00 %
Wasser ad 100 % D Duftstoff 0.40 %
Konservierungsmittel q.s
Herstellweise: I Schmelzen von A bei 70 0C, dann Zugabe von B.
II Erhitzen von C auf 70 0C.
III Einrühren von Il in I.
IV Abkühlen unter Rühren.
V Zugabe von D zu IV bei 35 0C. VI Homogenisieren.
Beispiel 10: Conditioningshampoo mit Perlglanz
Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1 b) (Clariant) 2.00 %
Genapol® PMS (Clariant) 1.50 %
Glycol Distearate
Genapol® LRO flüssig (Clariant) 35.00 %
Natrium Laureth Sulfat
Glucamate DOE 120 2.50 %
PEG- 120 Methyl Glucose Dioleate
Cetylalkohol 0.50 %
NaCI 0.50 %
Natriumcumolsulfonat 0.50 %
Celquat SC 230 M 0.30 %
Polyquaternium- 10
B Wasser ad 100 %
C Genagen® CAB 818 (Clariant) 6.00 %
Cocamidopropyl Betaine Hostapon® KCG (Clariant) 8.00 % Natriumcocoylglutamat D Duftstoff q.s.
Konservierungsmittel q.s.
Duftstoff 0.30 %
D-Panthenol 0.50 % SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 0.50 % Caprylyl Methicone
Herstellweise:
I Schmelzen der Komponenten A bei ca. 75 0C und Lösen in B unter Rühren. Il Abkühlen unter Rühren.
III Zugabe der Komponenten C zu II.
IV Falls notwendig, Einstellen des pH-Wertes.
V Zugabe von D zu IV.
Die Formulierungsbeispiele 3, 5, 6, 8 und 10 werden nachgestellt, wobei aber anstelle der Diethanolaminesterquats (1 b), (1c) und (1d) jeweils die Diethanolaminesterquats (1e) und (1 i) verwendet werden.
Beispiel 11 : Haarspülung gegen fettiges Haar
A Diethanolaminesterquat (nach Beispiel 1f), 50 % aktiv 3.00 % in Cetylalkohol : Stearylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30 (Bsp. 11 a), 50 : 50 (Bsp. 11 b) und 30 : 70 (Bsp. 11 c) als Pellets bzw. Pastillen
Cetyl Alcohol 1.50 %
Hostacerin® DGSB (Clariant) 1.50 %
PEG-4 Polyglyceryl-2-Stearat B Wasser ad 100 %
Sorbitol 2.00 %
Glycerin 2.00 %
D- Panthenol 0.50 %
C Tocopherylacetate 0.20 %
Extrapone Brennessel Spezial 2.00 %
Aqua, Ethoxydiglycol, Propylene Glycol,
Butylene Glycol, Nettle (Urtica Dioica) Extract
Extrapone Melisse Spezial 2.00 %
Aqua, Ethoxydiglycol, Propylene Glycol, Butylene Glyco I,
BaIm Mint (Melissa Officinalis) Extract
Cosi SiIk soluble 0.30 %
Hydrolyzed SiIk
Chitin Liquid 0.30 %
Carboxymethylchitin
Hydrotriticum WQ 0.30 %
Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein
Duftstoff 0.30 %
Farbstoff q.s.
Konservierungsmittel q.s.
D Zitronensäure q.s.
Herstellweise:
I Schmelzen von A bei 80 0C.
II Erwärmen von B auf 80 0C.
III Einrühren von Il in I.
IV Abkühlen unter Rühren. V Zugabe von C zu IV bei 35 0C.
VI Einstellen des pH-Wertes mit D auf pH > 4,0. Beispiel 12: Haarspülung mit Silikon
A Hostacerin® DGI (Clariant) 1.50 %
Polyglyceryl-2 Sesquiisostearat
B Diethanolaminesterquat (nach Beispiel 1 h), 50 % aktiv 7.50 % in Cetylalkohol : Stearylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30 (Bsp. 12a), 50 : 50 (Bsp. 12b) und 30 : 70 (Bsp. 12c) als Pellets bzw. Pastillen Wasser ad 100 %
C Duftstoff 0.30 %
Konservierungsmittel q.s.
Farbstoff q.s. SilCare® Silicone SEA (Clariant) 1.00 %
Trideceth-9 PG-Amodimethicone and Trideceth-12
Herstellweise:
I Schmelzen von A bei ca 70 0C. Il Erwärmen von B auf ca. 70 0C.
III Zugabe von Il zu I unter Rühren und Abkühlen unter Rühren.
IV Zugabe von C zu IM bei 30 0C.
V Einstellen auf pH 4,0.
Beispiel 13: Conditioningshampoo mit Perlglanz
A Diethanolaminesterquat (nach Beispiel 1g), 50 % aktiv 3.00 % in Cetylalkohol : Stearylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30 (Bsp. 13a), 50 : 50 (Bsp. 13b) und 30 : 70 (Bsp. 13c) als Schuppen bzw. Flakes
Genapol® PMS (Clariant) 1.50 %
Glycol Distearate Genapol® LRO flüssig (Clariant) 35.00 %
Natrium Laureth Sulfat
Glucamate DOE 120 2.00 %
PEG- 120 Methyl Glucose Dioleate
NaCI 0.50 %
Natriumcumolsulfonat 0.50 %
Celquat SC 230 M 0.30 %
Polyquaternium- 10
B Wasser ad 100 %
Genagen® CAB 818 (Clariant) 6.00 % Cocamidopropyl Betaine Hostapon® KCG (Clariant) 8.00 % Natriumcocoylglutamat
D Duftstoff q.s.
Konservierungsmittel q.s. Duftstoff 0.30 % D-Panthenol 0.50 % SilCare® Silicone 41 M15 (Clariant) 0.50 % Caprylyl Methicone
Herstellweise: I Schmelzen der Komponenten A bei ca. 75 0C und Lösen in B unter Rühren.
II Abkühlen unter Rühren.
III Zugabe der Komponenten C zu II.
IV Falls notwendig, Einstellen des pH-Wertes.
V Zugabe von D zu IV.
Die Formulierungsbeispiele 11 bis 13 werden nachgestellt, wobei aber anstelle der Diethanolaminesterquats (1f), (1g) und (1 h) die Diethanolaminesterquats (1e) und o
(1 i) verwendet werden und zwar jeweils sowohl als Pellets bzw. Pastillen als auch als Schuppen bzw. Flakes und darüber hinaus jeweils mit 50 % Aktivgehalt in Cetylalkohol : Stearylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30, 50 : 50 und 30 : 70.
IV. Konditionierwirkung von Formulierungen enthaltend Verbindungen der Formel (1 )
Beispiel 14: Haarspülung
A Hostacerin® T-3 (Clariant) 1.50 %
Ceteareth-3
Diethanolaminesterquat (nach Tabelle 2), 50 % aktiv 2.00 % in Cetylalkohol : Stearylalkohol im Gewichtsverhältnis 50 : 50 als Pellets bzw. Pastillen
Cetyl Alcohol 2.00 %
B Wasser ad 100.00 %
C Zitronensäure (10 % in Wasser) q.s.
Herstellweise:
I A bei 80 0C schmelzen.
II Zugabe von B zu A unter Rühren und Abkühlen unter Rühren. III Einstellen auf pH 4,0 mit C.
Tabelle 2: Konditionierwirkung der Haarspülung gemäß Beispiel 14 enthaltend Diethanolaminesterquats 1a-1 i
Figure imgf000050_0001
- = keine Konditionierwirkung
- = schlechtere Konditionierwirkung im Vergleich zum Standard 0 = vergleichbare Konditionierwirkung zum Standard
+ = verbesserte Konditionierwirkung im Vergleich zum Standard
++ = stark verbesserte Konditionierwirkung im Vergleich zum Standard
Die Haarspülung gemäß Beispiel 14 enthaltend Diethanolaminesterquat 1a stellt eine Vergleichsformulierung dar.
Die Verwendung der Diethanolaminesterquats (nach Tabelle 2), 50 % aktiv in Cetylalkohol : Stearylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30 und 30 : 70 als Pellets bzw. Pastillen in der Haarspülung gemäß Beispiel 14 führt zu gleichen Ergebnissen bzgl. der Konditionierwirkung wie in Tabelle 2 angegeben.

Claims

Patentansprüche:
1. Zusammensetzung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1 )
Figure imgf000051_0001
worin
R1CO und R2CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind und
A" ein Gegenion ist
und die Gesamtmenge an Ciβ-23-AlkyI-COO-Gruppen, bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, 40,0 Gew.-% oder mehr ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander lineare Alkylgruppen mit 17 bis 23 C-Atomen sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an Ci7-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an Ci9-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt. Ol
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an Cu-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 41 ,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an Cig-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 9,0 bis 13,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 46,0 Gew.-% beträgt.
5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an Cig-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 12,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 79,0 bis 84,0 Gew.-% beträgt.
6. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1 ) darin enthalten sind und die Menge an C-|7-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C2i-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1 ), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 90,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt.
7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (2)
Figure imgf000053_0001
enthält, worin
R3CO und R4CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 24 C-Atomen, oder lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 24 C-Atomen, sind, wobei mindestens eine der Gruppen R3CO und R4CO eine ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppe sein muss und
B" ein Gegenion ist und
die Menge der Verbindungen der Formel (2), bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (1) und (2), kleiner als 20,0 Gew.-% ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Verbindungen der Formel (2), bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (1) und (2), kleiner als 10,0 Gew.-% ist.
9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass keine Verbindung der Formel (2) darin enthalten ist. O
10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Gegenionen A" oder A" und B' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 ', Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat.
11. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Gegenionen A' oder A' und B* unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 ".
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 10,0 Gew.-% an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (1 ) enthält.
13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (1 ) enthält.
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere unverzweigte oder verzweigte Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
15. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
16. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Polyole mit 3 bis 12 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
17. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie Diethanolmethylamin enthält, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis
1 ,0 Gew.-% an Diethanolmethylamin enthält.
18. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Fettsäuren der Formel R13COOH und R23COOH, worin R13CO und R23CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen, sind, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis
1 ,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
19. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (3)
Figure imgf000055_0001
NHCH2CH2NH2
enthält, worin R5 -OH oder -CH3,
X eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, x, y und z unabhängig voneinander jeweils Zahlen von 1 bis 5500, bevorzugt von 50 bis 500, sind, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (3) enthält.
20. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (4)
Figure imgf000056_0001
enthält, worin
R1cCO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, des Weiteren bevorzugt eine gesättigte, Acylgruppe mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 18 bis 22 C-Atomen, bedeutet und
A" ein Gegenion ist, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (4) enthält.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Gegenion A' ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 ", Tosylat,
Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat und vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 ".
22. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer Dispersion vorliegt. D
23. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere nichtionische Emulgatoren, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis
5,0 Gew.-% an einem oder mehreren nichtionischen Emulgatoren, enthält.
24. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass es eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung ist.
25. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Öl-in-Wasser Emulsion handelt.
26. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH Wert im Bereich von 2 bis 12, bevorzugt im Bereich von 3 bis 9, hat.
27. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1-11 , 17, 18, 20 und 21 , dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form von Pellets, Pastillen, Schuppen oder Flakes vorliegt und vorzugsweise von 45,0 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (1) und von 30,0 bis 55,0 Gew.-% an einem oder mehreren Monoalkoholen mit einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen enthält.
28. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 zur Behandlung oder Pflege der Haut.
29. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 zur Behandlung oder Pflege von Haaren.
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